JPH02308885A - 湿気硬化性シーリング材組成物 - Google Patents

湿気硬化性シーリング材組成物

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JPH02308885A JP1131831A JP13183189A JPH02308885A JP H02308885 A JPH02308885 A JP H02308885A JP 1131831 A JP1131831 A JP 1131831A JP 13183189 A JP13183189 A JP 13183189A JP H02308885 A JPH02308885 A JP H02308885A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は湿気硬化性シーリング材組成物、更に詳しくは
、特定の硬化触媒を配合したことにより、湿分非存在下
での、たとえば４０°ＣＸＩ〜３ケ月の貯蔵安定性が良
好で、かつ低温硬化性に優れた、−波型の湿気硬化性シ
ーリング材組成物に関する。
従来技術と発明の解決しようとする課題−波型の湿気硬
化性シーリング材組成物として、遊離のＮＣＯ基含有ウ
レタンプレポリマーを主成分とするものがよく知られて
おり、たとえば自動車製造工程での部品の接着、窓ガラ
ス接着、ドア接着などに好適に使用されている。本来、
このタイプのシーリング材組成物は、空気中の湿分（水
分）存在下で硬化しうるちのであるが、施工現場での作
業能率を上げるため、より迅速な硬化速度を有するシー
リング材組成物が望まれており、通常、硬化触媒が配合
されている。しかし、反面、硬化触媒を配合した場合に
も、湿分非存在下での貯蔵安定性が考慮されなければな
らない。
かかる状況下で、硬化触媒として金属系触媒やアミン系
触媒が汎用されているが、一部貯蔵安定性に問題があっ
たり、あるいは常温硬化もしくはそれ以下の、′たとえ
ば５℃での低温硬化が十分でない。最近、特殊な触媒と
して、式： のジモルポリノジエチルエーテルの使用が試みられてい
る（特開昭６１−１２０７２１号公報参照）。
しかし、この触媒では、貯蔵安定性や常温硬化に問題な
いが、上記低温硬化に十分な結果が得られないのが現状
であった。
そこで、本発明者らは、この低温硬化を満足させる触媒
について悦意検討を重ねた結果、上記ジモルポリノジエ
チルエーテルのメチル置換体を特定量用いたところ、貯
蔵安定性および常温硬化もしくは低温硬化のいずれにも
満足できることを見出し、本発明を完成させるに至った
。
発明の構成と効果 すなわち、本発明は、遊離のＮＣＯ基含有ウレタンプレ
ポリマーを主成分とし、これに硬化触媒４　　として組
成物全量中０．２〜２重量％の式：％式％） エーテルを配合したことを特徴とする湿気硬化性シーリ
ング材組成物を提供するものである。
本発明における遊離ＮＣＯ基含有ウレタンプレポリマー
としては、この種のシーリング材主成分として用いられ
ているものであれば特に制限なく使用できるが、具体的
には、たとえばポリオキシアルキレンジオール（ポリオ
キシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコ
ール、ポリオキシブチレングリコール、またはこれらの
共重合体など）やポリオキシアルキレントリオール（エ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、プチレンオ
キサイドなどと、グリセ１ノン、トリメチロールプロパ
ンなどを付加重合させたもの）のポリオキシアルキレン
ポリオールと、過剰量の有機シイソシアネート化合物（
脂肪族、脂環式、アリール脂肪族または芳香族ジイソシ
アネート）を常法に従って、反応させたものが挙げられ
る。反応は、不活性ガス雰囲気中、要すれば反応触媒（
ジブチル錫ジラウレート、ジブチル錫マレエート、第一
錫オフテート、オクテン酸鉛など）の存在下、５０〜１
２０°Ｃ１好ましくは６０〜９０°Ｃの温度で行なえば
よい。
これらのウレタンプレポリマーにあって、分子量３００
０〜７０００のポリオキシプロピレングリコールと、芳
香族ジイソシアネート化合物、たとえば２．４または／
および２．６−トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、
ジフェニルメタン−４゜４゛−ジイソシアネート（ＭＤ
Ｉ）、１．５−ナフタレンジイソシアネート、キシリレ
ンジイソシアネートなどを反応させた、遊離ＮＣＯ基含
有量１゜５〜３ｗ／ｖ％のウレタンプレポリマーが好ま
しい。
本発明に係る湿気硬化性シーリング祠組成物は、上記主
成分のウレタンプレポリマーに、上記式［Ｉ］の硬化触
媒を配合した系で構成されるが、さらに必要に応じて、
ＮＣＯ基に対していずれも不活性な、充填剤（カーボン
ブラック、炭酸カルシウム、クレー、タルクなど）、可
塑剤（ジオクチルフタレート、ブチルベンジルフタレー
ト、ジノニルフタレート、ジエチレングリコールジベン
ゾエート、エチレングリコールモノブチルエーテルベン
ゾエート、部分水素添加ターフェニル、アルキル多環芳
香族炭化水素類、塩素化パラフィン類など）、溶剤（ト
ルエン、キシレン、エステル類、ケトン類、エーテル類
など）を適量添加してもよい。
−硬化触媒［Ｉ］の配合量は、組成物全量中０．２〜２
重量％、好ましくは０．４〜１．０重量％の範囲で選定
する。０．２重量％未満であると、所望の硬化促進が達
成されず、また２重量％を越えると、貯蔵安定性に支障
を来すことになる。なお、必要に応じて常用されている
金属系触媒やアミン系触媒などと混合使用でき、またイ
ミダゾール化合物触媒と併用もできる。
次に実施例および比較例を挙げて、本発明をより具体的
に説明する。
実施例１および比較例１〜７ （１）ウレタンプレポリマーの合成 分子量７０００のポリオキシプロピレングリコール３０
００ｙに、ＭＤ　Ｉ　３５　ｏｇを加え、窒素雰囲気下
８０℃で３時間反応させて、遊離ＮＣＯ基含有量２．３
ｗ／ｖ％、粘度（２０°Ｃ）３８０００ｃｐｓのウレタ
ンプレポリマーを得る。
（２）シーリング材組成物の調製 上記（＋）のウレタンプレポリマー５００ｇに、乾燥し
た炭酸カルシウム２００ｇとカーボンブラック６００ｇ
を加え、ＩＯ分間攪拌混合した後、ジオクチルフタレー
ト２５０ｇを加え、減圧下で１５分間真空脱泡攪拌を行
った後、粘度調整用の溶剤８０凱および各種の硬化触媒
８ｇ（組成物全量中０．５重量％に相当）を加え、１０
分間脱泡攪拌を行う。
（３）低温特性による硬化試験 各シーリング材組成物を、５°Ｃ１５０％ＲＨまたは２
０℃／６５％ＲＨの条件下で、それぞれ１時間、３時間
または５時間硬化せしめた後、剪断強度Ｃｋｇ／ｃｍり
を測定し、結果を表１に示す。
表１ 注＊）各側で用いた硬化触媒は以下の通りである。
実施例１・ 一十 比較例２・ジブチル錫ジラウレート 〃　３　ジブチル錫マレエート 〃　４：オクテン酸鉛 〃　５．オクテン酸錫 〃　６：　トリエチルアミン 〃　７：Ｎ−メチルモルホリン （４）貯蔵安定試験 各シーリング材組成物を、４０℃の密封条件下で１ケ月
、２ケ月または３ケ月保存した後、状態を観察し、結果
を表２に示す。な１お、表中の判定基準は以下の通りで
ある。
◎は粘度上昇率が２０％以下 ○は　　〃　　が４０％以下 △は　　〃　　が６０％以下 ×は　　〃　　が６０％以上乃至ゲル化、表２ なお、実施例１と同一の触媒の含有量と、低温特性によ
る硬化試験結果、貯蔵安定試験結果との関係を下記表３
に示す。
表３

