JP7436255B2 - 接着剤組成物 - Google Patents
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Description
また、例えば、特許文献2には、太陽電池モジュール用バックシートの接着剤層を形成するための接着剤として、分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が1.5~6.0である不飽和二重結合含有重合体を含むものが開示されている。
なお、以下において記載する本発明の個々の好ましい形態を2つ以上組み合わせたものもまた、本発明の好ましい形態である。
また、本明細書において、「(メタ)アクリル酸」は、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」を意味し、「(メタ)アクリレート」は、「アクリレート及び/又はメタクリレート」を意味する。
本発明の第一の接着剤組成物(以下、「接着剤組成物(1)」とも称する。)は、下記一般式(1)で表される構造単位を有する重合体(A)と、架橋剤(B)及び/又は硬化触媒(C)とを含み、上記重合体(A)は、重量平均分子量が10000以上であり、分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が5.0以下であることを特徴とする。
<重合体(A)>
本発明において使用する重合体(A)は、上記一般式(1)で表される構造単位(以下、「構造単位(a1)」とも称する。)を有し、重量平均分子量が10000以上であり、分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が5.0以下である。
上記一般式(1)において、R2及びR3は、同一又は異なって、水素原子又は有機基を表す。
R2又はR3で表される有機基としては、例えば、炭素数1~20の鎖状又は環状の1価の炭化水素基、及び、上記炭化水素基を構成する原子の少なくとも一部を、ハロゲン原子、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子に置換したもの等が挙げられる。
上記脂肪族炭化水素基としては、アルキル基等の飽和炭化水素基、アルケニル基等の不飽和炭化水素基が挙げられ、好ましくは飽和炭化水素基が挙げられる。
上記脂肪族炭化水素基の具体例としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、tert-ブチル基、sec-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、2-メチルペンチル基、3-メチルペンチル基、2,2-ジメチルブチル基、2,3-ジメチルブチル基、ヘプチル基、2-メチルヘキシル基、3-メチルヘキシル基、2,2-ジメチルペンチル基、2,3-ジメチルペンチル基、2,4-ジメチルペンチル基、3-エチルペンチル基、2,2,3-トリメチルブチル基、オクチル基、メチルヘプチル基、ジメチルヘキシル基、2-エチルヘキシル基、3-エチルヘキシル基、トリメチルペンチル基、3-エチル-2-メチルペンチル基、2-エチル-3-メチルペンチル基、2,2,3,3-テトラメチルブチル基、ノニル基、メチルオクチル基、3,7-ジメチルオクチル基、ジメチルヘプチル基、3-エチルヘプチル基、4-エチルヘプチル基、トリメチルヘキシル基、3,3-ジエチルペンチル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、エイコシル基等のアルキル基;ビニル基、n-プロペニル基、イソプロペニル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、1-ペンテニル基、2-ペンテニル基、2-メチル-1-ブテニル基、2-メチル-2-ブテニル基、3-メチル-1-ブテニル基、1-ヘキセニル基、2-ヘキセニル基、1-ヘプテニル基、2-ヘプテニル基、1-オクテニル基又2-オクテニル基等のアルケニル基;等が挙げられる。
上記脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロドデシル基、アダマンチル基、ノルボルニル基等のシクロアルキル基等が挙げられる。
上記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、ビフェニレル基、メトキシフェニル基、トリクロロフェニル基、エチルフェニル基、トリル基、キシリル基、ベンジル基等が挙げられる。
上記ハロゲン原子としては、塩素、臭素、又はフッ素が好ましく、フッ素がより好ましい。
R4で表される有機基としては、例えば、上述したR2及びR3で表される有機基と同じものを挙げることができる。なかでも、R4は、炭素数1~11の鎖状又は環状の炭化水素基であることが好ましく、炭素数1~10のアルキル基、炭素数3~10のシクロアルキル基、炭素数6~11の芳香族炭化水素基であることがより好ましく、炭素数1~3のアルキル基であることが更に好ましい。
