KR20120024474A - 부가 경화형 실리콘 조성물, 상기 조성물을 포함하는 광학 소자 밀봉재, 및 이 광학 소자 밀봉재의 경화물에 의해 광학 소자가 밀봉된 반도체 장치 - Google Patents

부가 경화형 실리콘 조성물, 상기 조성물을 포함하는 광학 소자 밀봉재, 및 이 광학 소자 밀봉재의 경화물에 의해 광학 소자가 밀봉된 반도체 장치 Download PDF

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Abstract

본 발명은 황화 방지성이 우수하고, 또한 광학 용도에 있어서 발광 효율이 높은 부가 경화형 실리콘 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다.
본 발명은 적어도,
(A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물,
<화학식 1>
Figure pat00012

(B) 규소에 결합한 수소 원자를 1 분자당 적어도 2개 가지며 지방족 불포화기를 갖지 않는, 하기 히드로실릴화 촉매의 존재 하에 본 조성물을 경화시키기에 충분한 양의 유기 규소 화합물, 및
(C) 백금족 금속을 포함하는 히드로실릴화 촉매
를 포함하는 부가 경화형 실리콘 조성물을 제공한다.

Description

부가 경화형 실리콘 조성물, 상기 조성물을 포함하는 광학 소자 밀봉재, 및 이 광학 소자 밀봉재의 경화물에 의해 광학 소자가 밀봉된 반도체 장치{ADDITION CURABLE SILICONE COMPOSITION, OPTICAL ELEMENT SEALING MATERIAL COMPRISING SAID COMPOSITION, AND SEMICONDUCTOR DEVICE COMPRISING OPTICAL ELEMENT SEALED WITH CURED PRODUCT OF SAID OPTICAL ELEMENT SEALING MATERIAL}
본 발명은 부가 경화형의 경화성 실리콘 조성물에 관한 것으로서, 특히 황화 방지성이 우수하고, 또한 광학용으로 사용했을 때에 발광 효율이 높은 경화물을 제공하는 부가 경화형 실리콘 조성물, 및 상기 조성물을 포함하는 광학 소자 밀봉재, 또한 이 광학 소자 밀봉재를 이용한 반도체 장치에 관한 것이다.
부가 경화형 실리콘 조성물은, 알케닐기 등의 지방족 불포화기를 함유하는 폴리오르가노실록산 등을 포함하며, 히드로실릴화 반응에 의해서 경화하여 경화물을 제공한다. 이와 같이 하여 얻어지는 경화물은 내열성, 내한성, 전기 절연성이 우수하고, 또한 투명하기 때문에 각종 광학 용도에 이용되고 있다.
광학 용도에 사용하는 실리콘 수지는, 높은 투명성, 우수한 황화 방지성 및 높은 발광 효율이 요구되고, 이것을 달성하기 위해서 주골격에 디메틸실록산?디페닐실록산 공중합체 또는 폴리메틸페닐실록산을 베이스 중합체에 이용한 조성물이 제안되어 있다(예를 들면 특허문헌 1 내지 7 등 참조). 또한, 디페닐실록산 단위만을 포함하는 베이스 중합체를 이용한 조성물도 제안되어 있다(예를 들면 특허문헌 8 등 참조).
그러나, 이들은 황화 방지성 및 높은 발광 효율을 충분히 만족시키는 것이 아니다.
일본 특허 공개 제2005-307015호 공보 일본 특허 공개 제2004-143361호 공보 일본 특허 공개 제2004-186168호 공보 일본 특허 공개 제2004-292807호 공보 일본 특허 공개 제2004-359756호 공보 일본 특허 공개 제2005-076003호 공보 일본 특허 공개 제2005-105217호 공보 일본 특허 공개 제2010-132795호 공보
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것으로, 황화 방지성이 우수하고, 또한 광학 용도에 있어서 높은 발광 효율을 제공하는 부가 경화형 실리콘 조성물, 상기 조성물을 포함하는 광학 소자 밀봉재, 및 상기 밀봉재를 이용한 반도체 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위해서 본 발명은 적어도,
(A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물,
Figure pat00001
(식 중, R1은 지방족 불포화기이고, R2는 서로 동일 또는 이종의, 비치환 또는 치환 가능한 1가 탄화수소기이고, Ar은 동일 또는 이종의, 헤테로 원자를 가질 수도 있는 방향족기이고, n은 1 내지 50의 정수임)
(B) 규소에 결합한 수소 원자를 1 분자당 적어도 2개 가지며 지방족 불포화기를 갖지 않는, 하기 히드로실릴화 촉매의 존재 하에 본 조성물을 경화시키기에 충분한 양의 유기 규소 화합물, 및
(C) 백금족 금속을 포함하는 히드로실릴화 촉매
를 포함하는 부가 경화형 실리콘 조성물을 제공한다.
이와 같이, 상기 (A) 내지 (C) 성분을 포함하는 본 발명의 부가 경화형 실리콘 조성물은, 특히 (A) 성분이 그의 주골격이 짧고 Ar2SiO 단위끼리가 인접하지 않고, 또한 그의 한가운데에 메틸기를 갖는 것이기 때문에, 황화 방지성이 우수하고, 또한 광학 용도에 있어서 높은 발광 효율을 제공할 수 있다.
이 경우, 상기 화학식 1에서 Ar이 페닐기인 것이 바람직하다.
