JP4986447B2 - アルコキシシラン官能性組成物 - Google Patents
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Description
及びホットメルト接着剤によって達成された。
驚くべきことには、アルコキシシラン末端基を含むと共に、ビス−(N,N’−ジメチルアミノエチル)エーテル触媒(触媒A−1)を含有するポリエステルを基材とする組成物およびホットメルト接着剤は優れた貯蔵安定性を示し、湿分によって非常に迅速に硬化すると共に、非常に高い最終強度を発現する接着部をもたらす。
(A)次の成分i)とii)を反応させて得られるポリウレタンプレポリマー[この場合、これらの反応成分i)とii)の量比は、NCO:OHのモル比が1.2〜4.0(好ましくは、1.3〜3.0)になるように選択される]:
i)少なくとも1種の芳香族、脂肪族、芳香族−脂肪族及び/又は脂環式のジイソシアネート(好ましくは、遊離のNCO基を5〜60重量%含有する)、及び
ii)室温で固体状であって好ましくは少なくとも結晶性の少なくとも1種の線状ポリエステルポリオールを含有するポリオール成分であって、所望によりさらに、1種若しくは複数種の非晶質の線状ポリエステルポリオール及び/又は1種若しくは複数種の室温で液状の線状ポリエステルポリオール並びに所望による1種若しくは複数種の線状ポリエーテルポリオールを含有するポリオール成分。
(B)アルコキシシラン基とアミノ基若しくはメルカプト基を有する次式(I)で表される化合物:
a)X、Y及びZは同一若しくは異なる直鎖状若しくは分枝鎖状の(C1〜C8)アルキル基、環状の(C3〜C8)アルキル基又は(C1〜C8)アルコキシ基を示し[但し、これらの基の少なくとも1つは(C1〜C8)アルコキシ基を示す]、
b)Rは炭素原子数が1〜8(好ましくは、1〜4)の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキレン基又は炭素原子数が3〜8の環状のアルキレン基を示し、
c)Wは−SH又は−NH−R’を示す;
(この場合、R’は水素原子、炭素原子数が1〜8(好ましくは、1〜4)の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基、炭素原子数が3〜8の環状アルキル基、アリール基又は次の一般式(II)で表される基を示す:
[式(I)において、X、Y、及びZは好ましくは相互に独立してメトキシ基又はエトキシ基を示し、Wは好ましくは−NH−R’を示し、R’は好ましくは一般式(II)で表される基を示す]。
(C)アルコキシシラン末端基と環境又は相互に接着された支持体からの湿分との架橋反応用触媒(硬化触媒)としてのビス−(N,N’−ジメチルアミノエチル)エーテル(触媒A−1)。
また、本発明は、本発明による組成物又はホットメルト接着剤を使用して接着された支持体(substrate)も提供する。
なお、ここで使用する「室温」という表現は25℃の温度を意味する。
1,4−ジイソシアナトブタン、1,6−ジイソシアナトヘキサン(HDI)、2−メチル−1,5ジイソシアナトペンタン、1,5−ジイソシアナト−2,2−ジメチルペンタン、2,2,4−若しくは2,4,4−トリメチル−1,6−ジイソシアナトヘキサン、1,10−ジイソシアナトデカン、1,3−若しくは1,4−ジイソシアナトシクロヘキサン、1,3−若しくは1,4−ビス−(イソシアナトメチル)−シクロヘキサン、1−イソシアナト−3,3,5−トリメチル−5−イソシアナトメチルシクロヘキサン(イソホロン−ジイソシアネート;IPDI)、4,4’−ジイソシアナトジシクロヘキシルメタン、1−イソシアナト−1−メチル−4(3)−イソシアナトメチルシクロヘキサン、ビス−(イソシアナトメチル)−ノルボルナン、1,3−若しくは1,4−ビス−(2−イソシアナト−プロプ−2−イル)−ベンゼン(TMXDI)、2,4−及び/又は2,6−ジイソシアナトトルエン(TDI)、2,2’−、2,4’−及び/又は4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン(MDI)、1,5−ジイソシアナトナフタレン、並びに1,3−若しくは1,4−ビス−(イソシアナトメチル)−ベンゼン。
コハク酸、アジピン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、グルタル酸、無水グルタル酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水フタル酸、エチレングリコール、ジエチレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール及びε−カプロラクトン。
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−ブチル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−プロピル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチル−ブチル−トリメトキシシラン、4−アミノ−3,3−ジメチル−ブチル−メチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン及びγ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン。
N−(3−トリエトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジメチルエステル、N−(3−トリエトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジ−n−ブチルエステル、N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジメチルエステル及びN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル。
アジピン酸と1,6−ヘキサンジオールに基づくポリエステルポリオール(ヒドロキシル価:約30mgKOH/g、酸価:約0.5mgKOH/g)。このポリエステルポリオールの調製は、当業者には既知の方法に従っておこなった。該調製法は、例えば、次の文献に記載されている:ウルマンズ・エンチクロペディ・デア・テヒニッシェンヘミー、「ポリエステル」(第4版、フェアラーク・ヘミー社(バインハイム)、1980年)。
