TW202011826A - 光劣化抑制劑、含有其之飲料，及光劣化抑制方法 - Google Patents
光劣化抑制劑、含有其之飲料，及光劣化抑制方法 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202011826A TW202011826A TW108130973A TW108130973A TW202011826A TW 202011826 A TW202011826 A TW 202011826A TW 108130973 A TW108130973 A TW 108130973A TW 108130973 A TW108130973 A TW 108130973A TW 202011826 A TW202011826 A TW 202011826A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- pigment
- photodegradation
- pyrroloquinoline quinone
- salt
- quinone
- Prior art date
Links
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 title claims description 26
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 title abstract description 40
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 title abstract description 25
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 title description 2
- MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N pyrroloquinoline quinone Chemical compound C12=C(C(O)=O)C=C(C(O)=O)N=C2C(=O)C(=O)C2=C1NC(C(=O)O)=C2 MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 79
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims abstract description 38
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 20
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 14
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 5
- UFVBOGYDCJNLPM-UHFFFAOYSA-L disodium;9-carboxy-4,5-dioxo-1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7-dicarboxylate Chemical group [Na+].[Na+].C12=C(C([O-])=O)C=C(C([O-])=O)N=C2C(=O)C(=O)C2=C1NC(C(=O)O)=C2 UFVBOGYDCJNLPM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 claims description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims 8
- 235000009508 confectionery Nutrition 0.000 claims 4
- 239000006188 syrup Substances 0.000 claims 4
- 235000020357 syrup Nutrition 0.000 claims 4
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 claims 3
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 claims 3
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 claims 3
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 claims 3
- WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M Acesulfame k Chemical compound [K+].CC1=CC(=O)[N-]S(=O)(=O)O1 WBZFUFAFFUEMEI-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- 235000010358 acesulfame potassium Nutrition 0.000 claims 2
- 229960004998 acesulfame potassium Drugs 0.000 claims 2
- 239000000619 acesulfame-K Substances 0.000 claims 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 claims 1
- 244000228451 Stevia rebaudiana Species 0.000 claims 1
- 239000004376 Sucralose Substances 0.000 claims 1
- 239000000832 lactitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010448 lactitol Nutrition 0.000 claims 1
- VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N lactitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-JVCRWLNRSA-N 0.000 claims 1
- 229960003451 lactitol Drugs 0.000 claims 1
- 239000000845 maltitol Substances 0.000 claims 1
- 235000010449 maltitol Nutrition 0.000 claims 1
- VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N maltitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]([C@H](O)CO)O[C@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O VQHSOMBJVWLPSR-WUJBLJFYSA-N 0.000 claims 1
- 229940035436 maltitol Drugs 0.000 claims 1
- HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N rebaudioside A Chemical compound O([C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]([C@@H]1O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)O[C@]12C(=C)C[C@@]3(C1)CC[C@@H]1[C@@](C)(CCC[C@]1([C@@H]3CC2)C)C(=O)O[C@H]1[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O HELXLJCILKEWJH-NCGAPWICSA-N 0.000 claims 1
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 claims 1
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 claims 1
- 235000019408 sucralose Nutrition 0.000 claims 1
- BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N sucralose Chemical compound O[C@@H]1[C@@H](O)[C@@H](Cl)[C@@H](CO)O[C@@H]1O[C@@]1(CCl)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CCl)O1 BAQAVOSOZGMPRM-QBMZZYIRSA-N 0.000 claims 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 abstract description 76
