TW579388B - Fluorine-substituted-4-alkenylbenzoic acid and derivatives thereof, and nematic liquid crystal composition containing cyanophenyl benzoate derivatives and liquid crystal display system using the same - Google Patents

Description

579388 五、發明說明（1) [發明所屬之技術領域] 本發明係關於作為電場光學顯示材料有用之氟取代4_烯 基安息香酸及其衍生物’以及含有安息香酸氰笨基酯衍生 物之向列液晶組成物和使用該向列液晶組成物之液晶顯示 裝置者（π安息香酸”為苯甲酸）。 [先前技術] 在液晶顯示元件中具有代表性者有TN-LCD(扭型向列液 晶顯示元件）被使用於時鐘、台式計算機、電子筆記簿、

口袋電腦、文字處理機、個人電腦等。另一方面，隨著〇A 儀器之處理資訊之增加，n Schef f er，，等[SID，85 Di gest， ρ·120 1985 年]n 衣川’’等[SID ’86 Digest，ρ·122 1986 年] 所開發之STN-LCD(超扭型向列液晶顯示裝置）開始廣泛普 及手提終端機、電子筆記薄、口袋電腦、文字處理機、個 人電腦、或監檢顯示裝置等之高資訊處理之顯示。 最近有人倡議STN-LCD之響應特性之改善為目的之快速 定址驅動方式[Pro. 12th IDRC ρ· 50 3 1 992年]、多線定址 驅動方式[SID ’92 Digest，p.23 2 1 992年]。亦有下述倡 議：在達到更明亮之顯示或更高之反襯比為目的之下，代 替濾色層地，利用液晶及相位差板之複折射性之新穎反射 型彩色液晶顯示方式[于k匕、學會技術報告ν〇1· 14Ν〇10· Ρ · 5 1 1 9 9 0年]或具有一種在基板電極侧施加有小拋物面之 反射面之液晶顯示裝置。 尤其在顯示面積大型化之用途方面，要求背面光之關於 溫度分布之顯示均勻性或高反襯比，需求具有更安定之取

ΙΗΙΙΙ 第5頁 579388 五、發明說明（2) 向性或更小之溫度依存性之液晶 變動而要求與指定數值相對應之.私^為了抑制槽厚之 素數增加而施行高任務驅動了 斤射率。再者，由於像 性等亦被重視。另一方面，在中對應之響應性、階網 況，以對使用環境溫度之顯干安^ ^手提式顯示之情 許減低響應性或消耗電量：更=重點，❿需求可容 要求-30〜(TC或40〜15動電塵之液晶材料，或 希望之任務驅動之頻率依存：等d電π:性：所 液晶之電阻（電阻率），雖鈇办♦、地:更j、專。再者，關於 將液晶之電阻降得太低，^ 3·減低消耗電量而 此，到現在仍然= 式”為所指定之數值。如 論改良多少。 、 ，以求改良之液晶材料，無 如上所5羊述，為對液晶顯示元件之要 更：細且高密度之顯示容量：壓：二。 之更快之響應速度；在化學 境溫度 更低驅動電壓；更高之階調 使之 在低溫保存下長=.二具有/大之溫度範圍之向列性， 黏性下有可能達到所ί 而在可改善響應性之更低 壓之液晶材料電；，尤其更低之驅動電 :之計：及此等特性之溫度依存性= ，與任務數相對應之介電常數異方性之 第6頁 ^/9388

頻率依存性等亦成為改良手段而受到注意。 當ί L ^上述要求之液晶材料，必需具有複折射率，彈性 产，^ Ϊ常數異方性，更低之黏性，範圍更寬之向列溫 .予安定性，電學安定性（所指定之電阻率）等之物性 笪夕:取向性有關之所指定之傾角，範圍更寬之d/p限度 人你+特性之綜合最適化者，現在仍然需求新穎之液晶化 a物或液晶組成物之倡議。 為本發明之群A1〜A3有關之化合物，例如通式（1_〇之 化合物被提述於德國專利23 0673 9 ( 1 973 )及J.Phys· (Paris · )Suppl.36，Cl，3 87( 1 9 75 )，通式（卜4)之化合物被提述$ 於日本專利特開昭58-83 665 ( 1 98 3 )及美國專利第44552 6 1 號（^ 984)，而通式（卜2)、（卜3)、（卜5)〜（卜9)之化合物 ，提述於日本專利特表平3 —5〇36 37及肋89/〇81〇 2 ( 1 989 ) 等。至於使用此等化合物之組成物，除了上述文獻外，亦 被提述於日本專利特開平9- 1 576 54( 1 997)等。 為本發明之群Α4〜Α6有關之化合物，例如通式（Ι —1〇)、 U-13)之化合物被提述於日本專利特開平2_225 444 ( 1 9 9〇) 、特開平2-2 33 6 56 ( 1 990 )、歐洲專利 464648( 1 9 9 1 )、歐洲 專利46 6 1 83 ( 1 9 9 1 )、以及特開平4-2 30352 ( 1 992 )，而通式 (1-16)之化合物被提述於特開平4 —3〇〇861(1992)等。 至於使用上述化合物之組成物，除了上述文獻外，亦被 提述於日本專利特表昭6 2 - 5 0 1 5 0 9 ( 1 9 8 6 )、美國專利第 481 842 6號（1 989 )、歐洲專利20 7 975 B( 1 990 )、日本專利特 表昭 63 -5025 969 ( 1 987)、特表平 1 -5 00837 ( 1 988 )、特開平

579388 五、發明說明（4) 4-2 795 60 (( 1 992 )1〇96 /32 365、日本專利特開平9 — 59 625 ( 1 997)、特開平9- 22786 6 ( 1 997)、特開平 10 — 8814〇( 1 9 98) 、特開平 1 0- 1 40 1 5 7( 1 998)、特開平 1 0-1 5865 1 ( 1 998 )等。 然而’上述技術由於包含一部分不成立之技術等，不足 以解決本發明之問題。例如通式（I - 1 1 )'(丨—i 2 )之化合 物’通式（1-14)、（1-15)之化合物，或通式（丨—丨了）、

(I -1 8)之化合物為迄今未知之化合物。再者，關於組成物 之技術亦同樣，雖然具體可看到一般性化合物之組合之敘 述，但其具體之實施例很少，不得不謂為尚未充分達到使 該領域廠商可容易使用之程度之技術揭示狀態。 再者即使使用上述技術，亦會將問題留下來。更具體 而a ，被要求的是，例如利用相對於介電常數異方性△ ^ t = ，更低之黏彈性來改善液晶顯示之響應性，或減低 —他液晶材料晶化或沈積之傾向，而得到低溫下安 ::向列相，#此施行在廣大溫度範圍内有可能驅動之液 多之5 N ，例如在文字處理機、個人電腦等之資訊量 頻率特性之安之:二要Λ與高任務化相對應之驅動電壓 度依存性匕等式之情況要求劇^ [本發明所欲解決之問題]另外需要更優之液晶材料。 晶化合物？ $:ί # ϊ:題。具體而f，提供-種新穎液 添力”達到大之強p化合物，由其 其與習知液日# ^ /從日日、、且成物之閻值電壓之效果，而 _ $夜日日材料之相溶性優異者。

579388 五、發明說明（5) 再者，本發明旨在包括少量添加之人 他特性之下，提供符合g的之液晶材料了 =，未f及， 在由相溶性之改善，低溫保存之提高等羊〔田而σ 一曰 性之動作溫度範圍，降低驅動電壓及 j大液日日顯不特 成或改善相對於所指定之驅動電廢之達 場光學特性之液晶顯示

題i::為了解決上述問題而發現下述各項為解決上述問 1 ·通式（I)

R

CN Y

(I (式中R表示氫原子或具有 Y，以及Z各別單獨表示节二” 1〜7個之直鏈狀烷基，X 2·如上述第1項載述之通^二或氟原子）所示之化合物。 R為氫原子或CH3者。 所示之化合物，其特徵在； 3·如上述第1或2項載述 在於X為氟原子，且γ為 4·通式（II) ，通式（I)所示 氧原子者。

之化合物， 其特徵

(11)

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第10頁 579388 五、發明說明（7) (其式2夂各二二獨表示具有1〜1〇個碳原子之烷基或烷氧 基，R各別早獨表示具有2〜10個碳原子之烯基或烯氧 基，該院基、該院氧基、該烯基、或該締氧基未具取代基 或具有1個F、CH3、或CF3為取代基亦可，及/或該烧基、該 烷氧基、該烯基、或該烯氧基中存在之丨個或2個以上之 Cl基各別單獨在〇原子互相未直接結合之條件下被-〇一、

-C0-、或-C00〜取代亦可，而構成此等化合物之原子被其 同位素取代亦可）所示之化合物所構成，上述液晶成似為 由〜2 0種化合物所構成，此外，為可對液晶成分A添加之 成分’含有由具有+ 2以上之介電常數異方性之化合物所構 成之液晶成分B 〇〜95wt%，含有由具有-10以上且小於+ 2 之厂電吊數異方（'生之化合物所構成之液晶成分C 〇〜⑽评七％ ’並且該向列液晶組成物中之該液晶成分B與該液晶成分^ 之總量為3 0〜9 0 w t %者。 但液晶成分A之特徵為，滿足下述（i)〜（viii)之條件中 之至少一個條件者： (I) 上述液晶成分A含有選自上述通式（υ!)、（丨―12)、 (I 一 1 4)、（ I - ；[ 5)、（丨—丨7 )、以及（丨_丨8)所示化合物之一種 或二種以上之化合物，該液晶成分A所含之該項化合物之 含量為5〜1 〇〇wt% ; (II) 上述液晶成分A含有群A5所示化合物中之1〜丨〇種化合 物’含有群A4及/或群A6所示化合物中之1〜1 0種化合物， 該液晶成分A所含之兩者化合物之含量為5〜10〇〜1：%; (i丨丨）上述液晶成分A含有群A6所示化合物中之1〜1 0種化

第11頁 579388 五、發明說明（8) 合物，含有群A4及/或群A5所示化合物中之1〜10種化合 物’該液晶成分A所含之兩者化合物之含量為5〜l〇〇wt% ; (iv) 上述液晶成分A含有在側鏈基擁有烯基之群A1〜A6所 示化合物中之1〜1 0種化合物，含有在側鏈基擁有烯基之 群A1〜A3所示化合物中之1〜1〇種化合物，該液晶成分a所 含之兩者化合物之含量為5〜i〇〇wt% ; (v) 上述液晶成分A含有由擁有3, 5 —二氟-4-氰苯基之群A3 及/或群A6所示化合物中之1〜1〇種化合物，含有由擁有3一 乱-4-氰本基之群A2及/或群A5所示化合物中之1〜1〇種化 * 合物，且此等被選化合物中之至少一種化合物屬於群A 5或$ 群A6 ’該液晶成分A所含之兩者化合物之含量為5〜1〇〇wt (vi)上述液晶成分a含有由擁有3,5_二氟—4-氰苯基之群μ 或群A6所示化合物中之！〜1〇種化合物，含有由擁有4一 氰苯基之群A1及/或群A4所示化合物中之}〜1〇種化合物， 且此等被選化合物中之至少一種化合物屬於 該液晶成分A所含之兩者化合物之含量為5〜1Q()wt^A6 % αΓ二2晶成分A含有由擁有3,5_二說~4_氰苯基之群 3—氟-4 不化合物中之1〜10種化合物，含有由擁有 物== 由擁有4_氛笨基之群A1及/或群“所示化ί 人# # &合物’該液晶成分Α所含之此等化合物t 含量為5〜i〇〇wt% ; π 口物之 (νη〇上述液晶成分a含有以CH2 = cH_、CKH_ 579388

CH2 = CH-(CH2)4一、CH3CH = CH-、CH3CH = CH-(CH2)2〜、弋 CH3CH = CH-（CH2)4-代表ri2 之化合 〜1〇 種。 3 上述 6 ·如上述第5項載述之向列液晶組成物，其特徵 液晶成分β含有選自通式（丨丨—丨）〜（丨丨—4) …

<π-1)

<11-2)

<11-3) <1 卜 4) 二 〜R24各別單獨表示具有1〜1 0個碳原子之烷基或具 10個奴原子之烯基，該烷基或該烯基未具取代基或4 其 個F、CH3、或CFS為取代基亦可，及/或該烷基或該烯· 土存在之1個或2個以上之CH2基各別單獨在〇原子互相未· $接結合之條件下被—c〇—、或—⑶〇—取代亦可，χ21〜· f 別單獨表示、Cl、CF3、0CF3、0CF2H、NCS、或CN，Y21 〜Y28各別單獨表示F、Cl、或〇CF3，W21〜W28各別單獨表示

第13頁 五、發明說明（10) Η、F、或Cl，p 〜Z28 各 一 -CH2o-、-〇ch2-、—（CH )—蜀表不早鍵、—coo-oco-、 -(CH2)2-CH = CH^，^CH=N^2 , ^CH m)4~ ^ 'CH = C^(CH2)2^ ^ 者 Z21、724 726 -N = CH-、或-一 m 者，Z 、Z4f亦可以為一 CH — 一 N—，再 環A21各別單獨表示幻，4m CF-CF、:tC ·， 基、或反1，3 -二氧陸圜-25其 土 ，4~伸環己烯 4- # ^ ^ 1 4 ^ ? ίΙΑ24 ^ ^

苯基，在表示反伸環己合或^二氣^-伸 々之氫原子被重氫原子取代亦可，k21 固或^個以 或1 ’而㈣24為0W，再者，構成上述通式⑴早=不〇 (11-4)之化合物之原子被其同位素 化合物群之化合物丨〜15種者。 兀了）所不之 7 ·如上述第6項載述之向列液晶組成物，其特徵為，上 液晶成分B含有1〜1 5種以上之選自下述化合物中之化合^ 者：即在上述通式（11 一 1)〜（11 一 4 )中，R2i〜R24各別單獨表 示具有2〜5個碳原之烯基時之化合物，〜p4各別單獨表 示F、C 1、CF3、或〇CF3之化合物；在上述通式（ιυ)中， Z2為-(CH2)2-或-(CH2)4-之化合物，k21為1之化合物；在上 述通式（I1-2)中，Y23、Y24、W2i、以及p中之至少_個為1? 之化合物，k22為1且Z24為-C eC-之化合物，Z24表示單鍵咬 -（0112)2-且224為-(]00-之化合物；在上述通式（11一3)中， Υ25、γ26、W23〜W26中之至少一個為F之化合物，Z26為〜c Ξ C一 之化合物，Ζ25表示單鍵或-CeC-且Ζ26為-COO-之化合物； 上述通式（II-4)所示之化合物；在上述通式（II-1)、

第14頁 579388 五、發明說明（11) (11 2 )中’環a2i〜A24為反1，4 -伸環己基且該環之1個或2個 以上之氫原子被重氫原子取代之化合物。

8·如上述第6項載述之向列液晶組成物，其特徵為，上述 液晶成分B含有1〜15種之選自下述化合物中之化合物且此 等被選化合物在液晶成分B中之含量為1〇〜1〇〇wt%者··在上 述通式（I1-1 )中，R2!為具有2〜5個碳原子之烷基或烯基之 同日為〇且χ2ΐ為—CN之化合物，}^1為1且…為卩或—⑶之同 夺Y Y各別單獨表示Η或F之化合物；在上述通式（I〗 —2) 中]fR22為具有2〜5個碳原子之烷基或烯基之下，y2為〇 之同時P為—CN且，、Yu、肝、以及W22各別單獨表示Η或^ 之化二物’β另在k22為1且Ζ23為單鍵、一（CH2)2—或-C00-之 vl ’ ^為單鍵、—⑶0一或一C 之同時Χ22為F或一CN且Y23、 、以及W22各別單獨表示H或F之化合物；在上述通式 一中、’ R23為具有2〜5個碳原子之烷基或烯基且π與π 物之；'為單鍵而另一方為單鍵、―⑽一或—C三0—之化合 通式fm6、F3〜W26各別單獨表示MF之化合物；在上述 k23 + k24 Αλ中，—為具有2〜7個碳原子之烷基或烯基且 〜AM為及广，合^ ;在上述通式（11-1)、（11一2)中’環A2» 重氫原子取.伸環己基且該環之1個或2個以上之氫原子被 里乳原子取代之化合物。 9液：載述之向列液晶組成物，其特徵為，上述 人:广15種之選自下述化合物中之化合物且此 述通式（I ί液晶成分B中之含量為10〜100wt%者：在上 ，在R21為具有2〜5個碳原子之烷基或烯基 579388

且k21為1之同時，在z21與Z22中之一方Α M^C00^-(CH2V4-(CH2)4-.T4XI；；"-^^ 〇CF3或〇CF2H且，、γ22中之！個或2個為，人、Li·、CF3、 通式（I卜2)中，在F為具有2〜5個碳原子之^物美在上述 kM為1之同時，在Z23為單鍵、_(CH2)2_或_c〇〇^且^歸基且 鍵、-CO〇K=c_ 之下，χ22 為F、C1、cf 、 為早 且π、-中之！個或2個為F之同時W21、- “ 3獨Η F之化合物’·在上述通式（„_3)中，在R23為具有2 原子之烷基或烯基且Z25與Z26中之一方為單鍵而另一方厌 鍵、-C00-或-C三C-之下，χ23為？且俨、γ26中之 時W23〜W26表示…個以上w之化合物；在上述通^ U — 1 、（Π-2)中，環A21〜A23為反h4—伸環己基且該環之 個或2個以上之鼠原子被重氫原子取代之化合物。

装拉如淋上述第5 .、. 6、7、8、或9項載述之向列液晶組成物， J為，上述液晶成分C含有選自通式（III-I)〜（III -

<111 -1) <111-2)

第16頁

π观

(ΐι式Ζ t各別單獨表示具有1〜7個碳原子之院基或烧 ^ t 5 ^ 2〜7個碳原子之烯基或烯氧基，該烷基、該 稀基、或該稀氧基未具取代基或具有1個f、 lh3、或cf3為取伙其介^Γ

Α I _ χ 代基亦可，及/或該烷基、該烷氧基、該烯 二$〜烯氧基中存在之1個或2個以上之基各別單獨 =原子互相未直接結合之條件下被_〇_、_c〇_、或 Υ36 Α ϋ亦可’ Y31〜Y36各別單獨表示H或1"，再者，γ33、 Υ ^ 3亦可’ W31〜W39各別翠獨表示H、F、或C1，Ζ31〜ζ36 二H獨表示單鍵、_C〇〇_、_〇c〇_、_cH2〇_、_〇cH「、 —ΓΗ—2Mj、—（CH2)r、-CH = CH —(CH2)「、-(CH2)「CH = CH-、 CH-N-N = CH-、或- n(0)=N-，再者，z31、Z34 〜Z36 2 岭CH*、_CF=CF_、…c 再，二 1 = ^1，4 —伸％己基、反L 4—伸環己烯基、或反L 3 —二 ^陸圜:2,5-基，再者，環A31、A33〜a35亦可以為u—伸苯 f/— \說―1，4-伸苯基、2,3_二氟—1，4_伸苯基、或 缔Ρ 氣丨，、4—伸苯基，在表示反丨，4—伸環己基之場合， 二1 M J固或2個以上之氫原子被重氫原子取代亦可，k31〜 $ ^ =獨表示0或1，而k34 + k35為0或1，再者，構成上述 ^ ^ 〜丨）〜（ΙΠ—4)之化合物之原子被其同位素原子取

第17頁 579388

五、發明說明（14) 代亦可）所示之化合物群之化合物1〜1 5種者。 1 1 ·如上述第1 〇項載述之向列液晶組成物，其特徵為 述液晶成分c含有選自上述通式（111 -1)所示之化 口 或卜 述通式（III-2)所示之化合物或上述通式（III-3)所示 合物中之1〜1 5種之化合物，且此等被選化合物為、、^曰 、 ’便晶成 分C中之含量為1 〇〜i〇〇wt%者。

1 2 ·如上述第1 〇項載述之向列液晶組成物，其特徵為，上 述液晶成分C含有1〜1 5種以上之選自下述化合物中之化人 物者：即在上述通式（III-1)〜（I II-4)中，R3!〜R34各別單" 獨表示具有2〜5個碳原子之烯基之化合物，r35〜R38 獨表不具有2〜7個碳原子之直鏈狀烯基或烯氧基之化合 物；在上述通式（π 1-1)中，k31為0且Z32為單鍵或—（ch2) 一 之化合物，k31為1之化合物；上述通式（III —2)所示之2彳=合 物；在上述通式（I I I 一3)中，在γ34、Y35、W34〜W36中之至少口 個為F且Y33為F或-CHS之化合物，k33為〇且z36為單鍵之化 合物，k33為丨且巧為單鍵…〇c〇— 'γιο-、_〇CH2 一、 -(CH2)2 一、—(CH2)4—、-CH = CH-(CH2)「、-Μ、，，一、 CH一N- 、 一CH=N-N=CH…-N(0)=N- 、一CH=CH-、或-CF=CF〜

之化合物 ’ Z35 為—coo-或一c EC -且Z36 為-0C0-、-CH20-、 :”-、-(CH2)2一、一(CH2)r、一CH = CH_(CH2)2一、 CH2)2 CH = CH-、-CH=N-、-CH = N-N = CH-、—Ν(0) = Ν-、 CH CF = CF-、或-CeC -之化合物；上述通式 中Π j)所不之化合物；在上述通式（ΠΙ — 1)〜（HI 一4) 衰A31〜A35為反1，4 -伸環己基且該環之1個或2個以上

