JPH02308886A - 湿気硬化性シーリング材組成物 - Google Patents
湿気硬化性シーリング材組成物Info
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- JPH02308886A JPH02308886A JP13183289A JP13183289A JPH02308886A JP H02308886 A JPH02308886 A JP H02308886A JP 13183289 A JP13183289 A JP 13183289A JP 13183289 A JP13183289 A JP 13183289A JP H02308886 A JPH02308886 A JP H02308886A
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-
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- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は湿気硬化性シーリング材組成物、更に詳しくは
、特定の硬化触媒を配合したことにより、湿分非存在下
での、たとえば40℃×1〜3ケ月 ・の貯蔵安定性
が良好で、かつ40〜60℃の低温加熱によって硬化速
度が著しく向上する、−夜型の湿気硬化性シーリング材
組成物に関する。
、特定の硬化触媒を配合したことにより、湿分非存在下
での、たとえば40℃×1〜3ケ月 ・の貯蔵安定性
が良好で、かつ40〜60℃の低温加熱によって硬化速
度が著しく向上する、−夜型の湿気硬化性シーリング材
組成物に関する。
従来技術と発明の解決しようとする課題−夜型の湿気硬
化性シーリング材組成物として、遊離のNCO基含有ウ
レタンプレポリマーを主成分とするものがよく知られて
おり、たとえば自動車製造工程での部品の接着、窓ガラ
ス接着、ドア接着などに好適に使用されている。本来、
このタイプのシーリング材組成物は、空気中の湿分(水
分)存在下で硬化しうるものであるが、施工現場での作
業能率を上げるため、より迅速な硬化速度のアップが望
まれ、通常、硬化触媒を配合して40〜60℃の低温加
熱による硬化促進が検討されている。しかし、反面、硬
化触媒を配合した場合にも、湿分非存在下での貯蔵安定
性が考慮されなければならない。
化性シーリング材組成物として、遊離のNCO基含有ウ
レタンプレポリマーを主成分とするものがよく知られて
おり、たとえば自動車製造工程での部品の接着、窓ガラ
ス接着、ドア接着などに好適に使用されている。本来、
このタイプのシーリング材組成物は、空気中の湿分(水
分)存在下で硬化しうるものであるが、施工現場での作
業能率を上げるため、より迅速な硬化速度のアップが望
まれ、通常、硬化触媒を配合して40〜60℃の低温加
熱による硬化促進が検討されている。しかし、反面、硬
化触媒を配合した場合にも、湿分非存在下での貯蔵安定
性が考慮されなければならない。
かかる状況下で、硬化触媒として金属系触媒やアミン系
触媒が用いられているが、貯蔵安定性の点で満足するも
、低温加熱による硬化促進では十分満足な結果が得られ
ないのが現状である。
触媒が用いられているが、貯蔵安定性の点で満足するも
、低温加熱による硬化促進では十分満足な結果が得られ
ないのが現状である。
そこで、本発明者らは、一般にエボギシ樹脂の潜在性硬
化剤として知られているイミダゾール化合物の上記硬化
触媒への適用化について鋭意研究を進めたところ、ウレ
タンプレポリマーのNCO基に対して反応性を示さず、
かつ1位にフェニル基を持つ置換基を有するイミダゾー
ル化合物を特定量配合すれば、貯蔵安定性および硬化促
進の両方を満足しうることを見出し、本発明を完成させ
るに至った。
化剤として知られているイミダゾール化合物の上記硬化
触媒への適用化について鋭意研究を進めたところ、ウレ
タンプレポリマーのNCO基に対して反応性を示さず、
かつ1位にフェニル基を持つ置換基を有するイミダゾー
ル化合物を特定量配合すれば、貯蔵安定性および硬化促
進の両方を満足しうることを見出し、本発明を完成させ
るに至った。
発明の構成と効果
すなわち、本発明は、遊離のNCO基含有ウレタンプレ
ポリマーを主成分とし、これに硬化触媒として組成物全
量中0.2〜2重量%の式:[式中、R1はフェニル基
を持った炭化水素基、およびR2は炭素数1〜11の炭
化水素基である]のイミダゾール化合物を配合したこと
を特徴とする湿気硬化性シーリング材組成物を提供する
ものである。
ポリマーを主成分とし、これに硬化触媒として組成物全
量中0.2〜2重量%の式:[式中、R1はフェニル基
を持った炭化水素基、およびR2は炭素数1〜11の炭
化水素基である]のイミダゾール化合物を配合したこと
を特徴とする湿気硬化性シーリング材組成物を提供する
ものである。
本発明における遊離NCO基含有ウレタンプレポリマー
としては、この種のシーリング材主成分として用いられ
ているものであれば特に制限なく使用できるが、具体的
には、たとえばポリオキシアルキレンジオール(ポリオ
キシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコ
ール、ポリオキシブチレングリコール、それらの共重合
体など)やポリオキシアルキレントリオール(エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ドなどと、グリセリン、トリメチロールプロパンなどを
付加重合させたもの)のポリオキソアルキレンポリオー
ルと、過剰量の有機ジイソンア−3= ネート化合物(脂肪族、脂環式、アリール脂肪族または
芳香族ジイソシアネート)を常法に従って、反応させた
ものが挙げられる。反応は、不活性ガ゛ ス雰囲気中、
要すれば反応触媒(ジブチル錫ジラウレート、ジブデル
