KR20220107216A - 광경화성 실리콘 조성물 및 이의 경화물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 광경화성 실리콘 조성물을 개시한다. 조성물의 경화물도 개시한다. 상기 광경화성 실리콘 조성물은, 분자 내에 탄소 원자 6 내지 12개를 갖는 하나 이상의 아릴기 및 탄소 원자 2 내지 12개를 갖는 하나 이상의 알케닐기를 포함하는 유기폴리실록산(A); 한 분자 내에 2개 이상의 에테르 결합 및 1개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 유기 화합물(B); 티올기 함유 유기 화합물(C) - 상기 티올기 함유 유기 화합물(C)은 분자 내에 2개의 티올기를 포함하는 유기 화합물(C1); 및 분자 내에 3개 이상의 티올기를 포함하는 유기 화합물(C2)을 포함함 -; 및 광라디칼 개시제(D)를 포함한다. 상기 조성물은 일반적으로 열 노화 후 두 기판 사이에 적층된 경화물의 균열 및 탈층을 억제한다.
Description
관련 출원과의 상호 참조
본 출원은 2019년 11월 24일자로 출원된 출원번호가 62/939,640인 미국 가특허출원의 우선권을 주장하며, 이 출원의 내용은 본 명세서에 참고로 포함된다.
본 발명은 광경화성 실리콘 조성물 및 이의 경화물(cured product)에 관한 것이다.
특허문헌 1에 제안되는 광경화성 실리콘 조성물은, 분자 내에 탄소 원자 6 내지 12개를 갖는 하나 이상의 아릴기 및 탄소 원자 2 내지 12개를 갖는 하나 이상의 알케닐기를 포함하는 유기폴리실록산, 분자 내에 2개 이상의 에테르 결합 및 1개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 유기 화합물, 인 원자를 포함하는 광라디칼 개시제 및 장애 페놀 화합물을 포함한다. 상기 광경화성 실리콘 조성물은 활성 에너지선의 조사에 의하여 경화되어 경화물을 형성하고, 상기 경화물은 고온 고습 조건에 방치되는 경우에도 착색 및 헤이즈로 인한 투과율의 감소를 억제한다.
그러나, 이러한 광경화성 실리콘 조성물은 열 노화된 후, 그 경화물은 경화 동안 조성물이 접촉하는 기재로부터 균열 또는 탈층되는 문제가 있다.
[인용 목록]/[특허문헌]
특허문헌 1: 국제 특허 공개 WO 2017/155919 A1호
본 발명의 목적은 광학 소자 또는 이미지 디스플레이에서 경화물의 균열 및 탈층을 억제하는 광경화성 실리콘 조성물을 제공하는 것이다.
본 발명의 광경화성 실리콘 조성물은,
분자 내에, 탄소 원자 6 내지 12개를 갖는 하나 이상의 아릴기 및 탄소 원자 2 내지 12개를 갖는 하나 이상의 알케닐기를 포함하는 유기폴리실록산(A) 100 질량부;
분자 내에, 2개 이상의 에테르 결합 및 1개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 유기 화합물(B) 1 내지 50 질량부;
티올기-함유 유기 화합물(C) 4 내지 40 질량부 - 상기 티올기-함유 유기 화합물(C)은,
분자 내에 2개의 티올기를 갖는 유기 화합물(C1); 및
분자 내에 3개 이상의 티올기를 갖는 유기 화합물(C2)를 포함함 -; 및
광라디칼 개시제(D) 0.05 내지 2 질량부를 포함한다.
다양한 실시형태에서, 성분(A)은 하기 평균 조성식으로 표시되는 유기폴리실록산이며,
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2
상기 식에서, R1은 탄소 원자 2 내지 12개를 갖는 알케닐기이고, R2는 탄소 원자 1 내지 12개를 갖는 알킬기, 탄소 원자 6 내지 12개를 갖는 아릴기, 또는 탄소 원자 7 내지 12개를 갖는 아랄킬기이며; 단, 30mol% 이상의 R2는 상기 아릴기 또는 상기 아랄킬기이다. "a"와 "b"는 1 ≤ a + b ≤ 2.5 및 0.001 ≤ a/(a + b) ≤ 0.2를 만족시키는 양수이다.
다양한 실시형태에서, 성분(B)은 분자 내에 2개 이상의 에테르 결합 및 1개 이상의 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기를 갖는 유기 화합물이다.
다양한 실시형태에서, 성분 (C) 중 성분 (C1)과 성분 (C2)의 몰비는 0.45 내지 2.8의 범위이다.
다양한 실시형태에서, 성분 (D)는 인 원자를 포함하는 광라디칼 개시제이다.
다양한 실시형태에서, 상기 광경화성 실리콘 조성물은, 성분(A) 100 질량부에 대하여 0.001 내지 1 질량부의 양으로 장애 페놀 화합물(E)을 추가로 포함한다.
다양한 실시형태에서, 상기 광경화성 실리콘 조성물은, 성분 (E) 이외에, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.0001 내지 1 질량부의 양으로 라디칼 스캐빈저(F)를 추가로 포함한다.
다양한 실시형태에서, 상기 광경화성 실리콘 조성물은, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 10 질량부 이하의 양으로 접착 부여제(G)를 추가로 포함한다.
본 발명의 경화물은 상기에 기재된 광경화성 실리콘 조성물에 광을 조사함으로써 얻어진다.
본 발명의 상기 광경화성 실리콘 조성물은 활성 에너지선의 조사에 의하여 경화되고, 상기 광경화성 실리콘 조성물을 두 개의 기판 사이에 적층하여 경화시킴으로써, 열 노화 후 균열 및 탈층을 억제하는 경화물을 형성한다.
또한, 본 발명의 경화물은 내균열성 및 접착성이 우수하다.
