JP2014065900A - 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 - Google Patents
硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2014065900A JP2014065900A JP2013180905A JP2013180905A JP2014065900A JP 2014065900 A JP2014065900 A JP 2014065900A JP 2013180905 A JP2013180905 A JP 2013180905A JP 2013180905 A JP2013180905 A JP 2013180905A JP 2014065900 A JP2014065900 A JP 2014065900A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- mass
- group
- component
- parts
- curable silicone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K3/00—Use of inorganic substances as compounding ingredients
- C08K3/34—Silicon-containing compounds
- C08K3/36—Silica
Abstract
【解決手段】 (A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン、(C)ヒドロシリル化反応用触媒、(D)平均粒子径が50μm以下である略球状シリカ微粉末、および(E)平均繊維長が1,000μm以下であり、平均繊維径が30μm以下であるガラス繊維から少なくともなる硬化性シリコーン組成物、およびその硬化物。
【選択図】 なし
Description
(A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.5〜10モルとなる量}、
(C)ヒドロシリル化反応用触媒(触媒量)、
(D)平均粒子径が50μm以下である略球状のシリカ微粉末{(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して200質量部以上}、および
(E)平均繊維長が1,000μm以下であり、平均繊維径が30μm以下であるガラス繊維{(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して25質量部以上}
から少なくともなり、(D)成分と(E)成分の合計の含有量が(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して900質量部以下であることを特徴とする。
−(R1R2SiO)m−
(式中、R1は炭素原子数1〜6のアルキル基またはフェニル基であり、R2は炭素原子数2〜10のアルケニル基であり、mは3〜50の正数である。)
で表されるシロキサンブロックを少なくとも有するオルガノポリシロキサン 30〜100質量%と、(A2)上記シロキサンブロックを有さない、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン 0〜70質量%からなるオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
−(R3HSiO)n−
(式中、R3は炭素原子数1〜6のアルキル基またはフェニル基であり、nは3〜100の正数である。)
で表されるシロキサンブロックを少なくとも有するオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
(A)成分は一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサンである。このアルケニル基としては、ビニル基、アリル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基等の炭素数2〜10のアルケニル基が例示される。また、(A)成分中のアルケニル基以外のケイ素原子に結合する基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基等の炭素数1〜12のアルキル基;フェニル基、トリル基、キシリル基等の炭素数6〜12のアリール基;ベンジル基、フェネチル基等の炭素数7〜12のアラルキル基;3−クロロプロピル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等の炭素数1〜12のハロゲン置換アルキル基が例示される。(A)成分の分子構造は特に限定されず、例えば、直鎖状、一部分岐を有する直鎖状、分岐鎖状、環状が挙げられる。(A)成分の25℃における粘度は限定されないが、JIS K7117−2に準拠した回転粘度計を用いた粘度が100,000mPa・s以下であり、また、JIS Z8803に準拠した毛細管粘度計を用いた粘度(動粘度)が1mm2/s以上であることが好ましい。
−(R1R2SiO)m−
(式中、R1は炭素原子数1〜6のアルキル基またはフェニル基であり、R2は炭素原子数2〜10のアルケニル基であり、mは3〜50の正数である。)
で表されるシロキサンブロックを少なくとも有するオルガノポリシロキサン 30〜100質量%と、(A2)上記シロキサンブロックを有さない、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン 0〜70質量%からなるオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
−(R1 2SiO)−
(式中、R1は炭素原子数1〜6のアルキル基またはフェニル基である。)
で表されるシロキサンもしくはその繰り返しからなるシロキサンブロックが例示される。なお、このブロック共重合体の分子鎖末端の基としては、水酸基、上記と同様のアルコキシ基、または上記と同様のオルガノシロキシ基が例示される。
−(R3HSiO)n−
(式中、R3は炭素原子数1〜6のアルキル基またはフェニル基であり、nは3〜100の正数である。)
で表されるシロキサンブロックを少なくとも有するオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
本発明の硬化物は、上記組成物を硬化してなるものであり、熱膨張率が小さいという特徴がある。本硬化物の熱膨張率は、(D)成分や(E)成分の種類や含有量、本硬化物の硬さ等に依存するため、一律にその値を限定することはできないが、JIS K 7197-1991「プラスチックの熱機械分析による線膨張率の試験方法」に規定の方法により測定した25〜300℃の温度範囲における平均線膨張率が100ppm/℃以下であることが好ましく、さらには、50ppm/℃以下であることが好ましく、特には、30ppm/℃以下であることが好ましい。
硬化性シリコーン組成物の25℃における粘度を、JIS K7117−2に準拠した回転粘度計(ティー・エイ・インスツルメント製AR2000EX)を用いて、せん断速度5s-1で測定した。
