TW396207B - Detergent composition - Google Patents

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A7 B7 五、發明説明（，） 經濟部中央橾準局員工消費合作社印装 搿明所廳抟術節畦 本 發 明 係 關 於 起 泡 消 泡 和 使 用 感 優 異 的 含 N- 長 鐽 醢 基 胺 基 酸 或 其 鹽 類 之 洗 淨 劑 組 成 物 0 知 技 術 N- 長 鍵 驢 基 胺 基 酸 之 無 機 鹽 或 有 機 鹽 9 因 除 界 面 活 性 作用外， 尚 具 有 殺 菌 作 用 9 而 含 此 鹽 之 洗 淨 劑 » 對 皮 庙 具 有 緩 和 作 用 及 優 良 的 洗 淨 力 > 故 廣 用 做 洗 淨 劑 組 成 物 之 主 成 份 ( 特 公 昭 54 -38604 特 公 平 5 - 83538 、特公昭 60 -27720等 公 報 ) 0 可 是 用 做 洗 淨 劑 的 H- 長 鏈 醢 基 胺 基 酸 鹽 當 中 t 已 知 二 级 醯 胺 型 N- 長 鐽 醯 基 胺 基 酸 鹽 1 水 溶 性 優 異 9 相 反 地 $ 消 泡 不 良 » 會 發 生 積 著 > 而 二 级 醯 胺 型 N- 長 鏈 醯 基 胺 基 酸 鹽 9 維 持 泡 沫 使 用 感 有 問 題 » 為 解 決 此 等 問 題 » 已 知 在 H- 長 趙 醯 基 胺 基 酸 混 配 N- 長 鍵 醯 基二肽之 方 法 ( 特 開 平 5- 7 8 6 9 3號公報） <. > 關 於 N- 醯 基 谷醯胺酸 9 雖 已 知 有 生 毛 作 用 ( 特 開 平 6-32726號公報） K及防阻生成黑素的作用 (特開平 6- 157284號 公 報 ) 9 惟 尚 未 知 有 洗 淨 劑 的 用 途 0 發 明 所 要 解 決 的 問 m 本 發 明 之 巨 的 在 於 提 供 起 泡 消 泡 和 使 用 感 優 異 的 洗 淨 劑 組 成 物 9 可 用 於 洗 髮 液 % 洗 臉 劑 洗 身 劑 廚 房 洗 劑 等 0 解 決 課 m 的 手 段 按 眧 本 發 明 » 提 供 一 種 洗 淨 劑 組 成 物 > 係 由 下 式 (I ) -3 - (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) —訂-----c】線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） B7 五、發明説明（> ) CONH2 h (CH2)n R—C—N—CH—COOH ( I )

II o (式中ri為1或2 , R為Cs-C23飽和或不飽和烀基） 所示N-長鐽醯基胺基酸及其鹽選出的化合物（Μ下稱化 合物（I)) 一種Μ上組成。 發明夕管_亘髅例 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 化合物（I)的定義中，CS-C 23的直鏈或支鏈飽和烴 基，有例如戊基、異戊基、己基、庚基、辛基·、壬基、 癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十 五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、 二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基等， 而C5-C23直鏈或支鐽不飽和烴基，有例如戊烯基，3-甲基-1-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、 癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四 碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八 碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十一碳烯基、二 十二碳烯基、二十三碳烯基、1,3-戊二烯基、8,1卜十 七碳二烯基、8,11,14 -十七碳三烯基、4,7,10 ,13 -十九 碳四烯基等。 飽和烴基中M Cu-C17直鐽分子，例如十一烷基、十 二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、 十t烷基等為佳，不飽和烴基其中MCU-C17直濰分子， -4- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 X 25>7公釐） 經濟部中央標準局貝4消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（4 ) 例如十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯 基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、1,3-戊二 烯基、8, 1卜十七碳二烯基、8,11,14-十1：碳三烯基為 佳0 化合物（I)之鹽有納、鉀、鋰等鹼金屬鹽，鈣、鎂等 鹼土類金屬鹽、銨鹽、單乙醇胺、三乙醇胺、三異丙醇 胺等胺加成鹽，K及藻朊酸、賴胺酸等鹼性胺基酸加成 鹽等，此等鹼性成份可Μ單獨或混合物形使用。 化合物（I )係由直鏈或支鏈Cs -C 24飽和或不飽和脂 肪酸（M下稱長鐽脂肪酸），藉由亞硫醯氯、碳醯氛等鹵 化劑，轉變成氯化物、溴化物等鹵化物後，與選自谷 醯胺和天門冬醯胺等胺基酸（M下簡稱胺基酸）縮合，或 將長鏈脂肪酸轉變成酸酐後，與胺基酸反應而製成。 . 長鏈脂昉酸有例如己酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、 十一烷酸、月桂酸、十三烷酸、十四烷酸、十五烷酸、 棕撋酸、硬脂酸、異硬脂酸、十九烷酸、二十烷酸、二 十二烷酸、二十四烷酸、油酸、山梨酸、亞油酸、亞麻 酸、花生四烯酸等單一組成的脂肪酸、椰子油脂肪酸、 棕櫊仁油脂肪酸等組合組成的脂肪酸等。 經由醯氯化物的化合物（I)製造方法，有下述例。 取長鏈脂肪酸，分散於二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、 苯、甲苯、二甲苯、正己烷等溶劑中，於此添加1至55 倍當量的鹵化劑反應，得長链脂肪酸醢鹵，其次，將胺 基酸溶解或分散於溶劑中，所得溶液保持5-70Ό,添加 -5- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS )人4说格（2I0X297公釐）