이와 같이, Ar이 전부 페닐기이면, 저비용으로 용이하게 본 발명의 조성물을 제조하는 것이 가능해진다.
또한, 상기 (B) 성분으로서, 예를 들면 하기 평균 조성식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로젠폴리실록산을 사용할 수 있다.
<평균 조성식 (2)>
Figure pat00002
(식 중, R3은 서로 동일 또는 이종의, 지방족 불포화기 이외의 비치환 또는 치환 가능한 1가 탄화수소기이고, a 및 b는 0.7≤a≤2.1, 0.001≤b≤1.0, 또한 0.8≤a+b≤3.0을 만족하는 양수임)
이와 같이, 예를 들면 상기 평균 조성식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로젠폴리실록산이면, 분자 구조에 제한없이 이용하는 것이 가능하다.
또한 본 발명은 상기 부가 경화형 실리콘 조성물을 포함하는 광학 소자 밀봉재, 또한 이 광학 소자 밀봉재의 경화물로 광학 소자가 밀봉된 반도체 장치를 제공한다.
본 발명의 부가 경화형 실리콘 조성물은, 황화 방지성이 우수하고, 또한 광학용으로 사용했을 때에 높은 발광 효율을 제공하기 때문에, 광학 용도, 특히 광학 소자 밀봉재로서 바람직하다. 또한, 이러한 본 발명의 광학 소자 밀봉재의 경화물로 광학 소자가 밀봉된 반도체 장치는 신뢰성이 우수한 것이 된다.
이상 설명한 바와 같이, 본 발명의 부가 경화형 실리콘 조성물을 경화시켜 얻어지는 경화물은 황화 방지성이 우수하고, 또한 광학 용도에 있어서 높은 발광 효율을 제공할 수 있기 때문에, 광학 소자 밀봉재로서 특히 바람직하고, 이러한 광학 소자 밀봉재를 이용한 반도체 장치는 신뢰성이 우수한 것이 된다.
도 1은 본 발명의 부가 경화형 실리콘 조성물이 바람직하게 이용되는 발광 반도체 장치의 일례를 모식적으로 도시하는 단면도이다.
이하, 본 발명에 대하여 더욱 자세히 설명한다.
상술한 바와 같이, 종래 이용되어 온 주골격에 디메틸실록산?디페닐실록산 공중합체나 폴리메틸페닐실록산을 사용한 실리콘 수지는 투명성은 우수하지만, 광학 용도로서 특히 중요한 황화 방지성 및 발광 효율에 대해서는 만족스러운 효과가 얻어지지 않았다.
따라서 상기 문제점을 감안하여 예의 검토를 행한 결과, 본 발명자는 특정한 주골격을 갖는 실록산을 사용함으로써, 황화 방지성이 우수하고, 또한 광학 용도에 있어서 높은 발광 효율을 제공하는 부가 경화형 실리콘 수지가 얻어지는 것을 발견하고, 본 발명에 도달하였다.
즉, 본 발명의 부가 경화형 실리콘 조성물은 적어도,
(A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물,
<화학식 1>
Figure pat00003
(식 중, R1은 지방족 불포화기이고, R2는 서로 동일 또는 이종의, 비치환 또는 치환 가능한 1가 탄화수소기이고, Ar은 동일 또는 이종의, 헤테로 원자를 가질 수도 있는 방향족기이고, n은 1 내지 50의 정수임)
(B) 규소에 결합한 수소 원자를 1 분자당 적어도 2개 가지며 지방족 불포화기를 갖지 않는, 하기 히드로실릴화 촉매의 존재 하에 본 조성물을 경화시키기에 충분한 양의 유기 규소 화합물, 및
(C) 백금족 금속을 포함하는 히드로실릴화 촉매
를 포함하는 것을 특징으로 한다.
이하, 본 발명에 대하여 자세히 설명한다.
[(A) 성분]
(A) 성분은 본 발명에서 베이스 수지로서 기능하는 성분으로서, 하기 화학식 1로 표시되는 화합물이다.
<화학식 1>
Figure pat00004
상기 화학식 1에 도시된 바와 같이, (A) 성분은 Ar2SiO 단위끼리가 인접하지 않고 주골격의 한가운데에 메틸기를 갖기 때문에, 황화 방지성이 우수하고, 또한 광학 용도에 있어서 높은 발광 효율을 제공하는 것이 가능해진다.
(A) 성분에 있어서, 상기 화학식 1 중, Ar로 표시되는 방향족기로서는 페닐기, 나프틸기 등의 방향족 탄화수소기, 또는 푸라닐기 등의 헤테로 원자(O, S, N 등)를 포함하는 방향족기 등일 수 있고, 또한 이러한 상기 방향족기는 할로겐 원자(예를 들면, 염소 원자, 브롬 원자, 불소 원자) 등의 치환기를 가질 수도 있다.
그 중에서도, Ar은 바람직하게는 비치환된 방향족 탄화수소기이고, 특히 바람직하게는 페닐기이다.
상기 화학식 1 중의 R1로서의 지방족 불포화기는, 부가 반응 개시 이전에는 본 발명의 조성물을 미경화 상태로 안정적으로 유지할 수 있고, 또한 부가 반응 개시 후에는 상기 조성물을 용이하게 경화시킬 수 있는 것인 한 특별히 한정되지 않으며, 예를 들면 에틸렌성 불포화기나 아세틸렌성 불포화기 등을 들 수 있다.
