JPH1036648A - 固体分散組成物、感光性組成物及びカラープルーフ用感光材料 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 【課題】 低温での保存においても固体を液体中に微細
に分散しかつその状態を長期間安定に保つことが可能な
固体分散組成物の提供。転写性の劣化及び塗布液の状態
で保存した際の分散安定性の劣化を改善し、しかも地汚
れの発生の防止を達成した感光性組成物の提供。 【解決手段】 少なくとも、ａ）固体、ｂ）下記一般式
（１）及び一般式（２）のから選ばれる少なくとも１つ
及びｃ）ポリアルキレンオキサイド化合物を含有するこ
とを特徴とする固体分散組成物。 【化１】

Description

【発明の詳細な説明】

【０００１】

【発明の属する技術分野】本発明は、固体分散組成物及
び感光性組成物に関し、特に固体粒子を分散可能な分散
助剤を含有する固体分散組成物、カラー印刷における色
校正用のカラープルーフに適用可能な感光性組成物及び
カラープルーフ用感光材料に関する。

【０００２】

【従来の技術】固体を液体中に微細に分散し、かつその
状態を長期間安定に保つことは塗料、インキ等の作製に
不可欠である。又、近年では生産効率の向上のため、例
えば分散している固体が同じで添加するポリマー等が異
なる何種もの製品を作る必要がある場合があり、その際
には固体の分散液だけをあらかじめ作製しておき、後か
ら必要な素材を添加して何種類もの最終製品に仕上げる
ような使い方をされるケースが多くなっている。例え
ば、特開昭４６−７２９４号には、各種構造の分散助剤
を用いて固体の分散液を作製する例が記載され、又特公
昭６３−３００５７号及び特公昭５７−２５２５１号に
は、特定構造の分散剤及びそれを含有する有機液体の固
体分散液が記載されている。しかしながら、固体を液体
中に微細に分散しかつその状態を長期間安定に保つのは
大変困難であり、塗料、インキなどではこれらのメーカ
ーがトライ＆エラーで経験的に良好な組み合わせをもと
に作製しているのが現状である。このようにして作製し
た分散液を低温で保存した場合、分散状態が変化し、該
分散液にポリマーや他の溶剤等を添加して目的の組成物
を作り使用する場合にフィルターの詰まりなどが発生す
るという問題が生じていた。

【０００３】又近年、着色剤を含有する感光性組成物が
カラー印刷における色校正用のカラープルーフの感光材
料や、液晶カラーフィルターの作製に用いられることが
多くなってきている。例えばカラープルーフ関連では、
着色剤及び感光性組成物を含有する着色感光層を有する
画像形成材料を露光及び現像処理を行うことにより形成
された着色画像から、画像部のみを転写させて画像形成
を行う画像形成方法が特開平１−１６９４４９号及び同
１−１６９４５０号に記載され、又特開平２−２７５９
５４号には、キノンジアジド、酸分解系の組成物及びカ
ルボン酸ビニルエステル重合体系バインダーを有するポ
ジ型感光性組成物を含有する画像形成材料を露光及び現
像処理して画像部を形成し、画像部のみを転写させて画
像形成を行う画像形成方法が記載され、又特開平２−１
７６７５４号には、光重合系のネガ型感光性組成物を有
する感光材料を、更に特開平２−１７３６４５号には、
ジアゾ系及び／又はアジド系のネガ型感光性組成物を有
する感光材料を露光及び現像処理して画像部を形成し、
画像部のみを転写させて画像形成を行う画像形成方法が
記載されている。その他、着色剤を分散させた感光液は
フォトレジスト（液晶のカラーフィルターの作製等）な
どに用いられることも知られている。

【０００４】しかしながら、画像部のみを被転写材料に
転写する技術を、カラープルーフ等の感光材料に適用す
る場合、転写性の劣化、地汚れの発生及び塗布液の状態
で保存した際の保存性の劣化等の問題があった。転写性
が不十分な場合、例えば最終画像の網点が一部抜けた状
態になり、画像欠陥の原因となり、又プルーフとしての
機能を果たさない等の問題が生じる。地汚れが生じる場
合には、色のくすみもしくは目的とする最終画像との色
ずれ等が生じる等プルーフもしくは液晶カラーフィルタ
ーとしての商品価値上問題となる。又、塗布液の状態で
保存した場合の保存性が悪い場合には、作製直後に塗布
しなければいけないなど生産条件を狭める原因となって
いた。

【０００５】

【発明が解決しようとする課題】本発明は上記事情に鑑
みてなされたものであり、その目的は低温での保存にお
いても固体を液体中に微細に分散しかつその状態を長期
間安定に保つことが可能な固体分散組成物を提供するこ
とにある。又、転写性の劣化及び塗布液の状態で保存し
た際の分散安定性の劣化を改善し、しかも地汚れの発生
の防止を達成し、カラープルーフに適用可能な感光性組
成物を提供することにある。

【０００６】

【課題を解決するための手段】本発明の上記目的は以下
の構成により達成された。

【０００７】（１） 少なくとも、ａ）固体、ｂ）下記
一般式（１）及び一般式（２）の構造単位を有するポリ
エステル化合物から選ばれる少なくとも１つ及びｃ）ポ
リアルキレンオキサイド化合物を含有することを特徴と
する固体分散組成物。

【０００８】

【化２】

【０００９】Ｘは炭素数２〜１８のアルキレン基、或い
はフェニレン基を表し、ＹはＸのアルキレン基と同義で
ある。

【００１０】（２） 少なくとも、ａ）固体、ｂ）上記
の構造単位を有するポリエステル化合物から選ばれる少
なくとも１つ及びｃ）感光性化合物を含有することを特
徴とする感光性組成物。

【００１１】（３） 少なくとも、ａ）固体、ｂ）上記
の構造単位を有するポリエステル化合物から選ばれる少
なくとも１つ、ｃ）ポリアルキレンオキサイド化合物及
びｄ）感光性化合物を含有することを特徴とする感光性
組成物。

【００１２】（４） 上記の感光性組成物を用いること
を特徴とするカラープルーフ用感光材料。

【００１３】以下、本発明を詳細に説明する。

【００１４】〔１〕 固体分散組成物 上記の構造単位を有するポリエステル化合物について説
明する。一般式（１）及び一般式（２）において、Ｘは
炭素数２〜１８のアルキレン基、或いはフェニレン基を
表し、又一般式（２）のＹはＸのアルキレン基と同義で
ある。炭素数２〜１８のアルキレン基としては、エチレ
ン、トリメチレン、テトラメチレン、プロピレン等のポ
リメチレン基が挙げられ、これらは置換されていても良
く、置換基としては特に限定はないが置換されても良い
脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素
基、複素環基、エーテル基、カルボン酸及びそのエステ
ル基、ヒドロキシル基、アミノ基、ニトロ基、アルキル
アミノ基、シアノ基、及びハロゲン原子が挙げられる。
炭素数２〜１８のアルキレン基は、ポリエステルの合成
の際にどのような原料を用いるかにより決まる。このよ
うなポリエステルは１．ラクトン、例えば、プロピオラ
クトン、カプロラクトン、ピパロラクトンの重合、２．
水酸基を有する酸、例えば、α，ω−ヒドロキシプロピ
オン酸、α，ω−ヒドロキシデカン酸及び１２−ヒドロ
キシステアリン酸の重合、３．グリコール及びジカルボ
ン酸系、例えば、エチレングリコール／デカメチレンジ
カルボン酸、ヘキサメチレングリコール／コハク酸、及
び２，２−ビスヒドロキシメチルプロパン／アジピン酸
の縮合、４．過剰のエポキシドの存在下でのエポキシド
と環状酸無水物との縮合等により合成される。これらの
反応は、ソレンソン（Ｓｏｒｅｎｓｏｎ）氏及びキャン
ベル（Ｃａｍｂｅｌｌ）氏共著のニューヨーク市のイン
ターサイエンス出版社（Ｉｎｔｅｒｓｃｉｅｎｃｅ Ｐ
ｕｂｌｉｓｈｅｒｓ．Ｉｎｃ．）発行（１９６１年）の
「プレパラティブ・メソッド・オブ・ポリマー・ケミス
トリー（Ｐｒｅｐａｒａｔｉｖｅ Ｍｅｔｈｏｄ ｏｆ
ｐｏｌｙｍｅｒ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）」第１１１〜
１２７頁及び第２４２〜２４７頁及びビヨルクステン・
リサーチ・ラボラトリーズ（Ｂｊｏｒｋｔｅｎ Ｒｅｓ
ｅａｃｈ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ Ｉｎｃ．）編の
ニューヨーク市のラインホルド出版社（Ｒｅｉｎｈｏｌ
ｄ Ｐｕｂｌｉｓｈｉｎｇ Ｃｏｒｐ）発行（１９５６
年）の「ポリエステルズ・アンド・ゼア・アプリケーシ
ョンズ（Ｐｏｌｙｅｓｔｅｒｓ ａｎｄ Ｔｈｅｉｒ
Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）」にかなり詳細に記載され
ている。

【００１５】上記ポリエステル化合物（以下、本発明の
化合物という）は、一般式（１）及び一般式（２）の構
造単位を有していればいかなるものでもよく、例えば特
開昭４６−７２９４号記載の分散助剤を挙げることがで
き、下記の構造式

【００１６】

【化３】

【００１７】〔式中、Ｒ₁、Ｒ₂及びＲ₄は水素原子或い
は１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、−ＣＨ₂Ｃ
Ｈ₂ＮＨ₂或いは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＯＨであり、Ｒ₃は水素原
子或いは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であ
り、Ｚ_bは有機結合基であり、Ｂは

【００１８】

【化４】

【００１９】（Ｘは炭素数２〜１８のアルキレン基、或
いはフェニレン基を表し、ＹはＸのアルキレン基と同義
であり、Ｄはフェニル基、或いは炭素数１〜１８の直鎖
状或いは分岐鎖状アルキル基であり、そしてｎは１０〜
５００の整数である）であり、ａは１〜２０００の整数
であり、ｂは０或いは１である。ただし、ｎ／ａは１よ
り大である〕で表されるポリエステル、

【００２０】

【化５】

【００２１】〔式中、Ｒ₁〜Ｒ₄は水素原子或いは−ＣＯ
ＯＨ（ただし、Ｒ₁〜Ｒ₄のうち少なくとも１つは−ＣＯ
ＯＨである）、Ｒ₅はＲ₆ＯＯＣ−或いは

【００２２】

【化６】

【００２３】（Ｒ₆は水素原子、

【００２４】

【化７】

【００２５】

【化８】

【００２６】を表し、Ｚは−ＣＯ−、−ＣＨ₂−、−Ｓ
−、−ＳＯ₂−又は−Ｏ−）であり、Ｂは

【００２７】

【化９】

【００２８】（Ｘ及びＹはフェニレン基、又は炭素数２
〜１８のアルキレン基であり、Ｄはフェニル基或いは炭
素数１〜１８の直鎖状或いは分岐鎖状アルキル基であ
り、又ｎは１０〜５００の整数である）である〕で表さ
れるポリエステル、

【００２９】

【化１０】

【００３０】〔式中、Ｒはポリヒドロキシ化合物からの
残基であり、Ａは

【００３１】

【化１１】

【００３２】（Ｒ₁〜Ｒ₄は水素原子或いは−ＣＯＯＨで
あり、Ｚは−ＣＯ−、−ＣＨ₂−、−Ｓ−、−ＳＯ₂−又
は−Ｏ−である）であり、Ｘはフェニレン基或いは炭素
数２〜１８のアルキレン基であり、ＹはＸのアルキレン
基と同義であり、Ｄはフェニル基或いは炭素数１〜１８
の直鎖状或いは分岐鎖状アルキル基であり、ａは２〜６
の数であり、ｎは１０〜５００の数である〕で表される
ポリエステル、

【００３３】

【化１２】

【００３４】〔式中、Ｇは−ＮＣＯ、−ＮＨ₂、−ＮＨ
ＣＯＯ−Ｚ或いは−ＮＨＣＯ−Ｎ（Ｒ₁）（Ｒ₂）（Ｚは
炭素数１〜２０のアルキル基、同ヒドロキシアルキル
基、同カルボキシアルキル基、同ヒドロキシ／カルボキ
シアルキル基、アルキレン−ジアルキルアミノ基、

【００３５】

【化１３】

【００３６】或いは−ＣＨ₂ＣＨ₂ＮＨＮＨ₂であり、Ｒ₁
及びＲ₂は水素原子或いは炭素数１〜６のアルキル基、
−ＮＨ₂、−ＯＨ、

【００３７】

【化１４】

【００３８】である）であり、Ｒは炭素数２〜１０のア
ルキレン基、フェニレン基、トリレン基、

【００３９】

【化１５】

【００４０】であり、Ｂは

【００４１】

【化１６】

【００４２】（Ｄは炭素数１〜１８のアルキル基であ
り、Ｘ及びＹはフェニレン基或いは炭素数２〜１８のア
ルキレン基であり、ｎは１０〜５００の整数である）で
ある〕で表されるポリエステル、

