CN1158143A - 洗涤剂组合物 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及配合1种以上的选自式(I)表示的N-长链酰基氨基酸及其盐的化合物的洗涤剂组合物，(式中，n表示1或2，R表示碳数5-23的饱和或不饱和烃基)。

Description

洗涤剂组合物
本发明涉及起泡、消泡及使用感优良的含有N-长链酰基氨基酸或其盐类的洗涤剂组合物。
N-长链酰基氨基酸的无机盐或有机盐，除了具有表面活性作用之外，还具有杀菌作用，含有这些成分的洗涤剂对于皮肤具有缓和作用及优良的洗净力，所以作为洗涤剂组合物的主要成分而被广泛使用(特公昭54-38604号公报、特公平5-83538号公报、特公昭60-27720号公报)。
但是，作为洗涤剂所用的N-长链酰基氨基酸盐中，已知的叔酰胺型N-长链酰基氨基酸盐虽然水溶性优良，但另一方面，其消泡性差且产生粘连，仲酰胺型N-长链酰基氨基酸盐的起泡性差且使用感不良，为了解决这些问题，已知有在N-长链酰基氨基酸中配合N-长链酰基二肽的方法(特开平5-78693号公报)。
对于N-酰基谷氨酸，已知具有生发作用(特开平6-32726号公报)及阻碍黑色素产生的作用(特开平6-157284号公报)，但还不知道其作为洗涤剂的用途。
按照本发明，可提供配合1种以上从用式(I)表示的N-长链酰基氨基酸及其盐选出的化合物〔以下，称化合物(I)〕的洗涤剂组合物，
(式中，n表示1或2，R表示碳数5-23的饱和或不饱和烃基)。
在化合物(I)的定义中，作为碳数5-23的饱和烃基可以是直链或支链状的，例如戊基、异戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基、十九烷基、二十烷基、二十一烷基、二十二烷基、二十三烷基等，作为碳数5-23的不饱和烃基，可以是直链或支链状的，例如戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、十八碳烯基、十九碳烯基、二十碳烯基、二十一碳烯基、二十二碳烯基、二十三碳烯基、1，3-戊二烯基、8，11-十七碳二烯基、8，11，14-十七碳三烯基、4，7，10，13-十九碳四烯基等。
作为饱和烃基，优选的是直链或支链的碳数11-17的，例如十一烷基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基等，作为不饱和烃基，优选的是直链或支链的碳数11-17的，例如十一碳烯基、十二碳烯基、十三碳烯基、十四碳烯基、十五碳烯基、十六碳烯基、十七碳烯基、1，3-戊二烯基、8，11-十七二烯基、8，11，14-十七碳三烯基等。
作为化合物(I)的盐，可举出钠、钾、锂等的碱金属盐，钙、镁等的碱土类金属盐、铵盐、一乙醇胺、二乙醇胺、三乙醇胺、三异丙醇胺等的胺的加成盐及精氨酸、赖氨酸等的碱性氨基酸的加成盐。
化合物(I)可通过使用亚硫酰二氯、碳酰氯等卤化剂，将直链或支链的碳数6-24的饱和或不饱和的脂肪酸(以下，称长链脂肪酸)，变换成氯化物、溴化物等卤化物后，与从谷氨酸及天冬氨酸选出的氨基酸(以下，简称为氨基酸)缩合或将长链脂肪酸转变成酸酐后，与氨基酸反应而制成。
作为长链脂肪酸，例如可举出已酸、庚酸、辛酸、壬酸、癸酸、十一烷酸、十二烷酸、十三烷酸、十四烷酸、十五烷酸、十六烷酸、十八烷酸、异十八烷酸、十九烷酸、花生酸、二十二烷酸、二十四烷酸、油酸、山梨酸、亚油酸、亚麻酸、花生油烯酸等的单一组成的脂肪酸、椰油脂肪酸、棕榈仁油脂肪酸等混合组成的脂肪酸等。
以下，说明通过酸卤化物的路径制备化合物(I)的方法。