여기서, 「에틸렌성 불포화기」란 탄소-탄소 이중 결합을 포함하고, 추가로 산소 원자, 질소 원자 등의 헤테로 원자를 가질 수도 있는 유기기를 말하며, 그의 구체예로서는 비닐기, 알릴기, 5-헥세닐기, 프로페닐기, 부테닐기 등의 탄소 원자수 2 내지 20, 바람직하게는 2 내지 10의 알케닐기; 1,3-부타디에닐기 등의 탄소 원자수 4 내지 10의 알카디에닐기; 아크릴로일옥시기(-O(O)CCH=CH2), 메타크릴로일옥시기(-O(O)CC(CH3)=CH2) 등의 상기 알케닐기와 카르보닐옥시기의 조합; 아크릴아미드기(-NH(O)CCH=CH2) 등의 상기 알케닐기와 카르보닐아미노기의 조합 등을 들 수 있다.
또한, 「아세틸렌성 불포화기」란 탄소-탄소 3중 결합을 포함하며, 추가로 산소, 질소 등의 헤테로 원자를 가질 수도 있는 유기기를 말하며, 그의 구체예로서는 에티닐기, 프로파르길기 등의 탄소 원자수 2 내지 20, 바람직하게는 2 내지 10의 알키닐기; 에티닐카르보닐옥시기(-O(O)CC≡CH) 등의 상기 알키닐기와 카르보닐옥시기의 조합 등을 들 수 있다.
그 중에서도, (A) 성분의 원료를 얻을 때의 생산성 및 비용, 및 (A) 성분의 반응성 등의 관점에서, 상기 지방족 불포화기로서는 상기 알케닐기가 바람직하고, 비닐기, 알릴기 및 5-헥세닐기가 보다 바람직하고, 특히 비닐기가 바람직하다.
(A) 성분의 화학식 1 중의 R2로서의 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기로서는, R1의 지방족 불포화기로서 구체적으로 예시한 상기 지방족 불포화기, 및 상기 지방족 불포화기 이외의 1가 탄화수소기, 예를 들면 메틸기, 에틸기, 프로필기, 이소프로필기, 부틸기, 이소부틸기, sec-부틸기, tert-부틸기 등의 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기; 클로로메틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 등의 탄소 원자수 1 내지 4의 할로알킬기; 페닐기, 톨릴기 등의 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴기를 들 수 있다.
그 중에서도, 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기, 페닐기, 비닐기가 바람직하고, 특히 메틸기, 페닐기가 바람직하다.
n은 1 내지 50의 정수이고, 바람직하게는 1 내지 20, 특히 바람직하게는 1 내지 10의 정수이다. n이 50을 초과하면 합성하기 어려움와 동시에 조성물의 작업성이 저하된다.
(A) 성분은, 예를 들면 디클로로디페닐실란이나 디알콕시디페닐실란 등의 이관능성 실란을 가수분해?축합시킨 후 또는 가수분해?축합과 동시에, 지방족 불포화기 함유의 말단 밀봉제로 말단을 밀봉함으로써 얻을 수 있다.
또한, (A) 성분은 1종 단독으로 이용하거나 중합도나 치환기가 상이한 2종 이상을 조합하여 이용할 수도 있다.
[(B) 성분]
(B) 성분은 1 분자당 적어도 2개의 규소 원자에 결합한 수소 원자(즉, SiH기)를 가지며 지방족 불포화기를 갖지 않는 유기 규소 화합물(SiH기 함유 유기 화합물)로서, (A) 성분과 히드로실릴화 부가 반응하여 가교제로서 작용한다.
(B) 성분은 1종 단독으로 이용하거나 2종 이상을 병용할 수도 있다.
(B) 성분 중의 규소에 결합한 유기기로서는, 지방족 불포화기를 갖지 않는 비치환된 1가 탄화수소기, 또는 본 발명의 조성물의 저장 안정성 및 경화에 악영향을 미치지 않는, 할로겐 원자(예를 들면, 염소 원자, 브롬 원자, 불소 원자), 에폭시기 함유기(예를 들면, 에폭시기, 글리시딜기, 글리시독시기), 알콕시기(예를 들면, 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기, 부톡시기) 등으로 치환된 1가 탄화수소기를 바람직하게 들 수 있다.
이러한 1가 탄화수소기로서는, 예를 들면 (A) 성분의 화학식 1 중의 R2로서의 「지방족 불포화기 이외의 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기」로서 구체적으로 예시한 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기; 탄소 원자수 1 내지 4의 할로알킬기; 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴기를 들 수 있다.
그 중에서도, 유기기는 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴기이고, 보다 바람직하게는 메틸기 또는 페닐기이다.
또한, 상기 1가 탄화수소기의 치환기로서 에폭시기 함유기 및/또는 알콕시기를 갖는 경우, 본 발명의 조성물의 경화물에 접착성을 부여할 수 있다.
이러한 유기기를 갖는 (B) 성분의 유기 규소 화합물로서는, 1 분자당 적어도 2개의 SiH기를 갖는 유기 규소 화합물인 한, 공지된 어떠한 화합물이어도 사용할 수 있는데, 예를 들면 오르가노하이드로젠폴리실록산, 오르가노하이드로젠실란류, 유기 올리고머 또는 유기 중합체로서 1 분자당 적어도 2개의 SiH기를 갖는 것 등을 들 수 있다.