硬化性シリコーン組成物を150℃で1時間加熱して硬化物を作製した。この硬化物の曲げ強度、曲げ弾性率、曲げ歪みを、JIS K 6911-1995「熱硬化性プラスチック一般試験方法」に規定の方法により測定した。
硬化性シリコーン組成物を200℃で1時間加熱して硬化物を作製した。この硬化物の線膨張率を、JIS K 7197-1991「プラスチックの熱機械分析による線膨張率の試験方法」に規定の方法により30℃から300℃での値をアルバック理工製TM9200を用いて測定した。
硬化性シリコーン組成物1gを秤取り、銅板、PPS板、及びニッケルめっき鋼板上にそれぞれ載せて直径2cmの円になるように薄く広げた。その後、150℃で1時間加熱して硬化させた後、25℃で3日間放置した。同様にして、5個の試験体を作製した。硬化物にクラックが発生しているかどうかを目視で観察し、硬化物にクラックが発生した試験体の個数の割合を求めた。
硬化性シリコーン組成物を、銅板、PPS板、ニッケルめっき鋼板上に、それぞれ直径6mm、厚さ180μmになるよう塗布した。1辺が1cm、厚み1mmのアルミニウム片を載せて150℃で1時間加熱することにより接着体を作製した。ダイシェアテスターを用いて10mm/分の速度でせん断応力を与え、接着強度を測定した。
粘度400mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44質量%) 5.01質量部、粘度3mm2/sの式:
(MeViSiO)4
で表される環状メチルビニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=31.4質量%) 5.15質量部、粘度5mm2/sの式:
Me3SiO(MeHSiO)14SiMe3
で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.42質量%) 6.41質量部(上記ジメチルポリシロキサンと環状メチルビニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.5モルとなる量)、粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物(ビニル基の含有量=16質量%) 1.72質量部、平均粒子径が15μm、長短径比が1.05の球状溶融シリカ微粉末(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 69.24質量部、平均繊維長が100μmであり、平均繊維径が11μmであるガラス繊維(セントラル硝子株式会社製のEFH100−31) 12.22質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物に対して、白金が質量単位で11ppmとなる量)、トリス(1,1−ジメチルプロピンオキシ)メチルシラン 0.07質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
粘度400mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44質量%)4.34質量部、粘度3mm2/sの式:
(MeViSiO)4
で表される環状メチルビニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=31.4質量%) 3.63質量部、粘度5mm2/sの式:
Me3SiO(MeHSiO)14SiMe3
で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.42質量%) 4.91質量部(上記ジメチルポリシロキサンと環状メチルビニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.6モルとなる量)、粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物(ビニル基の含有量=16質量%) 2.32質量部、平均粒子径が15μm、長短径比が1.05の球状溶融シリカ微粉末(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 59.20質量部、平均繊維長が100μmであり、平均繊維径が11μmであるガラス繊維(セントラル硝子株式会社製のEFH100−31) 25.37質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物中に白金が質量単位で11ppmとなる量)、トリス(1,1−ジメチルプロピンオキシ)メチルシラン 0.07質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
粘度400mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44質量%)5.01質量部、粘度3mm2/sの式:
(MeViSiO)4
で表される環状メチルビニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=31.4質量%) 5.15質量部、粘度5mm2/sの式:
Me3SiO(MeHSiO)14SiMe3
で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.42質量%) 6.41質量部(上記ジメチルポリシロキサンと環状メチルビニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.5モルとなる量)、粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物(ビニル基の含有量=16質量%) 1.72質量部、平均粒子径が15μm、長短径比が1.05の球状溶融シリカ微粉末(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 69.24質量部、平均繊維長が50μmであり、平均繊維径が6μmであるガラス繊維(セントラル硝子株式会社製のEFDE50−31) 12.22質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物中に白金が質量単位で11ppmとなる量)、トリス(1,1−ジメチルプロピンオキシ)メチルシラン 0.07質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
粘度400mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44質量%)6.00質量部、粘度3mm2/sの式:
(MeViSiO)4
で表される環状メチルビニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=31.4質量%) 6.17質量部、粘度5mm2/sの式:
Me3SiO(MeHSiO)14SiMe3
