CN111423891A - 一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法 - Google Patents

一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种4‑(反式‑3‑戊烯)‑4′‑烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，属于有机合成技术领域，包括以下步骤：烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸通过Suzuki偶联反应合成4‑甲基‑4‑烷基环己基联苯，4‑甲基‑4‑烷基环己基联苯和1‑卤代‑2丁烯在碱性条件下反应合成4‑(反式‑3‑戊烯)‑4‑烷基环己基联苯；本发明原料简单容易购买，原材料价格便宜；反应步骤短，无副产物，转化率高；操作简单，易于实现工业化生产。

Description

一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的 合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法。
背景技术
液晶材料在信息显示、有机光电子材料等领域具有非常大的研究价值和广阔的应用前景。在液晶混合物的调配过程中，往往加入一些具有某一种特殊性能的单晶化合物，来提高液晶组合物的清亮点等性能，这种特殊性能的单晶化合物一直都是研究者所期望得到的。
4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶单体具有粘度适中，响应速度快，双折射率高等优点，同时该类液晶单体具有大的负介电各向异性，清亮点高，与其他化合物相溶性好等性质，该类液晶单体因其优越的性能而具有宽范围的应用，可以作为构成液晶介质的基础材料，因此该化合物的合成具有重要的应用价值。
目前的合成方法主要有以下3种：
方法一：
Figure BDA0002474237150000011
该合成方法缺点如下：
(1)step1溴代产生邻位异构体，影响产物收率；
(2)step2产生自偶杂质，不容易去除，会影响最终产品品质。
(3)如果合成品质相同的目标化合物，该方法两步反应总收率仅为30％～35％。
方法二：
Figure BDA0002474237150000021
方法三：
Figure BDA0002474237150000022
方法二和方法三缺点是：
(1)合成步骤过长，制造成本高，不利于成本控制；
(2)倒数第二步顺反混合物需要经过转型异构化反应，转型后顺反比约1/3.5，纯化收率低，进而原材料成本高。
(3)如果合成品质相同的目标化合物，方法二和方法三总收率均在25％～30％范围内。
发明内容
为了解决上述合成方法产物品质差，收率低，制造成本高，无法工业化生产的问题，本发明公开了一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法。
一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，包括以下步骤：
S1、烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸通过Suzuki偶联反应合成式(Ⅰ)化合物；
S2、式(Ⅰ)化合物和1-卤代-2-丁烯在碱性条件下反应合成4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯；
其合成路线如下所示：
Figure BDA0002474237150000031
其中，R为碳原子数为1～9的直链烷基；X为Cl或Br。
优选地，S1具体包括以下步骤：
氮气保护下，将烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸溶于甲苯，之后依次加入四丁基溴化铵、Pd催化剂和碳酸钾，在80～85℃反应，反应结束后，降温，有机相水洗至中性，干燥、过滤、浓缩，得到式(Ⅰ)化合物。
优选地，S1中，Pd催化剂为PdCl2(AmPhos)2或Pd(Pph3)4。
优选地，S1中，烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸的摩尔比为1:1～1.1，烷基环己基溴苯和四丁基溴化铵的摩尔比为1:0.3，烷基环己基溴苯和Pd催化剂的摩尔比为1:0.0001～0.005，烷基环己基溴苯和碳酸钾的摩尔比为1:1，烷基环己基溴苯与甲苯的用量比为1mol：1500～2500mL。
优选地，S1中，反应时间为2～10h。
优选地，S2具体包括以下步骤：
氮气保护下，将S1制得的式(Ⅰ)化合物和叔丁醇钠溶于四氢呋喃，之后依次加入正丁基锂和1-卤代-2-丁烯，在-30～10℃反应，反应结束后，加水淬灭反应，萃取，有机相水洗至中性，浓缩，重结晶，制得4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯。
优选地，S2中，式(Ⅰ)化合物与叔丁醇钠的摩尔比为1:1.1～1.5，式(Ⅰ)化合物与正丁基锂的摩尔比为1:1.1～1.5，式(Ⅰ)化合物和1-卤代-2-丁烯的摩尔比为1:1.1～1.5，式(Ⅰ)化合物与四氢呋喃用量比为1g:8mL。
优选地，S2中，加入正丁基锂时控温-30～10℃，正丁基锂加入后在-30～10℃反应2h。
优选地，S2中，加入1-卤代-2-丁烯时控温-30～10℃，1-卤代-2-丁烯加入后在-30～10℃继续反应2h。
优选地，S2中，萃取试剂为甲苯，重结晶溶剂为甲苯和乙醇的混合溶剂或正庚烷和乙醇的混合溶剂。
本发明与现有技术相比具有以下有益效果：
本发明以烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸为原料，首先通过Suzuki偶联反应合成中间体，之后再与1-卤代-2-丁烯在碱性条件下，合成目标产物4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯；原料简单易得，价格便宜，通过两步反应即可制得目标产物，操作简单，降低了成本，且产物纯度高(高达99.97％)，收率高(65％～70％)，远高于背景技术现有合成方法中的收率(30％～35％和25％～30％)，适合工业化生产。
附图说明
图1是实施例1制得的4-(反式-3-戊烯)-4′-丙基环己基联苯液晶化合物的GC色谱图；
