TW201800491A - 光可固化聚矽氧組成物及其經固化產物 - Google Patents

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Abstract

本發明之光可固化聚矽氧組成物包含：(A)由以下平均組成式表示的有機聚矽氧烷：R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2，其中R1係具有2至12個碳的烯基，R2係具有1至12個碳的烷基、具有6至12個碳的芳基、或具有7至12個碳的芳烷基；條件為至少30莫耳%的R2為芳基或芳烷基；且「a」和「b」為滿足以下的正數：1
Figure TW201800491A_A0001
a+b
Figure TW201800491A_A0002
2.5及0.001
Figure TW201800491A_A0003
a/(a+b)

Description

光可固化聚矽氧組成物及其固化產物
本發明係關於光可固化聚矽氧組成物及其固化產物。
專利文件1提出一種紫外線輻射可固化的聚矽氧組成物，該紫外線輻射可固化的聚矽氧組成物包含：具有脂族不飽和基團的直鏈有機聚矽氧烷；具有鍵結矽原子之巰基烷基的有機聚矽氧烷；基於醯基氧化膦之光反應起始劑；及苯乙酮及/或苯丙酮。
然而，此種紫外線輻射可固化的聚矽氧組成物具有因紫外線輻射和固化不足所導致的深部固化性(deep curability)差的問題、以及因聚矽氧固化產物暴露於高溫或高濕度條件所引起的出現著色和霧度的問題。
[引用列表] [專利文獻]
專利文件1：日本未經審查專利申請案公開號2013-253179A。
本發明之目的係提供一種藉由活性能量射線照射而具有優 異的深部固化性(deep curability)的光可固化聚矽氧組成物。此外，本發明之另一目的係提供一種固化產物，即使將該固化產物留在高溫/高濕度條件下，該固化產物亦維持透明性且無霧度發生。
本發明之光可固化聚矽氧組成物包含：、(A)100質量份的由以下平均組成式表示的有機聚矽氧烷：R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2其中R1為具有2至12個碳的烯基，R2為具有1至12個碳的烷基、具有6至12個碳的芳基、或具有7至12個碳的芳烷基；條件為至少30莫耳%的R2為芳基或芳烷基；且「a」和「b」為滿足以下的正數：1
Figure TW201800491AD00001
a+b
Figure TW201800491AD00002
2.5及0.001
Figure TW201800491AD00003
a/(a+b)
Figure TW201800491AD00004
0.2；(B)3至30質量份的有機化合物，該有機化合物在分子中具有至少兩個醚鍵及至少一個脂族碳-碳雙鍵；(C)在分子中具有至少兩個硫醇基的化合物，該化合物之量使得本組分的該等硫醇基之量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為0.2至2.0莫耳；(D)0.05至1.0質量份的具有磷原子之光自由基起始劑；及(E)0.001至1.0質量份的受阻酚化合物。
本發明的固化產物係藉由用光照射上述光可固化聚矽氧組 成物而獲得。
本發明的光可固化聚矽氧組成物係藉由用活性能量射線照射而固化，而且靠近經照射部分的未經照射部分亦可被固化。此外，即使被留在高溫/高濕度條件下，本發明的固化產物亦維持透明性，且不太可能有著色和霧度發生。
首先，將詳細描述本發明的光可固化聚矽氧組成物。
組分(A)係本組成物之基本化合物，且係由以下平均組成式表示的有機聚矽氧烷：R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2。
在該式中，R1係具有2至12個碳的烯基，且其實例包括乙烯基、烯丙基、丁烯基、戊烯基、己烯基、庚烯基、辛烯基、壬烯基、癸烯基、十一烯基、及十二烯基。其中，乙烯基和己烯基係較佳的。
在該式中，R2係具有1至12個碳的烷基、具有6至12個碳的芳基、或具有7至12個碳的芳烷基。烷基之實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、戊基、己基、庚基、辛基、壬基、癸基、十一烷 基、及十二烷基。其中，甲基係較佳的。芳基之實例包括苯基、甲苯基、萘基、及聯苯基。其中，苯基係較佳的。芳烷基之實例包括苯基甲基、1-苯基乙基、2-苯基乙基、及2-苯基丙基。其中，2-苯基乙基和2-苯基丙基係較佳的。在組分(A)中，分子中至少30莫耳%的R2係芳基或芳烷基。
此外，在該式中，「a」和「b」為滿足以下的正數：1
Figure TW201800491AD00005
a+b
Figure TW201800491AD00006
2.5，且較佳地1.5
Figure TW201800491AD00007
a+b
Figure TW201800491AD00008
2.2，並滿足：0.001
Figure TW201800491AD00009
a/(a+b)
Figure TW201800491AD00010
0.2，且較佳地0.005
Figure TW201800491AD00011
a/(a+b)
Figure TW201800491AD00012
0.1。
組分(A)在25℃下的狀態沒有限制，且較佳為液體。組分(A)在25℃下的黏度沒有限制；然而，黏度較佳係在100至1000000mPa．s的範圍內。
組分(A)可以是滿足上述平均組成式之一種類型的有機聚矽氧烷，或者可以是滿足上述平均組成式之至少兩種類型的有機聚矽氧烷之混合物。此類組分(A)的實例包括由以下「平均組成式：平均式」表示的有機聚矽氧烷。應注意的是，在該等式中，「Me」、「Vi」、「Hex」、「Ph」、「Phe」、及「Php」分別指示甲基、乙烯基、己烯基、苯基、2-苯基乙基、及2-苯基丙基。
Vi0.03Me1.03Ph0.97SiO0.99：ViMe2SiO(MePhSiO)65SiMe2Vi
Vi0.10Me1.10Ph0.90SiO0.95：ViMe2SiO(MePhSiO)18.4SiMe2Vi
Vi0.09Me1.06Ph0.91SiO0.97：PhSi{O(PhMeSiO)10SiMe2Vi}3