【００４３】

【化１７】

【００４４】〔式中、Ａは少なくとも２個の水酸基を有
する基であり、Ｚは有機結合基であり、Ｘは炭素数２〜
１８のアルキレン基であり、Ｄは水素原子或いは炭素数
１〜１８のアルキル基であり、ｎは１０〜５００の整数
である〕で表されるポリエステルを挙げることができ
る。

【００４５】又特公昭６３−３００５７号に記載の分散
助剤、特公昭６１−１１６６０号及び特公昭５７−２５
２５１号に記載の分散剤を挙げることができる。

【００４６】次にポリアルキレンオキサイド化合物につ
いて説明する。本発明において、ポリアルキレンオキサ
イド化合物としては、下記一般式（３）で表されるもの
が好ましい。

【００４７】

【化１８】

【００４８】Ｒ₁は水素原子、炭素数１〜３０の置換基
を有してもよい直鎖又は分岐鎖のアルキル基、それぞれ
置換基を有していても良い脂環式炭化水素基、芳香族炭
化水素基及び複素環基を表し、ｍは０以上の整数であ
り、又Ｒ₂は下記一般式（４）で表される連結基

【００４９】

【化１９】

【００５０】であり、Ｒ₃及びＲ₆はＲ₁と同義であり、
又Ｒ₄及びＲ₅は下記一般式（５）で表される基

【００５１】

【化２０】

【００５２】であり、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉はＲ₁と同義であ
り、ｎは０以上の整数を表す。

【００５３】一般式（３）で表される化合物において、
Ｒ₁は水素原子、炭素数１〜３０の置換基を有してもよ
い直鎖又は分岐鎖のアルキル基、それぞれ置換基を有し
てもよい脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素
環基を表す。

【００５４】炭素数１〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基としては、例えばメチル基、エチル基、ブチル基、
ｔ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−
ステアリル基、４−オクチル−オクタデシル基、４−ヒ
ドロキシ−オクタデシル基、４−メトキシオクチル基及
び５−ニトロ−ノニル基等が挙げられ、又脂環式炭化水
素基としては、例えばシクロヘキシル基、メチルシクロ
ヘキシル基、ヒドロキシシクロヘキシル基、シクロペン
チル基、シクロオクチル基、エチルシクロヘキシル基及
び１−シクロヘキセニル基等が挙げられる、又芳香族炭
化水素基としては、例えばフェニル基、トルイル基、キ
シリル基、ナフチル基、４−メトキシフェニル基及び４
−ニトロフェニル基等が挙げられ、又複素環基として
は、２−フリル基、２−ピロリル基、２−ピリジル基、
４−ピリジル基、２−キノリル基、４−ヒドロキシ−２
−キノリル基、４−キノリル基、フルフリル基及び２−
チエニル基等が挙げられる。

【００５５】Ｒ₁の好ましいものとしては炭素数１〜１
８、特に好ましくは炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖のア
ルキル基である。又、ｍは０以上の整数であり、好まし
くは１０〜１００である。

【００５６】Ｒ₁における上記直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環
基に対して置換され得る置換基及び置換原子としては特
に制限は無いが、例えばアミノ基、アルキルアミノ基、
塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原子、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、ニトロ基、アミド基、アルキルアミ
ド基、カルボキシル基、スルホン酸基、スルホンアミド
基、メトキシカルボニル基等のカルボン酸エステル基、
置換もしくは無置換の芳香族炭化水素基及び複素環基等
が挙げられる。

【００５７】又、Ｒ₂は下記一般式（４）で表される連
結基

【００５８】

【化２１】

【００５９】であり、Ｒ₃及びＲ₆はＲ₁と同義であり、
又該Ｒ₆の好ましいものとしては水素原子及びメチル基
である。Ｒ₂、即ち一般式（４）で表される連結基にお
けるＲ₆によっては、一般式（４）で表される連結基
が、配列順序の不規則なランダム結合、２種の連結基が
交互に配列した交互結合、或いは逆に同種の連結基が長
く連続したブロック結合でもよい。

【００６０】Ｒ₄及びＲ₅は下記一般式（５）で表される
基

【００６１】

【化２２】

【００６２】であり、Ｒ₇、Ｒ₈及びＲ₉はＲ₁と同義であ
り、該Ｒ₇の好ましいものとしては水素原子が挙げら
れ、又同Ｒ₈及びＲ₉としては水素原子、炭素数１〜１８
のアルキル基が挙げられる。ｎは０以上の整数を表し、
好ましくは０〜１０、特に好ましくは０である。

【００６３】以下に、一般式（３）で表される化合物の
代表的具体例を挙げるが、本発明においては以下に限定
されるものではない。

【００６４】

【化２３】

【００６５】

【化２４】

【００６６】

【化２５】

【００６７】

【化２６】

【００６８】本発明では、これらの中で下記一般式
（６）で表される化合物が好ましい。

【００６９】

【化２７】

【００７０】一般式（６）においてＲ₁₀は水素原子及び
メチル基であり、Ｒ₁₁は炭素数１〜４の直鎖又は分岐鎖
のアルキル基を表し、ｐは１０〜５０である。

【００７１】又、上記のポリアルキレンオキサイド化合
物の他に、以下のものを挙げることができる。

【００７２】

【化２８】

【００７３】上記一般式（７）で表される化合物におい
て、Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₇，Ｒ₈は各々水素原子、炭素数１〜３
０の置換基を有していても良い直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基、それぞれ置換基を有していても良い脂環式炭化水
素基、芳香族炭化水素基及び複素環基を表す。

【００７４】炭素数１〜３０の直鎖又は分岐鎖のアルキ
ル基、それぞれ置換基を有していても良い脂環式炭化水
素基、芳香族炭化水素基及び複素環基としては、上記一
般式（３）で表される化合物のＲ₁と同義である。

【００７５】Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₇，Ｒ₈の好ましいものとして
は水素原子及び炭素数１〜１８の直鎖又は分岐鎖のアル
キル基であり、特に好ましくは水素原子及び炭素数１〜
４の該アルキル基、更に好ましくは水素原子及びメチル
基である。又、ｎは０以上の整数、ｍは１以上の整数で
あり、好ましくは１０以上である。

【００７６】Ｒ₁，Ｒ₂，Ｒ₇，Ｒ₈における上記直鎖又は
分岐鎖のアルキル基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水
素基及び複素環基に対して置換され得る置換基及び置換
原子としては特に制限は無いが、例えばアミノ基、アル
キルアミノ基、塩素原子及び臭素原子等のハロゲン原
子、ヒドロキシ基、アルコキシ基、ニトロ基、アミド
基、アルキルアミド基、カルボキシル基、スルホン酸
基、スルホンアミド基、メトキシカルボニル基等のカル
ボン酸エステル基、置換もしくは無置換の芳香族炭化水
素基及び複素環基等が挙げられる。

【００７７】又、Ｒ₃〜Ｒ₆は以下の構造式

【００７８】

【化２９】

【００７９】を表し、又上記構造式のＲ₉〜Ｒ₁₂はＲ₁と
同義である。又Ｒ₄及びＲ₅の連結基におけるＲ₉及びＲ
₁₀によっては、Ｒ₄及びＲ₅が、配列順序の不規則なラン
ダム結合、２種の連結基が交互に配列した交互結合、或
いは逆に同種の連結基が長く連続したブロック結合でも
よい。

【００８０】一般式（８）で表される化合物において、
Ａは少なくとも３つの水酸基を有する、直鎖又は分岐鎖
のアルキル基、又はそれぞれ置換基を有していても良い
脂環式炭化水素基、芳香族炭化水素基及び複素環基を表
し、前記アルキル基、脂環式炭化水素基、芳香族炭化水
素基及び複素環基は一般式（７）のＲ₁と同義である
が、好ましくはトリメチロールプロパン、グリセリンで
ある。又ｘ、ｙ、ｚはそれぞれ１以上の整数であり、か
つそれぞれの和が５以上となる整数を表し、好ましくは
各々が５以上、特に好ましくは各々が１０以上である。
又Ｒ₁₃〜Ｒ₂₁は上記Ｒ₁と同義である。

【００８１】以下に、一般式（７）、（８）で表される
化合物の代表的具体例を挙げるが、本発明はこれらに限
定されるものではない。

【００８２】

【化３０】

【００８３】

【化３１】

【００８４】

【化３２】

【００８５】上記本発明の化合物及びポリアルキレンオ
キサイド化合物は、後述する有機溶媒中で固体、好まし
くは着色剤、殊に顔料及び／又は染料の分散液を生成す
るのに非常に優れた効果を有する。

【００８６】着色剤の分散液は、常用かつ公知の任意の
方法により得ることができる。従って、着色剤、有機溶
媒及び上記の構造単位を有するポリエステル化合物及び
ポリアルキレンオキサイド化合物を任意の順序で混合
し、その後この混合物に、着色剤の粒径を低減させるた
めの機械的処理を、例えばボールミル加工、ビーズミル
加工、グラベルミル加工又はプラスチック用ローラ加工
等で施すことにより前記分散液が得られる。

【００８７】場合により、着色剤の粒径を低下させるた
めに該着色剤を独立に処理するかもしくは有機溶媒と混
合して処理することができ、その後で他の成分を１種或
いは複数種添加し、引き続いて混合物を撹拌することに
より分散液が得られる。このように微細に分散された小
粒径の着色剤、上記の構造単位を有するポリエステル化
合物の少なくとも１つ及び上記ポリアルキレンオキサイ
ド化合物を含有する着色剤分散液を得ることができる。

【００８８】着色剤分散液中に存在するポリアルキレン
オキサイド化合物の量は特に制限はないが、着色剤の重
量に対して０．１〜６０重量％が好ましく、更に好まし
くは２〜４０重量％、又分散液の重量に対し着色剤の重
量が０．１〜４０重量％であることが本発明の効果を有
利に奏する上で好ましい。

【００８９】本発明に用いられる着色剤としては、各種
の染料及び顔料を用いることができる。本発明において
は、印刷に用いるための各種の色、即ち例えばイエロ
ー、マゼンタ、シアン及びブラックと一致した色調の顔
料又は染料、ブルー、グリーン及びレッドの顔料又は染
料を用いることができる。その他金属粉、白色顔料及び
蛍光顔料なども使うことができる。

【００９０】以下に、本発明に用いることができる種々
の顔料及び染料のうちの若干例を示す。アゾ系、フタロ
シアニン系、キナクリドン系、アントラキノン系、イン
ジゴ系及びメチン系などの有機顔料及び染料、或いは無
機顔料であり、これらの具体例のうちの若干例を以下に
記載する。