第18頁 579388 五、發明說明（15) 之氫原子被重氫原子取代時之化合物。

1 3 ·如上述第1 0項載述之向列液晶組成物，其特徵為，上 述液晶成分C含有1〜1 5種之選自下述化合物中之化合物且 此等被選化合物在液晶成分C中之含量為10〜100¾^%者：在 上述通式（III-1)中，在RS1為具有1〜5個碳原子之烷基或 具有2〜5個碳原子之烯基且r35為具有}〜5個碳原子之烷基 或烧氧基或具有2〜5個碳原子之烯基或烯氧基之下，让”為 0之同時Z32為單鍵、—C00—、或—（CH2)2_之化合物，另在k31 且環A31為反ι，4 -伸環己基之下，在與以2中之一方為 單鍵而另一方為單鍵、—c〇〇—或厂之化合物；在上述 、式（II 2)中，在r32為具有1〜5個碳原子之院基或且有2 :5個碳原子之烯基且R36為具有卜5個碳原子之烷基：烷 或具有2〜5個碳屌+之掄装斗、^ 1，4-伸環卩其^ ^ 烯基或烯乳基之下，環Α32為反 鍵、-coo-、%或反，4—伸環己烯基且k32為0之同時Ζ33為單 之一方Α抑二—（CH2)2—之化合物，另在k32為1且Ζ33與234中 有1 ς Γ早之化合物；在上述通式（I I I - 3 )中，R33為且 有1〜5個碳原子之、ρ Α々目士。、工以1丄1〜τ κ為具 具有1〜5個碳原子二〜5個碳原子之稀基且Ρ為 ^ ^ . , B,；3 ； 〇^Z3f^ ^ ^ - -ch=n~n=ch_之化合 ^早鍵、-c=c-或 —C00-、或―c=r k 為1 且Z35 為單鍵、-(ch2)2-、 之化合物，Z35與236中一 抑為早鍵、-C00-、或-c EC- C—之同時W34方為單鍵而另一方為單鍵或〜c三 (111-4)中，R34 A目之^至少1個為F之化合物；在上述通式 有1〜5個碳原子之烷基或具有2〜5個

579388 “發明說明（16) - 碳原子之烯基且R38為具有1〜5個碳原子之烷基或烷 具有2〜5個碳原子之烯基或烯氧基之同時k3Hk35為〇二: 物。 、化曰 五 物 1 4·如上述第5至1 3項載述之向列液晶組成物，其特彳 上述液晶組成物含有1〜1 〇種之具有4個六員環之核心椹丄 之化合物，此或此等化合物之液晶相_等方性 & 溫度為100。(：以上者。 相轉移 15如上述第5至14項載述之向列液晶組成物，其特徵 =述液晶組成物具有複折射率〇 〇8〜〇195，彈性常數、、

ίοΐ1)1曰！Γ4.0 ’向歹"目一等方性液體相轉移溫度5〇〜 〜^者Γ 列相、或玻璃相-向列相轉移溫度-20 0 t 16如上述第5至15項載述之向列液 上述液晶組成物含有一種具有誘广物二特欲為， 活性基之化合物者。 累距〇. 5〜10〇〇m之光學 V· 一Λ活田性矩陣、扭型向列或超扭型向列液晶頻干梦 置，其使用如上述第丨6項載述 π幻狀曰日颁不裝 [發明之實施形態] ° |液晶組成物者。 以下，關於本發明之一例加以說 本發明之液晶組成物含有由 示化合物之化合物所構成之 $式(Η)〜(卜18)所 晶成分Α之特徵為’由群A1〜Α6刀Α為必要成分。此液 係由通式U-υ〜（卜18)所示之化2所構成。群Ai〜A6 者，即依極性基之存在， D物如下述分類所得 八^1-1)〜（1-18)所示之化

579388 五、發明說明（17) 合物分為一具有3，5_二就-4 -氰苯基之群，一具有3〜氟一 4 一 氰苯基之群，以及一具有4-氰苯基之群，又依侧鏈基之存 在，將此分為例如具有烯基之群及例如具有烷基之群。液 晶成分A選自群A 1〜A6。對此選擇之方式為，可依照目的 選擇一群，選擇二群，或選擇三群。本發明係發現，根據 上述觀點將通式（1-1)〜（I-18)所示之化合物分類成群後 、，以此等群之特徵可變得更佳之方式構成液晶成分A時可 達到本發明之目的之事實。更具體而言，使具有上述特徵 之液晶成分A混合於液晶組成物時，其液晶組成物則表現

較良好之向列相-等方性液體相轉移溫度，而具有一種在 維持響應性或響應性不致惡化之下使驅動電壓降低之效 果，即具有習知之降低驅動電壓之液晶化合物所未具 優異特性。 再者，本發明之液晶組成物具有如下文所述之特徵。本 J明之液晶成分A具有非常大之介電常數異方性△ ε為其 二：卜發明之液晶組成物有可能在廣大之範圍内 :整"電常數異方性^而可施行低電壓驅動為其特徵。 二！装：電常數異方性#常大之化合物同時具有 缺點。然而，本發明發現下述事實：設計一種 2=晶成分A ’含有由具有+ 2以上之介電常數異方 ]〇〜2δΛ所構成之液晶成分B 0〜95wt% ’含有由具有 。二二V常數異方性之化合物所構成之液晶成分C 9〇W έ該液晶成分B與該液晶成分C之總量⑽〜 -“專之組合時，得到相對於介電常數

579388 五、發明說明（18) 更低之黏度等之效果。再者，谅曰#八Λ ★ t 八R盥兮汸曰成八Γ少、六s u ，夜日日成刀A在與上述液晶成 刀B與该液曰曰成刀C之液曰曰材料混合之際， 相或層射目-肖列相轉移溫度％低或使低 |之手段將顯示溫度範圍以其可變得更寬大之方夺式門二 液晶成分A含有一種以上之選自通式〜趵所示 化合物之化合物，而較佳的是，依昭 合物之構成。在此場合，可從同一 ^、登屮木=〜20種化 ^ IJ 砰選出一種以上之化合 同：通f所示之化合物選出複數化合物，而； 同樣，從不同之二或三個通擇：不^選：之場合亦 合物可採取1〜20種化合物之構成，\ 5群選出之化 合物之構成。 之構&最好能採取H0種化 群A3及：A6之化合物與他群之化 其降低，動電壓之效果較優’但其向列相_等方性液琢體相 :移溫，度低，有使響應性惡化之傾向。從而，具有3,卜二 ΐ ::成本Λ之群A 3/群A 6之化合物之最好能予以設成儘 nd ，以1〜1〇種化合物之構成較 佳，以1〜5種化合物之構成更佳， 合物之構成者進一步更佳。 而以3種或2種或1種化 ::展=式(h)〜(i_18)所示化合物之較佳形態。 m佳形態為如下所示之通式(1 _a)〜(卜⑽）’ 而側鏈基^之較佳形態為如下所示之通 (I-be)。此等基所示之化合物為有用之化合物。 579388 五、發明說明（19) --a)-b)-c)--cl)-e)-f)30u)ww)ahai)aj)ak)al)aman)av)aw)ax)ay) :I-V卜卜卜1-- III- lllllll rr·3·3 /l\ /ί\ /ί\ /ί\ ΠΧ Au' Au Au Au Au Λυ Π, c2h.厂 C3Hf C4Hg- C5HU—CeHij-· C7Hir- CH3〇CH厂 CH3OC2H — CH3OC3Hff-CH3〇C4Hg— CH3OC5Hl0~ u-g) c2h5o (卜 h) C3H7O (H) C4H9O-(I-j) C5Hn〇-(I_k) C6H130 c7hL5o> (H) (I-m) (I-n) (i-〇） (I-p) (I-q) (卜r) C2H5COO c3h7c〇o~ C4H9C〇〇一 C5HuC〇〇— C6H13COO— C7H15COO— (I-x) C2Hs〇CH2~ (I-y) C2H5OC2H— (I~z) C2H5OC3H5— (I-aa) CsHsOCqHf (I~ab) 〇2Η5〇〇5Ηι5~ (I-ac)C3H7〇CH2"~ (I~ad) 〇3Η7〇〇2Η~ (I—ae) C3H7OC3HG— (I-af) 〇3Η7〇〇4Η§~ (I-ag) CaHyOCsHiff-

ch2=ch- (I-ao) ch2=cho- ch3ch=ch- (I-ap) ch3ch=ch〇— c2h5ch=ch- (I - aq) c2h5ch=cho- c3h7ch=ch- (I-ar) C3H7CH 二 CH〇— ch2=chc2h— (I-as) CH2=CHC2H4〇一 ch3ch=chc2h— (I - at) ch3ch=chc2h4〇. ch2=chch「 (I-au) ch2=chch26- CHF=CFt- (卜 az) CHF=CHC2H~ CH2=C 卜 (I-ba) ch2=cfc2h4— CF2=Cf+- (I-bb) cf2 二 chc2h4— CHF=CF~ (I-be) CHF=CFC2H~ I·· 第23頁 579388 五、發明說明（20) 又按，以下使用之各化合物均為經過蒸餾、管枉純化、 再結晶等方法除去不純物而充分純化之物。 更詳細而言，為液晶成分A最好能使用以下之化合物， 藉此可得到本發明之效果。 在通式（I - 1)〜（I - 9)中， 小群（I - 1 )化合物·· R11為具有2〜7個碳原子之烷基之化合

Ϊ j體而言，在通式（I一n〜（I—9)基本構造之下，侧鏈 =為（-a)〜（1-1)、（I —S)〜（I —ag)之化合物，較佳的 =側鏈基為（I-a)〜（I—f)、（卜s)〜（卜χ)、（卜…之化 it 小群化合物具有降低驅動電壓之效$，可調整 ςτΜ τ吊γβ及其比率K33/Ku或K33/K22，可得到TN —LCD、 STN-LCD荨之更改善之電光學（電場光學）特性。 另在通式（I-10)〜（1-18)中， :群(】-體o = :R12為具有2〜7•碳原子之稀基之化合 :某通式(I—10)〜(N18)基本構造之下，侧 二=)(I lbc)之化合物，較佳的是，侧鏈基為j I ^ ' (^aS) ^°'au) ' (I--) -(I-bc) ^ CH2 = CH-.CH2 = CH-(CH2)2-.CH2 = CH-(CH2) η^ΗΓΗ ch3ch=ch-(ch2)2-、或CH CH=CH-(ch、4 ch3ch=ch-、 者。由於此等化合物之存在，可 種 轉移溫度被維持或不 =荨方性液體相 果，而由於改盖、$ a έ e i達到降低驅動電壓之效 街％ ?文善液晶組成物之相溶性 可調整彈性常數及苴比率K/K 低溫保存性， 数及，、比羊 K33/Kn4K33/K22，可得到TN_LCD、 579388

'響應性或其溫度特性之 或其溫度特性之安定化， 頻率特性之安定化，最好 STN-LCD等之進一步改善陡峭性 電光學特性。 為了使驅動電壓降低之效果， 或與高任務化相對應之驅動電壓 能多用 小群（I-iii)化合物··其為具有3, 5_二氟_4_ 及/或群A6所示之化合物，以及且有3急j '本基之群A3 及/或群A5所示之化合物。在苯基之群A2 (1(;;)二—r:;—s)、〜(ι-χ)、。-一 U物)〜（I-an)、（卜as)〜（I-au)、（丨1)〜U-bc)之化 下轉移溫度被維持或不太惡化之 下，達到降低驅動電壓之效果為目的之場合，最 小群（I-iv)化合物：其為具有3,5_二銳_ (")、(H2)、(1-15)之化合物，通: -1，4-伸苯基之通式（I_2)、（I_5)、（1_18 ^ (I 一 14)、（1-17)之化合物。 ) =晶成分A含有選自此等小群（H)〜（I_v) dm!較佳。…，僅選擇侧鏈基二 m合物而予以組合之液晶成分a，或同時選擇具有： ^及，之化合物而成之液晶成分A均在stn_lcd之二 1 、響應性或其溫度特性上較佳。再者，同時 5-二氟-4-氰苯基為極性基之化合物 氣^ 為極性基之化合物而成之液晶成分A可在改善相溶/之本問 1 579388 五、發明說明（22) …降低驅動電屢。基於上述觀點，液晶成 下述條件中之至少一個停件之雜A^滿足 佳。 怿件之群乂1〜A6之構成方式為較 (υ上述液晶成分a含有選自通式（i_u)、（1_ (1-14)、（1-15)、（1_17)、以及（1_18)所示化物 或2種以上之化合物，續谅a #八A〜人 物之1種 θ 该液日日成分Α所含之該項化合物之+ 莖15〜100wt%。依此構成方式可得到如前述小群（丨a 〜（I-iv)所說明之效果。 u 述液晶成分A含有群A5所示化合物中之1〜1〇種化人 :二群“及/或棚所示化合物中之卜㈣化合物匕， 该液阳成分A所含之兩者化合物之含量為5〜1〇〇wt%。 (in)上述液晶成分a含有群A6所示化合物中〜ι〇種化 合物▲，含有群A4及/或群A5所示化合物中之j〜丨〇種化合 物，該液晶成分A所含之兩者化合物之含量為5〜l〇〇wt"%。 好士述構成方式為，著眼於極性基，將具有3, 5-二氟-4-氣=基之群與具有3—就—4-氰苯基之群及/或具有4—氰苯基 之予以組合之同時，又著眼於侧鏈基，以具有烯基之群 為主成分者。依此構成方式可得到如前述小群（I-ii)〜 (I - 1 v )所說明之效果。 (_iv) f述液晶成分A含有在側鏈基擁有烯基之群a4〜A6所 示化ό物中之1〜1 〇種化合物，含有在側鏈基擁有烯基之 群A1〜A3所示化合物中之1〜1〇種化合物，該液晶成分a所 含之兩者化合物之含量為5〜100wt°/〇 ; (V)上述液晶成分A含有由擁有3, 5 -二氟-4_氰笨基之群A3

第26頁 579388

及/或群A6所示化合物中之種化合物，含有由擁有3 — 氟-4-氰苯基之群A2及/或群A5所示化合物中之1〜丨〇種化 合物，且此等被選化合物中之至少一種化合物屬於群A 5或 群A6，該液晶成分A所含之兩者化合物之含量為5〜1〇〇w % ；

(Vi)上述液晶成分a含有由擁有3, 5-二氟—4—氰笨基之群A3 ^或群A6所示化合物中之上〜1〇種化合物，含有由擁有4 — 氰苯基之群A1及/或群A4所示化合物中之1〜10種化合物， 且此等被選化合物中之至少一種化合物屬於群A4或群A 6， 該液晶成分A所含之兩者化合物之含量為5〜1〇〇wt% ; 好亡述構成方式為，著眼於極性基，將具有3, 5 —二氟—4 — 氰苯基之群與具有3-氟—4-氰苯基之群及/或具有4-氰笨基 之群予以組合之同時，又著眼於側鏈基，將具有烯基之群 ^具有烷基之群予以一併使用者。依此構成方式可得到如 前述小群（I —丨）〜（I —iv)所說明之效果。 (vi 1)上述液晶成分a含有由擁有3, 5_二氟—4-氰苯基之群a 3及/或群A6所示化合物中〜丨〇種化合物，含有由擁有 3一 ^-4 -氰苯基之群A2及/或群A5所示化合物中之1〜ι〇種

化合物’含有由擁有4-氰苯基之群A 1及/群A4所示化合物 =之1〜1 0種化合物，該液晶成分A所含之此等化合物之含 量為5〜1 〇〇wt%。 _ t述構成方式為，著眼於極性基，將具有3, 5-二氟-4-2本基之群與具有3-氟-4-氰苯基之群及具有4-氰苯基之 之組合同時予以一併使用者。依此構成方式可得到如前

第27頁 579388 五、發明說明（24) 述小群（I - i v )所說明之效果。 在本發明中，為液晶成分A，可含 〜A6任選之化合物，而即使是一種化合物，m群^ 效果。，好能依照所指定之目的，採取」述 (V1H)所不之化合物來構成之 人

之本發明之液s έ日忐私山 s有此種液晶成分A 等於改善相溶性及提高低溫保存性 壓及改善其溫度變化，可對電

ΞτΝ tc! ^STN # ^ ^ ^ - ^ 之TN-LCD、STN-LCD專之液晶顯示裝置得到更 學特性，尤其得到更佳之溫度依存性。 " 光 本發明之液晶組成物除了含有液晶成分Α外，亦含有液 晶成分Β，其含有1種或2種以上之具有介電常數異方性“ 以上之化合物者。又按，本發明所述之具有大於+ 2之介電 常數異方性之液晶化合物乃在下述定義下使用之。即液晶 化合物之化學構造呈棒狀，其中央部分具有一種擁有丨個 至4個六員環之核心構造，位於中央部分長軸方向兩端之 六員環具有在相當於液晶分子長軸方向之位置被取代之末 端基，存在於兩端之末端基中至少一方為極性基，即具有 例如-F、-C1、-Ν〇2、-CF3、-OCF3、-〇CHF2、-CN、-OCN- 、NCS等基之化合物。藉此可使液晶層之光學異方性達到 所指定之數值，有可能在電學上驅動，可擴大其動作溫度 範圍。 、、又 為液晶成分B，可使用至少1種（以3〜1 5種之範圍較佳）

579388 五、發明說明（25) ---—^ 具有介電常數異方性+ 2以上之化合物。再者，較佳的曰， 從介電常數異方性+ 2〜+ 8之化合物，+ 8〜+1 3之化人物 + 14〜+18之化合物，以及+ 18以上之化合物適時選&以使 含有所選之化合物，藉此可得到所指定之驅動電壓或塑應 特性。在此場合，介電常數異方性+2〜+ 13之化合物最9好~' 此以至多1 0種之範圍混合’+1 4〜+1 8之化合物最好能以至 夕8種之範圍混合’而+1 8以上之化合物最好能以至多1 〇種 之範圍混合。如上述使用液晶成分B時，可由顯示特性之 溫度特性提供較佳之效果。更具體而言，使驅動電壓，陡· 峭性有關之反襯比’以及響應性等之溫度依存性變得更 佳〇 · 基於上述觀點，通式)〜（II—4)所示之化合物中之 更佳基本構造之形態為如下述通式（丨丨―la)〜（丨I—4g)所示 之化合物。

(Π-lg) (I卜lh)

(i卜 ίο 21 V22,

21 /21 21 :〇〇

.21 (π-lj) R21-〇^CH2)2«〇^^i<2]LO^CH2)4~O"-<C^_"X \^22 (i卜li) r21-〇~<ch2)2—〇^〇〇 (II-lk) R‘ ,21

21

第29頁 579388

579388

第31頁 579388

第32頁 579388 五、發明說明（29) (II-5a) c2K「 (II-5b) c3H厂 (II-5c) c4Hg- (Π-5d) C5Hl「 (I卜5e) c6Hij-(Π-50 C7Hl0— (II-5s) CH3〇CH厂 (II-5t) CH3OC2H— (II-5u) CH3OC3H5-(II-5v) CH3OC4Hg-(II-5w) CH3OC5Hi〇- 〇I-5g) C2H5O-(II-5h) C3H：〇-(11-50 C4H9O-(n-5j) C5Hu〇-(II-5k) C6Hl3〇-(11-51) 〇7Ηΐ5〇~ (II - 5x) C2H5OCHLr-(II-5y) C2H5OC2H-(II-5z) C2H5OC3H5— (II-5aa) C2H5OC4H5— (II-Sab) CsHsOCsHif (ll-5m) CsHsCOO-(II一5n) C3H7C〇〇一 (II-5o) C4H9COO· (II-5p) C5HuC〇〇-(I卜5q) C6H13C〇〇— (II-5「）C7H15COO— (I卜5ac) C3H7〇CHL厂 (II-5ad) C3H7OC2H — (II-5ae) C3H7OC3H6— (I卜5a£) (II-5ag) C3H7〇C5Hif

(II-5ah) CH2=CH-~ (II-5ai) CH3CH=CH~ (II-5aj) C2H5CH=CH~ (IF5ak) C3H7CH=Ctt-(II-5al) CH2=CHC2H~ (II-5am) CHsCF^CHCsHi— (II-San) CH2=CHC2H5CH=CH— (II-5ao) CH2=CH〇一 (II-5ap) CH3CH=CH〇— (II-5aq) C2H5CH=CH〇一 (II-5ar) C3H7CH=CH〇一 (II-5as) CH2=CHC2H40~ (II-5at) CH3CH2=CHC2H4〇-(II-5au) CH2=CHC2H5CH=CH〇一 (II-5av) CHF=Ci+-(II-5aw) CH2=CF~ (II-Sax) CF2=CFH (II-Say) CHF=CF- (II-5az) CHF=CHC2H — (II-5ba) CH2=CFC2H — (II-5bb) CF2=CHC2H厂 (II-5bc) CHF=CFC2H— 再者，具有極性基之1，4-伸苯基之部分構造式（I 〜（11-64)之更佳形態為如下述（I I-6a)〜（I I-6rc)

卜61)

第33頁 579388

(I卜6g) (I卜6a) ~(II-6d) (I 卜 6b) (II - 6e)

(II - 6h)

(II-60

(II-6j) ^〇HCF3 (II-6m)-〇K)CF3 (II-6p) ~Qk^CF2H (Π - 6k) F3 (I卜6n) -€^cp3 dMq)

CFpH (11-61)

F3 (II-60)

CF3 (Π-6γ)

cf2h

又按:以下使用之各化合物均為經過蒸m純化、 再結Μ荨方法除去不純物而充分純化之物。 更詳細而言，在多用途之液晶組成物為目的之場合，為 液晶成分Β最好能使用以下之化合物，由此種液晶成分㈣ 液ΒΘ成分Α之組合’可付到本發明之效果。 在上述通式（I 1-1)〜（I I-4)中

小群：（I I-ai )化合物：R21〜R24為具有2〜5個碳原子之烯基 之化合物，具體而言，在通式（11-1&)〜（11—蛇）之基本構 造之下，侧鏈基為（I I-5ah)〜（I I —5bc)且極性基之部分構 造為通式（I I-6a)〜（11 - 6r )之化合物，較佳的是，通式 (ΙΙ-la)〜（II-11)、（II-2i)〜（n-2ae)之基本構造之化 合物，藉此可得到STN-LCD、TFT-LCD、PDLC、PN-LCD 等之

