JP2021084955A - 紫外線硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた物品 - Google Patents
紫外線硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた物品 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2021084955A JP2021084955A JP2019214400A JP2019214400A JP2021084955A JP 2021084955 A JP2021084955 A JP 2021084955A JP 2019214400 A JP2019214400 A JP 2019214400A JP 2019214400 A JP2019214400 A JP 2019214400A JP 2021084955 A JP2021084955 A JP 2021084955A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- component
- groups
- meth
- curable silicone
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 112
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract description 62
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 103
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 48
- 125000005370 alkoxysilyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 31
- -1 acryloyloxy groups Chemical group 0.000 claims description 65
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 36
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 21
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 14
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 claims description 13
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 claims description 13
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 12
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 claims description 4
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 claims description 4
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 abstract description 20
- 230000007774 longterm Effects 0.000 abstract description 9
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 31
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 14
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 12
- KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N disiloxane Chemical group [SiH3]O[SiH3] KPUWHANPEXNPJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 10
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 10
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 9
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 9
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 8
- 125000006736 (C6-C20) aryl group Chemical group 0.000 description 7
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 7
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 7
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 7
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 7
- KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethoxy-2-phenylacetophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KWVGIHKZDCUPEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 6
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 6
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 6
- FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N hexamethyldisilazane Chemical compound C[Si](C)(C)N[Si](C)(C)C FFUAGWLWBBFQJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 6
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 6
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 6
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000000443 aerosol Substances 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 5
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 5
- 125000000962 organic group Chemical group 0.000 description 5
- 125000005369 trialkoxysilyl group Chemical group 0.000 description 5
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 description 4
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 4
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 4
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 4
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 3
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N [phenyl-(2,4,6-trimethylbenzoyl)phosphoryl]-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C(=O)C1=C(C)C=C(C)C=C1C GUCYFKSBFREPBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 3
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 3
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 3
- VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N diphenylphosphoryl-(2,4,6-trimethylphenyl)methanone Chemical compound CC1=CC(C)=CC(C)=C1C(=O)P(=O)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VFHVQBAGLAREND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 125000005372 silanol group Chemical group 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 150000003606 tin compounds Chemical class 0.000 description 3
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- 150000003755 zirconium compounds Chemical class 0.000 description 3
- POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M (z)-4-oxopent-2-en-2-olate Chemical compound C\C([O-])=C\C(C)=O POILWHVDKZOXJZ-ARJAWSKDSA-M 0.000 description 2
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-phenylpropan-2-ol Chemical compound CC(C)(O)CC1=CC=CC=C1 RIWRBSMFKVOJMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 4-bromobenzamide Chemical compound NC(=O)C1=CC=C(Br)C=C1 ZRWNRAJCPNLYAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 2
