JPH02308886A - 湿気硬化性シーリング材組成物 - Google Patents
湿気硬化性シーリング材組成物Info
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- JPH02308886A JPH02308886A JP13183289A JP13183289A JPH02308886A JP H02308886 A JPH02308886 A JP H02308886A JP 13183289 A JP13183289 A JP 13183289A JP 13183289 A JP13183289 A JP 13183289A JP H02308886 A JPH02308886 A JP H02308886A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
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- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
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- C08G18/2009—Heterocyclic amines; Salts thereof containing one heterocyclic ring
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-
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- C08G18/08—Processes
- C08G18/10—Prepolymer processes involving reaction of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen in a first reaction step
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は湿気硬化性シーリング材組成物、更に詳しくは
、特定の硬化触媒を配合したことにより、湿分非存在下
での、たとえば４０℃×１〜３ケ月 ・の貯蔵安定性
が良好で、かつ４０〜６０℃の低温加熱によって硬化速
度が著しく向上する、−夜型の湿気硬化性シーリング材
組成物に関する。
、特定の硬化触媒を配合したことにより、湿分非存在下
での、たとえば４０℃×１〜３ケ月 ・の貯蔵安定性
が良好で、かつ４０〜６０℃の低温加熱によって硬化速
度が著しく向上する、−夜型の湿気硬化性シーリング材
組成物に関する。
従来技術と発明の解決しようとする課題−夜型の湿気硬
化性シーリング材組成物として、遊離のＮＣＯ基含有ウ
レタンプレポリマーを主成分とするものがよく知られて
おり、たとえば自動車製造工程での部品の接着、窓ガラ
ス接着、ドア接着などに好適に使用されている。本来、
このタイプのシーリング材組成物は、空気中の湿分（水
分）存在下で硬化しうるものであるが、施工現場での作
業能率を上げるため、より迅速な硬化速度のアップが望
まれ、通常、硬化触媒を配合して４０〜６０℃の低温加
熱による硬化促進が検討されている。しかし、反面、硬
化触媒を配合した場合にも、湿分非存在下での貯蔵安定
性が考慮されなければならない。
化性シーリング材組成物として、遊離のＮＣＯ基含有ウ
レタンプレポリマーを主成分とするものがよく知られて
おり、たとえば自動車製造工程での部品の接着、窓ガラ
ス接着、ドア接着などに好適に使用されている。本来、
このタイプのシーリング材組成物は、空気中の湿分（水
分）存在下で硬化しうるものであるが、施工現場での作
業能率を上げるため、より迅速な硬化速度のアップが望
まれ、通常、硬化触媒を配合して４０〜６０℃の低温加
熱による硬化促進が検討されている。しかし、反面、硬
化触媒を配合した場合にも、湿分非存在下での貯蔵安定
性が考慮されなければならない。
かかる状況下で、硬化触媒として金属系触媒やアミン系
触媒が用いられているが、貯蔵安定性の点で満足するも
、低温加熱による硬化促進では十分満足な結果が得られ
ないのが現状である。
触媒が用いられているが、貯蔵安定性の点で満足するも
、低温加熱による硬化促進では十分満足な結果が得られ
ないのが現状である。
そこで、本発明者らは、一般にエボギシ樹脂の潜在性硬
化剤として知られているイミダゾール化合物の上記硬化
触媒への適用化について鋭意研究を進めたところ、ウレ
タンプレポリマーのＮＣＯ基に対して反応性を示さず、
かつ１位にフェニル基を持つ置換基を有するイミダゾー