용어 "포함하는" 또는 "포함하다"는 본 명세서에서 "구비한", "구비하다", "본질적으로 이루어지다(이루어진)" 및 "이루어지다(이루어진)"의 개념을 의미하고 포괄하기 위해 가장 넓은 의미로 사용된다. 예시적인 예를 열거하기 위한 "예를 들어", "예컨대", "~와 같은" 및 "비롯한"의 사용은 단지 열거된 예로만 제한되지 않는다. 따라서, "예를 들어" 또는 "~와 같은"은 "예를 들어, 그러나 이로 한정되지 않는" 또는 "~와 같은, 그러나 이로 한정되지 않는"을 의미하며, 다른 유사하거나 동등한 예를 포괄한다. 본 명세서에 사용되는 바와 같이, 용어 "약"은 기기 분석으로 측정되거나 샘플 취급의 결과로서의 수치 값의 작은 변화(minor variation)를 합리적으로 포함하거나 설명하는 역할을 한다. 그러한 작은 변화는 수치 값의 ±(0 내지 25)%, ±(0 내지 10)%, ±(0 내지 5)%, 또는 ±(0 내지 2.5)% 정도일 수 있다. 추가로, 용어 "약"은 값의 범위와 관련될 때 둘 모두의 수치 값에 적용된다. 더욱이, 용어 "약"은 심지어 분명하게 언급되지 않는 경우에도 수치 값에 적용될 수 있다.
일반적으로, 본 명세서에 사용되는 바와 같이 값들의 범위에서 하이픈 "-" 또는 대시 "-"는 "~ 내지 ~" 또는 "~부터 ~까지"이고; ">"는 "초과" 또는 "보다 큰"이고; "≥"는 "이상" 또는 "크거나 같은"이고; "<"는 "미만" 또는 "보다 작은"이고; "≤"는 "이하" 또는 "작거나 같은"이다. 상기 언급된 특허 출원, 특허 및/또는 특허 출원 공개 각각은 개별적으로 하나 이상의 비제한적인 실시 형태에서 전체적으로 본 명세서에 참고로 명백하게 포함된다.
첨부된 청구범위는 상세한 설명에 기재된 명확하고 특정한 화합물, 조성물 또는 방법에 한정되지 않으며, 이들은 첨부된 청구범위의 범주 내에 속하는 특정 실시 형태들 사이에서 변화될 수 있음이 이해되어야 한다. 다양한 실시형태의 특정 특성 또는 양태를 설명하기 위해 본원에 사용된 임의의 마쿠쉬 군과 관련하여, 상이하고/하거나, 특별하고/하거나, 예상외의 결과가 다른 모든 마쿠쉬 구성원과 독립적인 개별적인 마쿠쉬 군의 각각의 구성원으로부터 획득될 수 있음을 인지하여야 한다. 마쿠쉬 군의 각각의 구성원은 개별적으로 및/또는 조합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공한다.
또한, 본 발명의 다양한 실시형태를 설명하는 데 사용된 임의의 범위 및 하위 범위는 첨부된 청구항의 범주 내에 독립적으로 및 집합적으로 포함되며, 그 범위 내의 정수 및/또는 분수 값은 본원에 분명하게 기재되지 않더라도 이러한 값을 포함하는 모든 범위를 설명하고 고려하는 것으로 여겨짐이 이해되어야 한다. 당업자는 열거된 범위 및 하위 범위가 본 발명의 다양한 실시 형태를 충분히 기술하고 가능하게 하며, 그러한 범위 및 하위 범위는 관련된 절반, 1/3, 1/4, 1/5 등으로 추가로 세분될 수 있음을 용이하게 인식한다. 단지 한 예로서, "0.1 내지 0.9의" 범위는 아래쪽의 1/3, 즉 0.1 내지 0.3, 중간의 1/3, 즉 0.4 내지 0.6, 및 위쪽의 1/3, 즉 0.7 내지 0.9로 추가로 세분될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범주 내에 개별적으로 및 집합적으로 속하며, 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다. 또한, 범위를 한정하거나 수식하는 언어, 예를 들어 "이상", "초과", "미만", "이하" 등과 관련하여, 그러한 언어는 하위 범위 및/또는 상한 또는 하한을 포함하는 것으로 이해되어야 한다. 다른 예로서, "10 이상"의 범위는 본질적으로 10 이상 내지 35의 하위 범위, 10 이상 내지 25의 하위 범위, 25 내지 35의 하위 범위 등을 포함하며, 각각의 하위 범위는 개별적으로 및/또는 집합적으로 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공한다. 마지막으로, 개시된 범위 내의 개별 수치가 필요로 하게 될 수 있으며, 이는 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공한다. 예를 들어, "1 내지 9의" 범위는 다양한 개별 정수, 예컨대 3뿐만 아니라 소수점(또는 분수)을 포함하는 개별 수치, 예컨대 4.1을 포함하는데, 이들은 필요로 하게 될 수 있으며, 첨부된 청구범위의 범주 내의 구체적인 실시 형태에 대한 적절한 지지를 제공할 수 있다.
<광경화성 실리콘 조성물>
성분(A)은 본 조성물의 기본 화합물로서, 분자 내에 탄소 원자 6 내지 12개를 갖는 하나 이상의 아릴기 및 탄소 원자 2 내지 12개를 갖는 하나 이상의 알케닐기를 갖는 유기폴리실록산이다.
아릴기의 예에는 페닐기, 톨릴기, 크실릴기 및 나프틸기가 포함된다. 다양한 실시예에서, 경제적 관점으로 볼 때 페닐기가 바람직할 수 있다.
알케닐기의 예에는, 비닐기, 알릴기, 이소프로페닐기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 시클로헥세닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기 및 도데세닐기가 포함된다. 다양한 실시예에서, 경제성과 반응성의 관점으로 볼 때, 비닐기, 알릴기, 헥세닐기 및 옥테닐기가 바람직하다.