で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.42質量%) 7.68質量部(上記ジメチルポリシロキサンと環状メチルビニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.5モルとなる量)、粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物(ビニル基の含有量=16質量%) 2.05質量部、平均粒子径が15μm、長短径比が1.05の球状溶融シリカ微粉末(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 47.89質量部、平均繊維長が50μmであり、平均繊維径が6μmであるガラス繊維(セントラル硝子株式会社製のEFDE50−31) 29.93質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物中に白金が質量単位で11ppmとなる量)、トリス(1,1−ジメチルプロピンオキシ)メチルシラン 0.08質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
粘度400mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44質量%)5.01質量部、粘度3mm2/sの式:
(MeViSiO)4
で表される環状メチルビニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=31.4質量%) 5.15質量部、粘度5mm2/sの式:
Me3SiO(MeHSiO)14SiMe3
で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.42質量%) 6.41質量部(上記ジメチルポリシロキサンと環状メチルビニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.5モルとなる量)、粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物(ビニル基の含有量=16質量%) 1.72質量部、平均粒子径が7μm、長短比が1.05の球状溶融シリカ微粉末(株式会社龍森製MSS−7LV) 69.24質量部、平均繊維長が100μmであり、平均繊維径が11μmであるガラス繊維(セントラル硝子株式会社製のEFH100−31) 12.22質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物中に白金が質量単位で11ppmとなる量)、トリス(1,1−ジメチルプロピンオキシ)メチルシラン 0.07質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
粘度400mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44質量%)5.01質量部、粘度3mm2/sの式:
Me2ViSiO(MeViSiO)9SiMe2Vi
で表される分子鎖両末端ジメチルビニルシロキシ基封鎖メチルビニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=31.0質量%) 5.15質量部、粘度1mm2/sの式:
(MeHSiO)4
で表される環状メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.66質量%) 6.41質量部(上記ジメチルポリシロキサンと環状メチルビニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.8モルとなる量)、粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物(ビニル基の含有量=16質量%) 1.72質量部、平均粒子径が15μm、長短径比が1.05の球状溶融シリカ微粉末(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 69.24質量部、平均繊維長が100μmであり、平均繊維径が11μmであるガラス繊維(セントラル硝子株式会社製のEFH100−31) 12.22質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物中に白金が質量単位で11ppmとなる量)、トリス(1,1−ジメチルプロピンオキシ)メチルシラン 0.07質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
粘度400mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44質量%)7.32質量部、粘度3mm2/sの式:
(MeViSiO)4
で表される環状メチルビニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=31.4質量%) 7.53質量部、粘度5mm2/sの式:
Me3SiO(MeHSiO)14SiMe3
で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.42質量%) 9.37質量部(上記ジメチルポリシロキサンと環状メチルビニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.5モルとなる量)、粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物(ビニル基の含有量=16質量%) 2.51質量部、平均粒子径が25μm、長短径比が1.12の球状溶融シリカ微粉末(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−304) 62.14質量部、平均繊維長が100μmであり、平均繊維径が11μmであるガラス繊維(セントラル硝子株式会社製のEFH100−31) 10.97質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物中に白金が質量単位で11ppmとなる量)、トリス(1,1−ジメチルプロピンオキシ)メチルシラン 0.07質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
粘度400mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44質量%)4.34質量部、粘度3mm2/sの式:
(MeViSiO)4
で表される環状メチルビニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=31.4質量%) 3.63質量部、粘度5mm2/sの式:
Me3SiO(MeHSiO)14SiMe3