【００９１】 （Ｃ．Ｉ．はカラーインデックスを意味する） レモンクロームイエローＭ３５ （Ｃ．Ｉ．７７６０３） ミディアムクロームイエロー （Ｃ．Ｉ．７７６００） モリプデイトオレンジ （Ｃ．Ｉ．７７６０５） ミロリブルー６７１ （Ｃ．Ｉ．７７５１０） セイカライトブルー （Ｃ．Ｉ．７４２００） セイカライトローズ （Ｃ．Ｉ．４５１６０：１） セイカライトマゼンタ （Ｃ．Ｉ．４５１７０：２） セイカライトブルー （Ｃ．Ｉ．４２５９５：２） セイカライトバイオレットＢ８００ （Ｃ．Ｉ．４２５３５：２） セイカファーストレーキレッドＣＺＡ６６５ （Ｃ．Ｉ．１５５８５：１） セイカファーストレッドＬＲ１１６ （Ｃ．Ｉ．１５６３０：１） セイカファーストカーミン６Ｂ １４８８ （Ｃ．Ｉ．１５８５０：１） セイカファーストレッド８０４０ （Ｃ．Ｉ．１５８６５：１） セイカファーストイエロー１０ＧＨ （Ｃ．Ｉ．１１７１０） セイカファーストイエローＧＨ （Ｃ．Ｉ．１１６８０） セイカファーストイエロー２０１５ （Ｃ．Ｉ．１１７４１） セイカファーストイエローＡ−３ （Ｃ．Ｉ．１１７３７） セイカファーストイエロー２３００ （Ｃ．Ｉ．２１０９０） セイカファーストイエロー２２００ （Ｃ．Ｉ．２１０９５） セイカファーストイエロー２４００ （Ｃ．Ｉ．２１１０５） セイカファーストイエロー２６００ （Ｃ．Ｉ．２１１００） セイカファーストイエロー２５００ （Ｃ．Ｉ．２１０９６） セイカファーストイエロー２７２０ （Ｃ．Ｉ．２１１０８） セイカファーストオレンジ２９００ （Ｃ．Ｉ．２１１６０） セイカファーストオレンジ９００ （Ｃ．Ｉ．２１１１０） セイカファーストオレンジ３０４４ （Ｃ．Ｉ．１２０７５） セイカファーストレッド ９３０（Ｂ） （Ｃ．Ｉ．２１１２０） セイカファーストスカーレットＧ ｃｏｎｃ （Ｃ．Ｉ．１２３１５） セイカファーストカーミン３８４０ （Ｃ．Ｉ．１２４９０） セイカファーストカーミン３８７０ （Ｃ．Ｉ．１２４８５） セイカファーストルビンＲＫ−１ （Ｃ．Ｉ．１２３１７） セイカファーストバイオレットＦＲ （Ｃ．Ｉ．１２３２２） クロモファインブルー４９２０ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） クロモファイングリーン２ＧＯ （Ｃ．Ｉ．７４２６０） クロモファインイエロー５９１０ （Ｃ．Ｉ．２００３５） クロモファインオレンジ６７２６ （Ｃ．Ｉ．ｎｏｔ ｌｉｓｔｅｄ．） クロモファインスカーレット６７５０（Ｃ．Ｉ．ｎｏｔ ｌｉｓｔｅｄ．） クロモファインレッド６８２０ （Ｃ．Ｉ．４６５００） クロモファインバイオレット （Ｃ．Ｉ．５１３１９） 以上大日本精化（株）製 シムラーファーストイエロー８ＧＴＦ （Ｃ．Ｉ．２１１０５） シムラーファーストイエロー４１８６ （Ｃ．Ｉ．１１７６７） シムラーファーストイエロー４１９３Ｇ （Ｃ．Ｉ．２１１００） シムラーファーストイエローＧＨＫ−Ｎ４ （Ｃ．Ｉ．２１０９０） シムラーファーストイエローＧＴＦ２３０Ｔ （Ｃ．Ｉ．ｎｏｔ ｌｉｓｔｅｄ．） シムラーファーストイエローＲＦ （Ｃ．Ｉ．２１０９６） シムラーファーストイエロー４１８ （Ｃ．Ｉ．２１１０８） ファーストゲンスーパーイエローＧＲＯ （Ｃ．Ｉ．５６２８０） シムラーファーストピラゾロンオレンジＧ （Ｃ．Ｉ．２１１１０） シムラーファーストオレンジＶ （Ｃ．Ｉ．２１１６０） シムラーファーストオレンジ４１８３Ｈ （Ｃ．Ｉ．１１７８０） シムラーレーキレッドＣ ｃｏｎｃ １３０ （Ｃ．Ｉ．１５５８５：１） シムラーネオトールレッド２ＢＹ （Ｃ．Ｉ．１５５６５：１） シムラーレッド２ＢＳ （Ｃ．Ｉ．１５８６５：１） ファーストゲンスーパーレッド２Ｙ （Ｃ．Ｉ．７３９０５） ファーストゲンスーパーレッド７０８３Ｙ （Ｃ．Ｉ．４６５００） シムラーレッド３０１３ （Ｃ．Ｉ．１５８６５：２） シムラーブリリアントカーミン６Ｂ２４６ （Ｃ．Ｉ．１５８５０：１） ファーストゲンスーパーマゼンタＲ （Ｃ．Ｉ．７３９１５） ファーストゲンスーパーバイオレットＲＮＳ （Ｃ．Ｉ．５１３１９） ファーストゲンスーパーブルー６０１６ （Ｃ．Ｉ．６９８００） ファーストゲンブルーＢＳＦ−Ａ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） ファーストゲンブルーＴＧＲ−Ｌ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） ファーストゲングリーンＳ （Ｃ．Ｉ．７４２６０） ファーストゲングリーン２ＹＫ （Ｃ．Ｉ．７４２６５） 以上大日本インキ（株）製 オリエンタルイエローＧＴ （Ｃ．Ｉ．１１６８０） ビクトリアピュアブルー （Ｃ．Ｉ．４２５９５） リオノールレッド７Ｂ４４０１ （Ｃ．Ｉ．１５８３０） リオノールレッド３９０１ （Ｃ．Ｉ．１２１２０） リオノールレッドＦＢ５５００ （Ｃ．Ｉ．１２４９０） リオノールレッドＦＢＫ （Ｃ．Ｉ．１２４９０） リオノールイエローＮｏ．７１００ （Ｃ．Ｉ．２１０９６） リオノールイエローＦＧＧ−３ （Ｃ．Ｉ．２１１２７） リオノールイエローＮＢＲ （Ｃ．Ｉ．２１１０８） リオノールイエロー１８０６−Ｇ （Ｃ．Ｉ．２１１２７） リオノールレッド２ＢＫ （Ｃ．Ｉ．１５８６５：４） リオノールイエローＫ−５Ｇ （Ｃ．Ｉ．１３９６０） リオノールイエローＫ−２Ｒ （Ｃ．Ｉ．１３９５５） リオノールイエローＦＧＧ−３ （Ｃ．Ｉ．２１１２７） リオノールブルー７２１０−Ｖ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールブルーＳＭ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールブルーＦＧ−７３３０ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールブルーＳＰＧ−８ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールブルーＥＳＰ−Ｓ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールブルーＥＳ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノールグリーンＢ−２０１ （Ｃ．Ｉ．７４２６０） リオノールグリーンＹ−１０１ （Ｃ．Ｉ．７４２６０） リオノールグリーン６Ｙ−５０１ （Ｃ．Ｉ．７４１６０） リオノゲンイエローＧ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．７０６００） リオノゲンイエロー３Ｇ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．ｎｏｔ ｌｉｓｔｅｄ．） リオノゲンイエローＲＸ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．６６２８０） リオノゲンオレンジＲ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．１１７８０） リオノゲンオレンジＧＲ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．７１１０５） リオノゲンブラウンＲ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．１２５１０） リオノゲンレッドＹ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．４６５００） リオノゲンレッド６Ｂ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．４６５００） リオノゲンレッドＧＤ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．５３９００） リオノゲンマゼンタＲ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．７３９１５） リオノゲンバイオレットＲＬ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．５１３１９） リオノゲンブルーＲ−Ｆ （Ｃ．Ｉ．６９８００） リオノゲンブルーＲ３−Ｆ （Ｃ．Ｉ．６９８００） 以上東洋インキ（株）製 オーラミン （Ｃ．Ｉ．４１０００） カロチンブリリアントフラビン （Ｃ．Ｉ．ベーシック１３） ローダミン６ＧＣＰ （Ｃ．Ｉ．４５１６０） ローダミンＢ （Ｃ．Ｉ．４５１７０） サフラニンＯＫ ７０：１００ （Ｃ．Ｉ．５０２４０） エリオグラウシンＸ （Ｃ．Ｉ．４２０８０） ファーストブラックＨＢ （Ｃ．Ｉ．２６１５０） ベンジジンイエロー４Ｔ−５６４Ｄ （Ｃ．Ｉ．２１０９５） 三菱カーボンブラックＭＡ−１０００ 三菱カーボンブラック＃３０、＃４０、＃５０ その他に、ε型銅フタロシアニン、β型銅フタロシアニ
ン、ブリリアントカーミン６Ｂ、ウォッチャンレッド
Ｂ、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２及び１７６、ピグ
メントイエロー１２等も挙げられる。

【００９２】溶媒としては普通、塩化メチレン、クロロ
ホルム、トリクロロエタン、トリクロロエチレン、クロ
ルベンゼン、ジクロルベンゼン、四塩化炭素等の塩素系
溶媒；フルフリルアルコール、テトラヒドロフルフリル
アルコール、ベンジルアルコール等のアルコール系溶
媒；ジオキサン、テトラヒドロフラン等のエーテル系溶
媒；エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレン
グリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモ
ノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエ
ーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジ
エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレング
リコールモノプロピルエーテル、ジエチレングリコール
モノブチルエーテル等のエチレングリコールモノアルキ
ルエーテル、ジエチレングリコールモノアルキルエーテ
ル系溶媒；エチレングリコールエチルエーテルアセテー
ト、ジエチレングリコールエチルエーテルアセテート、
酢酸エチル（酢エチ）等のエステル系溶媒；ジメチルフ
ォルムアミド、メチルピロリドン、ニトロエタン、ニト
ロベンゼン等の含窒素化合物；メチルエチルケトン（Ｍ
ＥＫ）、メチルイソブチルケトン（ＭＩＢＫ）、シクロ
ヘキサノン、メチルシクロヘキサノン、４−メチル−４
−メトキシ−２−ペンタノン等のケトン系溶媒；ジメチ
ルスルホキシド及びトルエン等が挙げられ、これらの内
から１種或いは複数種が適宜選択され使用される。

【００９３】本発明の固体分散組成物は、微細に分配さ
れかつ解凝集状態の固体を含有する流動性又は半流動性
の組成物であり、かつこれらそれぞれの固体の分散液が
常用される全ての用途に使用されることが可能である。
従って、固体分散組成物は、該分散組成物に、出版物用
グラビアインキ及び新聞印刷インキの製造に常用される
他の成分を混合することにより、このようなインキを製
造する場合に有用であり、又該分散組成物に、常用のア
ルキド又は他のレジン等を混入して、塗料を製造する場
合にも有用であり、繊維プリント用インキ又は溶媒系染
色インキを製造する場合及び染料が昇華性の分散染料で
あり、転写印刷する場合にも有用である。更に、インク
ジェット用インキ、カラープルーフ感光材料及び液晶カ
ラーフィルター作製用の組成物等を製造する場合にも有
用である。

【００９４】通常、後述する感光液を添加する際微細な
分散状態が壊れる即ち、均一に分散された固体の粒径が
増大して分散液中の固体が沈降することがあるが、本発
明の化合物を用いることでこのような現象が防止され、
添加される感光液との良好な相溶性を示すという効果を
も奏する。

【００９５】〔２〕 感光性組成物 本発明の感光性組成物は、本発明の固体分散組成物即ち
少なくとも、ａ）固体、ｂ）本発明の化合物ｃ）ポリア
ルキレンオキサイド化合物及び後述する感光性化合物を
添加したもの、又少なくとも、ａ）固体、ｂ）本発明の
化合物及び後述する感光性化合物を添加したものを挙げ
ることができる。

【００９６】本発明の感光性組成物に用いられる感光性
化合物としては、放射線に対して反応性があり、その反
応により画像を形成しうるだけの性質の変化をもたらす
能力のある化合物が用いられる。これら感光性化合物と
しては、ポジ型及びネガ型のいずれをも用いることがで
きる。

【００９７】ネガ型感光性組成物を構成するネガ型感光
性化合物としては、ジアゾ化合物／アジド化合物を用い
ることができる。ジアゾ化合物とは、分子中にジアゾ基
を少なくとも１個有する化合物を称し、鎖式ジアゾ化合
物、芳香族ジアゾ化合物を含むが、以下に記載するジア
ゾ樹脂が好ましい。又本発明でアジド化合物とは、分子
中にＮ₃基を少なくとも１個有する化合物を称する。感
光体としては、ジアゾ化合物が１種又は２種以上含有さ
れるものでも、アジド化合物が１種又は２種以上含有さ
れるものでもよく、アジド化合物とジアゾ化合物とを１
種以上任意に組み合わせて含有されているものでもよ
い。ネガ型感光性組成物中には、ジアゾ化合物及び／又
はアジド化合物の含有量は、該感光性組成物の固形分
中、０．５〜４０重量％が好ましく、更に２〜３０重量
％が好ましい。

【００９８】具体的には、以下のものが好ましい。即
ち、芳香族ジアゾニウム塩とホルムアルデヒド又はアセ
トアルデヒドとの縮合物で代表されるジアゾ樹脂であ
る。特に好ましくは、ｐ−ジアゾジフェニルアミンとホ
ルムアルデヒド又はアセトアルデヒドとの縮合物の塩、
例えばヘキサフルオロホウ燐酸塩、テトラフルオロホウ
酸塩、過塩素酸塩又は過ヨウ素酸塩と前記縮合物との反
応生成物であるジアゾ樹脂無機塩や、米国特許第３，３
００，３０９号中に記載されているような、前記縮合物
とスルホン酸類、例えばパラトルエンスルホン酸又はそ
の塩、ホスフィン酸類、例えばベンゼンホスフィン酸又
はその塩、ヒドロキシル基含有化合物、例えば２，４−
ジヒドロキシベンゾフェノン、２−ヒドロキシ−４−メ
トキシ−ベンゾフェノン−５−スルホン酸又はその塩と
の反応生成物であるジアゾ樹脂有機塩等が挙げられる。

【００９９】又別のネガ型感光性化合物としては、光重
合型感光性組成物を用いることができる。上記光重合型
感光性組成物に用いる光重合性化合物は特に限定はな
く、公知の光重合型の化合物のいずれをも使用すること
ができる。光重合性化合物としては、例えば特公昭３５
−５０９３号、同３５−１４７１９号及び同４４−２８
７２７号に記載されているものが用いられ、ポリオール
のアクリル酸又はメタクリル酸エステル〔例えば、ジエ
チレングリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレ
ングリコールジ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリ
トールトリ（メタ）アクリレート、トリメチロールプロ
パントリ（メタ）アクリレート〕、メチレンビス（メ
タ）アクリルアミド、エチレンビス（メタ）アクリルア
ミドのようなビス（メタ）アクリルアミド類、及びウレ
タン基を含有する不飽和単量体、例えばジ−（２′−メ
タクリロキシエチル）−２，４−トリレンジウレタン、
ジ−（２−アクリロキシエチル）トリメチレンジウレタ
ン等のようなジオールモノ（メタ）アクリレートとジイ
ソシアネートとの反応生成物等が挙げられる。これらの
光重合性化合物の添加量は特に制限は無いが、光重合型
感光性化合物中に２０〜８０重量％添加するのが好まし
い。