なお、上記構造単位(a1)として2種以上含む場合は、上記含有割合は、その2種以上の合計含有割合である。
上記他の重合性単量体としては、例えば、電子不足二重結合を有する重合性単量体が挙げられ、これらは製造する重合体の目的、用途に応じて適宜選択することができる。
(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシエチル、(メタ)アクリル酸2-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸3-ヒドロキシプロピル、(メタ)アクリル酸4-ヒドロキシブチル、カプロラクトン変性ヒドロキシ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸4-ヒドロキシメチルシクロヘキシルメチル等の水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
(メタ)アクリル酸トリフルオロエチル、(メタ)アクリル酸オクタフルオロペンチル、(メタ)アクリル酸ヘプタドデカフルオロデシル、(メタ)アクリル酸パーフロロオクチルエチル等のハロゲン含有(メタ)アクリル酸エステル類;
(メタ)アクリル酸グリシジル、(メタ)アクリル酸(3,4-エポキシシクロヘキシル)メチル、(メタ)アクリル酸テトラヒドロフルフリル、(メタ)アクリル酸(3-エチルオキセタン-3-イル)メチル等の環状エーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類;
(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N-イソプロピル(メタ)アクリルアミド、N-メチロール(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリル酸N,N’-ジメチルアミノエチル、N-フェニルマレイミド、N-シクロヘキシルマレイミド、2-イソプロペニル-2-オキサゾリン等の窒素原子含有重合性単量体類;
エチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,4-ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6-ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート等の多官能性重合性単量体類;
2-(メタ)アクロイルオキシエチルイソシアネート、(メタ)アクロイルイソシアネート等のイソシアネート基含有重合性単量体類;
4-(メタ)アクリロイルオキシ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン、1-(メタ)アクリロイル-4-シアノ-4-(メタ)アクリロイルアミノ-2,2,6,6-テトラメチルピペリジン等の紫外線安定性重合性単量体類;
メチレンブチロラクトン、メチルメチレンブチロラクトン等の重合性環状ラクトン単量体類;(メタ)アクリロニトリル;無水マレイン酸;
1,4-ジオキサスピロ[4,5]デカ-2-イルメタアクリル酸、(メタ)アクリロイルモルホリン、テトラヒドロフルフリルアクリレート、4-(メタ)アクリロイルオキシメチル-2-メチル-2-エチル-1,3-ジオキソラン、4-(メタ)アクリロイルオキシメチル-2-メチル-2-イソブチル-1,3-ジオキソラン、4-(メタ)アクリロイルオキシメチル-2-メチル-2-シクロヘキシル-1,3-ジオキソラン、4-(メタ)アクリロイルオキシメチル-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン、アルコキシ化フェニルフェノール(メタ)アクリレート;等が挙げられる。
なお、上記構造単位(a2)として2種以上含む場合は、上記含有割合は、その2種以上の合計含有割合である。
上記炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、シクロアルキル基、シクロアルケニル基、芳香族炭化水素基等が挙げられる。上記炭化水素基は、上記炭化水素基を構成する原子の少なくとも一部が、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子に置換されていてもよいし、上記炭化水素基を構成する水素原子の一つ以上が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;水酸基;アルコキシ基等の置換基で置換されていてもよい。
なかでも、R5及びR6で表される炭化水素基は、炭素数1~6のアルキル基、シクロアルキル基、ハロアルキル基、芳香族炭化水素基であることがより好ましく、炭素数1~6のアルキル基、シクロアルキル基であることが更に好ましく、炭素数1~6のアルキル基であることが更により好ましく、メチル基、エチル基であることが特に好ましい。
