TW494128B - Polyurethane sealant compositions - Google Patents

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TW494128B TW087100800A TW87100800A TW494128B TW 494128 B TW494128 B TW 494128B TW 087100800 A TW087100800 A TW 087100800A TW 87100800 A TW87100800 A TW 87100800A TW 494128 B TW494128 B TW 494128B
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Harry W Hsieh
Syed Z Mahdi
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Essex Specialty Prod
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Description

494128 A7 B7 五、發明說明(1 ) 本發明係關於無需底劑即可使用的聚胺基甲酸酯密封 劑組成物。 聚胺基甲酸酯密封劑組成物典型包括至少一種胺基甲 酸醋預聚物。可用於黏合至無孔基材例如玻璃的密封劑述 於例如美國專利4,374,237及美國專利4,687,533。美國專利 4,374,237敘述進一步與含兩個矽烷基之二級胺化合物反 應的含胺基甲酸酯預聚物之聚胺基甲酸酯密封劑。美國專 利4,687,533敘述含矽烷基之含胺基甲酸酯預聚物之聚胺 基甲酸酯密封劑,其製法係經由含至少3個異氰酸根的多異 氰酸醋與少於等量之具有端基含有活性氫原子可與異氰酸 根反應之烷氧矽烷反應生成含至少兩個未反應異氰酸根的 異氰酸根矽烷。第二步驟中,異氰酸根矽烷混合額外多異 氰酸酯,及混合物與多元醇反應生成含端末異氰酸根及旁 出烷氧矽烷基的聚胺基甲酸酯預聚物。 但當密封劑用於黏合玻璃基材至塗覆基材例如交通工 具製造上之安裝玻璃時,黏合基材的疊合抗剪強度低於所 需安全或結構需求。結果包括一種或多種矽烷之溶液之個 別塗料底劑典型^用於經塗覆基材,隨後於大部分交通工 具組裝作業施用密封劑供黏合窗玻璃與厚窗。組裝作業使 用底劑不合所需,原因為需要額外步驟,造成額外成本, :¾滴落至非期望位置造成破壞塗漆表面的風險,及使組裝 生產線作業員曝露於額外化學品。希望提供一種聚胺基甲 酸酯密封劑,其當黏合至塗漆基材及固化時,可提供具有 較同豐合抗剪強度的黏合基材,特別用於無塗漆底劑存在 (請先閱讀背面£注意事項再填寫本頁) * I---I--. I I---— I— -6- 494128 A7 ~ -~~-~^-- 五、發明說明(2) 時尤為如此。 一個態樣中,本發明為一種聚胺基甲酸酯密封劑組成 物,包括(1)具有異氰酸根官能度至少20及重均分子量至 少2,000之胺基曱酸酯預聚物;及(2)催化量之(^三級胺與 • 有機金屬化合物之實質不含活性氫之乙二醇酸鹽,(b)三級 • 胺與有機金屬化合物之實質不含活性氫之乙二醇酸鹽與第 一有機金屬化合物之混合物,或(c)有機錫化合物與二嗎啉 並二烷基醚或二烷基嗎啉並二烷基醚之混合物,或(d)三級 胺與有機金屬化合物之實質不含活性氫之乙二醇酸鹽,第 二種有機金屬化合物與二嗎啉並二烷基醚或二((二烷基嗎 啉並)烷基醚)之混合物。 另一具體例中,聚胺基甲酸酯密封劑組成物又包括(A) 矽院,或(B)異氰酸根反應性矽烷與多異氰酸酯之加合物, (C)異氰酸根反應性矽烷或異氰酸根反應性矽烷與多異氰 酸酯之加合物與多異氰酸酯及含活性氫化物或含自由異氰 酸根部分的聚胺基甲酸酯預聚物之反應產物;該反應產物 平均每分子至少含有一個矽烷基及至少一個異氰酸基。 另一具體例中,本發明為一種黏合玻璃至基材之方法 ,包括根據本發明之密封劑與玻璃接觸,另一基材含密封 劑位於玻璃與基材間,及隨後使密封劑固化而黏結玻璃至 基材。 本發明之密封劑組成物可用於黏合玻璃基材至金屬、 塑膠、玻璃纖維或複合基材,其可塗有或未塗有塗料。發 現當先前未施用底塗層組成物至經塗覆塗料的塑膠、金屬 尽纸彔尺芰:!用士 3S家螵ΐ (CNS)A4規格(210x297公釐〉 ---------^-----------------線 I:請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 494128 A7 〜--——-—§z____ 五、發明說明(3) 、玻璃纖維或複合基材時,可獲得出乎意外的高疊合抗剪 強度。 用於製備本發明組成物之適當胺基甲酸酯預聚物包含 任一種具有平均異氰酸根官能度至少2.0,及分子量至少 2,000之化合物。較佳預聚物之平均異氰酸根官能度至少 2·2,更佳至少2.4。較佳異氰酸根官能度不大於4.0,更佳 不大於3.5,及最佳不大於3.0。較佳預聚物之重均分子量 至少2,500,及更佳至少3,〇〇〇 ;及較佳不大於40,000,又更 佳不大於20,000,更佳不大於15,〇〇〇,及最佳不大於1〇,〇〇〇 。預聚物可藉任一種適當方法製備,例如經由含至少兩個 異氰酸根反應基之異氰酸根反應性化合物與超過化學計算 量之多異氰酸酯於足夠生成對應預聚物之反應條件下反應 用於製備預聚物之適當多異氰酸酯包含任一種脂族, 環脂族,芳脂族,雜環族,或芳族多異氰酸酯或其混合物 。較佳使用的多異氰酸酯具有平均異氰酸根官能度至少2.〇 ,及當量重至少80。較佳多異氰酸酯之異氰酸根官度至少 2.0,更佳至少2.2,及最佳至少2.4 ;及較佳不大於4.0,更 佳不大於3·5,及最佳不大於3·〇。可使用更高官能度,但 可能導致過度交聯,及導致一種太黏而難以處理且不容易 施用的黏著劑,及可能造成固化後黏著劑太脆。較佳多異 亂酸S旨之當ΐ重至少100 ’更佳至少110,及最佳至少120 ;較佳不大於300,更佳不大於250,及最佳不大於2〇〇。較 佳使用的異氰酸酯為芳族異氰酸酯。更佳異氰酸酯為二苯 (請先閱讀背面乏注急事項再填寫本頁) --------^---------
經濟部If^.s: l!?y、.:r_消 φ>泎社.ir.rJ Μ氏A〈 用由S國家標準(CNTS)A4規格(210 X 297公釐) 494128
五、發明說明( 基甲烷二異氰酸酯。有用的多異氰酸酯範例揭示於美國專 利5,672,652第3欄第5至51行。 較佳多異氰酸酯包含二苯基甲烷-4,4,_二異氰酸酯及 其聚合物衍生物,異佛爾酮二異氰酸酯,四甲基二甲苯二 異氰酸酯,1,6-六亞甲基二異氰酸酯及其聚合物衍生物, 貳(4-異氰酸根環己基)甲烷,及三甲基六亞甲基二異氰酸 酯。 此處使用”異氰酸根反應性化合物,,包含任一種含有 至少兩個異氰酸根反應部分的有機化合物,例如含活性氫 部分之化合物或亞胺基官能化合物。供本發明之用,含活 性風部分表示含風原子部分,其由於位於分子的位置,根 據Wohler於美國化學會期刊第49期,3181頁(1927年)敘述 的傑利夫(Zerewitonff)試驗具有顯著活性。活性氫部分之 說明例有-COOH,-0H,-NH2,-NH-,-CONH2,-SH 及 -CONH-。較佳含活性氫化合物包含多元醇類,多胺類,多 硫醇類及多酸類。適當亞胺基官能基化合物為每分子含有 至少一個端末亞胺基者。例如述於美國專利4,91〇,279。較 佳異氰酸根反應性化合物為多元醇,更佳為聚醚多元醇。 可用於製備預聚物飲多元醇之範例述於美國專利 5,672,652第4欄第5至60行。 較佳異氰酸根反應性化合物具有官能度至少1.5,更佳 至少1.8,及最佳至少2.0 ;較佳不大於4.0,更佳不大於3 5 ,及最佳不大於3.0。較佳異氰酸根反應性化合物之當量重 至少200,更佳至少500,及最佳至少1,〇〇〇 ;及較佳不大於 夂纸A.d適闬中3國家標準(CNS)A4規格(210x297公爱) 9 ^--------^--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁)