第34頁 579388

更改善之電光學特性，

小群（II - aii)化合物：R21〜R24為F、C1、或—0Cf3之化合 物’具體而言，在通式（II-a)〜（II-4g)之基本構造之 下，側鏈基為（II-5a)〜（II-5bc)且極性基之部分構造為 通式（I I-6d)〜（I I-6i)、（I I_6m)〜（I 1-6〇)之化合物，“ 佳的是，在通式（ΙΙ-la)〜（Π-11)、（II-2f)〜（II-2q)、 (II-2u)〜（II-2w)、（II-ab)〜（II-4〇 之基本構造之下、， 極性基之部分構造為通式（丨卜6(1)〜（丨I-6i)、（ 11-6m)〜 (11-6〇)之化合物，在此等化合物實質成為主成分之場 合，在快速用之TFT-LCD、PDLC、PN-LCD等之驅動電壓之 降低上或兩電壓之保持率上有優異之表現，再者，在ρ〜 R24為F之化合物與R2!〜R24為CN之化合物一起用作實質主成 分之場合，在TN-LCD、STN-LCD、PDLC、PN-LCD等之驅動 電壓、陡峭性、響應性或其溫度特性上有優異之表現。 在上述通式（II-1)之化合物中，

小群（I I-aii i)化合物：Z22為—（CH2)2—或_(CH2)4-之化合物， 具體而言，在通式（II-lc)、（II-ld)、（II-lg)、（11 - lh)之基本構造之下，側鏈基為（Π—5a)〜（II —5bc)且極 性基之部为構造為通式（II _6a)〜（II-6f)之化合物， 小群（I I-ai v)化合物：k21為1之化合物，具體而言，在通式 (II-le)〜（II-11)之基本構造之下，側鏈基為（丨卜“）〜 (II-5bc)且極性基之部分構造為通式（丨卜6&)〜（丨丨_6r )之 化合物’此等化合物適於驅動電壓低而需要較小之複折射 率之用途。

第35頁 579388 五、發明說明（32) 在上述通式（II - 2)之化合物中， 小群（I I-av)化合物：Y23、Y24、W21、以及W22中之至少一個為 F之化合物，具體而言，在通式（II-2a)、（II-c)、 (II-2f)、（II-2i)、（II-21)、（II-2o)、（II-2r)、（II-2u)、（II-2x)、（II-2y)、（I 卜 2ab)、（II-2ac)之基本構 造之下，側鏈基為（II-5a)〜（II-5bc)且極性基之部分構 造為通式（II-6b)、（II-6c)、（II-6e)、（II-6f)、 (I 卜6h)、（II-6i)、（II-6k)、（II-61)、（II-6n)、（II-6o)、（ I I-6q)、（ I I-6r)之化合物，或在通式（I I-2b)、 - (II-d)、（II-2e)、（II-2g)、（I I_2h)、（II一2j)、 % (II -2k)、（II-2m)、（II -2n)、（II-2p)、（II_2q)、 " (II-2s)、（II-2t)、（II-2v)、（II-2w)、（II-2z)、 (II-2aa)、（II-2ad)、（II-2ae)之基本構造之下，側鏈基 為（II-5a)〜（II-5bc)且極性基之部分構造為通式（n-6a) 〜（II-6r)之化合物，其適於使驅動電壓降低之用途， 小群（I I-vi )化合物：k22為1且Z24為-C eC -之化合物，具體 而言’在通式（II - 2〇)〜（II - 2q)、（11 - 2ab)〜（II-2ae)之 基本構造之下’側鏈基為（II-5a)〜（II-5bc)且極性基之 部分構造為通式（II-6a)〜（II-6r)之化合物，其適於驅動 電壓低而需要較大之複折射率之用途， - 小群（I I-vi i )化合物：Z23為單鍵或-(CH2)2-且Z24為-C00-之 · 化合物，具體而言，在通式（II —21)〜（n —2n)、（n_2r) 〜（II-2t)、（II-2y)〜（II-2aa)之基本構造之下，側鏈基 為（I I-5a)〜（11 -5bc)且極性基之部分構造為通式（丨卜仏）

第36頁 579388 五、發明說明（33) 〜（II-6r)之化合物，其適於驅動電壓低之用途。 在上述通式（II-3)之化合物中， 小群（I I -avi i i)化合物·· γ25、γ26、谭23〜界26中之至少一個為？ 之化合物，具體而言，在通式（II-3a)、（ I I-3 j)、 (II-3k)、（II-3s)、（II-3t)之基本構造之下，侧鏈基為 (I I-5a)〜（I I-5bc)且極性基之部分構造為通式（1丨—6b)、 (II-6c) 、（II-6e) 、（II-6f) 、（II-6h) 、（II-6i)、 (II-6k)、（I卜61)、（I 卜6n)、（II-6o)、（II-6q)、 (I I-6r )之化合物，或在通式（11 —3b)〜（11 —3丨）、 · (II-31)〜（II-3r)、（II-3u)〜（II-3x)之基本構造之下，4 側鏈基為（II-5a)〜（II-5bc)且極性基之部分構造為通式 (II-6a)〜（II-6r)之化合物，其適於使驅動電壓降低之用 途， 小群（ΙΙ-aix)化合物：Z26為-CeC-之化合物，具體而言， 在通式（II-3k)〜（II-3r)之基本構造之下，側鏈基為 (I I-5a)〜（I I-5bc)且極性基之部分構造為通式（丨丨—6a)〜 (I I - 6 r)之化合物，其適於驅動電壓低而需要較大之複折 射率之用途， 小群（I I-ax)化合物：Z25為單鍵或-c eC-且Z26為-C00-之 化合物，具體而言，在通式（II-3j)、（II_3y)之基本構造 -之下’側鏈基為（II-5a)〜（II_5bc)且極性基之部分構造 為通式（II-6a)〜（II-6r)之化合物。 小群（II-axi)化合物：上述通式（Π —4)所示之化合物，具 體而言，在通式（I I-4a)、（ I l-4g)之基本構造之下，側鏈

第37頁 579388

五、發明說明（34) 基為（II-5a)〜（II-5bc)且極性基之部分構造為通式 (II-6a)〜（II-6r)之化合物。 在上述通式（II-1)、（11-2)之化合物中， 小群（I I -axi i )化合物：環A21〜A24為反1，4-伸瑗ρ ρ。， ,τ >衣已燒且此環 之氫原子被重氫原子取代之化合物，具體而言，在通 (II-la)〜（II-11)、（II-2i)〜（II-2ae)之基本構造= 下’侧鏈基為（I I - 5a )〜（I I - 5be )且極性基之部分構造 通式（II-6a)〜（II_6r)之化合物。

向列液晶組成物含有選自此等小群（I丨-a丨）〜（〖丨—ax丨i) 所示化合物之化合物1種或2種以上者為較佳。 再者’在適於TN-LCD或STN-LCD之液晶組成物為目的之 場合，為液晶成分B最好能使用以下之化合物，由此種液 晶成分B與液晶成分A之組合，可得到本發明之效果。 在上述通式（I 1-1)中P表示具有2〜5個碳原子之燒美式 烯基之情況， ι % 小群（ΙΙ-bi)化合物：k21為〇且χ2!為—CN之化合物，具體而 言，在通式（I I-la)〜（I 1-1 d)之基本構造之下，側鏈基為 (II-5a)〜（II-5d)、（II-5ah)〜（Il—5am)、（II-5av)〜 (II-5bc)且極性基之部分構造為通式（II_6a)〜（n_6r)之 化合物， 小群（ΙΙ-bii)化合物：k2i為1且PaF或—CN之化合物，具體 而言’在通式（ΙΙ-le)〜（Π-π)之基本構造之下，侧鏈基 為（II-5a)〜（II—5d)、（li 一5ah)〜（ii-5am)、（II-5av)〜 (II-5bc)且極性基之部分構造為通式（丨卜6a)〜（n—6f)之

第38頁 579388 五、發明說明（35) 化合物。 在上述通式（II-2)中R22表示具有2〜5個碳原子之烷基或 烯基之情況， 小群（I I -bi i i )化合物：k22為0且X22為-CN之同時γ23、γ24、 W21、W22為Η或F之化合物，具體而言，在通式（η —2a)〜 (II-2h)之基本構造之下，側鏈基為（n-5a)〜（II-5d)、 (II-5ah)〜（II-5am)、（II-5av)〜（II-5bc)且極性基之部 分構造為通式（II-6a)〜（II-6c)之化合物，

小群（I I _ b i v )化合物··在k22為1且Z23為單鍵、-(c H2) 2 -或 -C00-之下，Z24為單鍵、-C00-、或-C eC-且X22為F或-CN之 同時γ23、γ24、W21、W22各為H 4F之化合物，具體而言，在通 式（II-2i)〜（II-2ae)之基本構造之下，側鏈基為（h —5a) 〜（II-5d)、（II-5ah)〜（II-5am)、（II-5av)〜 (II-5bc)且極性基之部分構造為通式（n-6a)〜（II-6f)之 化合物。 在上述通式（II-3)中R23表示具有2〜5個碳原子之烷基或 烯基之情況， 小群（I I -bv)化合物：在Z23與Z24中之一方為單鍵且另一方為 單鍵、-C00-、或-C三0之化合物，具體而言，在通式 (II-3a)〜（Π-3χ)之基本構造之下，側鏈基為（丨卜“）〜 (II-5d)、（II-5ah)〜（II-5am)、（11 -5av)〜（II-5bc)且 極性基之部分構造為通式（II-6a)〜（II-6r)之化合物， 小群（II_bvi)化合物：Y25、Y26、W23〜W26為Η或F之化合物， 具體而言，在通式（II-3a)〜（ΙΙ-3χ)之基本構造之下，側

第39頁 579388 五、發明說明（36) 鍵基為（II-5a)〜（II~5d)、（II-5ah)〜（II-5am)、 (II-5av)〜（II_5bc)且極性基之部分構造為通式（n_6a) 〜（II-6r)之化合物。 小群（I I -bvi i )化合物：上述通式（π — 4)中R24為具有2〜7個 碳原子之院基或烯基且k23 + k24為0之化合物，具體而言，在 通式（II-4a)之基本構造之下，側鏈基為（丨卜“）〜 (II-5f)、（II-5ah)〜（Il-5am)、（11 -5av)〜（II-5bc)， 且極性基之部分構造為通式（II — 6a)〜（ii-6r)之化合物。 小群（I I-bvi ii)化合物：在上述通式（1卜丨）、（1卜2)之化 · 合物中’環A21〜A24為反1，4 -伸環己烷且此環之氫原子被重t 氫原子取代之化合物，具體而言，在通式（H — la)〜 (Π-11)、（Π-2i)〜（n-2ae)之基本構造之下，側鏈基為 (II-5a)〜（II-5bc)且極性基之部分構造為通式（丨丨―6a)〜 (11 - 6 r )之化合物。 向列液晶組成物含有1種或2種以上之選自此等小群 (I卜bi)〜（I卜bviii)所示化合物之化合物為液晶成 其含量為10〜l〇〇wt%者為較佳。 风刀^且 再者’在適於快速用之TFT一LCD、ips、PDLC、pN —LC])等 之液晶組成物為目的之場合，為液晶成分B最好能使用以丨_ 下之化a物，由此種液晶成分β與液晶成分a之組合， 到本發明之效果。 J传 小群（I I-ci)化合物：在上述通式（IIM)中―表示具 · 5個碳原子之烷基或烯基之情況，在p為i且”與^2中 方為單鍵而另一方為單鍵一c〇〇—、—（cl、—、或、—（一 12 ^ 4

第40頁 579388 五、發明說明（37) 之下，X21 為F、Cl、CF3、OCF、或OCF2H 且丫21、Y22 中之1 個或 2個為F之化合物，具體而言，在通式（II-le)〜（ΙΙ-lk)之 基本構造之下，側鏈基為（II-5a)〜（II-5d)、（II-5ah)〜 (II-5am)、（II-5av)〜（II-5bc)且極性基之部分構造為通 式（II-6d)〜（II-6r)之化合物。 小群（I I-ci i )化合物：在上述通式（I 1-2)中R22表示具有2〜 5個碳原子之烷基或烯基之情況，在k22為1且Z23為單鍵、 -（CH2)2-、或-C00-而Z24 為單鍵、-C00-、或-c 三〇 之下，

X22 為F、Cl、CF3、OCF3、或OCF2H 且丫23 及/ 或Y24 為F 之同時 W21、W22為Η或F之化合物，具體而言，在通式（II 一 2i)〜 (II-2ae)之基本構造之下，側鏈基為（II-5a)〜（II-5d)、 (II-5ah)〜（II-5am)、（II-5av)〜（II-5bc)且極性基之部 分構造為通式（I I-6d)〜（I I-6r)之化合物。 小群：（II-ciii)化合物：在上述通式（II-3)中R23表示具有2 〜5個碳原子之烷基或烯基之情況，在Z25與Z26中之一方為 單鍵且另一方為單鍵、-C00-、或-C三C-之下，X23為F之同 時W21〜W26為Η或1個以上為F之化合物，具體而言，在通式 (II-3a)〜（II-3χ)之基本構造之下，側鏈基為（π — 5a)〜 (II-5d) 、（II_5ah)〜（II-5am) 、（II-5av)〜（Π-5bc)且 極性基之部分構造為通式（I I-6e)〜（I I-6f)之化合物。 小群（ΙΙ-civ)化合物：在上述通式（II-1)、（Π-2)之化合 物中，環A21〜A24為反1，4 -伸環己烧且此環之氫原子被重氫 原子取代之化合物，具體而言，在通式（II-la)〜 (11-11)、（II-2i)〜（II-2ae)之基本構造之下，側鏈基為

第41頁 579388 五、發明說明（38) (I I-5a)〜（I卜5be)且極性基之部分構造為通式（I I-6a)〜 (II-6r)之化合物。 向列液晶組成物含有1種或2種以上之選自此等小群（11 -ci )〜（I I-ci v)所示化合物之化合物為液晶成分b且其含量 為1 0〜1 0 0 w t %者為較佳。 通式（I I -1 )〜（I I — 4)所示之化合物中，特別合適之形態 為含有以下之化合物之液晶成分B。 (I I - d i ) : R21〜R24為具有2〜5個碳原子之烧基之化合物。

R21、R22為CH2-(CH2)p(p = 〇，2)之稀基之化合物。具體而言， 通式（II - la)、（π - le)、（11 - 2a)、（11 一 2c)、（11 - 2d )、（II-2i) 、（II-21) 、（II-2〇) 、（II-3a) 、（11-31)、 (I I-4a)〜（I I-4c)、（I l-4e)之基本構造之化合物具有此 專基者為較佳’使液晶成分B含有至少一種具有烧基及/或 稀基之化合物時可減低黏度或黏彈性。 (ΙΙ-dii):較佳的是，選擇Χ2ΐ〜Χ24為f、C1、-OCF3、或 -CN所代表之化合物，以使液晶成分含有該化合物一種以 上0 (I I-di i i):在重視高速響應之場合，最好能將p〜P4為 F、-OCF3、或-CN 時之通式（Il-la)、（II-le)、（I 卜 2a)、 ^ (II-2c) 、 （II-2d) 、 （II-2i) 、 （II-21) 、 （II-2o) 、 （II- -3a)、（ I I-31 )、（ i I一4a)之化合物多用於液晶成分B。 (I I -di v) ·•在需要更大之複折射率之場合，最好能將p〜 X24為Cl、-〇CF3、或-CN時之通式（II-2a)〜（II-4d)之化合 物及/或Z24〜Z26為-CeC-時之通式（II-2f)〜（II-2h)

第42頁 579388 五、發明說明（39) 、（II-2o)〜（II-2q)、（II—2ab)〜（II-2ae)、（II-3k)〜 (11-3k)〜（I 1-3X)之化合物多用於液晶成分b。 (Il-dV):在需要更低之驅動電壓之場合，最好能將χ£1〜 X24為F、C1、或-CN且γη〜Y24必須為"寺之通式（n_la) 〜（I I-4g)之化合物多用於液晶成分b。 (II-dvi):可使用通式（π —1)〜（h_ 2)之環己烷環中之氫 原子被重氫原子取代之化合物，而由於此項化合物有用於 液sa組成物之彈性常數之調整或與取向膜相對應之預傾角 之調整，最好能含有1種以上之被重氫原子取代之化合 物。 (II - dvii):通式（π - 1)、（ιι 一 2)、（ιι—4)中 k2i 〜ρ 為 q 之2 環化合物與通式（II-1)、（11一2)中p、1^為1之化合物及 通式（I 1-4)中k23 + k24為1之化合物及/或通式（丨丨-3)之3環化 合物在液晶成分中之混合比率可按〇〜1〇〇至1〇〇〜〇之範圍 適時予以選擇，在需要更高之向列相—等方性液體相轉移 溫度之場合，最好能多用通式（j j 一 j )、（ j j 一 2)中ρ、π為 1之化合物，通式（Π—3)之化合物及/或通式（丨丨_4)中… k2Hk24為1之化合物。 含有此等（II-ai )〜（I I-dvii)之化合物之液晶成分B具 有可與必要成分A充分混合之特徵，尤其有用於驅動電壓 之配a目的之调整，或其溫度依存性之改善或響應性之改 善。尤其通式（II-la)〜（II-lg)、通式（丨卜2a)〜 (II-2q)、通式（ii—2u)〜（π—2χ)、通式（n-2ab)〜 (II-2ae)、通式（n-3a)〜（II —3d)、通式（Π-31)〜（

第43頁 579388 579388 五 1、發明說明（40) Π-3Γ)、通式（II-4a)〜（n-4e)之化合物在此等效 至少一個效果上表現優異，雖然其在本發明 τ ，夜晶組成物 之總量中之含量為少量之1〜2 5 w t %，作仍可ρ $丨， 果 ^ w j侍到此項效 以上所述之液晶成分B之效果係即使在後述液a成八c之 含量很低之場合亦可得到之效果。為了得到特低日日之驅刀動電 壓，可將液晶成分C之含量設定為i〇wt%以下。在此場人， 最好能儘量降低液晶成分C之黏性，使驅動電壓幾乎%5升 高’或儘有小幅度之升高，而有效得到響應速度之改盖 例如在液晶成分C量少之場合，為藉液晶成分6達成此^效 果之方法，最好能使液晶成分B含有通式（ιι_ι)〜（1卜4) 中X21〜X24為F、C1、-〇CF3之化合物，或γ2ι〜γ24為F之化人 物’或P〒為-C00_、一CeC—之化合物，或ku^之^匕 合物。尤其以通式（11一1)〜（II 一 4)中χ2ΐ〜χ24為ρ、ci、 -OCF3 '-CN之化合物及/或Y21〜γ23為F之化合物較佳。 本發明之液晶組成物除了含有必要成分即液晶成分A 外，、最好能含有由具有介電常數異方性—1〇〜2之化合物所 構成=液晶成分C至多85wt%。本發明所述之具有—丨〇〜2之 介電㊉數異方性之液晶化合物其較佳者為如下述之化合 物。即液晶化合物之化學構造呈棒狀，其中央部份且&一 種擁有1個至4個六員環之核心構造，纟於中央部分長轴方 向雨端之六員環具有在相當於液晶分子長轴方向之位置被 取代之末端基，存在於兩端之末端基均為極性基，即具有 例如烷基、烷氧基、烷氧烷基、烯基、烯氧基、烷醯氧基

579388 五、發明說明（41) 專之化合物。液晶成分C以1種以上2 0種以下之範圍所構成 者為較佳，而以2種以上1 2種以下之範圍所構成者為更 佳。 、 基於上述觀點，通式（π 1-1)〜（II1-4)所示之化合物中 之更佳基本構造之形態為如下所示通式— 〜彳iii_4 0)所示之化合物。為本發明之液晶成分c最好能含有選自 通式（I I 1-1 )〜（I I I -4)所示之化合物1 〇〜1 〇〇wt%。含有此 等化合物之液晶成分C具有可與含有通式（1-1)〜（1-3)之 化合物充分混合之特徵，有用於低溫向列相之改善，又可 · 調整所希望之複折射率，在TN-LCD、STN-LCD、TFT-LCD、t PDLC、PNLCD等之陡峭性、響應性或其溫度特性之改良上 有優異之表現。 (IH-1a)(丨1 卜1j) (丨IHb) r3乂}(III一lk) κ31·η^Η：Η=(：Η-{^Η〇^35 ([i卜1c) r31H^-<ch2)2-〇^35 (πι-ii) R31-<^)K^e-<^}~O^35 (III-lm) ~ (111士）r3K>〇^"〇~r35 .lf) r3l〇~〇-Ghr35 (II卜In) (ii卜i〇) r31

(IIMg) R31-^M^-C〇ChH^-R3。 （II卜lp) Κ31-^)κ：〇〇一{^Η(：Η2)2·^〇^3：5 (III一lh) ⑽，) (III’ R31{>C〇〇〇^>^35 (II卜 1γ) 0<^(：η=(：η-〇~((：η2)2-〇^35 579388 五、發明說明（42) (in-2a) R: (III-2b) R: (III-2c) R32· (III一2d) R32—< H：〇 (III-2e) (III-2f) p32-(III-2g) -32-

(III-2h) r。。—( )—(\ /)—〇〇〇 (Π 卜⑸ R32-〇^(CH2)2-〇R36 (III-2j) R32 /^〇〇_ _ 〇〇 36 (m-2k) r32-h〇h：〇〇"H0K)〇C (II 卜 21) R32乂}〇〇c-^^K)〇C (n卜2m) R32一^3"°oc:一

r3HIX〇^00^3 ,36 ,36 ,36 36 (m—2r0 R32一〇^〇〇—^~((：Η2)Η[^: (II卜2o) 36 36

(III~3w) P33-

第46頁 579388

第47頁 579388 五、發明說明（44)

37 (III-3bs) R， 37 (III-3bu) R3： (in-3br) R. (III-3bt) R: (m-3bv) R: (III-3bk) R: (III-3bm) R' (ΙΠ-3bo) R (III-3bq) R，

(II卜3bx) R33^C^Q^^R37(ni-3by) R33- (in-3bz) R % (III - 3cb) (III-3cd) R' (III-3cf) R' (III-3ch) R: (II卜3cj) R:

37 (III-3ca) R， 37(III-3cc) R' 37(III-3ce) R· 37aiH3ci)R' 33 37(III-3bw) R33〇KCH2^{]X^}r37 (III-3cg) R: (III-3ck) R.