【０１００】光重合型感光性組成物には光重合開始剤を
含有させることができる。該光重合開始剤は任意である
が、例えば、Ｊ．Ｋｏｓａｒ著「ライト・センシティブ
・システムズ」第５章に記載されているようなカルボニ
ル化合物、有機硫黄化合物、過硫化物、レドックス系化
合物、アゾ及びジアゾ化合物、ハロゲン化合物及び光還
元性色素などが挙げられる。具体的な光重合開始剤につ
いては、英国特許第１，４５９，５６３号明細書に開示
されており、該明細書に開示の光重合開始剤を本発明に
適用することができる。

【０１０１】具体的には、例えばベンゾフェノン、ミヒ
ラーケトン［４，４′−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾ
フェノン］、４，４−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフ
ェノン、４−メトキシ−４′−ジメチルアミノベンゾフ
ェノン、２−エチルアントラキノン、フェナントラキノ
ン及びその他の芳香族ケトンのような芳香族ケトン類；
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエ
チルエーテル及びベンゾインフェニルエーテルのような
ベンゾインエーテル類；メチルベンゾイン、エチルベン
ゾイン及びその他のベンゾイン類；２−（ｏ−クロロフ
ェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２
−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−（ｍ−メトキシフ
ェニル）イミダゾール二量体、２−（ｏ−フルオロフェ
ニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、２−
（ｏ−メトキシフェニル）−４，５−ジフェニルイミダ
ゾール二量体、２−（ｐ−メトキシフェニル）−４，５
−ジフェニルイミダゾール二量体、２，４−ジ（ｐ−メ
トキシフェニル）−５−フェニルイミダゾール二量体、
２−（２，４−ジメトキシフェニル）−４，５−ジフェ
ニルイミダゾール二量体、２−（ｐ−メチルメルカプト
フェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール二量体、
及び、米国特許３，４７９，１８５号、英国特許１，０
４７，５６９号、米国特許３，７８４，５５７号に記載
の２，４，５−トリアクリルイミダゾール二量体等を挙
げることができるが、使用できる光重合開始剤はこれら
に限定されるものではない。

【０１０２】その他の光重合開始剤として、２，４−ジ
エチルチオキサントンなどのチオキサントン類を用いる
こともできる。この場合、光重合促進剤として公知の化
合物、例えば、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル
エステル、ｐ−ジメチルアミノ安息香酸エチルエステ
ル、Ｎ−メチルジエタノールアミン、ビスジエチルアミ
ノベンゾフェノン等を用いることができる。これらの光
重合開始剤の添加量は特に制限はないが、光重合型感光
性組成物中に０．１〜２０重量％添加するのが好まし
い。又、これらの光重合型感光性組成物には、ジアゾ化
合物、熱重合禁止剤及び可塑剤等を含有させることがで
きる。又別のネガ型感光性化合物としては、光架橋型化
合物を用いることもできる。前記光架橋型化合物は特に
限定はなく、公知の光架橋型化合物のいずれをも用いる
ことができるが、好ましい一例として、光二量化可能な
基を有する化合物を含有する化合物を挙げることができ
る。

【０１０３】上記光二量化可能基を有する化合物として
は、例えば下記一般式（９）〜（１６）で示される構造
を有する化合物を挙げることができる。

【０１０４】

【化３３】

【０１０５】

【化３４】

【０１０６】上記一般式（９）〜（１１）において、Ｒ
₁はアリール基又は複素環基を示し、これらの基は炭素
数１〜１０のアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、ア
ミノ基、アルコキシカルボニル基、アシルオキシ基、ア
ルカノイル基、シアノ基又はアジド基を有していてもよ
い。一般式（９）のＲ₂は水素原子又は炭素数１〜１０
のアルキル基を示し、又Ｒ₃は水素原子、炭素数１〜１
０のアルキル基、アリール基、アルカノイル基又はシア
ノ基を示し、ｎは０〜５の整数を示す。

【０１０７】一般式（１４）において、Ａｒはアリール
基を示し、Ｒ₄は水素原子、ハロゲン原子、炭素数１〜
１０のアルキル基又はシアノ基を示す。

【０１０８】上記一般式（９）〜（１６）で示される構
造を有する化合物としては、例えばケイ皮酸エステル、
β−フリルアクリル酸エステル、α−シアノケイ皮酸エ
ステル、ｐ−アジドケイ皮酸エステル、β−スチリルア
クリル酸エステル、α−シアノ−β−スチリルアクリル
酸エステル、ｐ−フェニレンジアクリル酸エステル、ｐ
−（２−ベンゾイルビニル）−ケイ皮酸エステル、β−
ナフチルアクリル酸エステル、シンナミリデンピルビン
酸エステル、α−メチル−β−スチリルアクリル酸エス
テル、α−フェニル−β−スチリルアクリル酸エステ
ル、α−シアノ−β−フリルアクリル酸エステル及びα
−ジメチルアミノケイ皮酸エステル、更には上記のエス
テルに対応するアミド、カルコン、ベンジリデンアセト
ン、スチルバゾール、スチルベン、α−フェニルマレイ
ミド、クマリン、ピロン、アントラセン、ジベンズアゼ
ピン或いはこれらの誘導等が挙げられるが、これらに限
定されるものではない。これら光二量化可能な基を有す
る化合物は単独であるいは２種以上の化合物を混合して
使用することができる。

【０１０９】光架橋型化合物には、上記光二量化可能な
基を有する化合物の他に、増感剤を使用することが好ま
しい。該増感剤の代表的な例として、２，４，７−トリ
ニトロ−９−フルオレノン、５−ニトロアセナフテン、
ｐ−ニトロジフェニル、ｐ−ニトロアニリン、２−ニト
ロフルオレノン、１−ニトロピレン、Ｎ−アセチル−４
−ニトロ−１−ナフチルアミン、Ｎ−ベンゾイル−４−
ニトロ−１−ナフチルアミン、ミヒラーズケトン、Ｎ−
ブチルアクリドン、５−べンゾイルアセナフテン、１，
８−フタロイルナフタリン、１，２−ベンズアンスラセ
ン、９，１０−フェナントラキノン、クロルベンズアン
スロン、Ｎ−フェニルチオアクリドン、１，２−ベンズ
アンスラキノン、Ｎ−メチル−２−ベンゾイルメチレン
−β−ナフトチアゾール、２−クロルチオキサトン、
２，４−ジメチルチオキサントン、２，４−ジイソプロ
ピルチオキサントン、エオシン、エリストシン及びピク
ラミド等を挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。これらの増感剤の使用は必ずしも不可欠
のものではないが、より長波長サイドの光利用効率を高
める目的で使用される。上記のネガ型感光性組成物に用
いられる感光性化合物は各々単独で、或いは併用して用
いることができる。

【０１１０】ポジ型感光性組成物を構成する感光性化合
物としては、キノンジアジド化合物が用いられる。具体
的には、１，２−ベンゾキノンジアジド−４−スルホニ
ルクロライド、１，２−ナフトキノンジアジド−４−ス
ルホニルクロライド、１，２−ナフトキノンジアジド−
５−スルホニルクロライド、１，２−ナフトキノンジア
ジド−６−スルホニルクロライド等のいずれかと水酸基
及び／又はアミノ基含有化合物とを縮合させた化合物が
好適に用いられる。

【０１１１】上記水酸基含有化合物としては、例えばト
リヒドロキシベンゾフェノン、ジヒドロキシアントラキ
ノン、ビスフェノールＡ、フェノールノボラック樹脂、
レゾルシンベンゾアルデヒド縮合樹脂及びピロガロール
アセトン縮合樹脂等が挙げられる。又アミノ基含有化合
物としては、例えばアニリン、ｐ−アミノジフェニルア
ミン、ｐ−アミノベンゾフェノン、４，４′−ジアミノ
ジフェニルアミン、４，４−ジアミノベンゾフェノン等
が挙げられる。上記の水酸基含有化合物としては、フェ
ノール類及びアルデヒド又はケトンの重縮合樹脂とのエ
ステル化合物が好ましく用いられる。

【０１１２】上記フェノール類としては、例えばフェノ
ール、ｏ−、ｍ−、ｐ−クレゾール、３，５−キシレノ
ール、カルバクロール、チモール等の一価フェノール、
カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン等の二価フェノ
ール、ピロガロール及びフロログルシン等の三価フェノ
ール等が挙げられ、又上記アルデヒドとしては、ホルム
アルデヒド、べンズアルデヒド、アセトアルデヒド、ク
ロトンアルデヒド及びフルフラール等が挙げられる。こ
れらのうち好ましいものはホルムアルデヒド及びべンズ
アルデヒドである。又、ケトンとしてはアセトン及びメ
チルエチルケトン等が挙げられる。

【０１１３】前記重縮合樹脂の具体的な例としては、フ
ェノール・ホルムアルデヒド樹脂、Ｐ−クレゾール・ホ
ルムアルデヒド樹脂、ｍ−クレゾール・ホルムアルデヒ
ド樹脂、ｍ−，ｐ−混合クレゾール・ホルムアルデヒド
樹脂、レゾルシン・ベンズアルデヒド樹脂、ピロガロー
ル・アセトン樹脂等が挙げられる。

【０１１４】前記キノンジアジド化合物としては、特開
昭５８−４３４５１号に記載のある以下の化合物も挙げ
ることができる。即ち、例えば１，２−ベンゾキノンジ
アジドスルホン酸エステル、１，２−ナフトキノンジア
ジドスルホン酸エステル、１，２−ベンゾキノンジアジ
ドスルホン酸アミド、１，２−ナフトキノンジアジドス
ルホン酸アミドなどの公知の１，２−キノンジアジド化
合物、具体的にはジェイ・コサール（Ｊ．Ｋｏｓａｒ）
著「ライト・センシティブ・システムズ」（“Ｌｉｇｈ
ｔ−Ｓｅｎｓｉｔｉｖｅ Ｓｙｓｔｅｍｓ”）（１９６
５年）、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ（Ｊｏｈｎ
Ｗｉ１ｅｙ＆Ｓｏｎｓ）社（ニューヨーク）やダブリ
ュー・エス・ディー・フォレスト（Ｗ．Ｓ．Ｄｅ Ｆｏ
ｒｅｓｔ）著「フォトレジスト」（Ｐｈｏｔｏｒｅｓｉ
ｓｔ）第５０巻，（１９７５年）、マグローヒル（Ｍｃ
Ｇｒａｗ−Ｈｉｌｌ）社（ニューヨーク）、永松，乾共
著「感光性高分子」、講談社（１９７７）の記載に従う
ことができる。

【０１１５】例えば、１，２−ベンゾキノンジアジド−
４−スルホン酸フェニルエステル、１，２−ナフトキノ
ンジアジド−５−スルホン酸−２，４−ジヒドロキシベ
ンゾフェノンエステル、１，２−ナフトキノンジアジド
−５−スルホン酸−２，３，４−トリヒドロキシベンゾ
フェノンエステル、１，２−ナフトキノンジアジド−５
−スルホン酸クロリド２モルと４，４′−ジアミノベン
ゾフェノン１モルの縮合物、１，２−ナフトキノンジア
ジド−５−スルホン酸クロリド２モルと４，４′−ジヒ
ドロキシ−１，１′−ジフェニルスルホン１モルの縮合
物、１，２−キノンジアジド化合物等を挙げることがで
きる。又、特公昭３７−１９５３号、同３７−３６２７
号、同３７−１３１０９号、同４０−２６１２６号、同
４０−３８０１号、同４５−５６０４号、同４５−２７
３４５号、同５１−１３０１３号、特開昭４８−９６５
７５号、同４８−６３８０２号、同４８−６３８０３号
等に記載された１，２−キノンジアジド化合物をも挙げ
ることができる。

【０１１６】上記キノンジアジド化合物のうち、１，２
−ナフトキノンジアジド−４−スルホニルクロリドを水
酸基含有化合物と縮合反応させて得られるキノンジアジ
ドエステル化合物が特に好ましい。キノンジアジド化合
物としては、上記化合物を各々単独で用いてもよいし、
又２種以上を併用して用いてもよい。これらのキノンジ
アジド化合物の添加量は、感光性組成物中に２〜７０重
量％が好ましく、より好ましいのは５〜６０重量％であ
る。