성분(A) 중 아릴기와 알케닐기 이외에 실리콘 원자에 결합되는 기는, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 및 옥틸기와 같은 탄소 원자 1 내지 12개를 갖는 알킬기; 벤질기, 페네틸기 및 3-페닐프로필기와 같은 탄소 원자 7 내지 20개를 갖는 아랄킬기; 클로로메틸기, 3-클로로프로필기, 3,3,3-트리플루오로프로필기 및 노나플루오로부틸에틸기와 같은 탄소가 1 내지 12개인 할로겐화 알킬기를 포함한다. 다양한 실시예에서, 경제적 관점으로 볼 때 메틸기가 바람직할 수 있다. 또한, 성분(A) 중 실리콘 원자는 예를 들어, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, i-프로폭시기, n-부톡시기, sec-부톡시기, 터트-부톡시기 등과 같은 소량의 히드록실기 또는 알콕시기에 결합될 수 있다.
성분(A)은 아래 평균 조성식으로 표시되는 유기폴리실록산이 바람직하다.
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2
상기 식에서, R1은 탄소 원자 2 내지 12개를 갖는 알케닐기이고, 이의 예에는 비닐기, 알릴기, 부테닐기, 펜테닐기, 헥세닐기, 헵테닐기, 옥테닐기, 노네닐기, 데세닐기, 운데세닐기 및 도데세닐기가 포함된다. 이들 중, 비닐 기 및 헥세닐 기가 바람직하다.
상기 식에서, R2는 탄소 원자 1 내지 12개를 갖는 알킬기, 탄소 원자 6 내지 12개를 갖는 아릴기, 또는 탄소 원자 7 내지 12개를 갖는 아랄킬기이다. 알킬 기의 예에는 메틸 기, 에틸 기, 프로필 기, 아이소프로필 기, 부틸 기, 펜틸 기, 헥실 기, 헵틸 기, 옥틸 기, 노닐 기, 데실 기, 운데실 기, 및 도데실 기가 포함된다. 이들 중, 메틸 기가 바람직하다. 아릴 기의 예에는 페닐 기, 톨릴 기, 나프틸 기 및 바이페닐 기가 포함된다. 이들 중, 페닐 기가 바람직하다. 아르알킬 기의 예에는 페닐메틸 기, 1-페닐에틸 기, 2-페닐에틸 기, 및 2-페닐프로필 기가 포함된다. 이들 중, 2-페닐에틸 기 및 2-페닐프로필 기가 바람직하다. 성분(A)에서, 분자 중 적어도 30mol%의 R2는 상기 아릴기 또는 상기 아랄킬기이다.
게다가, 상기 화학식에서, "a" 및 "b"는 1 ≤ a + b ≤ 2.5, 바람직하게는 1.5 ≤ a + b ≤ 2.2를 충족시키고, 0.001 ≤ a/(a + b) ≤ 0.2, 바람직하게는 0.005 ≤ a/(a + b) ≤ 0.1을 충족시키는 양수이다.
25℃에서의 성분 (A)의 상태는 제한되지 않으며 바람직하게는 액체이다. 성분 (A)의 25℃에서의 점도는 제한되지 않지만, 점도는 바람직하게는 100 내지 1000000 mPa-s의 범위이다.
성분 (A)는 상기 평균 조성식을 충족시키는 유기폴리실록산의 한 유형일 수 있거나, 또는 상기 평균 조성식을 충족시키는 유기폴리실록산의 둘 이상의 유형의 혼합물일 수 있다. 그러한 성분 (A)의 예에는 하기 "평균 조성식 : 평균 식"으로 표시되는 유기폴리실록산이 포함된다. 식에서, "Me", "Vi", "Hex", "Ph", "Phe", 및 "Php"는 각각 메틸 기, 비닐 기, 헥세닐 기, 페닐 기, 2-페닐에틸 기, 및 2-페닐프로필 기를 나타냄에 유의한다.
Vi0.03Me1.03Ph0.97SiO0.99:ViMe2SiO(MePhSiO)65SiMe2Vi
Vi0.10Me1.10Ph0.90SiO0.95:ViMe2SiO(MePhSiO)18.4SiMe2Vi
Vi0.09Me1.06Ph0.91SiO0.97:PhSi{O(PhMeSiO)10SiMe2Vi}3
Hex0.09Me1.07Ph0.89SiO0.98:Si{O(PhMeSiO)10SiMe2Hex}4
Hex 0.12Me1.12Ph0.88SiO0.94:HexMe2SiO(PhMeSiO)15SiMe2Hex
Vi0.06Me1.38Phe0.63SiO0.97:ViMe2SiO(PheMeSiO)20(Me2SiO)10SiMe2Vi
Hex0.06Me1.38Php0.63SiO0.97:HexMe2SiO(PhpMeSiO)20(Me2SiO)10SiMe2Hex
성분 (B)는 본 조성물의 두 번째 기본 화합물이며 한 분자 내에 2개 이상의 에테르 결합 및 하나 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 유기 화합물이다. 성분 (B)에서 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 기는 제한되지 않으며, 그의 예에는 알케닐 기, 아크릴로일 기, 및 메타크릴로일 기가 포함된다. 이들 중, 아크릴로일 기 또는 메타크릴로일 기가 바람직하다. 게다가, 25℃에서의 성분 (B)의 상태는 제한되지 않으며 바람직하게는 액체이다. 성분 (B)의 25℃에서의 점도는 제한되지 않지만, 1 mPa·s 내지 10000 mPa·s 범위인 것이 바람직하다.