- 229910002018 Aerosil® 300 Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000000882 C2-C6 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- KFDGIFZCOIOUIL-UHFFFAOYSA-N CCCCO[Zr](OCCCC)OCCCC Chemical compound CCCCO[Zr](OCCCC)OCCCC KFDGIFZCOIOUIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 2
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 2
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 2
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 150000002736 metal compounds Chemical class 0.000 description 2
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 2
- BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N methyltrimethoxysilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)OC BFXIKLCIZHOAAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 2
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 150000002902 organometallic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000002530 phenolic antioxidant Substances 0.000 description 2
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N propiophenone Chemical compound CCC(=O)C1=CC=CC=C1 KRIOVPPHQSLHCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000003609 titanium compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N xanthone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3OC2=C1 JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N (+)-borneol Chemical group C1C[C@@]2(C)[C@@H](O)C[C@@H]1C2(C)C DTGKSKDOIYIVQL-WEDXCCLWSA-N 0.000 description 1
- YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) benzoate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1 YEYCMBWKTZNPDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N (2,4-ditert-butylphenyl) 3,5-ditert-butyl-4-hydroxybenzoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC=C1OC(=O)C1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 KJYSXRBJOSZLEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N (3-aminopropyl)triethoxysilane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN WYTZZXDRDKSJID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006833 (C1-C5) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- OVSGBKZKXUMMHS-VGKOASNMSA-L (z)-4-oxopent-2-en-2-olate;propan-2-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CC(C)[O-].CC(C)[O-].C\C([O-])=C\C(C)=O.C\C([O-])=C\C(C)=O OVSGBKZKXUMMHS-VGKOASNMSA-L 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWOVEJBDMKHZQK-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(3-trimethoxysilylpropyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN1C(=O)N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C(=O)N(CCC[Si](OC)(OC)OC)C1=O QWOVEJBDMKHZQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-prop-2-enoyloxypropoxy)propoxy]propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC(C)COC(C)COCC(C)OC(=O)C=C ZDQNWDNMNKSMHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OTCWVYFQGYOYJO-UHFFFAOYSA-N 1-o-methyl 10-o-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound COC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 OTCWVYFQGYOYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylpent-1-ene Chemical compound CC(=C)CC(C)(C)C FXNDIJDIPNCZQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 2,6-ditert-butyl-4-(diethoxyphosphorylmethyl)phenol Chemical compound CCOP(=O)(OCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 GJDRKHHGPHLVNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylpropan-2-ylperoxy)propan-2-ylbenzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C)(C)OOC(C)(C)C1=CC=CC=C1 XMNIXWIUMCBBBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTVDGYLKSCCCMY-UHFFFAOYSA-N 2-(5-hexoxy-1H-triazin-2-yl)-4,6-diphenyl-1,3,5-triazine Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C1=NC(=NC(=N1)C1=CC=CC=C1)N1NC=C(C=N1)OCCCCCC JTVDGYLKSCCCMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenol Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1O ZMWRRFHBXARRRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4-(2,4,4-trimethylpentan-2-yl)phenol Chemical compound CC(C)(C)CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C1 IYAZLDLPUNDVAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 2-Hydroxy-4'-(2-hydroxyethoxy)-2-methylpropiophenone Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=C(OCCO)C=C1 GJKGAPPUXSSCFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-oxo-2-phenylacetyl)oxyethoxy]ethyl 2-oxo-2-phenylacetate Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)OCCOCCOC(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 FIOCEWASVZHBTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OC(=O)C=C.OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO FDSUVTROAWLVJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 description 1