で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.42質量%) 4.91質量部(上記ジメチルポリシロキサンと環状メチルビニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.6モルとなる量)、粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物(ビニル基の含有量=16質量%) 2.32質量部、平均粒子径が15μm、長短径比が1.05の球状溶融シリカ微粉末(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 84.57質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物中に白金が質量単位で11ppmとなる量)、トリス(1,1−ジメチルプロピンオキシ)メチルシラン 0.07質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
粘度400mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44質量%)12.53質量部、粘度3mm2/sの式:
(MeViSiO)4
で表される環状メチルビニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=31.4質量%) 12.83質量部、粘度5mm2/sの式:
Me3SiO(MeHSiO)14SiMe3
で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.42質量%) 16.04質量部(上記ジメチルポリシロキサンと環状メチルビニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.5モルとなる量)、粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物(ビニル基の含有量=16質量%) 4.21質量部、平均繊維長が50μmであり、平均繊維径が6μmであるガラス繊維(セントラル硝子株式会社製のEFDE50−31) 54.14質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物中に白金が質量単位で11ppmとなる量)、トリス(1,1−ジメチルプロピンオキシ)メチルシラン 0.07質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
粘度400mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44質量%)5.01質量部、粘度3mm2/sの式:
(MeViSiO)4
で表される環状メチルビニルポリシロキサン(ビニル基の含有量=31.4質量%) 5.15質量部、粘度5mm2/sの式:
Me3SiO(MeHSiO)14SiMe3
で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.42質量%) 6.41質量部(上記ジメチルポリシロキサンと環状メチルビニルポリシロキサン中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.5モルとなる量)、粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物(ビニル基の含有量=16質量%) 1.72質量部、平均粒子径が15μm、長短径比が1.05の球状溶融シリカ微粉末(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 69.24質量部、平均繊維長が3,000μmであり、平均繊維径が9μmであるガラス繊維(セントラル硝子株式会社製のECS03−630) 7.00質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物中に白金が質量単位で11ppmとなる量)、トリス(1,1−ジメチルプロピンオキシ)メチルシラン 0.07質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
粘度400mPa・sの分子鎖両末端がジメチルビニルシロキシ基で封鎖されたジメチルポリシロキサン(ビニル基の含有量=0.44質量%) 5.01質量部、トリアリルイソシアヌレート 5.77質量部、粘度5mm2/sの式:
Me3SiO(MeHSiO)14SiMe3
で表される分子鎖両末端トリメチルシロキシ基封鎖メチルハイドロジェンポリシロキサン(ケイ素原子結合水素原子の含有量=1.42質量%) 5.80質量部(上記ジメチルポリシロキサンとトリアリルイソシアヌレート中のビニル基の合計1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.5モルとなる量)、粘度30mPa・sの分子鎖両末端水酸基封鎖メチルビニルシロキサンオリゴマーと3−グリシドキシプロピルトリメトキシシランとの質量比1:1の縮合反応物(ビニル基の含有量=16質量%) 1.72質量部、平均粒子径が15μm、長短径比が1.05の球状溶融シリカ微粉末(新日鉄マテリアルズ マイクロン社製のHS−202) 69.24質量部、平均繊維長が100μmであり、平均繊維径が11μmであるガラス繊維(セントラル硝子株式会社製のEFH100−31) 12.22質量部、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサンの1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン溶液(本組成物に対して、白金が質量単位で11ppmとなる量)、トリス(1,1−ジメチルプロピンオキシ)メチルシラン 0.07質量部を混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
Claims (9)
- (A)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(B)一分子中に少なくとも2個のケイ素原子結合水素原子を有するオルガノポリシロキサン{(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.5〜10モルとなる量}、
(C)ヒドロシリル化反応用触媒(触媒量)、
(D)平均粒子径が50μm以下である略球状のシリカ微粉末{(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して200質量部以上}、および
(E)平均繊維長が1,000μm以下であり、平均繊維径が30μm以下であるガラス繊維{(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して25質量部以上}
から少なくともなり、(D)成分と(E)成分の合計の含有量が(A)成分と(B)成分の合計100質量部に対して900質量部以下である硬化性シリコーン組成物。 - (A)成分が、(A1)一般式:
−(R1R2SiO)m−
(式中、R1は炭素原子数1〜6のアルキル基またはフェニル基であり、R2は炭素原子数2〜10のアルケニル基であり、mは3〜50の正数である。)