五 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 、發明說明(5) 5,〇〇〇,更佳不大於3,000,及最佳不大於2,500。 預聚物可藉任一種適當方法製備,例如本體聚合及溶 液聚合。參見美國專利5,672,652,第5攔第5至15行。預聚 物之異氰酸根含量較佳於0.1%至10%,更佳1.5%至5.0%, 及最佳1·8%至3.0%之範圍。 預聚物於密封劑組成物之存在量足夠使密封劑可黏合 玻璃至金屬、塑膠、玻璃纖維或複合基材,較佳基材經塗 漆’更佳基材塗覆耐酸塗料。更佳聚胺基甲酸酯預聚物之 存在量基於密封劑重量為30%重量比或以上,又更佳50% 重量比或以上,及最佳70%重量比或以上。更佳聚胺基甲 酸酯預聚物之存在量基於密封劑重量為99.8%重量比或以 下,及最佳85%重量比或以下。 於使用密封劑黏合玻璃至塗覆耐酸塗料的基材之具體 例中,希望存在有某種形式的矽烷。矽烷可與預聚物攙混 。另一具體例中,矽烷為含有可與異氰酸根反應的活性氫 原子之石夕烧。較佳此種碎院為疏基石夕烧或胺基石夕烧,及更 佳為魏基-三烧氧石夕院或胺基-三烧氧石夕院。一個具體例中 ’含有可與異乱酸根部分反應的活性氮原子之梦院,可與 預聚物之端末異氰酸根部分反應。此種反應產物揭示於美 國專利4,374,237及4,345,053。又另一具體例中,含有可與 異氰酸根部分反應之反應性氫部分的矽烧可反應進入預聚 物主鏈,係經由與預聚物製備過程中使此種矽烷與起始物 料反應。主鏈含矽烷之預聚物之製法揭示於美國專利 4,625,012。含活性氫部分之矽烷可與多異氰酸酯反應而形 本纸張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(2]0 X 297公釐) ----------—裝--------訂--------- (請先閱讀背面之注音?事項再填冩本頁) -10- 494128 Λ7 B7 五、發明說明(6 ) 成加合物,加合物攙混可與聚胺基甲酸酯預聚物反應的或 與多異氰酸酯反應的預聚物,及平均含有多於一個可與異 氰酸根部分反應的部分之化合物。較佳加合物為二級胺基_ 或巯基-烷氧矽烷與多異氰酸酯之反應產物,加合物每分子 (後文稱為加合物)平均具有至少一個石夕烧基及至少一 個異氰酸根。較佳加合物每分子含有至少1.5個異氰酸根及 至少一個矽烧基,及最佳含有至少兩個異氰酸根及至少一 個石夕烧基。加合物於密封劑組成物之含量較佳於〇 5%至 20%,更佳1.0%至10%,及最佳2.0%至7%之範圍。加合物 可以任一種適當方法製備,例如二級胺基_或巯基_烷氧矽 烧與多異氰酸酯化合物反應製備。可用於製備加合物之適 當多異氰酸酯包含前述適合用於製備預聚物者,特別包含 異佛爾酮二異氰酸酯,多亞甲基多苯基二異氰酸酯,及脂 族多異氰酸酯例如六亞甲基二異氰酸酯。較佳多異氰酸酯 為脂族多異氰酸酯,最佳為基於六亞甲基二異氰酸酯具當 量重195之脂族多異氰酸酯。用於製備異氰酸酯矽烷加合物 之多異氰酸酯較佳具有分子量2,000或以下,更佳1,000或 以下。適當有機官能基矽烷包含下式胺基-或巯基-烷氧矽 . 燒: (Ra)m -----片^--- (請先¾¾背面之;i意事項再4一:r本頁) 言 Γ ί H〜n,-與 、—于 i(OR.Vm (Rl)m λ中R為二價有機基 m HS-R-SKRO^O^m) 較佳(^4伸烧基,R'R",Rl及Ra為氫 -11 • X:-S^ iCNS)A4 (210 x 297 494128 t'.rf i郜智^^產局誠:工消費合i'ru ^ Λ7 B7 五、發明說明(7) 或烷基,較佳(^_4烷基,m為0至2之整數。化合物實例揭示 於美國專利5,623,044,第5欄第21至30行。較佳有機官能 基矽烷為r -巯基丙基-三甲氧矽烷(可以A189之商品名得 自永備電池公司)或N,N’-貳((3-三甲氧矽烷基)丙基)胺。加 合物可如美國專利5,623,044,第5欄第44至56行之揭示製 備。 製備預聚物及加合物之反應可於胺基甲酸酯催化劑存 在下進行,如美國專利5,623,044,第6欄第3至12行所揭示 〇 一個具體例中,本發明之密封劑組成物又包括一種催 化劑組成物,包含三級胺與有機金屬化合物之不含活性氫 之乙二醇酸鹽。三級胺為任一種可與有機金屬化合物錯合 且較佳具有pH 8至12,及最佳pH 8至10之三級胺。較佳三 級胺包含三伸乙基二胺,及1,8-二郝雙環[5·4·0]十一烯。有 機金屬化合物可為已知可作為聚胺基曱酸酯反應之催化劑 的任一種有機金屬化合物。較佳有機金屬化合物包含二燒 基錫二羧酸鹽例如二乙酸1,1-二丁基錫及二月桂酸ij-二 甲基錫。較佳催化劑為三伸乙基二胺與二乙酸二丁基 錫之不含活性氫之乙二醇酸鹽。三伸乙基二胺與二乙酸 1,1-二丁基錫之二醇鹽可以DABCO DC2催化劑得自空氣 產品公司。二醇鹽可經由與可與活性氫原子反應而中和活 性氫原子的化合物,較佳多異氰酸酯反應而改質。較佳異 氰酸醋為脂族’及更佳為非對稱。較佳多異氰酸酯及鹽於 溶劑及增塑劑及化學計算量之異氰酸酯反應,但可使用過 '張- 3 3 (CWS)A-l (210 χ 297 ) (f叫先閱汸背面之江意事項再填芎本頁)
·ϋ m in I— An m mm^ 一口* · ϋ i lm§ 1_1 an Hi I I -12- 494128 Λ7 B7 五、發明說明(8) 量異氰酸酯。有用的溶劑包含芳族烴類,例如甲苯及二甲 笨。可使用此處揭示的增塑劑。當溶解的鹽接觸異氰酸酯 時,混合物放熱。可能曝露於熱經歷一段時間,例如至多 100°c溫度。較佳使用60°C至85°c溫度。混合物反應至大體 去除活性氫原子為止。大體去除表示全部,但非微量活性 氫原子被去除。催化劑組成物之用量基於密封劑重量為 0.05%重量比或以上,及較佳0.2%重量比或以上。催化劑 用量基於密封劑重量為4.0%重量比或以下,更佳重量 比,及最佳0·4%重量比或以下。 本發明之密封劑組成物也含有一種或多種額外催化劑 ,其於不含大氣水分存在下具良好穩定性,但於大氣水分 存在下快速固化,例如有機金屬(較佳錫)催化劑,二嗎啉 並二烷基醚,二((二烷基嗎啉並)烷基)醚或其混合物。較佳 一嗎琳並二烧基謎為二嗎琳並二乙基謎。較佳二((二院基 嗎啉並)烷基)醚為(二-(2-(3,5_二曱基嗎啉並)乙基)醚)。當 使用二嗎啉並二烷基醚或二((二-烷基嗎啉並)烷基)醚時 ,較佳用量基於密封劑重量為0.01%重量比或以上,更佳 0.05%重量比或以上,又更佳〇·1%重量比或以上,及最佳 0.2%重量比或以上,及2.0%重量比或以下,更佳175%重 量比或以下,又更佳1.0%重量比或以下,及最佳〇·4%重量 比或以下。有機錫催化劑較佳為二羧酸二烷基錫或二硫醇 酸二烷基錫。