Hex0.09Me1.07Ph0.89SiO0.98：Si{O(PhMeSiO)10SiMe2Hex}4
Hex0.12Me1.12Ph0.88SiO0.94：HexMe2SiO(PhMeSiO)15SiMe2Hex
Vi0.06Me1.38Phe0.63SiO0.97：ViMe2SiO(PheMeSiO)20(Me2SiO)10SiMe2Vi
Hex0.06Me1.38Php0.63SiO0.97：HexMe2SiO(PhpMeSiO)20(Me2SiO)10SiMe2Hex
組分(B)係本組成物的第二基本化合物，且係在分子中具有至少兩個醚鍵及至少一個脂族碳-碳雙鍵的有機化合物。組分(B)中具有脂族碳-碳雙鍵的基團沒有限制，且其實例包括烯基、丙烯醯基、及甲基丙烯醯基。其中，丙烯醯基或甲基丙烯醯基係較佳的。此外，組分(B)在25℃下的狀態沒有限制，且較佳為液體。組分(B)在25℃下的黏度沒有限制；然而，黏度較佳係在1至10000mPa．s的範圍內。
此類組分(B)的實例包括苯氧基二甘醇丙烯酸酯、苯氧基四甘醇丙烯酸酯、甲氧基三甘醇丙烯酸酯、甲氧基九甘醇丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇丙烯酸酯、乙氧基二甘醇丙烯酸酯、乙氧基乙氧基乙基丙烯酸酯、壬基苯氧基四甘醇丙烯酸酯、壬基苯氧基八甘醇丙烯酸酯、壬基苯氧基二丙二醇丙烯酸酯、甲氧基二甘醇甲基丙烯酸酯、甲氧基聚乙二醇甲基丙烯酸酯、聚乙二醇甲基丙烯酸酯、三甘醇二丙烯酸酯、聚乙二醇二丙烯酸酯、二丙二醇二丙烯酸酯、三丙二醇二丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯、雙酚二甘醇二丙烯酸酯、雙酚A三甘醇二丙烯酸酯、四甘醇二丙烯酸酯、雙酚A聚乙二醇二丙烯酸酯、二甘醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二甲基丙烯酸酯、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯、雙酚A二甘醇二甲基丙烯酸酯、雙酚A三甘醇二甲基丙烯酸酯、雙酚A四甘醇二甲基丙烯酸酯、雙酚A聚乙二醇二甲基丙烯酸酯、三甘醇二乙烯基醚、三丙二醇二乙烯基醚、聚乙二醇單烯丙基醚、甲氧基聚乙二醇烯丙基醚、丙二醇烯丙基醚、丁氧基聚乙二醇/丙二醇烯丙基醚、聚乙二醇二烯丙基醚、聚丙二醇二烯丙基醚、三羥甲基丙烷三烯丙基醚、三羥甲基丙烷二烯丙基 醚、新戊四醇四烯丙基醚、及新戊四醇三烯丙基醚。
相對於每100質量份的組分(A)，組分(B)的含量係在3至30質量份的範圍中，且較佳在5至20質量份的範圍中。此係因為當組分(B)的含量大於或等於上述範圍的下限時，固化產物在高溫/高濕度下的透光率降低變小。另一方面，當該含量少於或等於上述範圍的上限時，固化產物在高溫下的硬度變化變小並且著色減少。
組分(C)係本組成物的固化劑，且係分子中具有至少兩個硫醇基的化合物。組分(C)沒有限制，只要組分在組分(A)及/或組分(B)中具有足夠的溶解度即可。
此類組分(C)的實例包括鄰-、間-、或對-二甲苯二硫醇(xylenedithiol)、乙二醇雙巰基乙酸酯(ethyleneglycol bisthioglycolate)、丁二醇雙巰基乙酸酯、己二醇雙巰基乙酸酯、乙二醇雙(3-硫代丙酸酯)、丁二醇雙(3-硫代丙酸酯)、三羥甲基丙烷參(3-硫代丙酸酯)、新戊四醇肆(3-硫代丙酸酯)、三羥乙基三異三聚氰酸參(3-硫代丙酸酯)(trihydroxyethyl triisocyanuric acid tris(3-thiopropionate))、及經巰基取代的有機聚矽氧烷。
組分(C)的含量係使本組分所提供的硫醇基之量相對於每1莫耳的本組成物之總脂族碳-碳雙鍵在0.2至2.0莫耳的範圍內、且較佳在0.3至1.6莫耳的範圍內的量。此係因為當組分(C)的含量在上述範圍內時，所得固化產物的機械強度提高。
組分(D)係起始本組成物之光固化反應的組分，且係含有磷原子的光自由基起始劑。此類組分(D)的實例包括二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦(商品名：TPO，由BASF製造)、(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基 膦酸乙酯(商品名：TPO-L，由BASF製造)、及苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦(商品名：Irgacure 819，由BASF製造)。
相對於每100質量份的組分(A)，組分(D)的含量係在0.05至1.0質量份的範圍中，且較佳在0.1至0.8質量份的範圍中。此係因為當組分(D)的含量在上述範圍內時，固化有效地進行而形成具有優異的耐熱性及耐光性的固化產物。
組分(E)係賦予本組成物之固化產物耐熱性的受阻酚化合物。此類組分(E)的實例包括新戊四醇肆[3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、硫代二伸乙基雙[3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]、十八烷基-3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、2,4-二甲基-6-(1-甲基十五烷基)酚、[{3,5-雙(1,1-二-三級丁基-4-羥基苯基)甲基}膦酸二乙酯、33',3",5,5',5"-己烷-三級丁基-4-a,a',a"-(
Figure TW201800491AD00013
-2,4,6-甲苯基)三-對甲酚、4,6-雙(辛基硫代甲基)-鄰甲酚、伸乙基雙(氧伸乙基)雙[3-(5-三級丁基-4-羥基-間甲苯基)丙酸酯]、及六亞甲基雙[3-(3,5-二-三級丁基-4-羥基苯基)丙酸酯]。
相對於每100質量份的組分(A)，組分(E)的含量係在0.001至1質量份的範圍中，且較佳在0.003至0.5質量份的範圍中。此係因為當組分(E)的含量在上述範圍內時，組成物在光固化之前的黏度變化是小的，可獲得具有優異的耐熱性及耐光性的固化產物。