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第50頁 579388 五、發明說明（47) 態為如 下述通式（III-5a)〜（III-5bf)所示之化合 物 (Π卜51) R:】1- (ΙΠ，52) ([[卜55) R35 —（Π卜56) R. 36 ([[[-53) R：n-([[I-57) R37- (III-54) R： (ΠΙ-58) R:

：M (II卜 5a) (II 卜 5b) (III - 5c) (III-5d) CH「C2K?~ C3Hr- CqHg— (II卜 5f) (Π 卜 5g) (II 卜 5v)_ (III - 5w) (III - 5x) (III - 5y) (III - 5z)

CeHir* C7H1 厂 CH3〇CH广 CH30C2H4— CH30C3HS— CH3〇C4H「*CH3〇CsHicr- (II卜5h) CH3〇 (III-50 C2H5〇. (Ill-5j) C3H7〇 (III-5 k) C4H9O— (III-51) C5Hu〇^ (III-5m) 〇6Η13〇-(III~5n) C7H15O- (III - 5o) (III-5p) (III - 5q) (ΙΠ - 5r) (III - 5s) (III - 5t) (III - 5u) (III-5aa) C2H5〇ch「 (III-5ab) C2H5OC9H4— (III-5ac) C2H5〇C3H6-(in-5ad) C2H5〇c4H「 (II卜5ae) C2H5〇c5H1(r· (III-5aj) CH3COO-C2H5COO-C3H7C〇〇一 C4H9CO〇-CsHnCOO-C6H13C〇〇一 c7h15c〇o- C3H7〇CH‘厂 C3H7OC2H —

(III-5af) (III - 5ag) (III-5ah) C3H7OC3H5-(III-5ai) C3H7OC4Hr· C3H7〇C5Hf (III-5ak) CH2=CF+-(III-5al) CH3CH=Chh-(III-5am) C2H5CH=CH-(III~5an) (III-5ao) CH2=CHC2Hr (III-5ap) CH3CH2=CHC2H4~ (III-5aq) CH2=CHC2H5CH=CH- (III~5ar) CH2=CH〇-(ΙΠ-5as)CH3CH=CH〇-(m-5at) C2H5CH=CH〇-(III-5au) C3H7CH=CH〇-(III-5av) CH2=CHC2H4〇-(III-5aw) CH3CH2=CHC2H4〇— (III-Sax) CH2=CHC2H5CH=CH〇一

(III-5ay) CHF=CH~ (III-5az) CH2=CF-(III—5ba) CF2=CH~ (III-5bb) CHF=C卜 (III~5bc) CHF=CHC2H — (III-5bd) CH2=CFC2H— (III-5be) CF2=CHC2H — (ΙΠ-5bf) CHF=CFC2H4—

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又按 再結晶 液晶 合物， 可，或 或僅含 含上述 使用亦 分C :該 (III -1 二 :：：之各化合物均為經過蒸潑、管柱純化、 4方法除去不純物而充分純化之物。 f Γ人可含有上述通式⑴卜1)〜("Η)戶斤示之化 I Ϊ述通式(111 一^所示之化合物之構成亦 t二^式（1 1 1 _2 )所*之化合物之構成亦可，

、si=T1 π_4)所示之化合物之構成亦可，或僅 通式（ΠΙ-3)所示之化合物之構成亦可，或其一起 可更佳的疋，使向列液晶組成物含有下述液晶成 液晶成分C含有丨種或2種以上之選自上述通式 )〜（I 11-3)所示化合物之化合物1〇〜1〇〇wt%。 ^，細而言，在多用途之液晶組成物為目的之場合，為 ::=C最好能使用以下之化合物’而由此種液晶成分c 二液B曰成分A之組合，或此種液晶成分c與液晶成分B之組 否’可得到本發明之效果。 在上述通式（III-1)〜（Ιπ 一 4)中， 小群（ΠΙ-ai)化合物為具有2〜5個碳原子之烯基 之化合物，具體而言，在通式（Ill-la)〜（III-40)之基本 構造之下，側鏈基R35〜R38為（III-5a)〜（III-5bf)且侧鏈 基R”〜R34為⑴卜5ak)〜⑴卜5ap)、⑴卜以。〜 (III-5aw)、（ιι卜5ay)〜（In_5bf)之化合物，藉此可減 低黏度或黏彈性而提尚響應性，且可改良向列相-等方性

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液體相轉移溫度，因此可得到STN — LCD、TFT一lcd、pDLc、 PN-LCD等之更改善之電光學特性， 小群（ΙΙΙ-aii)化合物：r35〜R38為具有2〜7個碳原子之直鏈 狀烯基或烯氧基之化合物，具體而言，在通式（m-la) 〜（III-4〇)之基本構造之下，側鏈基R31〜R34為（III —5a) 〜（III-5bf)且側鏈基R35 〜R38 為（In_5ak)〜（III_5bf)之 化合物，藉此可減低黏度或黏彈性而提高響應性，且可改

良向列相-等方性液體相轉移溫度，因此可得到STN —LCD、 TFT-LCD

、PDLC、PN-LCD等之更改善之電光學特性。 在上述通式（III-1)之化合物中， 小群（I I I-ai ii)化合物：k31為〇且Z32為單鍵或-(Ch2)2-之化 合物’具體而言，在通式（III-la)、（m — lc)之基本構造 之下’側鏈基為（II-5a)〜（II-5bf)之化合物， 小群（I I I-aiv)化合物：k31為1之化合物，具體而言，在通 式（I I-Id)〜（11-lr)之基本構造之下，侧鏈基為（丨丨 〜（III-5bf)之化合物。 小群（I I I-av )化合物：上述通式（111 — 2)所示之化合物，具 體而言’在通式（III-2a)〜（III-2〇)之基本構造之下，侧 鏈基為（III-5a)〜（II-5bf)之化合物。 - 在上述通式（I 11-3)之化合物中， _ 小群（I I I-vi )化合物：Υ34、Υ35、W34〜W36中之至少一個為f及 /或Y32為F或CH3之化合物，具體而言，在通式（in - 3b)、（ΠΙ - 3c)、（111 - 3e)〜（III - 3g)、（III-3i)〜（

第53頁 579388 五、發明說明（50) III -3〇)、（111 -3r)〜（III-3w)、（111 -3y)〜（III -3ab)、 (III-3ad)〜（III-3aj)、（III-3al)〜（III-3as)、（III -3au)〜（III-3bb) 、（III-3bk)〜（III-3bs) 、（III-3bu)、 (III-3bv)、（III-3by)〜（III-3ch)、（III-3ck)〜（III-3dc)之基本構造之下，側鏈基為（III-5a)〜（III-5bf)之 化合物， 小群（III-vii)化合物：k32為0且Z36為單鍵之化合物，具體 而言，在通式（III-3a)〜（III-3c)之基本構造之下，側鏈 基為（III-5a)〜（III-5bf)之化合物，

小群（ΙΙΙ-aviii)化合物：k32為1且Z35為單鍵、-OCO-、 -CH20-、-〇CH2-、-（CH2)2r、-(CH2)4-、-CH = CH-（CH2)2-、-(CH2)2-CH = CH-、-CH = N-、-CH = N-N = CH-、-Ν(0) = Ν-、 - CH = CH-、或- CF^CF -之化合物，具體而言，例如在通式（ III-3q)〜（III-3w)、（III-3ac)〜（III -3bc)、（III-3be)

、⑴I-3bg)、（III-3bi)〜（III-3bs)、（ΙΠ-3bw)、（III - 3ci)〜（III-3dc)、（III-3de)、（III-3dh)之基本構造之 下，側鏈基為（III-5a)〜（III-5bf)之化合物， 小群（I I I-ai X)化合物：Z35 為-COO-或C eC 且Z36 為-OCO-、 -CH20-、-0CH2-、_(CH2)2-、_(CH2)4-、_CH = CH-(CH2)2-、-（CH2)2-CH = CH-、-CH = N-、-CH = N-N = CH-、-Ν(0) = Ν-、 - CH = CH-、-CF = CF-、或C^C之化合物，具體而言，例如在 通式（III-3bf)、（III-3bh)、（III-3df)、（m—3dg)之基 本構造之下，側鍵基為（II-5a)〜（II-5bf)之化合物。 小群（111 - ax)化合物：上述通式（I 11 - 4)所示之化合物，

第54頁 579388 五、發明說明（51) 具體而言’在通式（III-4a)、（III-4〇)之基本構造之下， 侧鏈基為（III-5a)〜（III-5bf)之化合物。 小群（I I I - axi )化合物：在上述通式（π I -1)〜（11 I -4 )之 化合物中，環A31〜A35為反1，4-伸環己烷且此環之氫原子被 重氫原子取代之化合物，具體而言，在通式（ni_la)〜 (III-2〇) 、（III-3q)〜（III一3bi) 、（111一4c) 、（III-4d) 、（III-4h)之基本構造之下，側鏈基為（ni_5a)〜 (III-5bf)之化合物。

向列液晶組成物含有選自此等小群（Π I -a i)〜（I I I - ax i )所示化合物之化合物1種或2種以上者為較佳。 在通式（I I I -1 )〜（111 - 4)所示之化合物中，較佳之形態 為含有以下之化合物之液晶成分C。 在上述通式（III-1)中R31表示具有1〜5個碳原子之烷基 或具有2〜5個碳原子之晞基且R35表示具有1〜5個碳原子之 烷基或烷氧基，或具有2〜5個碳原子之烯基或烯氧基之情 況， 小群（I I I-bi )化合物：k31為0且Z32為單鍵、- C00-、或 -(CH2)2-之化合物，具體而言，在通式（丨丨丨―la)〜一 lc)之基本構造之下，側鏈基R3i為（in —5a)〜（丨丨丨―5e)、 (111-5ak)〜（11 I-5ap)之化合物且側鏈基R35為（丨丨 〜（III-5e)、（III - 5g)〜（III 一 51)、（iii_5ak)〜⑴卜 5ap)、（III-5ar)〜（III-5aw)、（in-5ay)〜（III_5bf)之 化合物， 小群（I I I-bi i)化合物：k31為1且環A31為反丨，4_伸環己烷之

第55頁 579388 五、發明說明（52) 同時Z31與Z32中之一方為單鍵而另一方為單鍵、—CQQ — 、或- (CH2)2-之化合物’具體而言，在通式（〖η — id)、 (III-lg)〜（ΙΙΙ-lj)之基本構造之下，側鏈基R31為（ΙΠ- 5a)〜（III-5e)、（III-5ak)〜（III-5ap)之化合物且側鏈 基 R35 為（III-5a)〜（III-5e)、（III-5ag)〜（in-5al)、 (III - 5ak)〜（III-5ap)、（III — 5ar)〜（in-5aw)、（III - 5ay)〜（III-5bf)之化合物。

在上述通式（III-2)中R32表示具有1〜5個碳原子之烷基 或具有2〜5個碳原子之浠基且R36表示具有1〜5個碳原之烧 基或烷氧基，或具有2〜5個碳原子之烯基或烯氧基之同時 ί衣A32為反1，4 -伸J辰己烧或反1，4 -伸環己烯之情況， 小群（I I I-bi i i)化合物：k32為0且Ζ33為單鍵、—C00-、或 -（CH2)2-之化合物，具體而言，在通式（iiua)、（iii 一 2d)、（III-2e)之基本構造之下，側鏈基p為（丨丨丨―5a)〜 (III-5e)、（III-5ak)〜（II-5ap)之化合且 R36 為（m—5a) 〜（III-5e)、（III-5ag)〜（II-5al)、（III-5ak)〜（111-5ap)、（III-5ar)〜（II-5aw)、（III-5ay)〜（III-5bf)之 化合物， 小群（I I I-bi v)化合物：k32為1且Z34中之一方為單鍵之化合 物，具體而言，在通式（III—2 f)〜（in-2 i)之基本構造之 下，側鏈基 R32 為（III-5a)〜（II 卜 5e)、（III-5ak)〜 (I I I-5ap)之化合物且側鏈基R36為（III —5a)〜（III — 5e)、 (III-5ag)〜（II-5al)、（III-5ak)〜（III-5ap)、（111-5ar)〜（III-5aw)、（m-5ay)〜（in-5bf)之化合物。

第56頁 579388 五、發明說明（53) 在上述通式（I II-3)中R33表示具有1〜5個碳原子之烷基 或具有2〜5個碳原子之烯基且R37表示具有1〜5個碳原子之 烧基或烧氧基，或具有2〜5個碳原子之烯基或烯氧基之情 況，小群（ΙΙΙ-bv)化合物：k33為0且Z36為單鍵、一c三C-或、-CH = N-N = CH-之化合物，具體而言，在通式（in —3a)

〜（III-3c)、（III-3h)〜（III-3p)之基本構造之下，側鏈 基 R33 為（II I-5a)〜（I I I-5e)、（III-5ak)〜（I I I-5ap)之化 合物且側鏈基R37 為（I I I-5a)〜（I I I-5e)、（ 11 I-5g)〜 (11-51)、（III-5ak)〜（III -5ap)、（III-5ar)〜（III -5aw )、（III-5ay)〜（III-5bf)之化合物， 小群（I I I-bvi)化合物：k33為1且Z35為單鍵、-(CH2)2-、 - COO-、或- CeC -之同時，Z36 為單鍵、-COO-、或-CeC-之化合物，具體而言，在通式（III-3q)〜（III-3bb)、（ III-3bd)〜（III-3g)、（III-3bj)〜（III-3ch)、（III-3cj )〜（III-3di)之基本構造之下，側鏈基R33為（ΠΙ-5a)〜 (III-5e)、（III-5ak)〜（III-5ap)之化合物且側鏈基R37為 (III-5a)〜（III-5e)、（III-5g)〜（III-51)、（III-5ak )〜（5ap)、（III-5ar)〜（III-5aw)、（III-5ay)〜 (III_5bf)之化合物， 小群（I I I - bv i i )化合物：Z35與Z36中之一方為單鍵而另一方 為單鍵或-C三C-之同時，W34與W35中之至少一方為F之化合 物，具體而言，在通式（111-31〇、（111-3〇、（111-3au) 、（III-3aw) 、（III-3ay) 、（III-3bk) 、（III-3bn)、 (III-3bo) 、 （III-3bz) 、 （III-3cb) 、 （III-3ce) 、 （III-

第57頁 579388 五、發明說明（54) 3cf)、（III-3cu)、（III-3cx)、（III-3cz)之基本構造之 下，侧鏈基 R33 為（III-5a)〜（III-5e)、（III-5ak)〜（III -5ap)之化合物且側鏈基R37為（111-5a)〜（111 - 5e)、（ I 11 -5g)〜（III-51)、（III-5ak)〜（III-5ap)、（III-5ar)〜 (III-5aw)、（III-5ay)〜（III-5bf)之化合物，

小群（I I I-bvi i i )化合物：Y35與Y36中之任一方取代有F、 (：113基之化合物，具體而言，在通式（111-3(：)、（111-3〇 、（III-3g)、（III-3j)、（III-31)〜（III-3o)、（III-3s) 、（III-3u)〜（III-3w)、（III-3z)、（II 卜3ab)、（III-ae )、（III-3ag) 、（III-3ai) 、（III-3aj) 、（III-3am)、（ ΙΙΙ-ao)、（III-3aq)〜（III-3as)、（III-3av)、（III-3ax )、（III-az)〜（III-3bb) 、（III-3bl) 、（III-3bm) 、（III -3bp)〜（III_3bs) 、（III-3bv) 、（III-3ca)、 (III-3cc)、（III-3cd)、（III-3cg)、（III-3ch)、（III -3cm)〜（III-3cs)、（III-3cv)〜（III-3cx)、（III-3da)〜 (III-3dc)之基本構造之下，側鏈基R33為（III-5a)〜（III -5e)、（ I I I-5ak)〜（111 - 5ap)之化合物且侧鏈基R37為（ III-5a)〜（III-5e)、（III-5g)〜（III-51)、（III-5ak)〜 (III - 5ap)、（III - 5ar)〜（III-5aw)、（ΠΙ - 5ay)〜 (III-5bf)之化合物。 小群（III - bix)化合物：在上述通式（III-4)中R34表示具 有1〜5個碳原子之烧基或具有2〜5個碳原子之烯基且r38表 示具有1〜5個碳原子之烧基或烧氧基，或具有2〜5個碳原 子之烯基或烯氧基之同時k3Hk35為0之化合物，具體而言，

第58頁 579388 五、發明說明（55) 在通式（III-4a)〜（III-4b)之基本構造之下，側鏈基R34為 (III-5a)〜（III-5e)、（III-5ak)〜（in-5ap)之化合物且 侧鏈基 R38 為（III-5a)〜（III-5e)、（in —5g)〜（II-51)、 (III-5ak)〜（III-5ap)、（III -5ar)〜（III -5aw)、 (III-5ay)〜（III-5bf)之化合物。 向列液晶組成物以1 0〜1 Ο 0 w t %含量含有1種或2種以上之 選自此等小群（I 11 -b i )〜（I I I -V i X )所示化合物之化合物 作為液晶成分C者較佳。

在通式（11 I -1 )〜（111 - 4)所示之化合物中，特佳之形態 為含有以下之化合物之液晶成分C。 由於含有通式（III-1)〜（III-4)為液晶成分C而具有可 減低黏度或黏彈性且可得到較高之電阻率、電壓保持率之 特徵。液晶成分C之黏度最好能為儘量低之黏度，在本發 明之場合，以45cp以下較佳，以30cp以下更佳，而以20cp 以下進一步更佳，尤其以1 5cp以下特別合適。基於上述觀 點，較佳之化合物為， 小群（ΙΙΙ-ci)化合物：基本構造為通式（ni — ia)〜（nuf _ )、（ΠΙ - lk)、（III-2a)〜（III - 2f)、（III-3a)、（III - 3h )〜(III 一 3j)、（III-3o)、（III —3j)、（ΠΙ-3ρ)、（III-3q ^ )、（11 I-3ac )、（ I 11-at)〜（111-3ax)、（ III-3ba)、（ 11 I · —3bb)、（ I I I-3bf )、（ I I I-3bg)、（ I I I-3bx)〜（I 11-3cb) · 、（III-3ct)〜（III-3cx)所示之化合物， 更佳者為小群（I Π 一 c i i)化合物：在上述（j j丨一 c i)中，R31 〜R34為具有2〜5個碳原子之直鏈狀烷基或CH2 = CH-(CH2)q

第59頁 579388 五、發明說明（56) (q = 0, 2 )之烯基且R35〜R38為具有！〜5個碳原子之直鏈狀烷 基或CH2-CH-(CH2)Q(q = 〇，2)之烯基之化合物， 進一步更佳者為小群（I 11 — c i i i )化合物：兩側鏈基均為 烯基並且基本構造為通式（III — la)、（HI — ld)、 (III-2a)、（III-2〇、（ΐπ—3a)、（ιπ-3h)、（III-3p)、 (III_3q)之化合物。 本發明之液晶成分C雖然可採取通式（i i i —i )、通式（i i i - 2)、通式（III-3)、通式（in—4)所示之各化合物單獨之 構成，但若將

小群（I I-civ)化合物：通式（丨丨卜丨）及/或（丨丨卜2)所示之化 合物尤其通式（III-la)、（π卜ld)、（m_2a)〜（in-2c) 之化合物與 小群（I I-cv)化合物：通式（丨丨u)及/或（丨丨丨-4)所示之化 合物尤其Z35為單鍵、—CeC-，或-CH = N-N = CH-所示之化合 物’具體而言，通式（in_3a)、（ni-3h)、（m —3P)、 (III-3q)、（ΐπ 一 3at)、（III-4a)、（m—4h)之化合物予 以一起使用時，可容易依照用途使液晶組成物之複折射率 最適化。在綜合利用上，多用通式dn — D、通式（III 一2) 之化合物例如通式（I 11-1 a)〜（I I I-2f)之化合物時，可容 易達成液晶顯示裝置之彩色不均勻之改善，視角特性之提 南’反襯比之增加。再者，多用通式（111 — 3 )之化合物例 如通式（III - 3a)〜（III-3j)之化合物或多用通式（III - 4) 之化合物例如通式（I 11-4a)〜（I I I-4e)之化合物時，可提 高複折射率而有可能製造一種具有1〜5//m之薄液晶層之

第60頁 579388 五、發明說明（57) 液晶顯不7L件。 含有此等（in-an~fTTT 、 有可盥必要^ Y cv)之化合物之液晶成分C具 混合之特'致，尤其有用於複折射率 陵之改盖之凋i，陡峭性或其溫度依存性之改善或響應 性之改口。此等化合物在此等效果中之至少一個效果上 現優異，雖然其在本發明之液晶組 少量之〇.1〜3〇wt%，但仍可得到此項效果。 3里為

t本發明有目之化合物，可故意將構成該化合物之原子 取代以其同位素原+。在此場合，以氫原子被重氫原子取 代之化合物特別合適，其在相溶性、彈性常數、預傾角、 電壓保持率等可得到更佳之效果。較佳之形態為如上所述 之存在於側鏈基、連結基或環中之氫原子被重氫原子取代 之化合物。其更佳者，在側鏈基為具有取代基或未具取代 基之烷基、烯基，在環為具有取代基或未具取代基之丨，4一 伸苯基、嘧啶-2, 5 -二基、反1，4 -伸環己烷基、反丨，4—伸 環己烯基、或反1，4-二氧陸圜-2, 5-二基，而在連結基為一 CH20-、一〇CH2-、-(CH2)2-、-(CH2)4一、—CH = CH-(CH2)2一、 -(CH2)2-CfKH-、-CH = N-、-CH = N-N = CH-。特別合適者為烧 基、烯基、1,4 -伸苯基、反1，4 -伸環己烷基、- (ch2)2-、-（CH2)4-。 2 為TN-LCD、STN-LCD或TFT- LCD用之取向膜，在目前多用 聚醯亞胺系取向膜例如LX1 4 0 0、SE150、SE61〇、AU051、 A L 3 4 0 8等。對於取向膜之規袼有密切關係者為液晶顯示特 性、顯示品位、可靠性、以及生產性，而對液晶材料重要