二羧酸二烷基錫較佳對應於式 (R20C(0))2_Sn-(R3)2),其中R2及R3於各次出現時分別為 C1] 〇烧基,較佳C! d烧基及最佳甲基。含較少碳原子總量 --------------裝--- (請先間汸背面之1意事項再填艿本頁) . · .線 -13- 494128 Λ7 B7 五、發明說明(9) 之二羧酸二烷基錫較佳為本發明組成物之活性較高的催化 劑。較佳二羧酸二烷基錫包含二月桂酸1,1-二甲基錫,二 乙酸1,1-二丁基錫,及二順丁烯二酸151_二甲基錫。有機錫 催化劑之存在量基於密封劑重量為5ppm或以上,更佳 60ppm或以上,最佳I20ppm或以上。有機錫催化劑之較佳 存在量基於密封劑重量為1.0%重量比或以下,更佳0.5%重 量比或以下,及最佳0.1%重量比或以下。 裝 本發明之另一具體例中,催化劑為有機錫化合物與二 嗎琳並二烷基醚或二((二烷基嗎啉並)烷基)醚之混合物。較 佳有機錫化合物為二羧酸二烧基錫。 IT: 欲調配密封劑組成物,預聚物及加合物(存在時)較佳 與先前技術已知用於彈性體組成物之填充劑及添加劑合併 。藉著添加此等材料可改質物理性質例如黏度、流速及坍 陷。但為防止聚合物之水分敏感基過早水解,填充劑於混 合前須徹底乾燥。填充劑及添加劑之材料範例包含碳黑, 二氧化鈦’黏土類,碳酸妈,表面處理石夕石類,紫外光安 定劑及抗氧化劑。但本表並未羅列盡淨而僅供舉例說明之 用。填充劑之存在量較佳基於密封劑數量為15%重量比或 以上。填充劑之存在量基於密封劑較佳為7〇%或以下,更 佳為50%或以下,及又更佳為3〇%或以下。 石夕院之存在量為可增進黏著劑黏著於塗漆表面而無需 底劑之數量。矽烷之數量較佳基於密封劑重量為。重量 比或以上,及最佳為1 ·〇%重量比或以上。石夕烧之用量較佳 為10%重量比或以下,及最佳為2.0%重量比或以下。 ^ t-S - 3 (CNS)A-i (210 χ 297 ) 494128 Λ: Β7 4 ^ r· 智 Μ $ ± ν; « ΐί t? 合 五、發明說明(10) 岔封劑組成物也含有一種或多種增塑劑或溶劑來修改 流變學性質至需要的稠度。此種材料必需不含水,對異氰 酸根呈惰性,且與聚合物相容。此等材料可添加至反應混 合物供製備預聚物或加合物,或添加至混合物供製備最終 岔封劑組成物,但較佳添加至反應混合物供製備預聚物及 加合物,故此等混合物更容易混合及處理。適當增塑劑及 溶劑為業界眾所周知,包含聘酸二辛酯,聘酸二丁酯,市 面上可以” HB-40”商品名獲得之部分氫化吾婦,磷酸三 辛醋’環氧樹脂增塑劑,甲苯-磺醯胺,鹵鏈烷烴類,己二 酸醋類,蓖麻油,二甲苯,甲基-2-疱咯啶酮及甲苯。增 塑劑用量為足夠獲得所需流變學性質及分散各成分於密封 劑於組成物之數量。較佳增塑劑之存在量為0%重量比或以 上,更佳5%重量比或以上,及最佳10%重量比或以上。增 塑劑之較佳存在量為45%重量比或以下,及40%重量比或 以下,及最佳20%重量比或以下。 本發明之密封劑組成物可經由使用業界眾所周知的手 段攙混各成分而調製。通常各成分係於適當混合物機内攙 混。攙混較佳於惰性氣氛及氣氛水分下進行,以防止過早 反應。較佳添加任一種增塑劑至反應混合物供製備含異氰 酸根之預聚物,故容易混合及處理混合物。另外,增塑劑 可於攙混全部成分過程中添加。一旦密封劑組成物調配妥 ’可包裝於適當容器内使其避開大氣水分。接觸大氣水分 將導致含異氰酸基的聚胺基甲酸酯預聚物過早交聯。 本發明之密封劑組成物用於黏合多孔及無孔基材。密 -15- -------------裝.—-----訂.--------線 (f.叫先閱ti背面之;1急事項再填本頁) 494128
五、發明說明(π) 封劑組成物施用於基材’隨後第一基材上的黏著劑接觸第 二基材。隨後黏著劑曝露於固化條件。較佳具體例中,一 種基材為玻璃,而另一種基材為塑膠、金屬、玻璃纖維或 複合基材,其可選擇性塗漆。本方法特別可用於以耐酸塗 料塗覆的基材。較佳具體例中,施用黏著劑的表面於施用 刖經清各’參考例如美國專利4,525,511,3,707,521及 3,779,794。通常本發明之密封劑係於周圍溫度於大氣水氣 存在下施用。曝露於大氣水氣足夠導致密封劑固化。固化 又可藉對流加熱或微波加熱施熱而固化密封劑加速固化。 較佳本發明之密封劑調配成工作時間為6分鐘或以上,及更 佳10分鐘或以上。較佳工作時間為15分鐘或以下,及更佳 12分鐘或以下。 此處敘述分子量及官能度係根據W0 97125360揭示的 程序測定。 實例1 聚醚聚胺基甲酸酯預聚物之製備方式係經由徹底混合 386克平均分子量2000之聚氧伸丙基二醇,及559克具平均 分子量4500之聚氧伸丙基酸醇於配備有機械攪拌器,氮氣 入口接頭及溫度計的2升樹脂瓶内製備。於氮氣清洗下混合 物加熱至50°C。170克熔融二伸苯基甲烷4,4’-二異氰酸酯添 加至混合物及徹底混合混合物。然後引進0.1克辛酸亞錫, 及混合物混合2小時。最後484克腭酸烷酯增塑劑及16克丙 二酸二乙酯添加至混合物。所得預聚物具有異氰酸酯含量 1.47%重量比。 -16- :---.1--------•裝--------訂--------- (踌先閱^背面之江意事項再填巧本頁) 494128 ϋ $4-J'•a1 时.4¾ Μ 工消费合:^-社㈠ Λ7 B7 五、發明說明(12) 實例2 二級胺基貳-烷氧矽烷與多異氰酸酯形成的矽烷加合 物之製法係將60克腭酸烷酯增塑劑及150克(0.263莫耳)德 斯莫(Desmodur)N-100(3莫耳六亞曱基二異氰酸酯與1莫耳 水之反應產物,美國拜耳公司供應)餵進配備有機械攪拌器 、溫度計及氮氣進氣管的反應器内,然後徹底混合製備。 前述混合物内加入90克(0.263莫耳)N,N’-貳((3-三甲氧矽烷 基)丙基)胺(TMSPA)。混合物混合30分鐘。加合物混合物 具有異氰酸根含量7.1%重量比。 實例3 含旁出矽烷基之聚胺基甲酸酯預聚物係經由二異氰酸 酯,聚醚二元醇,聚醚三元醇及矽烷加合物共聚合製備。 200克具平均分子量2000之聚伸丙基醚二醇,272克具平均 分子量4500之聚伸丙基醚三醇,及15克腭酸烷酯增塑劑於 反應瓶内於氮氣氛下混合及加熱至5CTC。45克實例2之矽烷 加合物,及78克熔融4,4,-二異氰酸酯二伸苯基甲烷添加至 瓶内及徹底混合。前述混合物中,加入〇.〇3克辛酸亞錫催 化劑。持續混合2小時。加入282克腭酸烷酯及9克丙二酸二 乙醋’及均勻混合。預聚物具有異氰酸根含量為1.3%重量 比0 實例4 含二醇作為溶劑之市售催化劑以二異氰酸酯化合物處 理而反應去除二醇,反應方式係首先溶解丨〇.8克DABCO DC-2(作用延遲基於胺之催化劑,空氣產品及化學品公司 ^ ^CXS)A-l IPfS· (210 χ 297 ) -17 -------------裝--------訂---------線 (請先間ίΤ背面之注意事項再43本頁) 494128
