JP6791709B2 - 紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物、及びそれを用いた物品 - Google Patents
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Description
前記シラン化合物がメルカプト基を有していない場合は、前記(b2)が含まれる、組成物である。
本発明2は、前記シラン化合物が、メルカプト基を有するものである、本発明1の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物である。
本発明3は、前記シラン化合物が、不飽和基を有するものである、本発明1の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物である。
本発明4は、不飽和基が、ビニル、アクリル及びメタクリル基から選択される少なくとも1種である、本発明1〜3のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物である。
本発明5は、前記シラン化合物が、下記式:
HS−Alk−Si(R’)3
(式中、Alkは、炭素数1〜10の分岐鎖状又は直鎖状アルキレン基であり、R’は、各々独立して、C1−6アルキル基又はC1−6アルコキシ基である)
で示される、本発明1、2又は4記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物である。
本発明6は、(b1)1分子内に不飽和基を少なくとも二つ有するポリシロキサンが、下記式:
R1は、独立して、非置換又は置換の、C1−6アルキル基又はC6−12アリール基であり、
Lは、5≦L≦10,000であり、
Xは、独立して、式(Ia):
−Q1−Si(R2)p(R3)3−p (Ia)
(式中、
Q1は、C2−4アルキレン基又は酸素原子であり、
R2は、独立して、ビニル基、アクリル基又はメタクリル基であり、
R3は、独立して、非置換又は置換の、C1−9アルキル基、C1−9アルコキシ基又はC6−12アリール基であり、
pは、1、2又は3である)で示される基である〕
で示されるオルガノポリシロキサンである、本発明1〜5のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物である。
本発明7は、さらに、(D)湿気硬化性樹脂及び湿気硬化触媒を含む、本発明1〜6のいずれか記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物である。
本発明8は、本発明1〜7のいずれかの紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物からなる、電気・電子機器のコーティング剤である。
一般にコロイダルシリカは、平均粒子径が1〜200μmの二酸化ケイ素又はその水和物のコロイドで、一定の形状を持たないものをいう。成分(A)に用いられるコロイダルシリカは、その種類に特に限定はなく、市販のものを用いることができる。また、コロイダルシリカは、公知の方法により製造することもできる。
表面処理剤は、コロイダルシリカの有効成分量に対して一定量を配合することで、酸性水溶液下で加水分解によりコロイダルシリカと反応し、結合を形成する。本発明で用いられる表面処理剤は、メルカプト基及び/又は不飽和基を有するシラン化合物である。メルカプト基と不飽和基とは、同じ分子内に両方が含まれていてもよい。メルカプト基を硬化反応に関与できるようにすることで、酸素による硬化阻害をより抑制することができ、不飽和基を有することで、硬化性樹脂であるポリシロキサンとの相互作用によって硬化性をより高めることが可能となる。
メルカプト基を有するシラン化合物には、1分子あたり少なくとも1個メルカプト基が含まれていればよいが、入手の容易性、扱い易さの点から、メルカプト基を1個有するシラン化合物であることが好ましい。
HS−Alk−Si(R’)3
(式中、Alkは、炭素数1〜10の分岐鎖状又は直鎖状アルキレン基であり、R’は、各々独立して、C1−6アルキル基又はC1−6アルコキシ基である)
で示される化合物が挙げられる。
R’は、各々独立して、C1−6アルキル基又はC1−6アルコキシ基である。アルキル基及びアルコキシ基の例としては上述の基が挙げられる。対応するシラン化合物の入手容易性や、表面処理時の加水分解反応の効率等の点から、少なくとも一つはアルコキシ基であることがより好ましく、メトキシ基を少なくとも一つ有することが特に好ましい。また、前記式の化合物の少なくとも1箇所が不飽和基で置換されていてもよい。