그러한 성분 (B)의 예에는 페녹시 다이에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 페녹시 테트라에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 메톡시 트라이에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 메톡시 노나에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 메톡시 폴리에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 에톡시 다이에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 에톡시에톡시에틸 아크릴레이트, 노닐페녹시 테트라에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 노닐페녹시 옥타에틸렌 글리콜 아크릴레이트, 노닐페녹시 다이프로필렌 글리콜 아크릴레이트, 메톡시 다이에틸렌 글리콜 메타크릴레이트, 메톡시 폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 메타크릴레이트, 트라이에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트, 다이프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트, 트라이프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 다이아크릴레이트, 비스페놀 다이에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트, 비스페놀 A 트라이에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트, 테트라에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트, 비스페놀 A 폴리에틸렌 글리콜 다이아크릴레이트, 다이에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 트라이에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 폴리에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 폴리프로필렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 비스페놀 A 다이에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 비스페놀 A 트라이에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 비스페놀 A 테트라에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 비스페놀 A 폴리에틸렌 글리콜 다이메타크릴레이트, 트라이에틸렌 글리콜 다이비닐 에테르, 트라이프로필렌 글리콜 다이비닐 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 모노알릴 에테르, 메톡시 폴리에틸렌 글리콜 알릴 에테르, 프로필렌 글리콜 알릴 에테르, 부톡시 폴리에틸렌 글리콜/프로필렌 글리콜 알릴 에테르, 폴리에틸렌 글리콜 다이알릴 에테르, 폴리프로필렌 글리콜 다이알릴 에테르, 트라이메틸올프로판 트라이알릴 에테르, 트라이메틸올프로판 다이알릴 에테르, 펜타에리트리톨 테트라알릴 에테르, 및 펜타에리트리톨 트라이알릴 에테르가 포함된다.
성분(B)의 함량은 성분(A) 100 질량부에 대하여 1 내지 50 질량부, 선택적으로 5 내지 40 질량부, 선택적으로 5 내지 40 질량부, 또는 선택적으로 10 내지 40 질량부의 범위이다. 이는, 성분 (B)의 함량이 상기에 기재된 범위의 하한 이상인 경우에, 고온/고습에서의 경화물의 투과율의 감소가 작아지기 때문이다. 다른 한편, 함량이 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우에, 고온에서의 경화물의 경도 변화가 작아지고 착색이 감소된다.
성분(C)은 본 조성물의 경화제이며, 티올기 함유 유기 화합물로서, 분자 내에 2개의 티올기를 갖는 유기 화합물(C1); 및 분자 내에 3개 이상의 티올기를 갖는 유기 화합물(C2)을 포함한다.
성분(C1)은 분자 내에 2개의 티올기를 갖는 유기 화합물이다. 성분(C1)은, 상기 유기 화합물이 성분 (A) 및/또는 성분 (B)에서 충분한 용해도를 갖는다면 제한되지 않는다. 이러한 성분(C1)의 예에는 o-, m-, 또는 p-자일렌디티올, 에틸렌 글리콜 비스티오글리콜레이트, 부탄디올 비스티오글리콜레이트, 헥산디올 비스티오글리콜레이트, 에틸렌 글리콜 비스(3-티오프로피오네이트), 부탄디올 비스(3-티오프로피오네이트) 및 메르캅토기로 치환된 유기폴리실록산이 포함된다.
성분(C2)은 분자 내에 3개 이상의 티올기를 갖는 유기 화합물이다. 성분(C2)은, 상기 유기 화합물이 성분 (A) 및/또는 성분 (B)에서 충분한 용해도를 갖는다면 제한되지 않는다. 이러한 성분(C2)의 예에는 트리메틸올프로판 트리스(3-티오프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스 (3-티오프로피오네이트), 트리하이드록시에틸 트리이소시아누르산 트리스(3-티오프로피오네이트) 및 메르캅토기로 치환된 유기폴리실록산이 포함된다.
성분(C)에서 성분(C1)과 성분(C2)의 몰비는 바람직하게는 0.45 내지 2.8의 범위, 선택적으로 0.5 내지 2.8의 범위, 선택적으로 0.6 내지 2.8의 범위, 선택적으로 0.5 내지 2.6의 범위, 선택적으로 0.5 내지 2.5의 범위, 또는 선택적으로 0.6 내지 2.4의 범위이다. 이는, 성분(C)에서 성분(C1)과 성분(C2)의 몰비가 상기 범위의 하한 수치 이상인 경우, 고온 고습에서 상기 경화물의 투과율 저하가 작아지기 때문이다. 다른 한편, 성분(C)에서 성분(C1)과 성분(C2)의 몰비가 상기 범위의 상한 수치 이하인 경우, 고온에서 상기 경화물의 경도 변화가 작아지고 착색이 저하된다.
그러한 성분 (C)의 예에는 o-, m-, 또는 p-자일렌다이티올, 에틸렌글리콜 비스티오글리콜레이트, 부탄다이올 비스티오글리콜레이트, 헥산다이올 비스티오글리콜레이트, 에틸렌글리콜 비스(3-티오프로피오네이트), 부탄다이올 비스(3-티오프로피오네이트), 트라이메틸올프로판 트리스(3-티오프로피오네이트), 펜타에리트리톨 테트라키스(3-티오프로피오네이트), 트라이하이드록시에틸 트라이아이소시아누르산 트리스(3-티오프로피오네이트), 및 메르캅토 기로 치환된 유기폴리실록산이 포함된다.
상기 성분(C)의 함량은, 성분(A) 100 질량부에 대하여 4 내지 40 질량부의 범위, 선택적으로 5 내지 30 질량부의 범위, 선택적으로 5 내지 20 질량부의 범위이다. 상기 성분(C)의 함량은 본 조성물에 의해 제공되는 티올기 양으로서, 본 조성물의 성분 (A) 및 (B)의 총 지방족 탄소-탄소 이중 결합 1몰에 대하여, 0.2 내지 2.0몰의 범위, 선택적으로 0.3 내지 1.6몰의 범위, 또는 선택적으로 0.5 내지 1.5 몰의 범위이다. 이는, 성분 (C)의 함량이 상기에 기재된 범위 이내인 경우에, 생성되는 경화물의 기계적 강도가 증가하기 때문이다.