χ297 ) 五、發明說明(13) 供應)於27.7克甲苯,9.2克N-乙基甲苯磺醯胺,及21 ·6克丙 二酸二乙酯之混合物於配備有機械攪拌器、溫度計及氮氣 進氣管之反應器。然後於攪拌下添加30.8克維坦那 (Vestanat) TMDI(三甲基六亞甲基二異氰酸酯,Huls美國公 司供應)。於放熱平息後,混合物於80°C加熱6小時。最終 混合物為淡燈色液體,藉NCO滴定含〇%異氰酸根含量。 實例5 可水分密封固化劑組成物係於無水條件下製備,首先 於行星式混合機内於搜動下將1089克實例1預聚物,及15 克Ν,Ν·-貳((3-三甲氧基矽烷基)丙基)胺之混合物除氣3〇分 鐘。此時,全部胺基矽烷基與預聚物上的若干異氰酸根反 應。然後於前述混合物中,餵進65克德斯莫Ν-3300(基於六 亞甲基二異氰酸酯之脂族多異氰酸酯樹脂,美國拜耳公司 供應)及混合10分鐘。隨後加入450克無水碳黑,及於3〇吋 水柱之減壓下混合25分鐘。最後加入14克實例4之改質 DABCO DC-2 ,及於減壓下混合1〇分鐘。混料妥的密封劑 裝填入密封劑管内。 下列為用於製妥的密封劑之試驗: 快刀黏著試驗·· 6·3毫来(寬)Χ 6·3毫米(高)Χ 76·2毫米(長)大小之密封 劑珠置於一塊101.6亳米χ ι〇1·6亳米耐酸突起板上,總成於 23C及5G%相對濕度條件下固化特定時間。固化妥的珠以 弟1J刀片以45度角切穿至突起表面,同時以18〇度角抽出珠末 端。於犬起表面上每隔3亳米切一個缺口。黏著程度評估為 -18 - (^先間iT背面之;1意事項再填艿本頁) · I— an n n an i·— n 一口T · n ·1 1 # 494128
故濟部智慧財產局員工消費合作社印製 五、發明說明(I4) 黏著失敗(AF)及/或内聚失敗(CF)。以黏著失敗為例,固化 珠可與突起表面分開;而於内聚失敗之例,因切割與拉出 結果,密封劑珠内部分離。接受試驗塗漆基材可如供應, 或以異丙醇(IPA)或石腦油(NP)處理使用。用於本發明之密 封劑,Φ封劑之黏著於接受處理基材比較未處理者更快速 〇 疊合抗剪試驗: 約6.3毫米寬X 8亳米高的密封劑沿玻璃寬度,而距離 塗底漆末端約6亳米至12毫米施用。塗覆妥的基材即刻置於 密封劑内,及使樣本於23。〇及5〇%相對濕度條件下固化5 曰。然後以萬用試驗機以^寸/分鐘(2 5厘米/分鐘)速率拉出 樣本。 環境試驗 短』環境試驗包含於24。(:及50%相對濕度條件下4周 ,於90C烘箱4周,及於32°C水10日。樣本也根據SAE J196〇 及SAE J1885接受耐候性試驗。 快速黏著試驗: 由密封劑管擠出一顆4χ 1/4吋(1〇·ιχ 0·6厘米)密封劑 珠至塗底漆的玻璃板上。塗覆妥的基材即刻置於密封劑珠 頂上。使總成於23 C及50%相對濕度條件下固化一段特定 時間,然後於垂直密封劑珠平面之平面以1〇吋/分鐘(25.4 厘米/分鐘)拉扯分離兩種基材。固化速率係於組裝後經歷 時間以磅/平方吋(千巴斯卡)記錄。 推封劑之儲存安定性係經由測量密封劑於丨3 5下(54。匸 本紙張尺度適用中國國家標準(〇\:S)A4規格(2]0 X 297公爱) 裝--------訂· (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 線 -19- 494128 A7 ___ ____B7 _ 五、發明說明(l5) ----------〆----裝--- (請先閱讀背面之;1意事項再填寫本頁) )老化前及後之流動速率歷3日決定。壓縮流係以於8〇碎/ 平方忖(551 kPa)壓力下擠壓20克密封劑通過直徑〇 i 57对 (〇·4厘米)之孔口需要的秒數決定。老化後之壓縮流動成長 百分率指示密封劑之儲存安定性。 實例5之密封劑具有極佳加速儲存安定性,如於13 〇 (54°C)老化3曰前及後之壓縮流動分別為19及2〇秒可證 。快刀黏著試驗顯示密封劑於1日内黏著至塗抹ip A之耐酸 塗料,及於2日内黏著至未經處理基材。疊合抗剪試驗中, 密封劑於經處理及未經處理塗漆基材上於231及5〇%相對 濕度固化5曰後,出現平均疊合抗剪強度為544 psi (3748 kPa)。固化密封劑產生168 psi (1157 kPa)抗撕強度,及1085 psi (7476 kPa)抗張強度,及270%斷裂點伸長率。快速黏著 試驗之固化速率為:1.5小時為4 psi (28 kPa),3小時為24 psi (165 kPa),及 6小時為 84 psi (579 kPa)。 實例6 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製. 此種密封劑之組成如同實例5之密封劑,但使用6克實 例4之改質催化劑及5克二嗎啉並二乙基醚(DmdeE)之組 合替代單獨14克改質催化劑。固化密封劑具有如同實例5 役封劑之類似黏著及物理性質。此種密封劑於23艺及50% 相對濕度條件下之快速黏著試驗之固化速率為:15小時為 23 psi (158 kPa),3 小時為 63 psi (434 kPa),及 6小時為 100 psi (689 kPa)。曝露於SAE J1960條件時,由此種材料製備 的固化璺合抗剪樣本,使用玻璃底劑於玻璃側上 ’及無塗料底劑於IP A塗抹塗料基材上,具有平均疊合抗 本紙張尺度適財閱家標準(CNS)A4祕⑵Qx 297公爱) -20- 494128 A7 __B7_ 五、發明說明(16) 剪強度525 psi (3617 kPa),及曝露2,000小時後密封劑内1 之内聚失敗為100%。 實例7 也以實例5所述相同方式製備額外可水分固化密封劑 。其組成及藉快刀黏著至耐酸塗料之黏著性質列表如下。 --------------壯衣·-------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 兔濟部智慧財產局員工消費合作社印製 -21 - 本纸張尺度適用中國0家標準(CNS)A4規格(2】0 X 297公釐) 494128 A7 B7 五、發明說明(1乃 A_I 成分(%重量比) 實例7 實例8 實例9 實例10 實例11 實例12 實例1預聚物 1021 1089 ~ 1089 1089 1021 實例3預聚物 - — 1115 - - — TMSPA 15 5 — 17 15 15 實例2矽烷加合物 55 - ~ - - 55 德斯莫N-3300 ~ 13 45 68 ~ 64 PAPI 2020 — 35 — -- — — 碳黑 500 450 450 375 450 500 碳酸鈣 - - - 274 — ~ 實例4催化劑 18 35 6 7 6 6 辛酸鉍 - — ~ — - 辛酸亞錫 - - - - — DMDEE 5 — 5 6 5 5 1-甲基-2-癌洛咬嗣 ~ - - ~ — 腭酸烷酯增塑劑 10 ~ ~ - ~ 總量 1624 1637 1621 1836 1565 1666 黏著至經塗抹及未 1 5 1 1 6 2 經塗抹基材需要的 曰數 2 5 2 1 >10 4 (請先閱讀背面乏注惠事項再填寫本頁) --------訂·--------. 經濟部智慧財產局員工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(2]0 X 297公釐) -22- 494128 Λ7 B7 經濟部智-慧付產局貧▽工消費合作社印製 五、發明說明(1S) 表 II 成分(%重量比) 實例13 實例14 實例15 實例16 實例17 實例18 實例19 實例20 實例1預聚物 1089 1089 108厂 1089 1089 1089 1089 938 TMSPA 15 15 15 15 15 15 15 實例2矽烧加合物 一 — 一 一 一 165 德斯莫N-3300 71 71 71 71 71 65 65 實例4催化劑 6 6 6 一 6 _ 一 辛酸祕 一 一 一 一 一 卜8 _ 一 辛酸亞錫 一 一 一 一 一 一 卜2 一 DMDEE 3 5 5 5 一 一 丨 5 二月桂酸U-二甲基錫 一 一 - 0.2 0.2 一 一 腭酸烧基酯增塑劑 一 一 一 1.8 1.8 — — 35 二乙酸U-二丁基錫 2 一 一 一 一 一 一 一 二硫醇酸1, 一 一 2 _ _ _ 一 一 1-二甲基4¾ 1-甲基-2-¾洛咬網 - 一 — 一 一 20 20 — 二順丁烯二酸二甲基錫 一 2 — 一 一 一 一 一 碳黑 493 493 493 493 493 450 450 500 總量 1679 1681 1681 1675 1681 1647 1641 1643 黏著至經塗抹及未經塗 1 1 1 1 1 未黏著 未黏著 未黏著 抹基材需要的曰數 2 2 2 1 1 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 本紙張尺度適用中國國家標準(CNS)A4規格(2】〇 χ 297公爱)

