CN114507159B - 一种4-[3(e)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种4‑[3(E)‑戊烯‑1‑基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,包括如下步骤:S1羧基保护:将4‑甲基苯甲酸或2‑氟‑4‑甲基苯甲酸先制备成对应的酰氯,然后使用乙醇胺进行胺解,使用强碱进行关环制备恶唑啉衍生物即为化合物I;S2烷基锂反应:在碱性条件下,向化合物I中滴加烷基锂和巴豆氯,制备化合物II;S3脱保护:将化合物II在酸性条件下开环,然后重结晶去除Z式异构体,得到高纯度的E式异构体,得到化合物III,S4酯化:化合物III与4‑氰基苯酚衍生物脱水酯化得到4‑[3(E)‑戊烯‑1‑基]苯甲酸酯类液晶单体。所述制备方法能够制得高纯度液晶单体,工艺稳定,反应步骤短,收率高,成本低。
Description
技术领域
本发明涉及一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,属于精细化工和材料化学技术领域。
背景技术
链烯苯甲酸酯类液晶单体具有较大的介电常数各向异性,少量添加到混晶中,可以有效的降低液晶组合物的阀值电压、改善其相容性、低温保存性、提高响应速度的特点,且不损害其它性能,扩大了液晶显示特性的动作温度范围,改善了驱动电压降低及其温度变化。该类液晶单体因其优越的性能可以作为液晶介质的重要组成材料,其合成工艺的研究具有重要的应用价值。
目前该类化合物的制备较困难,其主要难点在于其关键中间体链烯苯甲酸的制备上,尤其在引入链烯过程中工艺不稳定,容易产生杂质、收率低。目前公开的制备方法如下:
专利CN101555192公开的该种链烯苯甲酸制备方法为:
其中A表示Cl、Br或I,R1表示H、任意烷基。该方法以化合物(II)对卤苄卤为原料,经过格氏偶联制得化合物(I)。然后格氏反应制备羧酸,该方法的主要问题是格氏偶联时产生较多的重排产物及双键转移杂质,该两种杂质很难去除,无法得到高品质的单晶。
专利CN1227838公开的该种链烯苯甲酸制备方法为:
该方法以化合物以邻氟对溴苯甲酸为原料、经过恶唑啉衍生物保护,然后DMF做成醛、还原、溴代、偶联引入炔基,然后还原为醇,最后脱保护成链烯苯甲酸,该方法路线长、收率低、原料价格贵,成本高,不利于规模化生产。
发明内容
本发明针对现有技术存在的不足,提供一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,所述制备方法能够制得高纯度液晶单体,且具有工艺稳定,反应步骤短,收率高,成本低,制备方法简单的优势。
本发明解决上述技术问题的技术方案如下:一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,所述的制备方法包括如下步骤:
S1、羧基保护:将苯甲酸制备成对应的酰氯,然后将酰氯使用乙醇胺进行胺解,使用强碱进行关环制备恶唑啉衍生物即为化合物I,所述苯甲酸为4-甲基苯甲酸或2-氟-4-甲基苯甲酸,化合物I的结构式为:
化合物I的结构式中X表示氢原子或氟原子;
S2、烷基锂反应:在碱性条件下,向化合物I中滴加烷基锂和巴豆氯,制备化合物II,其中双键E式产物约占85%,Z式产物约占15%,化合物II的结构式为:
化合物II的结构式中X表示氢原子或氟原子;
S3、脱保护:将化合物II在酸性条件下开环,然后通过重结晶去除Z式异构体,得到高纯度的E式异构体,得到化合物III,化合物III结构式为:
化合物III中X表示氢原子或氟原子;
S4、酯化:化合物III与对应的4-氰基苯酚衍生物经脱水酯化,得到化合物Ⅳ,即4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体,化合物Ⅳ结构式为:
所述的4-氰基苯酚衍生物如下结构式:
化合物Ⅳ结构式和4-氰基苯酚衍生物结构式中X、Y、Z各自独自的表示氢原子或氟原子。
进一步的,步骤S1中所述4-甲基苯甲酰氯或2-氟-4-甲基苯甲酰氯的制备过程为:在有机溶剂中,4-甲基苯甲酸或2-氟-4-甲基苯甲酸与氯化亚砜反应,升温搅拌,反应结束后,脱除有机溶剂得到4-甲基苯甲酰氯或2-氟-4-甲基苯甲酰氯;
所述有机溶剂与4-甲基苯甲酸或2-氟-4-甲基苯甲酸的质量比为3~10:1,所述4-甲基苯甲酸或2-氟-4-甲基苯甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1:1.5~3,酰氯制备过程的反应温度为40~80℃,反应时间为1~3h,所述的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或两种混合。
进一步的,步骤S1中胺解及关环操作过程为:将缚酸剂和乙醇胺加入到有机溶剂中,搅拌降温至-5~0℃,然后向体系中滴加滴加4-甲基苯甲酰氯或2-氟-4-甲基苯甲酰氯,滴加完毕后,升温至室温进行胺解反应,然后滴加氯化亚砜与羟基反应生成酯中间体,再加入碱和低级醇进行关环,脱除溶剂,重结晶,烘干得到所述的化合物I。