성분(D)은 본 조성물의 광경화 반응을 개시하기 위한 성분이다. 성분(D)은 제한되지 않으나, 인 원자를 함유하는 광라디칼 개시제가 바람직하다. 이러한 성분(D)의 예에는 디페닐(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드(상품명: TPO, 바스프(BASF) 회사 제조), 에틸(2,4,6-트리메틸벤조일)페닐 포스포네이트 (상품명: TPO-L, 바스프 회사 제조) 및 페닐비스(2,4,6-트리메틸벤조일)포스핀 옥사이드 (상품명: 이르가큐어(Irgacure) 819, 바스프 회사 제조)가 포함된다.
상기 성분(D)의 함량은 성분(A) 100 질량부에 대하여, 0.05 내지 2질량부의 범위, 선택적으로 0.05 내지 1 질량부의 범위, 또는 선택적으로 0.1 내지 0.8 질량부의 범위이다. 이는, 성분 (D)의 함량이 상기에 기재된 범위 이내인 경우에, 경화가 효율적으로 진행되어 탁월한 내열성 및 내광성을 갖는 경화물을 형성하기 때문이다.
본 조성물은 상기에 기재된 성분 (A) 내지 성분 (D)를 포함하지만; 본 조성물의 경화물의 내열성을 향상시키기 위해, 장애 페놀 화합물(E)을 함유하는 것이 바람직하다. 그러한 성분 (E)의 예에는 펜타에리트리톨 테트라키스[3-(3,5-다이-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 티오다이에틸렌 비스[3-(3,5-다이-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트], 옥타데실-3-(3,5-다이-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트, 2,4-다이메틸-6-(1-메틸펜타데실)페놀, 다이에틸[{3,5-비스(1,1-다이-tert-부틸-4-하이드록시페닐)메틸}포스포네이트, 3 3′,3′′,5,5′,5′′-헥산-tert-부틸-4-a,a′,a′′-(메시틸렌-2,4,6-톨릴)트라이-p-크레졸, 4,6-비스(옥틸티오메틸)-o-크레졸, 에틸렌비스(옥시에틸렌)비스[3-(5-tert-부틸-4-하이드록시-m-톨릴)프로피오네이트], 및 헥사메틸렌 비스[3-(3,5-다이-tert-부틸-4-하이드록시페닐)프로피오네이트]가 포함된다.
상기 성분(E)의 함량은 제한되지 않으나, 성분(A) 100 질량부에 대하여 0.001 내지 1질량부의 범위, 또는 선택적으로 0.003 내지 0.5 질량부의 범위이다. 이는, 성분 (E)의 함량이 상기에 기재된 범위 이내인 경우에, 광경화 이전의 조성물의 점도 변화가 작고 탁월한 내열성 및 내광성을 갖는 경화물이 얻어지기 때문이다.
본 조성물은 상기에 기재된 성분 (A) 내지 성분 (E)를 포함하지만; 본 조성물의 광 차폐 조건에서의 저장 안정성을 향상시키기 위해, 바람직하게는 성분 (E) 이외의 라디칼 제거제(radical scavenger)(F)가 함유된다. 그러한 성분 (F)의 예에는 장애 아민, 예를 들어 N,N′,N′′,N′′′-테트라키스(4,6-비스(부틸-(N-메틸-2,2,6,6-테트라메틸피페리딘-4-일)아미노)-트라이아진-2-일)-4,7-다이아자데칸-1,10-다이아민, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)[[3,5-비스(1,1-다이메틸에틸)-4-하이드록시페닐]메틸]부틸말로네이트, 메틸-1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜세바케이트, 비스(2,2,6,6-테트라메틸-4-피페리딜)세바케이트, 비스(1,2,2,6,6-펜타메틸-4-피페리딜)세바케이트, 및 8-아세틸-3-도데실-7,7,9,9-테트라메틸-1,3,8-트라이아자스피로[4.5]데칸-2,4-다이온; 퀴논 또는 페놀, 예를 들어 메틸하이드로퀴논, 1,4-나프토퀴논, 4-메톡시나프톨, tert-부틸하이드로퀴논, 벤조퀴논, 피로갈롤, 및 페노티아진이 포함된다.
성분 (F)의 함량은 제한되지 않지만; 성분(A) 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 0.0001 내지 1 질량부의 범위, 선택적으로 0.0001 내지 0.1 질량부의 범위, 또는 선택적으로 0.0001 내지 0.05 질량부의 범위이다. 이는, 성분 (F)의 함량이 상기에 기재된 범위 이내인 경우에, 탁월한 내열성 및 내광성을 갖는 경화물이 얻어지기 때문이다.
본 조성물은 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 한, 선택적인 성분으로서 접착 부여제(G)를 추가로 함유할 수 있다.
성분(G)의 예에는, 3-글리시독시프로필트리메톡시실란, 2-(3,4-에폭시시클로헥실)에틸트리메톡시실란 및 3-메타크릴옥시 프로필트리메톡시실란과 같은 실란 화합물; 한 분자 내에 규소 원자-결합된 알케닐 기 및/또는 규소 원자-결합된 수소 원자 중 적어도 하나 및 하나 이상의 규소 원자-결합된 알콕시 기를 갖는 실록산 화합물; 하나 이상의 규소 원자-결합된 알콕시 기를 갖는 실란 화합물 또는 실록산 화합물과 한 분자 내에 하나 이상의 규소 원자-결합된 하이드록시 기 및 하나 이상의 규소 원자-결합된 알케닐 기를 갖는 실록산 화합물의 혼합물; 메틸 폴리실리케이트, 에틸 폴리실리케이트, 및 에폭시 기-함유 에틸 폴리실리케이트가 포함된다. 접착부여제의 함량은 제한되지 않지만, 함량은 바람직하게는 성분 (A) 100 질량부당 0.01 내지 10 질량부의 범위이다.