- 235000012730 carminic acid Nutrition 0.000 abstract description 12
- 235000006140 Raphanus sativus var sativus Nutrition 0.000 abstract description 11
- 239000001055 blue pigment Substances 0.000 abstract description 11
- MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 3,5-dimethylcyclopentane-1,2-dione Chemical compound CC1CC(C)C(=O)C1=O MIDXCONKKJTLDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 6
- 235000013736 caramel Nutrition 0.000 abstract description 6
- KINGXFAMZNIVNL-SXQDSXCISA-N safflor yellow A Natural products OC[C@@H]1O[C@H]2[C@H](OC3=C2C(=O)C(=C(O)C=Cc4ccc(O)cc4)C(=O)[C@]3(O)[C@@H]5O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]5O)[C@@H](O)[C@H]1O KINGXFAMZNIVNL-SXQDSXCISA-N 0.000 abstract description 5
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 abstract description 5
- 238000004040 coloring Methods 0.000 abstract description 4
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 3
- 240000001972 Gardenia jasminoides Species 0.000 abstract 1
- 244000017020 Ipomoea batatas Species 0.000 abstract 1
- 235000002678 Ipomoea batatas Nutrition 0.000 abstract 1
- 244000088415 Raphanus sativus Species 0.000 abstract 1
- 239000004106 carminic acid Substances 0.000 abstract 1
- 229940080423 cochineal Drugs 0.000 abstract 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 52
- CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N Ascorbic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1O CIWBSHSKHKDKBQ-JLAZNSOCSA-N 0.000 description 38
- 235000010323 ascorbic acid Nutrition 0.000 description 19
- 239000011668 ascorbic acid Substances 0.000 description 19
- 229960005070 ascorbic acid Drugs 0.000 description 19
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 14
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 12
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 11
- 241000157835 Gardenia Species 0.000 description 10
- 241000220259 Raphanus Species 0.000 description 10
- -1 alkali metal salts Chemical class 0.000 description 10
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 10
- 235000004976 Solanum vernei Nutrition 0.000 description 9
- 241000352057 Solanum vernei Species 0.000 description 9
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 9
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 9
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000040 green colorant Substances 0.000 description 7
- 230000001629 suppression Effects 0.000 description 7
- IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 2-[(1s)-1-[4-amino-3-(3-fluoro-4-propan-2-yloxyphenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]ethyl]-6-fluoro-3-(3-fluorophenyl)chromen-4-one Chemical compound C1=C(F)C(OC(C)C)=CC=C1C(C1=C(N)N=CN=C11)=NN1[C@@H](C)C1=C(C=2C=C(F)C=CC=2)C(=O)C2=CC(F)=CC=C2O1 IUVCFHHAEHNCFT-INIZCTEOSA-N 0.000 description 6
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 6
- QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N Disodium Chemical class [Na][Na] QXNVGIXVLWOKEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 244000269722 Thea sinensis Species 0.000 description 5
- 235000010208 anthocyanin Nutrition 0.000 description 5
- 239000004410 anthocyanin Substances 0.000 description 5
- 229930002877 anthocyanin Natural products 0.000 description 5
- 150000004636 anthocyanins Chemical class 0.000 description 5
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 5
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- WLDHEUZGFKACJH-ZRUFZDNISA-K Amaranth Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C12=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C1\N=N\C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C12 WLDHEUZGFKACJH-ZRUFZDNISA-K 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 4
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 4
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 4
- 235000016068 Berberis vulgaris Nutrition 0.000 description 3
- 241000335053 Beta vulgaris Species 0.000 description 3
