DE69631026T2 - Verwendung von Kokosölfettsäureacylglutamin in Reinigungsmitteln - Google Patents

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Description

  • Fachgebiet
  • Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von N-Kokosnussölfettsäureacylglutamin oder einem Salz davon als ein Reinigungsmittel in einer Reinigungszusammensetzung, wobei die Zusammensetzung in Schaumkraft, Schaumbrechung und Gefühl nach seiner Verwendung ausgezeichnet ist.
  • Stand der Technik
  • Anorganische Salze und organische Salze N-langkettiger Acylaminosäuren weisen antibakterielle Aktivität zusätzlich zur Oberflächenaktivität auf. Reinigungsmittel, die diese Salz umfassen, sind mild zur Haut und weisen eine ausgezeichnete Waschwirkung auf und werden daher weit verbreitet als eine Hauptkomponente in Reinigungsmitteln verwendet, siehe veröffentlichte, geprüfte, japanische Patentanmeldung Nr. 38 604/79 & JP-A-50-150 701, veröffentlichte, geprüfte, japanische Patentanmeldung Nr. 83 538/93 & JP-A-63-002 962 und veröffentlichte, geprüfte, japanische Patentanmeldung Nr. 27 720/85 & JP-A-53-132 007.
  • Unter den Salzen N-langkettiger Acylaminosäuren, welche als Reinigungsmittel verwendet werden, sind Salze N-langkettiger Acylaminosäuren des tertiären Amidtyps ausgezeichnet in der Wasserlöslichkeit, sind aber für die Mängel, dass viel Spülen für das Brechen des erzeugten Schaums nötig ist und dass sie ein schleimartiges Gefühl geben, bekannt. Von Salzen N-langkettiger Acylaminosäuren des sekundären Amidtyps ist bekannt, dass sie unvorteilhaft sind, insofern als der Schaum nicht stabil genug für die Reinigung ist und dass sie ein schlechtes Gefühl nach ihrer Verwendung geben. Zur Lösung dieser Probleme verwendet man bekanntermaßen ein N-langkettiges Acylpeptid in Kombination mit einer N-langkettigen Acylaminosäure; veröffentlichte, ungeprüfte, japanische Patentanmeldung Nr. 78 693/93 & JP-A-5-078 693.
  • Von N-Acylglutamin ist bekannt, dass es Haarwuchsaktivität, veröffentlichte, ungeprüfte, japanische Patentanmeldung Nr. 32 726/94 & JP-A-6-032 726, und Inhibierungsaktivität in der Melaninbildung aufweist, veröffentlichte, ungeprüfte, japanische Patentanmeldung Nr. 157 284/94 & JP-A-6-157 284, aber seine Verwendung als Reinigungsmittel ist nicht bekannt.
  • Offenbarung der Erfindung
  • Die vorliegende Erfindung stellt die Verwendung von N-Kokosnussölfettsäureacylglutamin oder einem Salz davon als Reinigungswirkstoff in einem Reinigungsmittel bereit.
  • Beispiele für die Salze sind Alkalimetallsalze, wie zum Beispiel Natrium-, Kalium- und Lithiumsalz, Erdalkalimetallsalze, wie zum Beispiel Calcium- und Magnesiumsalz, Ammoniumsalz, Aminadditionssalze, wie zum Beispiel Salze mit Monoethanolamin, Diethanolamin, Triethanolamin und Triisopropanolamin und basische Aminosäureadditionssalze, wie zum Beispiel Salze mit Arginin und Lysin.
