JP2011088982A - ケイ素含有硬化性組成物及びその硬化物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】下記式(1)で示される環状シロキサン化合物(α)の1種以上及び下記式(2)で表される化合物(β)の1種以上をヒドロシリル化反応して得られる、1分子中に2個以上のSi−H基を含有するプレポリマー(A);Si−H基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に2個以上含有する環状シロキサン化合物(B);上記プレポリマー(A)とも上記環状シロキサン化合物(B)とも異なるポリシロキサン化合物(C);並びにヒドロシリル化触媒(D)を含有することを特徴とするケイ素含有硬化性組成物。
(式(1)中、R1〜R3は、炭素原子数1〜6のアルキル基又はフェニル基を表し、aは2〜10の数を表し、bは0〜8の数を表す。式(2)中、nは1又は2を表す。)
【選択図】なし
Description
また近年、電子情報分野では、技術の発展に伴い、使用される各種材料にも高度の性能が要求されることから、ケイ素の特長ある性質を生かして耐熱性、透明性、物理的・電気的特性に優れた材料が検討されてきている。その中で、ケイ素化合物のヒドロシリル化反応を応用して有用な化合物を製造する技術が多種、検討されている。また、電子情報分野での部材製造工程では、リソグラフィ工程が多用され、高い耐塩基性・耐溶剤性が要求されるようになってきている。そのため、高い耐塩基性・耐溶剤性を保持しつつ、高度の耐熱性、耐クラック性、透明性を同時に満足する材料が求められるようになってきている。これらの要求に対し、種々のケイ素含有硬化性組成物が提案されている(例えば特許文献1〜3参照)。
また、硬化物の物性の点から特に好ましい(B)成分としては、下記の式(3)で示される環状シロキサン化合物が挙げられる。
上記(B)成分がSi−H基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に2個以上含有する環状シロキサン化合物であることで、特に優れていることをさらに詳しく列挙すると、以下のようになる。
(2)Si濃度を高くすることができ、耐熱性を向上させ易い。
(3)Si化合物の本来有している透明性、耐熱性等の特長はそのまま発現する。
上記の(C−a)成分及び(C−b)成分は、[iii](C−a)成分と(C−b)成分とでヒドロシリル化反応を行い得られた生成物、又は[iv]前述の(A)成分及び(B)成分並びに上記の(C−a)成分及び(C−b)成分の四成分系でヒドロシリル化反応を行い得られた生成物、としてから用いることもできる。上記[iii]の生成物及び上記[iv]の生成物は、それを得るためのヒドロシリル化反応における反応比率を適宜調整することにより、ケイ素原子に結合したアルケニル基を含有するポリシロキサン化合物(即ち(C−a)成分)、又はケイ素原子に結合した水素原子を含有するポリシロキサン化合物(即ち(C−b)成分)として得ることができる。尚、上記ヒドロシリル化反応は常法により行えばよい。
また、上記[i]〜[iv]は、単独で用いてもよく組み合わせて用いてもよい。
また、上記(C−b)成分は、重量平均分子量が5000〜200000が好ましく、耐熱性及びハンドリング性の点から、10000〜100000がより好ましい。重量平均分子量が5000より小さいと、得られた硬化物がもろくなり、200000より大きいとケイ素含有硬化性組成物の粘度が高くなりハンドリング性に問題が生じる可能性がある。
また、上記(C−b)成分であるケイ素原子に結合した水素原子を有するポリシロキサン化合物において、水素原子は末端に結合していても側鎖に結合していてもよい。
また、(C)成分の量((C−a)成分及び(C−b)成分を組み合わせて用いる場合は両者の合計量)は、(A)成分と(B)成分の合計量に対して質量比で0.1〜10が好ましく、0.2〜4.0が特に好ましい。