【０１１７】本発明の感光性組成物には、各種のバイン
ダーを使用することができる。該バインダーとしては、
公知の種々のポリマーを使用することができる。具体的
なバインダーの詳細については、米国特許第４，０７
２，５２７号に記載されている。又、例えばポリエステ
ル樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、ポリアミド樹脂、ポリビニルブチ
ラール樹脂、エポキシ樹脂、アクリレート系共重合体、
酢酸ビニル系共重合体、フェノキシ樹脂、ポリウレタン
樹脂、ポリカーボネート樹脂、未加硫ゴム、ポリエーテ
ル、ポリアミド、ユリア樹脂、アルキド樹脂、メラミン
樹脂、ガムロジン、ポリテルペン、クマロインデン樹
脂、ポリアクリロニトリルブタジエン、ポリ酢酸ビニ
ル、水酸基を有する親油性高分子化合物（例えば、側鎖
に脂肪族性水酸基を有するモノマー、例えば、２−ヒド
ロキシエチルアクリレート又は２−ヒドロキシエチルメ
タクリレート等と他の共重合し得るモノマーとの共重合
体）、芳香族性水酸基を有する単量体（例えば、Ｎ−
（４−ヒドロキシフェニル）アクリルアミド、Ｎ−（４
−ヒドロキシフェニル）メタクリルアミド、ｏ−、ｍ−
又はｐ−ヒドロキシスチレン、ｏ−、ｍ−又はｐ−ヒド
ロキシフェニルメタクリレート）と他の共重合し得るモ
ノマーとの共重合体、ヒドロキシエチルアクリレート単
位又はヒドロキシエチルメタクリレート単位を主なる繰
り返し単位として含むポリマー、シェラック、ロジン等
の天然樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアミド樹脂、
線状ポリウレタン樹脂、ポリビニルアルコールのフタレ
ート化樹脂、酢酸セルロース、セルロースアセテートフ
タレート等のセルロース誘導体、ビスフェノールＡとエ
ピクロルヒドリンを縮合したエポキシ樹脂、アルカリ可
溶性樹脂（例えば、ノボラック樹脂、フェノール性水酸
基を有するビニル系重合体、多価フェノールとアルデヒ
ド又はケトンとの縮合樹脂）等が挙げられる。上記ノボ
ラック樹脂としては、例えば、フェノール・ホルムアル
デヒド樹脂、クレゾール・ホルムアルデヒド樹脂、フェ
ノール・クレゾール・ホルムアルデヒド共重縮合樹脂、
ｐ−置換フェノールとフェノールもしくは、クレゾール
とホルムアルデヒドとの共重縮合樹脂等が挙げられる。

【０１１８】又、本発明の感光性組成物に用いられるバ
インダーとしては、下記一般式（イ）で表されるカルボ
ン酸ビニルエステルモノマーからの構造単位を分子構造
中に有する高分子化合物も好適に使用される。

【０１１９】一般式（イ） Ｒ−ＣＯＯ−ＣＨ＝ＣＨ₂ 式中、Ｒは置換或いは無置換の炭素原子数１〜１７のア
ルキル基を表す。

【０１２０】本発明では、上記一般式（イ）で表される
カルボン酸ビニルエステルモノマーからの構造単位を分
子構造中に有する高分子化合物であれば、どのような構
造を有する高分子化合物であってもよい。上記一般式
（イ）で表されるカルボン酸ビニルエステルモノマーと
しては、下記例示のカルボン酸ビニルエステルモノマー
が好ましい。

【０１２１】 １ 酢酸ビニル ＣＨ₃ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ２ プロピオン酸ビニル ＣＨ₃ＣＨ₂ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ３ 酪酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₂ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ４ ピバリン酸ビニル （ＣＨ₃）₃ＣＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ５ カプロン酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₄ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ６ カプリル酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₆ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ７ カプリン酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₈ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ ８ ラウリン酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₀ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ_２ ９ ミリスチン酸ビニル ＣＨ_３（ＣＨ₂）₁₂ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ １０ パルミチン酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₄ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ １１ ステアリン酸ビニル ＣＨ₃（ＣＨ₂）₁₆ＣＯＯＣＨ＝ＣＨ₂ １２ バーサチック酸ビニル

【０１２２】

【化３５】

【０１２３】式中、Ｒ¹、Ｒ²はアルキル基を表し、その
炭素原子数の和は７である。上記Ｒ¹、Ｒ²で表されるア
ルキル基は置換基を有していてもよく、例えば置換カル
ボン酸のビニルエステルであってもよい。

【０１２４】上記高分子化合物は、一般式（イ）で表さ
れるカルボン酸ビニルエステルモノマーを単独で重合さ
せたポリマー単独でも、２種以上の一般式（イ）で表さ
れるカルボン酸ビニルエステルモノマーを共重合させた
ポリマーの併用でも、或いは１種以上の一般式（イ）で
表されるカルボン酸ビニルエステルモノマーとこれと共
重合し得る他のモノマーとを任意の成分比で共重合させ
たポリマーであってもよい。

【０１２５】一般式（イ）で表されるカルボン酸ビニル
エステルモノマーと共重合させる他のモノマーとして
は、例えば以下のものが挙げられる。

【０１２６】（１）エチレン、プロピレン、イソブチレ
ン、ブタジエン、イソプレン等のエチレン系不飽和オレ
フィン類、（２）スチレン、α−メチルスチレン、ｐ−
メチルスチレン、ｐ−クロロスチレン等のスチレン類、
（３）アクリル酸、メタクリル酸等のアクリル酸類、
（４）イタコン酸、マレイン酸、無水マレイン酸等の不
飽和脂肪族ジカルボン酸類、（５）マレイン酸ジエチ
ル、マレイン酸ジブチル、マレイン酸ジ−２−エチルヘ
キシル、フマル酸ジブチル、フマル酸ジ−２−エチルヘ
キシル等の不飽和ジカルボン酸のジエステル類、（６）
アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸ｎ−
ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸ドデシル、
アクリル酸２−クロロエチル、アクリル酸フェニル、α
−クロロアクリル酸メチル、メタクリル酸メチル、メタ
クリル酸エチル等のα−メチレン脂肪族モノカルボン酸
エステル類、（７）アクリロニトリル、メタアクリロニ
トリル等のニトリル類、（８）アクリルアミド等のアミ
ド類、（９）アクリルアニリド、ｐ−クロロアクリルア
ニリド、ｍ−ニトロアクリルアニリド、ｍ−メトキシア
クリルアニリド等のアニリド類、（１０）メチルビニル
エーテル、エチルビニルエーテル、イソブチルビニルエ
ーテル、β−クロロエチルビニルエーテル等のビニルエ
ーテル類、（１１）塩化ビニル、ビニリデンクロライ
ド、ビニリデンシアナイド、（１２）１−メチル−１−
メトキシエチレン、１，１−ジメトキシエチレン、１，
２−ジメトキシエチレン、１，１−ジメトキシカルボニ
ルエチレン、１−メチル−１−ニトロエチレン等のエチ
レン誘導体類、（１３）Ｎ−ビニルピロール、Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、Ｎ−ビニルインドール、Ｎ−ビニルピ
ロリデン、Ｎ−ビニルピロリドン等のＮ−ビニル化合物
等のビニル系単量体 上記高分子化合物として特に好ましいのは、酢酸ビニル
からの構造単位を分子構造中に有するものである。その
中でも、酢酸ビニル重合単位を４０〜９５重量％有し、
数平均分子量（Ｍｎ）が１，０００〜１００，０００、
重量平均分子量（Ｍｗ）が５，０００〜５００，０００
のものが好ましい。更に好ましい高分子化合物は、酢酸
ビニル及び酢酸より長鎖の好ましくは炭素原子数４〜１
７のカルボン酸のビニルエステル、特にバーサチック酸
ビニルを含む共重合体が好ましく、特に数平均分子量
（Ｍｎ）が２，０００〜６０，０００、重量平均分子量
（Ｍｗ）が１０，０００〜１５０，０００のものが好ま
しい。

【０１２７】又共重合体において、酢酸ビニルは４０〜
９５重量％であるものが特に好ましく、又酢酸より長鎖
のカルボン酸のビニルエステルは５〜５０重量％である
ものが特に好ましい。又、上記高分子化合物を得る場
合、他のモノマーをコモノマーとして用いることができ
る。コモノマーとしては任意のコモノマーを用いること
ができ、これらコモノマーは、例えば上記例示のモノマ
ーの中から任意に選ぶことができる。

【０１２８】以下に、本発明において用いることができ
る高分子化合物を、そのモノマー成分を示すことにより
列記する。但し、当然のことであるが、本発明において
用いることができる高分子化合物は、以下に例示した高
分子化合物に限られるものではない。

【０１２９】１ 酢酸ビニル−エチレン ２ 酢酸ビニル−スチレン ３ 酢酸ビニル−クロトン酸 ４ 酢酸ビニル−マレイン酸 ５ 酢酸ビニル−２−エチルヘキシルアクリレート ６ 酢酸ビニル−ジ−２−エチルヘキシルマレエート ７ 酢酸ビニル−メチルビニルエーテル ８ 酢酸ビニル−塩化ビニル ９ 酢酸ビニル−Ｎ−ビニルピロリドン １０ 酢酸ビニル−プロピオン酸ビニル １１ 酢酸ビニル−ピバリン酸ビニル １２ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル １３ 酢酸ビニル−ラウリン酸ビニル １４ 酢酸ビニル−ステアリン酸ビニル １５ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−エチレン １６ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−２−エチル
ヘキシルアクリレート １７ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−ラウリン酸
ビニル １８ 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−クロトン酸 １９ プロピオン酸ビニル−バーサチック酸ビニル ２０ プロピオン酸ビニル−バーサチック酸ビニル−ク
ロトン酸 ２１ ピバリン酸−ステアリン酸ビニル−マレイン酸 本発明の感光性組成物中には、以上に説明した各素材の
他に、必要に応じて更に以下の添加剤を使用することも
できる。

【０１３０】例えば塗布性を改良するためのアルキルエ
ーテル類（例えば、エチルセルロース、メチルセルロー
ス）、フッ素系界面活性剤類や、ノニオン界面活性剤
〔例えば、プルロニックＬ−６４（旭電化（株）
製）〕、塗膜の柔軟性、耐摩耗性を付与するための可塑
剤（例えば、ブチルフタリル、ポリエチレングリコー
ル、クエン酸トリブチル、フタル酸ジエチル、フタル酸
ジブチル、フタル酸ジヘキシル、フタル酸ジオクチル、
リン酸トリクレジル、リン酸トリブチル、リン酸トリオ
クチル、オレイン酸テトラヒドロフルフリル、アクリル
酸又はメタクリル酸のオリゴマー及びポリマー）、画像
部の感脂性を向上させるための感脂化剤（例えば、特開
昭５５−５２７号記載のスチレン−無水マレイン酸共重
合体のアルコールによるハーフエステル化物、ｐ−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェノールホルムアルデヒド樹脂やｐ−ｎ
−オクチルフェノールホルムアルデヒド樹脂、あるいは
これらの樹脂がキノンジアジド化合物で部分的にエステ
ル化されている樹脂等）、安定剤〔例えば、リン酸、亜
リン酸、有機酸（クエン酸、シュウ酸、ベンゼンスルホ
ン酸、ナフタレンスルホン酸、４−メトキシ−２−ヒド
ロキシベンゾフェノン−５−スルホン酸、酒石酸
等）〕、現像促進剤（例えば、高級アルコール、酸無水
化物等）、形態保持性を与えるための無機粉末（コロイ
ダルシリカ、炭酸カルシウム及び酸化チタン等）等が挙
げられる。

【０１３１】又、本発明の感光性組成物には、ＵＳＰ
３，３７０，９７１号及び同２，９６５，５１１号に見
られる酸化ケイソ、酸化アルミニウム、第３級ブチル安
息香酸、極性基を有する有機色素誘導体、例えば特公昭
４１−２４６６号及びＵＳＰ２，７６１，８６５号に代
表される有機顔料を母体骨格とし側鎖にスルホン基、ス
ルホンアミド基、アミノメチル基及びフタルイミドメチ
ル基等の置換基を導入して得られる化合物、もしくは特
開昭５６−１６７７６１号、同５６−１６７７６２号、
同５６−１６１８２７号等に記載の化合物を添加するの
が好ましい。

【０１３２】これらの添加剤の添加量はその使用対象目
的によって異なるが、一般に感光性組成物の全固形分に
対して、０．０１〜３０重量％である。

【０１３３】本発明の感光性組成物は、上述したキノン
ジアジド化合物、光重合型及び／又は光架橋型化合物及
びジアゾ化合物及び／又はアジド化合物等の感光性化合
物、それらと共に用いる結合剤（バインダー）及び各々
の添加剤を、上述した有機溶媒を用いて溶解して感光液
とした後、上述した着色剤分散液に添加して生成するこ
とができる。着色剤分散液に感光液を添加して本発明の
感光性組成物を作製する場合、本発明の化合物は着色剤
分散液作製時に添加するのが好ましい。又、本発明の化
合物、着色剤、感光性化合物、結合剤、添加剤を同時に
溶解及び分散して生成することもできるが、本発明で
は、これらに限定されない。

