CN107721811A - 一种用于高双折射率液晶的含侧氟型联苯稀释剂及其合成方法 - Google Patents

一种用于高双折射率液晶的含侧氟型联苯稀释剂及其合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种用于高双折射率液晶的含侧氟型联苯稀释剂及其合成方法，该稀释剂的结构式为式中X1、X2代表H或F，且X1和X2有且仅有一个为F，R代表C1～C4烷基，其采用工业上成熟的Suzuki偶联和Witting反应进行合成，方法简便且高效。本发明稀释剂结构中含有侧氟取代基团和丁烯取代基团，能够有效改善高双折射率液晶的低温性能，粘度比商业化稀释剂3HHV低，且双折射率高6～6.5倍，能够在降低高双折射率液晶旋转粘度的同时，保证液晶材料的大双折射率(>0.25)。

Description

一种用于高双折射率液晶的含侧氟型联苯稀释剂及其合成 方法
技术领域
本发明属于高双折射率液晶技术领域，具体涉及一种用于高双折射率液晶的稀释剂及其合成方法。
背景技术
增强现实(AR)显示系统在众多液晶器件及设备中有广泛的应用，它需要有红、绿、蓝三色光源，高的光学效率，快的响应时间，低的能耗，轻便、小体积和低成本等特点。通过用红、绿、蓝三色的LED灯照射产生连续场色彩可以获得高的光学效率，但是它需要液晶的响应速度低于1毫秒，以克服色彩失真。获得低旋转粘度和高双折射率的液晶材料是提高响应速度的有效途径。高双折射率液晶通常需要加入大共轭的液晶单体，这样又增加了液晶的旋转粘度和熔点，因此高双折射率与低熔点、高双折射率与低旋转粘度是两对相互矛盾的关系。
吴诗聪教授团队已经报道了不同稀释剂组分的掺入可以有效降低液晶材料的熔点和旋转粘度(Liquid Crystals,2009,36,865-872；Journal of Display Technology,2013,9,592-597)，同时也会降低液晶材料的双折射率。由于现有的大部分稀释剂中含有非共轭的环己烷结构，显著地降低了液晶材料的双折射率，使得液晶的响应速度无法满足器件要求。因此为了获得毫秒级的快响应速度，急切需要重新设计合成用于高双折射率液晶研究的稀释剂。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于克服现有低粘度的稀释剂显著降低高双折射率液晶双折射率的问题，提供一种自身双折射率较高且旋转粘度较低的含侧氟型联苯液稀释剂，并且为该稀释剂提供一种合成路线短、操作简单且收率高的合成方法。
解决上述技术问题所采用的含侧氟型联苯稀释剂的结构式如下所示：
式中X1、X2代表H或F，且X1和X2有且仅有一个为F，R代表C1～C4烷基。
上述含侧氟型联苯稀释剂的合成路线及制备方法如下：
1、以N,N-二甲基甲酰胺与蒸馏水体积比为5∶1的混合物为溶剂，在惰性气体保护下，将式I所示的苯硼酸类化合物与式II所示的3-氟苯丙醛缩醛类化合物、四正丁基溴化铵、碳酸钾、四(三苯基膦)合钯在70～90℃下反应6～10小时，分离纯化，得到式III化合物。
2、以四氢呋喃为溶剂，在惰性气体保护下，将式III化合物与甲酸在50～70℃下反应5～8小时，分离纯化，得到式IV化合物。
3、以四氢呋喃为溶剂，在惰性气体保护下，将溴甲基三苯基膦盐、叔丁醇钾在-10℃下反应20～40分钟，然后滴加式IV化合物的四氢呋喃溶液，滴完后自然升温至室温，经萃取浓缩后分离纯化，得到稀释剂。
上述步骤1中，优选3-氟苯丙醛缩醛类化合物与苯硼酸类化合物、四正丁基溴化铵、碳酸钾、四(三苯基膦)合钯的摩尔比为1:1.0～1.3:0.05～0.15:2～3:0.01～0.03。
上述步骤2中，优选式III化合物与甲酸的摩尔比为1:120～150。
上述步骤3中，优选式IV化合物与溴甲基三苯基膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1:2～3:1.5～2.5。本发明具有以下有益效果：