ドデカン二酸と1,6−ヘキサンジオールに基づくポリエステルポリオール(ヒドロキシル価:約30mgKOH/g、酸価:約0.8mgKOH/g)。このポリエステルポリオールの調製は、当業者には既知の方法に従っておこなった。該調製法は、例えば、次の文献に記載されている:ウルマンズ・エンチクロペディ・デア・テヒニッシェンヘミー、「ポリエステル」(第4版、フェアラーク・ヘミー社(バインハイム)、1980年)。
下記の組成(ポリエステル中の含有量)を有するポリエステルポリオール(ヒドロキシル価:約34.7mgKOH/g、酸価:約1.2mgKOH/g):
エチレングリコール 約15.3重量%
ネオペンチルグリコール 約10.3重量%
3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル−
3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロパノエート 約21.0重量%
アジピン酸 約6.0重量%
イソフタル酸 約20.7重量%
テレフタル酸 約26.7重量%
このポリエステルポリオールの調製は、当業者には既知の方法に従っておこなった。該調製法は、例えば、次の文献に記載されている:ウルマンズ・エンチクロペディ・デア・テヒニッシェンヘミー、「ポリエステル」(第4版、フェアラーク・ヘミー社(バインハイム)、1980年)。
下記の組成(ポリエステル中の含有量)を有するポリエステルポリオール(ヒドロキシル価:約22mgKOH/g、酸価:約1.5mgKOH/g):
エチレングリコール 約17.0重量%
1,6−ヘキサンジオール 約19.5重量%
ネオペンチルグリコール 約 8.1重量%
アジピン酸 約55.4重量%
このポリエステルポリオールの調製は、当業者には既知の方法に従っておこなった。該調製法は、例えば、次の文献に記載されている:ウルマンズ・エンチクロペディ・デア・テヒニッシェンヘミー、「ポリエステル」(第4版、フェアラーク・ヘミー社(バインハイム)、1980年)。
ポリプロピレンオキシド(ヒドロキシル価:約56mgKOH/g)である。このポリエーテルは、例えば、次の文献に記載されているような一般的に知られている方法に従って調製した(触媒:KOH):L.E.セント・ピエール、「ポリエーテル類、第I部、ポリアルキレンオキシド及びその他のポリエーテル類」、ノルマンG.ゲイロード編、ハイポリマーズ、第XIII巻、インターサイエンス・パブリッシャーズ社(ニューヨーク)、1963年、第130頁以降。
ビス−(N,N’−ジメチルアミノエチル)エーテル。この化合物は、例えば、ハンツマン・ベルギウムBVBA社(エバーベルク)の製品「JEFFCAT(登録商標)ZF−20」として入手可能である。
DMDEE:
2,2’−ジモルフォリノジエチルエーテル。この化合物は、例えば、エア・プロダクツ・ネーデルランドB.V.社(ユトレヒト)の製品「DABCO(登録商標) DMDEE」として入手可能である。
ジブチル錫ジラウレート。この化合物は、例えば、OSiスペシャルティーズ社の製品「フォムレツ(Fomrez)(登録商標)SUL−4」として入手可能である。
DBU:
1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7。この化合物は、例えば、メルックKGaA社(ダルムシュタット)の製品として入手可能である。
DBN:
1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5。この化合物はメルックKGaA社(ダルムシュタット)の製品として入手可能である。
すり合わせシール(ground seal)を具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 790.34g(0.219モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(Desmodur)(登録商標)44M」]109.5g(0.438モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、1.99%であった(理論値:2.04%)。NCO含有量に対して当量(148.46g;0.422モル)のN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル[特許文献11の実施例5に準拠して調製したエステル]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステルの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。次いで、硬化触媒として、触媒A−1を添加した(0.5重量%)。得られたバッチを十分に均一化させた後、複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。各々の場合において、これらのカートリッジの内の1個を100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間、24時間、48時間及び72時間保存した。加熱条件下で保存したこれらの試料の粘度を測定した。残りのカートリッジは100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。これらの試料については、別の試験も実施した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 790.34g(0.219モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]109.5g(0.438モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、2.00%であった(理論値:2.04%)。NCO含有量に対して当量(76.28g;0.425モル)の3−(トリメトキシシリル−プロピルアミン[メルックKGaA社(ダルムシュタット)製]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。3−(トリメトキシシリル)−プロピルアミンの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。