ル化合物を特定量配合すれば、貯蔵安定性および硬化促
進の両方を満足しうることを見出し、本発明を完成させ
るに至った。
化剤として知られているイミダゾール化合物の上記硬化
触媒への適用化について鋭意研究を進めたところ、ウレ
タンプレポリマーのＮＣＯ基に対して反応性を示さず、
かつ１位にフェニル基を持つ置換基を有するイミダゾー
ル化合物を特定量配合すれば、貯蔵安定性および硬化促
進の両方を満足しうることを見出し、本発明を完成させ
るに至った。
発明の構成と効果
すなわち、本発明は、遊離のＮＣＯ基含有ウレタンプレ
ポリマーを主成分とし、これに硬化触媒として組成物全
量中０．２〜２重量％の式：［式中、Ｒ１はフェニル基
を持った炭化水素基、およびＲ２は炭素数１〜１１の炭
化水素基である］のイミダゾール化合物を配合したこと
を特徴とする湿気硬化性シーリング材組成物を提供する
ものである。
ポリマーを主成分とし、これに硬化触媒として組成物全
量中０．２〜２重量％の式：［式中、Ｒ１はフェニル基
を持った炭化水素基、およびＲ２は炭素数１〜１１の炭
化水素基である］のイミダゾール化合物を配合したこと
を特徴とする湿気硬化性シーリング材組成物を提供する
ものである。
本発明における遊離ＮＣＯ基含有ウレタンプレポリマー
としては、この種のシーリング材主成分として用いられ
ているものであれば特に制限なく使用できるが、具体的
には、たとえばポリオキシアルキレンジオール（ポリオ
キシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコ
ール、ポリオキシブチレングリコール、それらの共重合
体など）やポリオキシアルキレントリオール（エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ドなどと、グリセリン、トリメチロールプロパンなどを
付加重合させたもの）のポリオキソアルキレンポリオー
ルと、過剰量の有機ジイソンア−３＝ ネート化合物（脂肪族、脂環式、アリール脂肪族または
芳香族ジイソシアネート）を常法に従って、反応させた
ものが挙げられる。反応は、不活性ガ゛ ス雰囲気中、
要すれば反応触媒（ジブチル錫ジラウレート、ジブデル
錫マレエート、第一錫オフテート、オクテン酸鉛など）
の存在下、５０〜１２０℃、好ましくは６０〜９０℃の
温度で行なえばよい。
としては、この種のシーリング材主成分として用いられ
ているものであれば特に制限なく使用できるが、具体的
には、たとえばポリオキシアルキレンジオール（ポリオ
キシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコ
ール、ポリオキシブチレングリコール、それらの共重合
体など）やポリオキシアルキレントリオール（エチレン
オキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイ
ドなどと、グリセリン、トリメチロールプロパンなどを
付加重合させたもの）のポリオキソアルキレンポリオー
ルと、過剰量の有機ジイソンア−３＝ ネート化合物（脂肪族、脂環式、アリール脂肪族または
芳香族ジイソシアネート）を常法に従って、反応させた
ものが挙げられる。反応は、不活性ガ゛ ス雰囲気中、
要すれば反応触媒（ジブチル錫ジラウレート、ジブデル
錫マレエート、第一錫オフテート、オクテン酸鉛など）
の存在下、５０〜１２０℃、好ましくは６０〜９０℃の
温度で行なえばよい。
これらのウレタンプレポリマーにあって、分子量３００
０〜７０００のポリオキシプロピレングリコールと、芳
香族ジイソシアネート化合物、たとえば２．４または／
および２．６− ）リレンジイソシアネート（ＴＤＩ）
、ジフェニルメタン−４゜４−ジイソシアネート（ＭＤ
Ｉ）、１，５−ナフタレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネートなどを反応させた、遊離ＮＣＯ基含
有量１５〜３ｗ／ｖ％のウレタンプレポリマーが好まし
い。
０〜７０００のポリオキシプロピレングリコールと、芳
香族ジイソシアネート化合物、たとえば２．４または／
および２．６− ）リレンジイソシアネート（ＴＤＩ）
、ジフェニルメタン−４゜４−ジイソシアネート（ＭＤ
Ｉ）、１，５−ナフタレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネートなどを反応させた、遊離ＮＣＯ基含
有量１５〜３ｗ／ｖ％のウレタンプレポリマーが好まし
い。
本発明における上記式［Ｉ］のイミダゾール化合物とし
ては、Ｒ８がフェニル低級アルキル基、Ｒ２が０１〜Ｃ
Ｉ＋アルキル基のもの、例えば、が例示される。なお、