これらの中でも、好ましいラジカル重合禁止剤として、キノン系重合禁止剤、アミン系重合禁止剤、ジチオカルバミン酸銅系重合禁止剤、1−オキシル系重合禁止剤を挙げることができる。特に好ましいラジカル重合禁止剤として、ヒドロキノン、メトキシヒドロキノン、ベンゾキノン、p−tert−ブチルカテコール、フェノチアジン、アルキル化ジフェニルアミン、ジブチルジチオカルバミン酸銅、2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシルのエステル等を挙げることができる。重合禁止剤の配合量としては表面処理時のラジカル重合反応の抑制効果及びハードコート組成物に調製したときのハードコート組成物の紫外線に対する反応性の面から0.001〜1質量部が好ましく、0.01〜0.1質量部がより好ましい。
本発明の組成物は、成分(B)として、(b1)1分子内に不飽和基を少なくとも二つ有するポリシロキサンと、場合により、(b2)1分子内にメルカプト基を有するポリシロキサンを含む。成分(b1)は、紫外線により硬化し硬化物を形成する主要な成分である。成分(b2)は、不飽和基と反応することで硬化性および硬化後の物性を高める成分である。
R1は、独立して、非置換又は置換の、C1−6アルキル基又はC6−12アリール基であり、
Lは、5≦L≦10,000であり、
Xは、独立して、式(Ia):
−Q1−Si(R2)p(R3)3−p (Ia)
(式中、
Q1は、C2−4アルキレン基又は酸素原子であり、
R2は、独立して、ビニル、アクリル基又はメタクリル基であり、
R3は、独立して、非置換又は置換の、C1−9アルキル基、C1−9アルコキシ基又はC6−12アリール基であり、
pは、1、2又は3である)で示される基である〕
で示されるオルガノポリシロキサンが挙げられるが、これに限定されない。
M:−Si(CH3)3O1/2
D:Si(CH3)2O2/2
T:Si(CH3)O3/2
Q:SiO4/2
ここで、各単位を表すアルファベットの右肩に何らかの記号が付されているときは、各単位のメチル基が当該記号で表される官能基で置換されていることを意味する。例えば、「TSH単位」は、メチル基がメルカプト基で置換されたT単位、すなわちSi(SH)O3/2を意味する。
本発明の組成物は、(C)光反応開始剤を含む。(C)は、光を受けて励起し、(メタ)アクリル基を含有するシロキサンに励起エネルギーを与えて紫外線照射による硬化反応を開始させるものである。
成分(A):
〔コロイダルシリカ〕
・スノーテックスO−40(水分散コロイダルシリカ、40%シリカ分、PH:3、粒子径19nm:日産化学工業株式会社製)
〔表面処理剤〕
・3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製TSL8300)
・3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製TSL8370)
・ビニルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製TSL8310)
・メチルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社製TSL8113)
・TSL8802E(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社社製ヘキサメチルジシラザン)
・VTMDZ:ジビニルテトラメチルジシラザン(有機合成薬品工業株式会社製1,3−ビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザン)
〔反応性希釈剤〕
d−1:α,ω−ビス(ビニルメチルシロキシ)シロキサンオリゴマー
d−2:α,ω−ビス(3−メルカプトプロピル)シロキサンオリゴマー
d−3:[メチル(3−メルカプトプロピル)シロキシ][ジメチルシロキシ]コポリマー
〔反応性樹脂〕
PS−1:α,ω−ビス(ビニルメチルシロキシ)シロキサンオリゴマー
PS−2:α,ω−ビス(ビニルメチルシロキシ)ポリジメチルシロキサン:350mpa・s
PS−3:α,ω−ビス(ビニルメチルシロキシ)ポリジメチルシロキサン:1000mpa・s
PS−4:α,ω−ビス(ビニルメチルシロキシ)ポリジメチルシロキサン:3000mpa・s
PS−5:α,ω−ビス(ビニルメチルシロキシ)ポリジメチルーメチルフェニルシロキサンコポリマー:1000mpa・s
PS−6:α,ω−ビス(ビニルメチルシロキシ)ポリジメチルーメチルフェニルシロキサンコポリマー:3000mpa・s
・MTSH 5D20(ジメチルジクロロシラン、トリメチルクロロシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランの加水分解、縮合反応生成物)
・SMS−142:[メチル(3−メルカプトプロピル)シロキシ][ジメチルシロキシ]コポリマー
また、以下の成分を必要に応じて配合した。
・3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン(モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社社製TSL8370)
・3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学株式会社製KBM5103)