第61頁 579388 五、發明說明（58) __ Γ寺角特性。4 了得到所想要之液晶顯示： 陡均句取向性，有必要適時調整預倆s少+丨/不特 肖之埸人I、r I易 女定之取向狀態，而在小預倆 角之％合無法滿足充分之顯示特性。 j預傾 濟ί:2月人等已發現液晶材料可被選別為預傾角較大夕 液Β曰材料及預傾角較小之液晶材料之 =之 ;用：；液晶材料得到所想要之液晶顯示特性：均 二=術亦可應用於本發明。例如取向 =⑴〜⑴-4)之場合可如下述應用之。即，使；有

烯基且X21為F、C1、-CN之同時Υ21、γ22 為 為院基且 物^含量增加”得到更大之預傾角’另4使R21。基、合 s 2s+1-〇-CtUX21為F之同時Y2i為F而γ22為η之化合 Ζ22為-C00-之化合物之含量增加時可得到更小之預傾3 具體而言，在通式（Π-D、（ΙΙ —2)、（ΙΠ_4)之環Ρ〜 或通式（ιπ-υ〜（m-4)之環P〜A35為環己烷且該 原子被重氫原子取代之化合物之場合，依取代位置而風 同，有可能實現預傾角之廣泛調整。 再者，將氫原子被重氫原子取代之化合物予以多用 合，對於不純物之混入，有維持更高之電壓保持 = 效果，極適於快速用之TFT-LCD、PDLC、PN_LCD等之 '沐 特性’或製造上之產率。為上述效果，可推想的是，”重P 之性質即反應之平衡常數或速度常數之差異1度之離‘ 移動度’無機物或氧氣之低溶解性等之性質亦顯現於液晶 579388 五、發明說明（59) ' ' 化合物。為了得到維持更高之電壓保持率之效果，使上述 化合物在液晶組成物總量中所佔之比率（含量）成為丨〇〜 4 0 w t %或更多時大約可得到該效果。 在本發明之向列液晶組成物中，可如下設定各液晶成分 之含量。液晶成分A含量設在5〜70wt%之範圍内，以5〜

6 0wt%之範圍内較佳，而以5〜5〇wt%之範圍内更佳。液晶 成分B含量設在〇〜95wt%之範圍内，以3〜80wt%之範圍内 較佳，而以5〜6 Owt%之範圍内更佳。液晶成分c含量設在 至多95wt%之範圍内，以3〜7〇wt%之範圍内較佳，而以5〜 70wt%之範圍内更佳。通式（1一1)〜（丨―18)所示化合物之含 篁在單一化合物之情況最好能為10wt%以下，而若要更多 之3里，則最好能具有二種以上之化合物之構成。通式 (11 -1)〜（11 — 4)所示之化合物，即具體上由通式（丨丨―丨a) 〜（II —4g)所示之化合物，其含量在單一化合物之情況以 30wt%以下較佳，以25wt%以下更佳，若要更多之含量，則 最好能具有二種以上之化合物之構成，而以液晶成為 ^準之含量被設在10〜100wt%之範圍内，以5〇〜1〇〇wt%之 範圍内較佳，而以7 5〜1 0 0 w t %之範圍内更佳。通式 11卜1 )〜（I 11-4)所示化合物，即具體上由通式（丨〗丨-；^) 〜（11 - 4 〇 )所示之化合物，其含量在單一化合物之情況以 30wt%以下較佳，以25wt%以下更佳，若要更多之含量，則 最好能具有二種以上之化合物之構成，而以液晶成分C為 ^準之含量被設在丨〇〜l〇〇wt%之範圍内，以5〇〜1〇〇wt%之 範圍内較佳，而以7 5〜1 0 0 w t %之範圍内更佳。

第63頁 579388 五、發明說明（60) 外if明之液晶組成物⑨了含有上述U-1)〜UII-4)所示 :勿之外亦可s有以液晶化合物被識別之普通之向列 =:、層列液晶、膽固醇型液曰"，以便改善液晶組成物 ,、、娃:生例如可含有1種或2種以上之擁有4個六員環之核 化之化合物，其液晶相-等方性液體相轉移溫度為1 0 0 =:上者。但若大量使用此等化合物，液晶組成物之特性 Ιϋΐ ’因此依照可得到之向列液晶組成物之要求特性 限制該等化合物之添加量。 > τ

=晶相或層列相-向列相轉移溫度以_101以下較佳，以 i* i c#以下更佳而以-3 0 C以下特佳。向列相-等方性液 :相轉移溫度為50t：以上，以7〇t以上較佳，而以7〇ό〜 〇 c之犯圍内更佳。本發明之液晶組 :::為3以.上’不過以…範圍内較佳，其 、響應性之％合以4〜1 6之範圍内較佳，而在需 ，動電壓之場合以17〜30之範圍内較佳。更小或要卜更之複 折射率以0.08〜0.195之範圍内較佳，而以〇1〇〜〇 18之 $圍内更佳。此種向列液晶組成物之特性有用於扭型向列 或超扭型向列液晶顯示裝置上之使用。

本發明之液晶組成物在相對於驅動電壓大 =的之場合可如下設定之…等之驅動電J = 之％合，本發明之液晶組成物之介電常數異方性在3〜^ 5 之範圍内且20 °C之黏性在8〜20c. ρ·之範圍内者較 =場合，僅液晶成分C之黏性為25C.P.以下者較^，以 Ip.以下更佳，而以10c.p.以下特佳。再者，在特低之

579388

驅動電壓為目的之場合，本發明之液晶組成物之介電常數 異方性在15〜30之範圍内者較佳，而在18〜28之範圍内者 上述向列液晶組成物有用於高速響慮性之TN-LCD、

STN LCD ’又有用於即使未用濾色層亦可藉液晶層與相位 板之複折射性來顯示彩色之液晶顯示元件，而可使用透 射型或反射型之液晶顯示元件。此液晶顯示元件且有透明 $電極層、，而具有至少一方透明之基板，在此等基板之 曰。使上。述向列液晶組成物之分子形成扭轉取向，依照目 的可在30〜36 0。之範圍内選擇，以9〇。〜27〇。之範圍 内，擇者較佳，而以45。〜135。之範圍内或18〇。〜

2 6 0之範圍内選擇者特別合適。因此，本發明之液晶組 成物可含有一種具有誘發螺距〇· 5〜丨〇〇〇 # m之光學活性基 之化合物。此種化合物包括膽固醇衍生物、手性向列液 曰:強"電性液晶等，更具體而言，最好能使用壬酸膽固 酉曰、C-15、CB-15、S-811等。再者，已知因升溫導致誘發 累距、憂長之化合物及因升溫導致誘發螺距變短之化合物， 而亦可使用其中之一方之丨種或2種以上之化合物，或使用 兩者組合之1種或2種以上之組合物亦可。其混合量以 O.OOlwt%〜i〇wt%之範圍内較佳，以〇〇5wt%〜3wt%之範圍 内更佳，而以〇· lwt%〜3wt%之範圍内進一步更佳。但此 混合量足以藉上述扭轉角0及基板間之厚度d來形成^斤 定之誘發螺距，自屬當然。 曰 由設在透明性電極基板之取向膜所得之預傾角最好能在

579388 五、發明說明（62) 1。〜20。之範圍内予以選擇，在扭轉角0為3〇。〜1〇〇。 之情況以1〜4之預傾角較佳，·在扭轉角0為1 〇 〇。〜 180°之情況以2°〜6°之預傾角較佳，在扭轉角^為 180°〜260。之情況以3。〜12。之預傾角較佳，而在扭 轉角Θ為260。〜360。之情況以6。〜2〇。之預傾角較 佳0

再者，本發明提供通式（I)所示之苯甲酸苯酯衍生物及 其製造上之中間體之通式（11)所示之2_氟_4_(3_烯基）苯 甲酸。R表示氫原子或具有碳原子丨〜7個之直鏈狀烷基， 而以氫原子或甲基較佳。再者，在!^表示烷基之場合，雙 ，’立體以反式配置較佳。Χ，γ以及z各別單獨表示氫原子 〔：原子’為了增加介電常數異方性而提高其減低閾電壓 mv以及2中之一個以上為氟原子者較佳，而以至 氣f Γ者更佳。再者’在χ，γ，以及z均表示氟原 A气Ii 土冷解性及液晶性則會稍微降低，因此至少一個 Λ佳：從而，在z表示氣原子之場合，X為氣原 為氟原子者最佳。最佳，另在z表示氫原子之場合，x 均

乂下關於本發明有關之通式(I) F

第66頁 579388 五、發明說明（63)

(式中R及Z之定義如前）所示之氟取代— 4 — (3 -烯基）笨甲酸 變為相對應之醯氯’其次，使之與通式（I V)

Ho

(IV)

(式中X及Y之定義如前）所示之4-氰酚或其氟取代物在吡啶 等之鹼之存在下進行反應即可得到（丨）。或使（丨ί)未經過 酿氣化，而直接與（IV)在二環己碳化二亞胺（DCC)等之縮 合劑之存在下進行反應時亦可得到（I )。 在此，（I I )之氟取代-4-( 3 -烯基）苯甲酸可依照其z之情 形如下述製造之。 (a)在Z表示氟原子之場合 1)使由3, 5-二氟-1-溴苯（Va)

F

製備之格任亞（Gr i gnard)反應劑或苯鋰反應劑與N，N -二甲 基甲醯胺（DMF)等之曱醯化劑進行反應，其次用硼氫化鈉 等之還原劑予以處理，藉此得到3，5 -二氟芊醇（V I a ):

(Via)

第67頁 579388 五、發明說明（64) 或者’亦可以使袼任亞反應劑或苯鋰反應劑與甲醛（代替 甲醯化劑）進行反應，以一個步驟得到（VI a)。使此（v I a) 〉臭化所得之3，5 —二氟苄溴（V 11 a)

(式中R之定義如前，而w表示氯或溴原子）所示之袼任亞反 應劑進行反應，藉此得到通式（I Xa)

(ixa) (式中R之定義如前）所示之3, 5 -二氟-1-(3 -烯基）笨。或 者，將（Villa)代替以通式（Vlllb) R-*=-

MgW (Vlllb)

(式中R之定義如前，而W表示氣或溴原子）所示之格任亞反 應劑以進行反應，其次在液氨或低級胺中藉鈉、鋰等之驗 金屬使其参鍵發生反式還原，藉此亦可得到（IXa)，而在R 表示烧基之場合，以後者之方法較佳。將此（I X a )藉丁鐘 專之烧基鐘予以鐘化後’使之與一氧化碳進行反應即可得

五、發明說明（65) 子時k 6- i H ^3取婦基）苯甲酸中2表示氣原 氣4-(3-烯基）苯甲酸（IIa):

、 一 c COOH (lla) (式中R之定義如前） 2)使由（Va)製備之格任亞反應劑或苯鋰反應劑與通式（X) R- G (X)

(式中R之定義如前，G表示CN、C_，、或c〇cl，而R，表示 具有1〜4個碳原子之低級烷基）所示之不飽和羧酸衍生物 進行反應，必要時予以水解，藉此得到通式（χ丨a)

F

(式中R之定義如前）所示之化合物。使其羰基還原即可得 到上述通式（IXa)之化合物。 3)使由3-氟-1-溴苯（Vb)

Br

(Vb)

製備之格任亞反應劑或苯鋰反應劑以與（a)之1)相同之方 式進行反應，以下同樣處理而得到通式（I Xb)

j (IXb)

第69頁 579388 五、發明說明（66) (式中R之定義如前）所示之化合物。使之乙醯化後，用次 氣酸鹽予以氧化即可得到通式（丨丨）所示之氟取代_4_(3_烯 基）苯甲酸中Z表示氫原子時之2-氟〜4 — (3_烯基）苯甲酸 (lib)： R_\jr~<^-C〇〇H (lib)

(式中R之定義如前）。 4 )或者’亦可以使（I η )在劉易斯酸之存在下與乙二醯氣 進行反應，藉此可直接得到由（I lb)衍導之醯基氯。 5 )或者，為代替3-氟-1 -溴苯（Vb )，使用含有被保護之羧 基之化合物（Vc) F Br

P (Vc) (式中P表示羧基之保護基 二甲基 基等），盥上述之2)以、 ，4 土 Hu亏唑啉-2 - '、 )次3) 一樣處理即可得到通式（XI lb)

F R-

(Xllb) (式中R及P之定義如前） 所示之化合物。由其脫除保護基，

第70頁 579388

亦可得到（11 b)之笨甲酸衍生物。 此4(11)之鼠取代一4 一（3-婦基）苯甲酸及2 6 -二翕一4 - (3-烯基）苯甲酸為新穎化合物，其為本發明之（ι)之化人 物之中間體（中間產物）之外，亦為其他各種液晶化合物^之 中間體（中間產物）非常有用之化合物，而本發明亦提供 項（11)之化合物。 如此藉上述製造方法製成之通式（1)所示之化合物，直 代表例被示於第1表中。 ^ 化 合物 相轉移溫度

(I) - 2

•c〇〇

：r 62. 人'表二結晶相，且1表示等方性液體相’相轉移溫度 I早位為c) 本發明之化合物（I)之結構特徵在於側鏈基擁有3 — 以代替烷基。ϋ今已知很多擁有烯基為側鏈基之化合土 其與所對應之側鏈基為烧基之化合物相 情事亦被報告，然而3-稀基直接與苯f酸結： = ; = ί氟ί! Ϊ式(二6)二？物屬於強p型且其苯甲酸骨“ ϋ:入者並無剛例為人所知。在本化合物丈 有此特徵，有可能實現上述問題之解決。 、/、、，·口構 579388

又如第1表所示，在通式（1)之化合物中亦有單獨 列液晶性之化合物。然而，加入主液晶組成物時之二σ 上限溫度（Τη)之下降程度至少與通式（1 — 6)同等，與目 氟原子數少之群Α1相較，亦不太大。又其熔點較低^ 1 他液晶組成物有優異之相溶性，因此其發生沈積等之可二 性很少。從而，在與其他液晶組成物形成混合物之狀^此 下，尤其可適於用作ΤΝ型或STN型之電場效果型顯干描 材料。 ”小價之

關於如此可與通式（υ所示之化合物混合使用之向列液 晶化合物之較佳代表例，可舉出例如苯甲酸苯酯衍生物、 環己烷甲酸苯酯衍生物、環己烷甲酸聯苯—4—基衍生物、

環己烷羰氧苯甲酸苯酯衍生物、環己苯甲酸苯酯衍生物、 環己苯甲酸環己酯衍生物、聯苯衍生物、環己笨衍生物、 聯三苯衍生物、雙環己烷衍生物、4 —環己聯苯衍生物、4一 苯基雙環己烷衍生物、聯三環己烷衍生物、丨，2—二環己美 乙烷衍生物、1，2-二苯基乙烷衍生物、丨，2—二苯基=炔ς 生物、（2-環己基乙基）苯衍生物、4 —苯乙基雙環己烷 物、4-(2-環己基乙基）聯苯衍生物、苯基）環^基 - 2-二環己基乙烷衍生物、環己基苯基）—2—笨基2炔 生物、笨基嘧啶衍生物、（4-聯苯-4-基）嘧啶衍生物、笨、 基吼σ定衍生物、（4-聯苯-4-基）咣啶衍生物等。 本發明之液晶組成物係設法含有如上所詳述之液晶成分 A、Β、C時可得到者。以此方式，在下文以較佳例子Ba展示77 向列液晶組成物（1—01)〜（1_16)，但本發明並未受到此等

第72頁 ^9388 五、發明說明（69) 例子之限制。在所例示之此等組成物中，例如向列液晶組 成物（1-01)〜（1—〇5)、（卜11)〜（1一16)可使用 kTN_lcd， 向列液晶組成物（1-06)〜（1-〇9)可使用於STN-LCD，而向 列液晶組成物（1 一 16)可使用於PD-LC、PN - LCD。再者，可 依照所企圖之目的、用途，將此等例子所示之化合物（j 一 01 0 1)〜（1 -1 6 0 1 )中之一種或複數化合物代替以通式（丨一工） 〜（III-4)所示之化合物，更具體而言，在通式（丨-丨）〜 (1_18)之基本構造下，側鏈基為（I —a)〜〇—bc)之化合

物，在通式（II-la)〜（II-4g)之基本構造下，側鏈基為（ II - 5a)〜（II-5r)且極性基之部分構造為通式（π —6a)〜 (II-6r)之化合物，在通式（in-ia)〜（π〗—4〇)之基本構 造下’側鏈基為（I 11 - 5 a )〜（111 - 5 b f )之化合物，然後予 以使用。以下展示較佳組成例之向列液晶組成物（1 — 〇 1 )〜 (1 -1 6) 〇 向列液晶組成物（1 - 0 1) (1-0101) 〇3 Η C 卜丨3 10重量％ (1-0102) H 卜17 10重量％ (1-0103) c 3 H C H 3 5重量％ (1-0104) 5重量％ (1-0105) C2H3-〇K：eC-O〇C2H5

(1-0106) C2H5hQhc〇〇--<C^CN 5重量％

5重量％ 6重量％ 6重量％ (1-0107) (1 - 0108) C5Hi「{~^~C〇〇—'

第73頁 579388 五、發明說明（70) (1-0109) 1〇重量％ (1-0110) 尸 8重量％ (1-0111) p 5重量％ (1-0112) 5重量％ (1-0113) c5h [ 5重量％ (1-0114) ^r^y~Or~^y~^y<^M P 5重量％ (1-0115) 1 r〇^〇〇c3H7 5重量％ (1-0116) C5H! 11 5重量％

向列液晶組成物（1 - 0 2 ) (1-0201) C3h^O^DK：N 17重量％ (1-0202) 12重量％ (1-0203) c4Hr^^-^j^CN 11重量％ (1-0204) 〇‘2Ηγ^}κ：0(>~<(^€_Ν 5重量％ (1-0205) 10重量％ (1-0206) C5H ι H^)~<：〇ch_HC^~cH3 10重量％ (1-0207) C Η 3 0~^^c 〇 Ο^^Κ： 5 Η u 7重量％ (1-0208) C3Hrn(^~C〇C>~^)H：5Hll 8重量％ (1-0209) C3H^(^€00-^3^CK：3H7 p 5重量％ (1-0210) C3H rH0HH0_C 〇 0~HC^~C2 H5 5重量％ (1-0211) 5重量％ (1-0212) 5重量％ . IBii 第74頁 579388 五、發明說明（71) 向列液晶組成物（1 -03) (1-0301) (1-0302) (1-0303) (1-0304) (1-0305) (3#厂〈3—(^Η3〇3Η7 (1-0306) Ο^Ηγ-^^ΗΟ^-^Ο^Η5 (1-0307) (1-0308) C：5Hir^)~{^~^^~{^-€3H7 (1-0309) C3H7 :〇〇

(卜 0310) C5H! (1—0311) C3H7 ^^~C〇〇— (1—0312) C4H9 一( )一~^y~COO一ζ^^-CN (1-0313) C3H7—·〈^)~€〇〇一〈^)~~C3H向列液晶組成物（1 - 0 4) (卜 0401) (1-0402) ~^^-CN (1 -0403) C3Hr~^( )~~^^~~CN 8重量％ 10重量％ 7重量％ 12重量％ 18重量％ 10重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 12重量％ 12重量％ 18重量％

第75頁 579388 五、發明說明（72) (1-0404) (1-0405) (1-0406) (1-0407) (1-0408) (1-0409) (1-0410) (1-0411)

c3Hr〇-€〇a-^-cN C 〇 0_ηΟμ:: 5 H11 C 3 H Η11 c3 3 Η 7 C 4 Η ί厂3 Η 7 C2H0~{^>-〇~C〇 6重量％ 6重量％ 5重量％ 10重量％ 12重量％ 7重量％ 7重量％ 5重量％ 向列液晶組成物（1-05) (1-0501) 8重量％ (1-0502) p 6重量％ (1-0503) c 3 Η N 7重量％ (1-0504) 1〇重量％ (1-0505) F C3Hr-〇-^}-〇CH3 11重量％ (1-0506) _r0~0^-/ 10重量％ (1-0507) C 3 H C 3 H 7 10重量％ (1-0508) C5Hir〇~{>〇 ⑶ 3 10重量％ (1-0509) CsHirO^^O"0。1^5 9重量％ (1-0510) C H Ξ C 2 H 5 3重量％ (1-0511) C2H5-〇-C=C-^)k)CH3 3重量％ (1-0512) C3HrO~〇~COQ~〇~<：3H7 4重量％ (1-0513) 3重量％

第76頁 579388 五、發明說明（73) (1-0514) (1-0515) C4Hg-{^y<3_C〇a~CyC5Hl 3重量％ 3重量％ 向列液晶組成物（1 -06)

(1—0604) CsHTOCHr-^^-COC)

(1-0601) (1-0602) 一λ (1-0603) C2Hr~^}-COO

N

(1-0607) ^^K)CH3 (1-0605) (1-0606) (1-0608) ◦3Ηγ·η(3~^)^·η(3"~(：：3Η7 (1-0609) (1-0610) Q-0611) CsHi (1 - 0612) C3H 厂一^y~COQ-

12重量％ 11重量％ 7重量％ 7重量％ 11重量％ 6重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 3重量％ 3重量％

(1-0613) C3H 厂〈^~^K：〇〇-(1-0614) C5Hir-^M^C00-(卜0615) C3H7—O^2H4-<〇K：三 (1-0616) C3H7