- TVWGHFVGFWIHFN-UHFFFAOYSA-N 2-hexadecan-2-yl-4,6-dimethylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC(C)C1=CC(C)=CC(C)=C1O TVWGHFVGFWIHFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-1-[4-[[4-(2-hydroxy-2-methylpropanoyl)phenyl]methyl]phenyl]-2-methylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(C(=O)C(C)(O)C)=CC=C1CC1=CC=C(C(=O)C(C)(C)O)C=C1 PCKZAVNWRLEHIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxypropyl prop-2-enoate Chemical compound CC(O)COC(=O)C=C GWZMWHWAWHPNHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WSPOQKCOERDWJQ-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,5,7,2,4,6,8-tetraoxatetrasilocane Chemical compound C[SiH]1O[SiH2]O[SiH2]O[SiH2]O1 WSPOQKCOERDWJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-4,6-bis(octylsulfanylmethyl)phenol Chemical compound CCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCC)=C1 GAODDBNJCKQQDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004807 2-methylethylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:2])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(CCC([O-])=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C LZMNXXQIQIHFGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethoxy(methyl)silyl]propyl prop-2-enoate Chemical class CO[Si](C)(OC)CCCOC(=O)C=C MCDBEBOBROAQSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 1
- JZDPKASOAZTBBF-UHFFFAOYSA-N 3-butyl-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidine Chemical compound CCCCC1CCC(C)(C)N(C)C1(C)C JZDPKASOAZTBBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 3-phenylpropionic acid Chemical compound OC(=O)CCC1=CC=CC=C1 XMIIGOLPHOKFCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 3-tert-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=CC(O)=C1O JIGUICYYOYEXFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCS DCQBZYNUSLHVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C(C)=C URDOJQUSEUXVRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 3-triethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical class CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOC(=O)C=C XDQWJFXZTAWJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropan-1-amine Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN SJECZPVISLOESU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropane-1-thiol Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCS UUEWCQRISZBELL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl prop-2-enoate Chemical class CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C=C KBQVDAIIQCXKPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 4-((4,6-bis(octylthio)-1,3,5-triazin-2-yl)amino)-2,6-di-tert-butylphenol Chemical compound CCCCCCCCSC1=NC(SCCCCCCCC)=NC(NC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=N1 QRLSTWVLSWCGBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 5-Chloro-2-(3,5-di-tert-butyl-2-hydroxyphenyl)-2H-benzotriazole Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)C)=CC(N2N=C3C=C(Cl)C=CC3=N2)=C1O UWSMKYBKUPAEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 6-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]hexyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCCCCCCOC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 ZVVFVKJZNVSANF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 6-prop-2-enoyloxyhexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCOC(=O)C=C FIHBHSQYSYVZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002014 Aerosil® 130 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 1
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RBLNICCKPGGVJW-UHFFFAOYSA-N C(C)O[Si](O[Sn])(OCC)OCC Chemical compound C(C)O[Si](O[Sn])(OCC)OCC RBLNICCKPGGVJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFJFNQUFMTYCHB-UHFFFAOYSA-N C[SiH2]N[SiH3] Chemical compound C[SiH2]N[SiH3] PFJFNQUFMTYCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N Dimethyl succinate Chemical compound COC(=O)CCC(=O)OC MUXOBHXGJLMRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 239000004386 Erythritol Substances 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N Erythritol Natural products OCC(O)C(O)CO UNXHWFMMPAWVPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- 239000004944 Liquid Silicone Rubber Substances 0.000 description 1
- ITATYELQCJRCCK-UHFFFAOYSA-N Mandelic Acid, Methyl Ester Chemical compound COC(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 ITATYELQCJRCCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N Padimate O Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 WYWZRNAHINYAEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N Tetraethyl orthosilicate Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)OCC BOTDANWDWHJENH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N [(2,6-dimethoxybenzoyl)-(2,4,4-trimethylpentyl)phosphoryl]-(2,6-dimethoxyphenyl)methanone Chemical compound COC1=CC=CC(OC)=C1C(=O)P(=O)(CC(C)CC(C)(C)C)C(=O)C1=C(OC)C=CC=C1OC LFOXEOLGJPJZAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N [3-prop-2-enoyloxy-2-[[3-prop-2-enoyloxy-2,2-bis(prop-2-enoyloxymethyl)propoxy]methyl]-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C MPIAGWXWVAHQBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VXPYSZQGFPMWQU-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(diphenyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.C=1C=CC=CC=1[Sn+2]C1=CC=CC=C1 VXPYSZQGFPMWQU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- AWFFJJAOMMAGFE-BGSQTJHASA-L [dibutyl-[(z)-octadec-9-enoyl]oxystannyl] (z)-octadec-9-enoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC([O-])=O AWFFJJAOMMAGFE-BGSQTJHASA-L 0.000 description 1
- XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L [dodecanoyloxy(dioctyl)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCCCCCC)(CCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC XQBCVRSTVUHIGH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 150000007824 aliphatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 description 1
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L calcium;(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl-ethoxyphosphinate Chemical compound [Ca+2].CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1.CCOP([O-])(=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SJEZDMHBMZPMME-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004218 chloromethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)* 0.000 description 1
- 125000000068 chlorophenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000010073 coating (rubber) Methods 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006837 decompression Effects 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 230000002542 deteriorative effect Effects 0.000 description 1
- JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N dibutyl(oxo)tin Chemical compound CCCC[Sn](=O)CCCC JGFBRKRYDCGYKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DIEUSOPNGAEVNO-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);3-oxobutanoate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O.CC(=O)CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC DIEUSOPNGAEVNO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N diethoxy-methyl-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)CCCOCC1CO1 OTARVPUIYXHRRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N dimethoxy(dimethyl)silane Chemical compound CO[Si](C)(C)OC JJQZDUKDJDQPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N dimethoxy-methyl-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](C)(OC)OC)CCC2OC21 SLQTWNAJXFHMHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N dimethyldiethoxysilane Chemical compound CCO[Si](C)(C)OCC YYLGKUPAFFKGRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N erythritol Chemical compound OC[C@H](O)[C@H](O)CO UNXHWFMMPAWVPI-ZXZARUISSA-N 0.000 description 1
- 229940009714 erythritol Drugs 0.000 description 1
- 235000019414 erythritol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(triethoxy)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)C=C FWDBOZPQNFPOLF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N ethenyl-dimethoxy-methylsilane Chemical compound CO[Si](C)(OC)C=C ZLNAFSPCNATQPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N ethenyl-tris(2-methoxyethoxy)silane Chemical compound COCCO[Si](OCCOC)(OCCOC)C=C WOXXJEVNDJOOLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 230000005284 excitation Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003517 fume Substances 0.000 description 1
- 230000004927 fusion Effects 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 1
- 238000013008 moisture curing Methods 0.000 description 1
- FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N n-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CCCCNC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 FDAKZQLBIFPGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRYSOBDFNHXNTM-UHFFFAOYSA-N n-butylbutan-1-amine;1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1.CCCCNCCCC HRYSOBDFNHXNTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950002083 octabenzone Drugs 0.000 description 1
- SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N octadecyl 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 SSDSCDGVMJFTEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N octan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-].CCCCCCCC[O-] KSCKTBJJRVPGKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000006353 oxyethylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N parbenate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 FZUGPQWGEGAKET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000002093 peripheral effect Effects 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 238000001782 photodegradation Methods 0.000 description 1
- 210000002381 plasma Anatomy 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 229940068886 polyethylene glycol 300 Drugs 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002572 propoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 1
- 150000003377 silicon compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 239000012756 surface treatment agent Substances 0.000 description 1
- MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N tamibarotene Chemical compound C=1C=C2C(C)(C)CCC(C)(C)C2=CC=1NC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 MUTNCGKQJGXKEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N tetrabutyl silicate Chemical compound CCCCO[Si](OCCCC)(OCCCC)OCCCC UQMOLLPKNHFRAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N tetramethyl orthosilicate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)OC LFQCEHFDDXELDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N tetrapropyl silicate Chemical compound CCCO[Si](OCCC)(OCCC)OCCC ZQZCOBSUOFHDEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N triethoxy(ethyl)silane Chemical compound CCO[Si](CC)(OCC)OCC DENFJSAFJTVPJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N triethoxy(methyl)silane Chemical compound CCO[Si](C)(OCC)OCC CPUDPFPXCZDNGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N triethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCOCC1CO1 JXUKBNICSRJFAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-4-yl)ethyl]silane Chemical compound C1C(CC[Si](OC)(OC)OC)CCC2OC21 DQZNLOXENNXVAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Abstract