(C)−1:Irgacure184(1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン;BASF社製)
(C)−2:Irgacure819(ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルフォスフィンオキシド;BASF社製)
1−メトキシ−2−プロパノール220部、スノーテックスO−40(水分散コロイダルシリカ、40%シリカ分、PH:3、粒子径20nm:日産化学工業株式会社製)750部、TSL8380(3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン)66部、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.3部を80〜85℃で8時間加熱攪拌し、表面処理を行った。冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部を数回加え、メタノール及び水を減圧留去、乾燥させて予備分散物1を得た。さらに冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部、TSL9886(間のジメチル単位が約8−10程度の両末端メルカプトプロピル基ポリジメチルシロキサンオリゴマー)147.2部を加えた後、1−メトキシ−2−プロパノールを留去することにより、150℃、1時間の条件による不揮発分が1.4%である、機能性コロイダルシリカ70%のコロイダルシリカ含有ベース(FSB−1)を得た。
1−メトキシ−2−プロパノール220部、スノーテックスO−40(水分散コロイダルシリカ、40%シリカ分、PH:3、粒子径20nm:日産化学工業株式会社製)750部、TSL8380(3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン)66部、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.3部を80〜85℃で8時間加熱攪拌し、表面処理を行った。冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部を数回加え、メタノール及び水を減圧留去、冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部、ヘキサメチルジシラザン20部(0.124mol)を加え、室温で2時間攪拌し、その後、70℃で1時間攪拌した。水100g、冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部を加え、水を減圧留去、乾燥させ、セライトを加え、混合冷却後にろ過を行い、予備分散物2を得た。さらに冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部、TSL9886(間のジメチル単位が約8−10程度の両末端メルカプトプロピル基ポリジメチルシロキサンオリゴマー)147.2部を加えた後、1−メトキシ−2−プロパノールを留去することにより、150℃、1時間の条件による不揮発分が1.4%である、機能性コロイダルシリカ70%のコロイダルシリカ含有ベース(FSB−2)を得た。
合成例2と同様の操作にて、予備分散物2を得た後、1−メトキシ−2−プロパノール250部、GELEST社製SMS−142粘度138mPasの14.8%(メルカプトプロピル)メチル単位含有ポリジメチルシロキサン147.2部を加えた後、1−メトキシ−2−プロパノールを留去することにより、150℃、1時間の条件による不揮発分が1.2%である、機能性コロイダルシリカ70%のコロイダルシリカ含有ベース(FSB−3)を得た。
イソプロパノール(IPA)220部、スノーテックスO−40(水分散コロイダルシリカ、40%シリカ分、PH:3、粒子径20nm:日産化学工業株式会社製)750部、TSL8310(ビニルトリメトキシシラン)40部、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.2部を80〜85℃で2時間加熱攪拌し、表面処理を行った。冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部を数回加え、メタノール及び水、IPAを減圧留去、乾燥させて予備分散物4を得た。さらに冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部、粘度350mPasの両末端ビニル基ポリジメチルシロキサン147.2部を加えた後、1−メトキシ−2−プロパノールを留去することにより、150℃、1時間の条件による不揮発分が1.2%である、機能性コロイダルシリカ70%のコロイダルシリカ含有ベース(FSB−4)を得た。