将长链脂肪酸分散在二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、苯、甲苯、二甲基、正己烷等的溶剂中，在其中添加1-5倍当量的卤化剂进行反应，得到长链脂肪酸酰卤。接着，将氨基酸溶解或分散在溶剂中，一边保持得到的溶液在5-70℃、一边相对于氨基酸加入0.3-1.0倍当量的上述长链脂肪酸酰卤，进行酰化反应，可制造化合物(I)。
用于酰化反应的溶剂，可举出水、甲醇、乙醇、异丙醇、异丁醇、丙酮、甲苯、四氢呋喃、醋酸乙酯、N，N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等，也可将它们单独或混合使用。在将氨基酸溶解或分散在溶剂中时，根据需要，相对于氨基酸，也可将0.8-2.0倍当量的氢氧化钠、氢氧化钾等碱性物质溶解或分散在溶剂中。
在希望得到化合物(I)的盐时，以盐的形式得到化合物(I)时，只要直接精制就可以，在以游离形式得到时，只要溶解或悬浮在适当的溶剂中，加入碱形成盐就可以。
本发明的洗涤剂组合物中化合物(I)的配合量，通常是1-90重量％、优选的是3-80重量％。
根据需要，在本发明的洗涤剂组合物中也可添加色素、香料、增溶剂、助洗剂等辅剂，为了调节起泡及洗净性，也可添加阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂、西性表面活性剂、非离子型表面活性剂等表面活性剂。
作为表面活性剂，例如可举出脂肪酸皂、高级醇硫酸酯盐、聚氧乙烯高级醇硫酸酯盐、高级醇磷酸酯盐、聚氧乙烯高级醇脂肪酸磷酸酯盐、磺化高级脂肪酸盐、磺化高级脂肪酸醇酯盐、羟乙磺酸高级脂肪酸酯盐、α-磺基高级脂肪酸酯盐、高级烷基二甲基苄基铵盐、高级烷基胺、高级烷基三甲基铵盐、高级脂肪酸二乙醇酰胺及其环氧乙烷或环氧丙烷加成物、高级脂肪酸单乙醇酰胺及其环氧乙烷或环氧丙烷加成物、聚氧乙烯高级脂肪酸单乙醇酰胺磷酸酯、N-长链酰基酸性氨基酸盐、N-长链酰基肌氨酸盐、N-长链酰基-β-丙氨酸盐等N-长链酰基氨基酸盐、月桂基氨基丙酸盐等高级烷基氨基丙酸盐、月桂基亚氨基二醋酸盐等高级烷基亚氨基二醋酸盐、高级烷基二甲基甜菜碱、高级烷基二羟乙基甜菜碱、N-烷酰基(alkanoyl)-N’-(2-羟乙基)-N’-羧甲基乙二胺盐、N-烷酰基-N-(2-羟乙基)-N’，N’-二羧甲基乙二胺等的氨基酰胺化合物等。
本发明的洗涤剂组合物，可用于香波、洗面剂、身体洗净剂、厨房用洗涤剂等用途。
以下，对于本发明的洗涤剂组合物，举出对于起泡、消泡及使用感进行评价的试验例。
试验例1
制作分别含有30重量％的由参考例1得到的N-月桂酰谷氨酸钠及由参考例2得到的N-椰油脂肪酸酰基谷氨酸钠的水溶液(以下，分别称为发明品1及发明品2)。对于发明品1及发明品2以及N-椰油脂肪酸酰基-L-谷氨酸钠(以下，称比较品1)、N-椰油脂肪酸-N-甲基-β-丙氨酸钠(以下，称比较品2)及N-椰油脂肪酸酰基甘氨酸钠(以下，称为比较品3)，分别调制成水溶液，使其成分浓度达1.2重量％，将得到的水溶液100ml(液温30℃)注入到带刻度的量筒中。接着，将搅拌叶片设置在上述溶液中，搅拌叶片的转数为1500rpm，搅拌1分钟。搅拌终了后，测定生成的泡的体积(ml)，作为起泡量。另外，搅拌终了2分钟后，测定泡的体积，作为起泡残存量。
其结果表示在表1中。
表1
发明品1 发明品2 比较品1 比较品2 比较品3
起泡量(ml) 搅拌 213 224 190 173 152
2分钟 202 212 180 158 125