本組成物包含上述組分(A)至組分(E)；然而，為了增強本組成物在遮光條件下的儲存穩定性，較佳含有組分(E)以外的(F)自由基捕捉劑。此類組分(F)的實例包括受阻胺，諸如N,N',N",N'''-肆(4,6-雙(丁基-(N-甲基-2,2,6,6-四甲基哌啶-4-基)胺基)-三
Figure TW201800491AD00014
-2-基)-4,7-二氮雜癸烷-1,10-二胺、雙 (1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)[[3,5-雙(1,1-二甲基乙基)-4-羥基苯基]甲基]丁基丙二酸酯、甲基-1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基癸二酸酯、雙(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、雙(1,2,2,6,6-五甲基-4-哌啶基)癸二酸酯、及8-乙醯基-3-十二烷基-7,7,9,9-四甲基-1,3,8-三氮螺[4.5]癸烷-2,4-二酮；醌或酚，諸如甲基氫醌、1,4-萘醌、4-甲氧基萘酚、三級丁基氫醌、苯醌、五倍子酚、及啡噻
Figure TW201800491AD00015
。
組分(F)的含量沒有限制；然而，相對於每100質量份的組分(A)，含量較佳在0.0001至1質量份、0.0001至0.1質量份、或0.0001至0.05質量份的範圍中。此係因為當組分(F)的含量在上述範圍內時，可獲得具有優異的耐熱性及耐光性的固化產物。
本組成物可以進一步含有以下作為可選組分：上述組分(A)和(B)以外的(G)在分子中具有至少一個脂族碳-碳雙鍵之有機化合物；黏著賦予劑(adhesion-imparting agent)；無機填料，諸如二氧化矽、氧化鈦、玻璃、氧化鋁、或氧化鋅；聚甲基丙烯酸酯樹脂、聚矽氧樹脂、或類似物的有機樹脂細粉；以及顏料或螢光物質，只要不損害本發明之目的即可。
組分(G)沒有限制，只要組分是在分子中具有至少一個脂族碳-碳雙鍵的有機化合物即可，並且較佳在25℃下為液體。組分(G)在25℃下的黏度沒有限制；然而，黏度較佳係在1至500mPa．s的範圍內。
此類組分(G)的實例包括丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸異莰酯、甲基丙烯酸異莰酯、丙烯酸異辛酯、丙烯酸月桂酯、丙烯酸十八酯、丙烯酸異癸酯、三丙烯酸酯、丙烯酸羥乙酯、甲基丙烯酸羥乙酯、丙烯酸甲氧基乙酯、甲基丙烯酸甲氧基 乙酯、丙烯酸苯氧基乙酯、四氫呋喃丙烯酸酯、丙烯酸芐酯、鄰苯基酚乙氧基乙基丙烯酸酯、丙烯酸2-乙基己酯、己烷二醇二丙烯酸酯、壬烷二醇二丙烯酸酯、2-丙烯酸八氫-4,7-亞甲基-1H-茚-5-基酯、癸基乙烯基醚、2-乙基己基乙烯基醚、1-辛烯、1-癸烯、1-十二烯、1-十四烯、1-十六烯、甲基丙烯酸烯丙酯、二乙烯基碸、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、及3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷。
組分(G)的含量沒有限制；然而，相對於每100質量份的組分(A)，含量較佳為10質量份或更少、或5質量份或更少。
此外，黏著賦予劑的實例包括矽烷化合物，諸如3-環氧丙氧基丙基三甲氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、及3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷；在分子中具有鍵結矽原子的烯基及/或鍵結矽原子的氫原子中之至少一者、及至少一個鍵結矽原子的烷氧基的矽氧烷化合物；具有至少一個鍵結矽原子的烷氧基的矽烷化合物或矽氧烷化合物與在分子中具有至少一個鍵結矽原子的羥基和至少一個鍵結矽原子的烯基的矽氧烷化合物之混合物；聚矽酸甲酯、聚矽酸乙酯、及含環氧基的聚矽酸乙酯。黏著賦予劑的含量沒有限制；然而，相對於每100質量份的組分(A)，含量較佳在0.01至10質量份的範圍中。
本組成物在25℃下的黏度沒有限制；然而，黏度較佳在100至100000mPa．s的範圍內、或在500至10000mPa．s的範圍內。此係因為當本組成物的黏度大於或等於上述範圍的下限時，可獲得具有高機械強度的固化產物。另一方面，當黏度小於或等於上述範圍的上限時，可實現所得組成物之優異的可塗佈性/可加工性，並避免固化產物中空隙形成。
現在將詳細描述本發明的固化產物。
固化產物係藉由用光照射本組成物所獲得的固化產物。用以固化本組成物的光之實例包括紫外光及可見光；然而，波長在250至500nm範圍內的光是較佳的。此係因為實現了優異的固化性，並且固化產物不被光分解。
固化產物的形式沒有限制，並且可以是片狀、膜狀、或塊狀。固化產物可以與各種基材組合。
本組成物可用作各種灌封劑(potting agent)、密封劑、及黏著劑。由於其固化產物在高溫或高溫/高濕度條件下有較少的著色發生，並且較不可能有霧度發生，所以本組成物適合作為形成在影像顯示部件與影像顯示裝置的保護部件之間的中間層的材料。
[實例]
現在將使用實施實例及比較例詳細描述本發明的光可固化聚矽氧組成物及其固化產物。應注意的是，在該等式中，「Me」、「Ph」、及「Vi」分別指示甲基、苯基、及乙烯基。光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性係如以下來量測。
<光可固化聚矽氧組成物之黏度>
使用錐板黏度計量測光可固化聚矽氧組成物在25℃下的黏度。
<光可固化聚矽氧組成物之深部固化性(deep curability)>
將光可固化聚矽氧組成物填充到一邊封閉並且長度20cm、內徑5mm的黑色管中。使用UV照度為200mW/cm2的高壓汞燈從一側的開口照射紫外光20秒。照射後將管切斷，並量測由於固化而喪失流動性的部分之長度。
<固化產物之硬度>
將光可固化聚矽氧組成物填充到具有預定形狀之凹部的模具中，並以累積輻射為4000mJ/cm2的方式使用高壓汞燈從頂部的液面以紫外光照射。藉由ASTM 2240-00中規定的方法使用00型蕭氏硬度計量測所獲得之固化產物的硬度。
<固化產品之透光率及霧度>
使如上所述固化的、厚度500μm的板狀固化產物按照ASTM D1003中規定的方法經受透光率及霧度量測。之後，對於藉由將板狀固化產物在105℃下維持1000小時而獲得的樣品及藉由將板狀固化產物在85℃和85%RH的環境中維持1000小時而獲得的樣品，各以與上述方法相同的方式量測透光率及霧度。