1−メトキシ−2−プロパノール220部、スノーテックスO−40(水分散コロイダルシリカ、40%シリカ分、PH:3、粒子径20nm:日産化学工業株式会社製)750部、TSL8310(ビニルトリメトキシシラン)40部、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.2部を80〜85℃で2時間加熱攪拌し、表面処理を行った。冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部を数回加え、メタノール及び水を減圧留去、乾燥させて予備分散物5を得た。さらに冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部、粘度350mPasの両末端ビニル基ポリジメチルシロキサン147.2部を加えた後、1−メトキシ−2−プロパノールを留去することにより、150℃、1時間の条件による不揮発分が1.1%である、機能性コロイダルシリカ70%のコロイダルシリカ含有ベース(FSB−5)を得た。
1−メトキシ−2−プロパノール220部、スノーテックスO−40(水分散コロイダルシリカ、40%シリカ分、PH:3、粒子径20nm:日産化学工業株式会社製)750部、TSL8310(ビニルトリメトキシシラン)20部、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.2部を80〜85℃で1時間加熱攪拌し、TSL8113(メチルトリメトキシシラン)20部加え、さらに2時間加熱攪拌、表面処理を行った。冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部を数回加え、メタノール及び水を減圧留去、乾燥させて予備分散物6を得た。さらに冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部、粘度350mPasの両末端ビニル基ポリジメチルシロキサン147.2部を加えた後、1−メトキシ−2−プロパノールを留去することにより、150℃、1時間の条件による不揮発分が1.0%である、機能性コロイダルシリカ70%のコロイダルシリカ含有ベース(FSB−6)を得た。
合成例5と同様の操作にて、1−メトキシ−2−プロパノール220部、スノーテックスO−40(水分散コロイダルシリカ、40%シリカ分、PH:3、粒子径20nm:日産化学工業株式会社製)750部、TSL8310(ビニルトリメトキシシラン)20部、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.2部を80〜85℃で2時間加熱攪拌し、表面処理を行った。冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部を数回加え、メタノール及び水を減圧留去、冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部、ヘキサメチルジシラザン20部(0.124mol)を加え、室温で2時間攪拌し、その後、70℃で1時間攪拌した。水100g、冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部を加え、水を減圧留去、乾燥させ、セライトを加え、混合冷却後にろ過を行い、予備分散物7を得た。さらに冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部、粘度350mPasの両末端ビニル基ポリジメチルシロキサン147.2部を加えた後、1−メトキシ−2−プロパノールを留去することにより、150℃、1時間の条件による不揮発分が1.3%である、機能性コロイダルシリカ70%のコロイダルシリカ含有ベース(FSB−7)を得た。
合成例5と同様の操作にて、1−メトキシ−2−プロパノール220部、スノーテックスO−40(水分散コロイダルシリカ、40%シリカ分、PH:3、粒子径20nm:日産化学工業株式会社製)750部、TSL(メチルトリメトキシシラン)17.8部、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル0.2部を80〜85℃で2時間加熱攪拌し、表面処理を行った。冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部を数回加え、メタノール及び水を減圧留去、冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部、1,3−ビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシラザン23部(0.124mol)を加え、室温で2時間攪拌し、その後、70℃で1時間攪拌した。水100gを加え冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部を加え、水を減圧留去、乾燥させ、セライトを加え、混合冷却後にろ過を行い、予備分散物8を得た。さらに冷却後、1−メトキシ−2−プロパノール250部、粘度350mPasの両末端ビニル基ポリジメチルシロキサン147.2部を加えた後、1−メトキシ−2−プロパノールを留去することにより、150℃、1時間の条件による不揮発分が1.5%である、機能性コロイダルシリカ70%のコロイダルシリカ含有ベース(FSB−8)を得た。
