TWI277621B - Photocurable resin composition and resin composition for plastics comprising the same - Google Patents

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Satoru Suda
Yasushi Mizuta
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Mitsui Chemicals Inc
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Description

1277621 九、發明說明： 【發明所屬之技術領域】 本發明係關於光硬化型樹脂組成物，其係使用於因光照 射而硬化之塗料、黏接劑、油墨等。尤其使用於聚碳酸酯、 P E T、A B S樹脂等之難黏接之硬質塑膠。 【先前技術】 近年來，塑膠素材被大量用於電子資訊材料領域。例如， 屬於硬質塑膠之聚碳酸酯常常被使用於行動電話或光碟 Φ 片。同樣地，P E T樹脂被使用於光學用薄膜，而A B S樹脂 被使用於家電資訊器械之外殼。在該等之製品化過程中， 設有使此等硬質塑膠藉光硬化而黏接、塗裝、印刷之步驟， 但此等材料卻均具有難黏接性。關於使用於該等步驟之塗 料、黏接劑、油墨等之材料，需要對基質樹脂賦予高度之 密合性。
作為賦予高密合性之一方法，已知有效的是在基質樹脂 硬化之際，利用低度之硬化收縮，使黏接界面所產生之殘 留應力減低之方法。作為實現此低度硬化收縮之方法，有 一種由習知之利用基於使用丙烯酸系單體等之光自由基聚 合所進行之加成聚合的硬化系統所倡議之使用硬化收縮低 之環氧樹脂、環氧丙院（ο X e t a n e )樹脂等之環狀鱗之陽離子 開環光聚合之硬化系統。但，此一利用陽離子開環光聚合 之硬化系統由於可與屬被黏接體之硬質塑膠交互作用之官 能基之導入困難，無法充分賦予密合性。 於是，針對由環氧化合物、環氧丙烧化合物、陽離子光 6 326\專利說明書(補件)\94-11\94124674 1277621 聚合引發劑、作為著色劑之顏料以及顏料分散劑所構成之 陽離子開環光聚合系，添加固著部為鹼、室溫下為液狀之 梳型聚合物作為有效成分，作為顏料分散劑，藉此嘗試對 被黏接體之密合性表現，而發現充分之密合性（例如參照專 利文獻1 )。然而，此一系統由於含有鹼性物質，其可成為 陽離子開環光聚合之聚合反應中之阻滯劑（反應抑制劑）， 故無法顯現生產性上所需要之充分之硬化速度為其缺點。 [專利文獻1 ] 日本專利特開2 0 0 3 - 2 1 2 9 6 5號公報
【發明内容】 (發明所欲解決之問題） 本發明之目的在於提供一種具有充分之光硬化性，且對 難黏接之聚碳酸酯、PET所代表之硬質塑膠具有充分之黏 接性之光硬化性樹脂組成物。 (解決問題之手段） 本案發明人等經過潛心研究結果發現，對於由環氧化合 物、環氧丙烷化合物等之陽離子聚合性化合物與陽離子光 聚合引發劑所構成之陽離子光聚合系統，添加在硬化時賦 與陽離子聚合性官能基之特定丙烯酸系樹脂之結果，發現 可顯現充分之硬化性及密合性，於是完成本發明。 即，本發明為一種光硬化型樹脂組成物，其特徵為具有 (A )陽離子聚合性化合物、（B )丙烯酸系樹脂以及（C )陽離子 光聚合引發劑，該（B)丙烯酸系樹脂具有陽離子聚合性官能 基，在（A )與（B )之合計1 0 0質量份中，（A )為3 0〜9 5質量份， (B )為5〜7 0質量份。 326\專利說明書(補件)\94-11 \94124674 1277621 再者 環狀醚 及活性 經基。 烯換算 作為 基，進 再者 Φ而成之 膠用油 (發明？ 本發 密合於 驗後亦 化型樹 塑膠之