그 중에서도, 1 분자당 적어도 2개의 SiH기를 갖는 오르가노하이드로젠폴리실록산이 바람직하다.
(B) 성분이 1 분자당 적어도 2개의 SiH기를 갖는 오르가노하이드로젠폴리실록산인 한, 상기 오르가노하이드로젠폴리실록산의 분자 구조에 특별히 제한은 없고, 예를 들면 직쇄상, 환상, 분지쇄상, 삼차원 메쉬상 구조(수지상) 등의 종래 제조되고 있는 각종 오르가노하이드로젠폴리실록산을 사용할 수 있다.
상기 오르가노하이드로젠폴리실록산은, 1 분자 중에 적어도 2개(통상, 2 내지 200개 정도), 바람직하게는 3개 이상(통상, 3 내지 100개, 바람직하게는 4 내지 50개 정도)의 SiH기를 갖는다. 상기 오르가노하이드로젠폴리실록산이 직쇄상 구조 또는 분지쇄상 구조를 갖는 경우, 이들 SiH기는 분자쇄 말단 및 분자쇄 비말단 부분 중의 어느 한쪽에만 위치하고 있거나, 그 양쪽에 위치하고 있을 수도 있다.
상기 오르가노하이드로젠폴리실록산의 1 분자 중의 규소 원자의 수(중합도)는, 바람직하게는 2 내지 200개, 보다 바람직하게는 3 내지 100개, 더욱 보다 바람직하게는 4 내지 50개 정도이다. 또한, 상기 오르가노하이드로젠폴리실록산은 25℃에서 액상인 것이 바람직하고, 회전 점도계에 의해 측정된 25℃에서의 점도는, 바람직하게는 1 내지 1,000 mPa?s, 보다 바람직하게는 10 내지 100 mPa?s 정도이다.
상기 오르가노하이드로젠폴리실록산으로서는, 예를 들면 하기 평균 조성식 (2)로 표시되는 것을 사용할 수 있다.
<평균 조성식 (2)>
Figure pat00005
(식 중, R3은 서로 동일 또는 이종의, 지방족 불포화기 이외의 비치환 또는 치환 가능한 1가 탄화수소기이고, a 및 b는 0.7≤a≤2.1, 0.001≤b≤1.0, 또한 0.8≤a+b≤3.0, 바람직하게는 1.0≤a≤2.0, 0.01≤b≤1.0, 또한 1.5≤a+b≤2.5를 만족하는 양수임)
R3으로서는, 예를 들면 (A) 성분에 있어서의 화학식 1 중의 R2로서의 「지방족 불포화기 이외의 비치환 또는 치환된 1가 탄화수소기」로서 구체적으로 예시한 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기 또는 할로알킬기, 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴기 등을 들 수 있다.
그 중에서도, R3은 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 6의 알킬기 또는 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴기이고, 보다 바람직하게는 메틸기 또는 페닐기이다.
상기 평균 조성식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로젠실록산으로서는, 예를 들면 식: R3HSiO로 표시되는 오르가노하이드로젠실록산 단위를 적어도 4개 포함하는 환상 화합물, 식: R3 3SiO(HR3SiO)cSiR3 3으로 표시되는 화합물, 식: HR3 2SiO(HR3SiO)cSiR3 2H로 표시되는 화합물, 식: HR3 2SiO(HR3SiO)c(R3 2SiO)dSiR3 2H로 표시되는 화합물 등을 들 수 있다. 상기 화학식 중, R3은 상기한 바와 같고, c 및 d는 적어도 1이다.
또는, 상기 평균 조성식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로젠실록산은 식: HSiO1.5로 표시되는 실록산 단위, 식: R3HSiO로 표시되는 실록산 단위 및/또는 식: R3 2HSiO0 .5로 표시되는 실록산 단위를 포함하는 것일 수도 있다. 또한, SiH기를 포함하지 않는 모노오르가노실록산 단위, 디오르가노실록산 단위, 트리오르가노실록산 단위 및/또는 SiO4 /2 단위를 더 포함하고 있을 수도 있다(상기 화학식 중의 R3은 상기한 바와 같음).
그 중에서도, 상기 평균 조성식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로젠실록산에 포함되는 전체 오르가노실록산 단위 중, 30 내지 100 몰％가 메틸하이드로젠실록산 단위인 것이 바람직하다.
