TW201619350A - 有機發光元件 - Google Patents
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Abstract
本發明是有關於一種有機發光元件。
Description
本說明書主張於2014年11月20日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2014-0162927號、及於2014年12月18日在韓國智慧財產局提出申請的韓國專利申請案第10-2014-0183559號的優先權及權利,該些韓國專利申請案的全部內容倂入本案供參考。
本說明書是有關於一種有機發光元件(organic light emitting device)。
有機發光現象是藉由特定有機分子的內部過程將電流轉換成可見光的實例之一。有機發光現象的原理如下。
當有機材料層放置於陽極與陰極之間且於所述兩個電極之間施加電壓時,電子與電洞分別自陰極與陽極注入有機材料層。注入至有機材料層的電子與電洞重新組合而形成激子,且當該些激子降至基態(ground state)時發光。利用此種原理的有機發光元件通常形成有陰極、陽極、及放置於二者之間的有機材料層,舉例而言,所述有機材料層包括電洞注入層(hole injection layer)、電洞傳輸層(hole transfer layer)、發光層(light emitting layer)及電子傳輸層(electron transfer layer)。
有機發光元件中使用的材料大多為純的有機材料或為其中有機材料與金屬形成複合物的複合化合物,且可劃分為電洞注入材料、電洞傳輸材料、發光材料、電子傳輸材料、電子注入材料等。此處,作為電洞注入材料或電洞傳輸材料,通常使用具有p型性質(即,容易被氧化且在氧化時具有電化學穩定性)的有機材料。同時,作為電子注入材料或電子傳輸材料,通常使用具有n型性質(即,容易被還原且在還原時具有電化學穩定性)的有機材料。作為發光層材料,較佳為同時具有p型性質與n型性質(即,於氧化態及還原態下均具有穩定形式)的材料,且較佳為於激子形成時將激子轉換成光的發光效率高的材料。
因此,此項技術中需要開發具有高效率的有機發光元件。 先前技術文獻 非專利文獻 J.Chem.Phys. 24, 966(1956)
[技術問題]
本發明的目標是提供一種具有高發光效率的有機發光元件。 [技術解決方案]
本說明書提供一種有機發光元件,所述有機發光元件包含:陽極;陰極;發光層,設置於陽極與陰極之間;以及有機材料層,設置於陰極與發光層之間,其中發光層包含螢光摻雜劑,且設置於陰極與發光層之間的有機材料層包含滿足以下方程式1的化合物:在方程式1中, λ-
表示陰離子自由基的重取向(reorientation)能量值,以及 λ+
表示陽離子自由基的重取向能量值。 [有利效果]
根據本說明書一實施例的有機發光元件提供低驅動電壓及/或高效率。
根據本說明書一實施例的有機發光元件能夠提供一種結構簡單的不使用單獨的電洞阻擋層的元件,且因此就成本及/或時間而言具有經濟效益。
另外,根據本說明書一實施例的有機發光元件提供一種具有長壽命的有機發光元件。
在下文中,將更詳細地闡述本說明書。
在本說明書中,闡述一個構件被放置於另一構件「上」不僅包括一個構件鄰接另一構件的情形,而且包括兩個構件之間還存在再一構件的情形。
在本說明書中,除非相反地進行特別陳述,否則闡述某一部件「包含」某些組分意指能夠更包含其他組分,而不排除其他組分。
根據本說明書一實施例的有機發光元件包括包含滿足方程式1的值的化合物的有機材料層。方程式1的值表示陰離子自由基的重取向能量值與陽離子自由基的重取向能量值之間的差。
重取向能量可意指電荷傳輸過程中的障壁(barrier),且可成為確定每單位時間電荷傳輸量的因數。
相同分子之間的電子傳輸過程如下。
λ-
值及λ+
值分別為陰離子自由基的重取向能量及陽離子自由基的重取向能量,是當如上所述發生電洞或電子傳輸時的能量障壁,可分別藉由以下方程式3及方程式4獲得。 [方程式3][方程式4]在方程式3及方程式4中,意指電荷為0、X+
或X-
的能量,在其結構中幾何結構被最佳化為陽離子、陰離子或中性。
具體而言,陰離子自由基的重取向能量值(λ-
)可顯示為當穩定為陰離子結構的陰離子(M1 -
)分子被氧化至中性(M1
)時的能量()與當穩定為中性結構的中性(M2
)分子被還原至陰離子(M2 -
)時的能量()之和。
另外,陽離子自由基的重取向能量值(λ+
)可顯示為當穩定為陽離子結構的陽離子(M1 +
)分子被氧化至中性(M1
)時的能量()與當穩定為中性結構的中性(M2
)分子被氧化至陽離子(M2 +
)時的能量()之和。
在本說明書中計算重取向能量時,分子結構的最佳化及各能量的計算藉由密度泛函理論(density functional theory,DFT)利用Dmol3使用BPW 91函數及dnd基函數進行,Dmol3為BIOVIA(前身為Accelrys)的量子化學計算程式。
根據本說明書一實施例的有機發光元件包含其中方程式1的值滿足大於0且小於0.3的值的有機材料層。
根據本說明書一實施例的有機發光元件發射藍色螢光。
在本說明書一實施例中,發光層包含550奈米或小於550奈米的光發射譜峰值波長。在一個具體實施例中,發光層包含430奈米至550奈米的光發射譜峰值波長。
在本說明書中,峰值波長意指位於譜分佈的最大值處的波長。
在現有技術中,具有還原受體(acceptor)(n型)性質的有機材料,即容易被還原且被還原時具有電化學穩定性的有機材料通常被用作電子傳輸材料。在現有技術中使用的材料中,由於上述還原性質,陰離子自由基的重取向能量值小於陽離子自由基的重取向能量值,因此方程式1的值是負的。
根據本說明書一實施例的滿足方程式1的化合物具有正值,但為具有還原受體(n型)及氧化結構(p型結構)且不偏向於p型結構的性質的雙極型,且因此在氧化態及還原態下均是穩定的。因此,當形成激子時,可獲得將激子轉換成光的高發光效率的效果。
另外,滿足本說明書的方程式1的值意指,在自陰極進行電子傳輸時,要克服的能量障壁變得大於偏向還原受體(n型)的現有電子傳輸材料,且因此傳遞至發光層的電子的量減少。
此項技術中目前使用的有機發光元件是以藍色螢光、綠色磷光及紅色磷光的組合的形式使用,或以藍色螢光與綠色螢光及紅色磷光的組合的形式使用,等等。
然而,在此種元件組合的情形中,發光區域通常偏向電洞傳輸層與發光層的介面側,且因此發射具有高激子能量的藍色螢光的有機發光元件存在的問題是相對而言與綠色或紅色相比元件壽命顯著降低。換言之,藍色螢光的高激子能量集中在窄發光區域的局部區域,且因此對材料產生的能量應力增加,最終導致低的壽命。