【實施 以下 [(A)陽 本發 具有至 内具有 環狀醚 狀酯； ，作為（B )丙炼酸系樹脂之官能基，較佳的是含有 基、乙烤氧（vinyloxy)基、乙稀氧基之酸加成物以 氫基中之任一種以上，進一步較佳的是活性氫基為 再者，（B)丙烯酸系樹脂之重量平均分子量（聚笨乙 )乃以1 0 0 0〜1 0 0，0 0 0範圍内較佳。 (A )陽離子聚合性化合物，較佳的是含有環狀醚 一步較佳的是含有環氧基及/或環氧丙烧基。 ，本發明為由含有前述所載之光硬化型樹脂組成物 塑膠用塗佈組成物、塑膠用黏接劑組成物、以及塑 墨組成物。 〔果） 明之光硬化型樹脂組成物具有充分之硬化性，且可 難黏接之硬質塑膠如聚碳酸酯、P E T等，在加速試 可維持相同之密合性。再者，若採用本發明之光硬 脂組成物，則可使用於採用聚碳酸酯、PET等硬質 部件之塗佈材、黏接劑、油墨、各種密封材等。 方式】 詳細說明本發明。 離子聚合性化合物] 明所用之（A )陽離子聚合性化合物係在一分子鏈中 少1個陽離子聚合性官能基。具體而言，係指分子 環氧乙烷（ο X i r a n e )環、環氧丙烧環、四氫呋喃等之 之化合物類；環狀二曱醇縮曱醛；環狀碳酸酯；環 乙烯氧類；環狀硫醚（c塞喃）；環狀烯烴；苯乙烯類 8 326\專利說明書(補件)\94-11 \94124674 1277621 而言，只要具有陽離子聚合性，則未特別受到限制。該等 之中，以具有環氧基之化合物或具有環氧丙烷基之化合物 較佳。此時，同時含有環氧基及環氧丙烷基亦可。 <環氧化合物〉
含有環氧基之化合物，具體可例示如下：含有1個環氧 基之化合物之具體例為苯基縮水甘油&|、丁基縮水甘油謎 等；含有2個以上之環氧基之化合物可舉出己二醇二縮水 甘油醚、四乙二醇二縮水甘油醚、三（羥甲基）丙烷三縮水 甘油、雙紛A二縮水甘油醚、雙紛F二縮水甘油醚、西分 酸樹脂（η 〇 v ο 1 a k )縮水甘油醚、六氫S太酸縮水甘油、二聚 物酸縮水甘油酯、四縮水甘油胺基二苯基曱烷、3，4 -環氧 - 6 -曱基環己基曱基叛酸酯、三縮水甘油基異氰酸酯、3，4 -環氧環己基曱基羧酸酯、聚丙烯二縮水甘油醚、聚丁二烯 或多硫化物之兩末端二縮水甘油醚修飾物等之縮水甘油醚 等。再者，亦可舉出 3，4 -環氧環己基曱基-3，4 -環氧環己 烷羧酸酯、雙（3，4 -環氧環己基）己二酸酯等之脂環式環氧 化合物。 再者，與環氧基相同之三員環之環狀醚中，具有如[化 1 ]所示之官能基之化合物亦供於本發明之成分（A):
(在[化 1 ]中，R!及 R 2為碳原子，且該碳原子為飽和或不 9 326\專利說明書(補件)\94-11 \94124674
1277621 飽和。R 3為氫原子或碳原子，且該碳原子為飽和或 在一分子鏈中具有至少1個由[化1 ]所示之環 基之化合物係在一分子鏈中具有至少1個以[化 環氧乙烷環基之化合物，其特徵為，在形成環氧 之碳原子内，1個碳原子以至少1個氫原子取代 碳原子以2個碳原子取代，此等取代之碳原子之 和鍵結或不飽和鍵結。另外，此碳原子之飽和鍵 和鍵結取代有任意之原子團亦可。 具體而言，1^及R2表示由烷屬烴、烯屬烴以及 之任一者所構成之烴，其亦可具有取代基。作為此 可舉出烷基、環烷屬烴、芳香族環、iS素、羥基、 酮、酯基、取代有烷基之醯胺基、取代有烷基之 但並未特別受到限制。再者，R3表示氫原子，或由 烯屬烴以及炔屬烴中之任一者所構成之烴，其亦 代基。作為其取代基，可舉出烷基、環烷屬烴環 環、鹵素、經基、、酸、酮、_基等，但並未 限制。 