(B) 성분이 1 분자당 적어도 2개의 SiH기를 갖는 오르가노하이드로젠폴리실록산인 경우, 그의 구체예로서는 1,1,3,3-테트라메틸디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸시클로테트라실록산, 트리스(하이드로젠디메틸실록시)메틸실란, 트리스(하이드로젠디메틸실록시)페닐실란, 메틸하이드로젠시클로폴리실록산, 메틸하이드로젠실록산?디메틸실록산 환상 공중합체, 분자쇄 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸하이드로젠폴리실록산, 분자쇄 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산?메틸하이드로젠실록산 공중합체, 분자쇄 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디페닐실록산?메틸하이드로젠실록산 공중합체, 분자쇄 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 메틸페닐실록산?메틸하이드로젠실록산 공중합체, 분자쇄 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산?메틸하이드로젠실록산?메틸페닐실록산 공중합체, 분자쇄 양쪽 말단 트리메틸실록시기 봉쇄 디메틸실록산?메틸하이드로젠실록산?디페닐실록산 공중합체, 분자쇄 양쪽 말단 디메틸하이드로젠실록시기 봉쇄 메틸하이드로젠폴리실록산, 분자쇄 양쪽 말단 디메틸하이드로젠실록시기 봉쇄 디메틸폴리실록산, 분자쇄 양쪽 말단 디메틸하이드로젠실록시기 봉쇄 디메틸실록산?메틸하이드로젠실록산 공중합체, 분자쇄 양쪽 말단 디메틸하이드로젠실록시기 봉쇄 디메틸실록산?메틸페닐실록산 공중합체, 분자쇄 양쪽 말단 디메틸하이드로젠실록시기 봉쇄 디메틸실록산?디페닐실록산 공중합체, 분자쇄 양쪽 말단 디메틸하이드로젠실록시기 봉쇄 메틸페닐폴리실록산, 분자쇄 양쪽 말단 디메틸하이드로젠실록시기 봉쇄 디페닐폴리실록산, 분자쇄 양쪽 말단 디메틸하이드로젠실록시기 봉쇄 디페닐실록산?메틸하이드로젠실록산 공중합체 등을 들 수 있다.
또한, 상기 각 예시 화합물에 있어서, 메틸기의 일부 또는 전부가 에틸기, 프로필기 등 외에 알킬기로 치환된 오르가노하이드로젠폴리실록산, 식: R3 3SiO0.5로 표시되는 실록산 단위와 식: R3 2HSiO0.5로 표시되는 실록산 단위와 식: SiO2로 표시되는 실록산 단위를 포함하는 오르가노실록산 공중합체, 식: R3 2HSiO0 .5로 표시되는 실록산 단위와 식: SiO2로 표시되는 실록산 단위를 포함하는 오르가노실록산 공중합체, 식: R3HSiO로 표시되는 실록산 단위와 식: R3SiO1 .5로 표시되는 실록산 단위 및 식: HSiO1 .5로 표시되는 실록산 단위 중의 어느 한쪽 또는 양쪽을 포함하는 오르가노실록산 공중합체, 및 이들 오르가노폴리실록산의 2종 이상을 포함하는 혼합물을 들 수 있다.
또한, 상기 화학식 중의 R3은 상기와 동일한 의미를 갖는다.
(B) 성분의 배합량은 (C) 성분의 히드로실릴화 촉매의 존재 하에 본 조성물을 경화시키기에 충분한 양이면 되고, 통상 (A) 성분 중의 지방족 불포화기에 대한 (B) 성분 중의 SiH기의 몰비가 0.2 내지 5, 바람직하게는 0.5 내지 2가 되는 양이다.
[(C) 성분]
(C) 성분의 백금족 금속계 히드로실릴화 촉매로서는, (A) 성분 중의 규소 원자 결합 지방족 불포화기와 (B) 성분 중의 SiH기의 히드로실릴화 부가 반응을 촉진하는 것이면 어떠한 촉매를 사용해도 된다. (C) 성분은 일종 단독으로 이용하거나 이종 이상을 병용할 수도 있다.
(C) 성분으로서는, 예를 들면 백금, 팔라듐, 로듐 등의 백금족 금속; 염화백금산; 알코올 변성 염화백금산; 염화백금산과 올레핀류, 비닐실록산 또는 아세틸렌 화합물과의 배위 화합물; 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 등의 백금족 금속 화합물 등을 들 수 있는데, 특히 바람직하게는 백금 화합물이다.
(C) 성분의 배합량은 히드로실릴화 촉매로서의 유효량(촉매량)일 수도 있고, 바람직하게는 (A) 및 (B) 성분의 합계 질량에 대하여 백금족 금속 원소의 질량 환산으로 0.1 내지 1000 ppm의 범위이고, 보다 바람직하게는 1 내지 500 ppm의 범위이다.
[그 밖의 성분]
본 발명의 조성물에는, 상기 (A) 내지 (C) 성분 이외에도, 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 범위에서, 그 밖의 임의의 성분을 배합할 수 있다. 그의 구체예로서는 이하의 것을 들 수 있다. 이들 그 밖의 성분은, 각각 일종 단독으로 이용하거나 이종 이상을 병용할 수도 있다.
<(A) 성분 이외의 지방족 불포화기 함유 화합물>
본 발명의 조성물에는, (A) 성분 이외에도, (B) 성분과 부가 반응하는 지방족 불포화기 함유 화합물을 배합할 수도 있다. (A) 성분 이외의 이러한 지방족 불포화기 함유 화합물로서는, 경화물의 형성에 관여하는 것이 바람직하고, 예를 들면 1 분자당 적어도 2개의 지방족 불포화기를 갖는 (A) 성분 이외의 폴리오르가노실록산을 들 수 있다. 그의 분자 구조는, 예를 들면 직쇄상, 환상, 분지쇄상, 삼차원 메쉬상 등 중의 어느 것이어도 된다.
또 예를 들면, 상기 폴리오르가노실록산 이외의 지방족 불포화기 함유 유기 화합물을 배합하는 것도 가능하다. 상기 지방족 불포화기 함유 유기 화합물의 구체예로서는, 부타디엔, 다관능성 알코올로부터 유도된 디아크릴레이트 등의 단량체; 폴리에틸렌, 폴리프로필렌 또는 스티렌과 다른 에틸렌성 불포화 화합물(예를 들면, 아크릴로니트릴 또는 부타디엔)과의 공중합체 등의 폴리올레핀; 아크릴산, 메타크릴산 또는 말레산의 에스테르 등의 관능성 치환 유기 화합물로부터 유도된 올리고머 또는 중합체를 들 수 있다.
이러한 (A) 성분 이외의 지방족 불포화기 함유 화합물은 실온에서 액체이거나 고체일 수도 있다.
<부가 반응 제어제>
가용 시간을 확보하기 위해서, 부가 반응 제어제를 본 발명의 조성물에 배합할 수도 있다. 부가 반응 제어제는 상기 (C) 성분의 히드로실릴화 촉매에 대하여 경화 억제 효과를 갖는 화합물이면 특별히 한정되지 않으며, 종래부터 공지된 것을 이용할 수도 있다.
그 구체예로서는, 트리페닐포스핀 등의 인 함유 화합물; 트리부틸아민, 테트라메틸에틸렌디아민, 벤조트리아졸 등의 질소 함유 화합물; 황 함유 화합물; 아세틸렌알코올류(예를 들면, 1-에티닐시클로헥산올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올) 등의 아세틸렌계 화합물; 알케닐기를 2개 이상 포함하는 화합물; 하이드로퍼옥시 화합물; 말레산 유도체 등을 들 수 있다.
부가 반응 제어제에 의한 경화 억제 효과의 정도는 그 부가 반응 제어제의 화학 구조에 따라서 다르다. 따라서, 사용하는 부가 반응 제어제의 각각에 대해서 그의 첨가량을 최적의 양으로 조정하는 것이 바람직하다. 최적의 양의 부가 반응 제어제를 첨가함으로써, 조성물은 실온에서의 장기간 저장 안정성 및 가열 경화성이 우수한 것이 된다.
<그 밖의 임의 성분>
그 외에도, 경화물의 착색, 백탁, 산화열화 등의 발생을 억제하기 위해서, 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등의 종래 공지된 산화 방지제를 본 발명의 조성물에 배합할 수 있다. 또한, 광 열화에 대한 저항성을 부여하기 위해서, 힌더드 아민계 안정제 등의 광 안정제를 본 발명의 조성물에 배합할 수도 있다. 또한, 본 발명의 조성물로부터 얻어지는 경화물의 투명성에 영향을 주지 않는 범위에서, 강도를 향상시키기 위해서 퓸드 실리카 등의 무기질 충전제를 본 발명의 조성물에 배합할 수도 있고, 필요에 따라서 염료, 안료, 난연제 등을 본 발명의 조성물에 배합할 수도 있다.
이러한 성분을 포함하는 본 발명의 조성물은, 공지된 경화 조건 하에서 공지된 경화 방법에 의해 경화시킬 수 있다. 구체적으로는, 통상 80 내지 200℃, 바람직하게는 100 내지 160℃에서 가열함으로써 상기 조성물을 경화시킬 수 있다. 가열 시간은 0.5분 내지 5시간 정도, 특히 1분 내지 3시간 정도이면 되지만, LED 밀봉용 등 정밀도가 요구되는 경우에는, 경화 시간을 약간 길게 하는 것이 바람직하다.
본 발명의 조성물의 경화물은 황화 방지성 및 광학 용도에 있어서의 발광 효율이 우수함과 동시에, 통상의 부가 경화성 실리콘 조성물의 경화물과 마찬가지로 내열성, 내한성, 전기 절연성이 우수하다. 그 때문에, 각종 광학 용도, 특히 광학 소자 밀봉재로서 바람직하다. 본 발명의 조성물로 이루어지는 밀봉재(본 발명의 광학 소자 밀봉재)에 의해서 밀봉되는 광학 소자로서는, 예를 들면 LED, 반도체 레이저, 포토다이오드, 포토트랜지스터, 태양 전지, CCD 등을 들 수 있다.
본 발명의 반도체 장치는, 상기 광학 소자에 본 발명의 조성물을 포함하는 밀봉재를 도포하고, 도포된 밀봉제를 공지된 경화 조건 하에서 공지된 경화 방법에 의해, 구체적으로는 상기한 대로 경화시켜 밀봉함으로써 얻을 수 있다.
[실시예]
이하, 제조예, 실시예 및 비교예를 기술하고, 본 발명을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기의 예 등으로 제한되는 것이 아니다.
또한, 하기의 예에서 점도는 회전 점도계를 이용하여 25℃에서 측정한 값이다.
[제조예 1]
하기 식으로 표시되는 화합물(이하, 「화합물 A」로 함)(점도 2 Pa?s) 100 질량부; 점도 0.02 Pa?s, 평균 조성식 HMe2SiO(MeHSiO)2(Ph2SiO)2SiMe2H로 표시되는 오르가노하이드로젠폴리실록산 41 질량부; 염화백금산/1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체를 백금 원자 함유량으로서 1 질량％ 함유하는 톨루엔 용액 0.14 질량부; 제어제로서의 에티닐시클로헥산올 0.05 질량부; 및 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 3 질량부를 균일 혼합하여 실리콘 조성물 (I)을 제조하였다. 이 실리콘 조성물 (I)을 150℃에서 4시간 가열하여 경화시킨 바, 경도는 Type A에서 66이었다.
