JPH078982B2 - 湿気硬化性シーリング材組成物 - Google Patents
湿気硬化性シーリング材組成物Info
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- JPH078982B2 JPH078982B2 JP1131831A JP13183189A JPH078982B2 JP H078982 B2 JPH078982 B2 JP H078982B2 JP 1131831 A JP1131831 A JP 1131831A JP 13183189 A JP13183189 A JP 13183189A JP H078982 B2 JPH078982 B2 JP H078982B2
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- curing
- curable sealant
- moisture
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/20—Heterocyclic amines; Salts thereof
- C08G18/2081—Heterocyclic amines; Salts thereof containing at least two non-condensed heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
Description
【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は湿気硬化性シーリング材組成物、更に詳しく
は、特定の硬化触媒を配合したことにより、湿分非存在
下での、たとえば40℃×１〜３ケ月の貯蔵安定性が良好
で、かつ低温硬化性に優れた、一液型の湿気硬化性シー
リング材組成物に関する。
は、特定の硬化触媒を配合したことにより、湿分非存在
下での、たとえば40℃×１〜３ケ月の貯蔵安定性が良好
で、かつ低温硬化性に優れた、一液型の湿気硬化性シー
リング材組成物に関する。
従来技術と発明の解決しようとする課題 一液型の湿気硬化性シーリング材組成物として、遊離の
NCO基含有ウレタンプレポリマーを主成分とするものが
よく知られており、たとえば自動車製造工程での部品の
接着、窓ガラス接着、ドア接着などに好適に使用されて
いる。本来、このタイプのシーリング材組成物は、空気
中の湿分（水分）存在下で硬化しうるものであるが、施
工現場での作業能率を上げるため、より迅速な硬化速度
を有するシーリング材組成物が望まれており、通常、硬
化触媒が配合されている。しかし、反面、硬化触媒を配
合した場合にも、湿分非存在下での貯蔵安定性が考慮さ
れなければならない。
NCO基含有ウレタンプレポリマーを主成分とするものが
よく知られており、たとえば自動車製造工程での部品の
接着、窓ガラス接着、ドア接着などに好適に使用されて
いる。本来、このタイプのシーリング材組成物は、空気
中の湿分（水分）存在下で硬化しうるものであるが、施
工現場での作業能率を上げるため、より迅速な硬化速度
を有するシーリング材組成物が望まれており、通常、硬
化触媒が配合されている。しかし、反面、硬化触媒を配
合した場合にも、湿分非存在下での貯蔵安定性が考慮さ
れなければならない。
かかる状況下で、硬化触媒として金属系触媒やアミン系
触媒が汎用されているが、一部貯蔵安定性に問題があっ
たり、あるいは常温硬化もしくはそれ以下の、たとえば
５℃での低温硬化が十分でない。最近、特殊な触媒とし
て、式： のジモルホリノジエチルエーテルの使用が試みられてい
る（特開昭63−120721号公報参照）。しかし、この触媒
では、貯蔵安定性や常温硬化に問題ないが、上記低温硬
化に十分な結果が得られないのが現状であった。
触媒が汎用されているが、一部貯蔵安定性に問題があっ
たり、あるいは常温硬化もしくはそれ以下の、たとえば
５℃での低温硬化が十分でない。最近、特殊な触媒とし
て、式： のジモルホリノジエチルエーテルの使用が試みられてい
る（特開昭63−120721号公報参照）。しかし、この触媒
では、貯蔵安定性や常温硬化に問題ないが、上記低温硬
化に十分な結果が得られないのが現状であった。
そこで、本発明者らは、この低温硬化を満足させる触媒
について鋭意検討を重ねた結果、上記ジモルホリノジエ
チルエーテルのメチル置換体を特定量用いたところ、貯
蔵安定性および常温硬化もしくは低温硬化のいずれにも
満足できることを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
について鋭意検討を重ねた結果、上記ジモルホリノジエ
チルエーテルのメチル置換体を特定量用いたところ、貯
蔵安定性および常温硬化もしくは低温硬化のいずれにも
満足できることを見出し、本発明を完成させるに至っ
た。
発明の構成と効果 すなわち、本発明は、遊離のNCO基含有ウレタンプレポ
リマーを主成分とし、これに硬化触媒として組成物全量
中の0.2〜２重量％の式： のジ［２−（3,5−ジメチルモルホリノ）エチル］エー
テルを配合したことを特徴とする湿気硬化性シーリング
材組成物を提供するものである。
リマーを主成分とし、これに硬化触媒として組成物全量
中の0.2〜２重量％の式： のジ［２−（3,5−ジメチルモルホリノ）エチル］エー
テルを配合したことを特徴とする湿気硬化性シーリング
材組成物を提供するものである。
本発明における遊離NCO基含有ウレタンプレポリマーと
しては、この種のシーリング材主成分として用いられて
いるものであれば特に制限なく使用できるが、具体的に