<固化產物之黃度指數>
使如上所述固化的、厚度500μm的板狀固化產物按照ASTM D6290中規定的方法經受黃度指數b*量測。之後，對於藉由將板狀 固化產物在105℃下維持1000小時而獲得的樣品及藉由將板狀固化產物在85℃和85%RH的環境中維持1000小時而獲得的樣品，各以與上述方法相同的方式量測黃度指數b*。
使用以下有機聚矽氧烷作為組分(A)。
(a1)黏度為40000mPa．s的有機聚矽氧烷，其由以下平均式表示：ViMe2SiO(MePhSiO)65SiMe2Vi(平均組成式：Vi0.03Me1.03Ph0.97SiO0.99)
(a2)黏度為2000mPa．s的有機聚矽氧烷，其由以下平均式表示：ViMe2SiO(MePhSiO)18.4SiMe2Vi(平均組成式：Vi0.10Me1.10Ph0.90SiO0.95)
(a3)黏度為2000mPa．s的有機聚矽氧烷，其由以下平均式表示：ViMe2SiO(Me2SiO)300SiMe2Vi(平均組成式：Vi0.01Me2.00SiO1.00)
使用以下有機化合物作為組分(B)。
(b1)：黏度為35mPa．s的苯氧基四甘醇丙烯酸酯
(b2)：黏度為90mPa．s的甲氧基九甘醇丙烯酸酯
(b3)：黏度為100mPa．s的壬基苯氧基四甘醇丙烯酸酯
(b4)：黏度為125mPa．s的壬基苯氧基二丙二醇丙烯酸酯
(b5)：黏度為55mPa．s的九甘醇二丙烯酸酯
(b6)：黏度為150mPa．s的壬基苯氧基八甘醇丙烯酸酯
使用以下化合物作為組分(C)。
(c1)：三羥甲基丙烷參(3-硫代丙酸酯)
(c2)：新戊四醇肆(巰基乙酸酯)
(c3)：新戊四醇肆(3-硫代丙酸酯)
使用以下光自由基起始劑作為組分(D)。
(d1)：二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦
(d2)：(2,4,6-三甲基苯甲醯基)苯基膦酸乙酯
(d3)：苯基雙(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦
(d4)：2-羥基-2-甲基-1-苯基丙-1-酮
(d5)：1-羥基環己基苯基酮
使用以下受阻酚化合物作為組分(E)。
(e1)：二-三級丁基羥基甲苯
使用以下自由基捕捉劑作為組分(F)。
(f1)：三級丁基氫醌
(f2)：五倍子酚
(f3)：鋁-N-亞硝基-N-苯基羥胺
(f4)：4-甲氧基萘酚
使用以下有機化合物作為組分(G)。
(g1)：黏度為15mPa．s的丙烯酸異莰酯
(g2)：黏度為10mPa．s的丙烯酸四氫糠酯
(g3)：黏度為10mPa．s的丙烯酸異辛酯
(g4)：黏度為10mPa．s的丙烯酸異癸酯
<實施實例1>
黏度為4970mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由54質量份的組分(a1)及46質量份的組分(a2)組成，其黏度為10200mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、5.2質量份的組分(b1)、10.6質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.0莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.1質量份的組分(e1)、0.005質量份的組分(f1)、2.9質量份的組分(g1)、及0.6質量份的組分(g2)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表1。
<實施實例2>
黏度為4072mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由54質量份的組分(a1)及46質量份的組分(a2)組成，其黏度為10200mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、10質量份的組分(b1)、20質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的 量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.6莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.2質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.6質量份的組分(g2)、及2.4質量份的組分(g3)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表1。
<實施實例3>
黏度為3230mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由54質量份的組分(a1)及46質量份的組分(a2)組成，其黏度為10200mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、10質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b3)、5.9質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為0.5莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.3質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、及0.65質量份的組分(g2)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表1。
<實施實例4>