1、本发明稀释剂的结构中含有侧氟取代基团和丁烯取代基团，能够有效改善高双折射率液晶的低温性能，其粘度比商业化稀释剂3HHV低，且双折射率高6～6.5倍。能够在降低高双折射率液晶旋转粘度的同时，保证液晶材料的大双折射率(>0.25)。
2、本发明相对于含环己烷结构的稀释剂制备方法而言，减少了环己烷顺反异构化操作，提高了产物纯度，且采用工业上成熟的Suzuki偶联和Witting反应进行合成，方法简便且高效，有利于工业化生产。
附图说明
图1是实施例1制备的稀释剂的13C核磁共振谱图。
图2是实施例1制备的稀释剂的1H核磁共振谱图。
图3是实施例2制备的稀释剂的13C核磁共振谱图。
图4是实施例2制备的稀释剂的1H核磁共振谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明进一步详细说明，需要说明的是，这些实施例仅限于本领域的技术人员对本发明进行理解，本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
1、在氮气保护下，将2.00g(13mmol)式I-1所示的对乙基苯硼酸、3.34g(12mmol)式II-1所示的3-氟-4-溴苯丙醛缩醛、0.39g(1.2mmol)四正丁基溴化铵、3.30g(24mmol)碳酸钾、80mL N,N-二甲基甲酰胺与蒸馏水的体积比为5∶1的混合物加入到安装有搅拌器、冷凝管的250mL三口烧瓶中，升温至80℃，固体完全溶解后，加入0.40g(0.35mmol)四(三苯基膦)合钯，反应8h后将反应液冷却至室温，并用硅藻土过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，分液后得到有机相水洗至中性，再用无水硫酸镁干燥后浓缩，浓缩液进行柱色谱分离纯化(以硅胶为固定相、石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1的混合液为洗脱液)，得到白色晶体，即式III-1化合物，其收率为85％，液相色谱纯度为99％，化学命名为4-乙基-2'-氟-4'-丙醛乙二醇缩醛-1,1'-联苯。
2、在氮气保护下，将3.0g(10mmol)4-乙基-2'-氟-4'-丙醛乙二醇缩醛-1,1'-联苯、60.00g(1.30mol)甲酸、20mL四氢呋喃加入到装有磁力搅拌子的250mL三口瓶中，升温至60℃反应6h，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷萃取，分液后得到有机相水洗至中性，再用无水硫酸镁干燥后浓缩，得到式IV-1所示的4-乙基-2'-氟-4'-丙醛-1,1'-联苯，无需处理直接进行下步反应。
3、在氮气保护下，将8.8g(24.5mmol)溴甲基三苯基膦盐、2.2g(19.6mmol)叔丁醇钾、30mL无水四氢呋喃加入到安装有磁力搅拌器的250mL三口瓶中，降温至-10℃，反应30min后以0.5～1mL/min的滴加速度滴加30mL含2.5g(9.8mmol)4-乙基-2'-氟-4'-丙醛-1,1'-联苯的四氢呋喃溶液，滴加完后自然升至室温，用二氯甲烷萃取，分液后得到有机相水洗至中性，再用无水硫酸镁干燥后浓缩，浓缩液进行柱色谱分离纯化(以硅胶为固定相、正庚烷为洗脱液)，得到无色液体，即式V-1所示的用于高双折射率液晶的含侧氟型联苯稀释剂，其气相色谱纯度为99.7％，收率为60％，化学命名为4-乙基-2'-氟-4'-(丁-3-烯基)-1,1'-联苯，结构表征数据如下：
13C-NMR(CDCl3为溶剂，内标为TMS，101MHz，ppm)：161.06，158.60，143.67，143.35，137.79，133.31，130.55，129.02，128.11，128.11，126.62，124.54，116.17，115.95，115.46，35.28，34.93，28.76，15.70。谱图如图1所示。