在現有技術中,為了解決此問題,藉由下列措施來試圖提高有機發光元件的效率及壽命:在發光層及電子傳輸層中具有不同於電子傳輸層的單獨的包含具有高游離電位(ionization potential)的有機化合物的電洞阻擋層,並且人為地控制電子的量。然而,由於使用電洞積聚(hole accumulation),驅動電壓增大成為問題,且因為除電洞阻擋層外需要使用二或更多個電子傳輸層,因而在時間及成本上不經濟。
當根據本說明書一實施例的方程式1的值大於0時,藉由使用分子本身具有的電荷障壁控制自陰極傳輸至發光層的電子的量,無需具有電洞阻擋層便可提高有機發光元件的效率。然而,當方程式1的值變得過大時,在自陰極進行電子傳輸時要克服的能量障壁變得過高,導致傳輸至發光層的電子的量變得過小,且此可減少電洞-電子對相遇時所導致的激子的形成,且由此可降低有機發光元件的效率。另外,當方程式1的值大於0.3時,激子可於電子傳輸層的介面處形成,此可因為電子傳輸層本身的穩定性問題而造成元件壽命出現問題。
因此,滿足方程式1的化合物可藉由控制自陰極傳輸至發光層的電子的量而維持不具有單獨電洞阻擋層的有機發光元件的高效率。另外,根據本說明書一實施例的滿足方程式1的化合物藉由控制傳輸至發光層的電子的量而引發發光層中而非電洞傳輸層與發光層的介面處激子的形成,且結果可提高有機發光元件的壽命。
因此,根據本說明書一實施例,當於發光層與陰極之間提供包含滿足方程式1的化合物的有機材料層時可提供具有高效率及/或長壽命的有機發光元件。
在本說明書一實施例中,滿足方程式1的化合物具有大於或等於5.0電子伏特且小於6.5電子伏特的游離電位值。
根據本說明書一實施例中,當滿足方程式1的化合物具有在上述游離電位範圍內的值時,電子傳輸層與發光層之間的游離電位差是合適的,且可在有機發光元件驅動期間在最小化電子傳輸層介面處電洞積聚的同時發揮電洞阻擋的作用。
在本說明書一實施例中,有機發光元件滿足以下方程式2。 [方程式2]在方程式2中, ΔIP表示滿足方程式1的化合物的游離電位值與發光層的主體材料的游離電位值之間的差。
形成發光層的主體材料的游離電位與滿足方程式1的化合物的游離電位之間的差(ΔIP = IP(滿足方程式1的化合物)– IP(發光層的主體材料))較佳為-0.5電子伏特< ΔIP < 0.5電子伏特。根據本說明書一實施例,當ΔIP在上述範圍中時,可避免因發光層與包含滿足方程式1的化合物的有機材料層的游離電位之間的差而造成的電洞積聚,且可抑制電壓增大,並且同時可發揮電洞阻擋的作用,進而防止因電洞洩漏而導致的效率及壽命降低。
在本說明書中,游離電位藉由以下量測:將用單色儀分離的氘燈的光(激發光)照射在材料上,使用靜電計量測光電子的釋放,並且使用外推法自所獲得的光電子釋放的照射光子能量曲線計算光電子釋放的臨限值。使用紫外光電子光譜儀AC-3(日本理研計器株式會社(RIKEN KEIKI LTD.CO)的產品)作為量測元件。
在本說明書一實施例中,滿足方程式1的化合物的電子遷移率(mobility)在0.1 MV/cm的電場條件下為10-7
cm2
/Vs或大於10-7
cm2
/Vs。在本說明書一實施例中,滿足方程式1的化合物的電子遷移率在0.1 MV/cm的電場條件下為大於或等於10-7
cm2
/Vs且小於或等於102
cm2
/Vs。
在本說明書一實施例中,滿足方程式1的化合物的電洞遷移率在0.1 MV/cm的電場條件下為10-7
cm2
/Vs或大於10-7
cm2
/Vs。在本說明書一實施例中,滿足方程式1的化合物的電洞遷移率在0.1 MV/cm的電場條件下為大於或等於10-7
cm2
/Vs且小於或等於102
cm2
/Vs。
根據本說明書一實施例,當滿足方程式1的化合物的電子遷移率及/或滿足方程式1的化合物的電洞遷移率滿足上述範圍時,發光效率是優異的,因為傳輸至發光層的電洞及/或電子的量是合適的,且易於控制發光層中激子形成的位置。
電子遷移率及電洞遷移率可使用此項技術中使用的方法量測。具體而言,可使用飛行時間(time of flight,TOF)法或空間電荷限制電流(space charge limited current,SCLC)法,然而,方法並不僅限於此。
在本說明書中,電洞遷移率可使用此項技術中使用的方法量測。具體而言,可使用飛行時間(TOF)法或空間電荷限制電流(SCLC)法,然而,方法並不僅限於此。
在本說明書一實施例中,使用飛行時間(TOF)法量測的由方程式1表示的化合物的電荷遷移率為10-7
cm2
/Vs或大於10-7
cm2
/Vs。
在本說明書中,可在材料的膜厚度為1000奈米或大於1000奈米的情況下量測電荷遷移率,以量測空間電荷限制電流(SCLC)。
具體而言,在本說明書一實施例中,藉由在真空下加熱,將紅菲繞啉(bathophenanthroline)及喹啉鋰(lithium quinolate)(2%)沈積於氧化銦錫(ITO)基板上至100奈米的厚度,然後將滿足方程式1的化合物沈積至200奈米的厚度。於此層上,將紅菲繞啉及喹啉鋰(2%)再次沈積至100奈米的厚度,然後將鋁沈積至100奈米或大於100奈米的厚度,結果製得試樣。可藉由量測試樣對電壓的電流密度(mA/cm2
)來計算空間電荷限制電流(SCLC)區域中的電子遷移率。
另外,藉由在真空下加熱將六腈六氮雜苯並菲(hexanitrilehexaazatriphenylene)沈積於氧化銦錫基板上至5奈米的厚度後,將滿足方程式1的化合物沈積至200奈米的厚度,且然後將鋁沈積至100奈米或大於100奈米的厚度而製得試樣。可藉由量測試樣對電壓的電流密度(mA/cm2
)來計算空間電荷限制電流(SCLC)區域中的電洞遷移率。
在本說明書一實施例中,包含滿足方程式1的化合物的有機材料層為電子傳輸層、電子注入層、或同時進行電子傳輸及電子注入的層。
根據本說明書一實施例,包含滿足方程式1的化合物的有機材料層為電子傳輸層。
根據本說明書另一實施例,包含滿足方程式1的化合物的有機材料層為電子注入及電子傳輸層。具體而言,當根據本說明書一實施例未在有機發光元件中提供電子注入層時,包含滿足方程式1的化合物的有機材料層可同時發揮電子注入層與電子傳輸層的作用。
另外,根據本說明書另一實施例,有機發光元件可在陰極與發光層之間僅包括包含滿足方程式1的化合物的有機材料層。在另一實施例中,有機發光元件可於陰極與包含滿足方程式1的化合物的有機材料層之間;或於發光層與包含滿足方程式1的化合物的有機材料層之間更包括額外的有機材料層。
在本說明書一實施例中,包含滿足方程式1的化合物的有機材料層被設置成鄰接發光層。在此種情形中,可更有效地控制自陰極傳輸至發光層的電子。具體而言,在本說明書一實施例中,鄰接包含滿足方程式1的化合物的有機材料層而設置的發光層包含550奈米或小於550奈米的光發射譜峰值波長。