更具體而言，若例示在一分子鏈中具有至少 1 1 ]所示之環氧乙烷環基之化合物，可舉出二氧化 (terpinolene dioxide)、氧 4匕異丁 烤、氧 4匕異戍 化沒-苹烯、2 -曱基去水甘油、二氧化葶、2 -曱基 酸甲酯、環氧乙烷基7 -氧雜-雙環[4. 1 . 0 ]庚烷、2 曱基環氧乙烷、2 -(苄氧基曱基）_ 2 -甲基環氧乙 環氧-4，7-曱醇（methano)-l-氧雜螺-（2，5-) -辛太 326\專利說明書(補件)\94-11 \94124674 10 不飽和。） 氧乙烷環 1 ]所示之 乙烷環基 ，另1個 鍵結為飽 結或不飽 炔屬烴中 >取代基， 醚、酸、 胺基等， 烷屬烴、 可具有取 、芳香族 特別受到 個以[化 對蓋二烯 二烯、氧 去水甘油 -乙醯- 2 -烧、5，6 -乙、2-曱基
1277621 一1 一（2 —甲基一環氧乙烧基）一壬-3-歸一1一醇、二氧化月 等，尤其如二氧化對蓋二婦、二氧化葶、環氧乙烧 -雙環[4 · 1 . 0 ]庚烷、5，6 -環氧-4，7 -曱醇-；! -氧雜螺-辛烷或二氧化月桂油烯般，在分子内具有最少 14 1 ]所示之特有之環氧乙烷環構造即可，故即使在同 内具有其他之環氧乙烷環等具有陽離子聚合性之 〇 <環氧丙烧化合物> 若具體例示具有環氧丙烷基之化合物，作為具有 氧丙烷基之化合物之具體例，可舉出 3 -乙基-3-經 氧丙烷、3 -乙基-3-苯氧基曱基環氧丙烷、3 -乙基 乙基己氧基曱基）環氧丙烷、3 -乙基-3-(三乙氧基矽 氧基曱基）環氧丙烷、3 -環己基氧曱基-3-乙基環氧1^ 作為具有2個環氧丙烷環之化合物之具體例，可 (3-乙基-3-環氧丙烷基曱基）醚、1，4 -雙{[(3 -乙基-丙烷基）曱氧基]曱基}苯等。作為具有3個以上之環 環之化合物之具體例，可舉出三（羥甲基）丙烷參（ -3-環氧丙烧基曱基）醚、異戊四醇參（3_乙基-3-環 基曱基）醚、異戊四醇肆（3 -乙基-3-環氧丙烷基曱』 二異戊四醇伍（3 -乙基-3-環氧丙烷基曱基）醚等。 此等陽離子聚合性化合物可單獨使用或組合二 使用，不過較佳的是將含有環氧基之化合物及含有 烧基之化合物一起使用。 [(B )丙稀酸系樹脂] 326\專利說明書(補件)\94-11\94124674 11 桂油烤 基7-氧 (2,5)- 3之[化 一分子 骨架亦 1個環 甲基環 -3-(2-烷基丙 3烧等。 舉出雙 3 -環氧 氧丙烧 3 -乙基 氧丙烧 k )醚、 種以上 環氧丙 1277621 本發明所用之（B )丙烯酸系樹脂乃以含有陽離子聚合性 官能基為其特徵。即，在以陽離子開環光聚合進行硬化時， 成分（B )丙烯酸系樹脂可以陽離子聚合時之引發、生長、停 止、鏈轉移等之基本反應中之任何可參與之基本反應，藉 共價鍵對（A )陽離子聚合性化合物導入交聯體為其特徵。
關於各基本反應，作為在陽離子開環聚合之引發反應中 可成為引發末端之官能基，可使用環狀醚基。環狀醚基由 於陽離子光聚合引發劑所產生之質子之加成作用，產生可 成為引發末端之鲜（oxonium)離子。再者，陽離子加成聚合 之引發末端亦有用於環狀醚類之開環聚合，屬於可產生碳 陽離子（carbocation)之官能基之乙稀氧基以及由酸力口成 於乙烯氧基而成之構造亦供用於本發明。其次，作為以鏈 轉移或停止末端方式而被導入之官能基，可舉出活性氫 基，作為該活性氫基，可舉出羥基、硫醇基、胺基等，其 中以經基最合適。其次，以陽離子開環聚合之生長反應之 方式被導入之官能基，可舉出先前所舉出之環狀醚基。 以下例示各基本反應之官能基，但，只要可實現上述之 引發、生長、停止、鏈轉移等之任一反應即可，並未限於 以下所示之官能基。關於以一般在市面上所販售之商品作 為原料之工業上有意義之官能基，最好能含有選自環狀醚 基、乙烯氧基、乙烯氧基之酸加成體以及活性氫基之任一 種以上。 在活性氫基之情況，以羧酸、羥基、硫醇基、胺基較佳， 其中以羥基進一步較佳。此羥基為醇性羥基或酚性羥基均 12 326\專利說明書(補件)\94-11\94124674 1277621 可，不過以醇性羥基較佳。以下，關於此等官能基之導入 方法，力口以敘述。