次いで、硬化触媒として、触媒A−1を添加した(0.5重量%)。得られたバッチを十分に均一化させた後、複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。各々の場合において、これらのカートリッジの内の1個を100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間、24時間、48時間及び72時間保存した。加熱条件下で保存したこれらの試料の粘度を測定した。残りのカートリッジは100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。これらの試料については、別の試験も実施した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 738.78g(0.191モル)及びポリエステルC 316.62g(0.098モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]144.6g(0.578モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、1.95%であった(理論値:2.02%)。NCO含有量に対して当量(145.38g;0.414モル)のN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル[特許文献11の実施例5に準拠して調製したエステル]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステルの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。次いで、硬化触媒として、触媒A−1を添加した(0.5重量%)。得られたバッチを十分に均一化させた後、複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。これらのカートリッジを、100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 425.67g(0.110モル)、ポリエステルC 319.25g(0.099モル)及びポリエステルD 319.25g(0.063モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]135.83g(0.543モル)添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、1.90%であった(理論値:1.90%)。NCO含有量に対して当量(141.12g;0.402モル)のN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル[特許文献11の実施例5に準拠して調製したエステル]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステルの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。次いで、硬化触媒として、触媒A−1を添加した(0.5重量%)。得られたバッチを十分に均一化させた後、複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。これらのカートリッジを100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 831.82g(0.215モル)及びポリエーテルE 207.95g(0.105モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]160.23g(0.640モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、2.26%であった(理論値:2.24%)。NCO含有量に対して当量(168.77g;0.480モル)のN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル[特許文献11の実施例5に準拠して調製したエステル]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステルの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。次いで、硬化触媒として、触媒A−1を添加した(0.5重量%)。得られたバッチを十分に均一化させた後、複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。これらのカートリッジを100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 422.76g(0.109モル)、ポリエステルC 317.07g(0.098モル)及びポリエステルB 317.07g(0.079モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]143.11g(0.572モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、2.02%であった(理論値:2.00%)。NCO含有量に対して当量(149.32g;0.425モル)のN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル[特許文献11の実施例5に準拠して調製したエステル]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステルの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。次いで、硬化触媒として、触媒A−1を添加した(0.5重量%)。得られたバッチを十分に均一化させた後、複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。これらのカートリッジを100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 790.34g(0.219モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]109.5g(0.438モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、1.98%であった(理論値:2.04%)。