在本說明書一實施例中,有機發光元件可包含二或更多個發光層。在此種情形中,最鄰近包含滿足方程式1的化合物的有機材料層的發光層包含550奈米或小於550奈米的光發射譜峰值波長,且其餘的發光層可包含其他峰值波長。
在本說明書中,最鄰近的發光層意指在多個發光層中在物理上最接近包含滿足方程式1的化合物的有機材料層的發光層,且不僅可指鄰接包含滿足方程式1的化合物的有機材料層設置的發光層,而且指在包含滿足方程式1的化合物的有機材料層與發光層之間包含額外的有機材料層的情形。
在本說明書中,有機發光元件較佳包含二或更多個發光層,且鄰接包含滿足方程式1的化合物的有機材料層而設置的發光層包含550奈米或小於550奈米的光發射譜峰值波長。
本說明書中取代基的實例闡述如下,然而,取代基並不僅限於此。
用語「取代」意指與化合物的碳原子結合的氫原子改換為另一取代基,且取代位置並無限制,只要是氫原子被取代的位置即可,即取代基可取代的位置,且當二或更多個取代基進行取代時,所述二或更多個取代基可彼此相同或彼此不同。
本說明書中的用語「經取代或未經取代的」意指經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;鹵素基;腈基;硝基;醯亞胺基;醯胺基;羥基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的環烷基;經取代或未經取代的烷氧基;經取代或未經取代的烯基;經取代或未經取代的胺基;經取代或未經取代的芳基;以及經取代或未經取代的雜環基,或經鏈接上述取代基中的二或更多個取代基的取代基取代,或無取代基。舉例而言,「鏈接二或更多個取代基的取代基」可包含聯苯基。換言之,聯苯基可理解為芳基、或鏈接兩個苯基的取代基。
本說明書中的有機基團可包含烷基、烯基、環烷基、環烯基、芳基、芳烷基等。此有機基團可於有機基團中包含鍵結或除烴基外的取代基,例如雜原子。另外,有機基團可具有直鏈形式、支鏈形式或環狀形式中的任一者。
本說明書中的單價有機基團意指有機化合物中具有一個鍵結位點的單價基團。
另外,有機基團可形成環狀結構,且可形成含有雜原子的鍵結,只要其不損害本發明的效果即可。
具體而言,可包括包含例如氧原子、氮原子及矽原子等雜原子的鍵結。作為具體實例,可包括氰基鍵、醚鍵、硫醚鍵、羰基鍵、硫羰基鍵、酯鍵、醯胺鍵、聚胺酯鍵、亞胺基鍵(-N=C(-A)-、-C(=NA)-:A代表氫原子或有機基團)、碳酸根鍵、磺醯基鍵、亞磺醯基鍵、偶氮鍵等,然而,實例並不僅限於此。
環狀結構可包含上述的芳族環、脂族環等,且可以是單環或多環。
在本說明書中,烷基可為直鏈的或支鏈的,且碳原子的數目並無特別限制,但較佳為1至50。其具體實例包括甲基、乙基、丙基、異丙基、丁基、第三丁基、戊基、己基、庚基等,但並不僅限於此。
在本說明書中,烯基可為直鏈的或支鏈的,且儘管並不特別限於此,但碳原子的數目較佳為2至40。其具體實例包括乙烯基、1-丙烯基、異丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、3-甲基-1-丁烯基、1,3-丁二烯基、烯丙基、1-苯基乙烯基-1-基、2-苯基乙烯基-1-基、2,2-二苯基乙烯基-1-基、2-苯基-2-(萘基-1-基)乙烯基-1-基、2,2-雙(二苯基-1-基)乙烯基-1-基、二苯乙烯基(stilbenyl group)、苯乙烯基(styrenyl group)等,但並不僅限於此。
在本說明書中,環烷基並無特別限制,但較佳地具有3至60個碳原子,且尤其包括環戊基、環己基等。然而,實例並不僅限於此。
在本說明書中,胺基可選自由下列組成的族群的基團:-NH2
;烷基胺基;芳烷基胺基;芳基胺基;及雜芳基胺基,且儘管並不特別限於此,但碳原子的數目較佳為1至30。胺基的具體實例包括甲基胺基、二甲基胺基、乙基胺基、二乙基胺基、苯基胺基、萘基胺基、聯苯基胺基、蒽基胺基、9-甲基-蒽基胺基、二苯基胺基、苯基萘基胺基、聯甲苯基胺基(ditolylamine group)、苯基甲苯基胺基、三苯基胺基等,但並不僅限於此。
當芳基為單環芳基時,碳原子的數目並無特別限制,但較佳為6至25。單環芳基的具體實例可包括苯基、聯苯基、聯三苯基(terphenyl group)等,但並不僅限於此。
當芳基為多環芳基時,碳原子的數目並無特別限制,但較佳為10至24。多環芳基的具體實例包括萘基、聯伸三苯基(triphenylenyl)、蒽基、菲基、芘基、苝基、䓛基、茀基(fluorenyl group)等,但並不僅限於此。
在本說明書中,茀基可經取代,且相鄰的取代基可相互鍵結而形成環。
當茀基經取代時,可包括等。然而,所述結構並不僅限於此。
在本說明書中,雜環基是包含一或多個不為碳的原子(即雜原子)的基團,且具體而言,雜原子可包括一或多個選自由O、N、Se、S等組成的族群的原子。碳原子的數目並無特別限制,但較佳為2至60。雜環基的實例包括噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、噻唑基、噁唑基、噁二唑基、吡啶基、雙吡啶基(bipyridyl group)、嘧啶基、三嗪基、三唑基、吖啶基、噠嗪基(pyridazine group)、吡嗪基(pyrazinyl)、喹啉基、喹唑啉基(quinazoline group)、喹噁啉基(quinoxalinyl group)、酞嗪基(phthalazinyl group)、吡啶並嘧啶基(pyridopyrimidinyl group)、吡啶並吡嗪基(pyridopyrazinyl group)、吡嗪並吡嗪基(pyrazinopyrazinyl group)、異喹啉基、吲哚基、咔唑基、苯並噁唑基(benzoxazole group)、苯並咪唑基、苯並噻唑基、苯並咔唑基、苯並噻吩基、二苯並噻吩基、苯並呋喃基、啡啉基(phenanthroline group)、噻唑基(thiazolyl group)、異噁唑基(isoxazolyl group)、噁二唑基(oxadiazolyl group)、噻二唑基(thiadiazolyl group)、苯並噻唑基(benzothiazolyl group)、啡噻嗪基(phenothiazinyl group)、二苯並呋喃基等,但並不僅限於此。
雜環基可為單環的或多環的,且可為芳族的、脂族的、或芳族與脂族的稠環。
在本說明書中,伸芳基意指具有兩個鍵結位點的芳基,亦即二價基團。除該些為二價基團外,可應用上述對芳基的闡述。
本說明書中的烴環可為脂族的、芳族的、或脂族與芳族的稠環,且可在除非單價基團以外的環烷基或芳基實例中選擇。雜環可為脂族的、芳族的、或脂族與芳族的稠環,且可在除非單價基團以外的雜環基實例中選擇。