１位のＲＩ置換基がたとえばメチルやエチルであると、
またＲ ＋ 、 Ｒ２置換基にウレタンプレポリマーの
ＮＧＯ基と反応性を示す、たとえば−ＮＨ２，−ＮＨ〜
、 −ＯＨ、−Ｓ Ｈ。
ては、Ｒ８がフェニル低級アルキル基、Ｒ２が０１〜Ｃ
Ｉ＋アルキル基のもの、例えば、が例示される。なお、
１位のＲＩ置換基がたとえばメチルやエチルであると、
またＲ ＋ 、 Ｒ２置換基にウレタンプレポリマーの
ＮＧＯ基と反応性を示す、たとえば−ＮＨ２，−ＮＨ〜
、 −ＯＨ、−Ｓ Ｈ。
−ＣＯＯＨの基が存在すると、いずれも当該シーリング
材組成物の貯蔵安定性が低下する。
材組成物の貯蔵安定性が低下する。
かかるイミダゾール化合物［■］の配合量は、組成物全
量中０．２〜２重量％、好ましくは０．２〜０．８重量
％の範囲で選定する。０．２重量％未満であると、所望
の硬化促進が達成されず、また２重量％を越えると、貯
蔵安定性に支障を来すことになる。なお、必要に応じて
常用されている金属系触媒やアミン系触媒などと混合使
用でき、またジモルポリノアルキルエーテル化合物とも
併用することができる。
量中０．２〜２重量％、好ましくは０．２〜０．８重量
％の範囲で選定する。０．２重量％未満であると、所望
の硬化促進が達成されず、また２重量％を越えると、貯
蔵安定性に支障を来すことになる。なお、必要に応じて
常用されている金属系触媒やアミン系触媒などと混合使
用でき、またジモルポリノアルキルエーテル化合物とも
併用することができる。
本発明に係る湿気硬化性シーリング材組成物は、」二記
主成分のウレタンプレポリマーに、硬化触媒として所定
量のイミダゾール化合物［Ｉ］を配合した系で構成され
るが、さらに必要に応じて、ＮＧＯ基に対していずれも
不活性な、充填剤（カーボンブラック、炭酸カルシウム
、クレー、タルクなど）、可塑剤（ジオクチルフタレー
ト、ブチルベンジルフタレート、ジノニルフタレート、
ジエチレングリコールジベンゾエート、エヂレングリコ
ールモノブチルエーテルベンゾエート、部分水素添加タ
ーフェニル、アルキル多環芳香族炭化水素類、塩素化パ
ラフィン類など）、溶剤（トルエン、キシレン、エステ
ル類、ケトン類、エーテル類など）を適量添加してもよ
い。
主成分のウレタンプレポリマーに、硬化触媒として所定
量のイミダゾール化合物［Ｉ］を配合した系で構成され
るが、さらに必要に応じて、ＮＧＯ基に対していずれも
不活性な、充填剤（カーボンブラック、炭酸カルシウム
、クレー、タルクなど）、可塑剤（ジオクチルフタレー
ト、ブチルベンジルフタレート、ジノニルフタレート、
ジエチレングリコールジベンゾエート、エヂレングリコ
ールモノブチルエーテルベンゾエート、部分水素添加タ
ーフェニル、アルキル多環芳香族炭化水素類、塩素化パ
ラフィン類など）、溶剤（トルエン、キシレン、エステ
ル類、ケトン類、エーテル類など）を適量添加してもよ
い。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的
に説明する。
に説明する。
実施例１〜３および比較例１〜５
（１）ウレタンプレポリマーの合成
分子量７０００のポリオキシプロピレングリコール３０
００９に、ＭＤＩ３５０ｇを加え、窒素雰囲気下８０℃
で３時間反応させて、遊離ＮＣＯ基含有量２．３ｗ／ｖ
％、粘度（２０°Ｃ）３８０００ｃｐｓのウレタンプレ
ポリマーを得る。
００９に、ＭＤＩ３５０ｇを加え、窒素雰囲気下８０℃
で３時間反応させて、遊離ＮＣＯ基含有量２．３ｗ／ｖ
％、粘度（２０°Ｃ）３８０００ｃｐｓのウレタンプレ
ポリマーを得る。
（２）ツーリング材組成物の調製
上記（１）のウレタンプレポリマー５００９に、乾燥し
た炭酸カルシウム２００ｇとカーボンブラック５５０ｇ
を加え、ＩＯ分間攪拌混合した後、ジオクチルフタレー
ト２４０９を加え、減圧下で１５分間真空脱泡攪拌を行
った後、粘度調整用の溶剤８０ｇ、および各種の硬化触
媒７．８ｇ（組成物全量中０．５重量％に相当）を加え
、１０分間脱泡攪拌を行う。
た炭酸カルシウム２００ｇとカーボンブラック５５０ｇ
を加え、ＩＯ分間攪拌混合した後、ジオクチルフタレー
ト２４０９を加え、減圧下で１５分間真空脱泡攪拌を行
った後、粘度調整用の溶剤８０ｇ、および各種の硬化触
媒７．８ｇ（組成物全量中０．５重量％に相当）を加え
、１０分間脱泡攪拌を行う。
（３）加温特性による硬化促進試験
各シーリング材組成物を、常温（２０℃）または４０６
Ｃもしくは６０°Ｃの加熱下で、それぞれ３０分または
６０分硬化せしめた後、剪断強度（ｋｇ／Ｑ屑２）を測
定し、結果を表１に示す。
Ｃもしくは６０°Ｃの加熱下で、それぞれ３０分または
６０分硬化せしめた後、剪断強度（ｋｇ／Ｑ屑２）を測