実施例1〜12:
表2に示す各成分を、5Lの万能混合攪拌機(ダルトン社製)に入れ、室温(23℃)にて30分間で均一に混合した。均一に混合した後、氷水冷却下(8℃)にて30分間、冷却減圧にて均一に混合した。得られた組成物を10μmのメンブレンフィルターにて異物等を除去した後、組成物を得た。
実施例及び比較例で得られた各々の紫外線硬化性樹脂組成物を、金型に塗布して塗膜を形成し、ウシオ電機株式会社製高圧水銀灯:UVL−4001Mを用い、120w/cm2にて所定の紫外線照射により厚さ2mmの試料を作製した。得られた塗膜について以下の条件により物性を測定、評価した。
〔外観〕
塗膜の透明度を目視にて観察、評価した。
〔表面の硬化状態〕
硬化させた塗膜の表面を目視及び指触観察して評価した。ウシオ電機株式会社製高圧水銀灯:UVL−4001Mを用い、120w/cm2にて所定の紫外線照射により厚さ2mmの試料を硬化させる際の表面の硬化状態を観察した。表面が液状になっているか、タックが生じているかを観察した。
〔硬さ〕
・A硬度:JIS K 6253 Eに準拠し、DUROMETER HARDNESS TYPE A(ASKER製)にて23℃における硬化物のA硬度を測定した。
・E硬度:JIS K 6253 Eに準拠し、DUROMETER HARDNESS TYPE E(ASKER製)にて23℃における硬化物のE硬度を測定した。
・マイクロ硬度計:
〔伸び〕JIS K 6301に準拠し、ショッパー引張試験機(東洋精機製作所製)にて23℃における試料の伸びを測定した。〔引張強度〕
JIS K 6301に準拠し、ショッパー引張試験機(東洋精機製作所製)にて23℃における試料の引張強さを測定した。
〔鉛筆硬度〕
上記ポリオルガノシロキサン組成物を、トリアセチルセルロースフィルム(80μm)上に100μmの厚さで塗布し、前記紫外線照射装置を用いて、2000mJ/cm2の照射量で紫外線を照射し、塗膜を硬化させた。次いで、形成された硬化被膜に対して、JIS K5600−5−4に準じて鉛筆硬度試験を行い、耐スクラッチ性を評価した。鉛筆硬度試験では、2Bおよび4Bの鉛筆を用い、750g荷重で線を引き、硬化被膜のその後の状態を目視し、硬化被膜のめくれがない場合に、「OK」と評価した。5回試験を行い、「OK」と評価した回数を計数した。
〔密着性〕
硬化被膜を形成したフィルム表面にJIS K 5600−5−6に準拠して格子状のクロスカットを形成し、25mm幅のセロハンテープ剥離試験をおこなった。密着性評価は、残存マス目数/全マス目数で示した。
〔粘度〕
回転粘度計(ビスメトロン VDA−L)(芝浦システム株式会社製)を使用して、No.4ローターを使用し、30rpmで、23℃における粘度を測定した。また、50℃の環境下に3日間置いた後の粘度を同様にして測定した。
Claims (5)
- (A)メルカプト基を有するシラン化合物で表面が処理されたコロイダルシリカ;
(B)(b1)1分子内に不飽和基を少なくとも二つ有するポリシロキサン、及び場合により(b2)1分子内にメルカプト基を有するポリシロキサン;並びに
(C)光反応開始剤
を含む紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。 - 前記シラン化合物が、下記式:
HS−Alk−Si(R’)3
(式中、Alkは、炭素数1〜10の分岐鎖状又は直鎖状アルキレン基であり、R’は、各々独立して、C1−6アルキル基又はC1−6アルコキシ基である)
で示される、請求項1記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。 - (b1)1分子内に不飽和基を少なくとも二つ有するポリシロキサンが、下記式:
〔式中、
R1は、独立して、非置換又は置換の、C1−6アルキル基又はC6−12アリール基であり、
Lは、5≦L≦10,000であり、
Xは、独立して、式(Ia):
−Q1−Si(R2)p(R3)3−p (Ia)
(式中、
Q1は、C2−4アルキレン基又は酸素原子であり、
R2は、独立して、ビニル基、アクリル基又はメタクリル基であり、
R3は、独立して、非置換又は置換の、C1−9アルキル基、C1−9アルコキシ基又はC6−12アリール基であり、
pは、1、2又は3である)で示される基である〕
で示されるオルガノポリシロキサンである、請求項1又は2記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。 - さらに、
(D)湿気硬化性樹脂及び湿気硬化触媒
を含む、請求項1〜3のいずれか一項記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物。 - 請求項1〜4のいずれか一項記載の紫外線硬化型シリコーン樹脂組成物からなる、電気・電子機器のコーティング剤。
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