TW388759B - Process for preparing 4,6-dichloropyrimidine - Google Patents
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Description
A7 _B7五、發明説明（1 ) 經濟部中央梯準局員工消費合作社印裝 本發明係有醑使用光氣和合缠醎，將4,6-二羥基曠畹 (1>轉變成4,6-二《嚙啶（2)之方法。4,6-二《[嘧啶可在 雇化工業中用為化畢中藺物。其在ICIA5504之製鎌中有用 Ο 頃《現*例如磷釀氱在二甲基苯胺之存在下*將4,6-二 翔基 4!咳 W 變成 4，6 -二氣 唆（J 〇 u r n a 1 C h e i c a 1 Society (1943) 574-5 及IB!前（1951 ) 2214)。此些方法之 問颶係當大量使用時*產生相當量之磷酸副產物及此在一 些悄形下必須解抉掉。 本發明係提供製M4,6-二氱嘧啶之方法•包括Μ光氣在 合缠«之存在下處理4,6-二翔基《啶》 4,6-二羥基《啶（1)亦可Μ互變興構形式（Α>和（Β)存在 及4,6-二羥基《啶之範_包括其所有互變興構形式》 合臁之碱包括式RUSH之三级胺（其中RhR2和Rs各 自為Cko烷基、芳基、蠊芳基或芳基（CpJ烷基）和視情 況由Cko烷基取代之辕瑁胺。三级胺之寶钶為三乙胺、 4- (ϋ,ϋ-二甲基臍基）-吡啶、i,JL-二興丙基乙基胺及特別 地二甲基笨胺。蠊瑁胺之實例為吡啶、2-甲基吡啶、4-甲 基吡啶、咪唑和ϋ-烷基％咯啶（如ϋ-甲基吡咯啶>。 較佳地，碱：光氣莫耳比值係在1:0至10:1之範，特 別地在1:1至1:4之範(如2:3和2:4.5)。 烷基為直鐽或分支鰱•及除另有說明外•較佳地含自1 至6儸•特別地自1至4僑磧原子。實例為甲基、乙基、 HI丙基、正丙基、正丁基和第三丁基。 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
*1T 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-4一 A7 B7五、發明説明（2 ) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 芳基較佳地為苯基。 _環胺較佳地為鉋和或不齙和3-7負磺氪續。其為•铡 如吡啶、咪哇、吡咯啶或六氬吡啶。 _芳基為3-7貝磺氬瓖。其為•例如吡啶、眯嶁、《疃 或吡咯啶》 較佳地•本方法在溶_成瘠贿灌合液中進行。氮化隳麵 (如二«[甲烷、1,1,2,2-四氱乙烷或氣苯）、醚（如四氬呋 嚙、乙二酵二甲醚、二乙二酵二甲_或三乙二酵二甲鼸） 、極性非質子痦繭[如醸（例如烷基_·如甲酸甲酶成 甲酸興丙_)或N(例如丙N、丁臃、苯甲騎或乙_)]係較 佳的。瘩贿之混合液包括，铡如乙騎和二氯甲烷之瀨合液 Ο 本方法較佳地在-10*C至130*0 »特捆地0U至1201C *持 殊地lOt；至901：之灌度__内龜行。 在一钃特微下，本*明係提供製慊4,6-二氯醺啶之方法 •包括胖光氣加入4,6-二羥基嘧啶和合鳙碱之涓合液中， 其中在本方法中所用之所有光氣在本方法髑始時加人。 在S—價特微下*本《明係提供製供4,6-二«嚙啶之方 法，包括賻光氣加入4,6-二羥基曛啶和合應贓（如二甲基 苯胺成二興丙基乙基纊）在氰化痦麵之溻合液中•其中 4,6-二羥基嘧啶：合:光氣之莫耳比值在1: (〇.8至 2,5>: (2.5 至3.6)之«内•特別地在 1:(1.5 至2.2>: (2.9至3.3)之範内》 在再一價特徽下•本S明係提供製備4,6-二氣嚙啶之方 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