在本說明書一實施例中,滿足方程式1的化合物包含至少一含氮雜環基。
本說明書的含氮雜環基可用作滿足方程式1的化合物中的n型結構。
本說明書中的含氮雜環基可為5員環或6員環,且包含5員環或6員環的環可為單環或多環。
在本說明書一實施例中,含氮雜環基具有以下結構中的任一者。X1至X3分別為N或CR, R為單價有機基團,以及 烴環或雜環可稠合至上述結構。
在本說明書中,稠合的烴環或雜環可意指烴環或雜環與上述結構鍵結而形成多環的環。
在本說明書一實施例中,含氮雜環基具有以下結構中的任一者。所述結構可未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;以及經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書一實施例中,滿足方程式1的化合物具有p型結構。本說明書中的p型結構意指容易被氧化且被氧化時具有電化學穩定性的取代基,且可指氧化施體(oxidative donor)。
在本說明書一實施例中,p型結構為以下結構中的任一者。所述結構可未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;以及經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書中,滿足方程式1的具有含氮雜環基或p型結構的化合物的含義不僅包含作為核心結構被包含在化合物結構中的情形,而且亦包含作為取代基被包含在內的情形。
在本說明書一實施例中,滿足方程式1的化合物由以下化學式1表示。 [化學式1]在化學式1中, Het為經取代或未經取代的含氮雜環基, L為直接鍵結;經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的雜環基,以及 D1為經取代或未經取代的p型結構。
化學式1中的含氮雜環基以及p型結構可與以上所述者相同。
在本說明書中,含氮雜環用作滿足方程式1的化合物中的n型結構,且可藉由鏈接至p型結構而提供雙極型結構。因此。根據本說明書一實施例在陰極與發光層之間提供的化合物為雙極型的且具有優異的發光效率,因為所述化合物在氧化態及還原態下均是穩定的。
在本說明書一實施例中,L為直接鍵結;經取代或未經取代的伸苯基;經取代或未經取代的伸聯苯基;經取代或未經取代的伸三苯基;或經取代或未經取代的伸萘基。
在本說明書一實施例中,L為直接鍵結。
在另一實施例中,L為經取代或未經取代的伸苯基。
在另一實施例中,L為伸苯基。
在本說明書一實施例中,L為1,3-伸苯基。
在另一實施例中,L為1,4-伸苯基。
在本說明書一實施例中,L為經雜環基取代的伸苯基。
在本說明書一實施例中,L為經含氮雜環基取代的伸苯基。
在一實施例中,L為經咔唑基取代的伸苯基。
在另一實施例中,L為經取代或未經取代的伸聯苯基。
在本說明書一實施例中,L為伸聯苯基。
在本說明書一實施例中,L為經取代或未經取代的伸三苯基。
在另一實施例中,L為伸三苯基。
在本說明書一實施例中,L為經取代或未經取代的伸萘基。
在一實施例中,L為伸萘基。
在本說明書一實施例中,L為1,2-伸萘基。
在另一實施例中,Het未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;以及經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書一實施例中,Het未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氰基;經取代或未經取代的甲基;經取代或未經取代的苯基;經取代或未經取代的聯苯基;經取代或未經取代的萘基;經取代或未經取代的茀基;經取代或未經取代的咔唑基;經取代或未經取代的二苯並噻吩基;及經取代或未經取代的二苯並呋喃基。
在本說明書一實施例中,Het未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氰基;甲基;苯基;經咔唑基取代的苯基;聯苯基;經苯基取代的茀基;經用二苯並噻吩基取代的吡啶基取代的萘基;經用二苯並呋喃基取代的吡啶基取代的萘基;經用二苯並噻吩基取代的嘧啶基取代的萘基;咔唑基;二苯並噻吩基;及二苯並呋喃基。
在另一實施例中,D1未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;以及經取代或未經取代的雜環基。
在本說明書一實施例中,D1未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;經取代或未經取代的甲基;以及經取代或未經取代的苯基。
在另一實施例中,D1未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;甲基;苯基;經用芳基取代的三嗪基取代的苯基;經用芳基取代的嘧啶基取代的苯基;及經用烷基取代的咪唑基取代的苯基。
在本說明書一實施例中,D1未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;甲基;苯基;經用苯基取代的三嗪基取代的苯基;經用苯基取代的嘧啶基取代的苯基;以及經用甲基取代的咪唑基取代的苯基。
在本說明書一實施例中,滿足方程式1的化合物由以下化合物1至化合物100中的任一者表示。
本說明書的有機發光元件可使用此項技術中習知的材料及方法製造,不同之處在於所述有機發光元件包括包含上述滿足方程式1的化合物的有機材料層。
舉例而言,本說明書的有機發光元件可藉由在基板上相繼層壓陽極、有機材料層及陰極製造。此處,本說明書的有機發光元件可藉由如下製造:使用例如濺鍍法或電子束蒸發法等物理氣相沈積(physical vapor deposition,PVD)方法於基板上沈積金屬或具有導電性的金屬氧化物或其合金而形成陽極,於所述陽極上形成包含電洞注入層、電洞傳輸層、電子阻擋層、發光層、電子傳輸層及電子注入層的有機材料層,然後於所述有機材料層上沈積能夠用作陰極的材料。除如上述的方法外,有機發光元件可藉由在基板上相繼沈積陰極材料、有機材料層及陽極材料製造。除如上述的方法外,有機發光元件可藉由在基板上相繼沈積陽極材料、有機材料層及陰極材料製造。
本說明書的有機發光元件的有機材料層可形成為其中一或多個有機材料層被層壓在一起的多層結構。
在本說明書一實施例中,有機發光元件可更包括一、二或更多個選自由下列組成的族群的層:電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
舉例而言,本說明書的有機發光元件的結構可包括圖1中所示的結構,然而,結構並不僅限於此。