【０１３４】〔３〕 カラープルーフ用感光材料 本発明のカラープルーフ用感光材料（画像形成材料とも
いう）は、本発明の感光性組成物以外に適当な溶媒、バ
インダー及び添加剤を用いて塗布液を調製し、これを支
持体上に塗布、乾燥し、感光層を形成することにより得
ることができる。感光性組成物を支持体表面に塗布する
際に用いる塗布方法としては、従来公知の方法、例えば
回転塗布、ワイヤーバー塗布、ディップ塗布、エアーナ
イフ塗布、スプレー塗布、静電エアースプレー塗布、ロ
ール塗布、ブレード塗布及びカーテン塗布等の方法が用
いられる。感光層の膜厚は、目標とする光学濃度、感光
層に用いられる着色剤の種類及びその含有率により当業
者に公知の方法により定めることができるが、許容範囲
内であれば感光層の膜厚はできるだけ薄い方が解像力は
高くなり、良好な画像品質を得ることができる。上記の
観点から、通常膜厚は乾燥塗布量０．１〜５ｇ／ｍ²の
範囲で得られる膜厚が採用される。

【０１３５】画像形成材料を構成するための支持体は、
任意の材料から成ってよい。背面露光を要する場合には
一般に透明支持体が用いられる。支持体としては、ポリ
エステルフィルム、特にポリエチレンテレフタレートフ
ィルム、とりわけ二軸延伸ポリエチレンテレフタレート
フィルムが、水、熱に対する寸法安定性の点で好まし
い。その他、アセテートフィルム、ポリ塩化ビニルフィ
ルム、ポリスチレンフィルム、ポリプロピレンフィル
ム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルムも
好ましく使用し得る。これらの支持体の表面には感光層
の塗布性向上や感光層の接着性向上のため適当な下びき
処理を施すことが好ましい。更にこれらの支持体の表面
又は裏面にはハレーション防止等の目的で染料や顔料を
含むハレーション防止層を設けてもよい。又この支持体
の感光層を設ける側と反対側の面は記録材料のすべり性
向上や露光時の原稿との密着性向上等の目的により表面
がマット化していることが好ましい。又、支持体の感光
層と反対側の面にはバックコート層を形成することが好
ましい。バックコート層はシリコン樹脂などによって形
成することができる。

【０１３６】本発明において、支持体の表面には熱軟化
離型層が設けられることが好ましい。ここで熱軟化離型
層とは、熱軟化層として機能する層及び／又は離型層と
して機能する層の総称であり、支持体上に形成された着
色画像が被転写材料に転写される際に、該着色画像が容
易に支持体上から剥離するように設けられるものを総称
するものである。例えば熱により軟化することによって
該剥離を容易にするもの又は該剥離を容易にしかつ画像
受容体の転写面の凹凸に追従して変形し、転写される層
をこれら画像受容体の凹凸に押し込む効果を有するもの
（熱軟化層と称する）や、支持体表面を揆曲性物質など
で離型処理することにより形成される層（離型処理層と
称する）などを含む概念である。

【０１３７】画像形成材料は、被転写材料に画像を転写
する形で使用することができる。この際、被転写材料上
への転写を効率良く行い、画像転写後の支持体の剥離を
容易にするために、即ち支持体と画像形成材料に形成さ
れた感光層との間において離型性を高めるために、支持
体表面に上記離型層を設けられることが好ましい。例え
ば、本発明の実施に際しては、支持体上に熱軟化層によ
り離型層を設け（更にその上に離型処理層が形成される
のが好ましい）、この上に着色感光層が形成される構造
をとることができる。このような熱軟化層としては、例
えば酢酸ビニル−エチレン共重合体などから構成でき
る。

【０１３８】離型処理層は、例えばシリコーン樹脂、フ
ッ素樹脂、ポリエチレン、ポリプロピレンエチレン−α
−オレフィン共重合体、プロピレン−α−オレフィン共
重合体、エチレン−プロピレン共重合体、エチレン−プ
ロピレン−ジエン共重合体、エチレン−アクリル酸共重
合体、エチレン−酢酸ビニル共重合体、アイオノマー樹
脂、ワックス、ナイロン、共重合ナイロンの如きポリア
ミド樹脂等から形成することができる。又、メラミン樹
脂、ポリアクリル酸エステルウレタン樹脂にシリコン樹
脂やフッ素樹脂を添加しても用いることができる。又、
ポリプロピレンフィルム及びポリエチレンフィルム等
は、特別な離型処理を施さなくても良好な離型性を示す
ので、好ましい状態として支持体の厚さより薄く、ポリ
プロピレン層又はポリエチレン層を設けて離型層とする
ことができる。支持体上にポリプロピレン層、又はポリ
エチレン層を設ける方法としては、いわゆる乾式ラミネ
ート法、ホットメルトラミネート法、押出ラミネート
法、共押出し法等を挙げることができる。離型処理層の
厚さは０．０１〜３０μｍの範囲が適当であり、特に好
ましくは０．１〜５μｍの範囲である。

【０１３９】熱軟化層は熱転写時の温度で軟化する性質
を有するものであり、熱可塑性樹脂により形成すること
ができる。熱可塑性樹脂としては、軟化点が−３０℃〜
２００℃のものが好ましい。ここで言う軟化点温度は、
ＶＩＣＡＴ軟化点又は環球法で示した値である。本発明
では、具体的には以下のもの、例えば、ポリエチレン、
ポリプロピレンなどのポリオレフィン；エチレンと酢酸
ビニル、エチレンとアクリル酸エステル、エチレンとア
クリル酸の如きエチレン共重合体；ポリ塩化ビニル、塩
化ビニルと酢酸ビニルの如き塩化ビニル共重合体；ポリ
塩化ビニリデン；塩化ビニリデン共重合体；ポリスチレ
ン、スチレンと無水マレイン酸の如きスチレン共重合
体；ポリアクリル酸エステル、ポリエステル樹脂；ポリ
ウレタン樹脂；アクリル酸エステルと酢酸ビニルの如き
アクリル酸エステル共重合体；ポリメタアクリル酸エス
テル、メタアクリル酸メチルと酢酸ビニル、メタアクリ
ル酸メチルとアクリル酸の如きメタアクリル酸エステル
共重合体；ポリ酢酸ビニル、酢酸ビニル共重合体；ビニ
ルブチラール樹脂；ナイロン、共重合ナイロン、Ｎ−ア
ルコキシメチル化ナイロンの如きポリアミド樹脂；合成
ゴム、石油樹脂、塩化ゴム、ポリエチレングリコール、
ポリビニルアルコールハイドロジンフタレート、セルロ
ース誘導体、セルロースアセテートフタレート、セルロ
ースアセテートサクシネート、シェラック、ワックス等
を好ましい樹脂としてを挙げることができる。

【０１４０】熱軟化層は公知の方法を用いて支持体上に
設けることができる。例えば、上記の熱軟化層形成用樹
脂を有機溶剤に溶解した溶液或いはエマルジョン化した
もの、又は水素のラテックス、エマルジョン化したもの
等を支持体上に塗布する方法が挙げられる。熱軟化層の
厚さは好ましくは１〜５０μｍの範囲が適当であり、特
に好ましくは５〜３０μｍの範囲である。

【０１４１】熱軟化層上に上記した離型処理層を設ける
こともでき、この方法としては、上記離型処理層形成用
樹脂を有機溶剤に溶解した溶液、又はエマルジョン化し
たものを熱軟化層上に塗布する方法と、ポリプロピレン
フィルム、又はポリエチレンフィルムを熱軟化層上にラ
ミネートする方法等が挙げられる。

【０１４２】又、画像形成材料には保護層を形成しても
良い。これら保護層としては公知のいずれのものをも用
いることができるが、現像に際して現像液に溶解又は分
散するものが好ましい。それ以外は、画像露光した後に
剥離する。保護層を形成する材料としては、具体的に
は、ポリビニルアルコール、セルロース類等を挙げるこ
とができる。保護層のガス透過性は、用いる感光性化合
物の種類に応じて適宜選択される。例えば、ｏ−キノン
ジアジドのように露光時にガスを発生する感光性化合物
を用いた場合、発生するガスをを散逸させるためにガス
透過性の良好な保護層を付与する材料を用いることが好
ましく、光重合型の感光性化合物のように空気中の酸素
により画像形成が阻害される感光性化合物を用いた場
合、ガス透過性の低い保護層を付与する材料を用いるこ
とが好ましい。

【０１４３】上記保護層の膜厚は任意であるが、保護層
の効果、現像液の影響等を考慮すると０．０１〜５μｍ
程度、特に０．０３〜１μｍ程度とすることが好まし
い。又保護層は、使用前或いは使用中に剥離・除去する
フィルムシートを用いて形成することができる。これら
フィルムシートとしては、例えば、ポリエチレンフィル
ム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンテレフタレ
ートフィルムが挙げられる。フィルムの好ましい厚さは
用いるフィルムの材質によって異なるが、作業性・経済
性の点からすると５〜１００μｍ程度とすることが好ま
しい。

【０１４４】本発明のカラープルーフを使用して着色画
像を形成するには、線画像、網点画像等を有する透明原
画を通して感光し、次いで現像液で現像することによ
り、原画に対してネガ又はポジのレリーフ像が得られ
る。その後、形成されたレリーフ像を被転写材料に転写
して着色画像を得るものである。露光に好適な活性光の
光源としては、カーボンアーク灯、水銀灯、キセノンラ
ンプ、ケミカルランプ、メタルハライドランプ及びスト
ロボ等が挙げられる。

【０１４５】多色画像形成方法として具体化する場合、
その基本的な方法としては以下の方法が挙げられる。即
ち、支持体上に第１色用の着色画像形成層を有する第１
色着色画像形成材料に第１色着色画像を形成し、少なく
ともその着色画像を被転写材料に転写し支持体を剥離す
る。又第２色着色画像形成材料に第２色着色画像を形成
した後、これに伴って形成された第２色トンボ画像を、
被転写材料上の第１色トンボ画像と見当合わせを行いな
がら、第１色着色画像上に第２色着色画像を転写し、そ
の支持体を剥離して、２色の整合した画像を得る。以下
同様に、第３色及び第４色の着色画像も被転写材料に転
写し、多色画像を得る。又場合により、この多色画像を
他の被転写材料上に間接転写し、多色画像を得ることも
ある。尚、この種の方法は、特開昭４７−４１８３０
号、同５９−９７１４０号、同６０−２８６４９号及び
米国特許法第３，７７５，１１３号等に示されたもので
ある。

【０１４６】被転写材料としては、例えば紙、ポリエチ
レン被覆紙、ポリプロピレン被覆紙、布等の繊維質ベー
ス材；アルミニウム、銅、マグネシウム、亜鉛等の如き
金属のシート及び箔；ポリ（アルキルメタクリレー
ト）、例えばポリ（メチルメタクリレート）、ポリエス
テルフィルムベース、例えばポリ（エチレンテレフタレ
ート）、ポリ（ビニルアセタール）ポリアミド、例えば
ナイロン、セルロースエステルフィルムベース、例えば
硝酸セルロース、セルロースアセテート、セルロースア
セテートプロピオネート、セルロースアセテートブチレ
ートの如き合成重合体材料等を使用することができる。

【０１４７】画像形成材料を現像するために用いる現像
液は被処理材料を現像する現像作用を有するものであれ
ば任意に用いることができる。例えば、好ましくはアル
カリ性の水性現像液が用いられる。この現像液（補充液
を包含する）に用いられるアルカリ剤としては、ケイ酸
ナトリウム、ケイ酸カリウム、水酸化ナトリウム、水酸
化リチウム、第三リン酸ナトリウム、第二リン酸ナトリ
ウム、第三リン酸カリウム、第二リン酸カリウム、第三
リン酸アンモニウム、第二リン酸アンモニウム、メタケ
イ酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、
炭酸カリウム、炭酸アンモニウムなどのような無機アル
カリ剤、モノ、ジ又はトリエタノールアミン及び水酸化
テトラアルキルアンモニウムのような有機アルカリ剤及
び有機ケイ酸アンモニウム等が有用である。これらの中
で、ケイ酸塩が好ましく、アルカリ金属ケイ酸塩が最も
好ましい。アルカリ剤の現像液中における含有量は０．
０５〜２０重量％の範囲で用いるのが好適であり、より
好ましくは０．１〜１０重量％である。

【０１４８】現像液には有機溶剤、水溶性還元剤、界面
活性剤、キレート剤等の添加剤を添加することができ
る。このような有機溶剤としては例えば酢酸エチル、酢
酸プロピル、酢酸ブチル、酢酸アミル、酢酸ベンジル、
エチレングリコールモノブチルアセテート、乳酸ブチ
ル、レブリン酸ブチルのようなカルボン酸エステル；エ
チルブチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘ
キサノンのようなケトン類；エチレングリコールモノブ
チルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル、
エチレングリコールモノフェニルエーテル、ベンジルア
ルコール、メチルフェニルカルビノール、ｎ−アミルア
ルコール、メチルアミルアルコールのようなアルコール
類；エチレングリコール、プロピレングリコールのよう
なグリコール類；キシレンのようなアルキル置換芳香族
炭化水素；メチレンジクロライド、エチレンジクロライ
ド、モノクロルベンのようなハロゲン化炭化水素等が挙
げられる。これら有機溶媒は一種以上用いてもよい。こ
れらの有機溶媒の中では、エチレングリコールモノフェ
ニルエーテル、エチレングリコールベンジルエーテル及
びベンジルアルコール、プロピレングリコールが特に好
ましい。