1H-NMR(CDCl3为溶剂，内标为TMS，400MHz，ppm)：7.57-7.50(m，2H)，7.44-7.36(m，1H)，7.36-7.30(m，2H)，7.11-6.98(m，2H)，6.07-5.79(m，1H)，5.22-5.00(m，2H)，2.96-2.64(m，4H)，2.60-2.35(m，2H)，1.40-1.28(m，3H)。谱图如图2所示。
MS m/z(RI，％)：254(M+，63)，213(100)，198(54)，183(9)，170(4)。
结合上述分析结果，证实得到的无色液体确实是化合物4-乙基-2'-氟-4'-(丁-3-烯基)-1,1'-联苯。
实施例2
1、在氮气保护下，将2.00g(11mmol)式I-2所示的4-正丙基-2-氟苯硼酸、2.57g(10mmol)式II-2所示的4-溴苯丙醛缩醛、0.32g(1.0mmol)四正丁基溴化铵、2.76g(20mmol)碳酸钾、80mL N,N-二甲基甲酰胺与蒸馏水的体积比为5∶1的混合物加入到安装有搅拌器、冷凝管的250mL三口烧瓶中，升温至80℃，固体完全溶解后，加入0.35g四(三苯基膦)合钯，反应8h后将反应液冷却至室温，并用硅藻土过滤，滤液用乙酸乙酯萃取，分液后得到有机相水洗至中性，再用无水硫酸镁干燥后浓缩，浓缩液进行柱色谱分离纯化(以硅胶为固定相、石油醚和乙酸乙酯的体积比为10:1的混合液为洗脱液)，得到白色晶体，即式III-2化合物，其收率为90％，液相色谱纯度为99％，化学命名为4-正丙基-2-氟-4'-丙醛乙二醇缩醛-1,1'-联苯。
2、在氮气保护下，将2.8g(8.9mmol)4-正丙基-2-氟-4'-丙醛乙二醇缩醛-1,1'-联苯、60.00g甲酸、20mL四氢呋喃加入到装有磁力搅拌子的250mL三口瓶中，升温至60℃反应6h，将反应液冷却至室温，用二氯甲烷萃取，分液后得到有机相水洗至中性，再用无水硫酸镁干燥后浓缩，得到式IV-2所示的4-正丙基-2-氟-4'-丙醛-1,1'-联苯，无需处理直接进行下步反应。
3、在氮气保护下，将7.63g(21.3mmol)溴甲基三苯基膦盐、1.90g(17mmol)叔丁醇钾、30mL无水四氢呋喃加入到安装有磁力搅拌器的250mL三口瓶中，降温至-10℃，反应30min后以0.5～1mL/min的滴加速度滴加30mL含2.30g(8.5mmol)4-正丙基-2-氟-4'-丙醛-1,1'-联苯的四氢呋喃溶液，滴加完后自然升至室温，用二氯甲烷萃取，分液后得到有机相水洗至中性，再用无水硫酸镁干燥后浓缩，浓缩液进行柱色谱分离纯化(以硅胶为固定相、正庚烷为洗脱液)，得到无色液体，即式V-2所示的用于高双折射率液晶的含侧氟型联苯稀释剂，其气相色谱纯度为99.5％，收率为65％，化学命名为4-正丙基-2-氟-4'-(丁-3-烯基)-1,1'-联苯，结构表征数据如下：
13C-NMR(CDCl3为溶剂，内标为TMS，101MHz，ppm)：161.02，158.56，144.24，141.21，138.19，133.58，130.39，129.00，128.60，128.58，126.27，124.55，116.11，115.89，115.10，37.60，35.54，35.21，24.38，13.91。谱图如图3所示。
1H-NMR(CDCl3为溶剂，内标为TMS，400MHz，ppm)：7.52-7.46(m，2H)，7.41-7.30(m，1H)，7.33-7.24(m，2H)，7.01(dd，J＝15.9，9.9Hz，2H)，6.01-5.80(m,1H)，5.18-4.95(m，2H)，2.87-2.72(m，2H)，2.69-2.59(m，2H)，2.48-2.36(m，2H)，1.79-1.58(m，2H)，1.05-0.92(m，3H)。谱图如图4所示。