본 조성물은 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 한, 선택적인 성분으로서 상기 성분(D) 이외에 UV 흡수제(H)를 추가로 함유할 수 있다.
이러한 성분(H)의 예에는 치환된 벤조페논과 치환되지 않은 벤조페논, 벤조트리아졸, 시아노아크릴레이트 및 히드록시페닐트리아진이 포함된다. 예를 들어, 적합한 UV 흡수제는 다양한 히드록시벤조페논, 히드록시페닐트리아진(HPT) 및 히드록시벤조트리아졸을 포함한다. 바람직한 UV 흡수제는 Tinuvin® 384-2(액체 히드록시벤조트리아졸 UV 광 흡수 화합물), Tinuvin®479(히드록시페닐트리아진 UV 광 흡수 화합물) 및 Tinuvin® 400 (액체 히드록시페닐트리아진(HPT) UV 광 흡수 화합물)을 포함하는, 상품명이 Tinuvin®인 뉴저지 플로럼 파크 바스프 회사에 의해 제조된 상업적으로 이용 가능한 화합물이다. 다른 이용 가능한 UV 흡수제는, 예를 들어 미국 특허 출원 2006/0007519 A1에 개시되어 있으며, 그 개시 내용은 인용을 통해 본문에 포함된다.
성분 (H)의 함량은 제한되지 않지만; 성분(A) 100 질량부에 대하여, 바람직하게는 2질량부 이하, 또는 선택적으로 1질량부 이하이다.
본 조성물은 본 발명의 목적을 손상시키지 않는 한, 선택적인 성분으로서 상기 성분(A) 및 성분(B) 이외에, 분자 내에 하나 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 갖는 유기 화합물; 실리카, 산화티타늄, 유리, 알루미나와 같은 무기 충전제 또는 산화 아연; 폴리메타크릴레이트 수지, 실리콘 수지 등의 유기 수지 미세 분말 뿐만 아니라 안료 또는 형광 물질을 추가로 함유할 수 있다.
이러한 유기 화합물의 예에는, 메틸 아크릴레이트, 메틸 메타크릴레이트, 부틸 아크릴레이트, 부틸 메타크릴레이트, 이소보르닐 아크릴레이트, 이소보르닐 메타크릴레이트, 이소옥틸 아크릴레이트, 라우릴 아크릴레이트, 스테아릴 아크릴레이트, 이소데실 아크릴레이트, 트라이아크릴레이트, 하이드록시에틸 아크릴레이트, 하이드록시에틸 메타아크릴레이트, 메톡시에틸 아크릴레이트, 메톡시에틸 메타크릴레이트, 페녹시에틸 아크릴레이트, 테트라히드로푸란 아크릴레이트, 벤질 아크릴레이트, o-페닐페놀 에톡시에틸 아크릴레이트, 2-에틸헥실 아크릴레이트, 헥산 디올 디아크릴레이트, 노난 디올 디아크릴레이트, 2-프로페노산 옥타하이드로-4,7-메타노-1H-인덴-5-일 에스테르, 데실 비닐 에테르, 2-에틸헥실 비닐 에테르, 1-옥텐, 1-데센, 1-도데센, 1-테트라데센, 1-헥사데센, 알릴 메타크릴레이트, 디비닐 술폰, 3-메타크릴옥시프로필트리메톡시실란 및 3-아크릴옥시프로필트리메톡시실란이 포함된다.
본 조성물의 25℃에서의 점도는 제한되지 않지만; 바람직하게는 100 내지 100000 mPa-s 범위, 또는 선택적으로 500 내지 10000 mPa-s 범위이다. 이는, 본 조성물의 점도가 상기 범위의 하한 이상인 경우, 기계적 강도가 높은 경화물을 얻을 수 있기 때문이다. 다른 한편, 점도가 상기에 기재된 범위의 상한 이하인 경우에, 생성되는 조성물의 탁월한 코팅성/작업성이 달성되고 경화물 내의 공극의 형성이 회피되기 때문이다.
본 조성물은 다양한 포팅제(potting agent), 밀봉제, 및 접착제로서 유용하다. 이의 경화물은 고온 조건에서 또는 고온/고습 조건에서 더 적은 착색을 야기하고 헤이즈를 야기할 가능성이 더 적기 때문에, 본 조성물은 이미지 디스플레이 장치의 이미지 디스플레이부와 보호부 사이에서 중간층을 형성하기 위한 재료로서 적합하다.
<경화물>
본 발명의 경화물은 상기에 기재된 광경화성 실리콘 조성물에 광을 조사함으로써 얻어진다. 본 조성물을 경화시키는 데 사용되는 광의 예에는 자외광 및 가시광이 포함되지만, 250 내지 500 nm의 범위의 파장을 갖는 광이 바람직하다. 이는, 경화성이 우수하고 광에 의해 분해되지 않는 경화물을 얻을 수 있기 때문이다.
상기 경화물은 일반적으로 광학적으로 투명하다. 이는 경화물을 우선적으로 광학 소자나 이미지 디스플레이에 사용하는 경우, 고성능의 광학 투명도가 기대되기 때문이다. 경화물의 형태는 제한되지 않으며 시트, 필름, 또는 블록 형태일 수 있다. 경화물은 다양한 기재와 조합될 수 있다. 상기 경화물은 일반적으로 동일하거나 서로 다른 기판 사이에 적층되며, 특히 광학 소자에서 동일하거나 서로 다른 기판 사이에 적층된다.
상기 경화물의 상태에 대하여 제한하지 않지만, 탄성 중합체 또는 겔이 바람직하다. 상기 경화물의 경도는 쇼어 OO 경도(Shore OO Hardness)에서 바람직하게는 0 내지 80의 범위, 또는 선택적으로 10 내지 70의 범위이다. 상기 경화물의 투과율은 바람직하게는 0 내지 100의 범위, 또는 선택적으로 10 내지 70의 범위이다. 이는, 상기에 기재된 범위 내에 있을 경우, 변형에 대한 응집력 강도가 양호하고 재료 골절에 대한 유연성이 우수한 경화물을 얻을 수 있기 때문이다. 본 명세서에서, 쇼어 OO 경도는 23±2℃에서 ASTM D 2240에 따라 타입 OO 경도계를 사용하여 측정한 값임에 유의한다. 투과율은 JIS K 2220에 따라 1/4 콘으로 규정된 바늘 투과도를 사용하여 측정한 값이다.
경화물은 광학 소자 또는 이미지 디스플레이의 라미네이트로서 유용하다. 광학 소자는 광 반도체 소자 등이다. 광 반도체 소자로의 예로는 발광 다이오드(LED), 포토커플러(Photocoupler) 및 CCD가 포함된다. 또한, 광 반도체 소자로서 발광 다이오드(LED) 소자 및 고체 이미지 센서가 예시된다. 구체적으로, 다수의 소형 LED 소자를 기판 상에 배치하는 구조를 갖는 소위 마이크로 LED(미니 LED)를 집단적으로 밀봉하는 경우, 본 발명의 상기 광경화성 실리콘 조성물을 적절하게 사용할 수 있다. 이때, 아릴기의 함량 등 관능기의 종류를 선택하여 상기 경화물의 굴절률을 원하는 대로 조절할 수 있다. 또한, 본 발명의 광경화성 실리콘 조성물은 내열성 및 내습성이 우수하기 때문에, 투과율을 저하시키기 어렵고 혼탁해지기도 어렵다. 따라서, 마이크로 LED를 포함한 상기 광 반도체 소자의 광 추출 효율이 잘 유지될 수 있다는 이점이 있다.
실시예
본 발명의 광경화성 실리콘 조성물 및 이의 경화물을 이제 실시예 및 비교예를 사용하여 상세하게 설명할 것이다. 식에서, "Me", "Ph", 및 "Vi"는 각각 메틸 기, 페닐 기, 및 비닐 기를 나타냄에 유의한다. 상기 광경화성 실리콘 조성물의 경화물의 특성은 다음과 같이 측정한다.
<경화물의 외관>
상기 광경화성 실리콘 조성물을 미리 결정된 형상의 오목부를 갖는 금형 내에 채우고, 405 nm의 UV-LED 램프를 사용하여 누적 방사선이 4000 mJ/㎠가 되도록 상부 액체 표면으로부터 자외선을 조사하였다. 상기 경화물의 외관을 육안으로 관찰하였다.
<경화물의 투과율>
상기 광경화성 실리콘 조성물을 미리 결정된 형상의 오목부를 갖는 금형 내에 채우고, 405 nm의 UV-LED 램프를 사용하여 누적 방사선이 4000 mJ/㎠가 되도록 상부 액체 표면으로부터 자외선을 조사하였다. 상기 경화물의 투과율은 JIS K 2220에 따라 1/4 콘으로 규정된 바늘 투과도를 사용하여 측정하였다.
<경화물의 중첩 전단 연신율 및 강도>
상기 광경화성 실리콘 조성물을 길이 25mm x 너비 75mm x 두께 2mm 크기의 두 유리 기판 사이에 주입하여, 길이 25mm x 너비 25mm x 두께 0.2mm인 접착 구역을 형성하고, 405 nm의 UV-LED 램프를 사용하여 누적 방사선이 4000 mJ/㎠가 되도록 상부 유리 표면으로부터 자외선을 조사하였다. 상기 경화물의 중첩 전단 강도는 JIS K 6850에 따라 측정하였다. 동시에, 중첩 전단 연신율은 파단점 변형량에 대한 상기 경화물의 두께의 백분율을 나타낸다.
<열 노화 시험 후 적층 패널의 외관>
상기 광경화성 실리콘 조성물을 길이 165mm x 너비 105mm x 두께 2mm 크기의 유리 기판과 길이 210mm x 너비 160mm x 두께 1mm 크기의 PMMA가 코팅된 PC 기판 사이에 주입하여 길이 165mm x 너비 85mm x 두께 0.13mm 인 상기 경화물을 제조하였다. 405 nm의 UV-LED 램프를 사용하여 누적 방사선이 4000 mJ/㎠가 되도록 상부의 유리 표면으로부터 상기 적층체에 대해 자외선을 조사하였다. 상기 경화된 적층체를 90℃에서 24시간 동안 열 노화시키고 그 형태를 육안으로 확인하였다.
<실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 8>
표 1 내지 표 5에 표시된 조성(질량부)에 따라 하기 성분을 균일하게 혼합하여 실시예 1 내지 실시예 5 및 비교예 1 내지 비교예 8의 광경화성 실리콘 조성물을 제조하였다. 식에서,"Me", "Vi", "Ph" 및 "Ep"는 각각 메틸기, 비닐기, 페닐기 및 3-글리시독시프로필기를 나타낸다. 표 1에서, "(c1)/(c2)"는 상기 광경화성 실리콘 조성물에서 성분(c2) 1몰에 대한 성분(c1)의 몰의 비율을 나타낸다. 또한, 표 1에서 "SH/C=C"는 상기 광경화성 실리콘 조성물에서 성분 (A) 및 (B)의 지방족 포화 탄소-탄소 이중 결합 1몰 수에 대한 성분 (C)의 티올기 몰수의 비율을 나타낸다. 광경화성 실리콘 조성물 및 이의 경화물의 특성이 표 1에 나타나 있다.