【０１４９】現像液には更に現像性能を高めるために以
下のような添加剤を加えることができる。例えば、特開
昭５８−７５１５２号記載のＮａＣｌ、ＫＣｌ、ＫＢｒ
等の中性塩、特開昭５８−１９０９５２号記載のＥＤＴ
Ａ，ＮＴＡ等のキレート剤、特開昭５９−１２１３３６
号記載の［Ｃｏ（ＮＨ₃）₆］Ｃｌ₃等の錯体、特開昭５
５−９５９４６号記載のｐ−ジメチルアミノメチルポリ
スチレンのメチルクロライド４級化物等のカチオニック
ポリマー、特開昭５６−１４２５２８号記載のビニルベ
ンジルトリメチルアンモニウムクロライドとアクリル酸
ナトリウムの共重合体等の両性高分子電解質、特開昭５
７−１９２９５２号記載の還元性無機塩、特開昭５８−
５９４４４号記載の塩化リチウム等の無機リチウム化合
物、特公昭５０−３４４４２号記載の安息香酸リチウム
等の有機リチウム化合物、特公昭５９−７５２５５号記
載のＳｉ、Ｔｉ等を含む有機金属界面活性剤、特開昭５
９−８４２４１号記載の有機硼素化合物、高級アルコー
ル硫酸エステル類、脂肪族アルコールリン酸エステル塩
類、アルキルアリールスルホン酸塩類、二塩基脂肪族エ
ステルのスルホン酸塩類、アルキルナフタレンスルホン
酸塩のホルムアルデヒド縮合物、アルキルアミドスルホ
ン酸塩類等のアニオン界面活性剤等が挙げられる。

【０１５０】

【実施例】以下、実施例を挙げて本発明を詳細に説明す
るが、本発明の態様はこれに限定されない。尚、「部」
は「重量部」を表し、顔料分散液は固体分散組成物、塗
布液は感光性組成物、画像形成材料はプルーフ用感光材
料を示す。

【０１５１】実施例１ 〈本発明の化合物の作製〉 例示化合物１ ６５部のベンゼンに溶かした２００部のポリカプロラク
トン（分子量３０００）の溶液を１００部のベンゼンに
溶かした１１．６部の２，４−トルエンジイソシアナー
トと０．１３部のジブチル錫ジラウレートの還流溶液
に、２時間で滴下した。この溶液を３０分還流して冷却
し、更に５０部のジメチルホルムアミドに溶かした１０
部のトリエチレンテトラミン（分子量６００）に添加し
た。この混合物を室温で１時間かきまぜ、ついでこれを
メタノール中で沈殿させた。この重合体をこしわけて取
り出し、真空中６０度で乾燥させた。得られた化合物の
構造は

【０１５２】

【化３６】

【０１５３】であった。

【０１５４】例示化合物２ フラスコに、１５．６ｍｇ ＫＯＨ／ｇ樹脂の酸価を有
する１２部のポリ（１２−ヒドロキシステアリン酸）、
４００部のベンゼン及び２．１部のエピクロロヒドリン
を入れた。この溶液を窒素下で、１６時間還流して冷却
した。１７部のトリエチレンテトラミンを加え、還流を
更に２時間続けた。上記ベンゼンを回転式真空蒸発器中
で蒸発させることにより、この溶液の容積を減少させ
た。この生成重合体は、これをメタノール中で沈殿さ
せ、こしわけて取り出し、ついで真空下、６０度で乾燥
させることにより精製した。得られた化合物の構造は

【０１５５】

【化３７】

【０１５６】であった。

【０１５７】例示化合物３ フラスコに、１００部のポリカプロラクトン（分子量１
００００）、１．７部の２，４−トルエンジイソシアナ
ート、２００部のトルエン及び４滴のジブチル錫ジラウ
レートを入れた。この溶液を無水条件下で、２時間還流
して冷却し、これを振りまぜながら、９０部の無水ジメ
チルホルムアミドに溶かした１０部のトリエチレンテト
ラミンの溶液に添加した。この生成重合体は、これをメ
タノール中で沈殿させ、こしわけて取り出し、ついで真
空下、６０度で乾燥させることにより精製した。得られ
た化合物の構造は

【０１５８】

【化３８】

【０１５９】であった。

【０１６０】例示化合物４ フラスコに、１８２．５部のアジピン酸、１２５．４部
のプロピレングリコール及び６１部の安息香酸を入れ
た。この反応物を、二酸化炭素雰囲気下、１９０〜２０
０度で、７時間半かきまぜ冷却した。５０部のこの生成
物質を、１５０部のキシレンに溶かし、６．４部のチオ
ニルクロライドを添加し、この溶液を無水条件下で７０
度において２時間還流し、この間に未反応チオニルクロ
ライドを蒸留により除去した。ついで、この溶液を冷却
し、３．９２部のトリス（２−アミノエチル）アミンを
激しくかきまぜながら、２時間で添加した。この溶液を
２０ｍｍの圧力下、１００度において加熱することによ
り、上記溶媒を蒸留除去した。得られた化合物の構造は

【０１６１】

【化３９】

【０１６２】であった。

【０１６３】例示化合物５ ポリエステルＡの作製 キシレン３４８部及び市販級の１２−ヒドロキシステア
リン酸（酸化１８２ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇ及びヒドロキシ
ル価１６０ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇを有する）３３５０部の
混合物を１９０〜２００度で、２２時間撹拌し、反応で
形成される水を、次に反応媒体中に戻される留出物中の
キシレンから分離する。水１５２部を捕集した後で、キ
シレンを窒素雰囲気下で２００度に加熱することにより
除去する。生じる淡いコハク色の液体は酸価３５．０ｍ
ｇ（ＫＯＨ）／ｇを有するポリエステルＡである。

【０１６４】得られたポリエステルＡ９００部及び市販
純度の３−オクタデシルアミノプロピルアミン３００部
の混合物を不活性雰囲気下、１６０〜１６５度で５時間
半撹拌する。その後、混合物を冷却すると、ポリエステ
ル連鎖−ＣＯＮＨ（ＣＨ₂）₃ＮＨ−オクタデシル及び

【０１６５】

【化４０】

【０１６６】の化合物の混合物からなる淡いコハク色の
固体を得る。赤外線分析により、ＣＯＮＨ基に相応して
３３１０、１６４５及び１５５０ｃｍ^-1で吸収帯の存在
が認められる。酢酸中の過塩素酸で滴定すると、生成物
が１４５５ｇ中に１当量のアミノ基又は置換アミノ基を
含んでいることが認められる。生成物の酸価は５．７ｍ
ｇ（ＫＯＨ）／ｇである。

【０１６７】例示化合物６ 上記ポリエステルＡ１６０部、ドデシルジメチルアミン
０．３９部及びエピクロルヒドリン９．２部の混合物を
１５０〜１５５度で３時間撹拌すると、その際に生成物
の酸価は４．０５ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇに低下した。前記
の生成物５０部及びジエチルアミン２．１７部の混合物
を１００度で１９時間撹拌する。得られた生成物を過塩
素酸で滴定すると、ジエチレンアミンの７８．５％がク
ロルメチル基と反応して、主に

【０１６８】

【化４１】

【０１６９】からなる生成物が得られる。

【０１７０】例示化合物７ ポリエステルＢの作製 キシレン３４８部及び商業的等級の１２−ヒドロキシス
テアリン酸（酸化１８２ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇ及びヒドロ
キシル価１６０ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇを有する）３３５０
部の混合物を１９０〜２００度で２２時間撹拌し、反応
中に生じた水を留出物中のキシレンから分離し、その後
これを反応媒体中へ返流する。水１５２部を捕集した後
で、キシレンを窒素雰囲気下で２００度に加熱すること
により除去する。生じる淡いコハク色の液体は、酸価３
５．０ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇを有するポリエステルＢであ
る。

【０１７１】分子量約１２００を有するポリエチレンイ
ミン５０部及び得られたポリエステルＢ６６．６重量部
より成る混合物を２時間１５０度で窒素雰囲気下に水蒸
気を逃出させつつ撹拌する。生成物はゴム状であり、ト
ルエンに可溶、水に不溶である。赤外スペクトルは、３
３００、１６６０及び１５５０ｃｍ^-1にアミド基による
バンド、１６１０及び７８０ｃｍ^-1にアミノ基によるバ
ンド、及び１７３５ｃｍ^-1にエステル基によるバンドを
有している。

【０１７２】例示化合物８ 分子量約５０００を有する高度に分岐したポリエチレン
イミン７５部及びトルエン２１．６部よりなる混合物を
窒素雰囲気下に撹拌及び煮沸し、分離装置を使用し水を
溜出物から除去するとともに、トルエンを反応混合物へ
返流する。得られたポリエステルＢ５０部及び更にトル
エン２１．６部を添加し、かつこの混合物を、トルエン
を溜去しつつ温度が１５０度に達するまで撹拌する。１
時間後に１５０度で、この混合物は撹拌するのに粘稠に
なり過ぎるが、この混合物を１５０度で更に２時間維持
する。冷却すると、炭化水素溶剤に可溶な褐色のゴム状
物質が生じる。酸価は１６．８ｍｇ（ＫＯＨ）／ｇを有
する。

【０１７３】例示化合物９ ５９．２部のブチルアルコールで開始されたポリカプロ
ラクトン（分子量２９６０）を１００部の試薬級ベンゼ
ンに溶かした。これに窒素雰囲気下で撹拌しながら、酢
酸セロソルブに溶かした１５．３部の

【０１７４】

【化４２】

【０１７５】の７５％溶液を加えた。０．１部のジブチ
ル錫ジラウレート触媒を加え、この混合物を８０度で１
時間加熱し、この生成物に３部の水と０．１部のジブチ
ル錫ジラウレート触媒を添加した。この混合物を８０度
で１時間加熱した。ついで過剰の水と溶媒を、１００
度、２０ｍｍの圧力で蒸留することにより除去して以下
の構造を有するワックス状固体を得た。

【０１７６】

【化４３】

【０１７７】〈塗布液Ｋ−１の作製〉顔料分散液Ｋ−１
及び感光液Ｋ−１を以下の如く作製した。

【０１７８】 （顔料分散液Ｋ−１） カーボンブラック デグサ社製Ｐｒｉｎｔｅｘ２５ ３０部 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル共重合体（８０： １２０部 ２０重量部 Ｍｗ＝６００００）の５０ｗｔ％ＭｅＯＨ溶液 メチルエチルケトン ９０部 及び直径２ｍｍのガラスビーズ ３６０部を水冷ジャケ
ット付きの分散用ベッセルに投入し、撹拌用ディスクを
取り付けて２０００ｒｐｍで３時間分散を行った。次に
撹拌しながら、下記の組成物を投入し、顔料分散液Ｋ−
１を作製した。

【０１７９】 上記酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル共重合体の １０５部 ５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 メチルエチルケトン ４０５部 上記の顔料分散液Ｋ−１ ３４部を採取し、撹拌しなが
らメチルエチルケトン３０部を投入した後、この液に以
下の感光液Ｋ−１を３６部ずつ撹拌しながら投入し、塗
布液Ｋ−１を作製した。

【０１８０】 （感光液Ｋ−１） ＱＤ−１ ２部 上記酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル共重合体の １．５部 ５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−クロトン酸 １２部 （７９：２０：１重量部）共重合体（Ｍｗ＝６００００） の５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 メチルエチルケトン ２０．５部

【０１８１】

【化４４】

【０１８２】Ｘ：Ｙ＝１：１ Ｑを反応させる前のＭｗ
＝５００ 〈塗布液Ｋ−２の作製〉顔料分散液Ｋ−２及び感光液Ｋ
−２を以下の如く作製した。

【０１８３】 （顔料分散液Ｋ−２） カーボンブラック デグサ社製Ｐｒｉｎｔｅｘ２５ ７２部 例示化合物１ １４．４部 流動化剤 銅フタロシアニンスルホン酸含有化合物※ ３．６部 メチルエチルケトン １５０部 及び直径２ｍｍのガラスビーズ ３６０部を水冷ジャケ
ット付きの分散用ベッセルに投入し、撹拌用ディスクを
とりつけて２０００ｒｐｍで４時間分散を行い、顔料分
散液Ｋ−２を作製した。得られた顔料分散液Ｋ−２
４．５部を採取し、撹拌しながらメチルエチルケトン
４．５部を投入した。この液が十分に均一になったこと
を確認した後、撹拌しながら以下の感光液Ｋ−２を９１
部投入し、塗布液Ｋ−２を作製した。

【０１８４】※：特公昭６３−３００５７号参照 （感光液Ｋ−２） ＱＤ−１ ２．０部 上記酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル共重合体の １１．５部 ５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 上記酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−クロトン酸 １２部 共重合体の５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 メチルエチルケトン ６５．５部 〈支持体の作製〉厚さ７５μｍのポリエチレンテレフタ
レートフィルム上にエチレン−酢酸ビニル共重合体（三
井デュポンポリケミカル社製ＥＶＡＦＬＥＸ Ｐ−１４
０５：酢酸ビニル含有率１４ｗｔ％、ＶＩＣＡＴ軟化点
６８℃）を押し出しラミネート法により乾燥膜厚が３０
μｍになるように塗布し、支持体を作製した。