Description
[1](A)光反応性基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサン、
(B)アルコキシシリル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサンで表面処理されたシリカ、及び
(C)光反応開始剤
を含む、紫外線硬化性シリコーン組成物。
[2]成分(A)が、下記式(1):
〔式(1)中、
R1は、独立して、C1〜C9アルキル基、C6〜C12アリール基、1〜3個の(メタ)アクリロイル基及び/若しくは(メタ)アクリロイルオキシ基で置換されているC1〜C9アルキル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、1〜3個のC1〜C9アルコキシ基で置換されたC1〜C9アルキル基、又はC1〜9アルコキシ基であり、
少なくとも1個のRは、1〜3個の(メタ)アクリロイル基及び/若しくは(メタ)アクリロイルオキシ基で置換されているC1〜C9アルキル基、(メタ)アクリロイル基、又は(メタ)アクリロイルオキシ基であり、
L1は、23℃での粘度を0.01〜100Pa・sとする値である〕
で示されるオルガノポリシロキサンである、[1]の紫外線硬化性シリコーン樹脂組成物。
[3]成分(B)が、下記式(2):
〔式中、
L3は、23℃での粘度を0.01〜100Pa・sの範囲とする数であり、
R4は、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
R5は、独立して、1〜3個のC1〜C9アルコキシ基で置換されているC1〜C9アルキル基であるか、又はC1〜9アルコキシ基であり、
R6は、独立して、C1〜C6アルキル基又はC6〜C12アリール基であり、
tは、1、2又は3である〕
で示されるポリオルガノシロキサンで表面処理されたシリカである、[1]又は[2]の紫外線硬化性シリコーン樹脂組成物。
[4]成分(A)が湿気反応性基を有し、組成物が更に(D)硬化触媒を含む、[1]〜[3]のいずれかの紫外線硬化性シリコーン組成物。
[5]更に、(E)架橋剤を含む、[1]〜[4]のいずれかの硬化性シリコーン組成物。
[6][1]〜[5]のいずれかの紫外線硬化性シリコーン組成物からなる、画像表示装置用接着剤。
[7][6]の画像表示装置用接着剤を用いて、画像表示部と保護部とが封止された、画像表示装置。
本明細書において、基の具体例及び好ましい範囲は以下のとおりである。
1価の炭化水素基としては、C1〜C9アルキル基、C3〜C20シクロアルキル基、C6〜C20アリール基、アラルキル基及びC2〜C9アルケニル基が挙げられる。脂肪族不飽和結合を有しない1価の炭化水素基としては、アルケニル基以外の前記1価の炭化水素基が挙げられる。ここで、C1〜C9アルキル基は、炭素原子数1〜9のアルキル基を意味する。他の基についても同様である。
C1〜C9アルキル基は、直鎖又は分岐状の基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基及びノニル基等が挙げられる。また、C1〜C9アルキル基は、C1〜C6アルキル基であることが好ましく、C1〜C4アルキル基であることがより好ましく、メチル基であることが特に好ましい。
C3〜C20シクロアルキル基は、単環又は多環の基であり、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基等が挙げられる。
C6〜C20アリール基は、単環又は多環の基を含む芳香族基であり、フェニル基、ナフチル基等が挙げられる。また、C6〜C20アリール基は、C6〜C12アリール基であることが好ましく、フェニル基又はナフチル基であることが特に好ましい。
アラルキル基は、C6〜C20アリール基で置換されたC1〜C9アルキル基であり、2−フェニルエチル基、2−フェニルプロピル基等が挙げられる。
C2〜C9アルケニル基は、直鎖又は分岐状の基であり、ビニル基、アリル基、3−ブテニル基及び5−ヘキセニル基等が挙げられる。C2〜C9アルケニル基は、C2〜C6アルケニル基であることが好ましく、ビニル基又はアリル基であることが特に好ましい。
アルキレン基は、炭素原子数1〜18の直鎖又は分岐状の基であり、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、2−メチルエチレン基、テトラメチレン基等が挙げられる。また、C1〜C9アルキレン基は、C1〜C6アルキレン基であることが好ましく、C1〜C5アルキレン基であることがより好ましく、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基であることが特に好ましい。
アルケニル基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基及びアルキレン基は、塩素、フッ素、臭素等のハロゲン原子;又はシアノ基等で置換されていてもよい。ハロゲン原子で置換された基としては、クロロメチル基、クロロフェニル基、3,3,3−トリフルオロプロピル基等が挙げられる。シアノ基で置換された基としては、2−シアノエチル基等が挙げられる。
C1〜C9アルコキシ基は、直鎖又は分岐状の基であり、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基及びブトキシ基等が挙げられる。また、C1〜C9アルコキシ基は、C1〜C4アルコキシ基であることが好ましく、メトキシ基又はエトキシ基であることがより好ましく、メトキシ基であることが特に好ましい。
紫外線硬化性シリコーン組成物は、(A)光反応性基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサン、(B)アルコキシシリル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサンで表面処理されたシリカ、及び(C)光反応開始剤を含む。
成分(A)は、光反応性基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサンである。紫外線硬化性シリコーン組成物が成分(A)を含むため、シリコーン組成物を紫外線硬化型組成物とすることができる。
成分(A)は、シロキサン構造(−Si−O−Si−)を主骨格に有するシリコーンである。成分(A)の分子構造は、直鎖状又は分岐鎖状であることができる。硬化物の物性を制御することがより容易であることから、成分(A)は直鎖状であることが好ましい。
本明細書において、「光反応性基」とは、光、例えば紫外線によりシリコーンの硬化反応を進行させる官能基をいう。光反応性基としては、ビニル基、アリル基等のアルケニル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、又はエポキシ基等が挙げられる。光反応性基は、(メタ)アクリロイル基又は(メタ)アクリロイルオキシ基であることが好ましい。
成分(A)における光反応性基の数は、分子中に2個以上である。紫外線硬化性シリコーン組成物の硬化反応の効率、及び、得られる硬化物の硬度の点から、成分(A)における光反応性基の数は、分子中に2〜100個であることが好ましく、分子中に2〜50個であることがより好ましく、分子中に2〜20個であることが特に好ましい。成分(A)は、同一分子内に、同じ又は異なる種類の光反応性基を有することができるが、同じ種類の光反応性基を有することが好ましい。
光反応性基等は、成分(A)のシロキサン構造の末端又は途中のケイ素原子に結合していてもよく、その両方に結合していてもよい。また、光反応性基等は、成分(A)中の同じケイ素原子に結合していてもよく、異なるケイ素原子に結合していてもよいが、異なるケイ素原子に光反応性基等が結合していることが好ましい。ここで、シロキサン構造の末端のケイ素原子とは、トリオルガノシロキサン単位のケイ素原子を意味する。また、シロキサン構造の途中のケイ素原子とは、ジオルガノシロキサン単位又はモノオルガノシロキサン単位のケイ素原子を意味する。
成分(A)が有する光反応性基以外の更なる基としては、湿気反応性基、並びに光反応性基及び湿気反応性基以外の1価の有機基が挙げられる。
本明細書において、「湿気反応性基」とは、湿気、即ち水分によりシリコーンの硬化反応を進行させる官能基をいう。また、成分(A)が湿気反応性基を有する場合、組成物が湿気硬化性を有し、これにより硬化物の表面硬化性が高まる。
光反応性基及び湿気反応性基以外の1価の有機基としては、アルケニル基以外の1価の炭化水素基が挙げられる。光反応性基及び湿気反応性基以外の1価の有機基としては、硬化反応を効率よく進行させる点、及び、合成の容易さの点から、アルキル基であることが好ましく、メチル基であることが特に好ましい。また、光学的観点、高屈折率を達成する観点からは、シロキサン構造のケイ素原子が有する官能基の少なくとも一部に、アリール基、特にフェニル基を導入してもよい。
直鎖状の(A)は、(A1)式(1):
〔式(1)中、
R1は、独立して、C1〜C9アルキル基、C6〜C20アリール基、1〜3個の(メタ)アクリロイル基及び/若しくは(メタ)アクリロイルオキシ基で置換されているC1〜C9アルキル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、1〜3個のC1〜C9アルコキシ基で置換されたC1〜C9アルキル基、又はC1〜9アルコキシ基であり、
少なくとも2個のR1は、1〜3個の(メタ)アクリロイル基及び/若しくは(メタ)アクリロイルオキシ基で置換されているC1〜C9アルキル基、(メタ)アクリロイル基、又は(メタ)アクリロイルオキシ基であり、
L1は、23℃での粘度を0.01〜100Pa・sとする値である〕
で示されるポリオルガノシロキサンであることが好ましい。
〔式中、
Rbは、独立して、水素原子又はメチル基であり、
Q2は、独立して、C1〜C9アルキレン基であり、
R2は、独立して、C1〜C9アルキル基又はC1〜C9アルコキシ基であり、
R3は、独立して、C1〜C9アルキル基又はC6〜C20アリール基であり、
L2は、23℃での粘度を0.01〜100Pa・sとする値である)
で示されるポリオルガノシロキサンが特に好ましい。
全てQ2が、C1〜C4アルキレン基であることが好ましく、全てQ2が、エチレン基又はトリメチレン基であることが特に好ましい。
(式中、
Rcは、独立して、水素原子又はメチル基であり、
Q3は、独立して、C1〜C9アルキレン基であり、
R11は、独立して、C1〜C9アルキル基、C6〜C20アリール基又はC1〜C9アルコキシ基であり、
R12は、独立して、C1〜C9アルキル基、C6〜C20アリール基又はC1〜C9アルコキシ基であり、
R13は、独立して、C1〜C9アルキル基、C6〜C20アリール基又はC1〜C9アルコキシ基であり、
pは、1〜10であり、
qは、0〜10であり、
rは、0〜100であり、
sは、0〜10であり、