-1T 本紙張尺度適用中國國家梯準（CNS ) A4規格（210X297公釐）一5- A7 B7 五、發明説明（3 ) 法*包括胖光氣加入4,6-二羥基嚷啶和合缠碱（如二甲基 苯腰或二丙基乙基R)在騎溶爾之灌合癀中•其中4,6-二羥基醺啶••合«碱：光氣之薷耳比值在1:(0.1至2.4>: (4至之糖鼸內•特別地在1:(0.1至2.1):(4.4至6.5)之 範園内。 在進一步之特徽下•本*明係提供製慊4,6-二氰《啶之 方法♦本方法包括餺光氣加入4,6-二羥基《畹和合竈醎 (如二甲綦苯胺）在合蠊溶Μ (如二氣甲烷、乙N成四氲呋 «)之漘合液中•在本發明中所用之所有光氣在本方法Μ 始畤加入及加热反應灌合液（較佳地1至30·特別地1至6 或15至24小時）°合癩醎可在鏖物分雛期閜（Μ鑒形式）目 收及可再使用。 Κ下實MS拥銳明本發明。在Μ下實豳拥中所用之设«皆 在使用前乾蜾•及反應在氪氣下使用無水條件遒行。 奮麈供1 經濟部中央揉準局員工消费合作社印裝 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 將4,6-二羥基《啶（0.94克）嫌浮於二氣甲烷中*加入二 甲基笨胺（1.12克）及然後光氣（5克）縮合入灌合液。生成 之灌合液在鱺*下加热24小時·然後冷卻及倒入水中。生 成之有機靥之离壓液相蹰析（hole)分析顧示39: 58之4,6-二羥基《啶：4,6-二霣《«比值。 奮巔櫬2 4,二羥基《啶（20.5克）以振邇分败於二氣苹烷（400毫 升）中。加入二甲基笨胺（40.4克）至振鼸之灌合液及糸嫌 緬封朗（除至洙籌器之通氣鐮）。光氣（56克）自«瓶等人及 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-6- A7 B7 五、發明説明（4 ) 嫌合冷指中和收集在饜力均衡之滴下漏斗中。一旦收集後 ，光氣液钃在15分内加入反應灌合癘中。灌合液在鱷潦（ 約291)下加热和振《Κ 17小畤，其後灌合液冷卻室欉及邊 量光氣由蠼氮氣除去。 水（400毫升）在冷卻下鑀慢加入振璗反應質中·^雄持 在室瀣之灌度。有機蹰經分Μ及水靥然後以二氱甲嫌（2 X 100毫升）萃取。合併之萃取液於無水疎酸納中脫水及由譫 轉蒸8潇鏞· Μ得如橙色结矗固靄狀之4,6-二氣《啶（27 克>·相當於80Χ之產ft(hplc分析）。 窗嫌《 3 4,6-二羥基嘧啶（2.0克）以振璗分»於乙臃（40毫升 > 中 ，加入二甲基苯胺（2.1克）及混合液加熱奎50 υ »光氣 (14.6克）在1小時内加入濡合液中（由起泡入滬合液中）。 濯合液鰌持在501D下4.5小畤•冷至室灌及邊量光氣由蠼 氮氣賒去。生成反應貢之分析（hplc)顧示其含4,6-二氱嚙 嗉（在81«產量）。
mmmA 經濟部中央標準局貝工消費合作社印製 (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁) 在4,6-二羥基«啶（5.14克，1當量>和_嶁（6.19克· 2當量）於乙躕（100毫升）之澀合*中，加入光氣（28克· 6.2當Λ)。生成之溷合液在室灌下攪拌2 1/4小畤及在50 C下1小畤。反應灌合液«入氮氣遢夜及然後在水和二氱 甲烷«分K。有機蹰《分W及水靥以二氱甲烷再萃取二次 。有機萃取液《合併、Μ水濟洙（二次）、於碗酸鎂中脫水 及蒸«至乾酒，Κ留下如淡黄围臞狀之4,6-二氣《啶。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210X297公釐）_7_ 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 A7 B7 五、發明説明（5 ) 在4,6-二羥基«啶（5.18克· 1猶量）和4-(H, Η-二甲基 蒙基 >吡啶（0.55克· 0.1當量 >於乙臃（100毫升）之攪拌濯 合液中•分二次加入光氣（28克，19.7毫升），6.2當量）。 生成之灌合液在室»下携拌10分及然後在55 υ下攪拌4小 畤》反應灌合Κ在加入水（200毫升）後繾入空氣》生成之 灌合液Μ二氯甲烷（3 X 100毫升）萃取。有檐萃取液經合併 、以水濟洙（100毫升 >、於碡酸錤中脫水及蒸發至乾澜， 留下 4,6-4½ 啶（4.63克）。 奮應« 6 在4,6-二羥基醺啶（5.18克，1當量}和丑，且-二興丙基乙 基败（11.75克，2當量）於乙騎（100毫升）之攪拌棍合液中 ，分二次加入光氣（28克，19.7毫升，6.2當量）。生成之 灌合液在室》下攪拌10分及然後在551下攪拌4小畤。反 *混合液在加入水（100毫升）後通入空氣過夜。生成之痗 合液以二氱甲烷（3 X 100毫升）荦取》有機萃取液經合併， Μ水濟洗（100毫升）·於臃酸鎂中銳水及蒸發至乾涠•留 下4·6-二氯嗉啶（6.35克>。 本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) Α4規格（210 X 297公釐）-8- (請先閲讀背面之注意事項再填寫本頁)