In 1^1^1 In In m^, nn n (請先閱读背面之注意事項再填寫本頁) 訂 -線 經濟部中央標準局員工消費合作社印策 A7 B7五、發明説明（4 ) 0.3至1.0倍當量（對於胺基酸而言）的上述長鐽脂肪酸酿 鹵，進行醢化反應，即可製成化合物（I)。 醯化反應所用溶劑有水、甲醇、乙醇、異丙醇、異丁 醇、丙嗣、甲苯、四氫呋喃、乙酸乙酯、-二甲基甲 醢胺、二甲亞硪等，彼等可單獨或混合使用。於胺基酸 溶解或分散於溶劑内之際，可視需要在溶劑内溶解或分 散0.8至2.0倍當量（對於胺基酸而言）的氫氧化納、氫氧 化鉀等鹼性物質。 欲取得化合物（I)時，若化合物（I)圼鹽的形式，即 可精製，若圼游離酸形式時，可溶解或懸浮於適當溶劑 ，再加鹼形成鹽。 本發明洗淨劑組成物中的化合物（I >混配量通常為1 〜90重量5K , Μ 3〜80重量S!為佳。 本發明洗淨劑組成物可視需要添加色素、香料、增溶 劑、輔助劑等補助劑，為調整起泡或洗淨性，可添加陰 雜子性界面活性劑、陽離子性界面活性劑、兩性界面活 性劑、非離子性界面活性劑等界面活性劑。 界面活性劑有例如脂肪酸肥皂、高级醇碕酸酯鹽、聚 氧乙烯高级醇硫酸酯鹽、高级醇磷酸酯鹽、聚氧乙烯髙 级脂防酸磷酸酯鹽、磺化高级脂肪酸鹽、磺化髙级脂肪 酸醇酯鹽、2-羥乙烷-1磺酸高鈒脂肪酸酿鹽、α-磺高 级脂肪酸酯鹽、高级烷基二甲基苄基銨鹽、高级烷胺、 髙鈒烷基三甲基銨鹽、高鈒脂肪酸二乙醇酴胺及其環氧 乙烷或環氧丙烷加成物，高级脂肪酸單乙醇醸胺及其琛 -6- (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) .裝. 訂 線 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（2丨0X297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 A7 B7 五、發明説明u ) 氧乙烷或環氧丙烷加成物，聚氧乙烯高级脂肪酸單乙醇 醯胺瞵酸酯，N-長鏈醢基酸性胺基酸鹽、H-長鐽醯基肌 肢酸鹽、N-長鏈醯基- /S-丙胺酸鹽等卜長鏈醢基胺基酸 鹽、月桂基胺基丙酸鹽等髙级烷基胺基丙酸鹽、月桂基 亞胺基二乙酸鹽等高级烷基亞胺基二乙酸鹽、高级烷基 二甲基甜菜鹼、高级烷基二羥基乙基甜菜鹼、N-烷醯基 -}<’-(2-羥乙基）-1<’-羧甲基乙二胺鹽、卜烷醯基-»1-(2-羥乙基）-Ν’，Ν’-二羧基甲基乙二胺等胺醯胺化合物。 本發明洗淨劑組成物可用於洗髮劑、洗臉劑、洗身劑 、廚房洗劑等用途。 玆就本發明洗淨劑組成物，對起泡、消泡和使用感等 進行評估，其試驗例如下。 試酴例1 取分別含下述參考例1所得Ν-月桂醯基谷醯胺酸之納鹽 ，和參考例2所得Ν-椰子油脂肪酸醯基谷醯胺酸之納鹽30 重量S：的水溶液（Κ下分別稱發明品1和發明品2 ), Μ 及Ν-椰子油脂肪酸醯基-L-谷胺酸之納鹽（Κ下稱比較品 1 )、椰子油脂肪酸-Ν-甲基-/3 -丙胺酸納（Κ下稱比 較品2)，和Ν -椰子油脂肪酸醯基甘胺酸鉀（以下稱比較品3)， 分別調製為成份濃度1.2重量ί：的水溶液，所得水溶疲 100毫升（液溫30C)注入有刻度的量茼中。其次，將攪 拌輪葉放人上述溶液中，Κ攪拌輪葉1500rpm轉數進行 攪拌1分鐘。攪拌終了後，測定產生泡的體積（毫升）， 做為起泡量。搜拌完成2分鐘後，測定泡的體積，是為 -7- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) Α7 Β7 五、發明説明（各） 起泡殘存量。 结果如表1所不。 第1表 發明品1 發明品2 比較品1 比較品2 比較品3 起泡量 (ml) 立 刻 213 224 190 173 152 2分鐘後 202 212 180 158 125 nn nn tnn m^i —>l«— (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 試賒例 K試 分別以 官能評 4.5 Κ 2.5至 (Α) 驗例1調製的各界面活性劑1.2重量S：水溶液， 男女各10名為評審，實施洗淨皮嫌和毛髮，進行 判。評判係按下述基準算出平均值，平均值在 上時，非常良好（©),3.5至4.4時良好（〇）， 3.4時普通（△), 2.4 Κ下為不良（X)。 洗髮時有無積著且（Ε)乾燥時有無粗涝感。 5 :幾乎沒有 4 :稍有 3 :普通 -8 - 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 訂 I I I I Λ 線 A7 B7 五、發明説明（7 ) 2 :相當有 1 :非常有 (B) 洗灌時消泡 5 :消泡良好 4 :消泡尚佳 3 :普通 2 :消泡稍遜 1 :消泡不良 (C) 洗灌時滑潤，（D)洗灌後滑潤，（F)乾燥後滑潤。 5:滑潤良好 4:滑潤尚佳 3:普通 2:滑潤稍遜 1:滑潤不良 结果如表2所示。 J-------Y·—裝------訂 f 線 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局貝工消費合作社印裝 -9- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨Ο X 297公釐） 五、發明説明（s ) A7 B7