一般而言，作為將官能基導入丙烯酸系樹脂之方法，有 使具有官能基之自由基聚合性單體與其他自由基聚合性單 體施行自由基共聚合而將官能基導入聚合物側鏈之方法， 或者在自由基聚合時使用在 2, 2’ -偶氮雙（2 -羥曱基丙腈） 等引發劑切片具有官能基之自由基聚合引發劑或具有二乙 醇硫醚等官能基之鏈轉移劑，藉以將官能基導入聚合物分 子末端。以下針對上述所舉出之具有官能基之自由基聚合 性單體進行具體例示。 作為在側鏈具有環狀醚基之自由基聚合性單體，可舉出 在側鏈具有環狀醚基之（曱基）丙烯酸酯單體類，進一步具 體可舉出：具有縮水甘油基之縮水甘油（曱基）丙烯酸酯、 具有環氧丙烷基之 3 -乙基-3-環氧丙烷基乙基（甲基）丙烯 酸、具有脂環式環氧基之3，4 -環氧基環己基甲基（曱基）丙 烯酸、在縮水甘油基附有取代甲基之曱基縮水甘油基甲基 丙烯酸酯、具有四氫呋喃環之四氫呋喃曱基（甲基）丙烯酸 酉旨等。 作為在側鏈具有乙烯氧基之自由基聚合性單體，可舉出 在一分子内具有丙烤酿基及乙稀氧基之 2-(乙婦氧基乙氧 基）乙基（曱基）丙烯酸酯。再者，進一步在該乙烯氧基加成 乙酸、三氟乙酸、鹽酸等之酸之構造亦供用於本發明。作 為在側鏈具有羥基之自由基聚合性單體，只要如2 -羥乙基 (曱基）丙烯酸酯、羥丙基（曱基）丙烯酸酯、2 -羥乙基（曱基） 13 326\專利說明書(補件)\94-11\94124674
1277621 丙烯酸酯之ε -己内酯之開環加成物、（曱基）丙烯 氧乙烷及/或環氧丙烷之混合及/或單獨之加成物 具有羥基即可，並未特別受到限制。再者，由於 之作用而潛在性產生羥基之官能基如（2 -甲基 -1，3- 二環氧丁 ：)：完（dioxolane) - 4-基）甲基（曱基） 等之半縮醛構造、苄基、第三丁基，亦供用於本 (B )丙稀酸系樹脂係通常指在側鏈具有如先前 官能基之自由基聚合性單體與其他之自由基聚合 Φ 共聚物。作為其他之自由基聚合性單體，可舉出 烯酸酯類。作為此（曱基）丙烯酸酯類之酯基，較 具有曱基、乙基、異丙基、正丁基、異丁基、第 2 -乙基己基、環己基、苄基、異葙基、月桂基、 等無論是直鏈狀或分歧構造之非官能性烧基酯者 可與（曱基）丙烯酸酯類共聚合之如苯乙烯、α -烯、乙酸乙烯酯等，可用作構成本發明之（Β)之， 以上所舉出之在側鏈具有官能基之自由基聚 與其他之自由基聚合性單體，藉由使用有機過氧 氮化合物作為自由基聚合引發劑，可在有機溶劑 行自由基聚合而得到共聚物，直接予以使用亦可 包含含有此共聚物之溶劑之樹脂液經過脫溶劑處 劑部分除去，可藉此得到丙烯酸系樹脂並使用作 (Β )丙烯酸系樹脂係以含有陽離子聚合性官能 徵，該官能基之含量在硬化性之觀點上，通常d 1〜5 0重量％，以1〜3 0重量％較佳。再者，本發明/ 酸酯之環 等在側鏈 酸觸媒等 - 2 -乙基 丙稀酸酯 發明。 所舉出之 性單體之 (曱基）丙 佳可舉出 三丁基、 肉豆蔻基 。再者， 曱基苯乙 ^體。 合性單體 化物或偶 中經由施 ，不過使 理而將溶 為（B)。 基為其特 t (B)中為 斤用之（B) 326\專利說明書(補件)\94-11\94124674 14 1277621 丙烯酸系樹脂根據 GPC測得之重量平均分子量（聚苯乙烯 換算），在耐久性或密合性之觀點上通常為 1，0 0 0 〜1 0 0，0 0 0，以 1，0 0 0 〜5 0，0 0 0 較佳。 [(C )陽離子光聚合引發劑] 本發明所用之（C )陽離子光聚合引發劑係藉光產生陽離 子種或路易斯酸之化合物。