黏度為3450mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由61質量份的組分(a1)及39質量份的組分(a2)組成，其黏度為12000mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、9質量份的組分(b2)、5質量份的組分(b4)、16質量份的組分(c2)(其量使得 本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.5莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.2質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及4.6質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表1。
<實施實例5>
黏度為3270mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由61質量份的組分(a1)及39質量份的組分(a2)組成，其黏度為12000mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、13質量份的組分(b2)、2質量份的組分(b5)、12.4質量份的組分(c3)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.0莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.2質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及5.2質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表1。
<實施實例6>
黏度為4.210mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由47質量份的組分(a1)及53質量份的組分(a2)組成，其黏度為8200mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.07Me1.07Ph0.93SiO0.97、9質量份的組分(b2)、3.8質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量 相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為0.4莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.3質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、及0.6質量份的組分(g2)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表1。
<實施實例7>
黏度為3170mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b6)、12.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.0莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.1質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表1。
<實施實例8>
黏度為3050mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b6)、12.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為 1.0莫耳)、0.7質量份的組分(d1)、0.1質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f2)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表1。
<實施實例9>
黏度為3110mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b6)、12.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.0莫耳)、0.4質量份的組分(d2)、0.1質量份的組分(e1)、0.005質量份的組分(f3)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表1。
<實施實例10>
黏度為3060mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b6)、12.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為 1.0莫耳)、0.27質量份的組分(d3)、0.1質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f4)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表1。
Figure TW201800491AD00016
Figure TW201800491AD00017
<比較例1>
黏度為1120mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的組分(a3)、10質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b3)、12.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.0莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.1質量份的組分(e1)、0.005質量份的組分(f1)、及0.6質量份的組分(g2)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
<比較例2>