第2表 使用感 發明品1 發明品2 比較品1 比較品2 比較品3 Α)洗髮時有無積著 Ο ◎ X △ Δ Β)洗灌時消泡 ◎ ◎ 〇 〇 Δ C)洗濯時滑潤 Ο Ο Δ 〇 △ D)洗灌後滑潤 〇 〇 X △ X Ε)乾燥時有無粗潔感 Ο ◎ X Δ Δ F)乾燥後滑潤 〇 ◎ X Δ X 1 用說 表使下例 由和Κ倫 泡 管 請 閱 讀 背 之 注 意 事 項 再 ά:裝 頁 -β 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 述 下 按 2 儍發霜製 表均本面方 和感明洗配 泡 起 的 物 成 組 劑 淨 洗 朋 發 〇 本 例 , 施 知 實 可。明 霜 面 洗 造 本紙浪尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 消 A7 B7 五、發明説明（9 ) 第3表 成 份 混配量（重量ί：) 1.Ν-椰子油脂肪酸醯基谷醯胺酸鈉 10.0 (30重量Si水溶液） 2.月桂醯硫酸納 25.0 3.乙二醇二硬脂酸酯 4 . 0 4.十四烷酸 8.0 5 .硬脂酸 10.0 6 .十六烷醇 3.0 7 . 丁基仲班酸 0.1 8 .氫氧化鉀 2.0 9.三乙醇胺 ’ 4.0 10 .丙三酵 3.0 11 .香料 0.1 12.精製水 30.8 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) ----Υ--裝- 訂 ~{線 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 謳靱法 在第3表所示成份中，將8至10和12項在80-90·〇加 溫溶解後，迅速將1至7項在80-90C 加溫溶解物在授 拌中徐徐加入，再於60*0加第11項，在攪拌溫合中冷卻 至室溫為止，即得本製品。 管施例2洗髮液 -11- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐） Α7 Β7 五、發明説明（π ) 第4表 成 份 混配量（重量S：) 1 . N-椰子油脂肪酸醯基谷醯胺酸鈉 28.0 (30重量S：水溶液） 2.月桂醯硫酸銨 20 . 0 (3 0量：Ϊ水溶液） 3.月桂醯硫酸單乙酵酿胺 2.0 4 .防腐劑 0.1 5 .香料 0 . 1 6.精製水 49 . 8 m m m 第4表所示成份當中，將1至4和6項在8〇-9〇υ 加 溫溶解後，徐徐冷卻，於6〇υ加第5項，授拌混合中冷 卻到室溫為止，得本製品。 管搁例3洗身劑 . ^ 0¾. .1 一鉑 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 -12- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐） S96201 Α? Β7 五、發明説明（"） 第5表 成 份 混配量（重量！)；） 1.Ν-椰子油脂肪酸醢基谷醛胺酸納 9,0 (30重量水溶液） 2.2-烷基-1羧甲基-»<-羥乙基 25.0 咪唑啉甜萊鹼（40重量3；水溶液） 3.椰子油脂肪酸二乙醇釀胺 5.0 4.聚氧乙烯烷基醚硫酸納 10.0 (25重量》；水溶液） 5 .丙二酵 6.0 6.氯化納 1.0 7 .防腐劑 0 . 1 8 .磷酸 0 . 1 9.香料 0.1 10 .精製水 43.7 譎靱法 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) •裝· 訂 線 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 在第5表所示成份當中，將1至8和10項在80-90 10加溫 溶解後，徐徐冷卻，在60 =添加第9項，於搜拌溫合中 冷卻至室溫，得本製品。 參考例1 Ν-月梓醢基咎轆胺酸之製造 ⑴鹵化反應 _ 1 3 - 本紙張尺度適用中國國家標隼（CNS ) Α4規格（210Χ297公釐） 經濟部中央標準局員工消費合作社印裝 396207 A7 A7 B7 五、發明説明（《Ο 取月桂酸100克分散於二氛甲烷300毫升内，保持20 C,在攪拌中30分鐘内添加亞硫醯氯35.5克，再在授拌 3小時中進行反應。