圖1說明其中陽極201、電洞傳輸層301、發光層401、電子傳輸層501及陰極601相繼層壓於基板101上的有機發光元件的結構。在圖1中,電子傳輸層501包含滿足方程式1的化合物。
圖1顯示根據本說明書實施例的說明性結構,且可更包含其他有機材料層。
當有機發光元件包含多個有機材料層時,有機材料層可用同一材料或不同材料形成。
作為陽極材料,通常較佳的是具有大的功函數(work function)的材料,以便順利地將電洞注入有機材料層中。能夠用於本發明的陽極材料的具體實例包括:金屬,例如釩、鉻、銅、鋅、及金,或其合金;金屬氧化物,例如氧化鋅、氧化銦、氧化銦錫(indium tin oxide,ITO)、及氧化銦鋅(indium zinc oxide,IZO);金屬與氧化物的組合,例如ZnO:Al或SnO2
:Sb;導電聚合物(conductive polymer),例如聚(3-甲基噻吩)、聚[3,4-(乙烯-1,2-二氧)噻吩](PEDOT)、聚吡咯、及聚苯胺等,但並不僅限於此。
作為陰極材料,通常較佳的是具有小的功函數的材料,以便順利地將電子注入有機材料層中。陰極材料的具體實例包括:金屬,例如鎂、鈣、鈉、鉀、鈦、銦、釔、鋰、釓、鋁、銀、錫、及鉛,或其合金;多層結構材料,例如LiF/Al或LiO2
/Al等,但並不僅限於此。
電洞注入層是自電極注入電洞的層,且電洞注入材料較佳地為如下化合物:能夠傳輸電洞,且因此具有於陽極中注入電洞的效果,對發光層或發光材料具有優異的電洞注入效果,防止發光層中產生的激子移動至電子注入層或電子注入材料,且另外具有優異的薄膜形成能力。較佳地,電洞注入材料的最高佔據分子軌道(highest occupied molecular orbital,HOMO)在陽極材料的功函數與周圍有機材料層的最高佔據分子軌道之間。電洞注入材料的具體實例包括金屬卟啉(porphyrin)、寡聚噻吩(oligothiophene)、芳基胺系有機材料、六腈六氮雜苯並菲系有機材料、喹吖啶酮(quinacridon)系有機材料、苝系有機材料、蒽醌、以及聚苯胺及聚噻吩系導電聚合物等,但並不僅限於此。
電洞傳輸層是自電洞注入層接收電洞並將電洞傳輸至發光層的層,且作為電洞傳輸材料,能夠自陽極或電洞注入層接收電洞、使電洞移動至發光層、且具有高電洞遷移率的材料是合適的。其具體實例包括芳基胺系有機材料、導電聚合物、其中同時具有共軛部分與非共軛部分的嵌段共聚物(block copolymer)等,但並不僅限於此。
發光材料是能夠藉由分別自電洞傳輸層及電子傳輸層接收電洞與電子、並使電洞與電子結合而在可見光區域內發光的材料,且較佳地是對螢光或磷光具有良好量子效率(quantum efficiency)的材料。其具體實例包括:8-羥基喹啉鋁複合物(Alq3
);咔唑系化合物;二聚苯乙烯基化合物(dimerized styryl compound);BAlq;10-羥基苯並喹啉-金屬(10-hydroxybenzoquinoline-metal)化合物;苯並噁唑、苯並噻唑及苯並咪唑系化合物;聚(對苯乙烯)(poly(p-phenylenevinylene,PPV)系聚合物;螺環化合物;聚茀(polyfluorene)、紅螢烯(rubrene)等,但並不僅限於此。
發光層可包含主體材料及摻雜劑材料。主體材料包括稠合芳族環衍生物、含雜環的化合物等。具體而言,稠合芳族環衍生物包括蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、稠五苯(pentacene)衍生物、菲化合物、螢蒽(fluoranthene)化合物等,且含雜環的化合物包括咔唑衍生物、二苯並呋喃衍生物、梯型(ladder-type)呋喃化合物、嘧啶衍生物等,但材料並不僅限於此。
在發螢光的層中,一、二或更多者選自由下列組成的族群作為主體材料:聯苯乙烯(distyrylarylene,DSA)、聯苯乙烯衍生物、均二苯乙烯(distyrylbenzene,DSB)、均二苯乙烯衍生物、4,4’-雙(2,2’-二苯基乙烯基)-1,1’-聯苯(4,4’-bis(2,2’-diphenylvinyl)-1,1’-biphenyl,DPVBi)、DPVBi衍生物、螺-DPVBi及螺六聯苯(spiro-6P)。
在發螢光的層中,一、二或更多者選自由苯乙烯胺系、苝系及二苯乙烯聯苯(distyrylbiphenyl,DSBP)系組成的族群作為摻雜劑材料。
電子注入層是自電極注入電子的層,且電子注入材料較佳地是以下化合物:能夠傳輸電子,具有來自陰極的電子注入效果且對發光層或發光材料具有優異的電子注入效果,防止發光層中所產生的激子移動至電洞注入層,且另外地具有優異的薄膜形成能力。其具體實例包括茀酮(fluorenone)、蒽醌二甲烷(anthraquinodimethane)、聯苯醌(diphenoquinone)、噻喃二氧化物(thiopyran dioxide)、噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸(perylenetetracarboxylic acid)、亞茀基甲烷(fluorenylidene methane)、蒽酮等及其衍生物、金屬複合化合物、含氮的5員環衍生物等,但並不僅限於此。
金屬複合化合物可包括8-羥基喹啉鋰(8-hydroxyquinolinato lithium)、雙(8-羥基喹啉)鋅、雙(8-羥基喹啉)銅、雙(8-羥基喹啉)錳、三(8-羥基喹啉)鋁、三(2-甲基-8-羥基喹啉)鋁、三(8-羥基喹啉)鎵、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鈹、雙(10-羥基苯並[h]喹啉)鋅、雙(2-甲基-8-喹啉)氯鎵、雙(2-甲基-8-喹啉) (鄰甲酚)鎵(bis(2-methyl-8-quinolinato) (o-cresolato) gallium)、雙(2-甲基-8-喹啉) (1-萘酚)鋁(bis(2-methyl-8-quinolinato) (1-naphtholato) aluminum)、雙(2-甲基-8-喹啉) (2-萘酚)鎵等,但並不僅限於此。
電洞阻擋層是阻擋電洞到達陰極的層,且通常可在與電洞注入層相同的條件下形成。其具體實例包括噁二唑衍生物或三唑衍生物、菲咯啉衍生物、BCP、鋁複合物等,但並不僅限於此。
根據本說明書的有機發光元件根據所用的材料而定可以是頂部發射型(top emission type)、底部發射型(bottom emission type)、或雙發射型(dual emission type)。