作為藉活性能量射線產生陽離子種或路易斯酸之鑌鹽 化合物，可舉出由二苯基碘鏽、4 -甲氧基二苯基碘鏽、雙 (4 -曱基苯基）碘鏽、雙（4 -第三丁基苯基）碘銪、雙（十二基 苯基）碘鏽、三苯基鈒、二苯基-4 -硫基苯氧基苯基鈒、雙 [4-(二苯基鈒基）-苯基]硫、雙[4-(二（4-(2 -羥乙基）苯基） 鈒基）-苯基]硫、5 - 2，4 -(環戊二烯基）[1，2，3，4，5，6 - 7? -(曱基乙基）苯]-鐵（Γ )等之鏽離子與四氟硼酸根、六氟磷 酸根、六氟銻酸根、六氟砷酸根、六氯銻酸根等之陰離子 之組合所構成之化合物。再者，作為市售之藉活性能量射 線產生陽離子種或路易斯酸之鏽鹽，可舉出 Uvacure 1590、1591(以上為 DAICELUCB 公司製，商品名）；San-Aid SI — 110、SI-180、SI-100L > SI -80L、SI-60L(以上為三新 化學工業公司製，商品名）；ADEKA Optomer SP-100、 S P - 1 7 2、S P - 1 7 0、S P - 1 5 2 (以上為旭電化公司製，商品名）； 2 0 7 4 ( R h 〇 d i a公司製，商品名）等。 以上之陽離子光聚合引發劑可單獨使用或組合二種以 上使用。亦可添加 9 -氧硫p星或 2 -乙基蒽8昆等增感劑使 用。此外，亦可併用活性能量射線與熱，施行聚合。 15 326\專利說明書(補件)\94-11 \94124674 1277621 以上之成分（A )、（ B )、（ C )在特定之調配比時會顯現更 良好之硬化性及密合性。即，在（A )與（B )之合計1 0 0質量 份中，（A )為3 0〜9 5 (質量份）、（B )為5〜7 0 (質量份），較佳 的是（A )為 5 0〜9 5 (質量份）、（B )為 5〜5 0 (質量份）。若（A ) 及（B )之調配量在此範圍内，在硬化性及密合性之觀點上較 佳。（C )之調配量係相對於（A )與（B )之合計1 0 0質量份，成 為0 · 5〜1 0 . 0質量份。若（C )之調配量在此範圍内，在硬化 性、耐水性、樹脂之著色問題等之觀點上較佳。
在本發明之組成物中，可依照需要使用其他樹脂。作為 其他之樹脂成分，例如可舉出聚丁二烯、聚氣丁二烯、聚 醚、聚酯、苯乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物、石油樹脂、 二曱苯樹脂、酮樹脂、纖維素樹脂、氟系寡聚物、聚矽氧 系寡聚物、多硫化物系寡聚物等。將此等樹脂可單獨或組 合二種以上使用均可。 作為改質劑，例如可舉出聚合引發助劑（光增感劑）、老 化防止劑、均化劑、濕潤性改良劑、密合賦予劑、界面活 性劑、可塑劑、光吸收劑等。此等改質劑可單獨或組合二 種以上使用。為了塗佈性之賦予或提高，可使用稀釋劑。 作為稀釋劑，可使用普通之有機溶劑或先前所舉出之單官 能性環狀醚。 本發明係具有充分之光硬化性，為對難黏接之聚碳酸 酯、PET所代表之硬質塑膠具有充分之黏接性之光硬化型 樹脂組成物，因此可使用於此等塑膠之塗佈用組成物。再 者，可使用於黏接劑、油墨用之黏合劑等。再者，可使用 326\專利說明書(補件)\94-11 \94124674 16 © 1277621 於最近需要高 保護塗佈劑或 [實施例] 以下，根據 關於硬化性及 較例相關之評 (硬化性） 將光硬化型 ®碳酸酯板及聚 上，用金屬鹵 聚碳酸酯板表 係將硬化且未 發黏（tack)者 (密合性） 將光硬化型 石炭酸醋板或聚