黏度為8650mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、5.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為0.72莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.2質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
<比較例3>
黏度為5440mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質 量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、1.5質量份的組分(b1)、6.3質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為0.74莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.2質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
<比較例4>
黏度為1330mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、40質量份的組分(b1)、6.3質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為0.9莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.2質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
<比較例5>
黏度為3700mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質 量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b4)、1.9質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為0.15莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.2質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
<比較例6>
黏度為2710mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b4)、28質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物之每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為2.2莫耳)、0.4質量份的組分(d1)、0.2質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
<比較例7>
黏度為3080mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質 量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b4)、12.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.0莫耳)、0.02質量份的組分(d1)、0.2質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
<比較例8>
黏度為3010mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b4)、12.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.0莫耳)、1.2質量份的組分(d1)、0.2質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
<比較例9>
黏度為3110mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質 量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b4)、12.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.0莫耳)、0.40質量份的組分(d4)、0.1質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
<比較例10>
黏度為2960mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b4)、12.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.0莫耳)、1.08質量份的組分(d4)、0.1質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
<比較例11>
黏度為2960mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質 量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b4)、12.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.0莫耳)、1.08質量份的組分(d5)、0.1質量份的組分(e1)、0.01質量份的組分(f1)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
<比較例12>
黏度為3080mPa．s的光可固化聚矽氧組成物係藉由以下製備：混合100質量份的有機聚矽氧烷，其係由60質量份的組分(a1)及40質量份的組分(a2)組成，其黏度為12500mPa．s，且由以下平均組成式表示Vi0.06Me1.06Ph0.94SiO0.97、11質量份的組分(b2)、8質量份的組分(b6)、12.7質量份的組分(c1)(其量使得本組分中硫醇基的量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為1.0莫耳)、0.27質量份的組分(d3)、0.01質量份的組分(f4)、0.7質量份的組分(g2)、及2.7質量份的組分(g4)。將光可固化聚矽氧組成物及其固化產物的特性示於表2。