进一步的,步骤S1中,所述酰氯与所述乙醇胺的摩尔比为1:1.1~1.5,所述乙醇胺与所述缚酸剂的摩尔比为1:3~4,所述乙醇胺与所述有机溶剂的质量比为1:15-20,所述乙醇胺与所述氯化亚砜的摩尔比为1:2~3;所述乙醇胺与所述碱的摩尔比为1:1.1~1.3,所述碱与所述低级醇的摩尔比为1:1.2~1.4。
步骤S1中,所述缚酸剂为吡啶和三乙胺的一种或两种组合。优选的,所述缚酸剂为三乙胺。
步骤S1中,所述低级醇为甲醇或乙醇,所述碱为氢氧化钠或氢氧化钾,所述的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或两种混合。
进一步的,步骤S2的操作过程为:化合物I和碱加至四氢呋喃中,降温,向体系中滴加烷基锂的正己烷溶液,滴加毕继续保温反应,然后低温下滴加巴豆氯,滴加毕保温反应,再向体系中滴加盐酸溶液进行水解,分掉水相,得到化合物II的四氢呋喃溶液。
进一步的,步骤S2中,所述烷基锂为正丁基锂、仲丁基锂中的任意一种;所述碱为叔丁醇钠、叔丁醇钾中的一种或两种;
化合物I与烷基锂的摩尔比为1:1.05~1.3;化合物I与所述巴豆氯的摩尔比为1:1.0~2.0;滴加烷基锂的正己烷溶液时,体系温度为-60~-20℃;滴加巴豆氯时,体系温度为-60~-40℃。
进一步的,步骤S3的操作过程为:在化合物II的四氢呋喃溶液中加入酸,升温搅拌,反应毕后脱溶剂,重结晶得到所述的化合物III;所述的酸为盐酸或硫酸中的一种或两种混合;所述升温搅拌温度为40~80℃。
进一步的,步骤S4的操作过程为:将化合III和4-氰基苯酚衍生物加入到有机溶剂中,并加入催化剂,控温搅拌,滴加缩合脱水剂,反应完毕,过滤,滤液水洗至中性,脱干溶剂,重结晶,烘干得到所述的4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体。
进一步的,步骤S4的反应温度为10~40℃,化合物III和4-氰基苯酚衍生物的摩尔比为1:1~1.2;所述缩合脱水剂与所述化合物III的摩尔比为1~1.5:1;
进一步的,步骤S4中,所述催化剂为DMAP(4-二甲氨基吡啶),所述缩合脱水剂为DCC(二环己基碳二亚胺)、DIC(二异丙基碳二亚胺)中的一种或两种组合,所述的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或两种混合。
本发明的有益效果是:所述的制备方法通过羧基保护、烷基锂反应、脱保护和酯化反应制得所述的4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体,制备方法中原料价廉易得,能够得到高纯度的液晶单体(纯度>99.9%),收率高,反应步骤短,制备方法简单,适合工业化生产。
具体实施方式
为使本发明的上述目的、特征和优点能够更加明显易懂,下面对本发明的具体实施方式做详细的说明。在下面的描述中阐述了很多具体细节以便于充分理解本发明。但是本发明能够以很多不同于在此描述的其它方式来实施,本领域技术人员可以在不违背本发明内涵的情况下做类似改进,因此本发明不受下面公开的具体实施例的限制。
除非另有定义,本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施方式的目的,不是旨在于限制本发明。
实施例1
当X为氢原子,Y和Z为氟原子时,产品为4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸-3,5-二氟-4-氰基苯酯:
1)2-(4-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑啉的制备:
在1L三口瓶中,投入4-甲基苯甲酸60g(0.44mol),二氯甲烷180g,氯化亚砜83.2g(0.88mol),搅拌升温至40℃,保温2h,体系由白色混浊变澄清。减压脱除剩余的氯化亚砜及二氯甲烷得4-甲基苯甲酰氯。
在2L三口瓶中加入三乙胺178.1g(1.76mol)、乙醇胺32.2g(0.53mol)、二氯甲烷600g,搅拌降温至0℃,向体系中滴加前面制备的4-甲基苯甲酰氯,滴加毕,升温至室温保温2h。保温毕,滴加氯化亚砜174.6g(1.46mol),继续于室温保温4小时,加入盐酸调节PH=5~6,水洗至中性。加入无水乙醇40.5g(0.88mol),氢氧化钠30.4g(0.66mol),室温搅拌1小时,减压脱干体系溶剂,使用甲苯/无水乙醇体系重结晶、烘干后得2-(4-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑啉57.3g,收率80.9%。
2)2-[4-(3-戊烯-1-基)苯基]-4,5-二氢恶唑啉的制备:
在2L三口瓶中,投入2-(4-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑啉80.5g(0.5mol)、叔丁醇钾67.2g(0.6mol)、四氢呋喃400g,降温至-60℃,滴加正丁基锂正己烷溶液240ml(0.6mol),滴加毕继续保温2小时,然后-60~-40℃滴加巴豆氯90.5g(1mol),滴加毕保温2小时,滴加104g浓盐酸和300g水的混合溶液进行水解,分掉水相,得2-[4-(3-戊烯-1-基)苯基]-4,5-二氢恶唑啉的四氢呋喃溶液(E/Z≈5.6),收率按100%计。
3)4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸的制备
在2L三口瓶中,投入2-[4-(3-戊烯-1-基)苯基]-4,5-二氢恶唑啉的四氢呋喃溶液(理论量107.5g 0.5mol),加入215g浓盐酸,50~60℃保温搅拌2小时,减压蒸馏去除溶剂后,过滤剩余白色混浊液,所得白色固体用无水乙醇/甲苯体系重结晶1次,去除大部分Z式异构体,烘干得4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸72g(Z式异构体<2%),收率75.8%。
4)4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸-3,5-二氟-4-氰基苯酯的制备
在2L三口瓶中,投入4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸190.2g(1.0mol),3,5-二氟-4氰基苯酚155.1g(1.0mol),DMAP 0.6g(0.05mol),二氯甲烷720g,搅拌控温至20-30℃,滴加DCC226.6g(1.1mol)和678g二氯甲烷的溶液,滴加毕反应2小时,过滤掉副产物DCU二环己基脲,滤液水洗两次至中性,减压脱干溶剂,用甲苯/无水乙醇体系重结晶3次,烘干后得4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸-3,5-二氟-4-氰基苯酯产品245g(GC>99.9%),收率74.9%。
1H NMR(400MHz,CDCl3);δ:8.04-8.07(d,2H);7.32-7.34(d,2H);7.03-7.07(m,2H);5.41-5.49(m,2H);2.75-2.79(t,2H);2.33-2.35(m,2H)1.63-1.65(m,3H);
13C NMR(400MHz,CDCl3);δ:164.77,163.42,162.17,156.07,149.96,130.48,129.66,126.22,125.26,108.82,106.83,89.66,36.18,33.89,17.91;
MS,m/z:327(M+)。
实施例2
当X、Y、Z均为氢原子时,产品为4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸-4氰基-苯酯:
本实施例制备过程的反应步骤1)~3)同实施例1的步骤1)~3);
4)在2L三口瓶中,投入4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸190.2g(1.0mol),二4-氰基苯酚119g(1.0mol),DMAP 0.6g(0.05mol),二氯甲烷720g,搅拌控温至20-30℃,滴加DCC226.6g(1.1mol)和678g二氯甲烷的溶液,滴加毕反应2小时,过滤掉副产物DCU,滤液水洗两次至中性,减压脱干溶剂,用甲苯/无水乙醇体系重结晶3次,烘干后得产品222.6g(GC>99.9%),收率76.5%。
1H NMR(400MHz,CDCl3);δ:8.05-8.08(d,2H);7.56-7.59(d,2H);7.32-7.34(d,2H);7.27-7.30(d,2H);5.40-5.47(m,2H);2.74-2.78(t,2H);2.33-2.35(m,2H),1.62-1.65(m,3H);
13C NMR(400MHz,CDCl3);δ:163.35,154.25,148.93,132.54,130.58,129.42,125.98,125.26,108.52,106.62,89.22,36.18,,33.89,17.91;
MS,m/z:291(M+)。
实施例3
当X、Y和Z都为氟原子时,产品为2-氟-4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸-3,5-二氟-4-氰基苯酯:
1)2-(2-氟-4-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑啉的制备:
在1L三口瓶中,投入2-氟-4-甲基苯甲酸67.8g(0.44mol),二氯乙烷203g,氯化亚砜83.2g(0.88mol),搅拌升温至80℃,保温2h,体系由白色混浊变澄清。减压脱除剩余的氯化亚砜及二氯乙烷得2-氟-4-甲基苯甲酰氯。
