JPS62178558A - Ｎ−アシルグルタミン誘導体 - Google Patents
Ｎ−アシルグルタミン誘導体Info
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Landscapes
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
免」へ１庇
本発明は、消化性潰瘍の治療剤として有用な新規なＮ−
アシルグルタミン誘導体、及びその薬理学的に許容しつ
る塩に関するものである。
アシルグルタミン誘導体、及びその薬理学的に許容しつ
る塩に関するものである。
光ｊ廊ｌｌ或−
更に詳しく言えば、本発明は次の一般式（Ｉ）ＣＨ２Ｃ
Ｈ２ＣＯＮＨ２ Ｒ−ＣＯＮＨＣＨＣＯＯＨ（Ｉ ） （式中、Ｒはエチル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基を表わす。） で示されるＮ−アシルグルタミン誘導体、及びその薬理
学的に許容しつる塩に関するものである。
Ｈ２ＣＯＮＨ２ Ｒ−ＣＯＮＨＣＨＣＯＯＨ（Ｉ ） （式中、Ｒはエチル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基を表わす。） で示されるＮ−アシルグルタミン誘導体、及びその薬理
学的に許容しつる塩に関するものである。
本発明の前記一般式ＣＩ）で示される化合物の薬理学的
に許容しうる塩としては、たとえば、ナトリウム、カリ
ウム、カルシウム、アルミニウム。
に許容しうる塩としては、たとえば、ナトリウム、カリ
ウム、カルシウム、アルミニウム。
マグネシウム、アンモニウム等の無機アルカリ塩、ある
いは、エチルアミン、ジエチルアミン、ピペラジン、リ
ジン等の有機塩基の塩等が挙げられる。
いは、エチルアミン、ジエチルアミン、ピペラジン、リ
ジン等の有機塩基の塩等が挙げられる。
本発明の前記一般式（Ｉ）で示される新規なＮ−アシル
グルタミン誘導体は、以下の様にして製造することがで
きる。
グルタミン誘導体は、以下の様にして製造することがで
きる。
即ち、本発明に係わる前記一般式（Ｉ）で示される化合
物は、次の式（Ｉ［） ８２ＮＣＨＣＯＯＨ（ｎ） で示されるグルタミンに水中、塩基の存在下にて一般式
（ＩＩ［） （式中、Ｒは前述と同、図表を表わす。）で示される酸
無水物あるいは一般式（ＩＶ）Ｒ−ＣＯ−Ｘ
（ＩＶ）（式中、Ｒは前述と同色義を、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。） で示される酸ハライドを反応させることにより製造する
ことができる。
物は、次の式（Ｉ［） ８２ＮＣＨＣＯＯＨ（ｎ） で示されるグルタミンに水中、塩基の存在下にて一般式
（ＩＩ［） （式中、Ｒは前述と同、図表を表わす。）で示される酸
無水物あるいは一般式（ＩＶ）Ｒ−ＣＯ−Ｘ
（ＩＶ）（式中、Ｒは前述と同色義を、Ｘはハ
ロゲン原子を表わす。） で示される酸ハライドを反応させることにより製造する
ことができる。
本反応において使用される塩基としては、たとば、炭酸
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等が挙げられる。
カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化ナ
トリウム等が挙げられる。
又、反応は０℃から室温下において行なわれる。
ｌ匪へ肱ｌ
この様にして製造される前記一般式（Ｉ）で示される新
規なＮ−アシルグルタミン誘導体、及びその薬理学的に
許容しつる塩は、優れた抗潰瘍作用を有し、潰瘍治療剤
として極めて有用である。
規なＮ−アシルグルタミン誘導体、及びその薬理学的に
許容しつる塩は、優れた抗潰瘍作用を有し、潰瘍治療剤
として極めて有用である。
この様にして製造されるｉｎ記一般式（Ｉ）で示される
新規なＮ−アシルグルタミン誘導体、及びその薬理学的
に許容しうる塩は、常法により、錠剤、散剤、カプセル
剤、注射剤又は外用剤等の製剤とすることができ、経口
又は非経口投与することにより臨床に供される。投与量
は治療すべき症状及び投与方法により左右されるが成人
に経口投与する場合で、通常１回５０〜５００ｗ＋ｇで
ある。
新規なＮ−アシルグルタミン誘導体、及びその薬理学的