第77頁 579388 五、發明說明（74) 向列液晶組成物（1 - 0 7 ) (1-0701) (1-0702) (1-0703) (1-0704) (1-0705) (1-0706) (1-0707) (1-0708) (1-0709) (1-0710) (1-0711) (1-0712) (1-0713) (1-0714) (1-0715)

C3Hr c2h〇 10重量％ 11重量％ C3Hr

c5h 〖

C3H7 曰0 C3H7 —{^Κ：2Η4— C3H7 —

4重量％ 7重量％ 12重量％ 12重量％ 5重量％ 5重量％ 7重量％ 7重量％ 4重量％ 4重量％ 4重量％ 5重量％ 3重量％ 向列液晶組成物（1 - 0 8) _

(1-0801) C2Hr^3~^)K：N

(1-0802) C3Hr-{^-^}-CN (1-0803) C3Hr^}O-〇C2H5

(卜0804) C4H^G>-C〇〇-^G^CM 第78頁 12重量％ 12重量％. 9重量％ 8重量％ 579388 五、發明說明（75)

(卜08 06)。5 Η1 C 〇〇— (1-0807) C3Hr"〈^)~C〇〇— (1-0808) 〇3^{厂〈^)~匚〇〇—^(^~〇C4H9 Q-0809) CsHu—^)—C〇〇-^^HDC2H5 (1-0810) (1-0811) (1-0812) (1-0813) (1-0814) (1-0815)

c3 H7 ◦2 Ηγ^^(^~^)μ34Η9 tN M iN 5重量％ 9重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 6重量％ 5重量％ 4重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％

CaHr-O-COO-^CN C 4 H 〇 0~<^^·〇Μ

向列液晶組成物（1 - 0 9 ) (1-0901) C5 Η 丨 卜丨7 (卜0902) (1-0903) C4H9hQk：OC^Qk：1\· (1-0904) (1-0905) (1-0906) (1-0907) (1-0908) (1-0909) 111 第79頁 4重量％ 3重量% 3重量％ 3重量％ 3重量％ 3重量％ 4重量％ 18重量％ 17重量％ 579388 五、發明說明（76) (1~0910) w~〇-〇-〇-ch3 17mm % (卜0911) C3H7~CK3~0<i_y 4重量％ (1-0912) C3HrO^~0~0^H2〇CH3 7重量 0/〇 (1-0913) C5Hn-〇-〇-〇-<：H2OCH3 4重量％ (卜〇914) 5重量 ％

α-09⑸ C3Hr〇<>0^>〇：3H7 5重量0/0 向列液晶組成物（1 -1 0)

10重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 5重量％ 10重量％ 10重量％ 20重量％ 10重量〇/〇 7重量％ 3重量％ (1-1001) (卜 1002)

(1-1003) C3Hr-〇-<：00-{^-C1N

a -1004)H N (1-1005) (1-1006) C5H! r^HC^C-^^OC2H5 (1-1007) C3Ht-〇-€^C-<Qk3C2H5 (1-1008) (1-1009) /Ό~ΌΌ·<：Η3 (1-1010) (1-1011)

第80頁 579388 五、發明說明（77) (1-1012) C3Ht-{3_0~C (1-1013) CaHr^y^0 向列液晶組成物（1 -11) (1-1101) (1-1102) CsHu-(1-1103) // (1-1104) (1-1105)

5重量％ 5重量％

N-I 7重量％ 8重量％ 5重量％ 1〇重量％ 20重量％ 1〇重量％ 10重量％ 10重量％ 5重量％ 10重量％ 5重量％ 上述向列液晶組成物（1 -1 0 )之特性值為如下::88. 6 °c

(111-06) (1-1108) (1-1109)

(1-1107) ：3h7 T^n:-70 °C △ ε : 8 · 6 Δη :0. 168 構成TN-LCD時之閡值電壓（Vth) ·. 2.01V(8 n

第81頁 579388

第82頁 579388 五、發明說明（79) 上述向列液晶組成物（1 - 11)之特性值為如下： TN_I: 70. 1 t： V -70 °C Δ ε : 7. 1 Δη :0. 084 構成TN-LCD時之閾值電壓（Vth) : 1. 66V(8 β ) 構成ΤΝ-LCD時之陡峭性（r ) : 1· 17

1〇重量％ 1_0重量％ 10重量％ 10重量％ 10重量％ 1〇重量％ 1〇重量％ 10重量％ 1〇重量％ 5重量％ 5重量％ (1-1301) (1-1302) (1-1303) (1-1304) C3 (1-1305) (1-1306) /-〇~〇^5Hu (1-1307) (1-1308) /T"C^_(^O_OCF3 (1-1309) C3H7-^y〇^Cj^CF3

Q -1310) 〇C>~(}~C N (1-1311) xj~Qr<^0r^

579388 五、發明說明（80)

(1-1401) C2H (1-1402) C3H (1-1405) C3H

(1-1406) (1-1407) (1-1408) (1-1409) (卜 1410) (1-1411) (1-1412) C3

：N 5重量％ 10重量％ 5重量％ 10重量％ 10重量％ 10重量。/〇 10重量％ 10重量％ 10重量％ 10重量％ 5重量％ 5重量％

上述向列液晶組成物（1 - 1 4)之特性值為如下 TN_!： 97. 1 °C T+N: -70 t： △ ε : 7 · 6 Δη :0. 058

第84頁 579388 五、發明說明（81) 構成TN-LCD時之閡值電壓（Vth): 1. 78V(8 β ) 構成TN-LCD時之陡峭性（r ) : 1.15 (1-1501) (1-1502) (1-1503) (1-1504) (1-1505) (1-1506)

10重量％ 10重量％ 10重量％ 5重量％ 5重量％ 15重量％ (1-1507) (1-1508) (1-1509) (1-1510) (卜 1511) (1-1512)

5重量％ 10重量％ 10重量％ 10重量％ 5重量％ 5重量％ 第85頁 579388

579388

但本 以下揭示本發明之實施例， 微铲5 - ：ί移’凰度之測定係藉具有溫度調節段之偏光顯 NMR /ί9ρ 在 ）、紅外共振譜（Ιί〇、質譜（MS)等確認者。 在下文中，”％”為，，wtv,。

發明=未受到此等實施例之限制進^說明本發明

實施例1

(1 一a)3,二氟苯甲醛之合成 使錢28g懸浮於四氫呋喃（THF)6〇mi中，對此按溶劑可溫 和回流=速度滴加3, 5_二氟-丨—溴苯2〇〇g iTHF8〇〇ml溶液 。滴加完成後，在室溫下攪拌1小時，對此滴加N，N—二甲

第87頁 579388

基甲醯胺（DM F ) 9 1 g。滴加完成後，在室溫下授掉 對此添加10%鹽酸1 000ml而予以攪拌1小時。藉乙酸、 1 000ml萃取，用飽和食鹽水洗務2次，而經過日無水硫乙醋 脫水。餾除溶劑，而得到3, 5-二氟苯甲醛125g。 (1 - b)3, 5_二氟苄醇之合成

使爛氫化納20g懸浮於乙醇80ml (一部分溶解）中，對此 在冰冷溫度下滴加3,5-二氟苯甲醛125§之乙醇38〇1111溶 液。滴加完成後，攪拌1小時，餾除溶劑，而加水“⑽工 藉乙酸乙酯7 0 0ml萃取，用水、飽和食鹽水順次洗滌。而 經過無水硫酸鈉脫水。餾除溶劑，而得到3, 5—二氟苄醇 1 20g。 (1-〇)3,5-二氟-〇:-溴甲苯之合成 對3, 5 -二氟窄醇120g添加氫溴酸1 2〇mi。對此在室溫下 滴加硫酸120ml，滴加完成後，攪拌3小時。將反應 入碎冰，藉己烧6 0 0ml萃取，用水、飽和食鹽水順u次洗 滌，而經過無水硫酸鈉脫水。餾除溶劑，而得到3, 5—二氟 - α-溴曱苯i76g。 ，一 (1 - d)3, 5-二氟-1-(3-丁烯基）苯之合成

使3, 5-二氟-α -溴甲苯176g溶於THF300ml，對此在室溫 下滴加烯丙基鎂化氣之THF溶液（2莫耳/l)450ml。予以授 拌1小時，而加水3〇〇ml。藉己烧800ml萃取，用飽和食鹽 水洗滌2次，而經過無水硫酸鈉脫水。餾除溶劑後，在減 壓下蒸館（79〜82°C/200 mmH g)而得到3，5 -二氟-l-(3 - 丁婦 基）苯104g。

第88頁 579388 五、發明說明（85) (l-e)2,6 -二氟-4-(3 - 丁烯基）苯甲酸之合成

使3,5-二氟-1-(3- 丁烯基）苯5〇g溶於THF200ml，而予以 冷卻至-60 °C。對此在可保持_4〇 c以下之速度下滴加正丁 鐘之己烧溶液（1 · 5 9莫耳/1)丨90m丨，滴加完成後，予以攪 摔1小時。對此溶液在内溫可保持—4 〇以下之速度下予以 灌^二氧化碳。在不再發熱後，予以攪拌1小時，使之恢 復室溫。對此添加1〇%鹽酸13〇ml，藉乙酸乙酯4〇〇ml萃 =’用飽和食鹽水洗滌2次，而經過無水硫酸鈉脫水。餾 $溶劑，而得到2,6-二說-4-（3-丁烯基）苯甲酸622。 施例2 烯基）策之合成 PPh3/CBr4

合成 （4〜甲醯基-2-氟）苯基-4，4-二甲基-1，3 唑啶之 使2 _彳 物係由4、溴一2—氟）苯基―4, 4一二甲基一 1，3-^唑啶（此化合 胺基〜24〜壤―2 —氟苯甲酸藉氯化硫醯基變為醯基氯後與2-應之方、甲基—1 —丙醇進行反應，然後與氣化硫醯基進行反 反應劍去所合成者）與議在THF中進行反應以製備一格任亞 得到2 °以與（1 —a)相同之方式，使之與DMF進行反應，而 4甲酿基- 2-氟）本基_4，4 -二甲基一 1，3 - T1坐咬之

第89頁 579388 五、發明說明（86) 白色晶體。 (2 - b)2 -（4-羥曱基一 2_氟）苯基-4,4~二甲基_丨q 合成 丫丞丨，3-v、唑啶之 1(2:/)所得到之2_(4_甲醯基氟）苯基_4, 二 -1，3-^唑啶以與（丨_b)相同之方式藉硼氫化鈉一 T 土 得到2-(4~羥甲基_2_氟）笨基-4,4-二甲基_13^還原而 白色晶體。 ▼基13,唑啶之 (2-c〇2 -（4-溴甲基-2-氟）苯基-4,4-二甲美q q 0 合成 T丞1，3 唑啶之

使（2-b)所得到之2-(4_羥甲基氟）苯基_4 4_二 =thf與四漠甲炫之混合液，對此添—加三^ =而加熱回流1小時。冷卻後，添加己烷而予以 :沈積之三苯鱗藉過濾除去。德除溶劑，在己烷中再姓 日日，而得到2-(4_溴甲基-2-氟）苯基_4 4__ -甲、 唑啶之白色晶體。 夂4 一甲基— (2-d)2-[4-(3-戊炔~1_ 基）_2_ 氟）笨 唑啶之合成 娄4 一甲基-1，3-今 對於2〜（4_溴甲基〜氟）苯基—4,4〜二曱某y 之THF溶液滴加由1〜氣—2— 土， y唑啶 以盥（l-rn相η之太4·、~ 、製備之格任亞反應劑。以下 氧)二 甲:貫施而得到2，-(3-戊炔+基)+ ，反一Λ 1,3-物之白色晶體。 唑啶之合成 贶）本基-4,4-一甲基-1，3 使鐘溶於冷卻至，。c之液氨，對此滴加(2_d)所得之2_

第90頁 579388 五、發明說明（87) [4-（3-戊炔-1—基）一2-氟）苯基-4,4-二曱基-1，3-巧唾咬及 第三丁醇之THF溶液。對此添加氣化銨後，餾除氨。使之 溶於甲苯後，用水洗滌，餾除溶劑而得到2_ [4 —(反3〜戍烯 1基）2-鼠）苯基一 4，4- 一曱基-1，3 - 吐咬之白色晶體。 (2-f)2 -氟-4-(反3-戊烯-1-基）笨甲酸之合成 使（2-e)所得之2-[4-(反3-戊烯—丨―基）_2-氟）苯基〜4, 4一 二曱基-1，3-Θ唑啶溶於乙醇，對此添加1 〇%鹽酸，在室溫 下攪拌4小時，餾除大部分之乙醇後，藉甲苯予以萃取， 所得之粗產物在己烷中再結晶而得到2_氟_4-(反3—戊烤 〜1-基）苯曱酸。 實施例3 二氟-4_(3 - 丁烯-1-基）苯甲酸3— 氧苯 II之合成

,使實施例1所付到之2，6 -二氣-4 - ( 3 - 丁浠基）苯甲酸1 5 g 冬於一乳甲烧4 5 m 1，對此添加氣化硫醯基1 3 g及吼σ定〇 1 m 1 ’而予以加熱回流6小時。使餾除溶劑後得到之醯基氣與 3、氟-4-氰苯酚1 0g —起溶於二氣甲烷6〇mi，對此在室溫下 滴加吼咬9g。滴加完成後攪拌！小時，而添加1〇%鹽酸6^mi 579388 五、發明說明（88) 。分離有機層，用水、飽和碳酸氫鈉、水、飽和食鹽水順 次洗滌，而經過無水硫酸鈉脫水。餾除溶劑，藉矽凝膠管 柱層析法（曱苯）純化，然後在曱醇中再結晶，而得到2，6 -二氟-4 -（3-丁烯-1-基）苯甲酸3- IL-4-氰苯酉旨13g。 以相同之方式可得到下述化合物。 2, 6-二氟-4 -（3 - 丁烯-1-基）苯甲酸4 -氰苯酯 2，6-二氟-4-(3- 丁稀-1_基）苯甲酸3，5 -二氟-4-氰苯西旨 2,6 -二氟^4 -（反3-戊稀-1_基）苯甲酸4-氰苯酉旨 2，6 -二氟-4-(反3-戊稀-1-基）苯甲酸3 -氟-4-氰苯酉旨

2, 6 -二氟-4-（反3-戊烯-1-基）苯甲酸3, 5 -二氟-4-氰苯酯 2, 6—二氣一4-(反3 —己稀一 1 一基）苯甲酸4一氰苯酯 2，6 -二氟-4-（反3-己稀-I-基）苯甲酸3 -氟* -4-氰苯西旨 2，6—二氟一4 一（反3—己嫦一 1_基）苯甲酸3，5—二氟一 4 一氰苯S旨 實施例4 2-氟-4-（反3-戊烯-：[-基）苯甲酸3, 5 -二氟-4-氰 笨酯（I ) - 2之合成 由實施例2所得之2-氟-4-(反3-戊烯-1-基）苯甲酸以與 實施例3相同之方式得到2-氟-4-(反3 -戊烯-1-基）苯甲酸 3，5-二氣-4-氰苯醋（1)-2。 以相同之方式可得到下述化合物。 2—氟一4 一（反3-戊烯一 1 一基）苯甲酸4 一氰苯酯 2-氟-4-（反3-戊烯-1-基）苯甲酸3-氟-4-氰苯酯 2-氟-4_(3 - 丁烯-1-基）苯甲酸4-氰苯酯 2-氟-4-(3- 丁烯-1-基）苯甲酸3-氟-4-氰苯酯 2-氟-4-(3 - 丁烯-1_基）苯甲酸3, 5 -二氟-4-氰苯酯

第92頁 579388 五、發明說明（89) 2-氟-4_(反3_己烯-1-基）苯甲酸4_氰苯酯 2-氟-4-(反3 -己烯-卜基）苯甲酸3_氟_4氰苯酯 2-敦-4-(反3-己烯一卜基）苯甲酸3,5_二氣_4_氰苯西旨 以下，關於本發明之組成物進一步予以詳細說明，但本 發明並未受到此等實施例之限制。再者，在以下之實 :組成灯物中，"r之含義為"wtr，一（CH2)「與Μ「相同， 而-（CH2)4_ 與-C4H8-相同。 在實鉍例中，液晶組成物之物性特性及構成TN—LCD之液 晶顯示裝置之顯示特性為如下··

TfM :向列相-等方性液體相轉移溫度（D 固體相或層列相-向列相轉移溫度（t) △ ε : 2 0 °c之介電常數異方性 △ η: 20 °C之複折射率 π :20°C之複折射率（C p.)

Vth:構成TN-LCD時之20t之閾值電壓（v) r:2〇°c之陡峭性、飽和電壓（以81：)與¥1^之比率 r rd.在20 C/现度下，從起施加指定電壓之場合之上 1間設為r r而在施加指定電壓後未施加電壓之場合之 下降時間設為τ d時，兩者變為相等之時間 其關於組成物之化學安定性，將液晶組成物㈣入安瓶 二V施加真ΐ脫氣後’換以氮氣，然後予以密封，而施行 寸H t 加熱促進試驗。測定此液晶組成物在試驗 2 阻率，加熱促進試驗後之電阻率，試驗前之電壓保 持率，以及加熱促進試驗後之電壓保持率。

第93頁 579388 五、發明說明（90) 再者，依照所企圖之目的及用途，可將實施例所示化合 物中之一種或複數化合物替換以通式（丨-1)〜（π I - 4)所示 之化合物而予以使用，在揭示此種例子之場合，以下述例 子之方式表不具體之化合物。

液晶成分A 通式（I-10)之例· · ·化合物（2-11 )侧鏈基d—ah)基本構造 (1-10) 通式（1-1 3)之例.··化合物（2-12)侧鏈基（I-ah)基本構造 (1-13)

通式（I -16)之例···化合物（2-12)側鏈基（I-ah)基本構造 (I -1 3)

液晶成分B 通式（I 1-1)之例· ··化合物（2-21 )側鏈基（II-5a)基本構造 (II-la)極性基（Π-6a) 通式（I 1-2)之例· ··化合物（2-22)側鏈基（11-5a)基本構造 (II-2a)極性基（Π-6a) 通式（I 1-3)之例· ··化合物（2-23)側鏈基（II-5a)基本構造 (II-3a)極性基（Π-6a) 通式（I 1-4)之例· ··化合物（2-24)側鏈基（II-5a)基本構造 (I I-4a)極性基（I I -6a)

液晶成分C 通式（I II -1)之例· ··化合物（2 - 3 1)側鏈基（11 I - 5 b)基本構 造（III-la)極性基（III-5b) 通式（I 11-2)之例· ··化合物（2-3 2)側鏈基（111-5b)基本構

第94頁 5793^8 五、發明說明（91) 造（III_2a)側鏈基（III-5b) 通式（I I I - 3 )之例· · ·化合物（2 - 3 3 )側鏈基（11 I - 5 b )基本構 造（III -4a)側鏈基（111-5b) 通式（I II-4)之例···化合物（2-3 4)側鏈基（I I I-5b)基本構 造（III-4a)側鏈基（III-5b)

化合物之定義 液晶成分A (2 -11) (2-12) (2-13) 液晶成分B _ (2-21) (2-22) (2-23)

(2-31) (2-32) 〇2Η「·{^}~^Η：2Η5 (2-33) C2Hr^Qh~HC)^2H5 (2-34) C2Hr(^O^2H5 第95頁 579388 五、發明說明（92) 實施例5及比較例1 製備由本發明有關之通式（丨丨丨—丨b )所示化合物構成之具 有如下組成之主液晶組成物（H )(等量混合物）·· nC3H7^0~c〇o"O"oc2H5 n'C3H7^^COO-^>-OC4H9 och3 Π"〇4Η9--<3^〇〇〇·^0^〇〇2Η5

η《5Η11—(^)-C〇〇一<^)-〇CH3 η<5Η11—<(^^_。〇0_^^^〇。2吮 此組成物相當於本發明之液晶成分C。將此組成物之各特 性予以測定。得到本結果為如下； TN_I: 72· 5 t T^N: +1 7 . 0 °c △ ε :-1· 3 Δη: 0. 085 .