NCO含有量に対して当量(147.27g;0.419モル)のN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル[特許文献11の実施例5に準拠して調製したエステル]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステルの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。次いで、得られたバッチを複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。各々の場合において、これらのカートリッジの内の1個を100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間、24時間、48時間及び72時間保存した。加熱条件下で保存したこれらの試料の粘度を測定した。残りのカートリッジは100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。これらの試料については、別の試験も実施した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 790.34g(0.219モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]109.5g(0.438モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、1.99%であった(理論値:2.04%)。NCO含有量に対して当量(75.67g;0.422モル)の3−(トリメトキシシリル)−プロピルアミン[メルックAGaA社(ダルムシュタット)]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。3−(トリメトキシシリル)−プロピルアミンの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。得られたバッチを複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。各々の場合において、これらのカートリッジの内の1個を100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間、24時間、48時間及び72時間保存した。加熱条件下で保存したこれらの試料の粘度を測定した。残りのカートリッジは100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。これらの試料については、別の試験も実施した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 1062.53g(0.275モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]137.47g(0.549モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、1.86%であった(理論値:1.92%)。NCO含有量に対して当量(138.89g;0.395モル)のN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル[特許文献11の実施例5に準拠して調製したエステル]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステルの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。次いで、硬化触媒として、DBTLを添加した(0.5重量%)。得られたバッチを十分に均一化させた後、複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。各々の場合において、これらのカートリッジの内の1個を100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間、24時間、48時間及び72時間保存した。加熱条件下で保存したこれらの試料の粘度を測定した。残りのカートリッジは100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。これらの試料については、別の試験も実施した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 790.34g(0.219モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]109.5g(0.438モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、1.91%であった(理論値:2.04%)。NCO含有量に対して当量(142.46g;0.406モル)のN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル[特許文献11の実施例5に準拠して調製したエステル]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステルの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。次いで、硬化触媒として、DBU(50%酢酸エチル溶液)を添加した(0.5重量%)。得られたバッチを十分に均一化させた後、複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。各々の場合において、これらのカートリッジの内の1個を100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間、24時間、48時間及び72時間保存した。加熱条件下で保存したこれらの試料の粘度を測定した。残りのカートリッジは100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。