反應終了後，測定反應液的紅外線 吸收譜，源自羧酸（-C00H)的1 695cm·1峰部消失，而生 成源自醯氯（-C0C1)的1 785CDT1峰部，可以確認生成月 桂醯氣。一邊令氮氣通入此反應器，一邊在減壓下餾除 二氯甲烷。亞硫醛氯和氣化氫後，在22mmHg減壓下，得 150 =沸點餾份的96克月桂醯氯。 ⑵醯化反應 取氫氧化鉀19.5克溶入75毫升水中形成的溶液。添加 谷醯胺50克加Μ分散。所得溶液保持20t：,滴加於四氫 呋哺145毫升溶化（1)項所得月桂醯.氯72克的溶液，Μ及 25重量氫氧化鉀水溶液73.9克，在攪拌中進行1小時 。滴加完成後，於同一溫度進行攪拌4小時後，在攪拌 下添加6N鹽酸，至反應液pHI.O為止，再進行授拌反應 1小時。反應完成後，將析出的结晶過漶回收、乾燥， 得1 0 1 . 4克結晶。所得结晶，進行紅外線吸收譜測定和 元素分析。 紅外線吸收譜UBr錠劑）（cm <): 1735, 1650, 1565 元素分析值U):C17H32〇4 N2 理論值：C62.17, H9.82，N8.53 實測值：C 62.42, Η 9.69, N 8.43 由上述结果，可確認為月桂醢基谷醯胺酸。 參考..例2 Ν-椰子油脂肪酸醯基谷醯胺酸之製造 -14- 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（2丨0 X 297公釐） (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) ^^^1 m - 1 ^mM·· —ml ^^^1 1 .—I I -- - I - 1 I n^— 1^1、一d n^— HI nn 經濟部中央標準局員工消費合作杜印製 396207 a7 B7 五、發明説明（4) ⑴鹵化反應 取椰子油脂肪酸100克分散於二每甲烷300奄升内’ 保持20t：,在搅拌中30分鐘内添加亞硫藤氛30.2克•再 在授拌3小時中進行反應。反應终了後，測定反應液的 紅外線吸收譜，源自羧酸（-C00H)的1 695cm·1峰部消失’ 而生成源自醢氛（-C0C1)的1785(^-1峰部，可Μ確認生 成月桂醢氛。將反應液減躔下餾除二氯甲烧、亞硫藤氛 Μ及副產的二氧化硫和氯化氫後•在5B»Hg減歴下，得1500〜 200D沸點餾份的92.8克氯化椰子油脂肪酸。 (2)醯化反應 取氫氧化鉀19.5克溶入75奄升水中形成的溶液°添Λ 谷醢胺50克加Κ分散。所得溶液保持35-40t：，Ρϋ8·5〜 9.5 ,滴加於四氫呋喃145毫升溶化（0項所得氛化郷子 油脂肪酸82.2克的溶液，Κ及25重量JK氫氧化鉀水溶液 73克，在攪拌中進行1小時。滴加完成後，於同一溫度 進行攪拌4小時後，在授拌下添加6Ν鹽酸，至反應液pH 1.0為止，再進行搜拌反應1小時。反應终了後，將析 出结晶過漶回收、乾埤，得104.9克结晶。所得结晶， 進行紅外線吸收譜測定和元素分析。 紅外線吸收譜（Or錠劑Mem·1): 1 740, 1 640, 1 550 元素分析： ⑴所得氯化椰子油脂肪酸用水分解，利用氣體曆析法 分析椰子油脂肪酸的構成脂肪酸，由構成脂肪酸的姐成 比算出平均分子量，為234. 58 。根據N-椰子油脂肪酸 -15* 本紙張尺度適用中國囷家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） ----hlJ·‘丨裝------訂—I-,丨r 線 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 396207 A7 B7 五、發明説明（β ) 醯基谷醯胺酸平均分于量算出的元素分析理論計算量，Μ 及⑵所得化合物的元素分析實測值如下： 理論值：C 63.91, Η 10.73, Ν 7.72 實測值：C 64.02, Η 10.70, Ν 7.59 由上述结果，確認所得化合物為式（I)。 conh2 H (CH2)2 ("