で表されるシロキサンブロックを少なくとも有するオルガノポリシロキサン 30〜100質量%と、(A2)上記シロキサンブロックを有さない、一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を含有するオルガノポリシロキサン 0〜70質量%からなるオルガノポリシロキサンである、請求項1記載の硬化性シリコーン組成物。 - (B)成分が、一般式:
−(R3HSiO)n−
(式中、R3は炭素原子数1〜6のアルキル基またはフェニル基であり、nは3〜100の正数である。)
で表されるシロキサンブロックを少なくとも有するオルガノポリシロキサンである、請求項1または2記載の硬化性シリコーン組成物。 - (D)成分が溶融シリカ微粉末である、請求項1乃至3のいずれか1項記載の硬化性シリコーン組成物。
- (E)成分がミルドガラス繊維である、請求項1乃至4のいずれか1項記載の硬化性シリコーン組成物。
- さらに、(G)一分子中に2以上の重合性の炭素−炭素二重結合を有する非シリコーン系単量体を含有する請求項1乃至5のいずれか1項記載の硬化性シリコーン組成物。
- (G)成分がトリアリルイソシアヌレートである、請求項1乃至6のいずれか1項記載の硬化性シリコーン組成物。
- さらに、(F)接着促進剤を含有する、請求項1乃至7のいずれか1項記載の硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1乃至8のいずれか1項記載の硬化性シリコーン組成物を硬化してなる硬化物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2013180905A JP2014065900A (ja) | 2012-09-07 | 2013-09-02 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012197957 | 2012-09-07 | ||
JP2012197957 | 2012-09-07 | ||
JP2013180905A JP2014065900A (ja) | 2012-09-07 | 2013-09-02 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018093281A Division JP6532986B2 (ja) | 2012-09-07 | 2018-05-14 | 硬化性シリコーン組成物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014065900A true JP2014065900A (ja) | 2014-04-17 |
Family
ID=49237576
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2013180905A Pending JP2014065900A (ja) | 2012-09-07 | 2013-09-02 | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 |
JP2018093281A Active JP6532986B2 (ja) | 2012-09-07 | 2018-05-14 | 硬化性シリコーン組成物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018093281A Active JP6532986B2 (ja) | 2012-09-07 | 2018-05-14 | 硬化性シリコーン組成物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9403982B2 (ja) |
EP (1) | EP2892953B1 (ja) |
JP (2) | JP2014065900A (ja) |
KR (1) | KR102142263B1 (ja) |
CN (1) | CN104704039A (ja) |
TW (1) | TWI605093B (ja) |
WO (1) | WO2014038723A1 (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018172627A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 住友ベークライト株式会社 | 絶縁性ペースト |
JP2022533643A (ja) * | 2019-05-17 | 2022-07-25 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 架橋してシリコーン樹脂複合材料を形成できるシリコーン組成物 |
WO2022215523A1 (ja) * | 2021-04-06 | 2022-10-13 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物およびその硬化物 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TW201800491A (zh) * | 2016-03-07 | 2018-01-01 | 道康寧公司 | 光可固化聚矽氧組成物及其經固化產物 |
TWI762649B (zh) * | 2017-06-26 | 2022-05-01 | 日商杜邦東麗特殊材料股份有限公司 | 黏晶用固化性矽組合物 |
US11551988B2 (en) * | 2017-09-15 | 2023-01-10 | Dow Toray Co., Ltd. | Electronic component or precursor thereof, and method for manufacturing same |
KR20200053517A (ko) | 2017-09-15 | 2020-05-18 | 다우 도레이 캄파니 리미티드 | 경화성 올가노폴리실록산 조성물 및 패턴 형성 방법 |
JP7003075B2 (ja) * | 2019-02-15 | 2022-01-20 | 信越化学工業株式会社 | ウェハーレベル光半導体デバイス用樹脂組成物及び該組成物を用いたウェハーレベル光半導体デバイス |
JP2022042170A (ja) | 2020-09-02 | 2022-03-14 | デュポン・東レ・スペシャルティ・マテリアル株式会社 | 熱硬化性シリコーン組成物 |
WO2023101220A1 (ko) * | 2021-12-02 | 2023-06-08 | 주식회사 엘지화학 | 경화성 조성물, 보호 필름, 광학 소자 및 액정 디스플레이 장치 |
CN114163645B (zh) * | 2021-12-09 | 2023-01-13 | 万华化学集团股份有限公司 | 一种锚固剂及其制备方法和应用 |
Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5213547A (en) * | 1975-07-23 | 1977-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Thermosetting silicone resin composition |