- 235000006468 Thea sinensis Nutrition 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 3
- 235000019225 fermented tea Nutrition 0.000 description 3
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 description 3
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 description 3
- 230000006870 function Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 235000013616 tea Nutrition 0.000 description 3
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 2
- 244000020518 Carthamus tinctorius Species 0.000 description 2
- 235000003255 Carthamus tinctorius Nutrition 0.000 description 2
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- 235000020279 black tea Nutrition 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000000576 food coloring agent Substances 0.000 description 2
- 235000012041 food component Nutrition 0.000 description 2
- 239000005417 food ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- 239000003002 pH adjusting agent Substances 0.000 description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- ZYFNVCFFRYLQNV-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrrole;1h-quinolin-2-one Chemical compound C=1C=CNC=1.C1=CC=C2NC(=O)C=CC2=C1 ZYFNVCFFRYLQNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N Ammonium acetate Chemical compound N.CC(O)=O USFZMSVCRYTOJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005695 Ammonium acetate Substances 0.000 description 1
- SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L Brilliant Blue Chemical compound [Na+].[Na+].C=1C=C(C(=C2C=CC(C=C2)=[N+](CC)CC=2C=C(C=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=2C(=CC=CC=2)S([O-])(=O)=O)C=CC=1N(CC)CC1=CC=CC(S([O-])(=O)=O)=C1 SGHZXLIDFTYFHQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 244000241257 Cucumis melo Species 0.000 description 1
- 235000015510 Cucumis melo subsp melo Nutrition 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N [4,6-bis(cyanoamino)-1,3,5-triazin-2-yl]cyanamide Chemical compound N#CNC1=NC(NC#N)=NC(NC#N)=N1 FJJCIZWZNKZHII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- WLDHEUZGFKACJH-UHFFFAOYSA-K amaranth Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C12=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C(O)=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC=CC=C12 WLDHEUZGFKACJH-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019257 ammonium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043376 ammonium acetate Drugs 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000003925 brain function Effects 0.000 description 1
- 239000000872 buffer Substances 0.000 description 1
- 229910052792 caesium Inorganic materials 0.000 description 1
- TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N caesium atom Chemical compound [Cs] TVFDJXOCXUVLDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L chembl1371409 Chemical compound [Na+].[Na+].OC1=CC=C2C=C(S([O-])(=O)=O)C=CC2=C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 OIQPTROHQCGFEF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L chembl174821 Chemical compound [Na+].[Na+].COC1=CC(S([O-])(=O)=O)=C(C)C=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC(S([O-])(=O)=O)=CC=C12 CEZCCHQBSQPRMU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 235000016213 coffee Nutrition 0.000 description 1
- 235000013353 coffee beverage Nutrition 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L dipotassium;[(2r,3r,4s,5r,6r)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] phosphate Chemical class [K+].[K+].OC[C@H]1O[C@H](OP([O-])([O-])=O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O KCIDZIIHRGYJAE-YGFYJFDDSA-L 0.000 description 1
- JFVXEJADITYJHK-UHFFFAOYSA-L disodium 2-(3-hydroxy-5-sulfonato-1H-indol-2-yl)-3-oxoindole-5-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].Oc1c([nH]c2ccc(cc12)S([O-])(=O)=O)C1=Nc2ccc(cc2C1=O)S([O-])(=O)=O JFVXEJADITYJHK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- RAGZEDHHTPQLAI-UHFFFAOYSA-L disodium;2',4',5',7'-tetraiodo-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-3',6'-diolate Chemical compound [Na+].[Na+].O1C(=O)C2=CC=CC=C2C21C1=CC(I)=C([O-])C(I)=C1OC1=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 RAGZEDHHTPQLAI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 1