これらの試料については、別の試験も実施した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 790.34g(0.219モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]109.5g(0.438モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、1.99%であった(理論値:2.04%)。NCO含有量に対して当量(148.46g;0.422モル)のN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル[特許文献11の実施例5に準拠して調製したエステル]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステルの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。次いで、硬化触媒として、DBNを添加した(0.5重量%)。得られたバッチを十分に均一化させた後、複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。各々の場合において、これらのカートリッジの内の1個を100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間、24時間、48時間及び72時間保存した。加熱条件下で保存したこれらの試料の粘度を測定した。残りのカートリッジは100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。これらの試料については、別の試験も実施した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 1053.78g(0.292モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]146.22g(0.584モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、1.95%であった(理論値:2.04%)。得られた生成物を複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。これらのカートリッジを100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。
すり合わせシールを具備したビーカー(2リットル)内へポリエステルA 790.34g(0.219モル)を導入し、130℃で溶融させた後、減圧下において(30mbar+/−10mbar)、130℃で1時間の脱水処理に付した。次いで、4,4’−ジイソシアナトジフェニルメタン[バイエルAG社(レーフェルクーゼン)の製品「デスモデュール(登録商標)44M」]109.5g(0.438モル)を添加した。撹拌を30分間おこなった後、NCO含有量を測定したところ、1.99%であった(理論値:2.04%)。NCO含有量に対して当量(148.46g;0.422モル)のN−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステル[特許文献11の実施例5に準拠して調製したエステル]を、窒素ガスでフラッシュした反応装置内へ、系の温度上昇が10℃を越えないようにしてゆっくりと滴下した。N−(3−トリメトキシシリルプロピル)アスパラギン酸ジエチルエステルの全量の滴下が終了した後、混合物を130℃において、さらに約30分間撹拌した。次いで、硬化触媒として、DMDEEを添加した(0.5重量%)。得られたバッチを十分に均一化させた後、複数個のアルミニウム製カートリッジ内へ充填し(各々の場合におけるカートリッジ内への該バッチの充填量は約150gとした)、該カートリッジを気密状に閉鎖した。各々の場合において、これらのカートリッジの内の1個を100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間、24時間、48時間及び72時間保存した。加熱条件下で保存したこれらの試料の粘度を測定した。残りのカートリッジは100℃の循環空気乾燥キャビネット内で4時間保存した。これらの試料については、別の試験も実施した。
貯蔵時間が4時間、24時間、48時間及び72時間経過した後、気密状に閉鎖したアルミニウム製カートリッジを乾燥キャビネットから取り出し、カートリッジ内の試料の粘度を100℃で測定した。粘度測定には、SV測定カップとSV DIN2測定装置を具備する回転式粘度計「ビスコテスターVT550」(ハーケ社製)を使用した。測定結果を以下の表1にまとめて示す。
温度が23℃で相対湿度が50%の条件下で保存したブナ材(40mm×20mm×5mm)を使用して試験体を作成した。特性決定に供される試料を保有するカートリッジを、120℃の循環空気乾燥キャビネット内において45分間の溶融処理に付した後、カートリッジガン(cartridge gun)を用いて、内容物を接着剤のウォ―ム(worm)として、特別なモールド内にクランプ固定したブナ材製試験体上へ塗布した。次いで、このモールドを堅固に閉鎖した。このモールドによって、長さが10mmで、接着面積が2cm2で、接着部の厚さが0.8mmになる重なりが保証された。該モールドを、温度が23℃で相対湿度が50%の条件下で24時間貯蔵した後、該モールドから試験体を取り出して該条件下でさらに14日間貯蔵した。耐熱性の測定は、各測定毎に5個の試験体についておこなった。このため、試験体は乾燥キャビネット内に懸垂させ、2500gの重りを印加した。出発温度は40℃とし、20分間経過後、温度を一定の昇温速度(0.5℃/分)で200℃まで加熱した。接着した構成部材が完全に分離して破断したときの乾燥キャビネット内の温度を記録した。得られた結果を以下の表2にまとめて示す。
温度が23℃で相対湿度が50%の条件下で保存したブナ材シート(40mm×20mm×5mm)を使用して試験体を作成した。特性決定に供される試料を保有するカートリッジを、120℃の循環空気乾燥キャビネット内において45分間の溶融処理に付した後、カートリッジガンを用いて、内容物を接着剤のウォ―ムとして、特別なモールド内にクランプ固定したブナ材製試験体上へ塗布した。次いで、このモールドを堅固に閉鎖した。このモールドによって、長さが10mmで、接着面積が2cm2で、接着部の厚さが0.8mmになる重なりが保証された。約30分間経過後、該モールドから試験体を取り出し、温度が23℃で相対湿度が50%の条件下において試験に供するまで貯蔵した。試験は1時間後、2時間後、1日後、7日後、14日後および28日後におこなった。各試験に対して5個の試験体を作成して試験をおこない、各測定結果は平均値として記録した。得られた結果を以下の表3にまとめて示す。