另外,根據本說明書的有機發光元件可以是其中下部電極為陽極且上部電極為陰極的標準型,或者是其中下部電極為陰極且上部電極為陽極的倒置型。
根據本說明書一實施例的結構亦可用於使用與有機發光元件中所用原理類似的原理的有機電子元件中,包括有機太陽電池(solar cell)、有機光導體、有機電晶體等。
在下文中,將參照實例對本說明書進行詳細闡述。然而,根據本說明書的實例可修改成各種其他形式,且本說明書的範圍並不理解為限於以下所述實例。提供本說明書的實例是為了更完整地向熟習此項技術者闡述本說明書。 實驗實例1
針對由化合物1至化合物100代表的化合物的方程式1的值顯示於下表1中。
在方程式1中,分子結構的最佳化及各能量的計算藉由密度泛函理論(DFT)利用Dmol3使用BPW 91函數及dnd基函數進行,Dmol3為BIOVIA(前身為Accelrys)的量子化學計算程式。 [表1]
<實例> <實例1> 有機發光元件的製造
將塗覆氧化銦錫(ITO)作為薄膜至1,000埃厚度的玻璃基板(康寧7059玻璃(corning 7059 glass))放入溶解有洗滌劑的蒸餾水中,並進行超音波清洗。此處,使用費希爾公司(Fischer Co.)的產品作為洗滌劑,並使用密理博公司(Millipore Co.)製造的濾器過濾兩次的蒸餾水作為所述蒸餾水。於將ITO清洗30分鐘後,使用蒸餾水重複兩次超音波清洗達10分鐘。使用蒸餾水進行的清洗結束後,使用例如異丙醇、丙酮、及甲醇等溶劑進行超音波清洗,並進行乾燥,然後將產物傳輸至電漿清洗機(plasma cleaner)。另外,使用氧電漿將基板乾式清洗5分鐘,然後傳輸至真空沈積器(vacuum depositor)。
在如上所述製備的透明ITO電極上,將六腈六氮雜苯並菲(以下稱為HAT)(以下化學式的化合物)熱真空沈積至500埃的厚度而形成薄膜。此薄膜能夠增強基板與電洞注入層之間的介面性質。隨後,藉由在所述薄膜上將以下化學式HT-1的化合物沈積至400埃的厚度而形成電洞傳輸層,且藉由在所述電洞傳輸層上將以下EB-1的化合物沈積至250埃的厚度而形成電子阻擋層。於所述電子阻擋層上將以下H1的化合物以及以下D1的化合物分別真空沈積至200埃的厚度作為發光層的主體及摻雜劑。藉由真空沈積由化合物2及喹啉鋰(LiQ)以1:1的重量比構成的電子傳輸層材料而於所述發光層上形成電子注入及傳輸層至300埃的厚度。藉由依序沈積氟化鋰(lithium fluoride,LiF)至12埃的厚度以及沈積鋁至2,000埃的厚度而在所述電子傳輸層上形成陰極。
在上述製程中,有機材料的沈積速率維持在0.3埃/秒至0.8埃/秒。另外,陰極的氟化鋰及鋁的沈積速率分別維持在0.3埃/秒及1.5埃/秒至2.5埃/秒。沈積時的真空度維持在1 × 10-7
至3 × 10-7
。<實例2>
除使用化合物13代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例3> 有機發光元件的製造
除使用化合物25代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例4> 有機發光元件的製造
除使用化合物35代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例5> 有機發光元件的製造
除使用化合物37代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例6> 有機發光元件的製造
除使用化合物38代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例7> 有機發光元件的製造
除使用化合物39代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例8> 有機發光元件的製造
除使用化合物41代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例9> 有機發光元件的製造
除使用化合物42代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例10> 有機發光元件的製造
除使用化合物44代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例11> 有機發光元件的製造
除使用化合物48代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例12> 有機發光元件的製造
除使用化合物52代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例13> 有機發光元件的製造
除使用化合物55代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例14> 有機發光元件的製造
除使用化合物56代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例15> 有機發光元件的製造
除使用化合物57代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例16> 有機發光元件的製造
除使用化合物61代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例17> 有機發光元件的製造
除使用化合物69代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例18> 有機發光元件的製造
除使用化合物94代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <實例19> 有機發光元件的製造
除使用化合物100代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例1> 有機發光元件的製造
除使用以下化學式ET-1代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-1]λ-
- λ+
= -0.01 <比較實例2> 有機發光元件的製造
除使用以下化學式ET-2代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-2]λ-
- λ+
= -0.07 <比較實例3> 有機發光元件的製造
除使用以下化學式ET-3代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-3]λ-
- λ+
= -0.01 <比較實例4> 有機發光元件的製造