  • N-langkettige Acylaminosäuren der Formel (I) [nachstehend als Verbindung (I) bezeichnet]:
    Figure 00020001
    wobei n 1 oder 2 bedeutet; und R einen gesättigten oder ungesättigten Kohlenwasserstoffrest mit 5 bis 23 Kohlenstoffatomen darstellt, können durch Umwandeln einer geradkettigen oder verzweigtkettigen Fettsäure mit 6 bis 24 Kohlenstoffatomen, welche gesättigt oder ungesättigt ist (nachstehend als eine langkettige Fettsäure bezeichnet), in Halogenide, wie zum Beispiel Chloride und Bromide durch die Verwendung von halogenierenden Mitteln, wie zum Beispiel Thionylchlorid und Phosgen, und dann Kondensieren der Halogenide mit einer Aminosäure, ausgewählt aus Glutamin oder Asparagin (nachstehend einfach als eine Aminosäure bezeichnet), hergestellt werden. In einer anderen Ausführungsform kann Verbindung (I) durch Umwandeln einer langkettigen Fettsäure in ein Säureanhydrid und dann Umsetzen des Säureanhydrids mit einer Aminosäure hergestellt werden.
  • Beispiele für die langkettige Fettsäure sind Fettsäuren, welche aus einzelnen Fettsäuren, wie zum Beispiel Capronsäure, Heptylsäure, Caprylsäure, Pelargonsäure, Caprinsäure, Undecylsäure, Laurinsäure, Tridecylsäure, Myristinsäure, Pentadecylsäure, Palmitinsäure, Stearinsäure, Isostearinsäure, Nonadecansäure, Arachinsäure, Behensäure, Lignocerinsäure, Ölsäure, Sorbinsäure, Linolsäure, Linolensäure und Arachidonsäure, zusammengesetzt sind. Fettsäuren, welche aus diesen einzelnen Fettsäuren zusammengesetzt sind, wie zum Beispiel Kokosnussölfettsäure und Palmkernölfettsäure, können auch verwendet werden.
  • Ein repräsentatives Verfahren für die Herstellung von Verbindung (I) über ein saures Halogenid wird nachstehend beschrieben.
  • Eine langkettige Fettsäure wird in einem Lösungsmittel, wie zum Beispiel Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff Benzol, Toluol, Xylol oder n-Hexan dispergiert und 1 bis 5 Äquivalente, bezogen auf die langkettige Fettsäure, eines halogenierenden Mittels werden dazu gegeben, um ein langkettiges Fettsäurehalogenid als Reaktionsprodukt zu erhalten. Dann wird eine Aminosäure in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert, und das vorstehend erwähnte langkettige Fettsäurehalogenid wird in einer Menge von 0,3 bis 1,0 Äquivalenten, bezogen auf die Aminosäure, dazu gegeben, während die Umsetzungslösung bei einer Temperatur von 5 bis 70°C gehalten wird, und somit wird eine Acylierung durchgeführt, um Verbindung (I) zu erhalten.
  • Beispiele für das zur Acylierung verwendete Lösungsmittel sind Wasser, Methanol, Ethanol, Isopropanol, Isobutanol, Aceton, Toluol, Tetrahydrofuran, Ethylacetat, N,N-Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, welche einzeln oder in Kombination verwendet werden können. In dem Schritt, bei welchem eine Aminosäure in einem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert wird, kann auch eine alkalische Substanz, wie zum Beispiel Natriumhydroxid oder Kaliumhydroxid in einer Menge von 0,8 bis 2,0 Äquivalenten, basierend auf der Aminosäure, in dem Lösungsmittel gelöst oder dispergiert werden, wie es geeignet sein kann.
  • In dem Fall, bei welchem ein Salz der Verbindung (I) gewünscht wird, und es in der Form des gewünschten Salzes hergestellt wird, kann es als Solches einer Reinigung unterworfen werden. In dem Fall, bei welchem Verbindung (I) im ungebundenen Zustand hergestellt wird und ihr Salz gewünscht wird, wird Verbindung (I) in einem geeigneten Lösungsmittel dispergiert oder gelöst, gefolgt von Zugabe einer Base, um ein Salz zu bilden.
  • Das N-Kokosnussölfettsäureacylglutamin wird gewöhnlich im erfindungsgemäßen Reinigungsmittel in einer Menge von 1 bis 90 Gew.-%, vorzugsweise 3 bis 80 Gew.-% angewendet.