Vth·· - 製備一由此主液晶組成物（Η) 90%與下式習用化合物（A) ◦3H7-{p>-C〇〇~{^~CN (A) 10%所組成之比較用之液晶組成物（H_A)，而測定此組成物

第96頁 579388 五、發明說明（93) 之各特性。得到之結果為如下：

TN_j :65. 5 °C

△ ε : 3 · Ο Δη: 0. 093 Vth: 2. 38V 其次，將第1表所示之本發明之化合物（I) -1以同量 (1 0 %)加入（Η )以製備一液晶組成物（Η -1 )，而測定此組成 物之各特性。得到之結果為如下；

Vj : 62. 0 °C

△ ε : 2 · 6 Δη: 0. 088 Vth: 1. 96V 此項與本發明有關之組成物（H -1)之為6 2 . 0 °C，稍低 於組成物（Η-A)。又得知，雖然其介電常數異方性（△ ε )減少1 0%以上，但其閾值電壓（Vth)卻降低0· 4V以上。另 一方面，其響應並未變慢。其次，將此（H-1)在0 °C溫度下 予以靜置之結果，經過一個星期後仍未發現晶體之沈積或 相分離。再者，在40 °C溫度下靜置以使晶化，而予以測定 熔點，結果為4 °C。 比較例2 以與上述實施例5及比較例1相同之方式，將習用之下式 化合物（B) C3H7-^^~~C〇〇'^^_CN (B)

第97頁 579388

以同量（10%)加入主液晶（Η)以製備_ (Η-Β)，而測定此組成物之各特性。#父用之液晶組成 传到之結果為如下··

Δη : 0. 091 Vth:2. 30V 比較例3 以與上述相同之方式，將習用之下式化合物（c) C3H7--(^^_COOH^^'CN (C) 二同量U 0 %)加入主液晶⑻以製備_比較用之液晶組成物 =-c)，而測定此組成物之各特性。得到之結果為如下：

Vi ： 6 3. 0 °C Δ ε ： 3. 5 An： 〇. 089 Vth:2· 15V (H-C)之V!為63.0T：，與（H-l)幾乎相同之程度。再 者’（H-C)之介電常數異方性很大’因此與（H_A)或（H_B) 2較，在閾值電壓有大幅之改善。但其閾值電壓比（H_〇 向約0.2V，在降低閾值電壓之效果上遠不如（H_i)，雖然

579388 五、發明說明（95) " 其介電常數異方性大於（Η-1)。再者，將此（H-C)在〇t溫 度下予以靜置時，在3日内發生晶化，於是測定其溶點/皿 結果高達18 °C。 八 ” ’ 由以上之事實得知，與習知之強p型苯甲酸苯酯衍生物 相較’本發明之通式（I )之化合物具有優異之降低閎值電 壓之效果’又具有優異之相溶性。 實施例6

其次’將第1表所示之本發明之化合物（丨2以同量（丨〇% )加入（H)以製備一液晶組成物（H —2)，而測定此組成物之 各特性。得到之結果為如下： TN„j ：66. 0 °C △ ε : 3 · 7 Δη :0. 091

Vth:1. 89V 此組成物（H-2)之1^1為62.5。0，稍高於組成物（H-1)。 又得知’其介電常數異方性（△ ε )大於（Η-1)，而大幅降 低閾值電壓（Vth)。再者，將此（Η-2)在0 °C溫度下予以靜 置之結果’同樣經過一個星期後仍未發現晶體之沈積或相

分離。 實施例7及比較例4 製備各種由主液晶（H)各別含有相當於液晶成分A(本發 明之一必要成分）之式（I) -1之化合物，式（I) - 3之化合物

第99頁 579388

五、發明說明（96) (1)-3

N 而成之本發明之液晶組成物暨由主液晶（H)各別混合有比 較用之式（D)之化合物，式（E )之化合物

⑼

而成之本發明外之液晶組成物。關於含有式（丨）_丨之化合 物之液晶組成物，將式（丨）—1之化合物與上述主液晶之含 量比率設定為 l〇wt°/。、15wt%、20wt%、25wt%、以及3〇wt%

以调配各5種之液晶組成物。關於含有式（D)之化合物之液 晶組成物之場合，亦以與式（I ) — 1之場合相同之方式調配 液晶組成物。再者，關於含有式（I) - 3之化合物之液晶組 成物，將式（I ) - 3之化合物與上述主液晶之含量比率設定 為10wt%、15wt%以及20wt%以調配各3種之液晶組成物。關 於含有式（E)之化合物之液晶組成物之場合，亦以傲式（！） - 3之場合相同之方式調配液晶組成物。 關於如上述配成之各液晶組成物，測定2 〇 之黏度及閣 值電壓。第1圖展示此項測定之結果。 由第1圖所示之結果清楚確認下述事實：即本發明有關之 向列液晶組成物’由式（I)-1或（1)_3之化合物（X相當於本

579388 五、發明說明（97) 發明向列液晶組成物之必要成分之一液曰 晶成分C構成之主液晶（η )而得到者，A ^ ^ ϋ人由液 ::ί Γ 由主液晶⑴含有比較化合物⑻或⑻而 成之本發明外之液晶組成物。 ，於此一效果，在液晶成分c(由二種以上之具有—丨〇〜2 之，丨電常數之化合物所構成）之黏性愈小時愈有容易得到 该效果之傾向，僅液晶成分C之黏性為25〇1)•以下者較 佳，以15c· ρ·以下更佳，以i〇c· ρ·以下更進一步較佳，而 以8c· ρ.以下特佳。尤其在具有烯基為側鏈基之通式 (I - 1 0 )〜（I - 1 8 )之化合物被用作液晶成分a之場合，在黏 性之改善上較佳的是，為液晶成分C含有通式（丨〗〗_丨a)〜 (ΙΙΙ-ld)、（ΠΙ 一 2a)〜（III - 2f)、（111 - 3a)、（III-2h)之 化合物’尤其以較佳具體化合物含有小群（丨Π—ai)〜（Π I _av)、（III-bi)〜（ΙΙΙ-biii)、（III-ci)〜（ΙΙΙ-ciii)之 化合物’而予以使用。由於此種方式之使用，可進一步改

良含有群A4〜 實施例8 製備一由

A 6之化合物之向列液晶組成物之黏性。 (3 - 0101) COCh-{^CN 4重量％ (3-0102) 3重量％ (3 - 0103) COCh-^^-CN 5重量％ (3 - 0104) >：N 3重量％ (3 - 0105) c3Hr^}-C= 9重量％

第101頁 579388 (3-0106) C2H5 9重量％ (3-0107) C5Hn-^K：^eHQ-〇CH3 8重量％ (3-0108) C5H11~C2 H5 8重量。/〇 (3 - 0109) C3H7-〇~〇-0C2H5 5重量％ (3-0110) 4重量％ (3-0111) 4重量％ (3-0112) 10重量％ (3-0113) V_A^3^CK：3H7 11重量％ (3-0114) 8重量％ (3-0115) 9重量％

組成之向列液晶組成物（3 - Ο 1)，而測定此組成物之各特 性。得到之結果為如下：

TN_j ：65. 5 °C T^N :-30. 〇 °c Vth:1.61V △ ε : 7· 2 △ η:0· 169 V ：20. 〇c.p. 試驗前之電阻率 ：8· 4 X 1 Ο12 Ω · cm 加熱促進試驗後之電阻率：4· 〇χ i2Q .cm 由此可理解的是，此向列液晶組成物由於加熱促進試驗

第102頁 579388

五、發明說明（99) 後之電阻率高，對熱很安定。再，以此向列液晶組成物為 構成上之材料，製造扭型向列液晶顯示裝置及超扭型向列 液晶顯示裝置之結果，得以確認此等裝置均為未發生閃燦 之優異之裝置。 ' 再者，對此向列液晶組成物添加手性物質” S - 8 11，，（ Merck”公司製品）以製備混合液晶。另一方面，將” 寸 > 工a - 6 1 Ο π ( π日產化學π公司製品）之有機膜配置於相 對之平面透明電極上，以形成取向膜，而製成扭轉角22〇 度之STN-LCD顯示用之槽。將上述混合液晶注入此槽，以 構成液晶顯示裝置而測定其顯示特性。其結果，得到—種 表現下述S T N L C D顯示特性之液晶顯示裝置··即其閾值電壓 低；高時分割特性優異；改善顯示像面之閃爍或串擾現 象；具有快速之響應性；具有一特殊效果即視差小之視角 特性。 又按，手性物質係以混合液晶（添加有手性物質）之固有 螺距P與顯示槽之厚度d可成為An .(1 = 0.85、d/P = 0.53之 方式添加者。 此外，構成一槽厚d為3.0 //ro之ΤΝ-LCD而測定其顯示特 性之結果，閾值電壓為139V，響應速度為12msec。 將本實施例之向列液晶組成物之化合物（3_〇1 〇3)替換以 側鏈基（I-al)基本構造（1_16)而製備一向列液晶組成物 (3-(H-01)。將如此配製之向列液晶組成物以"組成物 (3-01-01)=化合物（3_01〇3)—化合物：側鏈基（i_ai)基本 構造（I -1 6)’’之方式載述如下：

第103頁 579388 五、發明說明（100) 組成物（3-01-02) = (I-al)基本構造（I 組成物（3-01 -03)二 (I-am)基本構造（I 組成物（3-01-04) = (I- an)基本構造（I 組成物（3-01 -05)二 (I - al)基本構造（I 組成物（3-01-06) = (I-am)基本構造（I 組成物（3-01 -07) = (I - an)基本構造（I 此等向列液晶組 與本實施例一樣得 實施例9 製備一由 (3-0201) (3-0202) (3-0203) 化合物（3 _ 01 0 3) - 1 6 )極性基 化合物（3-0103) -1 6 )極性基 化合物（3-0103) -1 6)極性基 化合物（3-0103) -1 7)極性基 化合物（3-0103) -1 8)極性基 化合物（3-0103) -1 9 )極性基 成物（3-01-01 )〜 到良好之結果。 化合物：側鏈基 化合物：侧鏈基 化合物：侧鏈基 化合物：側鏈基 化合物：側鏈基 化合物：側鏈基 (3-01-07)之顯示特性

3重量％ 5重量％ 8重量% 7重量% 5重量％

第104頁 579388 五、發明說明（101)

(3-0206) C3H (3-0207) C3H

10重量％ 6重量％ 6重量％ 5重量％ 10重量％ 15重量％ 15重量％ 5重量％ (3-0208) 〇4Ηζ (3-0209) (3 - 0210) (3-0211)

(3-0212) (3 - 0213) 組成之向列液晶組成物（3 - 0 2 )，而測定此組成物之各特 性。得到之結果為如下： TN_I： 10 0. 0 °c T^N :-40. 0 °C Vth: 1. 80V △ ε : 6 · 9 Δη:0. 114 η :12. 3c. p. 試驗前之電阻率 ：4· 1 X ΙΟ13 Ω · cm 加熱促進試驗後之電阻率：1 . Ο X 1 Ο13 Ω · cm 由此可理解的是，此向列液晶組成物由於加熱促進試驗

第105頁 579388 五、發明說明（102) 後之電阻率高，對熱很安定。再者，以此向列液晶組成物 為構成上之材料，製造扭型向列液晶顯示裝置及超扭型向 列液晶顯示裝置之結果，得以確認此等裝置均為未發生閃 爍之優異之裝置。 再者’使用在此所製成之TN_LCD以測定電光學特性之 -1 0 C〜6 0 °c之溫度依存性，而得到一種具有i · 7mv/ 〇c之 優異顯示特性之液晶顯示裝置。 實施例1 0 製備一由 (3-0301) 5重量％ (3-0302) F 5重量％ (3-0303) D D 8重量％ (3-0304) c3H7-^V--^}k:n 2重量％ (3-0305) C2HrHQ^C}""C〇C>~^C^"CN 5重量％ (3-0306) C3HrK^~^)^C〇0"HC^CN 5重量％ (3-0307) D C2Hr〈^)~C2H4~〇^3H7 5重量％ (3-0308) c3hH[]H(3"C3h7 5重量％ (3-0309) 15章暈％ (3-0310) 15重量％ (3 - 0311) 5重量％

第106頁

579388 (3-0312) C3Hr(]H^K：2Hr{^^H3 (3 - 0313) C3Hr^-C=eH〇K3C2H5 (3-0314) C5H11— 五、發明說明（103) 5重量％ 10重量％ 1〇重量％ 組成之向列液晶組成物（3 - 0 3 )，而測定此組成物之各特 性。得到之結果為如下：

Vi： 74. 0 °C V -20· 0。。

Vth:1. 32V Δ ε : 10. 8 Δη：0. 130 V : 1 3. 9c. ρ. 再者，對此向列液晶組成物添加手性物質，，3 —81 ck，，公司製品）以製備混合液晶。另一方面，將"寸^工〆 61 0 (曰產化學”公司製品）之有機膜配 顯上以形成取向膜，而製成扭轉角22◦度ΐ 液曰顯干/Λ之槽。將上述混合液晶注入此槽，以構成 Ϊ^ΤΝ LCD,, ° ^ I Λ示:寺性之，晶顯示裳置:即其閣值電壓低； 冋日f为劄特性優異；改羔_ +飧 性具 螺距P與顯示槽之厚二=添:。有二物p質:？之有 方式添加者。 、d/P-〇· 53之 579388

第108頁 579388 五、發明說明（105) 組成之向列液晶組成物（3-04)，而測定此組成物之各特 性。得到之結果為如下： TN>i ： 82. 1 °C t,n： -30. 0 °C vth： 〇. 81V Δ ε ：21.2 Δη： 〇. l〇7 V :36. 5c. p. 試驗前之電阻率 ：8. 0 x 1011 Ω · cm

加熱促進試驗後之電阻率：3. 2 ΧΙΟ11 Ω .cm 由此可理解的是，此向列液晶組成物由於加熱促進試驗 後之電阻率高，對熱很安定。再者，以此向列液晶組成物 為構成上之材料，製造扭型向列液晶顯示裝置之結果，得 以確認此裝置為未發生閃爍之優異之裝置。 再者，使用在此所製成之TN-LCD以測定電光學特性之 -10 °C〜4 0 °C之溫度依存性，而得到一種具有1· 〇mv/ °c之 優異顯示特性之液晶顯示裝置。再者，其低溫響應性亦良 好。 實施例1 2 製備一由 -———

(3-0501) F 尸 5重量％ (3-0502) JF 10重量％ (3-0503) 1〇重量％ 第109頁 579388 五、發明說明（106) (3-0504) 10重量％ (3-0505) 10重量％ (3-0506) F C3Hr~C^KI}~0~〇cF3 10重量％ (3-0507) /~〇-〇-〇^邙3 10重量％ (3 -0508) C3Hr"〇~^CN 5重量％ (3-0509) 5軍暈％ (3 - 0510) 5重量％ (3 - 0511) c3Hr-〇^〇^N 5重量％ (3 - 0512) 10重量％ (3 - 0513) 5重量％

組成之向列液晶組成物（3-0 5 )，而測定此組成物各特性。 得到之結果為如下：

Vj： 83. 0 °C T^N :-70. 0 °C Vth: 1. 32V △ ε : 1 0 · 0 Δη: 0. 094 rj :19. 1 c. p. 試驗前之電阻率 ：4 . 1 X 1 Ο12 Ω · cm 加熱促進試驗後之電阻率：1· ΟΧΙΟ12 Ω .cm

第110頁 579388 五、發明說明（107) 由此可理解的是，此向列液晶組成物由於加熱促進試驗 後之電阻率高，對熱很安定。再者，以此向列液晶組成物 為構成上之材料，製造一設有”寸y工八6 1 〇 ”取向膜之 液晶顯示槽，而發現其具有高傾角。實施例1 3 製備一由（3-_)

CzHr^^COO (3-0802) C3H 厂^)^C〇〇-

N

N

(3-0804) (3-0805) (3-0806) C5HirO^C〇〇一^/CN (3-0807) C4HH -COO-^^-CN

(3-0808) C5Hir

(3-0809) (3 - 0810)

8重量％ 5重量％ 8重量％ 4重量％ 4重量％ 7重量％ 5重量％ 5重量％ 10重量％ 17重量％

(3-0811) C3HH^kh^^〇 (3-0812) C4H

7重量％ 6重量％ (3-0813) 7重量％

第111頁 579388 五、發明說明（108) (3-0814) (：3Ηγ〇~〇^〇〇·〇^〇^4Η9 7重量 ％ ^成之向列液晶組成物（3 一 08)，而測定 之 性。得到之結果為如下： 取卿炙谷特

Vi ：91. 7°C T’n : - 5 0 · 0 °C Vth:1. 32V △ ε : 1 8 · 9 Δη： 0. 145 V ：44. 8c.ρ.

再者，對此向列液晶組成物添加 司製γ製備混合液晶。另乂， 透明學公司製品）之有機膜配置於相對之平面 月電極上，以形成取向膜，而製成扭轉角24〇度之 Ν曰-LCD顯不用之槽。將上述混合液晶注入此槽，以構成 液曰曰顯不裝置而測定其顯示特性。其結果，得到一種 :fSTN-LCD顯示特性之液晶顯示裝置：即其間值電壓低見 :時分割特性優異；改善顯示像面之閃爍或串擾現象；且 有一特殊效果即視差小之視角特性。 又按’手性物質係以混合液晶（添加有手性物 螺距P與顯示槽之厚度d可成為Δη · d = 0.85、d/pi〇 53之 方式添加者。 r u.w之 扭轉角240度之STN-LCD顯示特性 Vth :0. 98V 7 ：1. 027

第112頁 列液晶組成 側鏈基（I - a 1 側鏈基（I - am 側鏈基（I - a η 側鏈基（I - a 1 化合物：側鏈基（I _ a m 化合物：側鏈基（I-an 化合物：側鏈基（I - d 化合物：側鏈基（I -al 化合物：侧鍵基（I 一 a jjj 化合物：侧鏈基（I —an 之顯示特性 579388 五、發明說明（109)

A(Vth)/ Δ(Τ) : 1. 3mV/0 °C 其次，以與實施例8相同之方式製備下述向 物： 組成物（3_08-01) =化合物（3-0808) —化合物： )基本構造（1-16)極性基 組成物（3-08-02) =化合物（3-0808)4化合物： )基本構造（I - 1 6 )極性基 組成物（3_08-03) =化合物（3-0808) —化合物： )基本構造（I - 1 6 )極性基 組成物（3-08-04) =化合物（3-0808) —化合物： )基本構造（I - 1 7 )極性基 組成物（3-08-05) =化合物（3-0808)· )基本構造（I -1 7 )極性基 組成物（3-08-06) =化合物（3-0808)· )基本構造（I -1 7 )極性基 組成物（3_08-07) =化合物（3-0808). )基本構造（I - 7)極性基 組成物（3-08-08) =化合物（3-0808)· )基本構造（I -1 5 )極性基 組成物（3-08-09) =化合物（3-0808) )基本構造（I -1 5 )極性基 組成物（3-08-10) =化合物（3 -080 8 ) )基本構造（I -1 5 )極性基 此等向列液晶組成物（3-0801)〜（3-08-10)

第113頁 579388 五、發明說明（110) 與本實施例一樣得到良好之結果。其中組成物（3 - 0 8 - 0 2 ) 、組成物（3-08-05)、以及組成物（3-08-09)表現更良好之 特性。 實施例1 4 製備一由 :3-0901) C2H (3-0902) (3-0903) (3-0904) (3-0905) c3Hr〇c〇〇-^c C4Hg^(^-C〇〇^^C C5Hir^K：00

N

N

N

N

9重量％ 5重量％ 10重量％ 8重量％ 8重量％

10重量％ 8重量％ (3-0906) (3-0907) 7重量％ 5重量％ 10重量％ 10重量％ 3重量％

(3—0908) (3-0909) C3H厂〈^)-C〇0 (3 - 0910) 厂 (3-0911) (3-0912) (3-0913) C3H7~{^H^}"C〇0~〇~〇^3H7 7重量％ 組成之向列液晶組成物（3 - 0 9)，而測定此組成物之各特

第114頁 579388

五、發明說明（111) 性。得到之結果為如下： TN_ j ： 8 9. 1 °C T^N: - 5 0 . 〇 °C Vth:1.12V Δ ε :16. 7 △ η : 0· 1 44 π : 32· 1 c· ρ· u再f 此向列液晶組成物添加手性物質"S-811 ”Mer eg ^司製品）以製備混合液晶。另—方面將"廿^工a

H"日產化學”公司製品）之有機臈配置於相對之平面 透明電極上，以形成取向膜’而製 STN-LCD顯示用之槽。將上述混合液晶注 液晶顯示裝置而測定其顯示特性。其蛀果 下述STN-LCD顯示特性之液晶顯示f果，侍到一種表現 古砗八宝,丨蛀从馆 裝置：即其閾值電壓低； 冋時刀割特性優異；改善顯示像面之 有-：殊效果即視差小之視角特性。棟或串擾現象；具 又按，手性物質係以混合液晶（添 螺距P與顯示槽之厚度d可成為Δη 質）之固有 方式添加者。 H85、d/P = 0.53之

0. 99V 1.029 2mV/0 °C 扭轉角240度之STN-LCD顯示特性 Vth r A(Vth)/ Δ(Τ) 其次’以與實施例8相同之方式製備下述向列液晶組成

579388 五、發明說明（112) 物： 組成物（3-〇9_01)=化合物（3-0904) — )基本構造（1-16)極性基 組成物（3-〇9_02)=化合物（3 -090 4 )— )基本構造（I - 1 6 )極性基 組成物（3-〇9_〇3)=化合物（3~·0904)— )基本構造（I - 1 6 )極性基 組成物（3-09-04) =化合物（3-0901)-> )基本構造（I - 1 G )極性基 組成物（3-09-〇5)=化合物（3-0901) — )基本構造（I _ 1Q)極性基 組成物（3-09-06) =化合物（3-〇901)-> )基本構造（I -1 〇 )極性基 組成物（3-09-07) =化合物（3-0905) — )基本構造（I -1 7 )極性基 組成物（ 3-0 9 -08 ) =化合物（3 -090 5 )— )基本構造（I -1 7 )極性基 化合物：側鏈基（I —al 化合物：側鏈基（I _am 化合物：侧鏈基（I -an 化合物：侧鏈基（I —al 化合物：側鍵基（I 一 a m 化合物：側鏈基（I -an 化合物：側鏈基（I -al 化合物：側鏈基（I - a m

組成物（3-09-09) =化合物（3-0905) )基本構造（I -1 7 )極性基 組成物（3-09-10) =化合物（3-〇9〇5) )基本構造（I -1 4 )極性基 化合物：側鏈基（I - a η 化合物：側鏈基（I - a m

此等向列液晶組成物（3-0 90 1 )〜（3-09-10)之顯示特性 與本實施例一樣得到良好之結果。其中組成物（3 —〇 9 — 〇 i) 、組成物（3- 0 9- 02 )、以及組成物（3-09 — 08)表現更良好之

第116頁 579388 五、發明說明（113) 閾值電壓及其溫度依存性以及頻率依存性 實施例1 6 製備一由 (3-1001) C2H.r-QK：00-^-CN (3-1002) 〇3{~{厂^^€〇〇一 (3-1003) C4H^Qk：00~{^CN (3-1004) (3-1005) C5Hir

(3-1006) (3-1007) (3-1008) (3-1009) C3H厂(^)~C〇0 (3 -1010) r〇-〇O^H3 (3-1011) (3-1012) C3H7 9重量％ 5重量％ 10重量％ 8重量％ 8重量％ 1〇重量％ 8重量％ 7重量％ 5重量％ 10重量％ 10重量％

3重量％ (3-1013) C3H厂〈^)~(~—(^)~C3H7 7重量％ 組成之向列液晶組成物（3 -1 0 )，而測定此組成物之各特 性。得到之結果為如下：