除使用以下化學式ET-4代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-4]λ-
- λ+
= -0.02 <比較實例5> 有機發光元件的製造
除使用以下化學式ET-5代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-5]λ-
- λ+
= -0.08 <比較實例6> 有機發光元件的製造
除使用以下化學式ET-6代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-6]λ-
- λ+
= -0.04 <比較實例7> 有機發光元件的製造
除使用以下化學式ET-7代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-7]λ-
- λ+
= -0.04 <比較實例8>
除使用以下化學式ET-8代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-8]λ-
- λ+
= 0.35 <比較實例9>
除使用以下化學式ET-9代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-9]λ-
- λ+
= 0.36 <比較實例10>
除使用以下化學式ET-10代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-10]λ-
- λ+
= -0.08 <比較實例11>
除使用以下化學式ET-11代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-11]λ-
- λ+
= -0.1 <比較實例12>
除使用以下化學式ET-12代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-12]λ-
- λ+
= 0.46 <比較實例13>
除使用以下化學式ET-13代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-13]λ-
- λ+
= 0.45 <比較實例14>
除使用以下化學式ET-14代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-14]λ-
- λ+
= -0.01 <比較實例15>
除使用以下化學式ET-15代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-15]λ-
- λ+
= -0.01 <比較實例16>
除使用以下化學式ET-16代替化合物2外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 [化學式ET-16]λ-
- λ+
= -0.02 <比較實例17>
除使用化合物2代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例18>
除使用化合物13代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例19>
除使用化合物35代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例20>
除使用化合物39代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例21>
除使用化合物56代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例22>
除使用化合物57代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例23>
除使用化合物61代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例24>
除使用化合物2代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與比較實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例25>
除使用化合物13代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與比較實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例26>
除使用化合物35代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與比較實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例27>
除使用化合物39代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與比較實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例28>
除使用化合物56代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與比較實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例29>
除使用化合物57代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與比較實例1相同的方式製造有機發光元件。 <比較實例30>
除使用化合物61代替化學式H1作為發光層的主體材料外,以與比較實例1相同的方式製造有機發光元件。
對於使用上述方法製造的有機發光元件,於10 mA/cm2
的電流密度下量測驅動電壓及發光效率,且於20mA/cm2
的電流密度下量測亮度達到其初始亮度的98%的時間(LT98)。結果顯示於下表2中。 [表2]
根據本說明書一實施例,化學式1的化合物中包含的雙極型化合物在氧化態及還原態下是穩定的,且因此可預見有機發光元件將具有優異的效率。然而,即使對於化學式1中包含的化合物而言,發射螢光的有機發光元件,尤其是包含發射藍色螢光的發光層的有機發光元件亦需要另外滿足方程式1。
如表2中的實例1至實例19以及比較實例1至比較實例16的結果所見,可識別出,即使對於在化學式1所表示化合物的範圍內的化合物,滿足方程式1的值的化合物在相同或類似的顏色坐標範圍內亦提供低驅動電壓及高電流效率,且具體而言,與不滿足方程式1的值的化合物相比提供具有長壽命的有機發光元件。