  • Die erfindungsgemäßen Reinigungszusammensetzungen können formuliert werden, um Hilfsstoffe, wie Pigmente, Aromen, löslich machende Wirkstoffe und Builder und auch oberflächenaktive Mittel, wie anionische oberflächenaktive Mittel, kationische oberflächenaktive Mittel, amphotere oberflächenaktive Mittel und nicht ionische oberflächenaktive Mittel zu enthalten, um Schäumen und Waschwirkung anzugleichen.
  • Beispiele für die oberflächenaktiven Mittel sind Fettsäureseife, Estersulfat eines höheren Alkohols, Estersulfat eines höheren Polyoxyethylenalkohols, Esterphosphat eines höheren Alkohols, Esterphosphat von Polyoxyethylen mit einer höheren Fettsäure, Salz einer sulfonierten höheren Fettsäure, Salz eines sulfonierten höheren Fettsäureesters, Isothiosulfat eines höheren Fettsäureesters, Salz eines höheren α-Sulfo-Fettsäuresters, Ammoniumsalz eines höheren Alkylmethylbenzyls, höheres Alkylamin, Ammoniumsalz eines höheren Alkyltrimethyls, Diethanolamid einer höheren Fettsäure und sein Ethylenoxid- oder Propylenoxidadditionsprodukt, Monoethanolamid einer höherer Fettsäure und ihr Ethylenoxid- oder Propylenoxidadditionsprodukt, Monoethanolamidesterphosphat von Polyoxyethylen mit einer höheren Fettsäure-, Salz einer N-langkettigen Acylaminosäure, wie zum Beispiel Salz einer sauren N-langkettigen Acylaminosäure, N-langkettiges Acylsarcosinat und Salz eines N-langkettigen Acyl-β-Alanins, höheres Alkylaminopropionat, wie Laurylaminopropionat, höheres Alkyliminodiacetat, wie Lauryliminodiacetat, und Amin- oder Amidverbindungen, wie ein höheres Alkyldimethylbetain, ein höheres Alkyldihydroxyethylbetain, N-Alkanoyl-N'-(2-hydroxyethyl)-N'-carboxymethylethylendiamin und N-Alkanoyl-N-(2-hydroxyethyl)-N',N'-biscarboxymethylethylendiamin.
  • Die erfindungsgemäßen Reinigungszusammensetzungen sind nützlich als Shampoo, Gesichtwaschmittel, Badeseife, Küchendetergenz.
  • Nachstehend werden Testbeispiele gezeigt, bei welchen die erfindungsgemäßen Reinigungsmittel in Bezug auf Schaumbildung und Schaumbrechen und auch durch einen sensorischen Test bewertet wurden.
  • Testbeispiel 1
  • Natriumsalz von N-Kokosnussölfettsäureacylglutamin, welches in Referenzbeispiel 1 erhalten wurde, wurde in Wasser gelöst, um eine 30 Gew.-% wässrige Lösung herzustellen (nachstehend als erfindungsgemäße Zusammensetzung 1 beschrieben). Die erfindungsgemäße Zusammensetzung 1 und wässrige Lösungen, welche jeweils N-Kokosnussölfettsäureacyl-L-natriumglutamat, Natriumsalz von N-Kokosnussölfettsäure-N-methyl-β-alanin und Kaliumsalz von N-Kokosnussölfettsäureacylglycin (nachstehend jeweils als Vergleichszusammensetzungen 1, 2 und 3 beschrieben) enthalten, wurden auf die Konzentration von 1,2 Gew.-% eingestellt. Jede der erhaltenen wässrigen Lösungen (100 ml) (Temperatur der Lösung: 30°C) wurde in einen Messzylinder gegossen. Dann wurde ein Rührstab da hinein gesetzt, gefolgt von einminütigem Rühren bei 1500 Upm. Nach dem Ende des Rührens wurde das Volumen (ml) des erzeugten Schaums gemessen und auch 2 Minuten nach dem Ende des Rührens wurde das Volumen des zurückbleibenden Schaums gemessen.