(D)成分のヒドロシリル化触媒としては、白金系触媒が挙げられ、これはヒドロシリル化反応を促進する白金、パラジウム及びロジウムの一種以上の金属を含有する公知の触媒であればよい。ヒドロシリル化触媒として用いられる白金系触媒としては、白金−カルボニルビニルメチル錯体、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体、白金−シクロビニルメチルシロキサン錯体、白金−オクチルアルデヒド錯体等の白金系触媒をはじめ、白金の代わりに同じく白金系金属であるパラジウム、ロジウム等を含有する化合物が挙げられ、これらの1種を用いてもよく又は2種以上を併用してもよい。特に硬化性の点から、白金を含有するものが好ましく、具体的には、白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(Karstedt触媒)、白金−カルボニルビニルメチル錯体(Ossko 触媒)が好ましい。また、クロロトリストリフェニルホスフィンロジウム(I)等の、上記白金系の金属を含有するいわゆるWilkinson触媒も、本発明では白金系触媒に含まれる。
本発明のケイ素含有硬化性組成物は、加熱することにより硬化させることができ、硬化物とすることができる。この硬化反応は、本発明のケイ素含有硬化性組成物の配合成分を使用直前に混合する方法、あらかじめ全部を混合しておき硬化反応を行うときに加熱等により硬化する方法等、いずれの方法で行ってもよい。
硬化させる場合の加熱温度は35〜350℃が好ましく、50〜250℃がより好ましい。硬化時間は0.01〜10時間が好ましく、0.05〜6時間がより好ましい。これらの硬化反応条件下に硬化反応を行うことにより、本発明のケイ素含有硬化性組成物から、耐熱性、耐久性、密着性等に優れた性能を有する硬化物を得ることができる。
また、本発明のケイ素含有硬化性組成物からなる硬化物は、特に耐熱性、密着性に優れている。耐熱性については、詳しくは、硬化物の5質量%の重量減少を来たす温度が400℃以上、より好ましくは500℃以上の硬化物が好適に得られる。また、本発明のケイ素含有硬化性組成物からは、クラック発生の少ない硬化物が好適に得られる。
任意に配合できる各種樹脂の例としては、ポリイミド樹脂、ポリエチレングリコールやポリプロピレングリコール等のポリエーテル樹脂、ポリウレタン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、ポリアミド樹脂、ポリフェニレンスルフィド樹脂等が挙げられる。任意に配合できる添加剤の例としては、紫外線吸収剤、帯電防止剤、酸化防止剤等が挙げられる。
1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン100部、ジビニルベンゼン100部、トルエン60部及び白金−カルボニルビニルメチル錯体(Ossko触媒)0.0005部を加えて撹拌しながら、5時間還流した。反応液から70℃で溶媒を減圧留去し、(A)成分であるプレポリマー1を得た。
GPCによる分析の結果、プレポリマー1の分子量はMw=10,000であり、ヒドロシリル基(Si−H基)の含有量は 1H−NMRから5.3mmol/gであった。
1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン100部、ジビニルベンゼン50部、1−メトキシ−2−プロパノールアセテート70部及び白金−カルボニルビニルメチル錯体(Ossko触媒)0.0001部を加えて撹拌しながら、6時間還流した。反応液から50℃で溶媒を減圧留去し、(A)成分であるプレポリマー2を得た。
GPCによる分析の結果、プレポリマー2の分子量はMw=140000であり、ヒドロシリル基(Si−H基)の含有量は 1H−NMRから5.2mmol/gであった。