上，用金屬鹵 JIS K5400 8. 試驗。再者， 1 0 0小時，再 [製造例1 ] 在氮氣下， 回流冷卻機、ί 製造裝置後， 精度之黏接性及塗工性之光碟用材料，尤其 光碟用黏接劑。 實施例及比較例，具體說明本發明。另外， 密合性，係依照以下之方法施行實施例及比 價。 樹脂組成物使用塗佈器以 1 0 0 // m塗佈於聚 對酉太酸乙二酉旨（PET)板（4. 5cmx2. OcmxO. 2cm) 化物燈施行1 J / c m2之照射，對於剛照射後之 面塗膜之硬化程度，以目視評價。硬化程度 發黏（t a c k )者示以〇，僅表面硬化者或表面 示以△，完全未硬化者示以X。 樹脂組成物使用塗佈器以 1 0 0 // m 塗佈於聚 對 6太酸乙二酉旨（PET)板（4· 5cmx2. OcmxO. 2cm) 化物燈施行 1 J / c m2之照射。將此塗膜根據 5 . 2，使用 2 m m平方、2 5個方格施行密合性 將此試驗片在8 5 °C X 8 0 %之恆溫恆濕器内保存 次施行密合性試驗。 將二曱苯3 4 0 . 0 g裝入具備攪拌機、溫度計、 ®加槽等之内容量2L之丙稀酸系樹脂組成物 使之升溫至聚合溫度1 3 5 °C 。對此用4小時 17 326\專利說明書(補件)\94-11 \94124674 1277621 之時間滴力〇由作為自由基聚合性單體之曱基丙烯酸曱酯 400g、苯乙烤50g、2 -經乙基曱基丙婦酸酯50g、作為自由 基引發劑之2 -乙基己酸第三丁酯2 0 g混合成之混合物。在 滴加終了後，在1 3 5 °C溫度下繼續攪拌1小時。繼之，使 此製造裝置形成真空，藉此餾除二曱苯及殘存單體，得到 (B )丙嫦酸系樹脂。 [製造例2〜6、8 ]
除了變更表1所示之自由基聚合性單體及自由基引發劑 量之外，均與製造例1 一樣施行。 [製造例7 ] 除了變更表1所示之自由基聚合性單體及自由基引發劑 量暨變更聚合溫度為1 0 0 °C之外，均與製造例1 一樣施行。 [實施例1 ] 將作為（B )之製造例1所得之丙烯酸系樹脂1 0質量份、 作為（A )之氫化雙酚 A型環氧樹脂（旭電化公司製，A D E K A resin EP-4080S)60質量份及二[1-乙基（3 -環氧丙烷基）] 曱基(東亞合成公司製，Aron oxetane OXT-221)30質量 份放入遮光性褐色瓶，予以加熱攪拌，確認（A )與（B )形成 完全均勻狀。繼之，在此混合樹脂液之溫度達到6 0 °C以下 時，混合溶解作為（C)陽離子聚合引發劑之（甲苯基異丙苯 基）碘鐫肆（五氟基苯基）硼酸鹽（Rhodia 公司製， RHODORSIL PH0T0INITIAT0R 2074)3 質量份，得到光硬化 型樹脂組成物。 將此陽離子聚合性樹脂組成物依照前述評價方法評價之 18 326\專利說明書(補件)\94-11 \94124674 1277621 結果係不於表3中。 [實施例2〜1 1 ] 除了改變表2所示之成分（A )、成分（b )以及成分（C )之種 類及量之外’均與實施例1 一樣調配，施行評價，將結果 示於表3中。 再者’關於實施例4係施行其與聚對酞酸乙二酯板之密 合性之試驗，將結果示於表4中。 [比較例1 ] ® 在遮光性褐色瓶中，使作為（A)之氫化雙酚a型環氧樹脂 (旭電化公司製，ADEKAresinEP - 4080S)70質量份及二U - 乙基（3-¥氧丙烧基）]曱基_ (東亞合成公司製，Aron ο X e t a n e 0 X T - 2 2 1 ) 3 0質量份、作為（c )陽離子聚合引發劑 之（曱苯基異丙苯基）碘鏽肆（五氟基苯基）硼g吏鹽（Rh〇dia 公司製，RHODORSIL PHOTOINITIATOR 2074)3 質量份混合 溶解’得到光硬化型樹脂組成物。對此光硬化型樹脂組成 |物依照前述評價方法施行評價，將其結果示於表3中。 再者，施行其與聚對酞酸乙二酯板之密合性之試驗，將 結果示於表4中。 [比較例2 ] 在遮光性褐色瓶中，使作為（A)之氫化雙酚A型環氧樹脂 (旭電化公司製，ADEKA resin EP - 4080S)68質量份及二[1-乙基（3-環氧丙烷基）]曱基醚（東亞合成公司製，Aron oxetane 0XT- 2 2 1 ) 3 0質量份、作為（c)陽離子聚合引發劑 之（曱苯基異丙苯基）碘钂肆（五氟基苯基）硼酸鹽（Rhodia 19 326\專利說明書(補件)\94-11\94124674 1277621 公司製，RHODORSIL PHOTOINITIATOR 2074)3 質量份混合 溶解。對此調配2質量份之日本專利特開2 0 0 3 - 2 1 2 9 6 5號 公報所揭示之屬於固著部為鹼、且在室溫呈液狀之梳型聚 合物之聚（伸乙基亞胺）-聚（1，2 -羥基硬脂酸）接枝聚合物 (Avecia公司製，Solsperse 28000)，得到光硬化型樹脂 組成物。 將此光硬化型樹脂組成物依照前述評價方法評價之結果 係示於表3中。 _ [比較例3 ] 將作為（B)之製造例6所得之丙烯酸系樹脂1 〇質量份、 作為（A )之氫化雙酚 A型環氧樹脂（旭電化公司製，A D E K A resin EP-4080S)60質量份及二[1-乙基（3 -環氧丙烷基）] 曱基喊（東亞合成公司製，Aron oxetane 0X 丁 -221)30質量 份放入遮光性褐色瓶，予以加熱攪拌，確認（A )與（B )形成 完全均勻狀。繼之，在此混合樹脂液之溫度達到6 〇 I以下 時’混合溶解作為（C )陽離子聚合引發劑之（甲苯基異丙苯 基）碘钂肆（五氟基苯基）硼酸鹽（Rhodia公司製， RHODORSIL PH0T0INITIAT0R 2074)3 質量份，得到光硬化 型樹脂組成物。 將此光硬化型樹脂組成物依照前述評價方法評價之結果 係示於表3中。 326\專利說明書(補件)\94-11 \94124674 1277621 表1 '^—---—__ 製造例1 製造例2 製造例3 製造例4 製造例5 製造例6 製造例7 製造例8 含官能基之自由 2-羥乙基曱基丙烯酸酿 10 5 10 10 基聚合r生單體 縮水甘油基曱基丙稀酸酯 10 5 3-乙基-3-環氧丙炫基乙基曱基丙烯酸醋 10 曱基丙烯酸2-(乙烯氧基乙氧基)乙酯 10 非官能性自由基 曱基丙烯酸酯 80 80 80 80 80 85 80 80 聚合险單體 苯乙烯 10 10 10 10 10 15 10 10 自由基引發劑 2-乙基己酸第三丁酯 4 4 4 4 4 4 0.05 15 重量平均分子量(聚苯乙稀換算） 12000 13000 11000 25000 13000 12000 200000 900 表2 實施例 Mm 實施例1 實施例2 實施例3 貨施例4 實施例5 實施例6 實施例？ 