- 235000009569 green tea Nutrition 0.000 description 1
- 230000008821 health effect Effects 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M lissamine rhodamine Chemical compound [Na+].C=12C=CC(=[N+](CC)CC)C=C2OC2=CC(N(CC)CC)=CC=C2C=1C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1S([O-])(=O)=O SXQCTESRRZBPHJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000813 microbial effect Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 235000013336 milk Nutrition 0.000 description 1
- 239000008267 milk Substances 0.000 description 1
- 210000004080 milk Anatomy 0.000 description 1
- 230000002438 mitochondrial effect Effects 0.000 description 1
- 239000000974 natural food coloring agent Substances 0.000 description 1
- 235000019520 non-alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 1
- 150000007523 nucleic acids Chemical class 0.000 description 1
- 102000039446 nucleic acids Human genes 0.000 description 1
- 108020004707 nucleic acids Proteins 0.000 description 1
- 235000020333 oolong tea Nutrition 0.000 description 1
- 238000010979 pH adjustment Methods 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- 150000004059 quinone derivatives Chemical class 0.000 description 1
- WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N red 2 Chemical compound C1=CC=CC=C1C(C1=CC=CC=C11)=C(C=2C=3C4=CC=C5C6=CC=C7C8=C(C=9C=CC=CC=9)C9=CC=CC=C9C(C=9C=CC=CC=9)=C8C8=CC=C(C6=C87)C(C=35)=CC=2)C4=C1C1=CC=CC=C1 WPPDXAHGCGPUPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- AZJPTIGZZTZIDR-UHFFFAOYSA-L rose bengal Chemical compound [K+].[K+].[O-]C(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C1=C2C=C(I)C(=O)C(I)=C2OC2=C(I)C([O-])=C(I)C=C21 AZJPTIGZZTZIDR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052701 rubidium Inorganic materials 0.000 description 1
- IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N rubidium atom Chemical compound [Rb] IGLNJRXAVVLDKE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M sodium ascorbate Substances [Na+].OC[C@@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RKJRWTFHSA-M 0.000 description 1
- 235000010378 sodium ascorbate Nutrition 0.000 description 1
- 229960005055 sodium ascorbate Drugs 0.000 description 1
- 239000001509 sodium citrate Substances 0.000 description 1
- NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K sodium citrate Chemical compound O.O.[Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O NLJMYIDDQXHKNR-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M sodium-L-ascorbate Chemical compound [Na+].OC[C@H](O)[C@H]1OC(=O)C(O)=C1[O-] PPASLZSBLFJQEF-RXSVEWSESA-M 0.000 description 1
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 1
- 235000013599 spices Nutrition 0.000 description 1
- UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K trisodium;5-oxo-1-(4-sulfonatophenyl)-4-[(4-sulfonatophenyl)diazenyl]-4h-pyrazole-3-carboxylate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)C1=NN(C=2C=CC(=CC=2)S([O-])(=O)=O)C(=O)C1N=NC1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C1 UJMBCXLDXJUMFB-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K trisodium;6-oxido-4-sulfo-5-[(4-sulfonatonaphthalen-1-yl)diazenyl]naphthalene-2-sulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].C1=CC=C2C(N=NC3=C4C(=CC(=CC4=CC=C3O)S([O-])(=O)=O)S([O-])(=O)=O)=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=C1 SWGJCIMEBVHMTA-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000002604 ultrasonography Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/52—Adding ingredients
- A23L2/58—Colouring agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
- A23L2/42—Preservation of non-alcoholic beverages
- A23L2/44—Preservation of non-alcoholic beverages by adding preservatives