1,4−ジオキサン300部及び塩酸300部を加えて撹拌した混合液中に、メチルビニルジクロロシラン210部とフェニルメチルジクロロシラン90部の混合物を滴下した。加水分解反応により発生した塩酸を回収しつつ室温下で30分間反応させた後、70℃で3時間反応させた。反応後、2層に分離した液層の内、上層について真空ポンプによる減圧下120〜140℃の条件で蒸留精製し、上記の式(5)で示される、(B)成分である環状シロキサン化合物1を得た。
GC−MSによる分析の結果、環状シロキサン化合物1には分子量=395のものが面積比で85%以上含まれており、FT−IRによる分析の結果、環状シロキサン化合物1には3200〜3600cm-1の吸収域に帰属する水酸基の吸収が見られなかった。また、1H−NMRによる分析の結果、ビニル基とフェニル基のモル比が3.3:1.0の割合で認められた。
1,4−ジオキサン300部及び塩酸300部を加えて撹拌した混合液中に、メチルビニルジクロロシラン140部とフェニルメチルジクロロシラン180部の混合物を滴下した。加水分解反応により発生した塩酸を回収しつつ室温下で30分間反応させた後、70℃で3時間反応させた。反応後、2層に分離した液層の内、上層について真空ポンプによる減圧下135〜150℃の条件で蒸留精製し、上記の式(6)で示される、(B)成分である環状シロキサン化合物2を得た。
GC−MSによる分析の結果、環状シロキサン化合物2には分子量Mw=445のものが面積比で85%以上含まれており、FT−IRによる分析の結果、環状シロキサン化合物2には3200〜3600cm-1の吸収域に帰属する水酸基の吸収が見られなかった。また、1H−NMRによる分析の結果、ビニル基とフェニル基のモル比が1.2:1.0の割合で認められた。
合成例3で得られた環状シロキサン化合物1を50部と、合成例4で得られた環状シロキサン化合物2の50部を混合し、(B)成分である環状シロキサン化合物3を得た。
1,4−ジオキサン300部及び塩酸300部を加えて撹拌した混合液中に、メチルビニルジクロロシラン280部を滴下した。加水分解反応により発生した塩酸を回収しつつ室温下で30分間反応させた後、70℃で3時間反応させた。反応後、2層に分離した液層の内、上層について真空ポンプによる減圧下120℃以下の条件で蒸留精製し、上記の式(4)で示される、(B)成分である環状シロキサン化合物4を得た。
GC−MSによる分析の結果、環状シロキサン化合物4の分子量はMw=345であり、FT−IRによる分析の結果、環状シロキサン化合物4には3200〜3600cm-1の吸収域に帰属する水酸基の吸収が見られなかった。また、ビニル基の含有量は1H−NMRから11.6mmol/gであった。
<ステップ1>ポリシロキサン化合物1aの合成
ジクロロジメチルシラン100部を、100部のイオン交換水、50部のトルエン及び450部の48%水酸化ナトリウム水溶液の混合物中に滴下し、105℃で5時間重合させた。得られた反応溶液を500部のイオン交換水で水洗した後に、このトルエン溶液を脱水し、ピリジンを20部加え、これにさらにジメチルビニルクロロシラン20部を加えて70℃で30分間撹拌した。その後、100部のイオン交換水で水洗した後、150℃で溶媒を減圧留去した。次に100部のアセトニトリルで洗浄し、70℃で溶媒を留去し、ポリシロキサン化合物1aを得た。GPC(カラム:東ソー株式会社製TSK−GEL MULTIPORE HXL M、7.8mmX300mm、展開溶媒:テトラヒドロフラン)による分析の結果、ポリシロキサン化合物1aの分子量はMw=20,000であった。
ステップ1で得られたポリシロキサン化合物1a100部をトルエン200部に溶かし、白金触媒0.003部、及び環状ポリシロキサン化合物である1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン10部を加え、105℃で2時間反応させた。70℃で溶媒を減圧留去した後にアセトニトリル100部で洗浄した。その後、70℃で溶媒を留去し、ポリシロキサン化合物1bを得た。GPCによる分析の結果、ポリシロキサン化合物1bの分子量は、Mw=22,000であった。
尚、ポリシロキサン化合物1a及びポリシロキサン化合物1bは、後述のケイ素含有硬化性組成物に同時に配合して用いた。