试验例2对于用试验例1配制的1.2重量％水溶液，分别将男、女各10名作为小组，进行皮肤及毛发的洗净，评价其感官效果。评价是根据下述基准算出平均值，平均值为4.5以上为非常好(○)、3.5-4.4为良好(○)、2.5-3.4为一般(△)、2.4以下为差(×)。
A)洗发时的粘连、及E)干燥时的摩擦感、
5：几乎没有
4：稍有
3：一般
2：相当有
1：非常有
B)洗涤时的消泡
5：消泡好
4：消泡稍好
3：一般
2：消泡稍差
1：消泡差
C)洗涤时的润滑性、D)洗涤后的润滑性及F)干燥后的润滑性
5：润滑性好
4：润滑性稍好
3：一般
2：润滑性稍差
1：润滑性差
其结果如表2所示。
表2
       使用感  发明品1  发明品2  比较品1 比较品2 比较品3
A)没有洗发时的粘连感 ○ ○ × △ △
B)洗涤时的消泡性 ○ ○ ○ ○ △
C)洗涤时的润滑性 ○ ○ △ ○ △
D)洗涤后的润滑性 ○ ○ × △ ×
E)没有干燥时的摩擦感 ○ ○ × △ △
F)干燥后的润滑性 ○ ○ × △ ×
如表1及表2表明的那样，本发明的洗涤剂组合物的起泡、消泡及使用感是优良的。
以下，说明本发明的实施例。
实施例1
洗面乳
制造由以下配方组成的洗面乳。
表3
            成分  配合量(重量％)
(1)N-椰油脂肪酸酰基谷氨酸钠(30重量％水溶液)      10.0
(2)月桂基硫酸钠      25.0
(3)乙二醇二硬脂酸酯      4.0
(4)十四烷酸      8.0
(5)硬脂酸      10.0
(6)十六烷醇      3.0
(7)对羟基苯甲酸丁酯      0.1
(8)氢氧化钾      2.0
(9)三乙醇胺      4.0
(10)甘油      3.0
(11)香料      0.1
(12)蒸馏水      30.8
(配制方法)
在80-90℃下，加热溶解表3所示成分中的(8)-(10)及(12)后，一边搅拌、一边慢慢加入在80-90℃下迅速溶解的(1)-(7)，进而，在60℃下加入(11)、一边搅拌混合，一边冷却到室温，得到本制品。
实施例2
香波(液状)
表4
            成分  配合量(重量％)
(1)N-椰油脂肪酸酰基谷氨酸钠(30重量％水溶液) 28.0
(2)月桂基硫酸铵(30重量％水溶液) 20.0
(3)月桂基硫酸一乙醇酰胺 2.0
(4)防腐剂 0.1
(5)香料 0.1
(6)蒸馏水 49.8
(配制方法)
在80-90℃下，加热溶解表4所示成分中的(1)-(4)及(6)后，慢慢冷却，在60℃下加入(5)，一边搅抖混合，一边冷却到室温，得到本制品。
实施例3
洗澡用香波
表5
成分 配合量(重量％)
(1)N-椰油脂肪酸酰基谷氨酸钠(30重量％水溶液) 9.0
(2)2-烷基-N-羧甲基-N-羟乙基咪唑鎓甜菜碱(40重量％水溶液) 25.0
(3)椰油脂肪酸二乙醇酰胺 5.0
(4)聚氧乙烯烷基醚硫酸钠(25重量％水溶液) 10.0
(5)丙二醇 6.0
(6)氯化钠 1.0
(7)防腐剂 0.1
(8)磷酸 0.1
(9)香料 0.1
(10)蒸馏水 43.7
(配制方法)
在80-90℃下，加热溶解表5所示成分中的(1)-(8)及(10)后，慢慢冷却，在60℃下加入(9)，一边搅拌混合，一边冷却至室温，得到本制品。
参考例1N-月桂酰基谷氨酸的制造
(1)卤化反应
将月桂酸100g分散在二氯甲烷300ml中，保持在20℃，在30分钟内，一边搅拌一边添加亚硫酰二氯35.5g，然后搅拌3小时、进行反应。反应终了后，测定反应液的红外吸收光谱，由于来自羧(-COOH)的1695cm-1的峰消失，而产生来自酰氯(-COCl)的1785cm-1的峰，所以可确认生成了月桂酰氯。一边在该反应液中通入氮气，一边在减压下馏出二氯甲烷、亚硫酰二氯及氯化氢，然后在22mmHg减压下，为150℃沸点的馏分，得到96g的月桂酰氯。