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/41—Retaining or modifying natural colour by use of additives, e.g. optical brighteners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L5/00—Preparation or treatment of foods or foodstuffs, in general; Food or foodstuffs obtained thereby; Materials therefor
- A23L5/40—Colouring or decolouring of foods
- A23L5/42—Addition of dyes or pigments, e.g. in combination with optical brighteners
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23L—FOODS, FOODSTUFFS, OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES, NOT COVERED BY SUBCLASSES A21D OR A23B-A23J; THEIR PREPARATION OR TREATMENT, e.g. COOKING, MODIFICATION OF NUTRITIVE QUALITIES, PHYSICAL TREATMENT; PRESERVATION OF FOODS OR FOODSTUFFS, IN GENERAL
- A23L2/00—Non-alcoholic beverages; Dry compositions or concentrates therefor; Their preparation
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2002/00—Food compositions, function of food ingredients or processes for food or foodstuffs
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/02—Antioxidant
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A23—FOODS OR FOODSTUFFS; TREATMENT THEREOF, NOT COVERED BY OTHER CLASSES
- A23V—INDEXING SCHEME RELATING TO FOODS, FOODSTUFFS OR NON-ALCOHOLIC BEVERAGES AND LACTIC OR PROPIONIC ACID BACTERIA USED IN FOODSTUFFS OR FOOD PREPARATION
- A23V2200/00—Function of food ingredients
- A23V2200/04—Colour
- A23V2200/044—Colouring
Landscapes
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Food Science & Technology (AREA)
- Nutrition Science (AREA)
- Coloring Foods And Improving Nutritive Qualities (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
- Food Preservation Except Freezing, Refrigeration, And Drying (AREA)
- Distillation Of Fermentation Liquor, Processing Of Alcohols, Vinegar And Beer (AREA)
- General Preparation And Processing Of Foods (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Medicinal Preparation (AREA)
Abstract
本發明為提供一種含有作為有效成分的選自由焦油染料(Tar dye)、紅花(Safflower)黃色素、胭脂紅(Cochineal)色素、紫薯(Purple potato)色素、紅大根(Red radish)色素、綠色著色料、梔子藍(Gardenia blue)色素及焦糖(caramele)色素所成群的1種或複數種的色素之吡咯喹啉醌(Pyrroloquinoline quinone)及/或其鹽的光劣化抑制劑。
Description
本發明係關於吡咯喹啉醌之光劣化抑制劑、含有其之飲料及光劣化抑制方法等。
非醇類飲料(又稱為軟性飲料)除可作為輕鬆水分補給的手段而受到歡迎以外，藉由多樣化的豐富風味或功能，可取悅具有多樣化嗜好或需求的消費者。裝入透明聚酯瓶或玻璃瓶等光透過性容器的飲料，與罐或紙容器相比，具有可見到內容物之飲料的外觀或量之優點。且，聚酯瓶亦有可再度閉栓之便利性，裝入聚酯瓶的飲料的需求量非常高。
吡咯喹啉醌(PQQ)可作為具有腦功能改善、抗氧化作用、線粒體新生之功能的食品而使用。特別為PQQ之二鈉鹽，經由美國FDA作為新食品成分(new food ingredient)而認定為食品的有製品BioPQQ，其廣泛被使用。該PQQ水溶液之光穩定性雖比較高，但欲使其更為穩定，需要遮光容器(專利文獻1)。
又，有關吡咯喹啉醌衍生物對光的反應之報告(非專利文獻1)。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 特開2011-026226號公報
[非專利文獻]
[非專利文獻1] Fukuzumi, Shunichi, Itoh, Shinobu, Komori, Takasi Suenobu, Tomoyoshi, Ishida, Akito,
Fujitsuka, Mamoru, Ito, Osamu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8435-8443
[發明所解決的問題]
聚酯瓶等之光透過性透明容器因容以受到光的影響，且因所填充的飲料種類而具有所含有的飲料成分在流通或保存時暴露於光中所引起的劣化之風險。成分的劣化有時會有導致香味或呈味的劣化之情況。
實際上，吡咯喹啉醌之光劣化不僅會造成所望功能之降低，且有時會引起呈味之劣化的情況。例如添加吡咯喹啉醌之製品因其藉由與吡咯喹啉醌之組合而調節呈味，故減少吡咯喹啉醌時，恐怕會使該呈味之平衡瓦解。因此，在將添加吡咯喹啉醌之製品以如聚酯瓶之透明容器提供時，必須提供一種抑制或防止吡咯喹啉醌之光劣化的方法。
[解決課題的手段]
本發明者們欲解決上述課題，對於防止吡咯喹啉醌飲料中之光劣化的方法進行詳細檢討。其結果，發現特定之色素對於抑制吡咯喹啉醌飲料之光劣化上為有效，而完成本發明。
即，本案發明包含以下發明。
[A1]含有作為有效成分的選自由焦油染料、紅花黃色素、胭脂紅色素、紫薯色素、紅大根(Red radish)色素、綠色著色料、梔子藍色素及焦糖色素所成群的1種或複數種色素之吡咯喹啉醌及/或其鹽的光劣化抑制劑。
[A2]吡咯喹啉醌的鹽為吡咯喹啉醌二鈉之［A1］所記載的光劣化抑制劑。
[A3]含有[A1]或[A2]所記載的光劣化抑制劑與吡咯喹啉醌及/或其鹽之組成物。
[A4]飲食品之形態的[A3]所記載的組成物。
[A5]飲料的形態之[A4]所記載的組成物。
[A6]含有色素0.1～1000mg/L、吡咯喹啉醌及/或其鹽1mg/L～100mg/L之[A5]所記載的組成物。
[A7]含有將[A1]或[A2]所記載的光劣化抑制劑與吡咯喹啉醌及/或其鹽進行接觸的步驟之吡咯喹啉醌及/或其鹽的光劣化抑制方法。
[A8]一種使用於製造吡咯喹啉醌及/或其鹽的光劣化抑制劑之選自由焦油染料、紅花黃色素、胭脂紅色素、紫薯色素、紅大根(Red radish)色素、綠色著色料、梔子藍色素及焦糖色素所成群的1種或複數種色素之用途。
[B1]含有作為有效成分的選自由焦油染料、胭脂紅色素、花色素苷系色素、甜菜紅、紫薯色素、紅大根(Red radish)色素、綠色著色料及梔子藍色素所成群的1種或複數種色素，與抗壞血酸及/或其鹽之吡咯喹啉醌及/或其鹽的光劣化抑制劑。
[B2]吡咯喹啉醌的鹽為吡咯喹啉醌二鈉之[B1]所記載的光劣化抑制劑。
[B3]含有[B1]或[B2]所記載的光劣化抑制劑與吡咯喹啉醌及/或其鹽之組成物。
[B4]飲食品的形態之[B3]所記載的組成物。
[B5]飲料的形態之[B4]所記載的組成物。
[B6]含有色素0.1～1000mg/L、吡咯喹啉醌及/或其鹽1mg/L～100mg/L之[B5]所記載的組成物。
[B7]含有將[B1]或[B2]所記載的光劣化抑制劑與吡咯喹啉醌及/或其鹽進行接觸的步驟之吡咯喹啉醌及/或其鹽的光劣化抑制方法。
[B8]一種使用於製造吡咯喹啉醌及/或其鹽的光劣化抑制劑的選自由焦油染料、胭脂紅色素、花色素苷系色素、甜菜紅、紫薯色素、紅大根(Red radish)色素、綠色著色料及梔子藍色素所成群的1種或複數種色素與抗壞血酸及/或其鹽之用途。
[發明之效果]