實施例8 實施例9 實施例10 實施例11 tbfe例 1 峨例2 t關3 ADEKA resin EP-4080S 60 60 60 60 60 30 30 60 60 15 65 70 68 60 EPOMIX R140 10 成分 EPICOAT 1007 10 (A) Aron oxetane OXT-221 30 30 30 30 30 30 25 30 30 15 30 30 30 30 ADEKA resin KRM2110 10 氧化苹烯 5 製造例1 10 40 10 製造例2 10 70 5 製造例3 10 成分 製造例4 10 (B) 製造例5 10 製造例6 10 製造例7 10 製造例8 10 添加劑 Solsperse 28000 2 成分(C) RHODORSIL PHOTOINITIATOR R2074 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 3 表3 評價項目 實施例 比較例 實施例1 實施例2 實施例3 實施例4 實施例5 獅例6 實施例7 實施例8 實施例9 實施例10 實施例11 tbfe例 1 _H2 _料3 硬化性 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 〇 Δ 〇 〇 X 〇 密合!·生 初期 25/25 25/25 25/25 25/25 25/25 25/25 25/25 20/25 25/25 25/25 25/25 0/25 - 25/25 加速試驗後 25/25 25/25 25/25 25/25 25/25 25/25 25/25 20/25 20/25 25/25 20/25 0/25 - 0/25 21 326\專利說明書(補件)\94·11\94〗24674 1277621 表4 評價項目 實施例4 比較例1 硬化性 〇 〇 密著性 初期 25/25 20/25 加速試驗後 25/25 15/25
326\專利說明書(補件)\94-11 \94124674 22

Claims (1)

1277621 十、申請專利範圍： 1 . 一種光硬化型樹脂組成物，其特徵為：含有（A )陽離 子聚合性化合物、（B)丙烯酸系樹脂以及（C )陽離子光聚合 引發劑，該（B )丙烯酸系樹脂具有陽離子聚合性官能基，在 (A )與（B )之合計1 0 0質量份中，（A )為3 0〜9 5質量份，（B ) 為5〜7 0質量份。 2 .如申請專利範圍第 1項之光硬化型樹脂組成物，其 中，（B )丙烯酸系樹脂之陽離子聚合性官能基係含有環狀醚 β基、乙稀氧（v i n y 1 ο X y )基、乙烤氧基之酸加成物以及活性 氫基中之任一種以上。 3.如申請專利範圍第 2項之光硬化型樹脂組成物，其 中，（B )丙稀酸系樹脂之陽離子聚合性官能基之活性氫基為 羥基者。 f 4 ·如申請專利範圍第 1項之光硬化型樹脂組成物，其 ^ 中，（B )丙烯酸系樹脂之重量平均分子量（聚苯乙烯換算） 在1000〜100, 000之範圍内。
5 .如申請專利範圍第 1項之光硬化型樹脂組成物，其 中，（A )陽離子聚合性化合物含有環狀醚基。 6 .如申請專利範圍第 5項之光硬化型樹脂組成物，其 中，（A )陽離子聚合性化合物含有環氧基及/或環氧丙烷 (oxetanyl)基。 7 . —種塑膠用塗佈組成物，其特徵為，係含有申請專利 範圍第1至6項中任一項之光硬化型樹脂組成物而成。 8 . —種塑膠用黏接劑組成物，其特徵為，係含有申請專 23 326\專利說明書(補件)\94-11\94124674 1277621 利範圍第1至6項中任一項之光硬化型樹脂組成物而成。 9 . 一種塑膠用油墨組成物，其特徵為，係含有申請專利 範圍第1至6項中任一項之光硬化型樹脂組成物而成。
24 326\專利說明書(補件)\94-11\94124674
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