另外,對於比較實例17至比較實例30的結果,可識別出當在陰極與發光層之間提供滿足方程式1的化合物時,所述化合物在有機發光元件的電壓、效率及/或壽命方面展現出效果。
此是由於以下事實:當方程式1的值大於0電子伏特時,藉由使用分子本身具有的電荷障壁來控制自陰極傳輸至發光層的電子的量,在不具有電洞阻擋層的情況下,提高有機發光元件的效率。然而,當方程式1的值大於3電子伏特時,在自陰極進行電子傳輸時要克服的能量障壁變得過高,導致傳輸至發光層的電子的量變得過小,且此降低藉由電洞-電子對的相遇而產生的激子的形成且由此降低有機發光元件的效率。
因此,當在發光層與陰極之間提供根據本說明書一實施例的包含滿足方程式1的化合物的有機材料層時,可提供具有高效率及/或長壽命的有機發光元件。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞傳輸層
401‧‧‧發光層
501‧‧‧電子傳輸層
601‧‧‧陰極
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞傳輸層
401‧‧‧發光層
501‧‧‧電子傳輸層
601‧‧‧陰極
圖1是顯示根據本說明書一實施例的有機發光元件的示意圖。
101‧‧‧基板
201‧‧‧陽極
301‧‧‧電洞傳輸層
401‧‧‧發光層
501‧‧‧電子傳輸層
601‧‧‧陰極
Claims (20)
- 一種有機發光元件,包含: 陽極; 陰極; 發光層,設置於所述陽極與所述陰極之間;以及 有機材料層,設置於所述陰極與所述發光層之間, 其中所述發光層包含螢光摻雜劑;以及 設置於所述陰極與所述發光層之間的所述有機材料層包含滿足方程式1的化合物: [方程式1]其中,在方程式1中, λ- 表示陰離子自由基的重取向能量值;以及 λ+ 表示陽離子自由基的重取向能量值。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,其中所述滿足方程式1的化合物的游離電位值大於或等於5.0電子伏特且小於6.5電子伏特。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,其滿足以下方程式2: [方程式2]其中,在方程式2中, ΔIP表示所述滿足方程式1的化合物的游離電位值與所述發光層的主體材料的游離電位值之間的差。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,其中所述滿足方程式1的化合物的電子遷移率於0.1 MV/cm的電場條件下為10-7 cm2 /Vs或大於10-7 cm2 /Vs。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,其中所述滿足方程式1的化合物的電洞遷移率於0.1 MV/cm的電場條件下為10-7 cm2 /Vs或大於10-7 cm2 /Vs。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,其發射藍色螢光。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,其中所述發光層包含550奈米或小於550奈米的光發射譜峰值波長。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,其中包含所述滿足方程式1的化合物的所述有機材料層為電子傳輸層、電子注入層或同時進行電子傳輸及電子注入的層。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,其中包含所述滿足方程式1的化合物的所述有機材料層設置成鄰接所述發光層。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,其中所述滿足方程式1的化合物具有至少一個含氮雜環基。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件,其中所述含氮雜環基具有以下結構中的任一者:其中,X1至X3分別為N或CR; R為單價有機基團;以及 烴環或雜環可稠合至所述結構。
- 如申請專利範圍第10項所述的有機發光元件,其中所述含氮雜環基具有以下結構中的任一者:其中,所述結構可未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;以及經取代或未經取代的雜環基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,其中所述滿足方程式1的化合物具有p型結構。
- 如申請專利範圍第13項所述的有機發光元件,其中所述p型結構為以下結構中的任一者:所述結構可未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;以及經取代或未經取代的雜環基。
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,其中所述滿足方程式1的化合物由以下化學式1表示: [化學式1]其中,在化學式1中, Het為經取代或未經取代的含氮雜環基; L為直接鍵結;經取代或未經取代的伸芳基;或經取代或未經取代的雜環基;以及 D1為經取代或未經取代的p型結構。
- 如申請專利範圍第15項所述的有機發光元件,其中L為直接鍵結;經取代或未經取代的伸苯基;經取代或未經取代的伸聯苯基;經取代或未經取代的伸三苯基;或經取代或未經取代的伸萘基。
- 如申請專利範圍第15項所述的有機發光元件,其中Het未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;氰基;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;以及經取代或未經取代的雜環基。
- 如申請專利範圍第15項所述的有機發光元件,其中D1未經取代或經一、二或更多個選自由下列組成的族群的取代基取代:氘;經取代或未經取代的烷基;經取代或未經取代的芳基;以及經取代或未經取代的雜環基。
- 如申請專利範圍第1項所述的雜環化合物,其中所述滿足方程式1的化合物由以下化合物1至化合物100中的任一者表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的有機發光元件,更包括一、二或更多個選自由下列組成的族群的層:電洞注入層、電洞傳輸層、電子傳輸層、電子注入層、電子阻擋層及電洞阻擋層。
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