N-I

89. °C :-50. 0 °C

第117頁 579388

Δη ： 〇. 144 V ：33. 6c. ρ. 再者’對此向列液晶組成物添加手性物質” s — 8丨丨，，（”

Ck公司製品）以製備混合液晶。另一方面，將，，寸 > 工八

〇 (日產化學公司製品）之有機膜配置於相對之平面 透明電極上，以形成取向膜，而製成扭轉角24〇度之 STN-LCD顯示用之槽。將上述混合液晶注入此槽，以構成 液晶顯不裝置而測定其顯示特性。其結果，得到一種表現 :述STN-LCD顯示特性之液晶顯示裝置：即其閾值電壓低； 高時分割特性優異；改善顯示像面之閃爍或串擾現象；-具 有一特殊效果即視差小之視角特性。 又按’手性物質係以混合液晶（添加有手性物質）之固有 螺距P與顯示槽之厚度d可成為An .(1 = 0.85、（1/Ρ = 〇·53之 方式添加者。

扭轉角240度之STN-LCD顯示特性 Vth :1.13V

^ :1.031

A(Vth)/ Δ(Τ) : 1. 3mV/0 °C 實施例1 7 本發明之向列液晶組成物（1 -1 6)又有如下述之特徵。 即，向列液晶組成物之複折射率之波長分散經過測定結 果，其相對於光之波長6 5 Onm之4 0 Onm之比率為1· 15以上。

第118頁 579388 五、發明說明（115) ' --- 此液晶材料由於依光之波長之不同而表現很大之相位差， 有用於利用液晶與相位差板之複折射率之新穎反射型彩色 液晶顯示方式，其在不用濾色層之下施行彩色顯示 實施例1 8 本發明之向列液晶組成物尤其（1 —1〇)、（1_u }、（ι_ΐ3) 、（1 — 14)、（3-02)、（3-03)、（3-05)、（3-〇9)、以及 (3 -1 〇 )各液晶組成物又有如下述之特徵。

將用此等液晶組成物之液晶結構因子S =( π χ <s>3) i {式中β表示液晶組成物之黏度（單位c.p)，<s>表示液晶 組成物之平均分子長度（單位A)丨所界定之緩和頻率予以# 定為=扣2 X i (P X S-“叫，並且將取決於該等液晶組成物Λ 之，不驅動有關之框頻及/或任務數之實際施加於液晶層 之κ行頻率予以設定為f之場合，得到驅動範圍内之數值 h 〇 X 1〇2 - od/F 2 5· 0 - X 10-1。藉此可改善與各種時分 割相對應之頻率範圍内之驅動電壓之不變動或時分割數 (任&務數）之增加所引起之驅動電壓之急劇增加。此種特徵 了此起源於液晶成分A之構成。從而，使用本發明之液'曰曰 組成物時可得到顯示特性有改善之液晶顯示裝置。尤其在 > Λ里較多之TN-LCD、STN_LCD型液晶顯示裝置得到良好 之驅動特性及顯示特性。 ^ [發明之效果] 本發明之向列液晶組成物即使以少量添加，亦可在未才。 及其他特性之下，提供依照目的之液晶材料。更詳細而貝 °具有可在低溫驅動之溫度範圍’具有相對於驅動電壓

579388 五、發明說明（116) 之大小之更快之響應性，並且即使在#也 能驅動之向列液晶組成物。&而，在使田士電壓時亦有可 成物時可得到改善顯示像面之閃爍或串播f： f :組 ^ ^ ^ ^ 人甲後現象之液晶顯不 裝置。再者’在k南稷折射率之場合可減少液晶層之厚度 d，而可改善響應特性，尤其在資訊量較多之TN_LCD、STN -LCD型液晶顯示裝置可得到良好之驅動特性及顯示特性。 [圖式之簡單說明] 第1圖展示在貫施例7及比較例4所測之2 〇之黏度（7/ ) 及閾值電壓（Vth)之圖表。

第120頁

Claims (1)

1. 579388 年:月」 ----修正 卷: 公 Λ- 1 --室戴_ 8711972b 六、申請專利範圍 之1個、2個 …一a二*〜叶尸/τ A1〜A6為由通式（卜n〜（卜 群A1 队日日、、、且风个刀 具特徵與〜選自群八1〜八6 或3個以上之群所構成之液晶成分a，該等群 式（I-1)〜（I-1R、 群A4 (卜10) RrlTVc〇(

   ：N (丨， (卜5) RU^ " w、 (卜6) N 群A5 (卜】3) Ri2〜TVc〇c>~^c ι\' :〇( N N 0-14) R12-(卜 15) R12- :〇( ：N :〇( 群A3 0-7) rM 群A6 :〇( (Η 16) R 12 :〇( ：N :〇( ；N ：N :〇( ：N (式中 RH Sit pS Xje ± 基，R12各別單獨/示具有1〜1〇個碳原子之院基或燒氧 基，奸其Ϊ 具有2〜10個碳原子之烯基或烯氧 "“土、以烷氧基、該烯基、或該烯氧基未具取代基 C: \ 專利案件總檔案 \ 87 \ 871 ] 9720 \ 87119720 (替換)· 1. p t c 第 12 2 579388

   或具有1個F、Cl、或cf3為取代其介π β /々士 烷氧基、該烯基、哎該烯氡其亦 及/或該烷基、該 4々肺乳基中存在之1個或2個以卜夕 Cl基各別單獨在〇原子互相夫 上之 rn + rnn &卞立相未直接結合之條件下被-0-、 ~C0-、或一C00-取代亦π，品4盘丄、,^ 门 . , T 而構成此等化合物之原子被JL 同位素取代亦可）所示之化人舲 Λ、 、 οη # Α人/ σ物所構成，上述液晶成分Α為 由1〜20種化合物所構成’含有由具有+ 2以上之介電常數 異方性之化合物所構成之液晶成分B 〇〜95对％，含有由具 有-1 0以上且小於+ 2之介電常數異方性之化合物所構成之 液晶成分^ 0〜95wt%，並且該向列液晶組成物中之該液晶 成分B與該液晶成分c之總量為3〇〜9〇wt%者， 但液晶成分A之特徵為，滿足下述（丨）〜（v丨丨丨）之條件中 之至少一個條件者： (1)該液晶成分A含有選自上述通式（丨-丨丨）、（〗—丨2 )、 (I - 14)、（I-15)、（I-17)、以及（I-18)所示化合物之 1 種 或2種以上之化合物，該液晶成分a所含之該項化合物之含 量為5〜lOOwt% ; (i i)該液晶成分A含有群A5所示化合物中之1〜1 〇種化合 物’含有群A4及/或群A6所示化合物中之1〜10種化合物， 該液晶成分A所含之兩者化合物之含量為5〜100wt% ; (iii)該液晶成分A含有群A6所示化合物中之1〜10種化合 物，含有群A4及/或群A5所示化合物中之1〜1 〇種化合物， 該液晶成分A所含之兩者化合物之含量為5〜100wt% ; (iv)该液晶成分A含有在側鍵基擁有稀基之群A4〜A6所示 化合物中之1〜1 〇種化合物，含有在側鏈基擁有烯基之群

   C:\專利案件總檔案\87\87〗19720\87119720(替換)-l.ptc第123頁 579388

   A1〜A 3所示化合物中之i〜1 〇種化合物，該液晶成分a所含 之兩者化合物之含量為5〜丨〇〇wt% ; (v)該液晶成分a含有由擁有3,5-二氟—氰苯基之群“及/ 或群A6所示化合物中之}〜1〇種化合物，含有由擁有3-氟 4氰笨基之群A2及/或群A5所示化合物中之1〜1 〇種化合 物，且此等被選化合物中之至少一種化合物屬於群A5或群 A6 ’該液晶成分A所含之兩者化合物之含量為5〜1〇〇^^ (vi)該液晶成分a含有由擁有3, 5—二氟—4_氰苯基之群μ及 或群A6所示化合物中之！〜1〇種化合物，含有由擁有4—氰 苯基之群A1及/或群A4所示化合物中之}〜丨〇種化合物， 此等被選化合物中之至少一種化合物屬於群八4或群Μ，唁 液晶成分A所含之兩者化合物之含量為5〜1〇〇wt% ; " (VII)上述液晶成分A含有由擁有3,5-二氟氰苯基之 A3及/或群A6所示化合物中〜1〇種化合物，含有由 3-氟-4 -氰苯基之群A2及/或群A5所示化合物中之}〜1〇 :匕合物’含有由擁有4一氰笨基之群以及/或群“所示化人 ^中之1〜1G種化合物’該液晶成分A所含之 口 含量為5〜lOOwt% ; 物之 (viii)該液晶成分a 含有以CH^CH-、= 一、 CH2 = CH -（CH2)4-、CH3CH = CH-、ch3CH = CH-(CH2)2_、或 CH3CH = CH-(CH2)4-代表R12之化合物！〜1〇種， 其中，該液晶成分β含有選自通式

   C:\專利案件總檔案\87\87] 19720\87119720(替換)-i.ptc 頁 579388 曰 修正 MK 87119720 六、申請專利範圍

   22 <1 卜 1) R

   Ζ

   <Π - 2)

   式中R21〜R24各別單獨表示具有1〜1 〇個碳原子之烷基或具 有2〜10個碳原子之烯基，該烷基或該烯基未具取代基或 具有1個F、CH3、或cf3為取代基亦可，及/或該烷基或該烯 基中存在之1個或2個以上之CH2基各別單獨在0原子互相未 直接結合之條件下被-CO-、或-COO-取代亦可，X2〗〜 各別單獨表示F、Cl、CF3、〇CF3、OCF2H、NCS、或CN， P〜Y28各別單獨表示F、Cl、或〇CF3，W21〜W28各別單獨表 不Η、F、或ci，Z2i〜Z28各別單獨表示單鍵、_c〇〇一、 一〇C〇— 一CH2〇_、一〇CH2-一（CH2)2_、（CH2)4-、 CH = CH - (CH2)2~、—(CH2)2_CH = CH_、-CH = N_、 - CH = N-N = CH-、或—n(〇) = n-，再者，z21、Z24 〜Z26 亦可以為

   c:\專利案件總檔案\87\871]9720\8711972〇(替換)·】ptc第i25頁

   579388 修正 Μ% 87ΠΑ7^η 六、申請專利範圍 一CH-CH-、一CF = CF-、或—c ， 環Α21〜Α24各別單獨表示反〗，4—伸環己基、反〗，4〜伸 基、或反1，3-二氧陸園—2,5—基，再者，環P亦可^ 1，4_伸苯基或3-氟伸苯基、或3,5〜二氟〜】^ 苯基：f表示反]，4—伸環己基之場合，該環之1個或2個以 上之虱”子被重氫原子取代亦可，p〜k24各別獨 或卜而為…，再者，構成上述通式⑴〜 (I I 4)之化合物之原子被其同位素原子取代亦可 化合物群之化合物丨〜15種者， ；所不之 該液晶成分C含有選自通式（III-I)〜（III-4)

   R 32~43^z33-

   (IIM) •<11 卜 2) 32

   (11 卜 3) Φ (m - 4) (式中R3!〜R38各別單獨表 示具有1〜7個碳原子之烷基或 烧

   C:\專利案件總檔案\87\87119720\87119720(替換)小 Ptc 第126頁 579388

   案號 87119720 一· 六、申請專利範圍 氧基，或具有2〜7個碳原子之烯基或烯氧基，該烷基、該 烷氧基、、該烯基、或該烯氧基未具取代基或具有丨個^^、 CH3、或f 取代基亦可，及/或該烷基、該烷氧基、該烯 基、或該烯氧基中存在之丨個或2個以上2CH2基各別單獨 在0原子互相未直接結合之條件丁被—〇_、-⑶―、或-c⑻一 取代亦可，Y3〗〜Y36各別單獨表示Η或？，再者，π、P -CH3亦可，〜Ρ各別單獨表示H、F、或π，Z31〜Ζ36各 單獨表不單鍵、-COO-、—〇c〇-、-ch2〇-、_〇Ch2—、 -(CH2)2-、-(CH2V、-CH = CH 一 (Ch2)2-、—(Ch2)2 一 CH = CH〜、 _CH = N-、-CH = N-N = CH-、4-N(〇) = N-，再者，z31、Z34 〜π 亦可以為= 、-CF-CF-、或-CeC—，環A31 〜A35 各別 獨表示反1，4-伸環己基、反丨，4-伸環己烯基、或反i 3-二 氧陸圜-2, 5-基，再者，環a3】、μ3〜AM亦可以為丨，4—伸一 基、2—或3-氟_1，4-伸苯基、2,3—二氟—丨，4—伸苯基、或 3, 5 -—氟-1，4 -伸苯基，在表示反丨，4—伸環己基之場合， 該壞之1個或2個以上之氫原子被重氫原子取代亦可，p〜 k35各別單獨表示0或1，而k3Hk35為，再者， = = 〜⑴H)、之化合物之原子被其同位素原子取 代亦可）所示之化合物群之化合物1〜1 5種者， 該液晶組成物具有複折射率〇 〇8〜〇. 195 ’ ㈤化M. i〜4· 0 ’向列相-等方性液體相轉移溫度 15 0 C ，結晶相、層列相、式诂掖知 ,_ °C〜(TC者，以及 或玻璃相-向列相轉移溫度-200 該液晶組成物含有一種具有誘發螺距〇· 5〜1〇〇〇 之光

   -^^87119720 Λ_Ά 修正 曰 六、申請專利範圍 學活性基之化合物者 2 ·如申請專利範圍 晶成分Β含有1〜1 5種以上之、竖。液晶組成物，其中該液 者：即在上述通式（11 =自下述化合物中之化合物 具有2〜5個唆原之稀基H 中’-〜π各別單獨為 F、C1、CF3、或町3之化合:二物’ X21、〜Χ24各別單獨為 為-（CH2)2 -或〜口 ，在上述通式（II - 1)中，冗22 通式⑴-2)中（，YH223vYt化^勿，為1之化合物；在上述 化合物，k22為i且224 以及W22中之至少一個為F之 〜（ch2)厂且π為—c〇〇〜^c-之化合物，P表示單鍵或 Y25、Y26、W23〜W26中之 + °物、，在上述通式（I 1-3)中， 之化合物，Ζ25表示輩^二個為F之化合物，Ζ26為〜c 上述通式（I 1~4) ^干，或-C 且以為-C00_之化合物. (1"”，環;在上述通式⑴-”、 Λ 為反 1，4 -伸 ρ | η — _ ^ , 以上之，被重氣原子取代之=…之1個或2個 曰二：古專利範圍第1項之向列液晶組成物，…” 日日成分β含有1〜i 5種之 ^ 八中该液 被選化合物在液晶成分B中之下八述二合物中之化合物且此等 通式⑴中；有中广二'為10〜10°wt%者：在上述 時k2lA〇BY21& r μ '、于之燒基或烯基之同 二、ί各另單二广/物，k2]為1且P1 或-⑶之同時 Y各别早獨表不Η或F之化合物；在上述通式⑴ 中’在F為具有2〜5個碳原子之烧基或烯基之下，k ) ΐ:::為，且Y23、，，]、以及W22各別單獨表示hIf 之化5物，另在P為1且Z23為單鍵、一（a)广或<〇〇_之

   579388

   修正 下’ Z為單鍵、—C00—或eC-之同時X22為F或_CN且Y23、 Y 、W 、以及W22各別單獨表示Η或F之化合物；在上述通 二6 ( 1 1 3 )中’ R23為具有2〜5個碳原子之烷基或烯基且Z25與 中之一方為單鍵而另—方為單鍵、—c〇〇-或一 CeC—之化 合物、，Y2、5、Y26、W23〜-各別單獨表示H4F之化合物；在 上，通式（I 1-4)中，R24為具有2〜7個碳原子之烷基或烯基 +k24、為0之化合物；在上述通式（1 1 一1)、（1 1一2)中，環 A為反1，4 -伸環己基且該環之1個或2個以上之氫原 被重氫原子取代之化合物。 、 Λί:請專利範圍第1項之向列液晶組成物，其中該液 』、g ^人各有1〜1 5種之選自下述化合物中之化合物且此等 被選化合物在液晶成分Β中之含量 1nn 本+ 通式（π-υ中，在R21為/古/里為10〜100wt%者··在上述 k21 .. π ^ 為具有2〜5個碳原子之烷基或烯基且 i為同時，在221與222中之一方為單鍵而另-方為單 鍵、-coo-、-αΗ2)2-或-(CH2)4_之下，χ2ι 為F、C1 j 早 〇CF3或ocf2h且，、γ22中之i個或2個化丄 通式（II-2)中，在R22為具有2〜5個之化。物’在上述 k22為1之同時’在z23為單鍵、d 人’、之烷基或烯基且 鍵、-⑽-或-C三C-之下χ22為(FCH2S或—⑽-且224為單 ^ Υ- t ^ ^ ^ afW21 ；W!；F；''^#〇CF2H 或F之化合物；在上述通式(I") 表= 碳原子之烷基或烯基且z25與226中 κ為具有2〜5個 單鍵、-coo-或-c EC-之下'，χ23 AF :=為單鍵而另—方為 二個為F之同時評〜F表示Η们個以 U :個或 丄钓h之化合物；在上

   \\A326\專利案件總檔\87\87119720\87119720(替換)·1. ptc苐129頁 579388 六、申請專利範圍 述通式（Π 一n、（11 一 2)中，環A21〜A23為反1，4 該環之1個或2個以上之氫原子被重氫原子取代 ^己基且 5 ·如申請專利範圍第1項之向列液晶組成物，i合^物。 晶成分C含有選自上述通式（mq)所示之化合物、/该液 式（III-2)所示之化合物或上述通式（111〜3)、或上述通 中之1〜15種之化合物，且此等被選化合物在/曰之化合物 之含量為10〜lOOwt%者。 ’文曰曰成分C中 6·如申請專利範圍第丨項之向列液晶組成 晶成分C含有1〜1 5種以上之選自下述化合’，、中該液 者：即在上述通式^丨卜”〜^丨丨一^中’—甲之化合物 為具有2〜5個碳原子之烯基之化合物，R35〜^各別單獨 具有2〜7個碳原子之直鏈狀烯基或烯氧美 各別單獨為 述通式（II 1-1)中，P為0且232為單鍵或二之化合物；在上 物，k31為1之化合物；上述通式（m —2) I)2—之化合 上述通式（III -3)中，在Y34、γ35、f34〜⑺6不之化合物；在 F且Y33為f或-CH3之化合物，ρ為〇且以6时中之至少一個為 k33為1且Z35為單鍵、-〇C〇-、-CH2〇-、1、、單鍵之化合物， -(ch2)4-、—ch=ch-(ch2)2…—(CHCH H2、〜(CH2)2—、 -CH=N-N=CH- 、-N(0)=N- 、—CH=CH— 、 。、 H〜一CH=N-、 物，z35為-coo-或-c ec-且z36為—〇cq〜3 cf〜CF~之化合 一（CH2)2~、-(CH2)r、—CH = CH —(Ch2)2—、、〜CH20-0CH2一、 ~CH = N一、一CH = N — N:CH-、，0) = N2一 2、—Ch、(CH2)2-CH = CH一、 上述通式（II 1-1)〜（III-4)中，产A31所示之化合物；在 為反1，4 ~伸環己

   、、A326、專利案件總檔\ 87 \ 87119720 \ 87〗19720 (替換)小p t c第1加 或一 C^C-之化合物；上述通式（In 一幻〜、-CF = CF 一、 579388 修正 曰 ——1^ 87119720 六、申請專利範圍 一 物。4衣之1個或2個以上之氫原子被重氫原子取代之化合 曰請專利範圍第1項之向列液晶組成物，其中該液 含有1〜15種之選自下述化合物中之化合物且此等 、甬物在液晶成分c中之含量為10〜i〇〇wt%者：在上述 1)中，在R31為具有1〜5個碳原子之院基或具有2 個碳原子之烯基且R35為具有i〜5個碳原子之烷基或烷 〜5個碳原子之烯基或稀氧基之下，P為。之 ⑶。―、或_(CH2)2-之化合物，另在k31為1 ,. 為反，4-伸環己基之下，在z31與Z32中之一方A | 鍵而另一方為單鍵、-coo_urH、 τ之万為早 式（III-2)中，在R32為且右f 2一之化合物；在上述通 Π固碳原子之稀基且R:為具有二 基”有2,碳原子之稀基或5:氧 ^ -coo^；ch4')# ^ "k32 ^ ^ ^ J 之一方為輩^ 又2之化合物，另在k32為1且Z33 *z34中 之方為早鍵之化合物；在上述通式（UJ 〃、z中 有1〜5個碳原子之烷基哎且3)中，R33為具 目士·《 c , 巷A具有2〜5個碳原子之煸其R D37丛 /、有1〜5個碳原子之烷基或烷氧基或且土且R為 烤基或烯氧基之同時k33為〇而Z36為置 口兔原子之 -coo-、或-CEC-之化合物’ Z36 為單鍵、_c〇〇 2)2-、 一 之化合物，Z35與Z36中之一方為單鍵而另 yc ΞΟ C-之同時_、W35中之至少2個為F 万^早鍵或-C三 ϋ a物，在上述通式

   \\A326\專利案件總檔\87\87I】9720\87119720(替換)_1.1^第 13】g 579388 六、 申請專利範圍 (1 1卜4)中/ R34為具有1〜5個碳原子之烷基或具有2〜5個 碳原子之烯基且R38為具有1〜5個碳原子之烷基或烷氧基 具有2〜5個碳原子之烯基或烯氧基之同時+ 為〇之化人 物。 σ 8. 如申請專利範圍第1項之向列液晶組成物 晶組成，含有卜1〇種之具有4個六員環之核心構？:夜 ^# ^ ^ ^ ^ ^ ^ ^ Λα5 ；[0 0 °c以上者。 T ^夕/皿度為 9. -種活性矩陣、扭型向列或超 置，其使用申請專利範圍第1項 门夕h夜日日I員示裝 貝之向列液晶組成物者。