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、遊離のＮＣＯ基含有ウレタンプレポリマーを主成分
    とし、これに硬化触媒として組成物全量中０．２〜２重
    量％の式： ▲数式、化学式、表等があります▼ のジ［２−（３，５−ジメチルモルホリノ）エチル］エ
    ーテルを配合したことを特徴とする湿気硬化性シーリン
    グ材組成物。 ２、ウレタンプレポリマーが、ポリオキシアルキレンポ
    リオールと芳香族ジイソシアネートの反応生成物であっ
    て、その遊離ＮＣＯ基含有量が１５〜３ｗ／ｖ％である
    請求項第１項記載のシーリング材組成物。
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Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1053891A (zh) * 1990-09-15 1991-08-21 李海晟 稳定催化水活性聚氨酯绷带
US5268470A (en) * 1991-07-12 1993-12-07 Buckman Laboratories Internation, Inc. Diamine compounds, method of making same, method of use of same and intermediates
EP0696990B1 (en) * 1993-05-14 1997-12-10 Gurit-Essex AG Container for liquids
PT812866E (pt) * 1996-06-12 2004-03-31 Sika Schweiz Ag Agente colante endurecivel a humidade e estavel no armazenamento
US5852137A (en) * 1997-01-29 1998-12-22 Essex Specialty Products Polyurethane sealant compositions
DE19742720A1 (de) * 1997-09-26 1999-04-01 Performance Chemicals Handels Bis(alkylamino)alkylether-Verbindungen und ihre Verwendung
KR100631311B1 (ko) 1999-02-05 2006-10-09 에섹스 스페시얼티 프로덕츠, 인코오포레이티드 폴리우레탄 실란트 조성물
AU2001283149A1 (en) 2000-08-07 2002-02-18 Dow Global Technologies Inc. One-part moisture curable polyurethane adhesive
ES2308298T3 (es) * 2003-12-10 2008-12-01 Dow Global Technologies Inc. Sistema para unir vidrio a una estructura.
WO2005061340A1 (en) * 2003-12-19 2005-07-07 Dow Global Technologies Inc. Lined container for curable liquid materials
US7494540B2 (en) * 2004-12-15 2009-02-24 Dow Global Technologies, Inc. System for bonding glass into a structure
US7819964B2 (en) * 2007-02-16 2010-10-26 Dow Global Technologies Inc. System for bonding glass into a structure

Family Cites Families (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4574793A (en) * 1984-08-21 1986-03-11 Hexcel Corporation Stabilized, catalyzed water activated polyurethane systems
US4705840A (en) * 1985-10-04 1987-11-10 Minnesota Mining And Manufacturing Company Catalysts for the curing of a water-curable isocyanate-functional prepolymer
US4758648A (en) * 1986-10-20 1988-07-19 Essex Specialty Products, Inc. High speed cure sealant

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