R7、R8、R9、R10、R11で表される上記炭化水素基は、上記炭化水素基を構成する原子の少なくとも一部が、酸素原子、窒素原子又は硫黄原子に置換されていてもよいし、上記炭化水素基を構成する水素原子の一つ以上が、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子;水酸基;アルコキシ基等の置換基で置換されていてもよい。
なかでも、上記重合体(A)は、グループトランスファー重合で得られた場合に分子量分布が制御されている点で、主鎖に、上記一般式(3)で表されるシリルケテンアセタール由来の末端基を有することが好ましい。
なかでも、上記Xは、重合体の末端基を統一できる点では水素原子であることが好ましく、重合体に機能を付与しやすい点ではプロパルギル基であることが好ましく、重合体の安定性を高める点ではアルキル基であることが好ましい。
R12で表されるヘテロアリール基としては、例えば、フリル基、チエニル基等の複素環基が挙げられる。
上記アリール基は、炭素数が1~10であることが好ましく、5~7であることがより好ましい。
上記ヘテロアリール基は、炭素数が1~10であることが好ましく、5~7であることがより好ましい。
R12は、上述したR12と同様である。
R13及びR14で表される、置換されていてもよい炭素数1~8のアルキル基としては、例えば上述したR12で表されるアルキル基のうち炭素数1~8のものと同様の基が挙げられる。なかでも、R13及びR14は、同一又は異なって、炭素数1~4のアルキル基であることが好ましく、メチル基又はエチル基であることがより好ましい。
上記重合体(A)の重量平均分子量は、より優れた接着性能を発現することができる点で、25000以上であることが好ましく、50000以上であることがより好ましい。上記重合体(A)の重量平均分子量の上限値としては、特に限定されないが、1000000以下が好ましく挙げられる。
上記不溶分とは、重合体に含まれるゲル成分であり、好ましくは酢酸エチル、トルエン又はテトラヒドロフランに対して不溶な成分であり、25℃での溶解度が、酢酸エチル、トルエン又はテトラヒドロフラン100gに対して0.5g以下、好ましくは0.1g以下である。
上記不溶分の量は、上記重合体の濃度が約33質量%となるように、酢酸エチル、トルエン又はテトラヒドロフランを加え、室温で充分に攪拌した後、孔径4μmのフィルターに通し、そのフィルター上に残った不溶分の乾燥後の質量を(b)とし、初期の重合体の質量を(a)とした場合に、(b)/(a)×100より求めることができる。
なお、図1に、GPC法により測定して得られる微分分子量分布曲線の概略図と、上記T、L0、L1を示す。
上記GPCの測定条件は、後述する実施例に記載の方法と同様である。
上記重合体(A)を製造する方法としては、上述した構成を有する重合体(A)を製造することができる方法であれば、特に限定されないが、上記重合体(A)を効率良く製造することができる点で、上述したビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類を含む単量体成分をグループトランスファー重合することにより製造する方法が好ましい。グループトランスファー重合を行うことにより、ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類の(メタ)アクリロイル基のみを重合反応させた重合体を効率良く製造することができる。また、この方法によれば、得られる重合体に含まれるゲル成分(不溶分)の量を低く抑えることができる。
このようなグループトランスファー重合を用いることにより、ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類の重合反応を、室温等の、制御が比較的容易な温度範囲で行うことができる。また、反応系内の水分量を厳密に制御する必要もなく、上記重合反応を行うことができる。更に、上記重合を用いれば、不純物の生成が少なく、高転化率でビニルエーテル基を残存させたままビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル重合体を製造することができる。
上記重合体(A)の製造方法は、上述したビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類を含む単量体成分を、炭素-炭素二重結合を有するシラン化合物、及び、触媒の存在下でグループトランスファー重合する工程を含むことが好ましい。
また、上記炭素-炭素二重結合を有するシラン化合物、触媒、及び、単量体成分は、それぞれ、使用する全量を一度に添加してもよいし、少量ずつ連続的に添加してもよいし、数回に分けて添加してもよい。
なかでも、重合反応がより一層効率良く進行し得る点で、上記溶媒としては、芳香族炭化水素系溶媒、脂肪族炭化水素系溶媒、ケトン系溶媒、ハロゲン化炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒、及びニトリル系溶媒からなる群より選択される少なくとも1種であることが好ましく、芳香族炭化水素系溶媒、エーテル系溶媒、エステル系溶媒であることがより好ましい。
上記溶媒は、1種単独で用いても、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
上記酸素濃度は、ポーラロ方式溶存酸素計により測定することができる。
上記水分量は、カールフィッシャー水分測定法により測定することができる。
反応時間は、特に制限されないが、10分~48時間が好ましく、30分~36時間がより好ましく、1~24時間が更に好ましい。
また上記重合における雰囲気中の酸素濃度は、10000ppm以下であることが好ましく、1000ppm以下であることがより好ましく、100ppm以下であることが更に好ましい。
上記アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、1-プロパノール、2-プロパノール、1-ブタノール、2-ブタノール等が挙げられる。
上記酸としては、例えば、塩酸、硫酸、リン酸等の無機酸や、酢酸、安息香酸等の有機酸が挙げられる。
水、アルコール又は酸の使用量としては特に制限されないが、使用する炭素-炭素二重結合を有するシラン化合物1molに対し、好ましくは1~1000mol、より好ましくは1~100mol、更に好ましくは1~10molである。
上記求電子剤の使用量としては、特に限定されないが、使用するシリルケテンアセタール1molに対し、好ましくは0.5~1.5mol、より好ましくは0.6~1.3mol、更に好ましくは0.8~1.2molである。
上記各単量体の含有量は、所望の含有割合範囲の構造単位を有する重合体が得られるよう、適宜設定するとよい。
で表されるシリルケテンアセタール、下記一般式(9):
で表されるビニルシラン化合物、及び、下記一般式(10):
で表されるアリルシラン化合物の1種又は2種以上が好ましく挙げられる。
上記R5及びR6としては、上述した一般式(3)、(4)、(5)中のR5及びR6とそれぞれ同じものが挙げられる。
上記R7~R11としては、上述した一般式(3)、(4)、(5)中のR7~R11とそれぞれ同じものが挙げられる。
R15、R16及びR17で表される有機基としては、上述した有機基と同じものが挙げられるが、なかでも、炭素数1~12の炭化水素基、アルコキシ基であることが好ましく、炭素数1~6の炭化水素基、アルコキシ基であることがより好ましく、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert-ブチル基、フェニル基、メトキシ基、エトキシ基であることが更に好ましい。
これらの中でも、入手容易である点や合成容易な点、また安定性の点から、メチル(トリメチルシリル)ジメチルケテンアセタール、メチル(トリイソプロピルシリル)ジメチルケテンアセタール、エチル(トリメチルシリル)ジメチルケテンアセタールが好ましい。
上記シリルケテンアセタールは、1種のみ用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
なかでも、上記触媒としては、上記ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類の重合をより一層効率良く行うことができる点で、有機リン化合物、N-ヘテロ環カルベン、フッ素イオン含有化合物、環状アミン化合物、及び、アンモニウム塩化合物からなる群より選択される少なくとも一種が好ましい。これらの特定の触媒を使用する場合、ビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類において、ビニルエーテル基のカチオン重合やビニルエーテルの分解が起こりにくく、(メタ)アクリロイル基のみをより一層効率良く重合させることができる。
上記一般式(11)中のR12、M1は上述したR12、M1と同じである。
上記アニオンとしては、下記一般式(12)で表されるものが好ましい。
R12、R13及びR14は、上述したものとそれぞれ同じである。
上記置換されていてもよい炭素数1~15のアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基としては、例えば、上述したR12で表されるものと同様の基等が挙げられる。
R18、R19、R20及びR21で表されるアルキル基は、同一又は異なって、炭素数1~12であることが好ましく、炭素数1~8であることがより好ましく、炭素数2~8であることが更に好ましい。
R18、R19、R20及びR21で表されるアリール基は、同一又は異なって、炭素数6~12であることが好ましく、炭素数6~10であることがより好ましい。
R18、R19、R20及びR21で表されるヘテロアリール基は、同一又は異なって、炭素数5~12であることが好ましく、炭素数5~10であることがより好ましい。
なかでも、R18、R19、R20及びR21は、重合工程で使用する溶媒に対する溶解度が高い点で、アルキル基であることがより好ましい。
上記一般式(11)で表される重合開始剤の使用量は、使用する単量体成分総量に対して、0.0001~20モル%であることが好ましく、0.005~10モル%であることがより好ましく、0.01~5モル%であることが更に好ましい。
なお、本明細書において、「固形分総量」とは、硬化物を形成する成分(硬化物の形成時に揮発する溶媒等や硬化触媒を除く成分)の総量を意味する。
本発明において使用する架橋剤としては、上記重合体(A)を架橋しうる化合物であれば、特に限定されないが、なかでも、重合体中のビニルエーテル基と速やかに架橋反応を起こすことができる点で、ビニルエーテル化合物、環状エーテル化合物、(メタ)アクリル酸エステル、カルボン酸化合物、マレイミド化合物、チオール、メチレンマロン酸ジエステル化合物、及び、α-シアノアクリル酸エステルからなる群より選択される少なくとも一種が好ましく、ビニルエーテル化合物、環状エーテル化合物、チオールがより好ましく、ビニルエーテル化合物、環状エーテル化合物が更に好ましい。架橋剤は、1種のみ使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
R22及びR23で表される炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-ブチル基、n-ペンチル基(アミル基)、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、イソプロピル基、2-メチルブチル基、イソアミル基、3,3-ジメチルブチル基、2-エチルブチル基、2-エチル-2-メチルプロピル基、イソヘプチル基、イソオクチル基、2-エチルヘキシル基、2-プロピルペンチル基、ネオノニル基、2-エチルヘプチル基、2-プロピルヘキシル基、2-ブチルペンチル基、イソデシル基、ネオデシル基、2-エチルオクチル基、2-プロピルヘプチル基、2-ブチルヘキシル基、イソウンデシル基、ネオウンデシル基、2-エチルノニル基、2-プロピルオクチル基、2-ブチルヘプチル基、2-ペンチルヘキシル基、イソドデシル基、ネオドデシル基、2-エチルデシル基、2-プロピルノニル基、2-ブチルオクチル基、2-ペンチルヘプチル基、イソトリデシル基、ネオトリデシル基、2-エチルウンデシル基、2-プロピルデシル基、2-ブチルオクチル基、2-ペンチルオクチル基、2-ヘキシルヘプチル基、イソテトラデシル基、ネオテトラデシル基、2-エチルドデシル基、2-プロピルウンデシル基、2-ブチルデシル基、2-ペンチルノニル基、2-ヘキシルオクチル基、イソペンタデシル基、ネオペンタデシル基、シクロヘキシルメチル基、ベンジル基等が挙げられる。
上記2価の炭化水素基の具体例としては、1,3-プロピレン基、1,4-ブチレン基、1,5-ペンチレン基、1,6-ヘキシレン基、1,5-ヘキシレン基等が挙げられる。
R24及びR25の有する置換基の数に制限はないが、それぞれ5個以下であることが好ましく、3個以下であることがより好ましい。
R24及びR25が1又は2以上の置換基を有する場合には、置換基を含めた炭素数がそれぞれ上記炭素数の範囲であることが好ましい。
上記脂環式炭化水素基は、環状の脂肪族炭化水素部分を有する基であって、直鎖又は分岐鎖の脂肪族炭化水素部分を有していてもよい。
上記芳香族炭化水素基は、芳香環を有する基であって、脂肪族部分を有していてもよい。
上記芳香族炭化水素基としては、上述した芳香族炭化水素基と同様の基等が挙げられる。
なかでも、上記1価の炭化水素基としては、脂肪族炭化水素基が好ましく、飽和脂肪族炭化水素基がより好ましい。
上記2価の有機基としては、2価の炭化水素基が挙げられ、上記2価の炭化水素基の具体例としては、2,2-プロピレン基、1,3-プロピレン基、1,4-ブチレン基、1、5-ペンチレン基、1,6-ヘキシレン基、1,5-ヘキシレン基等が挙げられる。
上記2価の有機基は、2価のヘテロ原子含有基であってもよく、上記2価のヘテロ原子含有基としては、ポリアルキレンオキシド、ポリエステル基等が挙げられる。
上記ポリオールとしては、例えば、グリセリン、ポリグリセリン、グリセリンにアルキレングリコールを付加した化合物、エリトリトール、キシリトール、ソルビトール、トリメチロールプロパン、ペンタエリトリトール、ジペンタエリスリトール等が挙げられる。
nの上限は特に限定されないが、100以下であることが好ましく、12以下であることがより好ましく、6以下であることが更に好ましい。
R27で表される2価の有機基としては、例えば、上述した2価の有機基と同じ基等が挙げられるが、好ましくは、ジオールから2個の水酸基を除いた残基、ポリアルキレングリコールから2個の水酸基を除いた残基等が挙げられる。
上記ジオール又はポリアルキレングリコールとしては、例えば、エチレングリコール、ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等が挙げられる。
R28で表される1価の有機基としては、特に限定されず、例えば、上述したR24及びR25で表される1価の有機基と同じ基等を挙げることができる。
R28は、水酸基、又は、下記一般式(16)で表される基であることが好ましい。
上記架橋剤(B)の含有量は、上記接着剤組成物の固形分総量100質量%に対して、0~50質量%であることが好ましく、1~25質量%であることがより好ましく、2~10質量%であることが更に好ましい。
本発明において使用する硬化触媒としては、特に限定されないが、好ましくは、カチオン硬化触媒、及び、ラジカル硬化触媒からなる群より選択される少なくとも一種を挙げることができる。なかでも、ビニルエーテル基の架橋反応が速やかに進行しやすい点で、カチオン硬化触媒が好ましい。
カチオン硬化触媒、ラジカル硬化触媒のどちらの場合も、接着剤の実施形態に応じて、熱潜在性又は光潜在性のものを用いることもできる。これらの触媒は、1種のみ使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
熱潜在性カチオン硬化触媒としては、特に限定されず、公知のものを用いることができる。これらは、光照射によっては実用的な量のカチオン活性種を発生し得ない化合物であり、カチオン活性種を発生する温度は、40℃~200℃が好ましく、60℃~180℃がより好ましく、80℃~150℃が更に好ましい。上記熱潜在性カチオン硬化触媒として、非イオン性の硬化触媒と、イオン性の硬化触媒が挙げられる。
光潜在性カチオン硬化触媒としては、特に限定されず、公知のものを用いることができ、非イオン性の硬化触媒とイオン性の硬化触媒が挙げられる。上記非イオン性の硬化触媒としては、例えば、ニトロベンジルエステル、スルホン酸誘導体、リン酸エステル、フェノールスルホン酸エステル、ジアゾナフトキノン、N-ヒドロキシイミドホスホナート等が挙げられる。上記イオン性の硬化触媒としては、例えば、ジフェニルヨードニウム、4-メトキシジフェニルヨードニウム、ビス(4-メチルフェニル)ヨードニウム、ビス(4-tert-ブチルフェニル)ヨードニウム、ビス(ドデシルフェニル)ヨードニウム、ジフェニル-4-チオフェノキシフェニルスルホニウム、ビス〔4-(ジフェニルスルフォニオ)-フェニル〕スルフィド、ビス〔4-(ジ(4-(2-ヒドロキシエチル)フェニル)スルホニオ)-フェニル〕スルフィド、4-クロロフェニルジフェニルスルホニウム、トリフェニルスルホニウム、η5-2,4-(シクロペンタジェニル)〔1,2,3,4,5,6-η-(メチルエチル)ベンゼン〕-Fe(1+)等のカチオンと、テトラフルオロボレート、ヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルヘキサフルオロホスフェート、ヘキサフルオロアルセネート、ヘキサフルオロアンチモネート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等のアニオンとの組み合わせからなる化合物が挙げられる。また、必要に応じてチオキサントン等の光増感剤を添加しても良い。
熱潜在性ラジカル硬化触媒としては、例えば、クメンハイドロパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンパーオキサイド、ジ-t-ブチルパーオキサイド、ラウリルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシイソプロピルカーボネート、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、t-アミルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート等の有機過酸化物;2,2’-アゾビス(イソブチロニトリル)、1,1’-アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)、2,2’-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、ジメチル2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオネート)等のアゾ化合物;等が挙げられる。
光潜在性ラジカル硬化触媒としては、例えば、2,2-ジメトキシ-2-フェニルアセトフェノン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2-ヒドロキシ-2-メチル-1-1フェニルプロパノン、2-メチル-1-[4-(メチルチオ)フェニル]-2-モルホリノプロパノン、2-ベンジル-2-(ジメチルアミノ)-4’-モルホリノブチロフェノン等のアルキルフェノン類;2,4,6-トリメチルベンゾイル-ジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)ジフェニルホスフィンオキサイド等のアシルホスフィンオキサイド類;1-[4-(フェニルチオ)-2-(O-ベンゾイルオキシム)]-1,2-オクタンジオン、1-[9-エチル-6-(2-メチルベンゾイル)-9H-カルバゾール-3-イル]-1-(O-アセチルオキシム)エタノン等のオキシムエステル類;ベンゾイルぎ酸メチル等が挙げられる。