定し、結果を表１に示す。
表１
置
注＊）イミダゾール化合物Ｎｏ、１〜６の構造式を以下
に示す。
に示す。
（４）貯蔵安定試験
各シーリング材組成物を、常温（２０°Ｃ）または４０
℃の密封条件下で１ケ月または３ケ月保存後の状態を観
察し、結果を表２に示す。
℃の密封条件下で１ケ月または３ケ月保存後の状態を観
察し、結果を表２に示す。
表２
表中の判定基準は以下の通りである。
◎は粘度上昇率が２０％以下
○は 〃 が４０％以下
△は 〃 が６０％以下
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、遊離のＮＣＯ基含有ウレタンプレポリマーを主成分
とし、これに硬化触媒として組成物全量中０．２〜２重
量％の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒ＿１はフェニル基を持った炭化水素基、およ
びＲ＿２は炭素数１〜１１の炭化水素基である］のイミ
ダゾール化合物を配合したことを特徴とする湿気硬化性
シーリング材組成物。 ２、ウレタンプレポリマーが、ポリオキシアルキレンポ
リオールと芳香族ジイソシアネート化合物の反応生成物
であって、その遊離ＮＣＯ基含有量が１．５〜３ｗ／ｖ
％である請求項第１項記載のシーリング材組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13183289A JPH02308886A (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13183289A JPH02308886A (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02308886A true JPH02308886A (ja) | 1990-12-21 |
Family
ID=15067141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13183289A Pending JPH02308886A (ja) | 1989-05-25 | 1989-05-25 | 湿気硬化性シーリング材組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH02308886A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP1127904A1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-08-29 | Huntsman ICI Chemicals, LLC | Polyisocyanate reaction systems for application in wooden floor parts |
| US6572729B1 (en) * | 1998-08-27 | 2003-06-03 | Elf Atochem | Imidazole derivative-catalyzed polyurethane formulations based on hydroxylated polybutadiene |
-
1989
- 1989-05-25 JP JP13183289A patent/JPH02308886A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6572729B1 (en) * | 1998-08-27 | 2003-06-03 | Elf Atochem | Imidazole derivative-catalyzed polyurethane formulations based on hydroxylated polybutadiene |
| EP1127904A1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-08-29 | Huntsman ICI Chemicals, LLC | Polyisocyanate reaction systems for application in wooden floor parts |
| WO2001062815A1 (en) * | 2000-02-22 | 2001-08-30 | Huntsman International, Llc | Polyisocyanate reaction systems for application in wooden floor parts |
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