五、發明説明（6 ) ΛΑ Cl 'Cl (2) (1) coa2光氣 ρσα3磷醣氯 A7 B7 化學式 (在說明書中) 4.(卜氡嘧啶 4,6-二羥基嘧啶 tn^i ^^^1 UK 1^1 n ^^^1 ^^^1 ^m nn n^i ^^^1 \ .r •--^ 、vs - r-\. (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 經濟部中央標準局員工消費合作社印製 ΝΗ
本紙張尺度適用中國國家標準（CNS ) A4規格（210X297公釐）-9-
Claims (1)
- 第84103063號專利申請案 中文申請專利範圍修正本（88 告本 甲9月） 〇8 88. 9. 15 專 年月π 夂、申請專利範圍 1. —種製備4,6-二氛嘧啶之方法，包括於- lot：至1301之 溫度範園下，Μ光氣在合通碱之存在下處理4,6-二羥基 嘧啶*該合適联係選自由式之三级胺（其中R1 、R2和R3各自為Ck。烷基、笨基、芳香性3-7員碳氮 環或苯基（Ci-4)烷基）或視情況由Ci-αο垸基取代之铯和 或不飽和3-7員碳氮環所姐成之群，其中該碱：光氣莫 耳比值係在1:10至10:1範圍内，及該方法係在溶劑或溶 劑混合液中進行，該溶劑係選自由霧化溶劑，醚類或極 性非質子溶劑所姐成之群。 2. 根據申請專利範圍第1'項之方法，其中光氣係加入 I6 -二羥基嘧啶和合適碱之混合液中。 3 . 根據申請專利範圍第1項之方法，其中該方法包括將光 氣加入4,6-二羥基嘧啶和合適碱於氮化溶劑之混合液中 ，其中4,6 -二羥基嘧啶：合逋碱：光氣之莫耳比值係在 1:( 0.8 至 2.5):(2.5 至 3.6)範圍內。 4. 根據申請專利範圍第1項之方法，其虫該方法包括將光 氣加入4,6 -二羥基嘧啶和合適®於腈溶劑之混合液中， 其中4,6 -二羥基嘧啶：合適碱；光氣之莫耳比值係在 1 : ( 0 . 1至 2 . 4) : (4至 9)範圍内。 經濟部中央棣率局工消費合作杜印策 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5. 根據申請專利範圃第1項之方法，其中該碱係二甲基笨 胺或二異丙基乙基胺。 本紙張尺度適用申國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐） 第84103063號專利申請案 中文申請專利範圍修正本（88 告本 甲9月） 〇8 88. 9. 15 專 年月π 夂、申請專利範圍 1. —種製備4,6-二氛嘧啶之方法，包括於- lot：至1301之 溫度範園下，Μ光氣在合通碱之存在下處理4,6-二羥基 嘧啶*該合適联係選自由式之三级胺（其中R1 、R2和R3各自為Ck。烷基、笨基、芳香性3-7員碳氮 環或苯基（Ci-4)烷基）或視情況由Ci-αο垸基取代之铯和 或不飽和3-7員碳氮環所姐成之群，其中該碱：光氣莫 耳比值係在1:10至10:1範圍内，及該方法係在溶劑或溶 劑混合液中進行，該溶劑係選自由霧化溶劑，醚類或極 性非質子溶劑所姐成之群。 2. 根據申請專利範圍第1'項之方法，其中光氣係加入 I6 -二羥基嘧啶和合適碱之混合液中。 3 . 根據申請專利範圍第1項之方法，其中該方法包括將光 氣加入4,6-二羥基嘧啶和合適碱於氮化溶劑之混合液中 ，其中4,6 -二羥基嘧啶：合逋碱：光氣之莫耳比值係在 1:( 0.8 至 2.5):(2.5 至 3.6)範圍內。 4. 根據申請專利範圍第1項之方法，其虫該方法包括將光 氣加入4,6 -二羥基嘧啶和合適®於腈溶劑之混合液中， 其中4,6 -二羥基嘧啶：合適碱；光氣之莫耳比值係在 1 : ( 0 . 1至 2 . 4) : (4至 9)範圍内。 經濟部中央棣率局工消費合作杜印策 (請先閱讀背面之注意事項再填寫本頁) 5. 根據申請專利範圃第1項之方法，其中該碱係二甲基笨 胺或二異丙基乙基胺。 本紙張尺度適用申國國家揉準（CNS ) A4规格（210X297公釐）
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