  • Die Ergebnisse werden in Tabelle 1 gezeigt. Tabelle 1
    Figure 00050001
    • I
    sofort nach dem Ende des Rührens
    II
    2 Minuten nach dem Ende des Rührens
  • Testbeispiel 2
  • Sensorische Bewertung wurde an den, in Testbeispiel 1 hergestellten 1,2 Gew.-% wässrigen Lösungen durch Testteilnehmer, welche aus 10 Männern und 10 Frauen bestehen, durchgeführt. Die Testlösungen wurden für das Reinigen ihrer Haut und Haare verwendet und wurden gemäß der folgenden Kriterien bewertet. Der Durchschnitt der Punktezahl wurde für jeden Bewertungsgegenstand berechnet und wie folgt eingestuft.
  • Figure 00060001
  • A) Schleimartiges Gefühl beim Waschen und E) Unsanftheitsgefühl beim Trocknen
    5: sehr wenig
    4: ein wenig
    3: durchschnittlich
    2: erheblich
    1: sehr viel
  • B) Schaumbrechung beim Spülen
    5: ausgezeichnet
    4: gut
    3: durchschnittlich
    2: schlecht
    1: ungenügend
  • C) Sanftheit beim Spülen, D) Sanftheit nach dem Spülen und
  • F) Sanftheit nach dem Trocknen
    5: ausgezeichnet
    4: gut
    3: durchschnittlich
    2: schlecht
    1: ungenügend
  • Die Ergebnisse werden in Tabelle 2 gezeigt.
  • Figure 00070001
  • Wie aus Tabelle 1 und 2 ersichtlich, ist das Reinigungsmittel der vorliegenden Erfindung ausgezeichnet in Schaumkraft und Schaumbrechung und zeigt ausgezeichnete Ergebnisse in der sensorischen Bewertung.
  • Beispiele für die vorliegende Erfindung werden nachstehend gezeigt.
  • Beste Art zum Durchführen der Erfindung
  • Beispiel 1 : Eine Reinigungscreme
  • Eine Reinigungscreme mit der folgenden Zusammensetzung wurde hergestellt.
  • Tabelle 3
    Figure 00080001
  • (Herstellungsverfahren)
  • Ein Gemisch der Inhaltsstoffe (8) bis (10) und (12) wurde bei 80 bis 90°C erhitzt, um eine Lösung zu erzeugen, und sofort danach wurde eine Lösung, welche durch Erhitzen eines Gemischs der Inhaltsstoffe (1) bis (7) bei 80 bis 90°C hergestellt wurde, allmählich unter Rühren dazugegeben. Der Inhaltsstoff (11) wurde dann bei 60°C zu dem Gemisch gegeben, gefolgt von Kühlen auf Raumtemperatur unter Rühren, um das Produkt zu erhalten.
  • Beispiel 2 Ein Shampoo (flüssig) Tabelle 4
    Figure 00090001
  • (Herstellungsverfahren)
  • Ein Gemisch der Inhaltsstoffe (1) bis (4) und (6) wurde bei 80 bis 90°C erhitzt, und die so erhaltene Lösung wurde allmählich gekühlt. Dann wurde der Inhaltsstoff (5) bei 60°C zu der Lösung gegeben, gefolgt von Kühlen auf Raumtemperatur unter Rühren, um das Produkt zu erhalten.
  • Beispiel 3 Flüssige Badeseife Tabelle 5
    Figure 00100001
  • (Herstellungsverfahren)
  • Ein Gemisch der Inhaltsstoffe (1) bis (8) und (10) wurde bei 80 bis 90°C erhitzt, und die so erhaltene Lösung wurde allmählich gekühlt. Dann wurde der Inhaltsstoff (9) bei 60°C zu der Lösung gegeben, gefolgt von Kühlen auf Raumtemperatur unter Rühren, um das Produkt zu erhalten.