依據本發明，將特定色素作為有效成分時，可抑制含有吡咯喹啉醌及/或其鹽的飲料之光劣化。又，亦已得知藉由於色素之中與抗壞血酸組合時可發揮光劣化抑制效果者。
對於飲料之中亦因容器透明而容易受到透過光之影響的聚酯瓶飲料，使用吡咯喹啉醌時，該使用濃度可為1mg/L至100mg/L之非常低的濃度。本發明者對聚酯瓶飲料中之吡咯喹啉醌的光穩定性重新測定結果，發現濃度高時比較穩定的試樣有著在低濃度時劣化的缺點。有關本發明之光劣化抑制劑可適合地使用於如此聚酯瓶飲料。
[實施發明的形態]
對於第一實施形態，本案為提供含有作為有效成分的選自由焦油染料、紅花黃色素、胭脂紅色素、紫薯色素、紅大根(Red radish)色素、綠色著色料、梔子藍色素及焦糖色素所成群的1種或複數種色素之吡咯喹啉醌及/或其鹽的光劣化抑制劑。
在本說明書中所使用的所謂「光劣化」表示，藉由暴露於紫外線或照明光而經時性地吡咯喹啉醌之減少的意思。上述色素可顯著地抑制如此吡咯喹啉醌之減少。
使光劣化抑制劑添加於飲食品時，上述色素必須為食用色素。如此色素已被販賣。作為食用之焦油染料，例如可舉出食用紅色2號、食用紅色3號、食用紅色40號、食用紅色102號、食用紅色104號、食用紅色105號、食用紅色106號、食用黃色4號、食用黃色5號、食用藍色1號、食用藍色2號等。其中亦以紅色2號為佳。
作為紅花色素之例子，可舉出大和化成製之食用天然色素的紅花Y1500，但並未限定於此。
作為胭脂紅色素之例子，可舉出大和化成製之食用天然色素的胭脂紅redAL、High redMC，但並未限定於此等。
作為紫薯色素之例子，可舉出大和化成製之食用天然色素的High redV80，但並未限定於此。
作為紅大根(Red radish)色素之例子，可舉出大和化成製的食用天然色素之High redRA-200，但並未限定於此。
作為綠色著色料之例子，可舉出大和化成製之食用天然色素的High greenB、High greenF、High melonP-2，但並未限定於此等。
作為梔子藍色素之例子，可舉出大和化成製的食用天然色素之High blueAT，但並未限定於此。
作為焦糖色素之例子，可舉出仙波糖化工業股份有限公司製的食用天然色素之Taiyo CaramelS，但並未限定於此。
上述色素僅可達成光劣化抑制效果，可組合1種或複數種而使用。色素的添加量，例如可適宜地調節在0.1～1000mg/L之範圍。吡咯喹啉醌之濃度為10mg/L時，色素的濃度以5～100mg/L之範圍者為佳。色素之添加量，除考慮到必要的光劣化抑制效果程度，亦考慮到味道或對健康之影響而做決定。
對於本發明所使用的吡咯喹啉醌，可舉出於式1所示之結構的物質。該物質可作為吡咯喹啉醌之自由形態而存在，亦可作為鹽而存在。吡咯喹啉醌及/或其鹽可使用販賣者，亦可使用藉由公知方法所製造者。作為於本發明所使用的吡咯喹啉醌之鹽，可舉出吡咯喹啉醌之鹼金屬鹽、鹼土類金屬鹽、銨鹽，但以鹼金屬鹽為佳。
作為於本發明所使用的吡咯喹啉醌之鹼金屬鹽，可舉出鈉、鉀、鋰、銫、銣等鹽。較佳為由容易獲得之觀點來看，作為鹼金屬鹽以鈉鹽或鉀鹽為較佳。吡咯喹啉醌之鹼金屬鹽可為以1～3個鹼金屬進行取代的鹼金屬鹽，亦可為單鹼金屬鹽、二鹼金屬鹽、三鹼金屬鹽中任一者。較佳為二鹼金屬鹽。特佳為二鈉鹽或二鉀鹽。
對於第二實施形態，本案提供含有光劣化抑制劑與吡咯喹啉醌及/或其鹽之組成物。
作為如此組成物之例子，可舉出飲食品，特別可舉出被認為會受到透過光之影響的聚酯瓶飲料等，但若為可添加吡咯喹啉醌，且被添加的吡咯喹啉醌為會暴露於光劣化的環境之組成物即可，對於組成物之種類並無特別限定。
吡咯喹啉醌之含量可配合所望的效果而由斯業者做適宜決定。對於一實施態樣，本發明中之吡咯喹啉醌及/或其鹽之含量為1mg/L～100mg/L。較佳含量為10～80mg/L，更佳含量為15～60mg/L。
組成物為飲食品時，除上述色素或吡咯喹啉醌以外，不損害所望的效果之範圍下，可適宜地添加甜味料、酸味料、無機鹽、有機酸鹽、胺基酸、蛋白質、核酸、香料、保存料等成分。
飲食品為設定在pH1～9之範圍內使用。清涼飲料水之情況時，pH為酸性時大多會顯示清涼感。因此，將組成物以清涼飲料水之形態下提供時，該pH被考慮以1～4為佳。使用於pH之調整的物質若為可添加於食品之物質即可，並無特別限定，但以抗壞血酸為佳。抗壞血酸可作為還原劑使用，亦可作為pH調整劑使用。又，這些鹼金屬鹽，例如藉由添加抗壞血酸鈉，可經這些緩衝液效果而使pH的變化變得困難。
抗壞血酸不僅可作為pH調整劑，亦可達成抗氧化劑之角色。且雖抗壞血酸在單獨使用下可具有光劣化抑制效果，但所定量以上時，例如藉由每1L添加200mg～2000mg左右時，可增強特定的色素，例如增強焦油染料、胭脂紅色素、紫薯色素、紅大根(Red radish)色素、綠色著色料或梔子藍色素之光劣化抑制效果。又，花色素苷系色素或甜菜紅雖單獨使用下無法達成光劣化抑制效果，但與抗壞血酸及/或其鹽組合時可發揮光劣化抑制效果。由發揮光劣化抑制效果之觀點來看，可添加抗壞血酸10～1000mg/L添加。
作為甜菜紅之例子，可舉出大和化成製的食用天然色素之High redBL，但並未限定於此。
作為花色素苷系色素之例子，可舉出大和化成製的食用天然色素之High redG-150，但並未限定於此。
僅不阻礙所意圖的效果下，可對應所望之最終製品的形態下添加上述成分以外的種種添加物。又，配合目的，亦可添加果汁、咖啡萃取物、茶葉萃取物、乳成分等食品成分。例如在不損害所望效果之範圍下，可對應作為目的之飲料的風味而亦可添加甜味料。若為可使用於飲食品的甜味料即可，添加的甜味料之種類並無特別限制。
本發明亦可使用於茶飲料中。可為不發酵茶之綠茶類、半發酵茶之烏龍茶類，而發酵茶之紅茶類，將茶葉進一步以微生物進行發酵之黑茶等微生物發酵茶類等亦可。
光劣化抑制劑為與含有吡咯喹啉醌之飲料同時填充於具有光透過性之透明容器中。作為如此透明容器可舉出玻璃、PET瓶等。除光劣化抑制劑之添加以外，於容器藉由貼上非透過性薄膜而可進一步抑制光劣化。或者取代薄膜之使用，可藉由遮蔽透過光之顏色對容器本體進行著色。
對於第三實施形態，本案提供含有使光劣化抑制劑與吡咯喹啉醌及/或其鹽進行接觸之步驟的吡咯喹啉醌及/或其鹽之光劣化抑制方法。
該方法可適合地使用於含有吡咯喹啉醌之組成物等製造上。
對於第四實施形態，本發明提供使用於製造吡咯喹啉醌及/或其鹽之光劣化抑制劑的選自由焦油染料、紅花黃色素、胭脂紅色素、紫薯色素、紅大根(Red radish)色素、綠色著色料、梔子藍色素及焦糖色素所成群之1種或複數種色素之用途。
對於其他態樣，光劣化抑制劑亦可含有作為有效成分的選自由焦油染料、胭脂紅色素、花色素苷系色素、甜菜紅、紫薯色素、紅大根(Red radish)色素、綠色著色料及梔子藍色素所成群的1種或複數種色素與抗壞血酸及/或其鹽者。
光劣化抑制劑除吡咯喹啉醌及/或其鹽與色素以外，亦可含有添加於上述組成物之成分等。
以下將本發明藉由使用實施例及比較例而做具體說明。本發明並未受到以下實施例之任何限定。
[實施例]
所使用的水若無特別說明，則使用離子交換水。使用的材料若無特別指定，使用販賣品的試藥特級。吡咯喹啉醌二鈉為使用三菱瓦斯化學(股)製之BioPQQ。
HPLC條件：
島津LC-2010
管柱：YMC-Pack ODS-A
檢測波長：259nm
移動相：30mM乙酸-70mM乙酸銨
管柱溫度40℃
光照射裝置：Tommy Seiko植物恆溫培養器CLH-301
光照射條件：30℃ 20000Lx
該照度相當於比使用於一般商店的照度更極高之水準。
完全取出販賣品的聚酯瓶飲料之Volvic的內容物，水洗該容器。將該透明容器作為保存容器使用。
(濃度依賴性之檢討)
將5～500mg量之BioPQQ溶解於水500g中，探討該濃度與光劣化之關係。首先，仔細振動添加於保存容器內之吡咯喹啉醌二鈉與水之混合物後，經1分鐘超音波而溶解鹽。其為pH3.5。將所調製之吡咯喹啉醌二鈉水溶液以上述光照射條件進行保存。於光照射5天後，將吡咯喹啉醌的濃度以HPLC進行分析。將當初濃度作為100%時的各濃度之光照射後的回收率表示於以下表。
[表1] 
由上述結果可得知，吡咯喹啉醌越為低濃度，越容易又受到光所引起的劣化之傾向。
(藉由色素之光劣化抑制效果的探討)
與上述同樣地，將BioPQQ 20mg溶解於水500g中(10mg/L)。對於該水溶液，進一步添加紅色2號100mg(實施例A1)。與上述同樣地，於光照射5天後進行HPLC分析之結果，吡咯喹啉醌二鈉鹽之回收率為100%。將實施例A1的水溶液在暗條件下進行60℃7天保存的結果，回收率為99%。
除將紅色2號之添加量改為20mg以外，將與實施例A1同樣地調製出的水溶液(實施例A2)，在與上述同樣光照射條件下進行後，光照射5天後之回收率為88%。
將實施例A1之色素的添加量設定在原100mg下而取代為其他色素，試驗與實施例A1之同樣下在水溶液中之吡咯喹啉醌的光穩定性。該結果如表2所示。
[表2] 
對於胭脂紅色素或梔子藍色素等特定色素，亦顯示極高的保存試驗回收率。
(抗壞血酸與色素之組合)
將BioPQQ 20mg、檸檬酸600mg、檸檬酸鈉50mg、山梨醇40g添加於水500mL並溶解，進一步添加抗壞血酸1000mg而調製出水溶液。對於所得之水溶液添加所定食用色素20mg，與上述同樣地進行光照射。將試樣以1%碳酸氫鈉水溶液進行5倍稀釋後經1小時的振動並經酸化處理後進行HPLC分析。表3中記載該結果。
[表3] 
即使為低濃度之色素，藉由與抗壞血酸之組合亦可顯著地抑制光劣化。
(色素之濃度依賴性)
調製出僅實施例A1、A2與紅色2號之濃度相異的水溶液，確認該光劣化抑制效果。將未含色素的同量BioPQQ水溶液作為比較例A3。將吡咯喹啉醌二鈉鹽回收率表示於以下表。