JPS5214643A (en) * | 1975-07-24 | 1977-02-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Fillers for use in synthetic resins |
JPS5218755A (en) * | 1975-08-04 | 1977-02-12 | Dow Corning | Curable silicone resin compositions |
JPS5272756A (en) * | 1975-12-15 | 1977-06-17 | Wacker Chemie Gmbh | Production method of compound curable to elastomer on basis of diorgano polysiloxane and organo polysiloxane elastomer |
JPH08283533A (ja) * | 1995-04-20 | 1996-10-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フェノール樹脂成形材料の製造方法 |
JP2002114510A (ja) * | 2000-10-06 | 2002-04-16 | Tokuyama Corp | 溶融シリカ粒子の製造方法 |
JP2007186596A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
JP2011088982A (ja) * | 2009-10-21 | 2011-05-06 | Adeka Corp | ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 |
JP5912600B2 (ja) * | 2011-09-16 | 2016-04-27 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3862065A (en) * | 1971-12-23 | 1975-01-21 | Kiyoshi Yokokawa | Granular silicone molding compositions |
JPS53102361A (en) * | 1977-02-18 | 1978-09-06 | Toray Silicone Co Ltd | Thermosetting resin composition |
US4374967A (en) * | 1981-07-06 | 1983-02-22 | Dow Corning Corporation | Low temperature silicone gel |
JP3406773B2 (ja) * | 1996-03-26 | 2003-05-12 | 東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社 | フッ素樹脂被覆定着ロール用シリコーンゴム組成物およびフッ素樹脂被覆定着ロール |
JP4567232B2 (ja) | 2001-04-12 | 2010-10-20 | 株式会社ファインラバー研究所 | 耐熱性シリコーンゴム組成物の硬化物 |
JP5247979B2 (ja) | 2005-06-01 | 2013-07-24 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 透明な硬化物を与えるポリオルガノシロキサン組成物 |
JP2007039483A (ja) | 2005-08-01 | 2007-02-15 | Ge Toshiba Silicones Co Ltd | 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 |
US20070219312A1 (en) * | 2006-03-17 | 2007-09-20 | Jennifer Lynn David | Silicone adhesive composition and method for preparing the same |
JP4605402B2 (ja) * | 2007-05-25 | 2011-01-05 | 信越化学工業株式会社 | 光導波板用液状シリコーンゴム組成物 |
TWI522423B (zh) * | 2010-08-31 | 2016-02-21 | 道康寧東麗股份有限公司 | 聚矽氧烷組合物及其硬化物 |
CN103329016A (zh) | 2011-01-27 | 2013-09-25 | Imra美国公司 | 用于高峰值功率光脉冲的光纤传输的方法和系统 |
-
2013
- 2013-09-02 JP JP2013180905A patent/JP2014065900A/ja active Pending
- 2013-09-05 KR KR1020157008183A patent/KR102142263B1/ko active IP Right Grant
- 2013-09-05 CN CN201380047451.4A patent/CN104704039A/zh active Pending
- 2013-09-05 EP EP13766722.6A patent/EP2892953B1/en active Active
- 2013-09-05 US US14/425,530 patent/US9403982B2/en active Active
- 2013-09-05 WO PCT/JP2013/074605 patent/WO2014038723A1/en active Application Filing
- 2013-09-06 TW TW102132264A patent/TWI605093B/zh active
-
2018
- 2018-05-14 JP JP2018093281A patent/JP6532986B2/ja active Active
Patent Citations (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5213547A (en) * | 1975-07-23 | 1977-02-01 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Thermosetting silicone resin composition |
JPS5214643A (en) * | 1975-07-24 | 1977-02-03 | Shin Etsu Chem Co Ltd | Fillers for use in synthetic resins |
JPS5218755A (en) * | 1975-08-04 | 1977-02-12 | Dow Corning | Curable silicone resin compositions |
JPS5272756A (en) * | 1975-12-15 | 1977-06-17 | Wacker Chemie Gmbh | Production method of compound curable to elastomer on basis of diorgano polysiloxane and organo polysiloxane elastomer |