p/(p+q+r+s)≧0.02である)
で示される、分岐状ポリオルガノシロキサンが好ましい。
qは、0〜8であることが好ましく、0〜5であることが特に好ましい。
rは、1〜80であることが好ましく、2〜70であることが特に好ましい。
sは、0〜8であることが好ましく、0〜6であることが特に好ましい。
良好な硬化性を得る点から、p/(p+q+r+s)≧0.06であることが好ましく、p/(p+q+r+s)≧0.10であることが特に好ましい。
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{(CH3)2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{(CH3)2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{(CH3)2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{(CH3)2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph3SiO3/2}q{(CH3)2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph3SiO3/2}q{(CH3)2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph3SiO3/2}q{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph3SiO3/2}q
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{Ph2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{Ph2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{(CH3)2SiO}r{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{CH3SiO3/2}q{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{(CH3)2SiO}r{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{PhSiO3/2}q{Ph2SiO}r{(CH3)3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{PhSiO3/2}q{Ph2SiO}r
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{PhSiO3/2}q{(CH3)2SiO}r{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{PhSiO3/2}q{Ph3SiO1/2}s
{CH2=C(CH3)−C(=O)−O−(CH2)3SiO3/2}p{PhSiO3/2}q{Ph2SiO}r{Ph3SiO1/2}s
成分(B)は、アルコキシシリル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサンで表面処理されたシリカである。組成物が成分(B)を含むことにより、組成物の長期保存安定性に優れる。成分(B)は、具体的には、(b1)未表面処理シリカを、(b2)アルコキシシリル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサンで表面処理した、表面処理シリカである。成分(b1)が、成分(b2)で表面処理されていると、成分(b1)の表面に存在するシラノール基の量が少なくなる。これにより、組成物の長期保存性が高まる。また、成分(B)により処理することにより、一般的にシラン、シラザン等で処理したものと比較し、チキソ性の低い組成物を得ることが可能である。
成分(b1)は、未表面処理シリカである。成分(b1)は、後述する成分(b2)によって、表面処理される。
成分(b1)は、1種又は2種以上の組み合せであってもよい。
成分(b2)は、アルコキシシリル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサンである。成分(b2)は、成分(b1)の表面処理剤である。即ち、成分(b2)が有するアルコキシシリル基は、加水分解性基であり、成分(b1)の表面に存在するシラノール基と反応することにより、成分(b1)の表面が処理される。
成分(b2)の分子構造は、直鎖状又は分岐鎖状であることができる。硬化物の物性を制御することがより容易であることから、成分(b2)は直鎖状であることが好ましい。
アルコキシシリル基は、加水分解性基であるアルコキシ基を1個以上有するトリオルガノシリル基である。このようなアルコキシシリル基としては、ケイ素原子に1個のC1〜C9アルコキシ基と2個の1価の炭化水素基が結合したモノアルコキシジオルガノシリル基、ケイ素原子に2個のC1〜C9アルコキシ基と1個の1価の炭化水素基が結合したジアルコキシモノオルガノシリル基、又はケイ素原子に3個のC1〜C9アルコキシ基が結合したトリアルコキシシリル基が挙げられる。
成分(b2)におけるアルコキシシリル基の数は、分子中に2個以上である。紫外線硬化性シリコーン組成物の硬化反応の効率、及び、得られる硬化物の硬度の点から、成分(b2)におけるアルコキシシリル基の数は、分子中に2〜100個であることが好ましく、分子中に2〜50個であることがより好ましく、2〜5個であることが特に好ましい。成分(b2)は、同一分子内に、同じ又は異なる種類のアルコキシシリル基を有することができるが、同じ種類のアルコキシシリル基を有することが好ましい。また、成分(b2)におけるアルコキシシリル基の場所は任意である。
成分(b2)において、ポリオルガノシロキサンのシロキサン鎖に結合するアルコキシシリル基以外の更なる基としては、1価の有機基が挙げられ、1価の炭化水素基であることが好ましく、C1〜C9アルキル基であることが特に好ましい。また、成分(b2)は、光反応性基を有している又は有していないことができるが、成分(b2)は、光反応性基を有していないことが好ましい。
成分(b2)の粘度は、その処理効果、貯蔵安定性及び流動性の観点から、0.01〜10Pa・sの範囲であることが好ましく、0.05〜5Pa・sの範囲であることがより好ましく、0.1〜1Pa・sの範囲であることが特に好ましい。
〔式中、
L3は、23℃での粘度を0.01〜10Pa・sの範囲とする数であり、
R4は、独立して、C1〜C9アルキル基又はC6〜C20アリール基であり、
R5は、独立して、C1〜9アルコキシ基であり、
R6は、独立して、C1〜C9アルキル基であり、
tは、1、2又は3である〕
表面処理は、シリカの表面処理のための公知の方法によって行うことができる。このような方法として、(b1)未表面処理のシリカを、乾式で(例えば、成分(A)の非存在下で)又は湿式で(例えば、成分(A)の存在下で)、成分(b2)で表面処理する方法が挙げられる。具体的には、成分(b1)と、成分(b2)とを密閉容器内に入れ、室温(例えば、23℃)〜400℃の温度で化学反応又は物理吸着させた後、分解生成物等を揮発させる方法が挙げられる。また、成分(A)と、成分(b1)と、成分(b2)とをニーダー、バンバリーミキサー、二本ロール、ゲートミキサー、プラネタリーミキサー等で混合、混練し、次いで必要により常圧あるいは減圧下で、50℃〜200℃で1時間〜20時間ほど上記混練機、乾燥機等を用いて加熱処理を行う方法が挙げられる。表面処理工程中においては、処理度合が進むにつれ、流動性および透明性が向上するなどの傾向を示し、可塑化戻りが低くなる。なお、シリカ表面のシラノール基の処理量は、通常の表面処理工程によって達成される量であれば、特に限定されない。
成分(B)は、前記式(2)で示される直鎖状のポリオルガノシロキサンで表面処理されたシリカであることが好ましく、BET表面積が50〜500m2/gである未表面処理の煙霧質シリカを、両末端がトリアルコキシシリル基で封止されたポリジメチルシロキサンで表面処理されたシリカであることが特に好ましい。
成分(B)は、1種類又は2種以上の組み合わせであってもよい。
成分(C)は、光反応開始剤である。光反応開始剤は、光を受けて励起し、光反応性基を有するシロキサンに励起エネルギーを与えて紫外線照射による硬化反応を開始させるものである。
成分(C)は、1種類又は2種以上の組み合わせであってもよい。
紫外線硬化性シリコーン組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、更なる成分を含むことができる。このような成分として、(D)硬化触媒、(E)架橋剤、(F)反応希釈剤、光反応性基を有さず湿気反応性基を有するシリコーン、重合禁止剤、酸化防止剤、耐光性安定剤である紫外線吸収剤、光安定化剤等が挙げられる。更なる成分は、いずれも、成分(A)、成分(B)及び成分(C)に該当する成分ではない。
更なる成分は、1種以上の(D)硬化触媒と、1種以上の(E)架橋剤と、1種以上の(F)反応希釈剤との組み合わせであってもよい。
成分(D)は、硬化触媒である。成分(D)は、湿気による硬化反応を進行させるための縮合触媒として作用する成分であり、湿気反応性基の縮合反応のための硬化触媒となる成分であることが好ましい。また、紫外線硬化性シリコーン組成物において、成分(A)が湿気反応性基を有し、紫外線硬化性シリコーン組成物は、更に、成分(D)を含むことが好ましい。成分(D)としては、ルイス酸、アミン触媒、有機金属化合物(例えば、錫、ジルコニウム、チタン、亜鉛、カルシウムを含有する有機金属化合物)が挙げられる。
成分(D)は、1種類又は2種以上の組み合わせであってもよい。
架橋剤は、反応性官能基を2個以上有するシラン化合物である。成分(E)は、接着付与剤として機能する成分である。組成物が、成分(E)を含むことにより、基材との接着性がより向上する。ただし、成分(E)は、成分(A)ではない。
(E2)Si(OR7)u基と、エポキシ基含有基及び脂肪族不飽和炭化水素基の少なくとも一方の基とを有するシラン化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物、
(E3)Si(OR7)u基を有するイソシアヌレート化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物、並びに
(E4)成分(E1)〜成分(E3)以外のシラン化合物、及び/又はその部分加水分解縮合物、
(上記各式中、R7は、C1〜C9アルキル基、又はC1〜C9アルコキシ基で置換されたC1〜C9アルキル基(例えば、2−メトキシエチル基)を表し;R8は、C1〜C9アルキル基を表し;uは、1〜3の整数であり;vは、1〜4の整数であり、2〜4の整数であることが好ましい)
なお、成分(E2)は、(E3)ではないことが好ましい。即ち、成分(E2)は、イソシアヌレート化合物ではないことが好ましい。
成分(F)は、反応希釈剤である。紫外線硬化性シリコーン組成物が成分(F)を含むことにより、組成物の粘性の調整が可能であり、表面の紫外線硬化性がより向上する。成分(F)としては、(メタ)アクリロイル基を分子中に1個以上有する(メタ)アクリレート化合物、光反応性基を分子中に1個有するポリオルガノシロキサン等が挙げられる。ここで、光反応性基を分子中に1個有するポリオルガノシロキサンとしては、光反応性基を分子中に1個有すること以外は、成分(A)において前記したとおりである。なお、(メタ)アクリレート化合物は、分子中にケイ素原子を含まないものが好ましい。