<ステップ1>ポリシロキサン化合物2bの合成
ジクロロジメチルシラン100部を、100部のイオン交換水、50部のトルエン及び450部の48%水酸化ナトリウム水溶液の混合物中に滴下し、105℃で5時間重合させた。得られた反応溶液を500部のイオン交換水で水洗した後、このトルエン溶液を脱水し、ピリジンを20部加え、これにさらにジメチルクロロシラン20部を加えて70℃で30分間撹拌した。その後、100部のイオン交換水で水洗した後、60℃で溶媒を留去した。次に100部のアセトニトリルで洗浄し、その後、60℃で溶媒を留去し、ポリシロキサン化合物2bを得た。GPCによる分析の結果、ポリシロキサン化合物2bの分子量はMw=30,000であった。
ステップ1で得られたポリシロキサン化合物2b100部をトルエン200部に溶かし、白金触媒0.003部、及び不飽和結合を有する環状ポリシロキサン化合物である1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン10部を加え、105℃で2時間反応させた。70℃で溶媒を減圧留去した後にアセトニトリル100部で洗浄した。その後、70℃で溶媒を留去し、ポリシロキサン化合物2aを得た。GPCによる分析の結果、ポリシロキサン化合物2aの分子量はMw=35,000であった。
尚、ポリシロキサン化合物2a及びポリシロキサン化合物2bは、後述のケイ素含有硬化性組成物に同時に配合して用いた。
合成例1で得た(A)成分であるプレポリマー1の100部、合成例3で得た(B)成分である環状シロキサン化合物1を45部、合成例7で得た(C)成分であるポリシロキサン化合物1aを240部、ポリシロキサン化合物1bを100部、及び(D)成分として白金−カルボニルビニルメチル錯体0.0001部を配合して、本発明のケイ素含有硬化性組成物1を得た。
得られたケイ素含有硬化性組成物1を下記の硬化方法で硬化して硬化物を得た。硬化中は発煙もなく、無色透明の靱性のある硬化物が得られた。
1)硬化性確認及び耐熱性試験に供試する試験片作成における硬化方法
硬化性組成物を1mm厚のテフロン(登録商標)樹脂製の型枠に均一に流し込み、100℃に調整したオーブン中で30分間の予備加熱の後、さらに150℃に調整したオーブン中で1時間加熱して硬化物を得た。
2)透明性試験及び白色度測定試験に供試する試験片作成における硬化方法
離型剤を塗布したガラス板の間にスペーサーとして1mm厚のシリコーンシートを挟み、硬化性組成物を入れて脱泡処理後に150℃にて90分加熱して、1mm厚の平滑な硬化物を得た。
3)密着性試験に供試する試験片作成における硬化方法
各種材料(ガラス、シリコンウエハ、銅板、セラミックス、銀箔)の上にバーコーターを用いて硬化性組成物を塗布し、150℃にて90分で硬化させた。
合成例1で得た(A)成分であるプレポリマー1の100部、合成例3で得た(B)成分である環状シロキサン化合物1を30部、合成例8で得た(C)成分であるポリシロキサン化合物2aを90部、ポリシロキサン化合物2bを40部、及び(D)成分として白金−カルボニルビニルメチル錯体0.0001部を配合して、本発明のケイ素含有硬化性組成物2を得た。
得られたケイ素含有硬化性組成物2を実施例1と同様の硬化方法で硬化して硬化物を得た。硬化中は発煙もなく、無色透明の硬い硬化物が得られた。
合成例2で得た(A)成分であるプレポリマー2の100部、合成例3で得た(B)成分である環状シロキサン化合物1を40部、(C)成分としてPDV−1631(ビニル末端ジフェニルシロキサン−ジメチルシロキサンコポリマー、ゲレスト社製、以下ポリシロキサン化合物3aともいう)を40部、HPM−502(メチルHシロキサン−フェニルメチルシロキサンコポリマー、ゲレスト社製、以下ポリシロキサン化合物3bともいう)を20部、(D)成分として白金−カルボニルビニルメチル錯体0.0001部、及び(E)成分として球状ナノシリカ200部を配合して、本発明のケイ素含有硬化性組成物3を得た。