錫マレエート、第一錫オフテート、オクテン酸鉛など)
の存在下、50〜120℃、好ましくは60〜90℃の
温度で行なえばよい。
としては、この種のシーリング材主成分として用いられ
ているものであれば特に制限なく使用できるが、具体的
には、たとえばポリオキシアルキレンジオール(ポリオ
キシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコ
ール、ポリオキシブチレングリコール、それらの共重合
体など)やポリオキシアルキレントリオール(エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ドなどと、グリセリン、トリメチロールプロパンなどを
付加重合させたもの)のポリオキソアルキレンポリオー
ルと、過剰量の有機ジイソンア−3= ネート化合物(脂肪族、脂環式、アリール脂肪族または
芳香族ジイソシアネート)を常法に従って、反応させた
ものが挙げられる。反応は、不活性ガ゛ ス雰囲気中、
要すれば反応触媒(ジブチル錫ジラウレート、ジブデル
錫マレエート、第一錫オフテート、オクテン酸鉛など)
の存在下、50〜120℃、好ましくは60〜90℃の
温度で行なえばよい。
これらのウレタンプレポリマーにあって、分子量300
0〜7000のポリオキシプロピレングリコールと、芳
香族ジイソシアネート化合物、たとえば2.4または/
および2.6− )リレンジイソシアネート(TDI)
、ジフェニルメタン−4゜4−ジイソシアネート(MD
I)、1,5−ナフタレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネートなどを反応させた、遊離NCO基含
有量15〜3w/v%のウレタンプレポリマーが好まし
い。
0〜7000のポリオキシプロピレングリコールと、芳
香族ジイソシアネート化合物、たとえば2.4または/
および2.6− )リレンジイソシアネート(TDI)
、ジフェニルメタン−4゜4−ジイソシアネート(MD
I)、1,5−ナフタレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネートなどを反応させた、遊離NCO基含
有量15〜3w/v%のウレタンプレポリマーが好まし
い。
本発明における上記式[I]のイミダゾール化合物とし
ては、R8がフェニル低級アルキル基、R2が01〜C
I+アルキル基のもの、例えば、が例示される。なお、
1位のRI置換基がたとえばメチルやエチルであると、
またR + 、 R2置換基にウレタンプレポリマーの
NGO基と反応性を示す、たとえば−NH2,−NH〜
、 −OH、−S H。
ては、R8がフェニル低級アルキル基、R2が01〜C
I+アルキル基のもの、例えば、が例示される。なお、
1位のRI置換基がたとえばメチルやエチルであると、
またR + 、 R2置換基にウレタンプレポリマーの
NGO基と反応性を示す、たとえば−NH2,−NH〜
、 −OH、−S H。
−COOHの基が存在すると、いずれも当該シーリング
材組成物の貯蔵安定性が低下する。
材組成物の貯蔵安定性が低下する。
かかるイミダゾール化合物[■]の配合量は、組成物全
量中0.2〜2重量%、好ましくは0.2〜0.8重量
%の範囲で選定する。0.2重量%未満であると、所望
の硬化促進が達成されず、また2重量%を越えると、貯
蔵安定性に支障を来すことになる。なお、必要に応じて
常用されている金属系触媒やアミン系触媒などと混合使
用でき、またジモルポリノアルキルエーテル化合物とも
併用することができる。
量中0.2〜2重量%、好ましくは0.2〜0.8重量
%の範囲で選定する。0.2重量%未満であると、所望
の硬化促進が達成されず、また2重量%を越えると、貯
蔵安定性に支障を来すことになる。なお、必要に応じて
常用されている金属系触媒やアミン系触媒などと混合使
用でき、またジモルポリノアルキルエーテル化合物とも
併用することができる。
本発明に係る湿気硬化性シーリング材組成物は、」二記
主成分のウレタンプレポリマーに、硬化触媒として所定
量のイミダゾール化合物[I]を配合した系で構成され
るが、さらに必要に応じて、NGO基に対していずれも
不活性な、充填剤(カーボンブラック、炭酸カルシウム
、クレー、タルクなど)、可塑剤(ジオクチルフタレー
ト、ブチルベンジルフタレート、ジノニルフタレート、
ジエチレングリコールジベンゾエート、エヂレングリコ
ールモノブチルエーテルベンゾエート、部分水素添加タ
ーフェニル、アルキル多環芳香族炭化水素類、塩素化パ
ラフィン類など)、溶剤(トルエン、キシレン、エステ
ル類、ケトン類、エーテル類など)を適量添加してもよ
い。
主成分のウレタンプレポリマーに、硬化触媒として所定
量のイミダゾール化合物[I]を配合した系で構成され
るが、さらに必要に応じて、NGO基に対していずれも
不活性な、充填剤(カーボンブラック、炭酸カルシウム
、クレー、タルクなど)、可塑剤(ジオクチルフタレー
ト、ブチルベンジルフタレート、ジノニルフタレート、
ジエチレングリコールジベンゾエート、エヂレングリコ
ールモノブチルエーテルベンゾエート、部分水素添加タ
ーフェニル、アルキル多環芳香族炭化水素類、塩素化パ
ラフィン類など)、溶剤(トルエン、キシレン、エステ
ル類、ケトン類、エーテル類など)を適量添加してもよ
い。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
実施例1〜3および比較例1〜5
(1)ウレタンプレポリマーの合成
分子量7000のポリオキシプロピレングリコール30
009に、MDI350gを加え、窒素雰囲気下80℃
で3時間反応させて、遊離NCO基含有量2.3w/v
%、粘度(20°C)38000cpsのウレタンプレ
ポリマーを得る。
009に、MDI350gを加え、窒素雰囲気下80℃
で3時間反応させて、遊離NCO基含有量2.3w/v