[表4] 
所有濃度皆確認到光劣化抑制效果。
(抗壞血酸濃度之探討)
調製出僅實施例B1與抗壞血酸之添加量相異的水溶液，與上述同樣地施予光照射試驗。將各試樣以1%碳酸氫鈉水溶液稀釋5倍後，經1小時仔細振盪並經酸化處理後進行HPLC分析。結果如以下所示。
[表5] 
由上述表之結果得知，紅色2號與抗壞血酸之加性效果(Additive effect)中，一定濃度的抗壞血酸為必須。
(在抗壞血酸存在下之High redBL濃度的探討)
除將High redBL之添加量設定在5mg以外，調製出與實施例B3同樣之水溶液，與上述同樣地進行光照射。結果表示於以下。
[表6] 
High redBL雖單獨時無法產生光劣化抑制效果(表2)，但如表6的結果所示，與抗壞血酸同時添加時，即使在低濃度下亦可發揮光劣化抑制效果。
[產業上可利用性]
吡咯喹啉醌飲料有時以光透過性容器等流通、保存。在如此飲料中，吡咯喹啉醌之濃度會有經時性地減少之情況產生，但依據本發明之光劣化抑制劑，可防止吡咯喹啉醌之光劣化，進而可提供穩定容器包裝的吡咯喹啉醌飲料。
Claims (10)
- 一種吡咯並喹啉醌及／或其鹽之安定化劑，其係包含由赤蘚醇、乙醯磺胺酸鉀及還原糖漿所構成之群所選出之1或複數之甜味成分作為有效成分。
- 如請求項1所記載之安定化劑，其中，還原糖漿係以麥芽糖醇、山梨糖醇及／或乳糖醇作為主成分。
- 如請求項1所記載之安定化劑，其中，甜味成分為赤蘚醇，且更進一步包含羅漢果萃取物。
- 如請求項1或2所記載之安定化劑，其中，甜味成分為還原糖漿，且進一步包含三氯蔗糖及／或甜菊萃取物。
- 如請求項1所記載之安定化劑，其中，吡咯並喹啉醌之鹽為吡咯並喹啉醌二鈉。
- 一種包含請求項1～5中之任一項所記載之安定化劑之組成物。
- 如請求項6所記載之組成物，其係飲食品之形態。
- 如請求項7所記載之組成物，其係酸性之飲料之形態。
- 一種吡咯並喹啉醌及／或其鹽之安定化方法，其係包含使請求項1～5中之任一項所記載之安定化劑與吡咯並喹啉醌及／或其鹽接觸之步驟。
- 一種由赤蘚醇、乙醯磺胺酸鉀及還原糖漿所構成之群所選出之1或複數之甜味成分之用途，其係用於製造吡咯並喹啉醌及／或其鹽之安定化劑。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2018-161989 | 2018-08-30 | ||
| JP2018161989 | 2018-08-30 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| TW202011826A true TW202011826A (zh) | 2020-04-01 |
| TWI823998B TWI823998B (zh) | 2023-12-01 |
Family
ID=69642786
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| TW108130973A TWI823998B (zh) | 2018-08-30 | 2019-08-29 | 光劣化抑制劑、含有其之飲料，及光劣化抑制方法 |
Country Status (6)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US20210267240A1 (zh) |
| EP (1) | EP3845074A4 (zh) |
| JP (1) | JP7412682B2 (zh) |
| KR (1) | KR20210052433A (zh) |
| TW (1) | TWI823998B (zh) |
| WO (1) | WO2020045564A1 (zh) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP7532829B2 (ja) | 2020-03-19 | 2024-08-14 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ピロロキノリンキノンの安定化方法、並びに、コーヒー及び紅茶 |
Family Cites Families (35)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63238016A (ja) * | 1987-03-26 | 1988-10-04 | Tokai Kapuseru Kk | 塩酸ニカルジピン軟カプセル剤 |
| JPH0525049A (ja) * | 1990-06-21 | 1993-02-02 | Tokai Capsule Kk | 安定な１α―ヒドロキシビタミンＤ類製剤 |
| JPH04288016A (ja) * | 1991-03-14 | 1992-10-13 | Tokai Capsule Kk | 活性型ビタミンｄ３類軟カプセル剤の製造方法 |
| JPH07258165A (ja) * | 1994-03-22 | 1995-10-09 | Japan Tobacco Inc | γ−オリザノール水溶液の安定化方法及び安定化されたγ−オリザノール水溶液 |
| CN1678207A (zh) * | 2002-08-30 | 2005-10-05 | 马特尔公司 | 变色饮料组合物 |
| WO2004045309A1 (ja) * | 2002-11-21 | 2004-06-03 | Taiyo Kagaku Co., Ltd. | 香味成分の劣化防止剤 |
| JP4454570B2 (ja) * | 2005-11-21 | 2010-04-21 | 明治乳業株式会社 | 透明容器入り乳性飲食品及びその製造方法 |
| CN101443010A (zh) * | 2006-04-10 | 2009-05-27 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 脑功能改善剂及含有该改善剂的功能性食品 |
| US20080145411A1 (en) * | 2006-10-06 | 2008-06-19 | Kaneka Corporation | Composition of high absorbability for oral administration comprising oxidized coenzyme q10 |
| EP2096146A1 (en) * | 2008-02-29 | 2009-09-02 | San-Ei Gen F.F.I., Inc. | Deodorized plant pigment derived from Ipomoea Batatas |
| JP2011026226A (ja) * | 2009-07-23 | 2011-02-10 | Mitsubishi Gas Chemical Co Inc | ピロロキノリンキノン類を含む液体の保存方法 |
| WO2011102387A1 (ja) * | 2010-02-16 | 2011-08-25 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 還元型ピロロキノリンキノンの製造方法 |
| US8969563B2 (en) * | 2010-09-22 | 2015-03-03 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Calcium salt of pyrroloquinoline quinone |
| SG10201601476XA (en) * | 2011-03-11 | 2016-03-30 | Meiji Co Ltd | Photodegradation resistant beverage |
| US20140127288A1 (en) * | 2011-05-17 | 2014-05-08 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Liposome containing pyrroloquinoline quinone and sugar |
| JP6056762B2 (ja) * | 2011-10-03 | 2017-01-11 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ピロロキノリンキノンアルコール付加物 |
| JP2014162787A (ja) * | 2013-02-28 | 2014-09-08 | Ichimaru Pharcos Co Ltd | キネシン抑制剤 |
| CN105189501B (zh) * | 2013-04-26 | 2017-09-26 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 黄色系还原型吡咯喹啉醌结晶及其制造方法、以及食品、医药品、凝胶、组合物和组合物的制造方法 |
| US20150050260A1 (en) * | 2013-08-16 | 2015-02-19 | 4141 Holdings, Llc | Pyrroloquinoline quinone based compositions and uses |