得られたケイ素含有硬化性組成物3を実施例1と同様の硬化方法で硬化して硬化物を得た。硬化中は発煙もなく、無色透明の硬い硬化物が得られた。
合成例2で得た(A)成分であるプレポリマー2の100部、合成例4で得た(B)成分である環状シロキサン化合物2を60部、(C)成分としてポリシロキサン化合物3aを110部、ポリシロキサン化合物3bを50部、(D)成分として白金−カルボニルビニルメチル錯体0.0001部、及び(E)成分としてシリカ300部、アルミナ50部を配合して、本発明のケイ素含有硬化性組成物4を得た。
得られたケイ素含有硬化性組成物4を実施例1と同様の硬化方法で硬化して硬化物を得た。硬化中は発煙もなく、白色の硬い硬化物が得られた。
合成例1で得た(A)成分であるプレポリマー1の100部、合成例5で得た(B)成分である環状シロキサン化合物3を50部、合成例7で得た(C)成分であるポリシロキサン化合物1aを100部、ポリシロキサン化合物1bを50部、(D)成分として白金−カルボニルビニルメチル錯体0.0001部、及び(E)成分として酸化チタン100部、シリカ100部、シリコーン変性イソシアヌレート5部を配合して、本発明のケイ素含有硬化性組成物5を得た。
得られたケイ素含有硬化性組成物5を実施例1と同様の硬化方法で硬化して硬化物を得た。硬化中は発煙もなく、白色の硬い硬化物が得られた。
合成例2で得た(A)成分であるプレポリマー2の100部、合成例6で得た(B)成分である環状シロキサン化合物4を30部、合成例7で得た(C)成分であるポリシロキサン化合物1aを120部、ポリシロキサン化合物1bを55部、(D)成分として白金−カルボニルビニルメチル錯体0.0001部、及び(E)成分としてカーボンブラック10部、シリカ200部、ガラス繊維10部、トリアリルイソシアヌレート3部を配合して、本発明のケイ素含有硬化性組成物6を得た。
得られたケイ素含有硬化性組成物6を実施例1と同様の硬化方法で硬化して硬化物を得た。硬化中は発煙もなく、黒色の硬い硬化物が得られた。
合成例2で得た(A)成分であるプレポリマー2の100部、合成例4で得た(B)成分である環状シロキサン化合物2を60部、(C)成分としてポリシロキサン化合物3aを130部、ポリシロキサン化合物3bを30部、及び(D)成分として白金−カルボニルビニルメチル錯体0.0001部を配合して、本発明のケイ素含有硬化性組成物7を得た。
得られたケイ素含有硬化性組成物7を実施例1と同様の硬化方法で硬化して硬化物を得た。硬化中は発煙もなく、無色透明の硬い硬化物が得られた。
合成例1で得た(A)成分であるプレポリマー1の100部、合成例5で得た(B)成分である環状シロキサン化合物3を50部、合成例7で得た(C)成分であるポリシロキサン化合物1aを50部、ポリシロキサン化合物1bを100部、(D)成分として白金−カルボニルビニルメチル錯体0.0001部、及びシリコーン変性イソシアヌレート5部を配合して、本発明のケイ素含有硬化性組成物8を得た。
得られたケイ素含有硬化性組成物8を実施例1と同様の硬化方法で硬化して硬化物を得た。硬化中は発煙もなく、無色透明の硬い硬化物が得られた。
合成例2で得た(A)成分であるプレポリマー2の100部、合成例6で得た(B)成分である環状シロキサン化合物4を30部、合成例7で得た(C)成分であるポリシロキサン化合物1aを95部、ポリシロキサン化合物1bを80部、(D)成分として白金−カルボニルビニルメチル錯体0.0001部、(E)成分として酸化アルミ50部、炭酸カルシウム50部、カオリン10部、トリアリルイソシアヌレート3部を配合して、本発明のケイ素含有硬化性組成物9を得た。
得られたケイ素含有硬化性組成物9を実施例1と同様の硬化方法で硬化して硬化物を得た。硬化中は発煙もなく、無色透明の硬い硬化物が得られた。
合成例1で得た(A)成分であるプレポリマー1の100部、合成例3で得た(B)成分である環状シロキサン化合物1を45部、及び(D)成分として白金−カルボニルビニルメチル錯体0.0001部を配合して、硬化性組成物比較品1を得た。得られた硬化性組成物比較品1を、実施例1と同様の硬化方法で硬化して硬化物比較品を得た。硬化後に、一部にクラックが認められた。