は、たとえばポリオキシアルキレンジオール（ポリオキ
シエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコー
ル、ポリオキシブチレングリコール、またはこれらの共
重合体など）やポリオキシアルキレントリオール（エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイドなどと、グリセリン、トリメチロールプロパンな
どを付加重合させたもの）のポリオキシアルキレンポリ
オールと、過剰量の有機ジイソシアネート化合物（脂肪
族，脂環式，アリール脂肪族または芳香族ジイソシアネ
ート）を常法に従って、反応させたものが挙げられる。
反応は、不活性ガス雰囲気中、要すれば反応触媒（ジブ
チル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、第一錫オ
クテート、オクテン酸鉛など）の存在下、50〜120℃、
好ましくは60〜90℃の温度で行なえばよい。
しては、この種のシーリング材主成分として用いられて
いるものであれば特に制限なく使用できるが、具体的に
は、たとえばポリオキシアルキレンジオール（ポリオキ
シエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコー
ル、ポリオキシブチレングリコール、またはこれらの共
重合体など）やポリオキシアルキレントリオール（エチ
レンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキ
サイドなどと、グリセリン、トリメチロールプロパンな
どを付加重合させたもの）のポリオキシアルキレンポリ
オールと、過剰量の有機ジイソシアネート化合物（脂肪
族，脂環式，アリール脂肪族または芳香族ジイソシアネ
ート）を常法に従って、反応させたものが挙げられる。
反応は、不活性ガス雰囲気中、要すれば反応触媒（ジブ
チル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、第一錫オ
クテート、オクテン酸鉛など）の存在下、50〜120℃、
好ましくは60〜90℃の温度で行なえばよい。
これらのウレタンプレポリマーにあって、分子量3000〜
7000のポリオキシプロピレングリコールと、芳香族ジイ
ソシアネート化合物、たとえば2,4または／および2,6−
トリレンジイソシアネート（TDI）、ジフェニルメタン
−4,4′−ジイソシアネート（MDI）、1,5−ナフタレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどを
反応させた。遊離NCO基含有量1.5〜3w/v％のウレタンプ
レポリマーが好ましい。
7000のポリオキシプロピレングリコールと、芳香族ジイ
ソシアネート化合物、たとえば2,4または／および2,6−
トリレンジイソシアネート（TDI）、ジフェニルメタン
−4,4′−ジイソシアネート（MDI）、1,5−ナフタレン
ジイソシアネート、キシリレンジイソシアネートなどを
反応させた。遊離NCO基含有量1.5〜3w/v％のウレタンプ
レポリマーが好ましい。
本発明に係る湿気硬化性シーリング材組成物は、上記主
成分のウレタンプレポリマーに、上記式［Ｉ］の硬化触
媒を配合した系で構成されるが、さらに必要に応じて、
NCO基に対していずれも不活性な、充填剤（カーボンブ
ラック、炭酸カルシウム、クレー、タルクなど）、可塑
剤（ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、ジノニルフタレート、ジエチレングリコールベンゾ
エート、エチレングリコールモノブチルエーテルベンゾ
エート、部分水素添加ターフェニル、アルキル多環芳香
族炭化水素類、塩素化パラフィン類など）、溶剤（トル
エン、キシレン、エステル類、ケトン類、エーテル類な
ど）を適量添加してもよい。
成分のウレタンプレポリマーに、上記式［Ｉ］の硬化触
媒を配合した系で構成されるが、さらに必要に応じて、
NCO基に対していずれも不活性な、充填剤（カーボンブ
ラック、炭酸カルシウム、クレー、タルクなど）、可塑
剤（ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、ジノニルフタレート、ジエチレングリコールベンゾ
エート、エチレングリコールモノブチルエーテルベンゾ
エート、部分水素添加ターフェニル、アルキル多環芳香
族炭化水素類、塩素化パラフィン類など）、溶剤（トル
エン、キシレン、エステル類、ケトン類、エーテル類な
ど）を適量添加してもよい。
硬化触媒［Ｉ］の配合量は、組成物全量中0.2〜２重量
％、好ましくは0.4〜1.0重量％の範囲で選定する。0.2
重量％未満であると、所望の硬化促進が達成されず、ま
た２重量％を越えると、貯蔵安定性に支障を来すことに
なる。なお、必要に応じて常用されている金属系触媒や
アミン系触媒などと混合使用でき、またイミダゾール化
合物触媒と併用もできる。
％、好ましくは0.4〜1.0重量％の範囲で選定する。0.2
重量％未満であると、所望の硬化促進が達成されず、ま
た２重量％を越えると、貯蔵安定性に支障を来すことに
なる。なお、必要に応じて常用されている金属系触媒や
アミン系触媒などと混合使用でき、またイミダゾール化
合物触媒と併用もできる。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１および比較例１〜７ （１）ウレタンプレポリマーの合成 分子量7000のポリオキシプロピレングリコール3000g
に、MDI350gを加え、窒素雰囲気下80℃で３時間反応さ