脂環式(メタ)アクリレート化合物としては、イソボルニル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリルアクリレート等が挙げられる。
(メタ)アクリレート樹脂としては、ウレタン(メタ)アクリレート樹脂が挙げられる。(メタ)アクリレート樹脂の市販品としては、紫光UV−1700B、紫光UV−6300B、紫光UV−7640B(JSR(株)製)、Ebecryl 1290(ダイセル・サイテック社製)、UA−306H(共栄社化学製)等が挙げられる。
成分(F)は、1種又は2種以上の組み合わせであってもよい。
成分(A)が湿気反応性基を有さない場合、紫外線硬化性シリコーン組成物は、光反応性基を有さず湿気反応性基を有するシリコーンを含むことが好ましい。紫外線硬化性シリコーン組成物が、光反応性基を有さず湿気反応性基を有するシリコーンを含む場合、紫外線硬化性シリコーンを、光及び湿気硬化型の組成物とすることができる。光反応性基を有さず湿気反応性基を有するシリコーンとしては、光反応性基を有さないこと以外は、成分(A)について前記したとおりである。
成分(A)の含有量は、成分(A)〜成分(C)の合計を100質量部としたときに、30〜98質量部であることが好ましく、40〜80質量部であることが特に好ましい。
成分(B)の含有量は、引っ張り強さ等の機械的特性により優れる点から、成分(A)〜成分(C)の合計を100質量部としたときに、1〜30質量部であることが好ましく、3〜20質量部であることがより好ましく、3〜15重量部であることが特に好ましい。
成分(b1)及び成分(b2)の量は、所望の表面処理の程度に応じて適宜設定できるが、成分(b1)の100質量部に対して、100〜500質量部であることが好ましく、200〜400質量部であることが特に好ましい。
成分(C)の含有量は、光反応開始剤による硬化物の着色の観点から、成分(A)〜(C)の合計を100質量部としたときに、0.01〜5質量部であることが好ましく、0.02〜2質量部であることが特に好ましい。
成分(D)の含有量は、成分(A)〜(C)の合計を100質量部としたときに、0.01〜2質量部であることが好ましく、0.03〜1質量部であることが特に好ましい。
成分(E)の含有量は、成分(A)〜(C)の合計を100質量部としたときに、0.01〜10質量部であることが好ましく、0.05〜5質量部であることが特に好ましい。成分(E)の含有量が、成分(A)〜(C)の合計を100質量部としたときに、0.01重量部以上であると、貯蔵安定性がより高まることにより、組成物の保存安定性がより高まり、10重量部を超えると、保存中にその一部が系より分離せず、硬化の際に著しい収縮を生じさせず、得られたゴム状弾性体の物性の低下が抑えられる。また、成分(E)がアルコキシ基のような架橋性がより高い反応性基を有する場合には、成分(E)の配合量を少なくできる。
成分(F)の含有量は、成分(A)〜(C)の合計を100質量部としたときに、0〜30質量部であることが好ましく、0〜20質量部であることが特に好ましい。成分(F)の含有量が前記範囲であると、組成物の硬化収縮が大きくなりすぎず、また、耐熱性が向上する。
成分(D)〜成分(F)以外のその他の成分の含有量の合計は、組成物の20質量%以下であることが好ましく、0.01〜10質量%であることが特に好ましい。
また、紫外線硬化性シリコーン組成物中の成分(A)の含有量は、50質量%以上であることが好ましく、60質量%〜98質量%であることが特に好ましい。
紫外線硬化性シリコーン組成物は、塗工される際の作業性の観点から、23℃における粘度が、0.01〜1,000Pa・sであることが好ましく、0.05〜700Pa・sであることがより好ましく、0.10〜500Pa・sであることが特に好ましい。
紫外線硬化性シリコーン組成物は、成分(A)、成分(B)及び成分(C)並びに必要に応じて添加剤を配合することにより、得ることができる。具体的には、例えば、クリーンルームのような空気中の異物管理をされた室内にて、減圧脱泡装置を装備した5Lの万能混合攪拌機に成分(A)、成分(B)及び(C)成分を入れ、室温で、30分間で均一に混合し、その後、イエロールームのような紫外線を除去した室内にて、必要に応じて重合禁止剤等の添加剤を加え、氷水冷却下(10℃以下)、30分間、冷却減圧にて均一に混合し、脱泡した後、200メシュの細かさの金網フィルター等を用いて濾過することにより調製することができる。ここで、室温は、10〜30℃であることが好ましく、23℃であることが特に好ましい。
紫外線硬化性シリコーン組成物は、光反応性基を有する成分(A)を含むため、光(紫外線)硬化性の組成物である。紫外線硬化性シリコーン組成物は、紫外線を照射することによって、硬化させることができる。光反応性基を有する成分(A)の反応可能な範囲の波長領域のランプとしては、例えば、ウシオ電機株式会社製の高圧水銀ランプ(UV−7000)、メタルハライドランプ(MHL−250、MHL−450、MHL−150、MHL−70)、韓国:JM tech社製のメタルハライドランプ(JM−MTL 2KW)、三菱電機株式会社製の紫外線照射灯(OSBL360)、日本電池株式会社製の紫外線照射機(UD−20−2)、株式会社東芝の製蛍光ランプ(FL−20BLB))、Fusion社製のHバルブ、Hプラスバルブ、Dバルブ、Qバルブ、Mバルブ等が挙げられる。紫外線の照射量は、100〜12,000mJ/cm2であることが好ましく、300〜8,000mJ/cm2であることがより好ましく、500〜6,000mJ/cm2であることが特に好ましい。
紫外線硬化性シリコーン組成物は、画像表示装置用接着剤として用いることができる。紫外線硬化性シリコーン組成物は、画像表示装置において好適に使用することができ、特に、フラットパネル型の画像表示装置の保護部と画像表示部との間に介在させる樹脂として好ましい。具体的には、光学用プラスチック等で形成される透明な保護部を構成する保護パネル上に、紫外線硬化性シリコーン組成物を塗布した後、画像表示部を構成する画像表示パネルを貼り合わせ、紫外線照射することができる。保護パネルには、外周縁部に、本発明の組成物の流出を妨げるための段差を設けておいてもよい。これにより、画像表示装置用接着剤を用いて、画像表示部と保護部とが封止された、画像表示装置が得られる。
(1)粘度
回転粘度計(ビスメトロン VDA−L)(芝浦システム株式会社製)を使用して、No.2〜4ローターを用いて、60rpmで、23℃で測定した。
(2)深部硬化性
組成物を側面と底を光から遮断したポリスチレンカップに充填し、光照射条件:3,000mJ/cm2で光照射後の硬化厚みを測定した。
(3)引張り強さ
組成物を厚さ2mmのシート状に押し出し、照射条件 3,000mJ/cm2で照射後、光を遮断した状態で23℃50%RHにて7日間放置し、空気中の湿気により硬化させて、JIS K 6301に準拠して測定した。
組成物を厚さ2mmのシート状に押し出し、照射条件 3,000mJ/cm2で照射後、光を遮断した状態で23℃50%RHにて7日間放置し、空気中の湿気により硬化させて、JIS K 6301に準拠して測定した。
(5)硬さ
組成物を厚さ2mmのシート状に押し出し、照射条件 3,000mJ/cm2で照射後、光を遮断した状態で23℃50%RHにて7日間放置し、空気中の湿気により硬化させて、JIS K 6301に準拠して測定した。
紫外線を照射した後の組成物の表面を観察し、以下の基準で、表面状態を評価した。なお、◎〜〇は、◎と〇の間である。
◎:良い(タック性が無く、良好な硬化状態)
〇:少しタック性がある(若干タック性が感じられる。)
△:タック性がある(タック性が有り、指触後に表面状態を維持しかねる。)
×:液状物があり、未硬化が確認される。
(7)接着強度
接着条件 FR4:エポキシガラスのテストピース(2×25×80mm)、スライドガラスのテストピース(1×26×76mm)、接着面(10×20mm)、膜厚1mmで組成物を塗布し、スライドガラス側から光を照射、光照射条件 3,000mJ/cm2で照射後、23℃50%RHで7日放置後に測定した。
上記接着強度測定時の材料の破断状態を目視で観察し、その凝集破壊(材料破断)の面積比率を表した。
(9)UV硬化後のタックフリータイム
組成物を光照射条件:3,000mJ/cm2で光照射後、23℃、50%RHの雰囲気中に放置し、指で表面に接触して乾燥状態にあることを確認するに至る時間を測定した。
(10)湿気硬化のみのタックフリータイム
紫外線遮断下、組成物を23℃、50%RHの雰囲気中に押し出して、指で表面に接触して乾燥状態にあることを確認するに至る時間を測定した。
実施例及び比較例で用いた成分は、以下である。
(1)成分(A):光反応性基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサン
(A1)α,ω−(3−アクリロキシプロピル)ジメトキシシリルポリジメチルシロキサン(1) 粘度0.980Pa・s
(A2)α,ω−(3−アクリロキシプロピル)ジメトキシシリルポリジメチルシロキサン(2) 粘度6.800Pa・s
(2)成分(B):アルコキシシリル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサンで表面処理されたシリカ
(b1)未表面処理シリカ
b1−1:比表面積300m2/gの煙霧質シリカ(アエロジル300、日本アエロジル株式会社製)
b1−2:比表面積200m2/gの煙霧質シリカ(アエロジル200、日本アエロジル株式会社製)
b1−2:比表面積140m2/gの煙霧質シリカ(レオロシールQS−10、株式会社トクヤマ製)
(b2)アルコキシシリル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサン
b2−1:α,ω−トリメトキシシリルポリジメチルシロキサン 粘度0.660Pa・s
(3)成分(C):光反応開始剤
C−1:2,2−ジメトキシ−1,2−ジフェニルエタン−1−オン(IRGACURE 651:BASF社製)
C−2:1−ヒドロキシシクロヘキシル−フェニルケトン(IRGACURE 184:BASF社製)、
C−3:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキシド(IRGACURE 819:BASF社製)
(4)その他の成分
(4−1)成分(B’):ヘキサメチルジシラザンで表面処理されたシリカ
B’−1:比表面積300m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理)を、ヘキサメチルジシラザンで表面処理したシリカ(レオロシールHM−30S、比表面積200m2/g、炭素量3.5重量%、株式会社トクヤマ製)
B’−2:BET比表面積200m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理)を、ヘキサメチルジシラザンで表面処理したシリカ(シリカ1、炭素量3.8重量%)
B’−3:BET比表面積130m2/gの煙霧質シリカ(未表面処理)を、ヘキサメチルジシラザンで表面処理したシリカ(シリカ2、炭素量2.0重量%)
(4−2)成分(D):硬化触媒
d−1:ジブチル錫ビス(アセチルアセテート)
d−2:ジブチル錫ビス(トリエトキシシロキシ)
d−3:ジブチル錫ジラウレート
d−4:ジルコニウム化合物:(n−C4H9O)3Zr(C5H7O2) トリブトキシジルコニウムアセチルアセトネート(マツモトファインケミカル株式会社製、ZC−540)、有効成分45重量%、金属含有量10.2重量%
(4−3)成分(E):架橋剤
e−1:メチルトリメトキシシラン
e−2:1,3,5−トリス(トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート
e−3:3−グリシドキプロピルトリメトキシシラン