在2L三口瓶中加入三乙胺178.1g(1.76mol)、乙醇胺32.2g(0.53mol)、二氯乙烷600g,搅拌降温至0℃,向体系中滴加前面制备的2-氟-4-甲基苯甲酰氯,滴加毕,升温至室温保温2h。保温毕,滴加氯化亚砜174.6g(1.46mol),继续于室温保温4小时,加入盐酸调节PH=5~6,水洗至中性。加入无水乙醇40.5g(0.88mol),氢氧化钠30.4g(0.66mol),室温搅拌1小时,减压脱干体系溶剂,使用甲苯/无水乙醇体系重结晶、烘干后得2-(2-氟-4-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑啉64.6g,收率82.0%。
2)2-[2-氟-4-(3-戊烯-1-基)苯基]-4,5-二氢恶唑啉的制备:
在2L三口瓶中,投入2-(2-氟-4-甲基苯基)-4,5-二氢恶唑啉89.5g(0.5mol)、叔丁醇钠57.6g(0.6mol)、四氢呋喃448g,降温至-60℃,滴加正丁基锂正己烷溶液240ml(0.6mol),滴加毕继续保温2小时,然后-60~-40℃滴加巴豆氯90.5g(1mol),滴加毕保温2小时,滴加104g浓盐酸和300g水的混合溶液进行水解,分掉水相,得2-[2-氟-4-(3-戊烯-1-基)苯基]-4,5-二氢恶唑啉的四氢呋喃溶液(E/Z≈5.6),收率按100%计。
3)2-氟-4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸的制备
在2L三口瓶中,投入2-[2-氟-4-(3-戊烯-1-基)苯基]-4,5-二氢恶唑啉的四氢呋喃溶液(理论量116.5g 0.5mol),加入215g浓盐酸,50~60℃保温搅拌2小时,减压蒸馏去除溶剂后,过滤剩余白色混浊液,所得白色固体用无水乙醇/甲苯体系重结晶1次,去除大部分Z式异构体,烘干得2-氟-4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸79.6g(Z式异构体<2%),收率76.5%。
4)2-氟-4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸-3,5-二氟-4-氰基苯酯的制备
在2L三口瓶中,投入2-氟-4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸208g(1.0mol),3,5-二氟-4氰基苯酚155.1g(1.0mol),DMAP 0.6g(0.05mol),二氯甲烷780g,搅拌控温至20-30℃,滴加DCC 226.6g(1.1mol)和678g二氯甲烷的溶液,滴加毕反应2小时,过滤掉副产物DCU二环己基脲,滤液水洗两次至中性,减压脱干溶剂,用甲苯/无水乙醇体系重结晶3次,烘干后得2-氟-4-[3(E)-戊烯-1-基)苯甲酸-3,5-二氟-4-氰基苯酯产品265.7g(GC>99.9%),收率77.0%。
1H NMR(400MHz,CDCl3);δ:8.13(m,1H);7.33-7.35(d,2H);7.10(m,1H);6.72(m,1H);5.40-5.48(m,2H);2.76-2.79(t,2H);2.34-2.36(m,2H)1.63-1.66(m,3H);
13C NMR(400MHz,CDCl3);δ:180.72,161.20,161.11,160.12,148.25,131.48,131.25,125.56,122.81,116.06.114.89,112.96,105.85,61.92,35.43,33.96,17.74;
MS,m/z:345(M+)。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合,为使描述简洁,未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述,然而,只要这些技术特征的组合不存在矛盾,都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式,其描述较为具体和详细,但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是,对于本领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明构思的前提下,还可以做出若干变形和改进,这些都属于本发明的保护范围。因此,本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准。
Claims (9)
1.一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,其特征在于,所述的制备方法包括如下步骤:
S1、羧基保护:将苯甲酸制备成酰氯,然后将酰氯使用乙醇胺进行胺解,使用强碱进行关环制备恶唑啉衍生物即为化合物I,所述苯甲酸为4-甲基苯甲酸或2-氟-4-甲基苯甲酸;化合物I的结构式为:
;