X —N—CH—COOH (式中X為衍生自椰子油脂肪酸之醯基）所示椰子油 脂肪酸贐基谷醯胺酸。 發明敎果 . 按照本發明，可提供起泡、消泡和使用感均優的洗淨劑 組成物。 ' (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 裝· 訂 線 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）

Claims (1)

1. 396207 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 第85 108402號「洗淨劑名

   修正） A申請專利範圍： 1. 一種洗淨劑組成物，傜配合有選自式（I) conh2 Η — R —C—N—CH—COOH IIo ⑴ 請： 先、 閱l 讀, 背 面 之 注 意 事 項 再. 本 頁 裝 (式中n為1或2 , R為C s _努飽和或不飽和烴基） 所示N-長鍵驊基胺基酸及其鹽，之一種以上化合物所組 成者。 如申請專利範圍第1項之洗淨劑組成物，其中胺基酸 為谷醛胺酸或天門冬醛胺酸者。 如申請專利範圍第1項之洗淨劑組成物，其中N-長鏈 醯基胺基酸，僳N-月桂醯基谷醛胺酸或N-椰子油脂肪 酸醛基谷醯胺酸者。 訂 -S' 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐） 396207 申請專利範圍 A8 B8 C8 D8 第85 108402號「洗淨劑名

   修正） A申請專利範圍： 1. 一種洗淨劑組成物，傜配合有選自式（I) conh2 Η — R —C—N—CH—COOH IIo ⑴ 請： 先、 閱l 讀, 背 面 之 注 意 事 項 再. 本 頁 裝 (式中n為1或2 , R為C s _努飽和或不飽和烴基） 所示N-長鍵驊基胺基酸及其鹽，之一種以上化合物所組 成者。 如申請專利範圍第1項之洗淨劑組成物，其中胺基酸 為谷醛胺酸或天門冬醛胺酸者。 如申請專利範圍第1項之洗淨劑組成物，其中N-長鏈 醯基胺基酸，僳N-月桂醯基谷醛胺酸或N-椰子油脂肪 酸醛基谷醯胺酸者。 訂 -S' 線 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 本紙張尺度逋用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）