Claims (1)

1¾公告本 六
申請專利範圍 餘 第87100800號專利申請案申請專利範圍修正本 修正曰期:90年9月 經濟邹智慧財產局g、工消費合作社h¾ 1. 一種密封劑組成物,包括(1)具有一異氰酸根官能度至 少2.0及重均分子量至少2,000之胺基甲酸酯預聚物;及 (2)—催化量之三級胺與有機金屬化合物之實質不含活 性氫之乙二醇酸鹽。 2 ·如申请專利範圍第1項之密封劑組成物,其又包括(A) •一矽烧’或(B):異氰酸根反應性矽院與多異氰酸酉旨 之加合物’(C) : (1)與(2)之反應產物;其中之(1)為(4 異氰酸根反應性矽烷或(b)異氰酸根反應性矽烷與多異 氰酸酯之加合物;其中之(2)為(a)多異氰酸酯及含活性 氫化物或(b)含自由異氰酸根部分的聚胺基甲酸酯預聚 物;該反應產物平均每分子至少含有一個矽烷基及至少 一個異氰酸基。 3·如申請專利範圍第1或2項之密封劑組成物,其中該三級 胺與有機金屬化合物之實質不含活性氫之乙二醇酸鹽 為多異氰酸酯與三級胺與有機金屬化合物之乙二醇酸 鹽之反應產物。 4·如申請專利範圍第1或2項之密封劑組成物,其中該三級 胺具有pH 8至10。 5·如申請專利範圍第1或2項之密封劑組成物,其中該有機 錫化合物為二羧酸二烷基錫。 6·如申請專利範圍第1或2項之密封劑組成物,其中該二羧 -------------------訂--------- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁} AS Β8 C8
六、申請專利範圍 € 酸二院基錫對應於式叱沉⑼^^^^其中“及“ 於各次出現時分別為cN10烷基。 7•如申請專利範圍第丨或2項之密封劑組成物,其中該預聚 物之異氰酸根含量係於1.5%至5 〇%之範圍。 8·如申請專利範圍第1或2項之密封劑,更包含一第二有機 金屬化合物、二嗎啉並二烧基醚、二((二烧基嗎啉並) 烷基)醚或其混合物。 9· 一種黏合玻璃至基材之方法,包括令如申請專利範圍第 1至8項中任一項項之密封劑與玻璃及另一種基材接觸 ’而密封劑置於玻璃與基材間,及隨後使密封劑固化而 黏結玻璃至基材。 10·如申凊專利範圍第9項之方法,其中該基材為金屬,塑 膠或塗覆有耐酸塗料之複合物。 裝--------訂---------線 (請先M讀背面之注意事項再填寫本頁) 經:^部智.^財臺-^3二一^费乂:1:?,吐?.哭 '唸呆 这冃口 3S 家標!(CNS)A4 規格(210 x29?TiT
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Families Citing this family (138)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP3263034B2 (ja) * 1997-11-12 2002-03-04 横浜ゴム株式会社 ポリウレタン組成物
US6046270A (en) * 1998-10-14 2000-04-04 Bayer Corporation Silane-modified polyurethane resins, a process for their preparation and their use as moisture-curable resins
US6096823A (en) * 1998-10-14 2000-08-01 Bayer Corporation Moisture-curable compounds containing isocyanate and alkoxysilane groups
DE19855999A1 (de) * 1998-12-04 2000-06-15 Bayer Ag Alkoxysilanhaltige Lackzubereitung
DE19856000A1 (de) 1998-12-04 2000-06-15 Bayer Ag Hybridlack-Zubereitung
KR20010058991A (ko) * 1999-12-30 2001-07-06 김충세 고신율 실링재로 유용한 양말단 알콕시실릴 폴리우레탄폴리머의 제조방법
WO2001049802A1 (en) * 2000-01-04 2001-07-12 The Dow Chemical Company Polyurethane reactive hot melt adhesive composition
WO2001060591A1 (en) 2000-02-15 2001-08-23 Dow Global Technologies Inc. Mold for reaction injection molding and reaction injection molding process
US6494003B1 (en) * 2000-03-24 2002-12-17 Hori Glass Co., Ltd. Vehicle window glass and method of producing the same
US7022206B2 (en) * 2000-05-23 2006-04-04 Lord Corporation Coolant resistant and thermally stable primer composition
US6511752B1 (en) 2000-06-01 2003-01-28 Sika Corporation Water-based primer for promoting adhesion of polyurethane-based sealants and adhesives
US6362300B1 (en) * 2000-07-06 2002-03-26 The Yokohama Rubber Co., Ltd. Moisture-curable polyurethane compositions
US6498210B1 (en) * 2000-07-13 2002-12-24 Adco Products, Inc. Silylated polyurethanes for adhesives and sealants with improved mechanical properties
MXPA03001191A (es) 2000-08-07 2004-07-30 Dow Global Technologies Inc Adhesivo de poliuretano de una sola parte, curable con humedad.