하기 유기폴리실록산을 성분 (A)로서 사용하였다.
(a1) 2000 mPa·s의 점도를 갖고 하기 평균 식으로 표시되는 유기폴리실록산:
ViMe2SiO(MePhSiO)18.4SiMe2Vi
(평균 조성식: Vi0.10Me1.10Ph0.90SiO0.95)
(a2) 40000 mPa-s의 점도를 갖고 하기 평균 식으로 표시되는 유기폴리실록산:
ViMe2SiO(MePhSiO)65SiMe2Vi
(평균 조성식: Vi0.03Me1.03Ph0.97SiO0.99)
하기 유기 화합물을 성분 (B)로서 사용하였다:
(b1): 점도가 150 mPa-s인 노닐페녹시 옥타에틸렌 글리콜 아크릴레이트
(b2): 점도가 100 mPa-s인 트리데카에틸렌 글리콜 디아크릴레이트
하기 화합물을 성분 (C)로서 사용하였다:
(c1): 1,4-비스(3-티오부티릴옥시) 부탄
(c2): 펜타에리트리톨 테트라키스(3-티오부틸레이트)
하기 광라디칼 개시제를 성분 (D)로서 사용하였다.
(d1): 다이페닐(2,4,6-트라이메틸벤조일)포스핀 옥사이드
하기 장애 페놀 화합물을 성분 (E)로서 사용하였다.
(e1): 2,6-디-터트-부틸-p-크레졸
하기 라디칼 제거제를 성분 (F)로서 사용하였다.
(f1): 알루미늄-N-니트로소-N-페닐하이드록실아민
하기 유기폴리실록산을 성분(G)로서 사용하였다.
(g1) 하기 평균 단위식으로 표시되는 유기폴리실록산:
(Me2ViSiO1/2)0.18 (MeEpSiO2/2)0.28 (PhSiO3/2)0.54
하기 유기 화합물을 성분 (H)로서 사용하였다.
(h1): 바스프 회사에 의해 제조된, 히드록시페닐벤조트라이아졸 계열의 액체 UV 흡수제인 Tinuvin 384-2
[표 1]
[표 1]
[표 1]
본 발명의 조성물은 자외광, 가시광과 같은 고에너지 선을 조사함으로써 쉽게 경화되어 투명한 경화물을 제공하며, 광학 소자 또는 화상 표시 장치에서 경화물의 균열 및 탈층을 억제한다. 그러므로, 본 조성물은 다양한 포팅제, 밀봉제, 및 접착제로서 유용하다.
Claims (9)
- 광경화성 실리콘 조성물로서,
분자 내에, 탄소 원자 6 내지 12개를 갖는 하나 이상의 아릴기 및 탄소 원자 2 내지 12개를 갖는 하나 이상의 알케닐기를 포함하는 유기폴리실록산(A) 100 질량부;
분자 내에, 2개 이상의 에테르 결합 및 1개 이상의 지방족 탄소-탄소 이중 결합을 포함하는 유기 화합물(B) 1 내지 50 질량부;
티올기 함유 유기 화합물(C) 4 내지 40 질량부 - 상기 티올기 함유 유기 화합물(C)은,
분자 내에 2개의 티올기를 갖는 유기 화합물(C1); 및
분자 내에 3개 이상의 티올기를 갖는 유기 화합물(C2)을 포함함 -; 및
광라디칼 개시제(D) 0.05 내지 2 질량부를 포함하는, 광경화성 실리콘 조성물. - 제1항에 있어서, 성분(A)은 하기 평균 조성식으로 표시되는 유기폴리실록산이며,
R1 aR2 bSiO(4-a-b)/2
상기 식에서, R1은 탄소 원자 2 내지 12개를 갖는 알케닐기이고, R2는 탄소 원자 1 내지 12개를 갖는 알킬기, 탄소 원자 6 내지 12개를 갖는 아릴기, 또는 탄소 원자 7 내지 12개를 갖는 아랄킬기이며; 단, 30mol% 이상의 R2는 상기 아릴기 또는 상기 아랄킬기이고, "a"와 "b"는 1 ≤ a + b ≤ 2.5 및 0.001 ≤ a/(a + b) ≤ 0.2를 만족시키는 양수인, 광경화성 실리콘 조성물. - 제1항에 있어서, 성분(B)은 분자 내에, 2개 이상의 에테르 결합 및 하나 이상의 아크릴로일기 또는 메타크릴로일기를 포함하는 유기 화합물인, 광경화성 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 성분(C)에서 성분(C1)과 성분(C2)의 몰 비는 0.45 내지 2.8의 범위인, 광경화성 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서, 성분(D)은 인 원자를 포함하는 광라디칼 개시제인, 광경화성 실리콘 조성물.
- 제1항에 있어서,
성분(A) 100 질량부에 대하여 0.001 내지 1 질량부의 장애 페놀 화합물(E)을 추가로 포함하는, 광경화성 실리콘 조성물. - 제1항에 있어서,
성분 (E) 이외에, 성분 (A) 100 질량부에 대하여 0.0001 내지 1 질량부의 양으로 라디칼 제거제(F)를 추가로 포함하는, 광경화성 실리콘 조성물. - 제1항에 있어서,
성분 (A) 100 질량부에 대하여 10 질량부 이하의 양으로 접착 부여제(G)를 추가로 포함하는, 광경화성 실리콘 조성물. - 경화물로서, 제1항 또는 제2항 내지 제8항 중 어느 한 항에 따른 광경화성 실리콘 조성물에 광을 조사함으로써 얻어지는, 경화물.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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