せて、遊離NCO基含有量2.3w/v％、粘度（20℃）38000cp
sのウレタンプレポリマーを得る。
に、MDI350gを加え、窒素雰囲気下80℃で３時間反応さ
せて、遊離NCO基含有量2.3w/v％、粘度（20℃）38000cp
sのウレタンプレポリマーを得る。
（２）シーリング材組成物の調製 上記（１）のウレタンプレポリマー500gに、乾燥した炭
酸カルシウム200gとカーボンブラック600gを加え、10分
間撹拌混合した後、ジオクチルフタレート250gを加え、
減圧下で15分間真空脱泡撹拌を行った後、粘度調整用の
溶剤80g、および各種の硬化触媒8g（組成物全量中0.5重
量％に相当）を加え、10分間脱泡撹拌を行う。
酸カルシウム200gとカーボンブラック600gを加え、10分
間撹拌混合した後、ジオクチルフタレート250gを加え、
減圧下で15分間真空脱泡撹拌を行った後、粘度調整用の
溶剤80g、および各種の硬化触媒8g（組成物全量中0.5重
量％に相当）を加え、10分間脱泡撹拌を行う。
（３）低温特性による硬化試験 各シーリング材組成物を、５℃/50％RHまたは20℃/65％
RHの条件下で、それぞれ１時間,3時間または５時間硬化
せしめた後、剪断強度（kg/cm2）を測定し、結果を表１
に示す。
RHの条件下で、それぞれ１時間,3時間または５時間硬化
せしめた後、剪断強度（kg/cm2）を測定し、結果を表１
に示す。
実施例1: 比較例1: 比較例2:ジブチル錫ジラウレート 〃 3:ジブチル錫マレエート 〃 4:オクテン酸鉛 〃 5:オクテン酸錫 〃 6:トリエチルアミン 〃 7:N−メチルモルホリン （４）貯蔵安定試験 各シーリング材組成物を、40℃の密封条件下で１ケ月,2
ケ月または３ケ月保存した後、状態を観察し、結果を表
２に示す。なお、表中の判定基準は以下の通りである。
ケ月または３ケ月保存した後、状態を観察し、結果を表
２に示す。なお、表中の判定基準は以下の通りである。
◎は粘度上昇率が20％以下 ○は 〃 が40％以下 △は 〃 が60％以下 ×は 〃 が60％以上乃至ゲル化 なお、実施例１と同一の触媒の含有量と、低温特性によ
る硬化試験結果，貯蔵安定試験結果との関係を下記表３
に示す。
る硬化試験結果，貯蔵安定試験結果との関係を下記表３
に示す。
Claims (2)
- 【請求項１】遊離のNCO基含有ウレタンプレポリマーを
主成分とし、これに硬化触媒として組成物全量中0.2〜
２重量％の式： のジ［２−（3,5−ジメチルモルホリノ）エチル］エー
テルを配合したことを特徴とする湿気硬化性シーリング
材組成物。 - 【請求項２】ウレタンプレポリマーが、ポリオキシアル
キレンポリオールと芳香族ジイソシアネートの反応生成
物であって、その遊離NCO基含有量が1.5〜3w/v％である
請求項第１項記載のシーリング材組成物。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1131831A JPH078982B2 (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
| KR1019900007524A KR900018324A (ko) | 1989-05-25 | 1990-05-24 | 습기-경화성 봉합재 조성물 |
| GB9011595A GB2231879B (en) | 1989-05-25 | 1990-05-24 | Moisture-curing sealant compositions |
| US07/528,616 US5086151A (en) | 1989-05-25 | 1990-05-25 | Moisture-curing sealant composition |
| DE4016911A DE4016911A1 (de) | 1989-05-25 | 1990-05-25 | Durch feuchtigkeit haertbare abdichtungsmasse |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1131831A JPH078982B2 (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02308885A JPH02308885A (ja) | 1990-12-21 |
| JPH078982B2 true JPH078982B2 (ja) | 1995-02-01 |
Family
ID=15067120
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1131831A Expired - Lifetime JPH078982B2 (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5086151A (ja) |
| JP (1) | JPH078982B2 (ja) |
| KR (1) | KR900018324A (ja) |
| DE (1) | DE4016911A1 (ja) |
| GB (1) | GB2231879B (ja) |
Families Citing this family (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1053891A (zh) * | 1990-09-15 | 1991-08-21 | 李海晟 | 稳定催化水活性聚氨酯绷带 |