US6423756B1 (en) * 2000-11-10 2002-07-23 Crompton Corporation Process to improve polyurethane foam performance
DE10115698A1 (de) * 2001-03-29 2002-10-10 Degussa Metallfreie silanterminierte Polyurethane, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung
EP1399520A4 (en) * 2001-05-15 2004-11-24 Sika Corp Usa POLYURETHANE ADHESIVE FOR WINDSHIELDS
WO2003048067A1 (en) * 2001-11-29 2003-06-12 Dow Global Technologies Inc. Method of bonding a window to a substrate without a primer
KR100798188B1 (ko) * 2002-04-16 2008-01-24 도요 세이칸 가부시키가이샤 커버용 밀봉재 및 이를 사용한 커버의 제조방법
EP1408062A1 (de) 2002-10-08 2004-04-14 Sika Technology AG Bismutkatalysierte Polyurethanzusammensetzung
JP4176486B2 (ja) * 2003-01-06 2008-11-05 横浜ゴム株式会社 硬化性樹脂組成物
US6803412B2 (en) * 2003-03-13 2004-10-12 H.B. Fuller Licensing & Financing Inc. Moisture curable hot melt sealants for glass constructions
US20040198900A1 (en) * 2003-04-04 2004-10-07 Construction Research & Technology Gmbh Two part polyurethane sealant composition with low modulus and good paintability
KR101152516B1 (ko) * 2003-08-22 2012-06-01 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 자동차 창문을 설치하기 위한 접착제로서 유용한 조성물
US6989429B2 (en) * 2003-10-02 2006-01-24 Tremco Incorporated Prepolymer compositions and sealants made therefrom
US7144631B2 (en) * 2003-11-07 2006-12-05 E. I. Du Pont De Nemours And Company Method for achieving primerless windshield sealant adhesion over a carbamate clearcoat
PL1694795T3 (pl) 2003-12-10 2009-01-30 Dow Global Technologies Inc System do łączenia szkła z konstrukcją
CA2474115C (en) * 2004-06-15 2012-06-19 Construction Research & Technology Gmbh Volatile organic compound (voc) compliant sealing material
CN1322084C (zh) * 2004-06-24 2007-06-20 淄博海特曼化工有限公司 一种硅烷改性聚氨酯粘接密封胶及其制备方法
JP4823491B2 (ja) * 2004-07-16 2011-11-24 セメダイン株式会社 湿気硬化型ウレタン接着剤組成物
DE102004041141A1 (de) * 2004-08-24 2006-03-02 Basf Ag Thermoplastisches Polyurethan enthaltend Silangruppen
WO2006042305A1 (en) * 2004-10-08 2006-04-20 Dow Global Technologies Inc. Low volatile isocyanate monomer containing polyurethane prepolymer and adhesive system
US7361292B2 (en) * 2004-11-08 2008-04-22 Dow Global Technologies Inc. High modulus, nonconductive adhesive useful for installing vehicle windows
US7494540B2 (en) 2004-12-15 2009-02-24 Dow Global Technologies, Inc. System for bonding glass into a structure
KR101264450B1 (ko) * 2005-01-21 2013-05-15 더 보잉 컴파니 변형제를 이용한 활성화 방법
CA2533721C (en) * 2005-01-25 2014-09-23 Dirtt Environmental Solutions Ltd. Method for wrapping a non-porous substrate object with a wood veneer
WO2006130592A1 (en) * 2005-05-31 2006-12-07 Dow Global Technologies, Inc. Polyurethane sealant compositions having primerless to paint and glass properties
US7781493B2 (en) 2005-06-20 2010-08-24 Dow Global Technologies Inc. Protective coating for window glass
US7786183B2 (en) * 2005-06-20 2010-08-31 Dow Global Technologies Inc. Coated glass articles
US20070043198A1 (en) * 2005-08-17 2007-02-22 Construction Research & Technology Gmbh Paintable two-component polyurethane sealant
US8232362B2 (en) * 2005-09-15 2012-07-31 Momentive Performance Materials Inc. Preparation of amino-silane terminated polymer by using organic bismuth catalyst and cured polymer therefrom by using non-tin catalyst
US7345130B2 (en) * 2005-10-25 2008-03-18 Dow Global Technologies Inc. Silane functional prepolymer and isocyanate functional prepolymer blend based adhesive composition
ATE529463T1 (de) * 2005-10-25 2011-11-15 Dow Global Technologies Llc Haftmischzusammensetzung aus silanfunktionellem prepolymer und isocyanatfunktionellem prepolymer
US8580361B2 (en) * 2006-02-01 2013-11-12 Momentive Performance Materials Inc. Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
US20070179236A1 (en) * 2006-02-01 2007-08-02 Landon Shayne J Sealant composition having reduced permeability to gas
US20070178256A1 (en) * 2006-02-01 2007-08-02 Landon Shayne J Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
US7569653B2 (en) 2006-02-01 2009-08-04 Momentive Performance Materials Inc. Sealant composition having reduced permeability to gas
US7541076B2 (en) * 2006-02-01 2009-06-02 Momentive Performance Materials Inc. Insulated glass unit with sealant composition having reduced permeability to gas
US7931773B2 (en) * 2006-10-05 2011-04-26 Dow Global Technologies Llc Primer composition for glass bonding
WO2008077042A1 (en) * 2006-12-19 2008-06-26 Dow Global Technologies, Inc. Encapsulated panel assemblies and method for making same
CN101558456B (zh) 2006-12-19 2013-07-24 陶氏环球技术公司 经改善的用于导电透明基材的复合材料和方法
BRPI0719411B1 (pt) 2006-12-19 2018-07-31 Dow Global Technologies Inc. Aditivo para uma composição de revestimento, método para melhorar o desempenho de uma composição de revestimento, método para revestir um substrato, artigo, composição de revestimento e kit para preparar uma composição de revestimento
DE602007010346D1 (de) 2006-12-21 2010-12-16 Dow Global Technologies Inc Zusammensetzung, die zur verwendung als klebstoff beim einbau von fahrzeugfenstern brauchbar ist
WO2008097852A1 (en) * 2007-02-02 2008-08-14 Dow Global Technologies Inc. Adhesive useful for installing vehicle windows
US7819964B2 (en) 2007-02-16 2010-10-26 Dow Global Technologies Inc. System for bonding glass into a structure
ATE544797T1 (de) * 2007-04-24 2012-02-15 Dow Global Technologies Llc Zusatz für grundierungszusammensetzungen
BRPI0804474B8 (pt) * 2007-05-30 2019-10-22 Dow Global Technologies Inc método para preparar esmaltes vítreos e cerâmicos sobre vidro para ligação adesiva e método para substituir uma janela em uma estrutura
WO2009015149A1 (en) 2007-07-23 2009-01-29 Dow Global Technologies Inc. Two part polyurethane curable composition having substantially consistent g-modulus across the range of use temperatures
BRPI0817385A2 (pt) * 2007-11-07 2015-03-31 Dow Global Technologies Inc Composição e método para ligar vidro ou um plástico revestido com camada resistente à abrasão a um substrato
CN101903483B (zh) 2007-12-18 2014-09-10 陶氏环球技术公司 对玻璃粘合剂具有增强的粘合性的窗玻璃用保护涂层
JP5669735B2 (ja) * 2008-08-22 2015-02-12 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 大質量部品を構造体に接着するのに適応した接着剤組成物
EP2324071B2 (en) * 2008-09-10 2022-05-04 Dow Global Technologies LLC Improved process for bonding reactive adhesives to substrates
CN102203194B (zh) * 2008-10-29 2013-08-14 陶氏环球技术有限责任公司 含有具有长开放时间的底漆的低能表面粘合体系
KR101605928B1 (ko) * 2008-12-23 2016-03-23 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 신속한 운행가능 시간을 제공하는 차량 창문 설치에 유용한 접착제
DE102009018249A1 (de) 2009-04-21 2010-11-11 Basf Coatings Ag Mehrschicht-Beschichtung, deren Herstellung und Verwendung zur Verklebung von Glasscheiben