图2是实施例1制得的4-(反式-3-戊烯)-4′-丙基环己基联苯液晶化合物的GC-MS谱图。
具体实施方式
为了使本领域技术人员更好地理解本发明的技术方案能予以实施，下面结合具体实施例和附图对本发明作进一步说明，但所举实施例不作为对本发明的限定。
下述检测方法，如无特殊说明，均为常规方法；下述试剂和原料，如无特殊说明，均可在市场购买得到。
本发明提供了一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，包括以下步骤：
S1、烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸通过Suzuki偶联反应合成式(Ⅰ)化合物；
S2、式(Ⅰ)化合物和1-卤代-2-丁烯在碱性条件下反应合成4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯；
其合成路线如下所示：
Figure BDA0002474237150000051
其中，R为碳原子数为1～9的直链烷基；X为Cl或Br。
下面通过下述实施例来具体说明上述合成方法。
实施例1
一种4-(反式-3-戊烯)-4′-丙基环己基联苯液晶化合物的合成方法，包括以下步骤：
S1，N2保护下，在10L三口瓶中加入甲苯2400ml，丙基环己基溴苯400g，甲基苯硼酸194g，开启搅拌，依次加入四丁基溴化铵138g，催化剂PdCl2(AmPhos)2 0.1g，碳酸钾水溶液(碳酸钾197g，水300ml)，升温至80℃，反应2h，降温，有机相水洗至中性，干燥，过滤，负压浓缩，得到4-甲基-4′-丙基环己基联苯396g(收率为95％，GC＝97.5％)；
S2，N2保护下，向10L三口烧瓶中加入四氢呋喃2400ml，4-甲基-4′-丙基环己基联苯300g，叔丁醇钠108g,开启搅拌，降温至10℃，滴加正丁基锂1.13mol，滴加完毕，在10℃保温反应2h，在该温度下滴加1-溴-2-丁烯151g，滴加完毕，保温反应2h后，加水500ml淬灭反应，用甲苯3000ml萃取，有机相水洗至中性，浓缩，用甲苯/乙醇混合溶剂重结晶4遍，得到高纯度的4-(反式-3-戊烯)-4′-丙基环己基联苯231g(精品收率为65％，GC＝99.97％)。
如图1，GC色谱主含量99.97％(横坐标18.999min时)；如图2，GC-MS定性主峰M/Z＝346，结构
Figure BDA0002474237150000061
为目标产物。
实施例2
一种4-(反式-3-戊烯)-4′-丙基环己基联苯液晶化合物的合成方法，包括以下步骤：
S1，N2保护下，在10L三口瓶中加入甲苯2400ml，丙基环己基溴苯400g，甲基苯硼酸213g,开启搅拌，依次加入四丁基溴化铵138g，催化剂Pd(Pph3)48.2g,碳酸钾水溶液(碳酸钾197g，水260ml)，升温至85℃，反应10h，降温，有机相水洗至中性，干燥，过滤，负压浓缩，得到4-甲基-4′-丙基环己基联苯388g(收率为93％，GC＝97.1％)；
S2，N2保护下，向10L三口烧瓶中加入四氢呋喃2400ml，4-甲基-4′-丙基环己基联苯300g，叔丁醇钠148g，开启搅拌，降温至-25℃，滴加正丁基锂1.54mol，滴加完毕，在-25℃保温反应2h，在该温度下滴加1-氯-2-丁烯139g，滴加完毕，保温反应2h后，加水500ml淬灭反应，用甲苯3000ml萃取，有机相水洗至中性，浓缩，用正庚烷/乙醇混合溶剂重结晶5遍，得到高纯度的4-(反式-3-戊烯)-4′-丙基环己基联苯242g(精品收率为68％，GC＝99.97％)。
实施例3
一种4-(反式-3-戊烯)-4′-甲基环己基联苯液晶化合物的合成方法，包括以下步骤：
S1，N2保护下，在5L三口瓶中加入甲苯1800ml，甲基环己基溴苯300g，甲基苯硼酸165g,开启搅拌，依次加入四丁基溴化铵115g,催化剂PdCl2(AmPhos)2 0.13g，碳酸钾水溶液(碳酸钾164g,水220ml)，升温至83℃，反应3h，降温，有机相水洗至中性，干燥，过滤，负压浓缩，得到4-甲基-4′-甲基环己基联苯298g(收率为95％，GC＝97.8％)；
S2，N2保护下，向5L三口烧瓶中加入四氢呋喃2000ml，4-甲基-4′-甲基环己基联苯250g，叔丁醇钠100g，开启搅拌，降温至-30℃，滴加正丁基锂1.04mol，滴加完毕，在-30℃保温反应2h，在该温度下滴加1-氯-2丁烯94g，滴加完毕，保温反应2h后，加水300ml淬灭反应，用甲苯2500ml萃取，有机相水洗至中性，浓缩，用甲苯/乙醇混合溶剂重结晶4遍，得到高纯度的4-(反式-3-戊烯)-4′-甲基环己基联苯211g(精品收率为70％，GC＝99.96％)。
实施例4
一种4-(反式-3-戊烯)-4′-戊基环己基联苯液晶化合物的合成方法，包括以下步骤：
S1，N2保护下，在10L三口瓶中加入甲苯3600ml，戊基环己基溴苯450g，甲基苯硼酸218g，开启搅拌，依次加入四丁基溴化铵141g，催化剂Pd(Pph3)4 6.7g,碳酸钾水溶液(碳酸钾201g，水300ml)，升温至85℃，反应8h，降温，有机相水洗至中性，干燥，过滤，负压浓缩，得到4-甲基-4′-戊基环己基联苯435g(收率为93％，GC＝96.5％)；
S2，N2保护下，向10L三口烧瓶中加入四氢呋喃3200ml，4-甲基-4′-丙基环己基联苯400g，叔丁醇钠156g，开启搅拌，降温至-10℃，滴加正丁基锂1.62mol，滴加完毕，在-10℃保温反应2h，在该温度下滴加1-氯-2-丁烯146g，滴加完毕，保温反应2h后，加水500ml淬灭反应，用甲苯4000ml萃取，有机相水洗至中性，浓缩，用正庚烷/乙醇混合溶剂重结晶6遍，得到高纯度的4-(反式-3-戊烯)-4′-戊基环己基联苯313g(精品收率为67％，GC＝99.96％)。
由上述实施例1～4可得，本发明提供的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，以价格便宜，容易购买的工业化品为原材料，在路线设计上合成步骤短，通过两步反应即可制得目标产物，操作简单，无副产物，成本低，合成目标产物品质高(纯度可达99.97％)，收率高(65％～70％)，远高于背景技术现有合成方法中的收率(30％～35％和25％～30％)，容易实现工业化生产。
显然，本领域的技术人员可以对本发明进行各种改动和变型而不脱离本发明的精神和范围。这样，倘若本发明的这些修改和变型属于本发明权利要求及其等同技术的范围之内也意图包含这些改动和变型在内。