Figure TW201800491AD00018
Figure TW201800491AD00019
產業利用性
本組成物可藉由諸如紫外光及可見光之高能射線的照射而輕易固化，提供透明的固化產物，並具有優異的深部固化性。因此，本組成物可用作各種灌封劑、密封劑、及黏著劑。

Claims (5)

  1. 一種光可固化聚矽氧組成物，該光可固化聚矽氧組成物包含：(A)100質量份的由以下平均組成式表示的有機聚矽氧烷：R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2其中R1為具有2至12個碳的烯基，R2為具有1至12個碳的烷基、具有6至12個碳的芳基、或具有7至12個碳的芳烷基；條件為至少30莫耳%的R2為芳基或芳烷基；且「a」和「b」為滿足以下的正數：1
    Figure TW201800491AC00001
    a+b
    Figure TW201800491AC00002
    2.5及0.001
    Figure TW201800491AC00003
    a/(a+b)
    Figure TW201800491AC00004
    0.2；(B)3至30質量份的有機化合物，該有機化合物在分子中具有至少兩個醚鍵及至少一個脂族碳-碳雙鍵；(C)在分子中具有至少兩個硫醇基的化合物，該化合物之量使得本組分的該等硫醇基之量相對於本組成物中每1莫耳的總脂族碳-碳雙鍵為0.2至2.0莫耳；(D)0.05至1.0質量份的具有磷原子之光自由基起始劑；及(E)0.001至1.0質量份的受阻酚化合物。
  2. 如請求項1之光可固化聚矽氧組成物，其中組分(B)係分子中具有至少兩個醚鍵及至少一個丙烯醯基或甲基丙烯醯基的有機化合物。
  3. 如請求項1或2之光可固化聚矽氧組成物，其進一步包含組分(E)以外的(F)自由基捕捉劑，(F)之量相對於每100質量份的組分(A)為0.0001至1質量份。
  4. 如請求項1至3中任一項之光可固化聚矽氧組成物，其進一步包含組分(A)和(B)以外的(G)具有脂族碳-碳雙鍵的有機化合物，(G)之量相對於每100質量份的組分(A)為10質量份或更少。
  5. 一種藉由用光照射如請求項1至4中任一項所述之光可固化聚矽氧組成物而獲得的固化產物。
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Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210054010A (ko) * 2018-10-01 2021-05-12 다우 도레이 캄파니 리미티드 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물
DK3636207T3 (da) 2018-10-11 2022-04-04 Dreve Prodimed Gmbh Materiale til fremstilling af tredimensionale objekter og fremgangsmåde til fremstilling og anvendelse deraf
TW202130739A (zh) * 2019-11-24 2021-08-16 美商陶氏有機矽公司 光可固化聚矽氧組成物及其固化產物
KR20220107216A (ko) * 2019-11-24 2022-08-02 다우 실리콘즈 코포레이션 광경화성 실리콘 조성물 및 이의 경화물
US20230106539A1 (en) 2020-02-21 2023-04-06 Dow Toray Co., Ltd. Photocurable liquid silicone composition, cured article thereof, optical filler containing said composition, and display device containing layer comprising cured article thereof
WO2021168075A1 (en) * 2020-02-23 2021-08-26 Dow Silicones Corporation Photocurable silicone composition and cured product thereof
WO2021168077A1 (en) * 2020-02-23 2021-08-26 Dow Silicones Corporation Polysiloxane block copolymer and method for producing the same
EP4173825A1 (en) * 2020-06-24 2023-05-03 Sakata INX Corporation Ink composition for photocurable inkjet printing

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59206465A (ja) * 1983-05-10 1984-11-22 Shin Etsu Chem Co Ltd 放射線硬化性オルガノポリシロキサン組成物
US4780486A (en) * 1983-10-26 1988-10-25 Dow Corning Corporation Fast ultraviolet radiation curing silicone composition
DE3878139T2 (de) * 1987-05-01 1993-05-27 Mitsubishi Rayon Co Mit aktinischen strahlen haertbare zusammensetzung fuer giesspolymerisation und giesspolymerisationsprodukte.