に許容しうる塩は、常法により、錠剤、散剤、カプセル
剤、注射剤又は外用剤等の製剤とすることができ、経口
又は非経口投与することにより臨床に供される。投与量
は治療すべき症状及び投与方法により左右されるが成人
に経口投与する場合で、通常１回５０〜５００ｗ＋ｇで
ある。
以下、本発明を実施例によって説明する。なお、各化合
物の物理化学的性状は表１〜４に示した。
物の物理化学的性状は表１〜４に示した。
実施例Ｉ
Ｌ−Ｎ−プロピオニルグルタミン
Ｌ−グルタミン２０．０ｇ （０．１３７モル）の水１
５０１懸濁液中に、炭酸カリウム２０．８ｇ（０．１５
０モル）を加えた後、水冷撹拌上内温３０″以下にて無
水プロピオン酸２８．３ｍｌ（０、２０５モル）を滴下
する。滴下後室温にもどし、２時間撹拌後、反応液の溶
媒を減圧留去する。
５０１懸濁液中に、炭酸カリウム２０．８ｇ（０．１５
０モル）を加えた後、水冷撹拌上内温３０″以下にて無
水プロピオン酸２８．３ｍｌ（０、２０５モル）を滴下
する。滴下後室温にもどし、２時間撹拌後、反応液の溶
媒を減圧留去する。
得られた残渣をメタノールに溶解後、水冷下エタノール
性塩酸にてｐＨ＝３とし、析出した不溶物を遠心分離に
て除去する。上澄み液の溶媒を減圧留去し、得られた残
渣にエーテルを加え析出結晶をろ取することにより無色
結晶１５．８ｇ （０．０７８モル、５７％）を得る
。
性塩酸にてｐＨ＝３とし、析出した不溶物を遠心分離に
て除去する。上澄み液の溶媒を減圧留去し、得られた残
渣にエーテルを加え析出結晶をろ取することにより無色
結晶１５．８ｇ （０．０７８モル、５７％）を得る
。
常法により、し−リジン塩となす。
実施例１と同様にして実施例２〜６の化合物を得る。
実施例７
Ｌ−Ｎ−ｎ−ヘプタノイルグルタミン
Ｌーグルタミン３０．０ｇ （０．２０５モル）の水
１８０１懸濁液中に、炭酸カリウム３１．２ｇ（０．２
２６モル）を加えた後、室温撹拌上内温３０″′以下に
て無水ｎ−へブタン酸８０．９ｍｌ（０、３０８モル）
を滴下する。室温にて３０時間撹拌後、不溶物をろ去し
、ろ液をエーテルにて洗浄する。水層を塩酸酸性とした
後、エーテルを加え、析出結晶をろ取することにより無
色結晶２０。
１８０１懸濁液中に、炭酸カリウム３１．２ｇ（０．２
２６モル）を加えた後、室温撹拌上内温３０″′以下に
て無水ｎ−へブタン酸８０．９ｍｌ（０、３０８モル）
を滴下する。室温にて３０時間撹拌後、不溶物をろ去し
、ろ液をエーテルにて洗浄する。水層を塩酸酸性とした
後、エーテルを加え、析出結晶をろ取することにより無
色結晶２０。
５ｇ （０．０７９モル、３９％）を得る。
実施例８
Ｌ−Ｎ−イソブチリルグルタミン アルミニウム塩
Ｌ−Ｎ−インブチリルグルタミン７
１４０１溶液中にアルミニウムイソプロポキシド３、９
７ｇのイソプロパツール５６−１懸濁液を加え、内温５
５〜６０°にて１．５時間加熱撹拌する。反応後、不溶
物を遠心分離にて除去し、上澄み液の溶媒を減圧留去す
る。得られた残渣にエーテルを加え析出結晶をろ取する
とにより融点１６４〜１ｆ３７’ （分解）の無色結
晶７．８ｏｇを得る。
７ｇのイソプロパツール５６−１懸濁液を加え、内温５
５〜６０°にて１．５時間加熱撹拌する。反応後、不溶
物を遠心分離にて除去し、上澄み液の溶媒を減圧留去す
る。得られた残渣にエーテルを加え析出結晶をろ取する
とにより融点１６４〜１ｆ３７’ （分解）の無色結
晶７．８ｏｇを得る。
実施例９
Ｌ−Ｎ−ｎ−バレリルグルタミン アルミニウム塩
Ｌ−Ｎ−ｎ−バレリルグルタミン７．５０ｇの水１００
ｍ１溶液中にアルミニウムイソプロポキシド３．９９ｇ
のインプロパツール６０１懸濁液を加え、内温５５〜６
０″にて１．５時間加熱撹拌する。以下実施例８と同様
の操作をすることにより融点１５０〜１７５＠ （分解
）の無色結晶７．４１ｇを得る。
ｍ１溶液中にアルミニウムイソプロポキシド３．９９ｇ
のインプロパツール６０１懸濁液を加え、内温５５〜６
０″にて１．５時間加熱撹拌する。以下実施例８と同様
の操作をすることにより融点１５０〜１７５＠ （分解
）の無色結晶７．４１ｇを得る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中、Ｒはエチル、イソプロピル、ブチル、イソブチ