Figure pat00006
[제조예 2]
화합물 A 26 질량부; 평균 조성식 (PhSiO3 /2)0.75[(CH2=CH)Me2SiO0.5]0.25로 표시되는 고체상의 분지쇄상 오르가노폴리실록산[규소 원자 결합 비닐기의 함유율=17 몰％, 규소 원자 결합 전체 유기기 중의 규소 원자 결합 페닐기의 함유율=50 몰％, 표준 스티렌 환산의 중량 평균 분자량=1600] 74 질량부; 평균 조성식 HMe2SiO(Ph2SiO)1SiMe2H로 표시되는 오르가노하이드로젠폴리실록산 32 질량부; 염화백금산/1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체를 백금 원자 함유량으로서 1 질량％ 함유하는 톨루엔 용액 0.13 질량부; 에티닐시클로헥산올 0.05 질량부; 및 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 3 질량부를 균일 혼합하여 실리콘 조성물 (II)를 제조하였다. 이 실리콘 조성물 (II)를 150℃에서 4시간 가열하여 경화시킨 바, 경도는 쇼어(Shore) D에서 43이었다.
[제조예 3]
화합물 A 80 질량부; 평균 조성식 (PhSiO3/2)0.75[(CH2=CH)Me2SiO0.5]0.25로 표시되는 고체상의 분지쇄상 오르가노폴리실록산[규소 원자 결합 비닐기의 함유율=17 몰％, 규소 원자 결합 전체 유기기 중의 규소 원자 결합 페닐기의 함유율=50 몰％, 표준 스티렌 환산의 중량 평균 분자량=1600] 20 질량부; 평균 조성식 HMe2SiO(MeHSiO)2(Ph2SiO)2SiMe2H로 표시되는 오르가노하이드로젠폴리실록산 32 질량부; 염화백금산/1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체를 백금 원자 함유량으로서 1 질량％ 함유하는 톨루엔 용액 0.13 질량부; 에티닐시클로헥산올 0.05 질량부; 및 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 3 질량부를 균일 혼합하여 실리콘 조성물 (III)을 제조하였다. 이 실리콘 조성물 (III)을 150℃에서 4시간 가열하여 경화시킨 바, 경도는 쇼어 D에서 50이었다.
[제조예 4]
하기 식으로 표시되는 화합물(이하, 「화합물 B」로 함)(점도 6 Pa?s) 100 질량부; 점도 0.02 Pa?s, 평균 조성식 HMe2SiO(MeHSiO)2(Ph2SiO)2SiMe2H로 표시되는 오르가노하이드로젠폴리실록산 26 질량부; 염화백금산/1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체를 백금 원자 함유량으로서 1 질량％ 함유하는 톨루엔 용액 0.14 질량부; 제어제로서의 에티닐시클로헥산올 0.05 질량부; 및 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 3 질량부를 균일 혼합하여 실리콘 조성물 (IV)를 제조하였다. 이 실리콘 조성물 (IV)를 150℃에서 4시간 가열하여 경화시킨 바, 경도는 Type A에서 50이었다.
Figure pat00007
[비교 제조예 1]
화합물 A를 대신하여, 하기 식으로 표시되는 화합물(이하, 「화합물 C」로 함)(점도 2 Pa?s) 100 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 1에 따라서 배합하여, 조성물 (V)를 제조하였다. 이 실리콘 조성물 (V)를 150℃에서 4시간 가열하여 경화시킨 바, 경도는 Type A에서 66이었다.
Figure pat00008
[비교 제조예 2]
화합물 A를 대신하여 화합물 C26 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 2에 따라서 배합하여 조성물 (VI)을 제조하였다. 이 실리콘 조성물 (VI)을 150℃에서 4시간 가열하여 경화시킨 바, 경도는 쇼어 D에서 43이었다.
[비교 제조예 3]
화합물 A를 대신하여 화합물 C80 질량부를 사용한 것 이외에는, 실시예 3에 따라서 배합하여 조성물 (VII)을 제조하였다. 이 실리콘 조성물 (VII)을 150℃에서 4시간 가열하여 경화시킨 바, 경도는 쇼어 D에서 50이었다.
[비교 제조예 4]
점도 4.0 Pa?s, 평균 조성식 ViMe2SiO(Me2SiO)68(Ph2SiO)30SiMe2Vi로 표시되는 실리콘 오일 50 질량부; 점도 2.0 Pa?s, 평균 조성식 Me3SiO(Me2SiO)3.4(ViMeSiO)6.5(Ph2SiO)8.6SiMe3으로 표시되는 실리콘 오일 50 질량부; 점도 0.02 Pa?s, 평균 조성식 HMe2SiO(MeHSiO)2(Ph2SiO)2SiMe2H로 표시되는 오르가노하이드로젠폴리실록산 19 질량부; 염화백금산/1,3-디비닐테트라메틸디실록산 착체를 백금 원자 함유량으로서 1 질량％ 함유하는 톨루엔 용액 0.13 질량부; 에티닐시클로헥산올 0.05 질량부; 및 γ-글리시독시프로필트리메톡시실란 3 질량부를 균일 혼합하여 실리콘 조성물 (VIII)을 제조하였다. 이 실리콘 조성물 (VIII)을 150℃에서 4시간 가열하여 경화시킨 바, 경도는 Type A에서 38이었다.