【０１８５】〈画像形成材料の作製〉上記で作製した支
持体に、塗布液Ｋ−１及びＫ−２を塗布装置（以下、ワ
イヤーバーという）を用いてそれぞれ乾燥塗布量が１．
８ｇ／ｍ²となるように塗布、乾燥して画像形成材料Ｋ
−１及びＫ−２を作製した。

【０１８６】〈転写性評価〉得られた画像形成材料Ｋ−
１及びＫ−２を明室プリンター（大日本スクリーン
（株）社製Ｐ−６４７−ＧＡ）を用いて１７５線４０％
の平網原稿を露光した。露光量はこれらの画像形成材料
に感度測定用ステップタブレット（イーストマンコダッ
ク（株）社製Ｎｏ．２、濃度０．１５ずつで２１段階の
グレースケール）を密着して上記のプリンターで露光し
た後、コニカＥｘｃｅｌａｒｔプロセッサ（コニカ
（株）社製ＥＸ９００Ｌ）を用い同コニカＥｘｃｅｌａ
ｒｔ現像液ＥＤ（４倍希釈）により３２℃、３５秒で現
像した際、上記のステップタブレットの３．０段が完全
にクリアーになるようにして決定した。

【０１８７】次にこの露光済み画像形成材料を感度測定
の際と同条件で現像し、アート紙に転写した。この実験
を３回繰り返し、未転写の網点の数を数えてそのＡ４サ
イズ当たりの値を算出した。結果を下記に示す。

【０１８８】

【表１】

【０１８９】表１の結果から明らかなように、画像形成
材料Ｋ−２は未転写の網点の数が非常に少なく、優れた
転写性を有していることがわかる。又、顔料分散液Ｋ−
２を以下のように変更した他は同様にして画像形成材料
を作製し、転写性の評価を行ったところ、何れも優れた
転写性を有していた。

【０１９０】

【表２】

【０１９１】※：カーボンブラック（デグサ社製Ｐｒｉ
ｎｔｅｘ２５） 実施例２ 〈塗布液Ｃ−１の作製〉顔料分散液Ｃ−１及び感光液Ｃ
−１を以下の如く作製した。

【０１９２】 （顔料分散液Ｃ−１） β型銅フタロシアニン顔料 ３０部 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル共重合体（８０： １２０部 ２０重量部 Ｍｗ＝６００００）の５０ｗｔ％ＭｅＯＨ溶液 メチルエチルケトン ９０部 及び直径１ｍｍのガラスビーズ ３６０部を水冷ジャケ
ット付きの分散用ベッセルに投入し、撹拌用ディスクを
取り付けて２０００ｒｐｍで４時間分散を行った。次に
撹拌しながら、下記の組成物を投入し、顔料分散液Ｃ−
１を作製した。

【０１９３】 上記酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル共重合体の １０５部 ５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 メチルエチルケトン ４０５部 上記の顔料分散液Ｃ−１ ３４部を採取し、撹拌しなが
らメチルエチルケトン３０部を投入した後、この液に以
下の感光液Ｃ−１を３６部ずつ撹拌しながら投入し、塗
布液Ｃ−１を作製した。

【０１９４】 （感光液Ｃ−１） ＱＤ−１ ２部 上記酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル共重合体の ３．５部 ５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−クロトン酸 １０部 （７９：２０：１重量部）共重合体（Ｍｗ＝６００００） の５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 メチルエチルケトン ２０．５部 〈塗布液Ｃ−２の作製〉顔料分散液Ｃ−２及び感光液Ｃ
−２を以下の如く作製した。

【０１９５】 （顔料分散液Ｃ−２） β型銅フタロシアニン顔料 ７２部 例示化合物４ ４．８部 例示化合物Ｇ ９．６部 流動化剤 銅フタロシアニンスルホン酸含有化合物※ ３．６部 メチルエチルケトン １５０部 及び直径１ｍｍのガラスビーズ ３６０部を水冷ジャケ
ット付きの分散用ベッセルに投入し、撹拌用ディスクを
取り付けて２０００ｒｐｍで３時間分散を行い、顔料分
散液Ｃ−２を作製した。

【０１９６】※：特公昭６３−３００５７号参照 得られた顔料分散液Ｃ−２ ４．５部を採取し、撹拌し
ながらメチルエチルケトン４．５部を投入した。この液
が十分に均一になったことを確認した後、撹拌しながら
以下の感光液Ｃ−２を９１部投入し、塗布液Ｃ−２を作
製した。

【０１９７】 （感光液Ｃ−２） ＱＤ−１ ２．０部 上記酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル共重合体の １３．５部 ５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 上記酢酸ビニル−バーサチック酸ビニル−クロトン酸 １０部 共重合体の５０ｗｔ％ ＭｅＯＨ溶液 メチルエチルケトン ６５．５部 〈塗布液Ｃ−３，−４の作製〉例示化合物４ ４．８部
及び例示化合物Ｇ ９．６部を例示化合物４ １４．４
部に変更した他は顔料分散液Ｃ−２と同様にして顔料分
散液Ｃ−３を作製した。又、例示化合物４ １４．４部
を例示化合物Ｇ １４．４部に変更した他は顔料分散液
Ｃ−３と同様にして顔料分散液Ｃ−４を作製した。得ら
れた顔料分散液Ｃ−３及びＣ−４を用いて塗布液２と同
様にして塗布液Ｃ−３及びＣ−４を作製した。

【０１９８】〈塗布液安定性〉得られた塗布液Ｃ−１〜
４に含有される顔料の粒径（ｎｍ）を塗布液作製即日
と、ポリ瓶に密閉した状態で３日間及び７日間静置して
保存した後とで測定した。尚、粒径測定にはＭＡＬＶＥ
ＲＮ製Ｓｅｒｉｅｓ ７０３２ Ｍｕｌｔｉ−８Ｃｏｒ
ｒｅｌａｔｏｒを用いた。結果を下記に示す。

【０１９９】 塗布液 即日 密閉静置 密閉静置 Ｃ− ３日 ７日 １ １５５ ２０３ ２５５ ２ １５０ １６０ １５８ ３ １５２ １６５ １８７ ４ １５７ １７２ ２０１ 単位（ｎｍ） 以上の結果から明らかなように、本発明の感光性組成物
を用いた塗布液Ｃ−２は粒径の大きさが経時により変化
しない等分散安定性が良好であることが分かる。

【０２００】〈画像形成材料の作製〉上記で作製した支
持体に、塗布液Ｃ−１〜４をワイヤーバーを用いてそれ
ぞれ乾燥塗布量が２．０ｇ／ｍ²となるように塗布、乾
燥して画像形成材料Ｃ−１〜４を作製した。

【０２０１】〈地汚れ〉得られた画像形成材料Ｃ−１を
前記明室プリンターを用いて全面を露光した後、現像し
た。この現像済みの画像形成材料を同Ｅｘｃｅｌａｒｔ
プロセッサによりドラム温度７０℃、加圧ローラー温度
１１０℃、転写時間６０秒で１枚のアート紙の同じ場所
に転写した。次に画像形成材料Ｃ−２〜Ｃ−４について
同様の手順で露光、現像、アート紙への転写を行った。
これら転写済みのアート紙の転写部分の反射濃度をマク
ベス濃度計 ＲＤ９１８（シアン用フィルター使用）で
測定した。結果を下記に示す。

【０２０２】 画像形成材料 Ｃ−１ Ｃ−２ Ｃ−３ Ｃ−４ 反射濃度 ０．０２ ０．００ ０．０３ ０．０２ 以上の結果から明らかなように、画像形成材料Ｃ−１，
Ｃ−３，Ｃ−４は地汚れが発生しているのに対し、同Ｃ
−２は地汚れがなく、最終画像との色ずれの生ずる可能
性が低く優れた性能を有していることがわかる。

【０２０３】又、顔料分散液Ｃ−２を下記の表のように
変更した他は同様にして画像形成材料Ｃ−５〜１１を作
製し、塗布液安定性及び地汚れの評価を同様にして行っ
た結果、画像形成材料Ｃ−２と同様の効果が得られた。

【０２０４】

【表３】

【０２０５】※：β型銅フタロシアニン ※²：ポリアルキレンオキサイド化合物 更に、銅フタロシアニンをカーボンブラック（デグサ社
製 Ｐｒｉｎｔｅｘ２５）とした他は同様にして画像形
成材料を作製し、地汚れの評価を同様にして行ったとこ
ろ、画像形成材料Ｃ−２〜１１と同様の効果が得られ
た。

【０２０６】実施例３ 〈塗布液Ｋ−２ａ，Ｋ−２ｂの作製〉 （顔料分散液Ｋ−２ａ，Ｋ−２ｂ）実施例１の顔料分散
液Ｋ−２において、例示化合物１ １４．４部を７．２
部に減らし、例示化合物Ａを７．４部加えた他は同様に
して顔料分散液Ｋ−２ａを作製した。又、例示化合物１
１４．４部を例示化合物Ａ １４．４部に変更した他
は同様にして顔料分散液Ｋ−２ｂを作製した。そして顔
料分散液Ｋ−１，Ｋ−２及び得られたＫ−２ａ，Ｋ−２
ｂを−１０℃で約１ヶ月間保存した。次に実施例１と同
様にして塗布液Ｋ−１，Ｋ−２，Ｋ−２ａ，Ｋ−２ｂを
作製した。得られた塗布液をフィルターカートリッジ
（日本ポール（株）社製 ＭＣＹ１００Ｙ０７０）を通
して送液量３６０ｍｌ／分で循環テストを行い、６分後
のフィルターの濾過圧力を測定した。結果を下記に示
す。

【０２０７】 以上の結果から明らかなように、本発明の顔料分散液Ｋ
−２ａはフィルターの濾過圧力の上昇が見られないこと
から、低温での保存安定性が優れていることが分かる。

【０２０８】実施例４ 実施例２で得られた顔料分散液Ｃ−５〜１１を実施例３
と同様にして−１０℃で１ヶ月保存した。その後、実施
例２の塗布液Ｃ−２の作製と同様にして塗布液Ｃ−５〜
１１を作製した。この塗布液Ｃ−５〜１１を用い、実施
例３と同様にしてフィルターの濾過圧力を測定したとこ
ろ、塗布液Ｃ−５〜１１の何れにもフィルターの濾過圧
力の上昇は見られなかった。

【０２０９】

【発明の効果】本発明によれば、本発明の化合物及びポ
リアルキレンオキサイド化合物を併用することにより低
温での長期間の保存でも、固体、特に着色剤に対する良
好な分散性及び分散安定性を有する保存安定性の優れた
固体分散組成物が得られる。又、感光性組成物に本発明
の化合物を用いることにより、最終画像の網点の抜けが
改善される等良好な転写性を示し、しかもこれを支持体
に塗布してカラープルーフとして用いた場合に優れた効
果を有する。更に、感光性組成物に本発明の化合物及び
ポリアルキレンオキサイド化合物を用いることにより、
塗布液の状態で保存した場合の保存性が良好で、又カラ
ープルーフとして使用する場合、地汚れが改善されると
いう顕著に優れた効果を奏する。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.⁶ 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｆ 7/032 ５０２ Ｇ０３Ｆ 7/032 ５０２

Claims (8)

【特許請求の範囲】
1. 【請求項１】 少なくとも、ａ）固体、ｂ）下記一般式
   （１）及び一般式（２）の構造単位を有するポリエステ
   ル化合物から選ばれる少なくとも１つ及びｃ）ポリアル
   キレンオキサイド化合物を含有することを特徴とする固
   体分散組成物。 【化１】 （Ｘは炭素数２〜１８のアルキレン基、或いはフェニレ
   ン基を表し、ＹはＸのアルキレン基と同義である。）
2. 【請求項２】 固体が着色剤であることを特徴とする請
   求項１記載の固体分散組成物。
3. 【請求項３】 着色剤が顔料又は染料であることを特徴
   とする請求項２記載の固体分散組成物。
4. 【請求項４】 少なくとも、ａ）固体、ｂ）上記の構造
   単位を有するポリエステル化合物から選ばれる少なくと
   も１つ及びｃ）感光性化合物を含有することを特徴とす
   る感光性組成物。
5. 【請求項５】 少なくとも、ａ）固体、ｂ）上記の構造
   単位を有するポリエステル化合物から選ばれる少なくと
   も１つ、ｃ）ポリアルキレンオキサイド化合物及びｄ）
   感光性化合物を含有することを特徴とする感光性組成
   物。
6. 【請求項６】 固体が着色剤であることを特徴とする請
   求項４又は５記載の感光性組成物。
7. 【請求項７】 着色剤が顔料又は染料であることを特徴
   とする請求項６記載の感光性組成物。
8. 【請求項８】 上記請求項４乃至７の何れか１項記載の
   感光性組成物を用いることを特徴とするカラープルーフ
   用感光材料。