合成例2で得た(A)成分であるプレポリマー2の100部、合成例3で得た(B)成分である環状シロキサン化合物1を30部及び(D)成分として白金−カルボニルビニルメチル錯体0.0001部を配合して、硬化性組成物比較品2を得た。得られた硬化性組成物比較品2を、実施例1と同様の硬化方法で硬化して硬化物比較品を得た。硬化後に、一部にクラックが認められた。
1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン100部、ジビニルベンゼン20部、合成例7で得た(C)成分であるポリシロキサン化合物1aを95部、ポリシロキサン化合物1bを80部、及び白金−ジビニルテトラメチルジシロキサン錯体(Karstedt触媒)0.0005部を配合して、硬化性組成物比較品3を得た。得られた硬化性組成物比較品3を、実施例1と同様の硬化方法で硬化して硬化物比較品を得た。硬化後に、一部にクラックが認められた。
実施例1〜9で得られた硬化物及び比較例1〜3の硬化物比較品を試験片として、耐熱性、密着性の試験を、それぞれ以下に示す方法で行った。
実施例1〜5、7〜9で得られた硬化物については、透明性又は白色度の試験も行った。尚、透明性又は白色度の試験は、フィラーを含有するため透明性試験の実施ができなかったものについて、白色度試験を行うこととした。また、実施例6の硬化物は、カーボンブラックを含有するため、透明性及び白色度の試験は行わなかった。
これらの試験結果を表1に示した。
各硬化物について、熱分析装置(TG−DTA)で1%減量温度及び5%減量温度を測定した。測定に使用した機器及び測定条件は以下の通りである。
測定機器:セイコーインスツルメンツ(株)社製 SSC/5200
測定条件:温度範囲100−550 ℃、昇温速度10℃/分
表1の結果からは、実施例1〜9で得られた本発明の硬化物は高い耐熱温度を有していることが分かった。それに対し、比較例1〜3で得られた硬化物比較品は揮発成分が飛散したため、ビニル基とSi−H基の当量比バランスが崩れ、低い耐熱温度しか発現しなかったと推測される。
1.5cm×5.0cm大のガラス、シリコンウエハ、銅板、セラミックス及び銀箔上で硬化した各硬化物をステンレス製のへらでこすって、下記評価基準に従い密着性を評価した。
5:こすっても剥がれない
4:容易には剥がれない
3:数回こすると剥がれる
2:容易に剥離
1:密着せず
各硬化物について、紫外可視近赤外分光光度計(日本分光社製;Ubest V−550)で透過率を測定した。
各硬化物について、分光色差計(日本電色工業;SE6000)でハンター白色度を測定した(ブランクの白板 97.94)。
Claims (5)
- 下記式(1)で示される環状シロキサン化合物(α)の1種以上及び下記式(2)で表される化合物(β)の1種以上をヒドロシリル化反応して得られる、1分子中に2個以上のSi−H基を含有するプレポリマー(A)と、
Si−H基との反応性を有する炭素−炭素二重結合を1分子中に2個以上含有する環状シロキサン化合物(B)と、
上記プレポリマー(A)とも上記環状シロキサン化合物(B)とも異なるポリシロキサン化合物(C)と、
ヒドロシリル化触媒(D)を
含有することを特徴とするケイ素含有硬化性組成物。
- さらにフィラーを含有することを特徴とする請求項1又は2記載のケイ素含有硬化性組成物。
- さらにイソシアヌル酸構造を有する化合物を含有することを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載のケイ素含有硬化性組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載のケイ素含有硬化性組成物を硬化させてなる硬化物。
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