JP2620303B2 (ja) * 1988-05-12 1997-06-11 東芝シリコーン株式会社 光ファイバー被覆用紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物
EP0711801B1 (en) * 1990-12-28 1999-10-06 Dow Corning Corporation Method of indicating a cure point for ultraviolet radiation curing compositions by color change
DE4120418A1 (de) * 1991-06-20 1992-12-24 Wacker Chemie Gmbh Haertbare organo(poly)siloxanmassen
JP3417230B2 (ja) 1996-09-25 2003-06-16 信越化学工業株式会社 型取り母型用光硬化性液状シリコーンゴム組成物
DK1106627T3 (da) * 1999-12-08 2004-02-23 Ciba Sc Holding Ag Hidtil ukendte fotoinitiatorsystem af phosphinoxider og hærdbare sammensætninger med lav farve
US6627672B1 (en) * 2001-05-16 2003-09-30 Henkel Loctite Corporation UV/moisture dual cure silicone potting compound with improved depth of cure
AU2002352087A1 (en) * 2001-11-26 2003-06-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Curable mixtures comprising uv-absorber acylphosphinoxide and hydroxy ketone photoinitiator
US7309732B1 (en) * 2003-04-21 2007-12-18 Henkel Corporation UV and UV/moisture dual curable compositions with improved cure through volume
JP2004099637A (ja) * 2002-09-04 2004-04-02 Asahi Kasei Chemicals Corp 変性光触媒分散ポリッシュ
US7105584B2 (en) * 2003-04-18 2006-09-12 Nscg, Inc. Dual-cure silicone compounds exhibiting elastomeric properties
EP1477511A1 (en) * 2003-05-15 2004-11-17 DSM IP Assets B.V. Radiation curable thiol-ene composition
EP1828277B1 (en) * 2004-10-15 2009-12-09 DSM IP Assets B.V. Radiation curable coating composition
US20060128826A1 (en) * 2004-11-18 2006-06-15 Ellison Matthew M Ultra-thin thiol-ene coatings
WO2006060189A2 (en) * 2004-12-01 2006-06-08 Henkel Corporation Curable silicone compositions incorporating a fluorescent detection system
JP5148088B2 (ja) * 2006-08-25 2013-02-20 東レ・ダウコーニング株式会社 硬化性オルガノポリシロキサン組成物および半導体装置
US9243083B2 (en) * 2008-04-03 2016-01-26 Henkel IP & Holding GmbH Thiol-ene cured oil-resistant polyacrylate sealants for in-place gasketing applications
WO2011052158A1 (ja) * 2009-10-30 2011-05-05 株式会社カネカ 硬化性組成物
JP5570267B2 (ja) * 2010-03-26 2014-08-13 新日鉄住金化学株式会社 ポリエン／ポリチオール系感光性樹脂組成物
TWI520973B (zh) * 2010-09-01 2016-02-11 Kaneka Corp 電氣、電子元件材料用組合物及其硬化物
KR101790821B1 (ko) * 2010-12-22 2017-10-26 모멘티브 파포만스 마테리아루즈 쟈판 고도가이샤 자외선 경화형 실리콘 수지 조성물, 및 그를 이용한 화상 표시 장치
CN103261356B (zh) * 2010-12-29 2016-01-13 3M创新有限公司 用于有机硅粘合剂制品的低粘合性背胶及方法
US8809413B2 (en) * 2011-06-29 2014-08-19 Chau Ha Ultraviolet radiation-curable high refractive index optically clear resins
JP2013253179A (ja) 2012-06-07 2013-12-19 Momentive Performance Materials Inc 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置
JP5989417B2 (ja) * 2012-06-20 2016-09-07 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置
JP2014065900A (ja) * 2012-09-07 2014-04-17 Dow Corning Toray Co Ltd 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物
TWI593755B (zh) * 2012-10-18 2017-08-01 Mitsubishi Gas Chemical Co Polymerizable composition and hardened | cured material
JP5587519B1 (ja) * 2013-05-08 2014-09-10 モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 画像表示装置用のダム材組成物、及びそれを用いた画像表示装置
CN105683258B (zh) * 2013-11-11 2020-07-14 美国陶氏有机硅公司 紫外可固化有机硅组合物、其固化产物及使用它们的方法
JP2015193820A (ja) * 2014-03-19 2015-11-05 積水化学工業株式会社 硬化性樹脂組成物及び基板端部保護剤
US9994754B2 (en) * 2014-03-27 2018-06-12 3M Innovative Properties Company Filled polydiorganosiloxane-containing compositions, and methods of using same
TW201544547A (zh) * 2014-04-18 2015-12-01 Nissan Chemical Ind Ltd 含反應性聚矽氧化合物之聚合性樹脂組成物
US9834679B2 (en) * 2014-08-01 2017-12-05 Momentive Performance Materials Inc. Thermally stable, high refractive index curable silicone compositions
CN104610696B (zh) * 2015-01-05 2017-05-24 烟台德邦先进硅材料有限公司 一种用于uv固化的有机硅组合物
TWI702282B (zh) * 2016-02-05 2020-08-21 美商Ｓｄｃ科技股份有限公司 防霧塗層

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