化合物I的结构式中X表示氢原子或氟原子;
步骤S1中,所述4-甲基苯甲酰氯或2-氟-4-甲基苯甲酰氯的制备过程为:在有机溶剂中,4-甲基苯甲酸或2-氟-4-甲基苯甲酸与氯化亚砜反应,升温搅拌,反应结束后,脱除有机溶剂得到4-甲基苯甲酰氯或2-氟-4-甲基苯甲酰氯;
S2、烷基锂反应:在碱性条件下,向化合物I中滴加烷基锂和巴豆氯,制备化合物II,化合物II的结构式为:
;
化合物II的结构式中X表示氢原子或氟原子;
步骤S2的操作过程为:化合物I和碱加至四氢呋喃中,降温,向体系中滴加烷基锂的正己烷溶液,滴加毕继续保温反应,然后低温下滴加巴豆氯,滴加毕保温反应,再向体系中滴加盐酸溶液进行水解,分掉水相,得到化合物II的四氢呋喃溶液;
滴加烷基锂的正己烷溶液时,体系温度为-60~-20℃;滴加巴豆氯时,体系温度为-60~-40℃;所述烷基锂为正丁基锂,所述碱为叔丁醇钠、叔丁醇钾中的一种或两种;
S3、脱保护:将化合物II在酸性条件下开环,然后通过重结晶去除Z式异构体,得到高纯度的E式异构体,得到化合物III,化合物III结构式为:
;
化合物III中X表示氢原子或氟原子;
S4、酯化:化合物III与对应的4-氰基苯酚衍生物经脱水酯化,得到化合物Ⅳ,即4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体,化合物Ⅳ结构式为:
;
化合物Ⅳ结构式中X、Y、Z各自独自的表示氢原子或氟原子。
2.根据权利要求1所述的一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述有机溶剂与4-甲基苯甲酸或2-氟-4-甲基苯甲酸的质量比为3~10:1,所述4-甲基苯甲酸或2-氟-4-甲基苯甲酸与氯化亚砜的摩尔比为1:1.5~3,酰氯制备过程的反应温度为40~80℃,所述的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或两种混合。
3.根据权利要求1所述的一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,其特征在于,步骤S1中胺解及关环操作过程为:将缚酸剂和乙醇胺加入到有机溶剂中,搅拌降温至-5~0℃,然后向体系中滴加4-甲基苯甲酰氯或2-氟-4-甲基苯甲酰氯,滴加完毕后,升温至室温进行胺解反应,然后滴加氯化亚砜与羟基反应生成酯中间体,再加入碱和低级醇进行关环,脱除溶剂,重结晶,烘干得到所述的化合物I。
4.根据权利要求3所述的一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,其特征在于,所述酰氯与所述乙醇胺的摩尔比为1:1.1~1.5,所述乙醇胺与所述缚酸剂的摩尔比为1:3~4,所述乙醇胺与所述有机溶剂的质量比为1:15-20,所述乙醇胺与所述氯化亚砜的摩尔比为1:2~3;所述乙醇胺与所述碱的摩尔比为1:1.1~1.3,所述碱与所述低级醇的摩尔比为1:1.2~1.4。
5.根据权利要求1所述的一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,其特征在于,步骤S2中,化合物I与烷基锂的摩尔比为1:1.05~1.3;化合物I与所述巴豆氯的摩尔比为1:1.0~2.0。
6.根据权利要求1所述的一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,其特征在于,步骤S3的操作过程为:在化合物II的四氢呋喃溶液中加入酸,升温搅拌,反应毕后脱溶剂,重结晶得到所述的化合物III;
所述的酸为浓盐酸;所述升温搅拌温度为40~80℃。
7.根据权利要求1所述的一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,其特征在于,步骤S4的操作过程为:将化合物III和对应的4-氰基苯酚衍生物加入到有机溶剂中,并加入催化剂,控温搅拌,滴加缩合脱水剂,反应完毕,过滤,滤液水洗至中性,脱干溶剂,重结晶,烘干得到所述的4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体。
8.根据权利要求7所述的一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,其特征在于,步骤S4的反应温度为10~40℃,化合物III和对应的4-氰基苯酚衍生物的摩尔比为1:1~1.2;所述缩合脱水剂与所述化合物III的摩尔比为1~1.5:1;
所述催化剂为DMAP,所述缩合脱水剂为DCC。
9.根据权利要求1、3-8任意一项所述的一种4-[3(E)-戊烯-1-基]苯甲酸酯类液晶单体的制备方法,其特征在于,所述的有机溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷中的一种或两种混合。
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