JPH08283533A (ja) * | 1995-04-20 | 1996-10-29 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | フェノール樹脂成形材料の製造方法 |
JP2002114510A (ja) * | 2000-10-06 | 2002-04-16 | Tokuyama Corp | 溶融シリカ粒子の製造方法 |
JP2007186596A (ja) * | 2006-01-13 | 2007-07-26 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 液状シリコーンゴムコーティング剤組成物、カーテンエアーバッグ及びその製造方法 |
JP2011088982A (ja) * | 2009-10-21 | 2011-05-06 | Adeka Corp | ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 |
JP5912600B2 (ja) * | 2011-09-16 | 2016-04-27 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性シリコーン組成物、その硬化物、および光半導体装置 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2018172627A (ja) * | 2017-03-31 | 2018-11-08 | 住友ベークライト株式会社 | 絶縁性ペースト |
JP2022533643A (ja) * | 2019-05-17 | 2022-07-25 | ワッカー ケミー アクチエンゲゼルシャフト | 架橋してシリコーン樹脂複合材料を形成できるシリコーン組成物 |
WO2022215523A1 (ja) * | 2021-04-06 | 2022-10-13 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物およびその硬化物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2892953B1 (en) | 2020-08-26 |
WO2014038723A1 (en) | 2014-03-13 |
CN104704039A (zh) | 2015-06-10 |
US9403982B2 (en) | 2016-08-02 |
KR20150054875A (ko) | 2015-05-20 |
KR102142263B1 (ko) | 2020-08-10 |
EP2892953A1 (en) | 2015-07-15 |
JP2018119167A (ja) | 2018-08-02 |
US20150210853A1 (en) | 2015-07-30 |
JP6532986B2 (ja) | 2019-06-19 |
TWI605093B (zh) | 2017-11-11 |
TW201412881A (zh) | 2014-04-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6532986B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物 | |
JP5247979B2 (ja) | 透明な硬化物を与えるポリオルガノシロキサン組成物 | |
JP5578616B2 (ja) | シリコーン樹脂組成物及びその硬化物 | |
JP5755802B2 (ja) | 硬化性シリコーン組成物およびその硬化物 | |
JP4588285B2 (ja) | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 | |
JP5972511B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 | |
JP4875251B2 (ja) | シリコーンゲル組成物 | |
JP2011153252A (ja) | 熱伝導性シリコーンゴム組成物 | |
JP2007191504A (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
JP2012082300A (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物、及び該組成物の硬化物により半導体素子が被覆された半導体装置 | |
KR20120024474A (ko) | 부가 경화형 실리콘 조성물, 상기 조성물을 포함하는 광학 소자 밀봉재, 및 이 광학 소자 밀봉재의 경화물에 의해 광학 소자가 밀봉된 반도체 장치 | |
KR20200055031A (ko) | 충전제를 포함하는 실리콘 조성물 | |
JPWO2019003995A1 (ja) | ダイボンディング用硬化性シリコーン組成物 | |
TW201930474A (zh) | 加成硬化型聚矽氧組成物、硬化物、光學元件 | |
KR20140017447A (ko) | 부가 경화형 실리콘 조성물, 및 상기 조성물의 경화물에 의해 반도체 소자가 피복된 반도체 장치 | |
TWI767988B (zh) | 固化性有機聚矽氧烷組成物以及半導體裝置 | |
EP2271700B1 (en) | Organopolysiloxane, method of manufacturing thereof, curable silicone composition, and cured product thereof | |
KR20140109414A (ko) | 열에 안정화된 실리콘 혼합물 | |
JP7147966B2 (ja) | 自己接着性シリコーンゲル組成物及びその硬化物からなるシリコーンゲル | |
JPWO2018061754A1 (ja) | 架橋性オルガノポリシロキサン組成物、その硬化物及びled装置 | |
JP5913537B2 (ja) | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物の製造方法 | |
KR20200024719A (ko) | 부가 경화형 실리콘 조성물 및 반도체 장치 | |
TW202039669A (zh) | 接著性聚有機矽氧烷組成物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20160822 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20170515 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170620 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170821 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20180213 |