(2)酰化反应
在将氢氧化钾19.5g溶解在75ml水的溶液中，添加谷氨酸50g并使之分散。将得到的溶液保持在20℃，一边搅拌一边在1小时内滴加将由(1)得到的月桂酰氯72g溶解在四氢呋喃145ml的溶液及25％氢氧化钾水溶液73.9g。滴加终了后，在同一温度下，搅拌4小时后，一边搅拌一边添加6N盐酸，使反应液的pH达到1.0，再继续搅拌1小时，进行反应。反应终了后，过滤回收析出的结晶，干燥后得到101.4g的结晶。对于得到的结晶，进行红外吸收光谱的测定及元素分析
红外吸收光谱(KBr片)(cm-1)：
1735、1650、1565
元素分析值  (％)：   C17H32O4N2
理论值：    C62.17， H9.82，  N8.53
实测值： C62.42，H9.69， N8.43
从以上结果，可确认是N-月桂酰基谷氨酸。
参考例2N-椰油脂肪酸酰基谷氨酸的制造
(1)卤化反应
将椰油脂肪酸100g分散在二氯甲烷300ml中，保持在20℃，一边搅拌一边在30分钟内添加亚硫酰二氯30.2g，然后再一边搅拌3小时一边进行反应。反应终了后，测定反应液的红外吸收光谱，由于来自羧酸(-COOH)的1695cm-1的峰消失，产生来自酰氯(-COCl)的1785cm-1的峰，所以可确认生成了月桂酰氯。将该反应液减压，馏出二氯甲烷、亚硫酰二氯及副产品二氧化硫及氯化氢后，在5mmHg减压下，得到作为105-200℃沸点的馏分的92.8g的氯化椰油脂肪酸。
(2)酰化反应
将谷氨酸50g添加并分散在氢氧化钾19.5g溶解在水75ml的溶液中。将得到的溶液保持在35-40℃，使pH保持在8.5-9.5，一边搅拌、一边在1小时内滴加将由(1)得到的氯化椰油脂肪酸82.2g溶解在四氢呋喃145ml的溶液及25％氢氧化钾水溶液73g。滴加终了后，在同一温度下搅拌4小时后，一边搅拌一边添加6N盐酸，使反应液的pH达1.0，然后继续搅拌1小时进行反应。反应终了后，过滤回收析出的结晶，干燥得到104.9g的结晶。对于得到的结晶，进行红外吸收光谱的测定及元素分析。
红外吸收光谱 (KBr片剂) (cm-1)：
1740、1640、1550
元素分析：
用水溶解由(1)得到的氯化椰油脂肪酸，用气相色谱分析椰油脂肪酸的构成脂肪酸，从构成脂肪酸的组成比，算出的平均分子量是234.58。根据N-椰油脂肪酸酰基谷氨酸的平均分子量算出的元素分析的理论计算值及由(2)得到的化合物的元素分析的实例值如下。
理论计算值：C63.91，H10.73，N7.72
实测值：C64.02，H10.70，N7.59
从以上结果可确认得到的化合物是用式(II)表示的N-椰油脂肪酸酰基谷氨酸，
(式中，X表示来自椰油脂肪酸的酰基)。
按照本发明，可提供对于香波、洗面剂、身体洗净剂、厨房用洗净剂等有用的起泡、消泡及使用感优良的洗涤剂组合物。

Claims (3)

1.洗涤剂组合物，其特征是配合1种以上的选自式(I)表示的N-长链酰基氨基酸及其盐的化合物形成的，
Figure A9619072500021
(式中，n表示1或2，R表示碳数5-23的饱和或不饱和烃基)。
2.权利要求1所述的洗涤剂组合物，其中N-长链酰基氨基酸中的氨基酸是谷氨酸或天冬氨酸。
3.权利要求1所述的洗涤剂组合物，其中N-长链酰基氨基酸是N-月桂酰谷氨酸或N-椰油脂肪酸酰基谷氨酸。
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