ル、ｔ−ブチル、ペンチル、ヘキシル基を表わす。） で示されるＮ−アシルグルタミン誘導体、及びその薬理
学的に許容しうる塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1675986A JPS62178558A (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | Ｎ−アシルグルタミン誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1675986A JPS62178558A (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | Ｎ−アシルグルタミン誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62178558A true JPS62178558A (ja) | 1987-08-05 |
Family
ID=11925160
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1675986A Pending JPS62178558A (ja) | 1986-01-30 | 1986-01-30 | Ｎ−アシルグルタミン誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62178558A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0781835A1 (en) * | 1995-07-12 | 1997-07-02 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Detergent composition |
| KR100332211B1 (ko) * | 1994-12-09 | 2002-08-28 | 에스케이케미칼주식회사 | 방사성동위원소표지화합물로서의n-아세틸글루타민의제조방법 |
| EP1865953A2 (en) * | 2005-03-16 | 2007-12-19 | Ruey J. Dr. Yu | Composition comprising n-propanoyl derivatives of amino acids, aminocarbohydrates and derivatives thereof |
-
1986
- 1986-01-30 JP JP1675986A patent/JPS62178558A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100332211B1 (ko) * | 1994-12-09 | 2002-08-28 | 에스케이케미칼주식회사 | 방사성동위원소표지화합물로서의n-아세틸글루타민의제조방법 |
| EP0781835A1 (en) * | 1995-07-12 | 1997-07-02 | Kyowa Hakko Kogyo Co., Ltd. | Detergent composition |
| EP0781835A4 (en) * | 1995-07-12 | 1999-11-24 | Kyowa Hakko Kogyo Kk | DETERGENT COMPOSITION |
| EP1865953A2 (en) * | 2005-03-16 | 2007-12-19 | Ruey J. Dr. Yu | Composition comprising n-propanoyl derivatives of amino acids, aminocarbohydrates and derivatives thereof |
| EP1865953A4 (en) * | 2005-03-16 | 2008-04-30 | Yu Ruey J | COMPOSITION OF N-PROPANOYL DERIVATIVES OF AMINO ACIDS, AMINO CARBOHYDRATES AND ITS DERIVATIVES |
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