(4−4):成分(F):反応希釈剤
f−1:イソボルニルアクリレート
(実施例1)
(1)シリカの表面処理
5Lの万能混合攪拌機(ダルトン社製)に、(b1)未表面処理シリカ及び(b2)アルコキシシリル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサンを入れ、室温(20〜30℃)℃にて30分間で均一に混合し、その後、100℃にて2時間、減圧下で加熱混合をすることにより、成分(B)を含む混合物(即ち、アルコキシシリル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサンで表面処理されたシリカを含む混合物)成分を得た。
(2)組成物の調製
5Lの万能混合攪拌機(ダルトン社製)に、前記(1)で得られた成分(B)と、成分(B)以外の成分とを投入して、室温(23℃)にて30分間で均一に混合した。得られた混合物を200メシュ金網フィルターにて濾過して異物等を除去して、紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
実施例1と同様にして、実施例2〜9の組成物を製造した。
5Lの万能混合攪拌機(ダルトン社製)に、成分(A)と成分(B)を、室温(20〜30℃)にて30分間で均一に混合し、その後、100℃にて2時間、減圧下で加熱混合した後、表に示す残りの成分を入れ、得られた混合物を200メシュ金網フィルターにて濾過して異物等を除去して、紫外線硬化性シリコーン組成物を得た。
比較例1と同様にして、比較例2〜10の組成物を製造した。
実施例1と実施例2〜9との比較により、組成物が更に(D)硬化触媒を含む場合、室温硬化後のタックフリータイムがより短くなり、かつ、表面状態が良くなった。
実施例2〜4と実施例5との比較により、(D)硬化触媒が錫系触媒である場合、表面硬化性により優れており、かつ、タックフリーが短くなった。
実施例2、6及び7の比較により、(B)表面処理シリカの量が増加する場合、引っ張り強さ、硬さ、接着強度等がより優れていた。
実施例2、8及び9の比較により、(B)表面処理シリカの原料となる(b1)未表面処理シリカの表面積が増加する場合、深部硬化性により優れていた。
比較例1〜7は、成分(b2)により表面処理されたシリカを含まないため、初期(直後)の粘度も高く、粘度の増加が著しく、長期保存安定性に劣っていた。
比較例8〜10は、(B’)を含む組成物より粘度が低いものの、(b1)未表面処理シリカを含むため、粘度の増加が著しく、長期保存安定性に劣っていた。
Claims (7)
- (A)光反応性基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサン、
(B)アルコキシシリル基を分子中に2個以上有するポリオルガノシロキサンで表面処理されたシリカ、及び
(C)光反応開始剤、
を含む、紫外線硬化性シリコーン組成物。 - (A)が、下記式(1):
〔式(1)中、
R1は、独立して、C1〜C9アルキル基、C6〜C12アリール基、1〜3個の(メタ)アクリロイル基及び/若しくは(メタ)アクリロイルオキシ基で置換されているC1〜C9アルキル基、(メタ)アクリロイル基、(メタ)アクリロイルオキシ基、1〜3個のC1〜C9アルコキシ基で置換されたC1〜C9アルキル基、又はC1〜9アルコキシ基であり、
少なくとも1個のRは、1〜3個の(メタ)アクリロイル基及び/若しくは(メタ)アクリロイルオキシ基で置換されているC1〜C9アルキル基、(メタ)アクリロイル基、又は(メタ)アクリロイルオキシ基であり、
L1は、23℃での粘度を0.01〜100Pa・sとする値である〕
で示されるオルガノポリシロキサンである、請求項1記載の紫外線硬化性シリコーン樹脂組成物。 - 成分(A)が湿気反応性基を有し、組成物が更に(D)硬化触媒を含む、請求項1〜3のいずれか一項記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
- 更に、(E)架橋剤を含む、請求項1〜4のいずれか一項記載の紫外線硬化性シリコーン組成物。
- 請求項1〜5のいずれか一項記載の紫外線硬化性シリコーン組成物からなる、画像表示装置用接着剤。
- 請求項6記載の画像表示装置用接着剤を用いて、画像表示部と保護部とが封止された、画像表示装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019214400A JP7391469B2 (ja) | 2019-11-27 | 2019-11-27 | 紫外線硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた物品 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019214400A JP7391469B2 (ja) | 2019-11-27 | 2019-11-27 | 紫外線硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた物品 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2021084955A true JP2021084955A (ja) | 2021-06-03 |
JP7391469B2 JP7391469B2 (ja) | 2023-12-05 |
Family
ID=76086886
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019214400A Active JP7391469B2 (ja) | 2019-11-27 | 2019-11-27 | 紫外線硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた物品 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7391469B2 (ja) |
Family Cites Families (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6323253B1 (en) | 1998-06-01 | 2001-11-27 | Loctite Corporation | Flame-retardant UV and UV/moisture curable silicone compositions |
JP5404988B2 (ja) | 2005-10-31 | 2014-02-05 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の製造方法 |
JP5329624B2 (ja) | 2011-08-31 | 2013-10-30 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物の調製方法 |
JP2017110137A (ja) | 2015-12-17 | 2017-06-22 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | デュアル硬化性シリコーン組成物、及びそれを用いた物品 |
JP6800522B2 (ja) | 2016-10-03 | 2020-12-16 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物 |
JP6990576B2 (ja) | 2017-12-22 | 2022-01-12 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 室温硬化性ポリオルガノシロキサン組成物、その硬化物及び積層体 |
-
2019
- 2019-11-27 JP JP2019214400A patent/JP7391469B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7391469B2 (ja) | 2023-12-05 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP2860223B1 (en) | Dam material composition for image display device and image display device using same | |
JP5849298B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物の製造方法 | |
JP5989417B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
KR102170565B1 (ko) | 수분 및 방사선 경화성 접착제 조성물 및 그의 용도 | |
EP3268411B1 (en) | A polyorganosiloxane and a moisture and radiation curable adhesive composition comprising the same | |
EP2860222B1 (en) | Dam material composition for image display device and image display device using same | |
JP6570870B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた物品 | |
JP2017110137A (ja) | デュアル硬化性シリコーン組成物、及びそれを用いた物品 | |
JP6426023B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP2014001342A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
JP2013253179A (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた画像表示装置 | |
CN107429064B (zh) | 电气/电子部件用树脂组合物 | |
JP6893721B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた物品 | |
JP6791712B2 (ja) | 電気・電子部品用樹脂組成物 | |
JP7391469B2 (ja) | 紫外線硬化性シリコーン組成物およびそれを用いた物品 | |
JP6800522B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物 | |
JP6791709B2 (ja) | 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた物品 | |
JP2023515029A (ja) | 光硬化性シリコーン組成物及びその硬化物 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20221117 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20231025 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20231121 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20231121 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7391469 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |