CN116848195A - 可固化有机硅组合物 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种可固化有机硅组合物。该组合物包含:(A)具有单价芳族烃基团的环氧官能有机聚硅氧烷树脂;(B)环氧官能有机硅氧烷低聚物;(C)光酸发生剂和/或热酸发生剂;以及(D)黑色偶氮染料。该组合物表现出良好至优异的储存稳定性,并且固化形成表现出良好至优异的遮蔽特性而不引起收缩和“MURA”缺陷的固化产物。
Description
技术领域
本发明涉及一种可固化有机硅组合物。
背景技术
近来,将黑色间隙填充材料用于LED显示器应用以提高色调和清晰度。例如,黑色间隙填充材料通常用于填充像素间距间隙和LED芯片之间的间隙,具有与LED芯片相同的高度以提供平滑的总体显示表面。黑色间隙填充材料的主要目的是吸收不从显示面板垂直发射的光。侧向光可能彼此干涉并降低显示器应用的清晰度和亮度。这种光吸收性能,即遮蔽特性,表示为可见范围波长(360nm-740nm)的平均光密度(OD)值。通常,该应用要求平均OD值大于或等于2,这意味着光将被吸收至少99%或更多。
在常规LED/LCD芯片中使用有机硅间隙填充材料,其典型高度在0.4mm至1.6mm之间。由于LED/LCD芯片封装的足够高度,这些有机硅间隙填充材料能够通过使用炭黑作为着色剂来满足目标OD值。专利文献1描述了一种可固化有机硅组合物,其包含:每分子具有至少两个烯基基团的有机聚硅氧烷、每分子具有至少两个硅原子键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷、炭黑颜料,以及铂催化剂。
然而,随着LED变得越来越小和越来越薄,这些有机硅间隙填充材料不能用于微型/迷你LED应用的黑色间隙填充材料。微型LED封装的高度减小到0.1mm厚度,这意味着黑色间隙填充材料需要在0.1mm厚度下具有大于或等于2的OD值。此外,为了满足光观察性能(OD值>2),在试验期间在制剂中引入另外的炭黑。然而,过量的炭黑在储存条件期间引起严重的沉降和分离问题,并且在使用期间引起堵塞问题。沉降/分离导致不均匀的黑色外观,从而导致样品内的光透射率变化。堵塞现象导致分配管线处的可加工性问题。
专利文献2描述了一种可固化有机硅组合物,其包含:每分子具有至少两个烯基基团的有机聚硅氧烷、每分子具有至少两个硅原子键合的氢原子的有机氢聚硅氧烷、偶氮染料,以及铂催化剂。当黑色间隙填充材料需要在薄材料厚度下实现OD时,使用黑色染料来防止沉降问题。然而,大多数染料是亲水性的,与有机和无机聚合物不相容。存在与有机聚合物相容的疏水性偶氮染料,但它们与有机硅基质不相容。许多现有技术利用溶剂来溶解有机硅制剂中的黑色染料。溶剂广泛用于溶解具有有机硅聚合物的偶氮染料。然而,溶剂在固化过程中引起材料收缩,这可能导致材料的厚度不均匀和翘曲。溶剂的干燥还导致“Mura”效应,使得固化区域周围的表面变脏。
同时,专利文献3描述了一种可固化有机硅组合物,其具有良好的透明性并且包含:环氧官能有机聚硅氧烷树脂;环氧官能有机硅氧烷低聚物,以及阳离子光引发剂,其中组合物可以通过用UV射线辐射来固化。然而,专利文献3没有教导添加黑色偶氮染料,因为其透明性差。
[现有技术文献]
[专利文献]
专利文献1:美国专利申请公布号2007/0287771 A1
专利文献2:美国专利申请公布号2010/0103507 A1
专利文献3:美国专利申请公布号2014/0154626 A1
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供一种可固化有机硅组合物,其具有优异的储存稳定性,并且固化形成表现出良好至优异的遮蔽特性而不引起收缩和“MURA”缺陷的固化产物。
问题的解决方案
本发明的可固化有机硅组合物包含:
(A)由以下平均单元式表示的环氧官能有机聚硅氧烷树脂:
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c(SiO4/2)d
其中每个R1为相同或不同的有机基团,所述有机基团选自C1-6单价脂族烃基团、C6-10单价芳族烃基团和单价环氧取代的有机基团,前提条件是至少约15摩尔%的总R1为所述C6-10单价芳族烃基团;并且“a”、“b”、“c”和“d”是满足以下条件的数:0≤a<0.4,0<b<0.5,0<c<1,0≤d<0.4,0.1≤b/c≤0.6,并且a+b+c+d=1;并且约2摩尔%至约30摩尔%的总硅氧烷单元具有单价环氧取代的有机基团;
(B)由以下通式表示的环氧官能有机硅氧烷低聚物:
X1-R2 2SiO(SiR2 2O)mSiR2 2-X1
其中每个R2为相同或不同的有机基团,所述有机基团选自C1-6单价脂族烃基团和C6-10单价芳族烃基团;每个X1为相同或不同的单价环氧取代的有机基团;并且“m”为约0至约100的数,其量为组分(A)、组分(B)、组分(C)和组分(D)的总质量的约5质量%至约80质量%;
(C)光酸发生剂和/或热酸发生剂,其量为组分(A)、组分(B)、组分(C)和组分(D)的总质量的约0.01质量%至约5质量%;以及
(D)黑色偶氮染料,其量为组分(A)、组分(B)、组分(C)和组分(D)的总质量的约0.1质量%至约5质量%。
在各种实施方案中,组分(A)中的单价环氧取代有机基团为选自以下的基团:缩水甘油氧基烷基基团、3,4-环氧环己基烷基基团和环氧烷基基团。
在各种实施方案中,组分(B)中的单价环氧取代有机基团为选自以下的基团:缩水甘油氧基烷基基团、3,4-环氧环己基烷基基团和环氧烷基基团。
在各种实施方案中,组分(B)为由以下通式表示的环氧官能有机硅氧烷低聚物:
X1-R2 2SiOSiR2 2-X1
其中R2和X1如上所述。
在各种实施方案中,组分(D)选自溶剂黑3、溶剂黑27、溶剂黑28、溶剂黑29、溶剂黑34、溶剂黑43和溶剂黑46。
本发明的有益效果
本发明的可固化有机硅组合物表现出良好至优异的储存稳定性,并且固化形成表现出良好至优异的遮蔽特性而不引起收缩和“MURA”缺陷的固化产物。
具体实施方式
术语“包含”或“含有”以其最广泛的意义用于本文中,以意指并涵盖“包括”、“包含”、“基本上由……组成”、以及“由……组成”的概念。使用“例如”、“举例来说”、“诸如”和“包括”来列出示例性示例,不意味着仅限于所列出的示例。因此,“例如”或“诸如”意指“例如,但不限于”或“诸如,但不限于”并且涵盖其他类似或等同的示例。如本文所用,术语“约”用于合理地涵盖或描述通过仪器分析测量或作为样品处理的结果的数值的微小变型。此类微小变型可以为数值的大约±0-25、±0-10、±0-5或±0-2.5%。另外,术语“约”当与值的范围相关联时适用于两个数值。另外,术语“约”甚至在未明确说明时也适用于数值。通常,如本文所用,“>”是“高于”或“大于”;“≥”为“至少”或“大于或等于”;“<”为“低于”或“小于”;并且“≤”为“至多”或“小于或等于”。
如本文所用,术语“环氧官能”或“环氧取代的”是指其中氧原子、环氧取代基直接连接到碳链或环系的两个相邻碳原子的官能团。环氧取代官能团的示例包括但不限于缩水甘油氧基烷基基团,诸如2-缩水甘油氧基乙基基团、3-缩水甘油氧基丙基基团、4-缩水甘油氧基丁基基团等;(3,4-环氧环烷基)烷基基团,诸如2-(3,4-环氧环己基)乙基基团、3-(3,4-环氧环己基)丙基基团、2-(3,4-环氧-3-甲基环己基)-2-甲基乙基基团、2-(2,3-环氧环戊基)乙基基团和3-(2,3-环氧环戊基)丙基基团等;以及环氧烷基基团,诸如2,3-环氧丙基基团、3,4-环氧丁基基团、4,5-环氧戊基基团等。
如本文所用的术语“MURA”或“MURA缺陷”是指对比度型缺陷,其中当一个或多个像素应具有均匀亮度时,这些像素却比周围像素更亮或更暗。例如,当显示预期的平坦颜色区域时,显示部件中的各种瑕疵可能导致不期望的亮度调节。Mura缺陷通常是不均匀失真。一般来说,此类对比度型缺陷可被鉴定为“斑点”、“条带”、“条痕”等。
如本文所用,术语“OD”或“光密度”意在指示遮蔽特性。“OD”的值通过以下等式表示:
OD=-log(IT/I0)
其中I0是入射到光密度改变元件上的光的强度;并且IT是透射光的强度。也就是说,当“OD”的值变大时,这意味着遮蔽特性将更好。
<可固化有机硅组合物>
组分(A)为由以下平均硅氧烷单元式表示的环氧官能有机聚硅氧烷树脂:
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c(SiO4/2)d。
在该式中,每个R1为相同或不同的有机基团,该有机基团选自C1-6单价脂族烃基团、C6-10单价芳族烃基团和单价环氧取代有机基团。
组分(A)中的C1-6单价脂族烃基团的示例包括C1-6烷基基团,诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团、丁基基团和己基基团;C2-6烯基基团,诸如乙烯基基团、烯丙基基团和己烯基基团;以及C1-6卤代烷基基团,诸如3-氯丙基基团和3,3,3-三氟丙基基团。其中,通常优选甲基基团。
组分(A)中的C6-10单价芳族烃基团的示例包括苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团和萘基基团。其中,通常优选苯基基团。
组分(A)中的单价环氧取代有机基团的示例包括缩水甘油氧基烷基基团,诸如3-缩水甘油氧基丙基基团、4-缩水甘油氧基丁基基团和5-缩水甘油氧基戊基基团;3,4-环氧环烷基烷基基团,诸如2-(3,4-环氧环己基)乙基、3-(3,4-环氧环己基)丙基、2-(3,4-环氧-3-甲基环己基)-2-甲基乙基、2-(2,3-环氧环戊基)乙基和3-(2,3-环氧环戊基)丙基;以及环氧烷基基团,诸如2,3-环氧丙基基团、3,4-环氧丁基基团和4,5-环氧戊基基团。其中,通常优选3,4-环氧环烷基烷基基团。
在组分(A)中,至少约15摩尔%、任选地至少约20摩尔%或者任选地至少约25摩尔%的总R1为C6-10单价芳族烃基团。如果单价芳族烃基团的含量大于或等于上文所述的下限,则固化产物的机械特性将增加。
在该式中,“a”、“b”、“c”和“d”为满足以下条件的摩尔分数和数:0≤a<0.4、0<b<0.5、0<c<1、0≤d<0.4、0.1≤b/c≤0.6并且a+b+c+d=1,任选地a=0、0<b<0.5、0<c<1、0≤d<0.2、0.1<b/c≤0.6并且b+c+d=1,或者任选地a=0、0<b<0.5、0<c<1、d=0、0.1<b/c≤0.6并且b+c=1。“a”为0≤a<0.4、任选地0≤a<0.2或者任选地a=0,因为当存在太多的(R1 3SiO1/2)硅氧烷单元时,含环氧的有机聚硅氧烷树脂(A)的分子量下降,而当引入(SiO4/2)硅氧烷单元时,环氧官能有机聚硅氧烷树脂(A)的固化产物的硬度显著增加并且产物可能易于被赋予脆性。出于该原因,“d”为0≤d<0.4、任选地0≤d<0.2或者任选地d=0。此外,(R1 2SiO2/2)单元和(R1SiO3/2)单元的摩尔比“b/c”可以不小于约0.1并且不超过约0.6。在一些示例中,在环氧官能有机硅树脂(A)的制造中偏离该范围可能导致不溶性副产物的生成,使得产物因韧性减小而更易于开裂,或导致产物强度和弹性的减小而使得其更易于刮擦。在一些示例中,范围摩尔比“b/c”超过约0.1并且不超过约0.6。环氧官能有机聚硅氧烷树脂(A)含有(R1 2SiO2/2)硅氧烷单元和(R1SiO3/2)硅氧烷单元,并且其分子结构在大多数情况下为网络结构或三维结构,因为摩尔比“b/c”超过约0.1并且不超过约0.6。因此,在环氧官能有机聚硅氧烷树脂(A)中,存在(R1 2SiO2/2)硅氧烷单元和(R1SiO3/2)硅氧烷单元,而(R1 3SiO1/2)硅氧烷单元和(SiO4/2)硅氧烷单元为任选的组成单元。即,可以存在包含以下平均单元式的环氧官能有机聚硅氧烷树脂:
(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c
(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c(SiO4/2)d
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c(SiO4/2)d
在组分(A)中,约2摩尔%至约30摩尔%的硅氧烷单元,任选地约10摩尔%至约30摩尔%或者任选地约15摩尔%至约30摩尔%的分子中的所有硅氧烷单元具有环氧取代有机基团。如果大于或等于此类硅氧烷单元的上述范围的下限,则在固化期间交联的密度可以增加。另一方面,该量小于或等于上述范围的上限可以是合适的,因为其可能引起固化产物的耐热性的增加。在环氧官能单价烃基团中,环氧基团可通过亚烷基基团键合到硅原子,以便这些环氧基团不直接键合到硅原子。环氧官能有机聚硅氧烷树脂(A)可以通过众所周知的常规制造方法生产。
虽然对环氧官能有机聚硅氧烷树脂(A)的重均分子量没有特别的限制,但如果考虑到固化产物的韧性及其在有机溶剂中的溶解度,则在一些实施方案中,分子量不小于约103并且不大于约106。在一个实施方案中,环氧官能有机聚硅氧烷树脂(A)包括两种或更多种具有不同含量和类型的含环氧有机基团和单价烃基团或者具有不同分子量的此类环氧官能有机聚硅氧烷树脂的组合。
组分(B)为由以下通式表示的环氧官能有机硅氧烷低聚物:
X1-R2 2SiO(SiR2 2O)mSiR2 2-X1。
在该式中,每个R2为相同或不同的有机基团,该有机基团选自C1-6单价脂族烃基团和C6-10单价芳族烃基团。
组分(B)中的C1-6单价脂族烃基团的示例包括C1-6烷基基团,诸如甲基基团、乙基基团、丙基基团、丁基基团和己基基团;C2-6烯基基团,诸如乙烯基基团、烯丙基基团和己烯基基团;以及C1-6卤代烷基基团,诸如3-氯丙基基团和3,3,3-三氟丙基基团。其中,通常优选甲基基团。
组分(B)中的C6-10单价芳族烃基团的示例包括苯基基团、甲苯基基团、二甲苯基基团和萘基基团。其中,通常优选苯基基团。
在组分(B)中,至少约10摩尔%、任选地至少约20摩尔%、任选地至少约30摩尔%或者任选地至少约40摩尔%的总R2为C6-10单价芳族烃基团。如果单价芳族烃基团的含量大于或等于上文所述的下限,则固化产物的遮蔽特性可以增加并且固化产物的机械特性增加。
在该式中,每个X1为相同或不同的单价环氧取代的有机基团。X1的单价环氧取代的有机基团的示例包括缩水甘油氧基烷基基团,诸如3-缩水甘油氧基丙基基团、4-缩水甘油氧基丁基基团和5-缩水甘油氧基戊基基团;3,4-环氧环烷基烷基基团,诸如2-(3,4-环氧环己基)乙基、3-(3,4-环氧环己基)丙基、2-(3,4-环氧-3-甲基环己基)-2-甲基乙基、2-(2,3-环氧环戊基)乙基和3-(2,3-环氧环戊基)丙基;以及环氧烷基基团,诸如2,3-环氧丙基基团、3,4-环氧丁基基团和4,5-环氧戊基基团。其中,通常优选3,4-环氧环烷基烷基基团。
在上述通式中,“m”为约0至约100、任选地约0至约20或者任选地约0至约10的数。如果“m”小于或等于上述范围的上限,则固化产物的遮蔽特性可以增加。
特别地,由于本发明组合物的储存稳定性和固化产物的遮蔽特性,组分(B)优选地为由以下通式表示的环氧官能有机硅氧烷低聚物:
X1-R2 2SiOSiR2 2-X1
其中R2和X1如上所述。
组分(B)在25℃下的状态不受限制,但通常为液体。组分(B)在25℃下的粘度不受限制;然而,粘度通常在约5mPa·s至约100mPa·s的范围内。需注意,在本说明书中,粘度为根据ASTM D 1084使用B型粘度计在23℃±2℃下测得的值。
组分(B)的含量为组分(A)、组分(B)、组分(C)和组分(D)的总质量的约5质量%至约80质量%的量、任选地约10质量%至约80质量%的量,任选地约10质量%至约70质量%的量,或任选地20质量%至约70质量%的量。如果组分(B)的含量大于或等于上述范围的下限,则固化产物的柔性和冲击强度可以增加。另一方面,该含量小于或等于上述范围的上限,固化产物的韧性和拉伸强度可以增加。
组分(C)是用于固化本发明组合物的光酸发生剂和/或热酸发生剂。可使用本领域技术人员已知的任何酸发生剂,诸如锍盐、碘鎓盐、硒鎓盐、鏻盐、重氮盐、对甲苯磺酸盐、三氯甲基取代的三嗪和三氯甲基取代的苯。
锍盐的示例可包括由式:Rc 3S+X-所表示的盐。在该式中,Rc可代表甲基、乙基、丙基、丁基和其他C1-6烷基基团;苯基、萘基、联苯基、甲苯基、丙基苯基、癸基苯基、十二烷基苯基和其他C1-24芳基基团或取代的芳基基团,并且该式中的X-可以表示SbF6 -、AsF6 -、PF6 -、BF4 -、B(C6F5)4 -、HSO4 -、ClO4 -、CF3SO3 -和其他非亲核非碱性阴离子。
碘鎓盐的示例可包括由式:Rc 2I+X-所表示的盐;硒鎓盐的示例可包括由式:Rc 3Se+X-所表示的盐;鏻盐的示例可包括由式:Rc 4P+X-所表示的盐;重氮盐的示例可包括由式:RcN2 +X-所表示的盐;其中式中的Rc和X-与本文中针对Rc 3S+X-所述的相同。
对甲苯磺酸盐的示例可包括由式:CH3C6H4SO3Rc1所表示的化合物,其中该式中的Rc1代表包含吸电子基团的有机基团,诸如苯甲酰苯基甲基基团、邻苯二甲酰亚胺基团等。
三氯甲基取代三嗪的示例可包括由[CC13]2C3N3Rc2所表示的化合物,其中该式中的Rc2代表苯基、取代或未取代的苯基乙基、取代或未取代的呋喃基乙炔基和其他吸电子基团。
三氯甲基取代苯的示例可包括由CCl3C6H3RcRc3所表示的化合物,其中该式中的Rc与本文中针对Rc 3S+X-所述的相同,并且Rc3代表卤素基团、卤素取代烷基基团和其他含卤素的基团。
酸发生剂的示例可包括例如三苯基锍四氟硼酸盐、二(对-叔丁基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、双(十二烷基苯基)碘鎓六氟锑酸盐、4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐和对-氯苯基重氮四氟硼酸盐。
组分(C)的含量为组分(A)、组分(B)、组分(C)和组分(D)的总质量的约0.01质量%至约5质量%的量、任选地约0.01质量%至约2质量%的量,或任选地约0.02质量%至约0.8质量%的量,或任选地约0.02质量%至约0.5质量%的量。如果组分(C)的含量大于或等于上述范围的下限,则可固化有机硅组合物完全固化。另一方面,该含量小于或等于上述范围的上限,固化产物的机械特性可以增加。
组分(D)是黑色偶氮染料以改善固化产物的遮蔽特性。黑色偶氮染料显著减少了本发明组合物中颗粒、空隙、针孔和条纹的出现,并延长了本发明组合物的储存稳定性。黑色偶氮染料通常通过溶剂黑3至47的色彩索引指定。黑色偶氮染料的示例包括溶剂黑3、溶剂黑27、溶剂黑28、溶剂黑29、溶剂黑34、溶剂黑43和溶剂黑46。其中,溶剂黑27不仅改善储存稳定性,而且还增强固化产物薄膜的遮蔽特性,因此是最优选的。
这些黑色偶氮染料可商购获得。优选的黑色偶氮染料是奥丽素黑(Orasol Black)RLI,其为颜料-铬的1:2混合物,可购自汽巴-嘉基公司(Ciba-Geigy)。包括由溶剂黑3至溶剂黑47指定的其它染料,特别是溶剂黑35(硝化纤维素清漆黑X50,巴斯夫公司(BASF))、溶剂黑27(硝化纤维素清漆黑X51,巴斯夫公司)、溶剂黑3(镎黑X60,巴斯夫公司)、溶剂黑5(苯胺黑X12,巴斯夫公司)、溶剂黑7(镎黑NB X14,巴斯夫公司)、溶剂黑46(镎A黑X17,巴斯夫公司)、溶剂黑47(尼平黑(Neopin Black)X58,巴斯夫公司)、溶剂黑28(奥丽素黑(OrasolBlack)CN,汽巴-嘉基公司)、溶剂黑29(奥丽素黑RL,汽巴-嘉基公司)以及溶剂黑45(沙芬妮黑(Savinyl Black)RLS,山德士公司(Sandoz Corporation))。
组分(D)的含量为组分(A)、组分(B)、组分(C)和组分(D)的总质量的约0.1质量%至约5质量%的量,或任选地约0.5质量%至约5质量%的量。如果组分(D)的含量大于或等于上述范围的下限,则固化产物的遮蔽特性可以增加。另一方面,该含量小于或等于上述范围的上限,组合物的固化性可以增加并且固化产物的机械特性可以增加。
本发明组合物包含上文所描述的组分(A)至组分(D);然而,为了赋予本发明的组合物的固化产物更好的机械强度,可以含有光敏剂、和/或除了组分(C)以外的增粘剂、和/或醇、和/或无机填料。
光敏剂的示例包括异丙基-9H-噻吨-9-酮、蒽酮、1-羟基环己基-苯基甲酮、2,4-二乙基-9H-噻吨-9-酮、2-异丙基噻吨、2-羟基-2-甲基-l-苯丙-l-酮、2,6-双(1,1-二甲基乙基)-4-甲基苯酚(BHT)、季戊四醇四[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、硫代二亚乙基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]、十八烷基-3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯、2,4-二甲基-6-(1-甲基十五烷基)苯酚、[{3,5-双(1,1-二叔丁基-4-羟基苯基)甲基}膦酸二乙酯、33',3”,5,5',5”-己烷-叔丁基-4-a,a',a”-(均三甲苯-2,4,6-甲苯基)三对甲酚、4,6-双(辛基硫代甲基)-邻甲酚、亚乙基双(氧乙烯)双[3-(5-叔丁基-4-羟基-间-甲苯基)丙酸酯]和六亚甲基双[3-(3,5-二叔丁基-4-羟基苯基)丙酸酯]。
光敏剂的含量不受限制,但该含量通常在组分(A)、组分(B)、组分(C)、组分(D)和光敏剂的总质量的约0.001质量%至约1质量%的范围内,任选地在约0.005质量%至约0.5质量%的范围内,或者任选地在约0.005质量%至约0.1质量%的范围内。如果光敏剂的含量大于或等于上述范围的下限,则固化产物的固化性可以增加。另一方面,该含量小于或等于上述范围的上限,固化产物的机械特性可以增加。
增粘剂的示例包括环氧官能烷氧基硅烷,诸如3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基二甲氧基硅烷、2-(3,4-环氧环己基)乙基二乙氧基硅烷以及它们的组合;不饱和烷氧基硅烷,诸如乙烯基三甲氧基硅烷、烯丙基三甲氧基硅烷、烯丙基三乙氧基硅烷、己烯基三甲氧基硅烷、十一碳烯基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-甲基丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、3-丙烯酰氧基丙基三乙氧基硅烷以及它们的组合;具有硅原子键合的烷氧基基团的环氧官能硅氧烷,诸如羟基封端的聚有机硅氧烷与环氧官能烷氧基硅烷(例如,诸如上述那些烷氧基硅烷中的一个烷氧基硅烷)的反应产物,或羟基封端的聚有机硅氧烷与环氧官能烷氧基硅烷的物理共混物。增粘剂可以包含环氧官能化烷氧基硅烷和环氧官能化硅氧烷的组合。例如,增粘剂的示例有3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷和羟基封端的甲基乙烯基硅氧烷与3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷的反应产物的混合物、或3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷与羟基封端的甲基乙烯基硅氧烷的混合物、或3-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷与羟基封端的甲基乙烯基/二甲基硅氧烷共聚物的混合物。
增粘剂的含量不受限制,但其量通常为组分(A)、组分(B)、组分(C)、组分(D)和增粘剂的总质量的约0.01质量%至约5质量%,或者任选地约0.1质量%至约2质量%的量。
无机填料增强固化产物的机械强度。填料的示例包括以下中的一种或多种:极细的经处理或未经处理的沉淀或热解法二氧化硅;沉淀或研磨碳酸钙、碳酸锌;粘土,诸如极细高岭土;石英粉;氢氧化铝;硅酸锆;硅藻土;硅灰石;叶蜡石(pyrophylate);以及金属氧化物,诸如热解法或沉淀二氧化钛、氧化铈、氧化镁粉末、氧化锌和氧化铁。
填料的含量不受限制,但通常在组分(A)、组分(B)、组分(C)、组分(D)和填料的总质量的约1质量%至约90质量%的范围内。
本发明的组合物可通过UV射线(或紫外线(“UV”)光)的辐射和/或加热来固化。例如,低压、高压或超高压汞灯、金属卤化物灯、(脉冲)氙灯或无极灯可用作UV灯。
[实施例]
现将使用实践例和比较例来详细描述本发明的可固化有机硅组合物。需注意,在该式中,“Me”、“Pr”、“Ph”和“Ep”分别指示甲基基团、丙基基团、苯基基团和2-(3,4-环氧环己基)乙基基团。实施例中使用的环氧官能有机聚硅氧烷树脂的结构通过进行13C NMR和29Si NMR测量来确定。环氧官能有机聚硅氧烷树脂的重均分子量使用GPC基于与聚苯乙烯标准物的比较来计算。如下测量环氧官能有机硅氧烷低聚物的粘度。
<粘度>
通过根据ASTM D 1084“Standard Test Methods for Viscosity of Adhesive”(用于粘合剂粘度的标准测试方法),使用B型粘度计(Brookfield HA或HB型旋转粘度计,使用52号锭子,转速5rpm)测量在23℃±2℃的粘度。
<实践例1-7和比较例1-5>
使用以下组分制备表1中所示的可固化有机硅组合物(质量%)。
以下环氧官能有机聚硅氧烷树脂用作组分(A)。
(a1):重均分子量为2,000至6,000并且由以下平均单元式表示的环氧官能有机聚硅氧烷树脂:
(MePhSiO2/2)0.34(PrSiO3/2)0.50(EpSiO3/2)0.16
以下有机聚硅氧烷用作与组分(A)比较的聚合物。
(a2):甲基苯基聚硅氧烷,其在两个分子链末端均以二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团封端并且具有3,500mPa·s的粘度。
(a3):二甲基聚硅氧烷,其在两个分子链末端均以二甲基乙烯基甲硅烷氧基基团封端并且具有450mPa·s的粘度。
以下环氧官能有机硅氧烷低聚物用作组分(B)。
(b1):环氧官能有机硅氧烷低聚物,其具有40mPa·s的粘度、382的重均分子量并且由下式表示:
Ep-SiMe2OSiMe2-Ep
将以下阳离子光引发剂用作组分(C)。
(c1):由下式表示的4-异丙基-4'-甲基二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸盐:
(得自TRONYL的TR-PAG-30408)
以下黑色偶氮染料用作组分(D)。
(d1):由下式表示的溶剂黑27:
(d2):溶剂黑28
(d3):由下式表示的溶剂黑29:
(d4):由下式表示的溶剂黑34:
(d5):溶剂黑43
(d6):由下式表示的溶剂黑3:
(d7):由下式表示的溶剂黑46:
以下炭黑颜料用作与组分(D)比较的着色剂。
(d8):炭黑颜料,其具有8m2/g的BET比表面积(由CARY公司(CARY Company)生产的N990)
以下组分用作用于比较的组分(E)。
(e1):二甲基硅氧烷和甲基氢硅氧烷的共聚物,其在两个分子链末端均以三甲基甲硅烷氧基封端并且具有5mPa·s的粘度
(e2):铂与1,3-二乙烯基-1,1,3,3-四甲基二硅氧烷的络合物
(e3):三[(1,1-二甲基-2-丙炔基)氧基]甲基硅烷
(e4):乙醇
通过以下步骤制备可固化有机硅组合物:
1.将所有原材料装入200mL聚乙烯杯中;
2.在没有将空气抽真空的情况下,通过混合器(Thinky ARV-310P)将原材料以1500rpm混合2分钟。
3.刮拭聚乙烯杯的壁和底部;
4.在上文提及的相同条件下再次混合;
5.取出可固化有机硅组合物。
将可固化有机硅组合物在150℃下固化1hr。如下评价可固化有机硅组合物和固化产物。其特性示于表1中。
<沉降/分离>
目视观察可固化有机硅组合物的沉降/分离。
<收缩/Mura>
固化产物的收缩通过在小瓶中固化可固化有机硅组合物后检查其高度(水平)来评价。目视观查固化产物的Mura。
<平均OD>
将可固化有机硅组合物夹在两个玻璃结构之间,并在150℃下固化1hr。固化产物的厚度为100μm。然后,测量具有玻璃结构的固化产物的光密度。使用透射率测量结果(柯尼卡美能达(Konica Minolta)生产的CM-3600A分光光度计)计算可见范围波长(360nm-740nm)的光密度(OD)的平均值。
[表1]
[表1](续)
工业适用性
本发明的可固化有机硅组合物可以固化形成表现出良好至优异的遮蔽特性而不引起收缩和“MURA”缺陷的固化产物。因此,本发明组合物可用作用于LED显示器应用的黑色间隙填充材料。
Claims (5)
1.一种可固化有机硅组合物,包含:
(A)由以下平均单元式表示的环氧官能有机聚硅氧烷树脂:
(R1 3SiO1/2)a(R1 2SiO2/2)b(R1SiO3/2)c(SiO4/2)d
其中每个R1为相同或不同的有机基团,所述有机基团选自C1-6单价脂族烃基团、C6-10单价芳族烃基团和单价环氧取代的有机基团,前提条件是至少约15摩尔%的总R1为所述C6-10单价芳族烃基团;并且“a”、“b”、“c”和“d”是满足以下条件的数:0≤a<0.4,0<b<0.5,0<c<1,0≤d<0.4,0.1≤b/c≤0.6,并且a+b+c+d=1;并且约2摩尔%至约30摩尔%的总硅氧烷单元具有单价环氧取代的有机基团;
(B)由以下通式表示的环氧官能有机硅氧烷低聚物:
X1-R2 2SiO(SiR2 2O)mSiR2 2-X1
其中每个R2为相同或不同的有机基团,所述有机基团选自C1-6单价脂族烃基团和C6-10单价芳族烃基团;每个X1为相同或不同的单价环氧取代的有机基团;并且“m”为约0至约100的数,其量为组分(A)、组分(B)、组分(C)和组分(D)的总质量的约5质量%至约80质量%;
(C)光酸发生剂和/或热酸发生剂,其量为组分(A)、组分(B)、组分
(C)和组分(D)的总质量的约0.01质量%至约5质量%;以及
(D)黑色偶氮染料,其量为组分(A)、组分(B)、组分(C)和组分(D)的总质量的约0.1质量%至约5质量%。
2.根据权利要求1所述的可固化有机硅组合物,其中组分(A)中的所述单价环氧取代的有机基团为选自以下的基团:缩水甘油氧基烷基基团、3,4-环氧环己基烷基基团和环氧烷基基团。
3.根据权利要求1所述的可固化有机硅组合物,其中组分(B)中的所述单价环氧取代的有机基团为选自以下的基团:缩水甘油氧基烷基基团、3,4-环氧环己基烷基基团和环氧烷基基团。
4.根据权利要求1所述的可固化有机硅组合物,其中组分(B)为由以下通式表示的环氧官能有机硅氧烷低聚物:
X1-R2 2SiOSiR2 2-X1
其中R2和X1如上所述。
5.根据权利要求1所述的可固化有机硅组合物,其中组分(D)为选自溶剂黑3、溶剂黑27、溶剂黑28、溶剂黑29、溶剂黑34、溶剂黑43和溶剂黑46的黑色偶氮染料。
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