DE102009018217A1 (de) 2009-04-21 2010-11-11 Basf Coatings Ag Wasserfreie High-Solid-Basislacke, ihre Herstellung und ihre Verwendung zur Herstellung von Mehrschichtlackierungen, sowie Mehrschichtlackierungen enthaltend eine Basislackierung aus einem wasserfreien High-Solid-Basislack
US8696844B2 (en) 2009-04-23 2014-04-15 Pilkington Group Limited Method of adhesive bonding and vehicle glazing created thereby
DE102009033710A1 (de) 2009-07-18 2011-01-20 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Metallsalzen einer Carbonsäure bei der Herstellung von Polyurethansystemen
EP2322571A1 (de) * 2009-11-06 2011-05-18 Sika Technology AG Zweikomponentige Klebstoff- oder Dichtstoffzusammensetzung mit Beschleunigungskomponente
CN102985385B (zh) 2010-03-08 2016-03-16 陶氏环球技术有限责任公司 用于异氰酸酯和硅烷官能化粘合剂的水基底漆组合物
US9200160B2 (en) * 2010-03-29 2015-12-01 Momentive Performance Materials Inc. Silylated polyurethane/polyorganosiloxane blend and sealant composition and fumed silica composition containing same
DE102010003672A1 (de) 2010-04-07 2011-10-13 Evonik Goldschmidt Gmbh Herstellung und Verwendung von Metallsalzen von Alkyloxid- und/oder Arylalkyloxid-Oligomeren und -Polymeren mit Säureendgruppen bei der Herstellung von Polyurethansystemen
WO2011137047A1 (en) 2010-04-30 2011-11-03 Dow Global Technologies Llc Improved vehicular glass adhesive and method of adhering said glass
US8133964B2 (en) 2010-06-29 2012-03-13 Science Applications International Corporation Single-component coating having alkoxysilane-terminated N-substituted urea resins
US10047259B2 (en) 2010-08-13 2018-08-14 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
US9533798B2 (en) 2010-08-13 2017-01-03 Prc-Desoto International, Inc. Uses of UV-curable polythioether sealants for sealing fasteners and for smoothing surfaces
US8932685B2 (en) 2010-08-13 2015-01-13 Prc-Desoto International, Inc. Methods for making cured sealants by actinic radiation and related compositions
US8729198B2 (en) 2010-08-13 2014-05-20 Prc Desoto International, Inc. Compositions comprising thiol-terminated polymers and sulfur-containing ethylenically unsaturated silanes and related cured sealants
EP2635625B1 (en) 2010-11-01 2016-11-30 Dow Brasil S.A. Polyolefins having one or more surfaces modified to improve adhesion of polyisocyanate functional adhesives thereto
US9032692B2 (en) 2010-11-11 2015-05-19 Dow Global Technologies Llc Polyurethane based insulated glass sealant
US9290607B2 (en) 2010-12-20 2016-03-22 Dow Global Technologies Llc Curable compositions containing isocyanate functional components having improved durability
WO2012112354A1 (en) 2011-02-17 2012-08-23 Dow Global Technologies Llc Alkoxysilane containing polyurethane adhesive compositions containing calcium carbonate
EP2705065B1 (en) 2011-05-03 2018-10-03 Dow Global Technologies LLC Dual cure adhesive useful for bonding to glass
KR20130143661A (ko) 2011-05-03 2013-12-31 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 아이소시아네이트 작용성 예비중합체를 함유하는 촉진된 경화 조성물
US9394443B2 (en) 2011-11-10 2016-07-19 Momentive Performance Materials, Inc. Moisture curable organopolysiloxane composition
WO2013070227A1 (en) 2011-11-10 2013-05-16 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable composition of a polymer having silyl groups
CN102516917A (zh) * 2011-12-05 2012-06-27 湖北回天胶业股份有限公司 一种耐热性单组分硅烷改性聚氨酯密封胶及其制备方法
KR20140113948A (ko) 2011-12-15 2014-09-25 모멘티브 퍼포먼스 머티리얼즈 인크. 수분 경화성 오가노폴리실록산 조성물
US9663657B2 (en) 2011-12-15 2017-05-30 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable organopolysiloxane compositions
WO2013101755A1 (en) 2011-12-29 2013-07-04 Momentive Performance Materials, Inc. Moisture curable organopolysiloxane composition
BR112014019936A8 (pt) 2012-02-21 2017-07-11 Dow Global Technologies Llc Composição e método para colar dois ou mais substratos
EP2852626B1 (en) 2012-05-22 2019-06-19 Dow Global Technologies LLC High modulus urethane adhesive compositions, manufacture and use thereof
WO2014014499A1 (en) 2012-07-16 2014-01-23 Dow Global Technologies Llc Curable compositions containing isocyanate functional components and amorphous linear polymers, adhesives therof
EP2904039B1 (en) 2012-10-08 2020-10-07 Dow Global Technologies LLC Accelerated bonding of isocyanate functional adhesive to fiber reinforced plastics
WO2014074140A1 (en) 2012-11-08 2014-05-15 Dow Global Technologies Llc Ultrafast dual cure adhesive useful for bonding to glass
CN104968698B (zh) 2012-12-21 2018-03-13 陶氏环球技术有限责任公司 适用于粘合到玻璃的快速固化粘合剂
CN104870506B (zh) 2012-12-21 2017-11-14 陶氏环球技术有限责任公司 适用于安装车辆窗户的粘合剂
JP6272359B2 (ja) 2013-02-15 2018-01-31 モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク シリコーンヒドロゲルを含む防汚システム
TW201434882A (zh) 2013-03-13 2014-09-16 Momentive Performance Mat Inc 可濕氣固化之有機聚矽氧烷組成物
WO2014179091A1 (en) 2013-05-02 2014-11-06 Dow Global Technologies Llc Rapid drive away time adhesive for installing vehicle windows
JP2016521309A (ja) 2013-05-10 2016-07-21 モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク 非金属触媒室温湿気硬化性オルガノポリシロキサン組成物
CN105658695A (zh) 2013-08-23 2016-06-08 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 可湿固化的组合物
US10174169B2 (en) 2013-11-26 2019-01-08 Momentive Performance Materials Inc. Moisture curable compound with metal-arene complexes
WO2015088756A1 (en) 2013-12-09 2015-06-18 Dow Global Technologies Llc Improved polyurethane prepolymers having little or no plasticizer and their use in vehicular glass adhesives
US9821512B2 (en) 2014-04-10 2017-11-21 Dow Global Technologies Llc Method and apparatus for dispensing reactive two-part systems
US20170174959A1 (en) 2014-05-08 2017-06-22 Dow Global Technologies Llc Accelerate cure of moisture curable polyurethane adhesive compositions useful for bonding glass
US10596726B2 (en) 2014-10-16 2020-03-24 Dow Global Technologies Llc Method for additive manufacturing
DE112016000869T5 (de) 2015-02-23 2018-01-18 King Industries, Inc. Härtbare Beschichtungszusammensetzungen von Silan-funktionellen Polymeren
WO2016179131A1 (en) 2015-05-05 2016-11-10 Dow Global Technologies Llc Reactive polyurethane plasticizers and adhesives made therefrom
WO2016209873A1 (en) 2015-06-25 2016-12-29 Dow Global Technologies Llc Improved one part moisture curable adhesives
JPWO2017014188A1 (ja) * 2015-07-17 2018-05-24 横浜ゴム株式会社 接着剤組成物及び接着剤組成物の製造方法
JP6763383B2 (ja) * 2015-07-17 2020-09-30 横浜ゴム株式会社 接着剤組成物及びその製造方法
US20210207011A1 (en) 2016-02-17 2021-07-08 Dow Global Technologies Llc Compositions containing isocyanate functional prepolymers and quaternary ammonum modified nanoclays
WO2017184416A1 (en) 2016-04-19 2017-10-26 Dow Global Technologies Llc Long open-time water based primer composition for isocyanate and silane functional adhesives
PL3464402T3 (pl) 2016-05-23 2021-08-02 Dow Global Technologies Llc Sposób ulepszenia wykończenia powierzchni wyrobów wytwarzanych przyrostowo