Claims (10)

1.一种4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸通过Suzuki偶联反应生成式(Ⅰ)化合物；
S2、式(Ⅰ)化合物和1-卤代-2-丁烯在碱性条件下反应生成4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯；
其合成路线如下：
Figure FDA0002474237140000011
其中，R为碳原子数为1～9的直链烷基；X为Cl或Br。
2.根据权利要求1所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S1具体包括以下步骤：
氮气保护下，将烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸溶于甲苯，之后依次加入四丁基溴化铵、Pd催化剂和碳酸钾，在80～85℃反应，反应结束后，降温，有机相水洗至中性，干燥、过滤、浓缩，得到式(Ⅰ)化合物。
3.根据权利要求2所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S1中，Pd催化剂为PdCl2(AmPhos)2或Pd(Pph3)4。
4.根据权利要求2所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S1中，烷基环己基溴苯和甲基苯硼酸的摩尔比为1:1～1.1，烷基环己基溴苯和四丁基溴化铵的摩尔比为1:0.3，烷基环己基溴苯和Pd催化剂的摩尔比为1:0.0001～0.005，烷基环己基溴苯和碳酸钾的摩尔比为1:1，烷基环己基溴苯与甲苯的用量比为1mol：1500～2500mL。
5.根据权利要求2所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S1中，反应时间为2～10h。
6.根据权利要求1所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S2具体包括以下步骤：
氮气保护下，将S1制得的式(Ⅰ)化合物和叔丁醇钠溶于四氢呋喃，之后依次加入正丁基锂和1-卤代-2-丁烯，在-30～10℃反应，反应结束后，加水淬灭反应，萃取，有机相水洗至中性，浓缩，重结晶，制得4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯。
7.根据权利要求6所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S2中，式(Ⅰ)化合物与叔丁醇钠的摩尔比为1:1.1～1.5，式(Ⅰ)化合物与正丁基锂的摩尔比为1:1.1～1.5，式(Ⅰ)化合物和1-卤代-2-丁烯的摩尔比为1:1.1～1.5，式(Ⅰ)化合物与四氢呋喃用量比为1g:8mL。
8.根据权利要求6所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S2中，加入正丁基锂时控温-30～10℃，正丁基锂加入后在-30～10℃反应2h。
9.根据权利要求6所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S2中，加入1-卤代-2-丁烯时控温-30～10℃，1-卤代-2-丁烯加入后在-30～10℃继续反应2h。
10.根据权利要求6所述的4-(反式-3-戊烯)-4′-烷基环己基联苯类液晶化合物的合成方法，其特征在于，S2中，萃取试剂为甲苯，重结晶溶剂为甲苯和乙醇的混合溶剂或正庚烷和乙醇的混合溶剂。
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