MS m/z(RI，％)：268(M+，74)，226(100)，198(86)，183(19)，165(5)。
结合上述分析结果，证实得到的无色液体确实是化合物4-正丙基-2-氟-4'-(丁-3-烯基)-1,1'-联苯。
发明人利用差示扫描量热仪对实施例1和2制备的稀释剂的热性能进行了测试，结果表明实施例1稀释剂的相变性质为Cr-32.3I，实施例2稀释剂的相变性质为Cr-18.1I，Cr表示晶体，I表示各向同性液体。高双折射率液晶稀释剂要求其在室温下能够为液体状态，这样更加容易将其他大双折射率且旋转粘度较大的液晶单体掺入其中，配制成新的混晶体系。本发明实施例1制备的稀释剂的熔点在零下32.3℃，实施例2制备的稀释剂的熔点在零下18.1℃，在室温下均为液体，有利于高双折射率混晶的配制。
为了进一步证明本发明的有益效果，发明人分别将实施例1和2制备的稀释剂以及商业化稀释剂3HHV按照15％的质量比掺入到混晶001(由西安近代化学研究所提供)中，测试其混晶配方的双折射率和旋转粘度，进而拟合出稀释剂的双折射率和旋转粘度。在25℃条件下，实施例1制备的稀释剂的双折射率为0.13，旋转粘度为5.22mPa·s；实施例2制备的稀释剂的双折射率为0.12，旋转粘度为5.48mPa·s；商业化稀释剂3HHV的双折射率为0.02，旋转粘度为5.95mPa·s。对比三者的双折射率和旋转粘度数据可知，本发明实施例1和2制备的稀释剂的双折射率分别是含环己烷结构的商业稀释剂3HHV双折射率的6.50倍和6.0倍，其旋转粘度分别是3HHV旋转粘度的0.88倍和0.92倍，说明本发明稀释剂能够在保证混晶高双折射率的同时，降低混晶的旋转粘度，有利于获得快响应速度的高双折射率液晶材料。
另外，发明人为了证明本发明稀释剂能够改善高双折射率液晶的低温性能，将实施例1中制备的稀释剂按照20％的质量比添加到高双折射率混晶002(双折射率为0.4，凝固点为-10℃，由西安近代化学研究所提供)中，发现该混晶的凝固点下降到-35℃；同样将质量比为20％的商业化稀释剂3HHV添加至混晶002中，发现该混晶的凝固点下降至-30℃。以上说明本发明稀释剂可以有效改善高双折射率液晶的低温性能。

Claims (5)

1.一种用于高双折射率液晶的含侧氟型联苯稀释剂，其特征在于该稀释剂的结构式如下所示：
式中X1、X2代表H或F，且X1和X2有且仅有一个为F，R代表C1～C4烷基。
2.一种权利要求1所述的稀释剂的制备方法，其特征在于：
(1)以N,N-二甲基甲酰胺与蒸馏水体积比为5∶1的混合物为溶剂，在惰性气体保护下，将式I所示的苯硼酸类化合物与式II所示的3-氟苯丙醛缩醛类化合物、四正丁基溴化铵、碳酸钾、四(三苯基膦)合钯在70～90℃下反应6～10小时，分离纯化，得到式III化合物；
(2)以四氢呋喃为溶剂，在惰性气体保护下，将式III化合物与甲酸在50～70℃下反应5～8小时，分离纯化，得到式IV化合物；
(3)以四氢呋喃为溶剂，在惰性气体保护下，将溴甲基三苯基膦盐、叔丁醇钾在-10℃下反应20～40分钟，然后滴加式IV化合物的四氢呋喃溶液，滴完后自然升温至室温，经萃取浓缩后分离纯化，得到稀释剂。
3.根据权利要求2所述的稀释剂的制备方法，其特征在于：在步骤(1)中，所述3-氟苯丙醛缩醛类化合物与苯硼酸类化合物、四正丁基溴化铵、碳酸钾、四(三苯基膦)合钯的摩尔比为1:1.0～1.3:0.05～0.15:2～3:0.01～0.03。
4.根据权利要求2所述的稀释剂的制备方法，其特征在于：在步骤(2)中，所述式III化合物与甲酸的摩尔比为1:120～150。
5.根据权利要求2所述的稀释剂的制备方法，其特征在于：在步骤(3)中，所述式IV化合物与溴甲基三苯基膦盐、叔丁醇钾的摩尔比为1:2～3:1.5～2.5。
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