JP7010857B2 (ja) 2016-06-28 2022-01-26 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー 相変化材料を組み込んだ熱硬化性積層造形物品およびそれを作製する方法
CN109414912A (zh) 2016-06-28 2019-03-01 陶氏环球技术有限责任公司 用于增材制造多孔无机结构的方法和由其制成的复合材料
JP7053599B2 (ja) 2016-10-18 2022-04-12 ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー アルジミン含有ガラス接合プライマー
WO2018087743A1 (ja) * 2016-11-14 2018-05-17 積水化学工業株式会社 湿気硬化型樹脂組成物及び組立部品
WO2019005790A1 (en) 2017-06-26 2019-01-03 Dow Silicones Corporation SILICONE-POLYETHER COPOLYMER WITH ISOCYANATE FUNCTION, SILICONE-POLYETHER-URETHANE COPOLYMER FORMED THEREWITH, SEALING PRODUCTS COMPRISING THE SAME, AND ASSOCIATED METHODS
CN111344326A (zh) 2017-09-29 2020-06-26 Ddp特种电子材料美国公司 无底漆地粘结到硅烷化的丙烯酸多元醇基涂层的异氰酸酯官能粘合剂
RU2020124123A (ru) * 2017-12-22 2022-01-25 ХЕНКЕЛЬ АйПи ЭНД ХОЛДИНГ ГМБХ Полиуретановый полимер с концевыми силановыми группами для поперечной сшивки для адгезива с высокой прочностью на разрыв
CN111836842A (zh) 2018-02-02 2020-10-27 Ddp特种电子材料美国公司 可用于安装车辆窗户的粘合剂
US11718702B2 (en) 2018-02-02 2023-08-08 Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc Adhesive useful for installing vehicle windows
RU2685330C1 (ru) * 2018-05-07 2019-04-17 Ярослав Васильевич Усик Полиуретановый компаунд холодного отверждения
CN113166605B (zh) * 2018-12-05 2022-11-04 盛势达技研株式会社 汽车用氨基甲酸酯系粘接剂
US11760841B2 (en) 2018-12-21 2023-09-19 Dow Silicones Corporation Silicone-polycarbonate copolymer, sealants comprising same, and related methods
CN113272363B (zh) 2018-12-21 2023-02-17 美国陶氏有机硅公司 硅酮-有机共聚物、包括硅酮-有机共聚物的密封剂和相关方法
WO2020263663A1 (en) 2019-06-25 2020-12-30 Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc Accelerate cure polyurethane adhesive composition
TWI761853B (zh) * 2020-06-11 2022-04-21 日勝化工股份有限公司 液態反應型聚氨酯接著劑
JP2023541553A (ja) 2020-08-31 2023-10-03 ディディピー スペシャルティ エレクトロニック マテリアルズ ユーエス,エルエルシー ポリウレタン接着剤のためのプライマー
WO2022081248A1 (en) * 2020-10-14 2022-04-21 Ddp Specialty Electronic Materials Us, Llc One-component polyurethane adhesive
WO2022122782A1 (en) 2020-12-08 2022-06-16 Zephyros, Inc. Composition comprising silyl-modified prepolymer and highly structured carbon black
EP4305116A1 (en) 2021-03-09 2024-01-17 Momentive Performance Materials Inc. Silicon-based compositions and applications thereof
CN114437361B (zh) * 2021-12-24 2022-12-06 中国科学院福建物质结构研究所 一种无机-有机杂化材料及制备方法、利用其制备的改性聚氨酯作为胶粘剂的应用
WO2023229913A1 (en) 2022-05-23 2023-11-30 Momentive Performance Materials Inc. Protective coating composition for metals and polymeric surfaces
CN114891448B (zh) * 2022-06-09 2023-10-27 杭州之江有机硅化工有限公司 一种免底涂聚氨酯密封胶及其制备方法和应用
CN115322670B (zh) * 2022-09-13 2023-09-19 黎明化工研究设计院有限责任公司 一种聚氨酯玻璃底涂剂及其制备方法

Family Cites Families (29)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
NL128384C (zh) * 1965-07-15 1900-01-01
US3779794A (en) * 1970-03-05 1973-12-18 Essex Chemical Corp Polyurethane sealant-primer system
US3707521A (en) * 1970-03-05 1972-12-26 Essex Chemical Corp Polyurethane sealant-primer system isocyanate-reactive surface primer composition for polyurethane sealants
US3627722A (en) * 1970-05-28 1971-12-14 Minnesota Mining & Mfg Polyurethane sealant containing trialkyloxysilane end groups
US3886266A (en) * 1971-02-22 1975-05-27 Nat Patent Dev Corp Dental treatment
DE2307794A1 (de) * 1972-02-17 1973-08-23 Mitsui Toatsu Chemicals Polyurethanzusammensetzung
US4284751A (en) * 1980-05-14 1981-08-18 Products Research & Chemical Corp. Polyurethane sealant system
DE3033860A1 (de) * 1980-09-09 1982-04-15 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Neue isocyanato-isocyanurate, ein verfahren zu ihrer herstellung, sowie ihre verwendung als isocyanatkomponente in polyurethanlacken
US4345053A (en) * 1981-07-17 1982-08-17 Essex Chemical Corp. Silicon-terminated polyurethane polymer
US4374237A (en) * 1981-12-21 1983-02-15 Union Carbide Corporation Silane-containing isocyanate-terminated polyurethane polymers
JPS6055022A (ja) * 1983-09-07 1985-03-29 Sunstar Giken Kk ポリウレタン樹脂組成物
US4539345A (en) * 1985-02-04 1985-09-03 Minnesota Mining And Manufacturing Company Moisture-curable polyurethane composition
US4677167A (en) * 1985-07-26 1987-06-30 Ashland Oil, Inc. Pressure sensitive adhesive reaction product of bicyclic amide acetal and acrylate interpolymer
US4640969A (en) * 1985-08-07 1987-02-03 Ashland Oil, Inc. Oxazoline/polyol/polyisocyanate polymers and process
US4687533A (en) * 1985-08-26 1987-08-18 Essex Specialty Products, Inc. Bonding method employing moisture curable polyurethane polymers
US4625012A (en) * 1985-08-26 1986-11-25 Essex Specialty Products, Inc. Moisture curable polyurethane polymers
US4643794A (en) * 1986-03-04 1987-02-17 Ashland Oil, Inc. Primer and sealant for glass and coated metal
US4758648A (en) * 1986-10-20 1988-07-19 Essex Specialty Products, Inc. High speed cure sealant
JPH078982B2 (ja) * 1989-05-25 1995-02-01 サンスター技研株式会社 湿気硬化性シーリング材組成物
US5063269A (en) * 1990-01-16 1991-11-05 Essex Specialty Products, Inc. One-part primerless adhesive
US5110892A (en) * 1990-12-18 1992-05-05 National Starch And Chemical Investment Holding Corporation Single pack polyurethane adhesive
US5206200A (en) * 1991-04-22 1993-04-27 W. R. Grace & Co.-Conn. Tin catalysts for hydrolysis of latent amine curing agents
IT1251489B (it) * 1991-09-17 1995-05-15 Enichem Sintesi Policarbonati dioloterminati
US5342867A (en) * 1992-10-06 1994-08-30 Ciba-Geigy Corporation Adhesion promoters
JP3466610B2 (ja) * 1992-10-13 2003-11-17 エセックス スペシャルティ プロダクツ インコーポレーテッド ポリウレタンシーラント組成物
US5302303A (en) * 1993-08-24 1994-04-12 Miles Inc. Storage stable isocyanate-reactive compositions for use in flame-retardent systems
US5489618A (en) * 1993-11-29 1996-02-06 Osi Specialties, Inc. Process for preparing polyurethane foam
US5693686A (en) 1994-02-10 1997-12-02 Bayer Corporation Foam-forming mixtures with decreased decomposition of hydrohalocarbon blowing agents
US5409961A (en) * 1994-07-08 1995-04-25 Basf Corporation Rigid closed cell polyisocyanate based foams for use as positive flotation materials in watercraft

Also Published As

Publication number Publication date
WO1998036007A1 (en) 1998-08-20
CN1245507A (zh) 2000-02-23
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US6001214A (en) 1999-12-14
CA2278459A1 (en) 1998-08-20
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AR011588A1 (es) 2000-08-30
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KR20000070615A (ko) 2000-11-25
AU5800598A (en) 1998-09-08
ATE214402T1 (de) 2002-03-15
ES2170429T3 (es) 2002-08-01
AU726695B2 (en) 2000-11-16
CA2278459C (en) 2008-08-05
US6015475A (en) 2000-01-18
KR100502063B1 (ko) 2005-07-25
JP2001511216A (ja) 2001-08-07
ES2170429T5 (es) 2008-12-01
EP0956310A1 (en) 1999-11-17

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