%、粘度(20°C)38000cpsのウレタンプレ
ポリマーを得る。
(2)ツーリング材組成物の調製
上記(1)のウレタンプレポリマー5009に、乾燥し
た炭酸カルシウム200gとカーボンブラック550g
を加え、IO分間攪拌混合した後、ジオクチルフタレー
ト2409を加え、減圧下で15分間真空脱泡攪拌を行
った後、粘度調整用の溶剤80g、および各種の硬化触
媒7.8g(組成物全量中0.5重量%に相当)を加え
、10分間脱泡攪拌を行う。
た炭酸カルシウム200gとカーボンブラック550g
を加え、IO分間攪拌混合した後、ジオクチルフタレー
ト2409を加え、減圧下で15分間真空脱泡攪拌を行
った後、粘度調整用の溶剤80g、および各種の硬化触
媒7.8g(組成物全量中0.5重量%に相当)を加え
、10分間脱泡攪拌を行う。
(3)加温特性による硬化促進試験
各シーリング材組成物を、常温(20℃)または406
Cもしくは60°Cの加熱下で、それぞれ30分または
60分硬化せしめた後、剪断強度(kg/Q屑2)を測
定し、結果を表1に示す。
Cもしくは60°Cの加熱下で、それぞれ30分または
60分硬化せしめた後、剪断強度(kg/Q屑2)を測
定し、結果を表1に示す。
表1
置
注*)イミダゾール化合物No、1〜6の構造式を以下
に示す。
に示す。
(4)貯蔵安定試験
各シーリング材組成物を、常温(20°C)または40
℃の密封条件下で1ケ月または3ケ月保存後の状態を観
察し、結果を表2に示す。
℃の密封条件下で1ケ月または3ケ月保存後の状態を観
察し、結果を表2に示す。
表2
表中の判定基準は以下の通りである。
◎は粘度上昇率が20%以下
○は 〃 が40%以下
△は 〃 が60%以下
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、遊離のNCO基含有ウレタンプレポリマーを主成分
とし、これに硬化触媒として組成物全量中0.2〜2重
量%の式: ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R_1はフェニル基を持った炭化水素基、およ
びR_2は炭素数1〜11の炭化水素基である]のイミ
ダゾール化合物を配合したことを特徴とする湿気硬化性
シーリング材組成物。 2、ウレタンプレポリマーが、ポリオキシアルキレンポ
リオールと芳香族ジイソシアネート化合物の反応生成物
であって、その遊離NCO基含有量が1.5〜3w/v
%である請求項第1項記載のシーリング材組成物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13183289A JPH02308886A (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP13183289A JPH02308886A (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02308886A true JPH02308886A (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=15067141
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP13183289A Pending JPH02308886A (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02308886A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1127904A1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-08-29 | Huntsman ICI Chemicals, LLC | Polyisocyanate reaction systems for application in wooden floor parts |
US6572729B1 (en) * | 1998-08-27 | 2003-06-03 | Elf Atochem | Imidazole derivative-catalyzed polyurethane formulations based on hydroxylated polybutadiene |
-
1989
- 1989-05-25 JP JP13183289A patent/JPH02308886A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6572729B1 (en) * | 1998-08-27 | 2003-06-03 | Elf Atochem | Imidazole derivative-catalyzed polyurethane formulations based on hydroxylated polybutadiene |
EP1127904A1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-08-29 | Huntsman ICI Chemicals, LLC | Polyisocyanate reaction systems for application in wooden floor parts |
WO2001062815A1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-08-30 | Huntsman International, Llc | Polyisocyanate reaction systems for application in wooden floor parts |
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