温度が23℃で相対湿度が50%の条件下で保存したブナ材シート(30mm×120mm×4.0mm)及び硬質PVC貼り合わせ用フィルム(ベネリット社製のRTFフィルム;30mm×210mm×0.4mm)を使用して試験体を作成した。特性決定に供される試料を保有するカートリッジを、120℃の循環空気乾燥キャビネット内において45分間の溶融処理に付した後、カートリッジガンを用いて、内容物を接着剤のウォ―ムとして、ブナ材試験体の上部端へ塗布した。次いで、ドクターブレード(doctor blade)(溝付ドクターブレード;150μm)を用いて該接着剤をブナ材の表面上へ塗布した。接着面積は約30mm×90mmである。室温で2分間冷却させた後、PVCフィルムをブナ材試験体上に、硬質PVC貼り合わせ用フィルムの非構造化面(non-structured side)がブナ材試験体の接着剤塗布面上に接触するようにして載置した。膜プレス(membrane press)内において、この複合材のブナ材の下方面を圧締めした(有効圧:約1.5bar、温度:105℃)。各試料に対して3個の試験体を作成し、各試験体の剥離強さを測定し、これらの測定値の平均値を得た。測定は1時間後、2時間後、1日後、7日後、14日後及び28日後におこなった。得られた結果を以下の表4にまとめて示す。
Claims (9)
- 下記の成分(A)と(B)を反応させて調製される反応生成物[この場合、これらの反応成分(A)と(B)の量比は、成分(A)に含まれるNCO基1モルあたり成分(B)に含まれるアミノ基若しくはメルカプト基が0.95〜1.1モルになるように選択される]に下記の成分(C)を成分(A)と成分(B)との反応生成物に基づいて、0.1〜1.5重量%添加して得られるアルコキシシラン官能性組成物:
(A)次の成分i)とii)を反応させて得られるポリウレタンプレポリマー[この場合、これらの反応成分i)とii)の量比は、NCO:OHのモル比が1.2〜4.0になるように選択される]:
i)少なくとも1種の芳香族、脂肪族、芳香族−脂肪族及び/又は脂環式のジイソシアネート、及び
ii)室温で固体状の少なくとも1種の線状ポリエステルポリオールを含有する少なくとも1種のポリオール。
(B)アルコキシシラン基とアミノ基若しくはメルカプト基を有する次式(I)で表される化合物:
a)X、Y及びZは同一若しくは異なる直鎖状若しくは分枝鎖状の(C1〜C8)アルキル基、環状の(C3〜C8)アルキル基又は(C1〜C8)アルコキシ基を示し[但し、これらの基の少なくとも1つは(C1〜C8)アルコキシ基を示す]、
b)Rは炭素原子数が1〜8の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキレン基又は炭素原子数が3〜8の環状のアルキレン基を示し、
c)Wは−SH又は−NH−R’を示す;
[この場合、R’は水素原子、炭素原子数が1〜8の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基、炭素原子数が3〜8の環状アルキル基、アリール基又は次の一般式(II)で表される基を示す:
(C)ビス−(N,N’−ジメチルアミノエチル)エーテル。 - ポリオール成分ii)が、少なくとも部分的に結晶性の固体状ポリエステルポリオールを少なくとも1種含有する請求項1記載の組成物。
- ポリオール成分ii)が、固体状非晶質の線状ポリエステルポリオールを少なくとも1種含有する請求項1記載の組成物。
- ポリオール成分ii)が、室温で液状の1種若しくは複数種の線状ポリエステルポリオール及び/又は1種若しくは複数種の線状ポリエーテルポリオールをさらに含有する請求項1記載の組成物。
- 次の成分i)とii)を反応させることによってポリウレタンプレポリマー(A)を調製し[この場合、これらの反応成分i)とii)の量比は、NCO:OHのモル比が1.2〜4.0になるように選択される]、次いで、該ポリウレタンプレポリマー(A)に下記の成分(B)を反応させ[この場合、これらの反応成分(A)と(B)の量比は、成分(A)に含まれるNCO基1モルあたり成分(B)に含まれるアミノ基若しくはメルカプト基が0.95〜1.1モルになるように選択される]、得られる反応生成物に下記の成分(C)を成分(A)と成分(B)との反応生成物に基づいて、0.1〜1.5重量%添加することを含むアルコキシシラン官能性組成物の製造方法:
i)少なくとも1種の芳香族、脂肪族、芳香族−脂肪族及び/又は脂環式のジイソシアネート、及び
ii)室温で固体状の少なくとも1種の線状ポリエステルポリオールを含有する少なくとも1種のポリオール。
(B)アルコキシシラン基とアミノ基若しくはメルカプト基を有する次式(I)で表される化合物:
a)X、Y及びZは同一若しくは異なる直鎖状若しくは分枝鎖状の(C1〜C8)アルキル基、環状の(C3〜C8)アルキル基又は(C1〜C8)アルコキシ基を示し[但し、これらの基の少なくとも1つは(C1〜C8)アルコキシ基を示す]、
b)Rは炭素原子数が1〜8の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキレン基又は炭素原子数が3〜8の環状のアルキレン基を示し、
c)Wは−SH又は−NH−R’を示す;
[この場合、R’は水素原子、炭素原子数が1〜8の直鎖状若しくは分枝鎖状のアルキル基、炭素原子数が3〜8の環状アルキル基、アリール基又は次の一般式(II)で表される基を示す:
(C)ビス−(N,N’−ジメチルアミノエチル)エーテル。 - 請求項5記載の製造方法によって得られる組成物及び所望によるホットメルト接着剤用の1種若しくは複数種の常套の添加剤を含有する湿分硬化性のアルコキシシラン官能性ホットメルト接着剤組成物。
- 請求項1記載の組成物を含有する接着剤組成物。
- 請求項6記載の湿分硬化性のアルコキシシラン官能性ホットメルト接着剤組成物を使用して接着された支持体。
- 請求項1記載の組成物を使用して接着された支持体。
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