  • Referenzbeispiel 1 Verfahren zur Herstellung von N-Kokosnussölfettsäureacylglutamin
  • (1) Halogenierungsreaktion
  • In 300 ml Methylenchlorid wurde 100 g N-Kokosnussölfettsäure dispergiert, und 30,2 g Thionylchlorid wurde unter Rühren über 30 Minuten dazu gegeben, gefolgt von weiterem Rühren für 3 Stunden. Während dieser Umsetzung wurde die Temperatur der Lösung bei 20°C gehalten. Nachdem die Umsetzung abgeschlossen war, wurde das Infrarot Absorptionsspektrum des Reaktionsgemischs gemessen. Es wurde bestätigt, dass Lauroylchlorid gebildet wurde, durch die Tatsache, dass der, von der Carbonsäure (-COOH) abgeleitete Peak bei 1695 cm–1 nicht beobachtet wurde, wohingegen der, von einem Säurechlorid (-LOCl) abgeleitete Peak bei 1785 cm–1 beobachtet wurde. Nachdem Methylenchlorid und Thionylchlorid ebenso wie Schwefeldioxid und Chlorwasserstoff, welche sich als Nebenprodukte bildeten, unter reduziertem Druck abdestilliert wurden, wurde die Fraktion, welche bei 105 bis 200°C destilliert wurde, unter reduziertem Druck (5 mmHg) zurückgewonnen, um 92,8 g Kokosnussölfettsäurechlorid zu geben.
  • (2) Acylierungsreaktion
  • In einer Lösung aus 19,5 g Kaliumhydroxid in 75 ml Wasser wurden 50 g Glutamin dispergiert. Zu der erhaltenen Lösung wurde unter Rühren tropfenweise eine Lösung aus 82,2 g Kokosnussölfettsäurechlorid, welches in (1) erhalten wurde, in 145 ml Tetrahydrofuran und 73 g einer 25%igen wässrigen Kaliumchloridlösung gegeben, währenddessen wurde die Lösung über eine Stunde lang bei 35 bis 40°C und bei pH 8,5 bis 9,5 gehalten. Das erhaltene Gemisch wurde bei derselben Temperatur 4 Stunden lang gerührt. Zu dem Gemisch wurde dann unter Rühren 6 N Salzsäure gegeben, bis der pH des Gemischs 1,0 erreichte, gefolgt von weiterem einstündigem Rühren. Nachdem die Umsetzung abgeschlossen war, wurden die ausgefallenen Kristalle durch Filtration gesammelt und getrocknet, um 104,9 g Kristalle zu geben. Die Messung des Infrarotabsorptionsspektrums und die Elementaranalyse wurden mit den erhaltenen Kristallen durchgeführt.
    Infrarot Absorptionsspektrum (KBr-Pressling) (cm–1):
    1740, 1640, 1550
  • Elementaranalyse:
  • Kokosnussölfettsäurechlorid, welches in (1) erhalten wurde, wurde mit Wasser zersetzt und durch Gaschromatographie auf die konstituierenden Fettsäuren der Kokosnussölfettsäure analysiert. Das mittlere Molekulargewicht, welches bezogen auf die Fettsäurezusammensetzung berechnet wurde, war 234,58. Die Werte der Elementaranalyse, welche basierend auf dem mittleren Molekulargewicht von N-Kokosnussölfettsäureacylglutamin und jenen, welche bei der Verbindung, welche in (2) erhalten wurde, gefunden wurden, berechnet wurden, werden nachstehend gezeigt.
    Berechnet: C, 63,91; H, 10,73; N, 7,72
    Gefunden: C, 64,02; H, 10,70; N, 7,59
  • Die vorstehenden Ergebnisse bestätigten, dass die erhaltene Verbindung N-Kokosnussölfettsäureacylglutamin der Formel (II)
    Figure 00120001
    war, (wobei X einen von Kokosnussölfettsäure abgeleiteten) Acylrest darstellt.
  • Industrielle Anwendbarkeit
  • Die vorliegende Erfindung stellt eine Reinigungszusammensetzung bereit, welche in Schaumkraft, Schaumbrechung und dem Gefühl nach seiner Verwendung ausgezeichnet ist. Die Zusammensetzung ist nützlich als ein Shampoo, eine Gesichtswaschmittel, Badeseife und ein Küchendetergenz.

Claims (1)

  1. Verwendung von N-Kokosölfettsäureacylglutamin oder einem Salz davon als Reinigungswirkstoff in Reinigungsmitteln.
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