本発明の第二の接着剤組成物(以下、「接着剤組成物(2)」とも称する。)は、重合体(A)と、架橋剤(B)及び/又は硬化触媒(C)とを含む接着剤組成物であって、上記重合体(A)は、上記一般式(2)で表されるビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステルを含む単量体成分のグループトランスファー重合物であることを特徴とする。
このようなグループトランスファー重合物を含む接着剤組成物もまた接着性に優れる。
上記接着剤組成物(2)において使用される架橋剤(B)としては、上記接着剤組成物(1)において使用される架橋剤(B)と同様のものが挙げられる。
上記接着剤組成物(2)において使用される硬化触媒(C)としては、上記接着剤組成物(1)において使用される硬化触媒(C)と同様のものが挙げられる。
各成分の含有量は、上述した接着剤組成物(1)において使用されるものとそれぞれ同じ量が挙げられる。
本明細書ではまた、上記接着剤組成物(1)及び(2)を合わせて「本発明の接着剤組成物」とも称する。
本発明の接着剤組成物の製造方法としては特に限定されず、例えば、上述した各成分を、各種の混合機や分散機を用いて混合分散することによって調製することができる。混合分散は、特に限定されず、公知の手法により行えばよい。また、通常行われる他の工程を更に含むものであってもよい。例えば、色材を含む場合、溶媒や分散剤等を用いて色材組成物を予め調製し、次いで、上述した各成分と混合してもよい。
本発明の接着剤組成物の使用方法としては、例えば、上記接着剤組成物を基材上に塗布し、塗布物を乾燥、加熱、又は活性エネルギー線を照射、あるいはこれらの組み合わせにより、塗布物を硬化させて接着剤層を形成する方法等が挙げられる。
本発明の接着剤組成物は、優れた接着性を有する。本発明の接着剤組成物は、優れた接着性が必要とされる用途に好適に使用することができ、具体的には、例えば、接着シート、接着フィルム、接着テープ、両面テープ、表面保護フィルム、表面保護テープ、マスキングテープ、太陽電池モジュール用バックシート等、広範囲において好適に使用することができる。
下記の製造例で得られた重合体の各種物性は以下のようにして測定した。
得られた重合体をテトラヒドロフランで溶解・希釈し、孔径0.45μmのフィルターで濾過したものを、下記条件A又はBの、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)装置及び条件で測定した。なお、条件Aでも条件Bでも分析結果に相違はないことを確認している。
(条件A)
装置:HLC-8020GPC(東ソー社製)
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
標準物質:標準ポリスチレン(東ソー社製)
分離カラム:TSKgel SuperHM-M、TSKgel SuperH-RC(いずれも東ソー社製)
(条件B)
装置:HLC-8320GPC(東ソー社製)
溶出溶媒:テトラヒドロフラン
標準物質:標準ポリスチレン(東ソー社製)
分離カラム:TSKgel SuperHZ-M、TSKgel SuperH-RC(いずれも東ソー社製)
得られた重合体について、下記の条件で1H-NMR測定を行った。
装置:アジレント・テクノロジー社製核磁気共鳴装置(600MHz)
測定溶媒:重クロロホルム
サンプル調製:得られた重合体の数mg~数十mgを測定溶媒に溶解した。
(製造例1)重合体A
シュレンクフラスコに、脱水テトラヒドロフラン(113部)、ジメチルケテンメチルトリメチルシリルアセタール(メチル(トリメチルシリル)ジメチルケテンアセタールとも称する。)(0.44部)、テトラブチルアンモニウムベンゾエート(Sigma-Aldrich社製、0.01部)を入れ、窒素気流下、室温で攪拌しながら、メタクリル酸2-(2-ビニロキシエトキシ)エチル(以下、「VEEM」と称する。)(50部)をゆっくり滴下した。混合物を室温で5時間攪拌した後、酢酸エチルで希釈しシリカゲルショートカラムに通すことで触媒を除去した。得られた溶液を濃縮し、重合体Aを得た。得られた重合体Aを1H-NMRで確認したところ、ビニルエーテル由来のピークを確認し、積分値からビニルエーテル基がすべて残存していることが分かった。得られた重合体の重量平均分子量(Mw)は25900、数平均分子量(Mn)は22100、分子量分布(Mw/Mn)は1.17であった。
シュレンクフラスコに、脱水テトラヒドロフラン(120部)、ジメチルケテンメチルトリメチルシリルアセタール(0.87部)、テトラブチルアンモニウムベンゾエート(0.02部)を入れ、窒素気流下、室温で攪拌しながら、モノマー混合液(VEEM(40部)、メタクリル酸メチル(以下、「MMA」と称する。)(20部))をゆっくり滴下した。混合物を室温で5時間攪拌した後、酢酸エチルで希釈しシリカゲルショートカラムに通すことで触媒を除去した。得られた溶液を濃縮し、共重合体(重合体B)を得た。得られた重合体Bを1H-NMRで確認したところ、ビニルエーテル由来のピークを確認し、積分値からビニルエーテル基がすべて残存していることが分かった。得られた重合体Bの重量平均分子量(Mw)は18200、数平均分子量(Mn)は14200、分子量分布(Mw/Mn)は1.28であった。また、重合体Bのモノマー組成比は、VEEM/MMA=50/50(モル比)であった。
