JP5570267B2 - ポリエン/ポリチオール系感光性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[RSiO 3/2 ]l 一般式(1)
(式中、Rは(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、lは8、10又は12である。)で表され、構造単位中に籠型構造を有するポリオルガノシルセスキオキサン(以下、「籠型ポリオルガノシルセスキオキサン」という場合もある)を主成分とするのがよい。ここで、主成分とは、一般式(1)で表される籠型ポリオルガノシルセスキオキサンが(A)成分中に50重量%以上含まれることを意味する。
撹拌機、滴下漏斗、温度計を備えた反応容器に、溶媒として2−プロパノール(IPA)40mlと塩基性触媒として5%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液(TMAH水溶液)を装入した。滴下漏斗にIPA 15mlと3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(MTMS:東レ・ダウコーニング・シリコーン株式会社製:SZ−6300)12.69gを入れ、反応容器を撹拌しながら、室温でMTMSのIPA溶液を30分かけて滴下した。MTMS滴下終了後、加熱することなく2時間撹拌した。2時間撹拌溶媒を減圧下で溶媒を除去し、トルエン50mlで溶解した。反応溶液をクエン酸水溶液で中性にした後、純水で分液し、有機層を無水硫酸マグネシウムで脱水した。無水硫酸マグネシウムを濾別し、濃縮することで加水分解生成物(シルセスキオキサン)を8.6g得た。このシルセスキオキサンは種々の有機溶剤に可溶な無色の粘性液体であった。
上記合成例1で得たメタクリロイル基を全てのケイ素原子上に有した籠型シリコーン樹脂:40重量部、ジシクロペンタニルジアクリレート:50重量部、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン:10重量部、光重合開始剤として1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン:2.0重量部を混合し、透明なシリコーン樹脂組成物(ポリエン/ポリチオール系感光性樹脂組成物)を得た。なお、配合組成を表1に示すが、表中で用いる単量体等の略号は次の通りである。
B:ジシクロペンタニルジアクリレート
(共栄社化学(株)製 ライトアクリレートDCP−A:一般式(7)において、Zが(7a)であり、R5がHに相当。)
C:ポリカーボネートジオールジメタクリレート
(宇部興産(株)製 UM−90(1/3)DM)
D:マレイン酸ジアリル
E:1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン
(昭和電工(株)製 カレンズ MT−BD1)
F:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトブチレート)
(昭和電工(株)製 カレンズ MT−PE1)
G:1,3,5−トリス(3−メルカプトブチルオキシエチル)−1,3,5−トリアジン −2,4,6(1H,3H,5H)トリオン
(昭和電工(株)製 カレンズ MT−NR1)
H:トリエチレングリコールジメルカプタン
I:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(重合開始剤)
1)硬化物屈折率:アッベ屈折率計
2)全光線透過率(参考規格(JIS K 7361−1):試料厚み0.2mm)
3)圧縮せん断接着強さ(参考規格(JIS K 6852):接着層厚み50μm)
4)耐湿熱試験:接着強さ試験片を60℃、90%RHの恒温槽内に1週間保管した後に、剥離の有無を確認した。(○:合格、×:不合格)
5)線膨張係数:熱機械分析法、昇温速度5℃/min、圧縮加重0.1N
6)貯蔵安定性:4℃の冷蔵庫に1ヶ月保管した後に、液の分離や結晶の析出の有無を確認した。(○:合格、×:不合格)
配合組成を表1に示す重量割合とした以外は、実施例1と同様にして樹脂成形体及び試験片を得た。得られた成形体及び試験片について、実施例1と同様にして各種特性を評価した。得られた物性値をまとめて表1に示す。
Claims (4)
- (A)(メタ)アクリロイル基含有シリコーン化合物、(B)チオール化合物、(C)光重合性モノマー、及び(D)光ラジカル重合開始剤を含有し、(A)〜(D)成分の合計に対して、
(A)成分は10重量%以上80重量%以下、
(B)成分は1重量%以上30重量%以下、
(C)成分は10重量%以上80重量%以下、及び
(D)成分は0.1重量%以上5重量%以下
であるポリエン/ポリチオール系感光性樹脂組成物であって、
上記(A)成分の(メタ)アクリロイル基含有シリコーン化合物が、下記一般式(1)
[RSiO 3/2 ] l 一般式(1)
(式中、Rは(メタ)アクリロイル基を有する有機官能基であり、lは8、10又は12である。)で表されて、構造単位中に籠型構造を有するポリオルガノシルセスキオキサンを主たる成分とするシリコーン樹脂化合物であり、
上記(B)成分のチオール化合物が、下記一般式(2)
で表されるエステル型チオール化合物であることを特徴とするポリエン/ポリチオール系感光性樹脂組成物。 - 請求項1に記載の感光性樹脂組成物からなる接着剤。
- 請求項1に記載の感光性樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1に記載の感光性樹脂組成物をガラスに塗布して硬化させることにより得られる、前記感光性樹脂組成物の硬化物を備えたガラス。
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