| US20160227827A1 (en) * | 2013-09-24 | 2016-08-11 | Dsm Ip Assets B.V. | Red colorant for beverages, food and pharmaceutical compositions |
| JP2016533766A (ja) * | 2013-09-24 | 2016-11-04 | ディーエスエム アイピー アセッツ ビー．ブイ． | 飲料および食品の着色用の安定した赤色製剤 |
| JP2015063486A (ja) * | 2013-09-25 | 2015-04-09 | ロート製薬株式会社 | 外用組成物 |
| MA39715A (fr) * | 2014-04-16 | 2015-10-22 | Anthem Biosciences Private Ltd | Formes polymorphes de l'acide 4,5-dihydro-1h-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylique et de son sel de disodium, procédé de préparation desdites formes polymorphes et leur utilisation |
| WO2016007720A1 (en) * | 2014-07-10 | 2016-01-14 | Fmc Corporation | Improved pigment formulation |
| JP6262694B2 (ja) * | 2014-08-18 | 2018-01-17 | 森永乳業株式会社 | プロリルオリゴペプチダーゼ阻害剤 |
| JP2016119898A (ja) * | 2014-12-16 | 2016-07-07 | ライコード・リミテツド | 着色剤特性が改善されたリコピン組成物 |
| EP3053452A1 (en) * | 2015-01-16 | 2016-08-10 | Interquim, S.A. | Naturally derived colour stabilizer |
| BR112017015241A2 (pt) * | 2015-01-16 | 2018-01-09 | Welldrinks Ltd | bebida com colágeno e aditivos adicionais |
| CN107207494B (zh) * | 2015-01-19 | 2020-01-21 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 溶解性高的丙酮加成吡咯喹啉醌盐 |
| KR102479748B1 (ko) * | 2016-06-29 | 2022-12-21 | 미쯔비시 가스 케미칼 컴파니, 인코포레이티드 | 피로로퀴놀린퀴논모노나트륨 및 그 제조방법, 그리고 이것을 포함하는 조성물 |
| US10052293B2 (en) * | 2016-08-31 | 2018-08-21 | Srikumar MISRA | Curcumin infused milk beverage and a process for the preparation thereof |
| JP6825330B2 (ja) * | 2016-11-25 | 2021-02-03 | 三菱瓦斯化学株式会社 | オートファジー誘導剤 |
| US20180360100A1 (en) * | 2017-06-13 | 2018-12-20 | Scientific Holdings, Llc | Unexpectedly Enhanced Pigments Compositions and Processes |
| JP7276137B2 (ja) * | 2017-10-25 | 2023-05-18 | 三菱瓦斯化学株式会社 | ピロロキノリンキノン含有酸性飲料及びピロロキノリンキノンの析出抑制方法 |
| JP7327395B2 (ja) * | 2018-06-05 | 2023-08-16 | 三菱瓦斯化学株式会社 | 飲料、飲料の製造方法又は組み合わせ |
-
2019
- 2019-08-29 JP JP2020539588A patent/JP7412682B2/ja active Active
- 2019-08-29 KR KR1020217001396A patent/KR20210052433A/ko active Search and Examination
- 2019-08-29 TW TW108130973A patent/TWI823998B/zh active
- 2019-08-29 EP EP19853483.6A patent/EP3845074A4/en active Pending
- 2019-08-29 WO PCT/JP2019/033891 patent/WO2020045564A1/ja unknown
- 2019-08-29 US US17/261,666 patent/US20210267240A1/en active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR20210052433A (ko) | 2021-05-10 |
| EP3845074A4 (en) | 2021-10-27 |
| EP3845074A1 (en) | 2021-07-07 |
| WO2020045564A1 (ja) | 2020-03-05 |
| US20210267240A1 (en) | 2021-09-02 |
| JP7412682B2 (ja) | 2024-01-15 |
| TWI823998B (zh) | 2023-12-01 |
| JPWO2020045564A1 (ja) | 2021-08-12 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2858305T3 (es) | Bebida clara que contiene aroma cítrico | |
| US9445623B2 (en) | Non-alcoholic wine beverage | |
| ES2732443T3 (es) | Protección frente al desvanecimiento del color de derivados de fuentes naturales usados en productos de bebidas | |
| JP4884003B2 (ja) | 容器詰烏龍茶飲料 | |
| US6572906B1 (en) | Method for inhibiting fading of a natural pigment using nigerooligosaccharide or maltooligosaccharide or panose with or without an antioxidant | |
| CN102481007A (zh) | 储存稳定的莫纳汀增甜饮料 | |
| US20060051472A1 (en) | Method for suppressing fading of tar colorant, and fading-suppressed tar colorant-containing composition | |
| JP5119356B1 (ja) | 容器詰炭酸飲料及びその製造方法 | |
| JP6414895B2 (ja) | アスタキサンチンを含有する果汁含有飲料及びその製造方法 | |
| JP2021072803A (ja) | 天然由来の色安定剤 | |
| JP3572532B2 (ja) | ブルーベリーエキス含有飲料 | |
| JP5066406B2 (ja) | 容器詰飲料 | |
| CN103763947B (zh) | 保护饮料免于热和光应激的方法和组合物 | |
| TWI823998B (zh) | 光劣化抑制劑、含有其之飲料，及光劣化抑制方法 | |
| JP4331028B2 (ja) | ビタミン飲料の異臭抑制方法 | |
| JP5143712B2 (ja) | 褪色防止剤及びこれを含有する飲料 | |
| TW201936061A (zh) | 含有沉香醇之無色透明飲料 | |
| JP6873784B2 (ja) | 分岐糖アルコールを用いたアントシアニン系色素の退色抑制用組成物及び退色抑制方法 | |
| JPH0622465B2 (ja) | 赤キヤベツ色素の退色防止法 | |
| JP4996807B2 (ja) | 色素の安定化剤および色素の安定化方法 | |
| JP2024090952A (ja) | 飲料、飲料の光線保護方法及び飲料の製造方法 | |
| WO2021172253A1 (ja) | 飲食品組成物の退色抑制方法及び退色抑制用組成物 | |
| JP2020110055A (ja) | リナロール含有飲料 | |
| JP2017029024A (ja) | 酵素処理イソクエルシトリン含有容器詰飲料 | |
| JP2017108713A (ja) | 赤ぶどう果汁入り飲料の澱の発生を抑制する方法 |