シュレンクフラスコに、脱水テトラヒドロフラン(85部)、ジメチルケテンメチルトリメチルシリルアセタール(0.85部)、テトラブチルアンモニウムベンゾエート(0.01部)を入れ、窒素気流下、室温で攪拌しながら、モノマー混合液(VEEM(10部)、MMA(45部))をゆっくり滴下した。混合物を室温で5時間攪拌した後、酢酸エチルで希釈しシリカゲルショートカラムに通すことで触媒を除去した。得られた溶液を濃縮し、共重合体(重合体C)を得た。得られた重合体Cを1H-NMRで確認したところ、ビニルエーテル由来のピークを確認し、積分値からビニルエーテル基がすべて残存していることが分かった。得られた重合体Cの重量平均分子量(Mw)は15000、数平均分子量(Mn)は12800、分子量分布(Mw/Mn)は1.17であった。また、重合体Cのモノマー組成比は、VEEM/MMA=10/90(モル比)であった。
温度計、不活性ガス導入管、還流冷却器を備えた4つ口フラスコに、メタクリル酸グリシジル(以下、「GMA」と称する。)(30部)、メチルエチルケトン(以下、「MEK」と称する。)(70部)を加え反応溶液とした。バブリングによって反応溶液中に窒素ガスを通じ、3時間脱気を行った後、不活性ガス導入管から窒素ガスを流通させながら反応溶液を70℃まで昇温し、重合開始剤(アゾビスイソブチロニトリル:AIBN)(0.34部)のMEK溶液(5部)を反応溶液に加えた。その後同温で20時間撹拌し、室温まで放冷後MEK(100部)を加えて重合体溶液を得た。この重合体溶液を、ヘキサンを用いて再沈殿することによりGMA重合体(重合体D)を得た。
得られた重合体Dの重量平均分子量(Mw)は125800、数平均分子量(Mn)は23200、分子量分布(Mw/Mn)は5.42であった。
接着剤組成物の調製
表1に示す配合となるように、上記で得られた重合体A~Dのいずれかと、硬化触媒(サンエイドSI-110、三新化学工業社製)、溶剤(酢酸エチル)とを混合し、接着剤組成物を調製した。なお、表中の重合体の配合量は、固形分換算量である。
<試験片の作成>
基板としてSUS304製の板(寸法は25×100mm、厚さ2mm)を用いた。基板はサンドペーパー#240(アズワン社製)によって長軸方向に充分研磨し、汚れや凹凸のない面を調製し、キシレンを含む不織布で繰り返し拭き、不織布に金属粉が付着しなくなるまで洗浄した。その後アセトン洗浄し、70℃のオーブンで完全に乾燥させた。
得られた接着剤組成物を、厚さ100μmとなるように上記基板の研磨面の一端に塗布したものを2枚用意し、完全に乾燥する前に、図2に示すように治具を用いて重ね合わせた。重ね合わせる長さは12.5mm±0.25mmとした。ずれないようにクリップ2つを用いて重なり面を固定し、はみ出した接着剤組成物はスパチュラ、不織布等を用いて速やかに除去した。これを表1に記載の温度及び時間で加熱して接着剤組成物を硬化させ、引張せん断接着強さの測定用の試験片を得た。
温度23℃の恒温槽内で、JIS K6850:1999に規定される手順により測定を行った。試験片のつかみ部分は、滑るのを防ぐためにマスキングテープを巻いた。重ね合わせ部分の端から50mm離れた場所を試験装置のグリップで挟み、10MPa/分の荷重速度で試験機を動かした。破断時の力の最高値を記録し、貼り合わせ面積で除すことで引張せん断接着強さを求めた。
また、ビニルエーテル基含有重合体を用いた接着剤組成物(実施例1~3)においては、重合体に占めるビニルエーテル基含有モノマーの組成比が大きい程、より強いせん断接着強さを示すことが確認された。
2 基板
3 接着剤組成物
4 治具
Claims (4)
- 重合体(A)と、架橋剤(B)及び/又は硬化触媒(C)とを含む接着剤組成物であって、
該重合体(A)は、下記一般式(2)で表されるビニルエーテル基含有(メタ)アクリル酸エステル類を含む単量体成分のグループトランスファー重合物であり、
該重合体(A)における下記一般式(1)で表される構造単位(a1)の含有割合が、全構造単位100モル%に対して25~100モル%であり、該重合体(A)の分子量分布(重量平均分子量/数平均分子量)が2.0以下であることを特徴とする接着剤組成物。
- 前記架橋剤(B)は、ビニルエーテル化合物、環状エーテル化合物、(メタ)アクリル酸エステル、カルボン酸化合物、マレイミド化合物、チオール、メチレンマロン酸ジエステル化合物、及び、α-シアノアクリル酸エステルからなる群より選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1又は2に記載の接着剤組成物。
- 前記硬化触媒(C)は、カチオン硬化触媒、及び、ラジカル硬化触媒からなる群より選択される少なくとも一種であることを特徴とする請求項1~3のいずれかに記載の接着剤組成物。
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