[실시예 1 내지 4, 비교예 1 내지 4]
발광 반도체 장치의 제작 방법
발광 소자로서, InGaN을 포함하는 발광층을 갖고, 주발광 피크가 470 nm인 LED칩을 이용하여 도 1에 도시한 바와 같은 발광 반도체 장치를 제작하였다. 발광 소자 (2)를 한쌍의 리드 전극 (3), (4)를 갖는 유리 섬유 강화 에폭시 수지제 하우징 (1)에 실리콘계 다이본드재 (5)를 이용하여, 180℃에서 10분간 가열하여 고정하였다. 발광 소자 (2)와 리드 전극 (3), (4)를 금선 (6)으로 접속시킨 후, 피복 보호재(밀봉재) (7)을 포팅하고, 180℃에서 1시간 경화하여 발광 반도체 장치를 제작하였다.
또한, 피복 보호재(밀봉재) (7)로서 상기 제조예 1 내지 4 및 비교 제조예 1 내지 4에서 얻어진 실리콘 조성물을 이용하였다.
발광 반도체 장치의 휘도의 측정 방법
상기 보호 방법으로 제작한 발광 반도체 장치에 정전류를 흘리고, 휘도로서 전류 인가 후 5초 후의 수광 소자의 출력 전류치를 구하여 휘도를 측정하였다(실시예 1의 발광 반도체 장치의 휘도를 1.00으로 한 비교치로 구함). 결과를 표 1에 나타내었다.
황 폭로 시험
은 도금을 실시한 구리판에 본 조성물을 프레스 성형(막 두께: 약 1.5 mm, 150℃ 10분)한 후, 포스트 경화(150℃ 3시간)의 가열 경화를 행하여 황 폭로용 시험편을 제작하였다. 황 분말 0.2 g을 넣은 100 g 유리병에 그 시험편을 수납하고, 밀폐 후 80℃의 환경에 72시간 보관하고, 외관을 관찰하였다. 결과를 표 1에 나타내었다.
또한, 표 1 중 ○: 부식 없음, ×: 부식 있음(흑색화)이다.
Figure pat00009
표 1에 나타된 바와 같이, 실시예 1 내지 4는 황화 방지성이 우수하고, 또한 높은 발광 효율을 제공하는 것이었다.
한편, 비교예 1 내지 3은, 황화 방지성이 우수하지만, 발광 효율이 떨어지는 것이었다. 또한, 비교예 4는 높은 발광 효율을 제공하는 것이었지만, 황화 방지성은 떨어지는 것이었다.
즉, 본 발명과 같이, 베이스 수지가 되는 성분((A) 성분)의 주골격이 짧고, Ar2SiO 단위끼리가 인접하지 않고, 또한 그의 한가운데에 메틸기를 갖는 것이면, 황화 방지성이 우수하여, 광학 용도에 있어서 높은 발광 효율을 제공할 수 있는 것을 알았다.
이상의 점으로부터, 본 발명의 부가 경화형 실리콘 조성물이면, 그의 경화물이 황화 방지성이 우수하고, 또한 광학용으로 사용했을 때에 높은 발광 효율을 제공하기 때문에 각종 광학 용도 등에 적합한 것임이 실증되었다.
또한, 본 발명은 상기 실시 형태로 한정되는 것은 아니다. 상기 실시 형태는 예시로서, 본 발명의 특허 청구 범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 갖고, 동일한 작용 효과를 발휘하는 것은 어떠한 것이어도 본 발명의 기술적 범위에 포함된다.
1: 케이스
2: 발광 소자
3, 4: 리드 전극
5: 다이본드재,
6: 금선
7: 피복 보호재(밀봉재)

Claims (5)

  1. 적어도,
    (A) 하기 화학식 1로 표시되는 화합물,
    <화학식 1>
    Figure pat00010

    (식 중, R1은 지방족 불포화기이고, R2는 서로 동일 또는 이종의, 비치환 또는 치환 가능한 1가 탄화수소기이고, Ar은 동일 또는 이종의, 헤테로 원자를 가질 수도 있는 방향족기이고, n은 1 내지 50의 정수임)
    (B) 규소에 결합한 수소 원자를 1 분자당 적어도 2개 가지며 지방족 불포화기를 갖지 않는, 하기 히드로실릴화 촉매의 존재 하에 본 조성물을 경화시키기에 충분한 양의 유기 규소 화합물, 및
    (C) 백금족 금속을 포함하는 히드로실릴화 촉매
    를 포함하는 부가 경화형 실리콘 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 1에서 Ar이 페닐기인 것을 특징으로 하는 부가 경화형 실리콘 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 상기 (B) 성분이 하기 평균 조성식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로젠폴리실록산인 것을 특징으로 하는 부가 경화형 실리콘 조성물.
    <평균 조성식 (2)>
    Figure pat00011

    (식 중, R3은 서로 동일 또는 이종의, 지방족 불포화기 이외의 비치환 또는 치환 가능한 1가 탄화수소기이고, a 및 b는 0.7≤a≤2.1, 0.001≤b≤1.0, 또한 0.8≤a+b≤3.0을 만족하는 양수임)
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 기재된 부가 경화형 실리콘 조성물을 포함하는 광학 소자 밀봉재.
  5. 제4항에 기재된 광학 소자 밀봉재의 경화물로 광학 소자가 밀봉된 반도체 장치.
KR1020110087651A 2010-09-01 2011-08-31 부가 경화형 실리콘 조성물, 상기 조성물을 포함하는 광학 소자 밀봉재, 및 이 광학 소자 밀봉재의 경화물에 의해 광학 소자가 밀봉된 반도체 장치 KR20120024474A (ko)

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