TW201538596A - 封裝有機發光二極體用的組成物和使用其製造的顯示器 - Google Patents
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Abstract
本發明公開一種用於封裝有機發光二極體的組成物,其包含光可固化單體、含矽單體以及引發劑,其中含矽單體由式1表示。並且,本發明公開一種有機發光二極體顯示器。所述組成物可以降低水蒸汽透過性並且減少可能在薄膜封裝層的製造之後由電漿引起的除氣,同時實現具有低電漿蝕刻率的有機阻擋層。
Description
本申請要求2014年3月28日在韓國智慧財產局提交的韓國專利申請第10-2014-0037105號的權益,所述專利申請的全部公開內容以引用的方式併入本文中。
本發明涉及一種用於封裝有機發光二極體的組成物和使用所述組成物製造的有機發光二極體(organic light emitting diode;OLED)顯示器。
OLED顯示器是發射型顯示器並且包含有機發光二極體。因為有機發光二極體的發光特性會在與外部水分或氧氣接觸之後遭受劣化,所以必須用一種用於封裝的組成物對有機發光二極體進行封裝。有機發光二極體以多層結構進行封裝,在所述多
層結構中,依次形成無機阻擋層和有機阻擋層。無機阻擋層是通過電漿沈積所形成的,電漿沈積會引起有機阻擋層被電漿蝕刻。當有機阻擋層被蝕刻時,有機阻擋層的封裝功能會被破壞。因此,有機發光二極體的發光特性和可靠性會遭受劣化。在這一點上,韓國專利公開第2011-0071039號公開了一種密封有機發光二極體的方法。
本發明的實施例提供一種用於封裝有機發光二極體的組成物,所述組成物可以實現對電漿具有高抗性以提高有機發光二極體的可靠性並且展現高光固化率和高透光率的有機阻擋層。
根據本發明的一個方面,用於封裝有機發光二極體的組成物包含:光可固化單體;含矽單體;以及引發劑,其中含矽單體由式1表示:
其中R1和R2是相同的或不同的,並且各自獨立地是單鍵;經取代或未經取代的C1到C20伸烷基;經取代或未經取代的C1到C30伸烷基醚基;*-N(R')-R"-*,其中*表示元素的結合位置,R'是經取代或未經取代的C1到C30烷基並且R"是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基;經取代或未經取代的C6到C30伸芳基;經取代
或未經取代的C7到C30芳基伸烷基;或*-O-R"-*,其中*表示元素的結合位置,並且R"是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基;X1、X2、X3、X4、X5和X6是相同的或不同的,並且各自獨立地是氫;經取代或未經取代的C1到C30烷基;經取代或未經取代的C1到C30烷基醚基;*-N(R')(R"),其中*表示元素的結合位置,並且R'及R"相同或不同且是氫或經取代或未經取代的C1到C30烷基;經取代或未經取代的C1到C30硫化烷基(alkylsulfide group);經取代或未經取代的C6到C30芳基;或經取代或未經取代的C7到C30芳烷基;X1、X2、X3、X4、X5和X6中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C30芳基;Y1和Y2是相同的或不同的並且由式2表示:
其中*表示元素的結合位置並且Z是氫或經取代或未經取代的C1到C30烷基;以及n是0到30的整數,或平均在0到30的範圍內。
根據本發明的另一個方面,有機發光二極體顯示器包含:有機發光二極體;和形成於所述有機發光二極體上並且包含無機阻擋層和有機阻擋層的阻擋疊層,其中所述有機阻擋層由如上文所述用於封裝有機發光二極體的組成物形成。
10‧‧‧基底
20‧‧‧有機發光二極體
30‧‧‧阻擋疊層
31‧‧‧無機阻擋層
32‧‧‧有機阻擋層
100‧‧‧OLED顯示器
200‧‧‧OLED顯示器
圖1是根據本發明的一個實施例的有機發光二極體顯示器的截面視圖。
圖2是根據本發明的另一個實施例的有機發光二極體顯示器的截面視圖。
將參考附圖詳細描述本發明的實施例。應理解,本發明可以按不同方式實施並且不限於以下實施例。在圖式中,為清楚起見將省略與描述無關的部分。在本說明書通篇中,相似元件將由相似圖式元件符號表示。如本文所用,術語“(甲基)丙烯醯基”可以指“丙烯醯基”和/或“甲基丙烯醯基”。此外,如本文中和隨附申請專利範圍中所用,術語“(甲基)丙烯酸酯”可以指“丙烯酸酯”和/或“甲基丙烯酸酯”。除非另外說明,否則如本文所用的“經取代或未經取代的”中的術語“經取代”意指本發明的官能團中的至少一者氫原子被鹵素(F、Cl、Br或I)、羥基、硝基、氰基、亞胺基(=NH、=NR,其中R是C1到C10烷基)、氨基(-NH2、-NH(R')、-N(R")(R"'),其中R'、R"和R"'各自獨立地是C1到C10烷基)、脒基、肼基或腙基、羧基、C1到C20烷基、C6到C30芳基、C3到C30環烷基、C3到C30雜芳基或C2到C30雜環烷基取代。
根據本發明的一個實施例的用於封裝有機發光二極體的組成物包含:光可固化單體;含矽單體;以及引發劑,其中含矽
單體由式1表示:
其中R1和R2是相同的或不同的,並且各自獨立地是單鍵;經取代或未經取代的C1到C20伸烷基;經取代或未經取代的C1到C30伸烷基醚基;*-N(R')-R"-*,其中*表示元素的結合位置,R'是經取代或未經取代的C1到C30烷基並且R"是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基;經取代或未經取代的C6到C30伸芳基;經取代或未經取代的C7到C30芳基伸烷基;或*-O-R"-*,其中*表示元素的結合位置,並且R"是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基;X1、X2、X3、X4、X5和X6是相同的或不同的,並且各自獨立地是氫;經取代或未經取代的C1到C30烷基;經取代或未經取代的C1到C30烷基醚基;*-N(R')(R"),其中*表示元素的結合位置,並且R'及R"相同或不同且是氫或經取代或未經取代的C1到C30烷基;經取代或未經取代的C1到C30硫化烷基;經取代或未經取代的C6到C30芳基;或經取代或未經取代的C7到C30芳烷基;X1、X2、X3、X4、X5和X6中的至少一者是經取代或未經取代的C6到C30芳基;Y1和Y2是相同的或不同的並且由式2表示:<式2>