| US5268470A (en) * | 1991-07-12 | 1993-12-07 | Buckman Laboratories Internation, Inc. | Diamine compounds, method of making same, method of use of same and intermediates |
| ES2110758T3 (es) * | 1993-05-14 | 1998-02-16 | Gurit Essex Ag | Contenedor para liquidos. |
| EP0812866B1 (de) * | 1996-06-12 | 2003-10-15 | Sika Schweiz AG | Lagerstabile, feuchtigkeitshärtende Klebstoffmasse |
| US5852137A (en) * | 1997-01-29 | 1998-12-22 | Essex Specialty Products | Polyurethane sealant compositions |
| DE19742720A1 (de) * | 1997-09-26 | 1999-04-01 | Performance Chemicals Handels | Bis(alkylamino)alkylether-Verbindungen und ihre Verwendung |
| JP4663881B2 (ja) | 1999-02-05 | 2011-04-06 | エセックス スペシャリティ プロダクツ，リミティド ライアビリティ カンパニー | ポリウレタンシーラント組成物 |
| CA2416908A1 (en) | 2000-08-07 | 2002-02-14 | Lirong Zhou | One-part moisture curable polyurethane adhesive |
| DE602004015327D1 (de) * | 2003-12-10 | 2008-09-04 | Dow Global Technologies Inc | System zum einbinden von glas in eine konstruktion |
| US20050145632A1 (en) * | 2003-12-19 | 2005-07-07 | Dow Global Technologies, Inc. | Lined container for curable liquid materials |
| US7494540B2 (en) * | 2004-12-15 | 2009-02-24 | Dow Global Technologies, Inc. | System for bonding glass into a structure |
| US7819964B2 (en) * | 2007-02-16 | 2010-10-26 | Dow Global Technologies Inc. | System for bonding glass into a structure |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4574793A (en) * | 1984-08-21 | 1986-03-11 | Hexcel Corporation | Stabilized, catalyzed water activated polyurethane systems |
| US4705840A (en) * | 1985-10-04 | 1987-11-10 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Catalysts for the curing of a water-curable isocyanate-functional prepolymer |
| US4758648A (en) * | 1986-10-20 | 1988-07-19 | Essex Specialty Products, Inc. | High speed cure sealant |
-
1989
- 1989-05-25 JP JP1131831A patent/JPH078982B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-05-24 KR KR1019900007524A patent/KR900018324A/ko not_active Application Discontinuation
- 1990-05-24 GB GB9011595A patent/GB2231879B/en not_active Expired - Lifetime
- 1990-05-25 DE DE4016911A patent/DE4016911A1/de not_active Withdrawn
- 1990-05-25 US US07/528,616 patent/US5086151A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02308885A (ja) | 1990-12-21 |
| GB9011595D0 (en) | 1990-07-11 |
| GB2231879B (en) | 1992-03-18 |
| DE4016911A1 (de) | 1990-11-29 |
| US5086151A (en) | 1992-02-04 |
| KR900018324A (ko) | 1990-12-21 |
| GB2231879A (en) | 1990-11-28 |
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