KR20210054010A - 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물 - Google Patents

광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물 Download PDF

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Abstract

광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 제공된다. 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 하기를 포함한다: (A) 100 질량부의 광경화성 오르가노폴리실록산; 및 (B) 약 0.01 내지 약 5.0 질량부의, 하나 이상의 광-활성 유기기를 갖고 분자 당 최대 약 200개의 규소 원자를 갖는 오르가노규소 화합물로서, 오르가노규소 화합물은 300 내지 420 nm의 파장의 광에 노출시 활성화되는, 오르가노규소 화합물. 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 양호한 저장 능력을 보이며, 300 내지 420 nm 파장의 광을 노출시킴으로써 경화될 수 있고, 투명성이 양호한 경화물을 형성할 수 있다.

Description

광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물
관련 출원의 교차 참조
본 출원은 2018년 10월 1일에 출원된 미국 임시출원 제62/739,469호의 우선권 및 모든 이점을 주장하며, 그 내용은 본원에 참조로 통합되어 있다.
기술분야
본 발명은 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물에 관한 것이다.
광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 광학 디스플레이의 가시성을 증강시키기 위한 접착제 및 감압 접착제로서 이용된다. 최근 몇 년 동안에는, 열가소성 수지, 예컨대 폴리카르보네이트가 안전상의 이유로 디스플레이 표면 커버에 이용되어 왔고, 이런 유형의 열가소성 수지에 의해 흡수되지 않는 장파장 광(예를 들어, 405 nm의 파장을 가진 가시 광선)에 의해 경화되는 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물에 대한 요구가 존재한다.
일반적으로, 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 이것의 경화성을 개선하기 위해 광개시제를 포함한다. 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물로서, 예를 들어 특허 문헌 1은 비닐기-함유 유동성 오르가노폴리실록산, 비닐기-함유 오르가노폴리실록산 수지, 메르캅토알킬기-함유 오르가노폴리실록산, 및 광-개시제, 예컨대 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 및 1-(4-이소프로필페닐)-2-히드록시-2-메틸프로판-1-온을 포함하는 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 기술하고; 특허 문헌 2는 알케닐-함유 폴리디오르가노실록산, 메르캅토 작용성 폴리오르가노실록산 또는 메르캅토 유기 화합물 및 광-개시제, 예컨대 벤조페논, 아세토나프톤, 아세토페논, 벤조인 메틸에테르, 벤조인 이소부틸에테르, 2,2-디에톡시아세토페논, 2-히드록시-2-메틸-1-페닐프로판-1-온, 및 1[4-이소프로필-페닐]-2-히드록시-2-메틸프로파논을 포함하는 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 기술하고; 특허 문헌 3은 규소 원자-결합된 불포화 지방족 라디칼을 가진 오르가노폴리실록산, 규소 원자-결합된 메르캅토알킬 라디칼을 가진 오르가노폴리실록산, 및 광 개시제, 예컨대 2-히드록시-2-메틸프로피오페논, 및 2,4,6-트리메틸벤조일 디페닐 포스핀 옥시드를 포함하는 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 기술한다.
그러나, 이러한 유형의 광 개시제는 오르가노폴리실록산과의 상용성이 열악하기 때문에, 수득된 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 투명성이 열악하고, 따라서 장파장 광 조사에 의한 심층 경화 특성이 불량하여 경화가 불충분하다.
선행기술문헌
특허문헌
특허 문헌 1: 미국("US") 특허 제4,935,455호
특허 문헌 2: 미국 특허 제4,946,874호
특허 문헌 3: 미국 특허 제5,158,988호
해결하려는 과제
본 발명의 목적은 투명성을 나타내는 경화물을 제공하는 것 외에도 우수한 저장 안정성을 제공하면서 장파장으로의 조사에 의해 신속하게 경화되는 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제공하는 것이다.
과제의 해결 수단
본 발명의 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 하기를 포함한다:
(A) 100 질량부의 광-경화성 오르가노폴리실록산; 및
(B) 하나 이상의 광-활성 유기기를 갖고 분자 당 최대 약 200개의 규소 원자를 갖는 오르가노규소 화합물로서, 오르가노규소 화합물은 300 내지 420 nm의 파장의 광에 노출시 활성화되는, 약 0.01 내지 약 5.0 질량부의 오르가노규소 화합물.
각종 구현예에서, 성분 (A)는 분자 당 하나 이상의 광-반응성 유기기를 갖는 오르가노폴리실록산이다.
각종 구현예에서, 성분 (A)에서 광-반응성 유기기는 아릴기-함유 유기기, 메타크릴기-함유 유기기, 알케닐기, 메르캅토기-함유 유기기 또는 이들의 혼합물이다.
각종 구현예에서, 성분 (A)는 하기의 조성물 (M1) 내지 (M7)로 이루어진 군으로부터 선택된 광-경화성 오르가노폴리실록산이다:
조성물 (M1):
(A1) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖는 오르가노폴리실록산; 및
(A2) 분자 당 하나 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산으로서, 성분 (A2)의 함량이 성분 (A1)와 (A2)의 합계 100 질량부 당 0.1 내지 50.0 질량부인 양의 오르가노폴리실록산.
조성물 (M2):
(A1) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖는 오르가노폴리실록산; 및
(A3) 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A3)의 메르캅토기가 성분 (A1)의 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 1 몰 당 0 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물.
조성물 (M3):
(A4) 분자 당 2개 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산; 및
(A5) 분자 당 2개 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A5)의 메르캅토기가 성분 (A4)의 알케닐기 1 몰 당 0.2 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물.
조성물 (M4):
(A1) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖는 오르가노폴리실록산;
(A2) 분자 당 하나 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산; 및
(A3) 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A3)의 메르캅토기가 성분 (A1)의 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기와 성분 (A2)의 알케닐기와의 합계 1 몰 당 0.1 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물.
조성물 (M5):
(A6) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖고, 분자 당 하나 이상의 알케닐기를 갖고, 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산; 및
(A3) 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A3)의 메르캅토기가 성분 (A6)의 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기와 알케닐기와의 합계 1 몰 당 0 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물.
조성물 (M6):
(A7) 분자 당 2개 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 분자 당 2개 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노폴리실록산.
조성물 (M7):
(A8) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖고, 분자 당 하나 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고, 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노폴리실록산.
각종 구현예에서, 성분 (B)에서 광-활성 유기기는 하기 식 (a)-(q)로 나타낸 군으로부터 선택된 기이다:
Figure pct00001
식에서, R1는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고; R2는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기, 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 할로겐 원자이고; R3은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고; Ar1는 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고; Ar2는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 할로겐 원자- 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이고; X는 산소 원자 또는 황 원자이고; Y는 성분 (B)에서의 Si 원자와 연결된 2가 결합이다.
각종 구현예에서, 조성물은 광학적 또는 전기적이고, 감압 접착제, 접착제 또는 캡슐화제이다.
본 발명의 경화물은 상기 기재된 바와 같은 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 300 내지 420 nm의 파장의 광에 노출시켜 수득되는 것을 특징으로 한다.
발명의 효과
본 발명의 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물은 양호한 저장 능력을 보이며, 300 내지 420 nm 파장의 광을 노출시킴으로써 경화될 수 있고, 투명성이 양호한 경화물을 형성할 수 있다.
용어 "포함하는" 또는 "포함하다"는 본원에서 "포함되는", "포함되다", "~로 본질적으로 이루어진다(이루어지는)" 및 "~로 이루어진다(이루어지는)"의 개념을 의미하고 포함하도록 가장 넓은 의미로 사용된다. 예시적인 예를 나열하기 위해 "예를 들어(for example)," "예를 들어(e.g.,)" "예컨대," 및 "포함하는"의 사용은 나열된 예만으로 제한되는 것은 아니다. 따라서, "예를 들어" 또는 "예컨대"는, "예를 들어, 하지만 이에 제한되지 않는" 또는 "예컨대, 하지만 이에 제한되지 않는"을 의미하며, 다른 유사하거나 동등한 예를 포함한다. 본원에 사용된 바와 같은 용어 "약"은 기기 분석에 의해 또는 샘플 취급의 결과로서 측정된 수치에서의 미미한 변동을 합리적으로 포괄하거나 설명하는 역할을 한다. 이러한 미미한 변동은 수치의 대략 ±0-25, ±0-10, ±0-5, 또는 ±0-2.5 %일 수 있다. 나아가, 용어 "약"은 값의 범위와 관련된 경우 수치 둘 다에 적용된다. 더욱이, 용어 "약"은 명백하게 언급되지 않는 경우에도 수치에 적용될 수 있다.
일반적으로, 본원에 사용된 바와 같이, 값의 범위에서 하이픈 "-" 또는 대쉬(dash) "-"는 "내지(to)" 또는 "사이의(through)"이며; ">"는 "초과" 또는 "~보다 큰"이고; "≥"는 "적어도" 또는 "이상"이며; "<"는 "미만" 또는 "~보다 작은"이고; "≤"는 "최대" 또는 "이하"이다. 개별적인 기준으로, 특허, 특허들, 및/또는 특허 출원 공보의 상기 언급된 각각의 출원은 하나 이상의 비제한적인 구현예에서 그 전문이 참조에 의해 본 명세서에 분명하게 포함된다.
첨부된 청구항이 상세한 설명에서 설명된 특정 화합물, 조성물 또는 방법을 표현하는 것으로 제한되지 않으며, 이는 첨부된 청구항의 범위에 속하는 특정 구현예 사이에서 다양할 수 있음을 이해해야 한다. 다양한 구현예의 특정 특질 또는 양태를 설명하기 위해 본원에 의존하는 임의의 마쿠쉬(Markush) 그룹과 관련하여, 상이하며, 특수하고/하거나 예상외의 결과가 다른 모든 마쿠쉬로부터 독립적인 각각의 마쿠쉬 그룹의 각각의 구성원으로부터 수득될 수 있음을 이해해야 한다. 마쿠쉬 그룹의 각각의 구성원은 개별적으로 그리고 조합하여 의존될 수 있으며, 첨부된 청구항의 범위 내의 구체적인 구현예에 대한 적절한 뒷받침을 제공한다.
또한, 본 발명의 다양한 구현예를 설명하는 데 의존하는 임의의 범위 및 하위범위는 독립적으로 그리고 종합적으로 첨부된 청구항의 범위에 속하는 것으로 이해되어야 하며, 모든 범위를 그 안의 정수 및/또는 분수 값을, 이러한 값이 본원에서 분명하게 작성되지 않더라도, 포함하여 설명하고 고려하는 것으로 이해되어야 한다. 당업자는, 열거된 범위 및 하위범위가 본 발명의 다양한 구현예를 충분히 설명하고 가능하게 하며, 이러한 범위 및 하위범위는 관련된 1/2, 1/3, 1/4, 1/5 등으로 추가로 기술될 수 있음을 쉽게 인식한다. 단지 일례로서, "0.1 내지 0.9의" 범위는 하위 1/3, 즉, 0.1 내지 0.3, 중위 1/3, 즉, 0.4 내지 0.6, 및 상위 1/3, 즉, 0.7 내지 0.9로 추가로 기술될 수 있으며, 이는 개별적으로 그리고 종합적으로 첨부된 청구항의 범위 내에 있으며, 개별적으로 및/또는 종합적으로 의존하고, 첨부된 청구항의 범위 내의 구체적인 구현예에 대한 적절한 뒷받침을 제공할 수 있다. 또한, 범위를 한정하거나 수식하는 언어, 예컨대 "적어도", "초과", "미만", "이하" 등에 관하여, 이러한 언어는 하위범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함함을 이해해야 한다. 또 다른 예로서, "적어도 10"의 범위는 내재적으로, 적어도 10 내지 35의 하위범위, 적어도 10 내지 25의 하위범위, 25 내지 35의 하위범위 등을 포함하고, 각각의 하위범위는 개별적으로 및/또는 종합적으로 의존할 수 있으며 첨부된 청구항의 범위 내의 구체적인 구현예에 대한 적절한 뒷받침을 제공한다. 마지막으로, 개시된 범위 내의 개별 수는 첨부된 청구항의 범위 내의 구체적인 구현예에 의존할 수 있고 이에 대한 적절한 뒷받침을 제공한다. 예를 들어, "1 내지 9의" 범위는 다양한 개별 정수, 예컨대 3, 뿐만 아니라 소수점(또는 분수)을 포함하는 개별 수, 예컨대 4.1을 포함하고, 이는 첨부된 청구항의 범위 내의 구체적인 구현예에 의존하고 이에 대한 적절한 뒷받침을 제공할 수 있다.
<광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물>
먼저, 본 발명의 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물이 상세히 기재될 것이다.
성분 (A)는 광-경화성 오르가노폴리실록산이며, 각종 구현예에서, 분자 당 하나 이상의 광-반응성 유기기를 갖는 오르가노폴리실록산이다. 광-반응성 유기기의 예에는 아크릴기-함유 유기기, 메타크릴기-함유 유기기, 알케닐기, 메르캅토기-함유 유기기 및 이들의 혼합물이 포함된다.
아크릴 또는 메타크릴기-함유 유기기의 예에는 아크릴옥시메틸기, 아크릴옥시에틸기, 아크릴옥시프로필기, 아크릴옥시부틸기, 아크릴아미도메틸기, 아크릴아미도에틸기, 아크릴아미도프로필기, 아크릴아미도부틸기, 메타크릴옥시메틸기, 메타크릴옥시에틸기, 메타크릴옥시프로필기, 메타크릴옥시부틸기, 메타크릴아미도메틸기, 메타크릴아미도에틸기, 메타크릴아미도프로필기, 메타크릴아미도부틸기, 아크릴옥시폴리에틸렌옥시 프로필기 및 메타크릴옥시폴리에틸렌옥시 프로필기가 포함된다. 각종 구현예에서, 경제 및 반응성 관점에서, 아크릴옥시프로필기 및 메타크릴옥시 프로필기가 바람직할 수 있다.
알케닐기의 예에는 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 예컨대 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 시클로헥세닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기 및 도데세닐기가 포함된다. 각종 구현예에서, 경제 및 반응성 관점에서, 비닐기, 알릴기, 헥세닐기 및 옥테닐기가 바람직할 수 있다.
메르캅토기-함유 유기기의 예에는 메르캅토알킬기, 예컨대 3-메르캅토프로필기, 4-메르캅토부틸기 및 6-메르캅토헥실기가 포함된다. 각종 구현예에서, 그러나 경제성 및 반응성 관점에서, 3-메르캅토프로필기가 바람직할 수 있다.
성분 (A) 중의 광-반응성 유기기 이외의 규소 원자에 결합되는 기의 예에는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 예컨대 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 및 옥틸기; 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 예컨대 페닐기, 톨릴기, 자일릴기 및 나프틸기; 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기, 예컨대 벤질기, 페네틸기, 및 3-페닐프로필기; 탄소수 1 내지 12의 할로겐화 알킬기, 예컨대 클로로메틸기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 및 노나플루오로부틸에틸기가 포함된다. 각종 구현예에서, 경제성의 관점에서, 메틸기 및 페닐기가 바람직할 수 있다. 또한, 성분 (A) 중의 규소 원자는 메톡시기, 에톡시기, n- 프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, tert-부톡시기 등과 같은 소량의 히드록실기 또는 알콕시기에 결합할 수 있다.
성분 (A)의 분자 구조의 예에는 직쇄, 시클릭, 부분-분지화된 직쇄 및 분지형이 포함된다. 각종 구현예에서, 적어도 한 유형의 선형 오르가노폴리실록산이 수득된 경화물에 충분한 강도를 부여할 수 있다는 관점에서 성분 (A)로서 이용된다. 성분 (A)의 25℃에서의 점도는 제한되지 않으나, 각종 구현예에서, 이것은 약 1 내지 약 500,000 mPaㆍs의 범위, 또는 선택적으로는 약 1 내지 약 200,000 mPaㆍs의 범위이다. 이는 성분 (A)의 점도가 범위의 하한을 초과하면, 수득된 경화물의 기계적 성질이 향상될 것이기 때문이고; 다른 한편으로는 점도가 상기 범위의 상한값 미만이면, 얻어지는 조성물의 코팅성이 향상된다. 본 명세서에서 점도는 23 ± 2℃에서 ASTM D 1084에 따라 유형 B 점도계를 사용하여 측정된 값이다.
각종 구현예에서, 성분 (A)는 하기의 조성물 (M1) 내지 (M7)로 이루어진 군으로부터 선택된 광-경화성 오르가노폴리실록산이다:
조성물 (M1):
(A1) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖는 오르가노폴리실록산; 및
(A2) 분자 당 하나 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산으로서, 성분 (A2)의 함량이 성분 (A1)와 (A2)의 합계 100 질량부 당 0.1 내지 50.0 질량부인 양의 오르가노폴리실록산.
조성물 (M2):
(A1) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖는 오르가노폴리실록산; 및
(A3) 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A3)의 메르캅토기가 성분 (A1)의 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 1 몰 당 0 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물.
조성물 (M3):
(A4) 분자 당 2개 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산; 및
(A5) 분자 당 2개 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A5)의 메르캅토기가 성분 (A4)의 알케닐기 1 몰 당 0.2 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물.
조성물 (M4):
(A1) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖는 오르가노폴리실록산;
(A2) 분자 당 하나 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산; 및
(A3) 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A3)의 메르캅토기가 성분 (A1)의 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기와 성분 (A2)의 알케닐기와의 합계 1 몰 당 0.1 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물.
조성물 (M5):
(A6) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖고, 분자 당 하나 이상의 알케닐기를 갖고, 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산; 및
(A3) 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A3)의 메르캅토기가 성분 (A6)의 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기와 알케닐기와의 합계 1 몰 당 0 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물.
조성물 (M6):
(A7) 분자 당 2개 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 분자 당 2개 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노폴리실록산.
조성물 (M7):
(A8) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖고, 분자 당 하나 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고, 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노폴리실록산.
식에서, 아크릴기-함유 유기기, 메타크릴기-함유 유기기, 알케닐기 및 메르캅토기-함유 유기기의 예는 상기에 기재된 바와 같다.
그리고, 각 성분에서 아크릴기-함유 유기기, 메타크릴기-함유 유기기, 알케닐기 및 메르캅토기-함유 유기기 이외에 규소 원자에 결합되는 기의 예는 상기에 기재된 바와 같다.
성분 (A1)의 예에는 하기 식으로 나타내어진 오르가노폴리실록산이 포함된다. 식에서, "Me"는 메틸기를 나타내고, "Ph"는 페닐기를 나타내고, "Ac"는 아크릴옥시프로필기를 나타내고, "MA"는 메타크릴옥시프로필기를 나타내고; "p", "q", "r" 및 "s"는 각각 양수이고, 분자에서 "p", "q", "r" 및 "s"의 합계는 1이고; "u"는 3 내지 20의 정수이다.
(Me2AcSiO1/2)2
(Me2MASiO1/2)2
(MeAcSiO2/2)u
(MeMASiO2/2)u
(MeAcSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q
(MeMASiO2/2)p(Me2SiO2/2)q
(MeAcSiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q
(MeMASiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q
(MeAcSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r
(MeMASiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeAcSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMASiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeAcSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMASiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me2AcSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q
(Me2MASiO1/2)p(Me2SiO2/2)q
(Me2AcSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q
(Me2MASiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q
(Me2AcSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r
(Me2MASiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeAcSiO2/2)r
(Me2MASiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMASiO2/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeAcSiO2/2)r
(Me2MASiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMASiO2/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me2MASiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me2AcSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(PhSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(PhSiO3/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(AcSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MASiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeAcSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMASiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(AcSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MASiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(MASiO3/2)s
(Me2AcSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q
(Me2MASiO1/2)p(MePhSiO2/2)q
(Me2AcSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(PhSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(PhSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(AcSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MASiO3/2)r
성분 (A2)의 예에는 하기 식으로 나타내어진 오르가노폴리실록산이 포함된다. 식 중, "Me", "Ph", "p", "q", "r", "s" 및 "u"는 상기에서 기재된 바와 같고; "Vi"는 비닐기를 나타낸다.
(Me2ViSiO1/2)2
(MeViSiO2/2)u
(MeViSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeViSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeViSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeViSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(MeViSiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeViSiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeViSiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeViSiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MeSiO3/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(PhSiO3/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(PhSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(PhSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(MeSiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(PhSiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(PhSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(Me2SiO2/2)r(SiO4/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(SiO4/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(SiO4/2)r
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(SiO4/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(SiO4/2)q
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(ViSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(ViSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(ViSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(ViSiO3/2)q
성분 (A3)의 예에는 하기 식으로 나타내어진 오르가노폴리실록산이 포함된다. 식 중, "Me", "Ph", "p", "q", "r", "s" 및 "u"는 상기에서 기재된 바와 같고; "MP"는 메르캅토프로필기를 나타낸다.
(MeMPSiO2/2)u
(Me2SiO2/2)p(MeMPSiO2/2)q
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(MeMPSiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeMPSiO2/2)q
(Me3SiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(MPSiO3/2)q
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r
성분 (A4)의 예에는 상기 기재된 바와 같은 성분 (A2)에 대한 오르가노폴리실록산이 포함된다. 그러나, 성분 (A4)는 분자 당 2개 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖는다.
성분 (A5)의 예에는 상기 기재된 바와 같은 성분 (A3)에 대한 오르가노폴리실록산이 포함된다. 그러나, 성분 (A5)는 분자 당 2개 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는다.
성분 (A6)의 예에는 하기 식으로 나타내어진 오르가노폴리실록산이 포함된다. 식 중, "Me", "Ph", "Ac", "MA", "Vi", "p", "q", "r" 및 "s"는 상기에서 기재된 바와 같다.
(MeAcSiO2/2)p(MeViSiO2/2)q
(MeMASiO2/2)p(MeViSiO2/2)q
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MeAcSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MeMASiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MeAcSiO2/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(MeMASiO2/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeAcSiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMASiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeAcSiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMASiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(Ph2SiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me2AcSiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(PhSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(PhSiO3/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(Me3SiO1/2)q(ViSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(Me3SiO1/2)q(ViSiO3/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(ViSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(ViSiO3/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(ViSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(ViSiO3/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(Me2SiO2/2)r
(Me2MASiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(Me2SiO2/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(Me2SiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me2MASiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(Me2SiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me2AcSiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(Me2SiO2/2)r(MeSiO3/2)s
(Me2MASiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(Me2SiO2/2)r(MeSiO3/2)s
(Me2AcSiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(Ph2SiO2/2)r(MeSiO3/2)s
(Me2MASiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(Ph2SiO2/2)r(MeSiO3/2)s
(Me2AcSiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(Me2SiO2/2)r(PhSiO3/2)s
(Me2MASiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(Me2SiO2/2)r(PhSiO3/2)s
(Me2AcSiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MeSiO3/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(PhSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(PhSiO3/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(Me2SiO2/2)r(MeSiO3/2)s
(Me2MASiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(Me2SiO2/2)r(MeSiO3/2)s
(Me2AcSiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(Me2SiO2/2)r(PhSiO3/2)s
(Me2MASiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(Me2SiO2/2)r(PhSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(Me2SiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(Me2SiO2/2)r(MASiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(AcSiO3/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(MASiO3/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(Me3SiO1/2)q(AcSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Me3SiO1/2)q(MASiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(AcSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MASiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeAcSiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMASiO2/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeViSiO2/2)r
(Me2MASiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeViSiO2/2)r
(Me2AcSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(MeSiO3/2)s
(Me2MASiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(MeSiO3/2)s
(Me2AcSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(PhSiO3/2)s
(Me2MASiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(PhSiO3/2)s
(Me2AcSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(ViSiO3/2)r
(Me2MASiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(ViSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(AcSiO3/2)r(ViSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MASiO3/2)r(ViSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2AcSiO1/2)q(ViSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2MASiO1/2)q(ViSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(MeAcSiO2/2)q(ViSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(MeMASiO2/2)q(ViSiO3/2)r
성분 (A7)의 예에는 하기 식으로 나타내어진 오르가노폴리실록산이 포함된다. 식 중, "Me", "Ph", "Vi", "MP", "p", "q", "r" 및 "s"는 상기에서 기재된 바와 같다.
(MeViSiO2/2)p(MeMPSiO2/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(MeMPSiO2/2)q
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(MeMPSiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(MeMPSiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(MeMPSiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(PhSiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeSiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(PhSiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MPSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MPSiO3/2)q
(Me3SiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(MPSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(ViSiO3/2)q(MPSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(ViSiO3/2)r(MPSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeViSiO2/2)r(MPSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeMPSiO2/2)q(ViSiO3/2)r
(Me3SiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(ViSiO3/2)s
성분 (A8)의 예에는 하기 식으로 나타내어진 오르가노폴리실록산이 포함된다. 식 중, "Me", "Ph", "Ac", "MA", "Vi", "MP", "p", "q", "r" 및 "s"는 상기에서 기재된 바와 같다.
(MeAcSiO2/2)p(MeViSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r
(MeMASiO2/2)p(MeViSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(Me2ViSiO1/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(Me3SiO1/2)p(MeViSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MeMPSiO2/2)q(MeAcSiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MeMPSiO2/2)q(MeMASiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MeMPSiO2/2)q(AcSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MeMPSiO2/2)q(MASiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MPSiO3/2)q(MeAcSiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MPSiO3/2)q(MeMASiO2/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MPSiO3/2)q(AcSiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MPSiO3/2)q(MASiO3/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MPSiO3/2)q(Me2AcSiO1/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(MPSiO3/2)q(Me2MASiO1/2)r
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(Me2ViSiO1/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(MeMPSiO2/2)q(Me2AcSiO1/2)r
(MeViSiO2/2)p(MeMPSiO2/2)q(Me2MASiO1/2)r
(MeViSiO2/2)p(MPSiO3/2)q(Me2AcSiO1/2)r
(MeViSiO2/2)p(MPSiO3/2)q(Me2MASiO1/2)r
(MeViSiO2/2)p(MPSiO3/2)q(MeAcSiO2/2)r
(MeViSiO2/2)p(MPSiO3/2)q(MeMASiO2/2)r
(MeViSiO2/2)p(MeMPSiO2/2)q(AcSiO3/2)r
(MeViSiO2/2)p(MeMPSiO2/2)q(MASiO3/2)r
(MeViSiO2/2)p(MPSiO3/2)q(AcSiO3/2)r
(MeViSiO2/2)p(MPSiO3/2)q(MASiO3/2)r
(MeViSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(MeViSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(MeViSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(MeViSiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(MeViSiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(MeViSiO2/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(MeViSiO2/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(MeViSiO2/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(MeViSiO2/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(MeViSiO2/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(MeViSiO2/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(MeViSiO2/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(MeViSiO2/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(MeMPSiO2/2)q(Me2AcSiO1/2)r
(ViSiO3/2)p(MeMPSiO2/2)q(Me2MASiO1/2)r
(ViSiO3/2)p(MPSiO3/2)q(Me2AcSiO1/2)r
(ViSiO3/2)p(MPSiO3/2)q(Me2MASiO1/2)r
(ViSiO3/2)p(MeMPSiO2/2)q(MeAcSiO2/2)r
(ViSiO3/2)p(MeMPSiO2/2)q(MeMASiO2/2)r
(ViSiO3/2)p(MPSiO3/2)q(MeAcSiO2/2)r
(ViSiO3/2)p(MPSiO3/2)q(MeMASiO2/2)r
(ViSiO3/2)p(MeMPSiO2/2)q(AcSiO3/2)r
(ViSiO3/2)p(MeMPSiO2/2)q(MASiO3/2)r
(ViSiO3/2)p(MPSiO3/2)q(AcSiO3/2)r
(ViSiO3/2)p(MPSiO3/2)q(MASiO3/2)r
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(Me2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(Ph2SiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(MePhSiO2/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(MeSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(Me2MASiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2AcSiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(Me2MASiO1/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeAcSiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(MeMASiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MeAcSiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MeMASiO2/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(AcSiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MeMPSiO2/2)r(MASiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(AcSiO3/2)s
(ViSiO3/2)p(PhSiO3/2)q(MPSiO3/2)r(MASiO3/2)s
조성물 (M1)에서, 각종 구현예에서 성분 (A2)의 함량은, 성분 (A1)와 (A2)의 합계 100 질량부 당, 약 0.1 내지 약 50.0 질량부 범위, 선택적으로는 약 0.1 내지 약 30 질량부의 범위, 또는 선택적으로는 약 0.5 내지 약 20 질량부의 범위이다. 이는 성분 (A2)의 함량이 상기 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 고온/고습에서 경화물의 투과율 저하가 적어지기 때문이다. 한편, 함량이 상기 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 고온에서 경화물의 경도 변화가 적어지고 착색이 감소된다.
조성물 (M2)에서, 성분 (A3)의 함량은 각종 구현예에서 성분 (A3)의 메르캅토기의 양이 성분 (A1)의 총 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 1 몰 당 약 0 내지 약 3 몰의 범위, 선택적으로는 약 0 내지 약 2 몰의 범위에 있는 양이다. 이는 성분 (A3)의 함량이 상기 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 조성물의 경화성이 강화되기 때문이다. 한편, 함량이 상기 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 고온에서 경화물의 경도 변화가 적어지고 착색이 감소된다.
조성물 (M3)에서, 성분 (A5)의 함량은 각종 구현예에서, 성분 (A5)의 메르캅토기의 양이 성분 (A4)의 알케닐기 1 몰 당 약 0.2 내지 약 3 몰의 범위, 선택적으로는 약 0.5 내지 약 2 몰의 범위에 있는 양이다. 이는 성분 (A5)의 함량이 상기 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 조성물이 충분히 경화될 수 있기 때문이다. 한편, 함량이 상기 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 고온에서 경화물의 경도 변화가 적어지고 착색이 감소된다.
조성물 (M4)에서, 성분 (A2)의 함량은 제한되지 않지만, 각종 구현예에서, 이것은 성분 (A1)와 (A2)의 합계 100 질량부 당 약 0.1 내지 약 50.0 질량부의 범위, 선택적으로는 약 0.1 내지 약 30 질량부의 범위 또는 선택적으로는 약 0.5 내지 약 20 질량부의 범위이다. 이는 성분 (A2)의 함량이 상기 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 고온/고습에서 경화물의 투과율 저하가 적어지기 때문이다. 한편, 함량이 상기 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 고온에서 경화물의 경도 변화가 적어지고 착색이 감소된다.
조성물 (M4)에서, 성분 (A3)의 함량은 각종 구현예에서, 성분 (A3)의 메르캅토기의 양이 성분 (A1)의 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 및 성분 (A2)의 알케닐기의 전체 1 몰 당 약 0.1 내지 약 3 몰의 범위, 선택적으로는 약 0.5 내지 약 2 몰의 범위인 양이다. 이는 성분 (A3)의 함량이 상기 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 조성물이 충분히 경화될 수 있기 때문이다. 한편, 함량이 상기 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 고온에서 경화물의 경도 변화가 적어지고 착색이 감소된다.
조성물 (M5)에서, 각종 구현예에서 성분 (A3)의 함량은 성분 (A6)의 메르캅토기의 양이 성분 (A6)의 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 및 알케닐기의 총 1몰 당 약 0 내지 약 3 몰의 범위, 및 선택적으로는 약 0.5 내지 약 2 몰의 범위인 양이다. 이는 성분 (A3)의 함량이 상기 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 조성물이 충분히 경화될 수 있기 때문이다. 한편, 함량이 상기 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 고온에서 경화물의 경도 변화가 적어지고 착색이 감소된다.
성분 (B)는 하나 이상의 광-활성 유기기를 갖고 분자 당 최대 약 200개의 규소 원자를 갖는 오르가노규소 화합물이며, 이때 오르가노규소 화합물은 300 내지 420 nm의 파장의 광에 노출시 활성화된다.
성분 (B)에서 광-활성 유기기의 예는 하기 식 (a)-(q)로 나타낸 기를 포함한다:
Figure pct00002
식 중, R1는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이다. R1에 대한 알킬기의 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 및 도데실기를 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R1는 메틸기이다.
식 중, R2는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기, 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 할로겐 원자이다.
R2에 대한 알킬기의 예에는 상술한 바와 같은 R1에 대한 알킬기가 포함된다.
R2에 대한 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 알킬기의 예에는 1-클로로메틸기, 2-클로로에틸기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 3-아미노프로필기, 2-아미노에틸-3-아미노프로필기, 부틸기, 3,3,3-트리플루오로프로필기, 및 3-히드록시프로필기가 포함된다.
R2에 대한 아릴기의 예에는 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 및 나프틸기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R2는 페닐기이다.
R2에 대한 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 아릴기의 예에는 클로로페닐기, 아미노페닐기 및 히드록시페닐기가 포함된다.
또한, R2에 대한 아르알킬기의 예에는 벤질기, 페네틸기 및 페닐프로필기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R2는 페네틸기이다.
식 중, R3는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이다. R3에 대한 알킬기의 예에는 상술한 바와 같은 R1에 대한 알킬기가 포함된다.
식 중, Ar1는 탄소수 6 내지 20의 아릴기 또는 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다.
Ar1에 대한 아릴기의 예에는 상술한 바와 같은 R2에 대한 아릴기가 포함된다.
Ar1에 대한 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 아릴기의 예에는 상기 기재된 바와 같은 R2에 대한 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 아릴기가 포함된다.
식 중, Ar2는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 6 내지 20이 아릴렌기이다.
Ar2에 대한 아릴렌기의 예에는 1,4-페닐렌기, 1,2-페닐렌기, 및 2-메틸-,1,4-페닐렌기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 Ar2는 1,4-페닐렌기이다. Ar2에 대한 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 아릴렌기의 예에는 2-클로로-1,4-페닐렌기, 2-아미노-1,4-페닐렌기 및 2-히드록시-1,4-페닐렌기가 포함된다.
식 중, X는 산소 원자 또는 황 원자이다.
식 중, Y는 성분 (B)에서 Si 원자와 연결된 2가 결합이다.
각종 구현예에서, 성분 (B)는 하기의 평균 조성식 (I)으로 나타내어진 오르가노규소 화합물이다:
Za R4 b SiO(4-a-b)/2 (I)
식 (I)에서, R4는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 2 내지 12의 알케닐기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 1 내지 6의 알콕시기 또는 히드록실기이다.
R4에 대한 알킬기의 예는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 및 도데실기를 포함한다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R4는 메틸기이다.
R4에 대한 알케닐기의 예에는 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 시클로헥세닐기 및 옥테닐기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R4는 비닐기이고/거나 하나 이상의 R4는 알릴기이다.
R4에 대한 아릴기의 예에는 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 및 나프틸기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R4는 페닐기이다.
R4에 대한 알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R4는 메톡시기이다.
식 (I)에서, Z는 각종 구현예에서 하기 일반식 (II)로 나타내어진 아실포스피네이트 잔기이다:
Figure pct00003
(II)
식 (II)에서, R5는 비치환된 또는 할로겐-치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 비치환된 또는 할로겐-치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기 또는 탄소수 1 내지 6의 알콕시기이다.
R5에 대한 비치환된 또는 할로겐-치환된 알킬기의 예에는 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 운데실기, 도데실기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R5는 메틸기이다.
R5에 대한 비치환된 또는 할로겐-치환된 아릴기의 예에는 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 메시틸기, 나프틸기, 클로로페닐기, 디클로로페닐기 및 트리클로로페닐기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R5는 페닐기이다.
R5에 대한 아르알킬기의 예에는 벤질기, 페네틸기 및 페닐프로필기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R5는 페네틸기이다.
R5에 대한 알콕시기의 예에는 메톡시기, 에톡시기, 프로폭시기 및 부톡시기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R5는 메톡시기이다.
식 (II)에서, R6는 탄소수 1 내지 12의 선형 또는 분지형 알킬렌기이다. R6에 대한 알킬렌기의 예에는 메틸렌기, 1,1-에틸렌기, 1,2-에틸렌기, 1,2-프로필렌기, 1,3-프로필렌기 및 1,4-부틸렌기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R6는 1,3-프로필렌기이다.
식 (II)에서, R7는 탄소수 2 내지 6의 알킬렌기이다. R7에 대한 알킬렌기의 예에는 1,2-에틸렌기, 1,2-프로필렌기, 1,3-프로필렌기 및 1,4-부틸렌기가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 R7는 1,2-에틸렌기이고/이거나 하나 이상의 R7는 1,2-프로필렌기이다.
식 (II)에서, Ar3는 비치환된, 알콕시-치환된, 또는 할로겐-치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이다. Ar3에 대한 비치환된, 알콕시-치환된 또는 할로겐-치환된 아릴기의 예에는 페닐기, 톨릴기, 자일릴기, 메시틸기, 나프틸기, 메톡시페닐기, 디메톡시페닐기, 클로로페닐기, 디클로로페닐기 및 트리클로로페닐기가 포함된다.
식 (II)에서, "m"은 0 내지 100의 정수, 선택적으로는 0 내지 50의 정수, 선택적으로는 0 내지 10의 정수, 또는 선택적으로 0 내지 5의 정수이다. 이는 "m"이 상기 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 오르가노규소 화합물의 분자량이 증가될 수 있고 오르가노규소 화합물의 휘발성이 감소될 수 있기 때문이다. 한편, "m"이 상기 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 광-개시제로서 오르가노규소 화합물을 포함하는 광-경화성 실리콘 조성물의 경화성이 강화될 수 있다.
식 (II)에서, "a" 및 "b"는 하기 조건을 만족하는 수이다:
0 < a ≤ 2, 0 < b ≤ 3, 및 a ≤ b, 선택적으로는 "a" 및 "b"는 하기 조건을 만족하는 수이다: a + b ≤ 3, 또는 선택적으로는 "a" 및 "b"는 하기 조건을 만족하는 수이다: 1.5 ≤ a + b ≤ 2.3. 이는 "a"가 상기 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 광-개시제로서 오르가노규소 화합물을 포함하는 광-경화성 실리콘 조성물의 경화성이 강화될 수 있기 때문이다. 다른 한편, "a"가 상기 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 오르가노규소 화합물과 오르가노폴리실록산의 상용성이 강화될 수 있다. 한편, "b"가 상기 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 오르가노규소 화합물과 오르가노폴리실록산의 상용성이 강화될 수 있다. 다른 한편, "b"가 상기 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 광-개시제로서 오르가노규소 화합물을 포함하는 광-경화성 실리콘 조성물의 경화성이 강화될 수 있다.
오르가노규소 화합물은 분자 당 200개 이하의 규소 원자를 갖는다. 각종 구현예에서, 분자 당 규소 원자의 개수는 1 내지 100의 범위, 선택적으로는 5 내지 50의 범위, 선택적으로는 5 내지 30의 범위, 또는 선택적으로는 5 내지 20의 범위이다. 규소 원자의 개수가 상기 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 오르가노규소 화합물과 오르가노폴리실록산의 상용성이 강화될 수 있다고 여겨진다. 다른 한편, 이것이 상기 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 광-개시제로서 오르가노규소 화합물을 포함하는 광-경화성 실리콘 조성물의 경화성이 강화될 수 있다.
각종 구현예에서, 이러한 오르가노규소 화합물은 하기 일반식 (III)으로 나타내어진 오르가노실록산이다:
R8 3SiO(R8 2SiO)nSiR8 3 (III)
식 (III)에서, R8는 상동 또는 상이하고, 상기 기재된 바와 같은 R4 및/또는 Z이다. 그러나, 분자 당 하나 이상의 R8는 상기 기재된 Z이다.
식 (III)에서, "n"은 0 내지 198의 정수이고, 선택적으로는 0 내지 98의 정수, 선택적으로는 0 내지 48의 정수, 선택적으로는 0 내지 28의 정수, 또는 선택적으로는 0 내지 18의 정수이다. 이는 "n"이 상기 기재된 범위의 하한 이상인 경우, 오르가노규소 화합물의 분자량이 증가될 수 있고 오르가노규소 화합물의 휘발성이 감소될 수 있기 때문이다. 다른 한편, "n"이 상기 기재된 범위의 상한 이하인 경우, 광-개시제로서 오르가노규소 화합물을 포함하는 광-경화성 실리콘 조성물의 경화성이 강화될 수 있다.
25℃에서 오르가노규소 화합물의 상태는 제한되지 않으나, 각종 구현예에서 이것은 액체이다.
오르가노규소 화합물의 제조 방법은 제한적이지 않지만, 다양한 구현예에서, 이것은 아실포스피네이트 잔기를 가진 오르가노규소 화합물을 수득하기 위한 하기 단계 i) 및 ii)를 포함하는 방법이다:
단계 i)에서, 하기 조성식 (IV)로 나타내어진 오르가노규소 화합물:
R9 a R4 b SiO(4-a-b)/2 (IV)
을, 하기 일반식 (VI)으로 나타내어진 오르가노포스핀과 반응시킨다:
Figure pct00004
(VI)
식 (IV)에서, R4, "a" 및 "b"는 상기 기재된 바와 같다.
식 (IV)에서, R9는 하기 일반식 (V)로 나타내어진 기이다:
Figure pct00005
(V)
식 (V)에서, R6, R7 및 "m"는 상기 기재된 바와 같다.
식 (VI)에서, R5은 상기 기재된 바와 같다.
식 (VI)에서, W는 상동 또는 상이한 할로겐 원자이다. W에 대한 할로겐 원자의 예에는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자 및 염소 원자가 포함된다. 특정 구현예에서, 하나 이상의 W는 브롬 원자이다.
단계 i)에서, 상기 기재된 오르가노규소 화합물 (IV)의 히드록실기의 당량은 오르가노포스핀 화합물 (VI)의 할로겐 원자와 반응해야 한다. 각종 구현예에서, 상기 반응은 0.5 mol 내지 2 mol, 또는 선택적으로는 0.75 mol 내지 1.5 mol의 오르가노규소 화합물 (IV)의 히드록실기가 1 mol의 오르가노포스핀 화합물 (VI)의 할라이드기와 반응되는 양으로 수행된다.
단계 i)에서, 반응은 수소 할라이드 수용체의 존재 하에서 수행된다. 수소 할라이드 수용체의 예에는 3차 아민, 예컨대 트리메틸아민, 트리에틸아민, 트리-n-프로필아민, 트리-n-부틸아민, 트리-i-부틸아민, 트리-n-헥실아민, 트리-n-옥틸아민, 트리페닐아민, N,N-디메틸아닐린, N,N-디에틸아닐린, 디메틸 시클로헥실아민, 디에틸 시클로헥실아민, 1-메틸피페리딘 및 피리딘; 2차 아민, 예컨대 디메틸아민, 디에틸아민 및 피페라진; 1차 아민, 예컨대 부틸아민 및 아닐린; 및 무기 염, 예컨대 나트륨 히드록시드, 칼륨 히드록시드 및 암모니아가 포함된다. 각종 구현예에서, 반응은 3차 아민의 존재 하에서 수행된다.
단계 i)에서, 유기 용매가 상기 기재된 제조 방법에 사용될 수 있다. 사용된 유기 용매는 에테르, 방향족 또는 지방족 탄화수소 및 이러한 용매들의 2종 이상의 혼합물로 예시된다. 각종 구현예에서, 유기 용매가 활용되고, 헥산, 헵탄, 옥탄, 톨루엔 및 자일렌의 군으로부터 선택된다.
단계 i)에서, 반응 온도는 제한되지 않으나, 각종 구현예에서, 이것은 약 실온 내지 약 150℃의 범위이다. 단계 i)에서, 반응은 수소 할라이드 수용체의 존재 하에서 촉진된다. 유기 용매가 사용되는 경우, 반응은 일반적으로 실온 이하에서 그러나 유기 용매의 빙점 초과에서 수행된다.
다음으로, 단계 ii)에서, Arbuzov-Michaelis 반응 후, 단계 i)에 의해 수득된 반응 생성물은 하기 일반식 (VII)로 나타내어진 카르복실 할라이드와 반응된다:
Figure pct00006
(VII)
식 (VII)에서, W 및 Ar3은 상기 기재된 바와 같다.
단계 ii)에서, 상기 기재된 단계 i)에 의해 수득된 반응 생성물의 당량은 카르복실 할라이드 (VII)의 할로겐 원자와 반응되어야 한다. 각종 구현예에서, 상기 반응은 0.5 mol 내지 2 mol, 또는 선택적으로는 0.75 mol 내지 1.5 mol의, 단계 i)에 의해 수득된 반응 생성물이 1 mol의 카르복실 할라이드 (VII)와 반응되는 양으로 수행된다.
단계 ii)에서, 유기 용매가 상기 기재된 제조 방법에 사용될 수 있다. 사용된 유기 용매는 에테르, 방향족 또는 지방족 탄화수소 및 이러한 용매들의 2종 이상의 혼합물로 예시된다. 각종 구현예에서, 유기 용매가 활용되고, 헥산, 헵탄, 옥탄, 톨루엔 및 자일렌의 군으로부터 선택된다.
단계 ii)에서, 반응 온도는 제한되지 않으나, 각종 구현예에서, 이것은 약 실온 내지 약 150℃의 범위이다. 단계 ii)에서, 반응은 가열에 의해 촉진된다. 유기 용매가 사용되는 경우, 반응은 일반적으로 유기 용매의 환류 온도에서 수행된다.
각종 구현예에서, 성분 (B)의 양은 성분 (A)의 100 질량부에 대해서 0.01 내지 5 질량부의 범위 내, 선택적으로는 0.01 내지 3 질량부의 범위 내, 선택적으로는 0.05 내지 3 질량부의 범위 내, 또는 선택적으로는 0.05 내지 2 질량부의 범위 내에 있다. 이는 성분 (B)의 양이 상기 범위의 하한을 초과하면, 수득된 조성물의 경화 특성이 양호할 것이기 때문이며; 그러나, 다른 한편으로 상기 양이 상술된 범위의 상한 미만이면, 수득된 경화물의 내열성 및 내광성이 양호할 것이다.
본 발명의 조성물은 조성물의 양호한 저장 안정성을 유지하고 경화물의 내열성을 제공하기 위해 힌더드 페놀 화합물을 포함할 수 있다. 힌더드 페놀 화합물의 예에는, 2,6-비스(히드록시메틸)-p-크레솔, 2,6-디-tert-부틸-4-메틸페놀, 2,6-디-tert-부틸-4-히드록시메틸페놀, 펜타에리트리톨 테트라키스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트], 티오디에틸렌 비스[3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트, 2,4-디메틸-6-(1-메틸펜타데실) 페놀, 디에틸 [{3,5-비스(1,1-디-tert-부틸-4-히드록시 페닐) 메틸} 포스포네이트, 3,3',3'',5,5',5''-헥산-tert-부틸-4-a,a',a''-(메시틸렌-2,4,6-톨릴) 트리-p-크레솔, 4,6-비스(옥틸티오메틸)-o-크레솔, 에틸렌비스 (옥시에틸렌) 비스[3-(5-tert-부틸-4-히드록시-m-톨릴) 프로피오네이트], 및 헥사메틸렌비스 [3-(3,5-디-tert-부틸-4-히드록시페닐) 프로피오네이트]가 포함된다.
힌더드 페놀 화합물의 양은 제한되지 않으나, 각종 구현예에서, 이것은 성분 (A) 및 (B)의 총 100 질량부에 대해서 0.001 내지 1 질량부의 범위 내, 선택적으로는 0.01 내지 1 질량부의 범위 내, 또는 선택적으로는 0.01 내지 0.5 질량부의 범위 내에 있다. 이는 힌더드 페놀 화합물의 양이 상기 범위의 하한을 초과하면, 수득된 조성물의 저장 안정성이 양호할 것이기 때문이며; 그러나, 다른 한편으로 상기 양이 상술된 범위의 상한 미만이면, 수득된 경화물의 내열성 및 내광성이 양호할 것이다.
또한, 본 발명의 목적이 방해받지 않는 한, 조성물은 전술한 성분들 이외에 필요에 따라 통상적으로 공지된 첨가제를 함유할 수 있는데, 그 예에는 하기가 포함된다: 금속 옥시드 미분말, 예컨대 퓸드 실리카, 습윤 실리카, 등; 접착 촉진제, 예컨대 비닐 트리에톡시실란, 알릴 트리메톡시실란, 알릴 트리에톡시실란, 3-글리시독시프로필 트리메톡시실란 등; 반응 용매로서 알케닐기를 함유하는 저분자량 실록산, 예컨대 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디비닐디실록산, 1,3,5,7-테트라메틸-1,3,5,7-테트라비닐시클로테트라실록산 등; 및 내열성 향상제, 예컨대 N-니트로소페닐히드록실아민 알루미늄 염, 등.
본 조성물은 무용매 형태로서 이용될 수 있지만, 용매로의 희석이 조성물의 점도를 낮추고 얇은 코팅을 제조하기 위해 허용될 수 있다. 용매의 예에는 톨루엔, 자일렌, 헥산, 헵탄 및 이들의 혼합물이 포함된다.
용매의 양은 제한적이지 않지만, 각종 구현예에서 이는 성분 (A)와 (B)의 합계 100 질량부에 대해 0 내지 3,000 질량부 범위, 또는 선택적으로는 0 내지 1,000 질량부의 범위 내에 있다.
본 발명의 23℃에서의 점도는 제한되지 않지만, 각종 구현예에서, 이것은 100,000 mPaㆍs 이하, 선택적으로는 100 내지 100,000 mPaㆍs 범위 내, 또는 선택적으로는 500 내지 10,000 mPaㆍs 범위 내에 있다. 이는 조성물의 점도가 상기 범위의 하한을 초과하면, 수득된 경화물의 기계적 특성이 양호할 수 있기 때문이나; 그러나 다른 한편으로 점도가 상술된 범위의 상한 미만이면, 수득된 조성물의 코팅성이 강화되고 경화물 내 공극의 형성이 방지될 수 있다.
본 조성물은 균일하게 성분 (A) 및 (B), 및 필요한 경우 다른 보조 성분들을 블렌딩함으로써 제조될 수 있다. 이 조성물을 제조할 때, 혼합은 실온에서 여러 유형의 믹서 또는 혼련기를 이용하여 수행될 수 있으며, 필요한 경우 혼합은 가열하면서 수행될 수 있다. 또한, 각종 성분의 조합 순서는 한정되지 않고, 임의의 순서로 혼합할 수 있다. 다른 한편으로, 조성물의 제조 동안 경화 효과를 피하기 위해, 450 nm 이하의 파장을 갖는 빛에 노출되지 않는 위치에서 또는 상술된 빛이 가능한 한 제한되는 영역에서 제조가 수행되는 것이 권고된다.
본 조성물은 광 조사에 의해 경화될 수 있다. 조성물 경화를 위해 사용된 광은 예를 들어 자외선 또는 가시광선일 수 있으나, 각종 구현예에서 광의 파장은 250 내지 500 nm의 범위, 또는 선택적으로는 300 내지 420 nm의 범위 내에 있고, 그 조성물은 400 nm 이상의 파장의 가시광선 (예를 들어, 405 nm의 파장을 갖는 LED 광원)에 의해 경화 특성을 가진다.
이 조성물은 각종 유형의 포팅제(potting agent), 실링제, 접착제, 및 캡슐화제로서 유용하고, 이의 경화물은 최소한으로 변색되고, 고온 하 또는 고온과 고습 조건 하에서 쉽게 흐려지지 않으므로, 이미지 디스플레이 장치의 이미지 디스플레이부와 보호부 사이의 중간층을 형성하기 위한 재료로서 적합하게 이용가능해진다.
조성물은 실온에서 경화되어, 내열성이 열악한 코팅 기판에 적합하게 이용하게 될 수 있다. 기판의 종류는 일반적으로 투명 기판, 예컨대 유리 및 합성 수지 필름, 시트 및 코팅 등이다. 또한, 조성물의 적용 방법은 예를 들어 그라비아 코팅, 마이크로그라비아 코팅, 슬릿 코팅, 슬롯 다이 코팅, 스크린 프린팅 또는 콤마 코팅일 수 있다.
<경화물>
다음으로, 본 발명의 경화물을 상세히 설명할 것이다. 경화물은 상기 기재된 바와 같은 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 300 내지 420 nm의 파장의 광에 노출시켜 수득된다. 경화물의 형상은 특별히 한정되지 않지만, 시트, 필름, 테이프, 및 덩어리 등을 들 수 있다. 나아가, 다양한 종류의 기판과의 통합이 또한 가능하다.
경화물의 형성 방법은 필름 형상 기판, 테이프 형상 기판 또는 시트 형상 기판에 조성물을 적용한 다음 광 조사로써 경화시켜 기판 표면 상 경화물로 제조된 경화된 필름을 형성하는 방법일 수 있다. 경화물의 필름 두께는 제한되지 않지만, 각종 구현예에서, 필름 두께는 1~3000 μm이고, 선택적으로는 40~3000 μm이다. 경화물 중, 상기 기재된 바와 같은 광학 재료 및 경화물을 포함하는 라미네이트가 바람직할 수 있다.
실시예
본 발명의 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 이의 경화물은 실시예를 이용하여 더 상세히 하기에 기재된다. 실시예에서는 이하에 기재된 바와 같이 측정 및 평가가 실시되었다는 점에 유의한다.
<광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 다양한 성분들의 점도>
광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물 및 각종 성분의 23℃에서의 점도(mPaㆍs)를 TOKIMEC CORPORATION사에서 제작한 E 타입 점도계 VISCONIC EMD를 이용하여 측정하였다.
<광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 외관>
광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 육안 검사로 관찰하였다.
<광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물의 경화>
깊이 15 mm 및 내경 30 mm의 유리 용기에, 광-경화성 조성물을 충전하였다. 이어서, 자외선을 20초 동안 405 nm의 LED 램프를 50 mW/cm2로 이용하여 조사해 경화물을 형성시켰다.
<경화물의 경도>
수득된 경화물의 쇼어 A 경도(Shore A hardness)를 ASTM D2240에 따라 측정된 A 타입 듀로미터를 이용하여 측정하였다. 수득된 경화물의 니들 침투를 JIS K 2220에 따라 1/4 콘으로 규정된 니들 침투를 이용하여 측정하였다.
<경화물의 외관>
경화물을 육안 검사로 관찰하였다.
<참조예 1>
글로브박스에서 N2 분위기 하 반응 용기에서, 1.56 g의 디클로로페닐포스핀 및 150 ml의 헥산을 넣은 다음, 하기 식으로 나타낸 8.25 g의 3-히드록시프로필기-함유 디메틸폴리실록산:
Figure pct00007
및 2.38 g의 트리에틸아민 및 20 ml의 헥산을 교반하면서 첨가하였다. 백색 침전물이 생성되었다. 반응 혼합물을 실온에서 30분간 교반하였다. 1H-NMR 분석 결과로서, 3-히드록시프로필기-함유 디메틸폴리실록산이 완전히 반응하였음을 발견하였다. 백색 침전물을 여과해낸 후, 헥산을 감압에서 증류시킨 다음 무색의 액체를 수득하였다.
무색의 액체를 250 ml Schlenk 플라스크에 70 ml의 무수 톨루엔과 함께 로딩하였다. 혼합물을 교반하면서 1.55 g의 2,4,6-트리메틸벤조일 클로라이드를 첨가하고, 12시간 동안 N2 유동 하 80℃에서 반응시켰다. 31P-NMR 분석에 의한 반응 완료를 확인한 후, 포화 중탄산나트륨 수용액으로써 세정하고, 황산마그네슘 상 건조한 다음 여과하였다. 저 비등점 성분을 감압 하에서 제거하여 3.26 g의 담황색 액체를 수득하였다. 1H-NMR 분석 결과로서, 액체가 하기를 포함한다는 점을 발견하였다:
하기 식으로 나타내어진 오르가노규소 화합물:
Figure pct00008
;
하기 식으로 나타내어진 오르가노규소 화합물:
Figure pct00009
; 및
하기 식으로 나타내어진 약 25 mol%의 디메틸폴리실록산:
Figure pct00010
<실시예 1 내지 6 및 비교예 1>
광경화성 오르가노폴리실록산 조성물을, 표 1에 나타낸 조성(질량부)을 이용하여 하기 성분들로부터 제조하였다. 실시예 1 내지 4 및 비교예 1의 광경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 제조하여, 1 mol의 비닐기에 대해 1 mol의 3-메르캅토프로필기를 제공하였다.
하기 성분을 성분 (A)로서 이용하였다.
성분 (a-1): 23℃에서의 점도가 43,000 mPaㆍs이고 양측의 분자 말단에서 디메틸비닐실록시기로 캡핑된 선형 디메틸폴리실록산
성분 (a-2): 23℃에서의 점도가 2,300 mPaㆍs이고 양측의 분자 말단에서 디메틸비닐실록시기로 캡핑된 선형 디메틸폴리실록산
성분 (a-3): 23℃에서의 점도가 200 mPaㆍs이고 분자 당 디메틸비닐실록시기로 4개의 분자 말단에서 캡핑된 분지형 디메틸폴리실록산
성분 (a-4): 티올기로부터 유래된 수소 원자의 함량이 0.12 질량%이고 23℃에서의 점도가 100 mPaㆍs이고 양측의 분자 말단에서 트리메틸실록시기로 캡핑된 선형 디메틸실록산 및 메틸(3-메르캅토프로필)실록산 공중합체
성분 (a-5): 1,1,3,3-테트라메틸-1,3-디(3-메타크릴옥시프로필)-디실록산
성분 (a-6): 3-메타크릴옥시프로필-트리스[트리스(트리메틸실록시)실릴 에틸 디메틸실록시] 실란
하기 성분을 성분 (B)로서 사용하였다.
성분 (b-1): 참조예 1에서 제조된 오르가노규소 화합물
성분 (b-2): 하기 식으로 나타낸 포스핀 화합물:
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
산업상 이용가능성
본 발명의 광-경화성 오르가노폴리실록산은 장파장 광, 예를 들어 405 nm의 파장을 가진 가시광선으로 조사하여 빠르게 경화하고, 투명성을 가진 경화물을 형성하여, 광학 디스플레이를 위한 보호 필름 또는 접착제로서 유용하게 되며, 특히 커버 소재가 폴리카르보네이트와 같은 플라스틱 소재인 디스플레이에 적용 가능하게 된다.

Claims (7)

  1. 하기를 포함하는 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물:
    (A) 100 질량부의 광-경화성 오르가노폴리실록산; 및
    (B) 하나 이상의 광-활성 유기기를 갖고 분자 당 최대 200개의 규소 원자를 갖는 오르가노규소 화합물로서, 당해 오르가노규소 화합물은 300 내지 420 nm의 파장의 광에 노출시 활성화되는, 0.01 내지 5.0 질량부의 오르가노규소 화합물.
  2. 제1항에 있어서, 성분 (A)는 분자 당 하나 이상의 광-반응성 유기기를 갖는 오르가노폴리실록산인, 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 성분 (A)에서의 광-반응성 유기기는 아크릴기-함유 유기기, 메타크릴기-함유 유기기, 알케닐기, 메르캅토기-함유 유기기 또는 이들의 혼합물인, 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 성분 (A)는 하기의 조성물 (M1) 내지 (M7)로 이루어진 군으로부터 선택된 광-경화성 오르가노폴리실록산인, 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물:
    조성물 (M1):
    (A1) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖는 오르가노폴리실록산; 및
    (A2) 분자 당 하나 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산으로서, 성분 (A2)의 함량이 성분 (A1)와 (A2)의 합계 100 질량부 당 0.1 내지 50.0 질량부인 양의 오르가노폴리실록산;
    조성물 (M2):
    (A1) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖는 오르가노폴리실록산; 및
    (A3) 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A3)의 메르캅토기가 성분 (A1)의 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 1 몰 당 0 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물;
    조성물 (M3):
    (A4) 분자 당 2개 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산; 및
    (A5) 분자 당 2개 이상의 메르캅토기-함유 기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A5)의 메르캅토기가 성분 (A4)의 알케닐기 1 몰 당 0.2 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물;
    조성물 (M4):
    (A1) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖는 오르가노폴리실록산;
    (A2) 분자 당 하나 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산; 및
    (A3) 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A3)의 메르캅토기가 성분 (A1)의 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기와 성분 (A2)의 알케닐기와의 합계 1 몰 당 0.1 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물.
    조성물 (M5):
    (A6) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖고, 분자 당 하나 이상의 알케닐기를 갖고, 메르캅토기-함유 유기기가 없는 오르가노폴리실록산; 및
    (A3) 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노화합물로서, 성분 (A3)의 메르캅토기가 성분 (A6)의 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기와 알케닐기와의 합계 1 몰 당 0 내지 3 몰인 양의 오르가노화합물;
    조성물 (M6):
    (A7) 분자 당 2개 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고 분자 당 2개 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노폴리실록산;
    조성물 (M7):
    (A8) 분자 당 아크릴기-함유 유기기 및/또는 메타크릴기-함유 유기기 중 하나 이상을 갖고, 분자 당 하나 이상의 탄소수 2 내지 12의 알케닐기를 갖고, 분자 당 하나 이상의 메르캅토기-함유 유기기를 갖는 오르가노폴리실록산.
  5. 제1항에 있어서, 성분 (B)에서의 광-활성 유기기가 하기 식 (a)-(q)로 나타낸 군으로부터 선택된 기인, 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물:
    Figure pct00014

    식 중에서, R1는 수소 원자 또는 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고; R2는 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 탄소수 7 내지 20의 아르알킬기, 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 1 내지 12의 알킬기, 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 할로겐 원자이고; R3은 탄소수 1 내지 12의 알킬기이고; Ar1는 탄소수 6 내지 20의 아릴기, 또는 할로겐 원자-, 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴기이고; Ar2는 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기, 또는 할로겐 원자- 아미노기- 또는 히드록실기-치환된 탄소수 6 내지 20의 아릴렌기이고; X는 산소 원자 또는 황 원자이고; Y는 성분 (B)에서의 Si 원자와 연결된 2가 결합임.
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서, 광학적 또는 전기적이고, 감압 접착제, 접착제 또는 캡슐화제인, 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물.
  7. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 따른 광-경화성 오르가노폴리실록산 조성물을 300 내지 420 nm의 파장의 광에 노출시켜 수득된 경화물.
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