其中*表示元素的結合位置並且Z是氫或經取代或未經取代的C1到C30烷基;以及n是0到30的整數,或平均在0到30的範圍內。
用於封裝有機發光二極體的組成物包含含矽單體,由此實現對電漿具有高抗性以提高有機發光二極體的可靠性的有機阻擋層。
在本發明中,所述光可固化單體、含矽單體以及引發劑是不同的化合物。
以下,將更詳細描述所述光可固化單體、含矽單體以及引發劑。
光可固化單體可包括排除含矽單體的光可固化單體。特定言之,光可固化單體可以指不包含矽並且含有光可固化官能團(例如,(甲基)丙烯酸酯基、乙烯基等)的非矽光可固化單體。
光可固化單體可以是單官能單體、多官能單體或其混合物。如本文中所使用的,術語“單官能單體”可表示具有一個光可固化官能團的單體。此外,術語“多官能單體”可表示具有兩個或多於兩個光可固化單體的單體。舉例來說,光可固化單體可以包含1個到30個、具體來說1個到20個、更具體來說1個到6個光可固化官能團。具體來說,光可固化單體是例如二官能單體到四官能單體的多官能單體,由此實現在電漿下具有低蝕刻率的有
機阻擋層。光可固化單體可以包含單官能單體與多官能單體的混合物。在所述混合物中,單官能單體和多官能單體可以按1:0.1到1:20、例如1:0.5到1:10的重量比存在。
在一些實施例中,光可固化單體可以包含:經取代或未經取代的含乙烯基的C6到C20芳香族化合物;含C1到C20烷基的不飽和羧酸酯、含C3到C20環烷基的不飽和羧酸酯、含C6到C20芳香族基團的不飽和羧酸酯、或含羥基和C1到C20烷基的不飽和羧酸酯;含C1到C20氨基烷基的不飽和羧酸酯;C1到C20飽和或不飽和羧酸的乙烯基酯;不飽和C1到C20羧酸的縮水甘油酯;氰乙烯化合物(vinyl cyanide compound);不飽和醯胺化合物;一元醇或多元醇的單官能(甲基)丙烯酸酯;以及一元醇或多元醇的多官能(甲基)丙烯酸酯。術語“多元醇”是指含有兩個或多於兩個,例如2個到20個,具體來說2個到10個,更具體來說2個到6個羥基的醇。
如本文中所使用的,術語“單官能(甲基)丙烯酸酯”可表示具有一個(甲基)丙烯酸酯基團的單體。此外,術語“多官能(甲基)丙烯酸酯”可表示具有兩個或多於兩個(甲基)丙烯酸酯基團的單體。
在一些實施例中,光可固化單體可以包含:含有烯基(包含乙烯基)的C6到C20芳香族化合物,例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲醚以及乙烯基苯甲基甲醚;不飽和羧酸酯,例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯
酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸苯酯等;不飽和羧酸氨基烷基酯、例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等;飽和或不飽和羧酸乙烯基酯,例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等;不飽和C1到C20羧酸的縮水甘油酯,例如(甲基)丙烯酸縮水甘油酯;氰乙烯化合物,例如(甲基)丙烯腈;不飽和醯胺化合物,例如(甲基)丙烯醯胺。
在一些實施例中,光可固化單體可包括以下所述的至少一者:一元醇或多元醇的單官能(甲基)丙烯酸酯以及一元醇或多元醇的多官能(甲基)丙烯酸酯。
更具體而言,光可固化單體包括C1到C30一元醇單(甲基)丙烯酸酯,例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷基酯、(甲基)丙烯酸十二烷基酯、(甲基)丙烯酸環己酯、(甲基)丙烯酸芐酯以及(甲基)丙烯酸苯酯;單伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯或聚伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯或其混合物包括以下所述的至少一者:乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三(丙二醇)二(甲基)丙烯酸酯以及聚(丙二醇)二(甲基)丙烯酸酯;C2到C20二醇、三醇、四醇、五醇或六醇的二(甲基)丙烯酸酯包括1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、辛二醇二(甲基)丙烯酸酯,壬二醇二(甲基)丙烯酸酯,癸二醇二(甲基)丙烯酸酯,十一烷二醇二(甲基)丙烯
酸酯,十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯,新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯,季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯,二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯及其類似物;C3到C20三醇、四醇、五醇或六醇的三(甲基)丙烯酸酯包括三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯,季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯,二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯及其類似物;C4到C20四醇、五醇或六醇的四(甲基)丙烯酸酯包括季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯及其類似物;C4到C20五醇或六醇的五(甲基)丙烯酸酯包括二季戊四醇五(甲基)丙烯酸及其類似物;C4到C20六醇的六(甲基)丙烯酸酯包括二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯及其類似物;雙酚A二(甲基)丙烯酸酯;酚醛清漆型環氧(甲基)丙烯酸酯及其類似物。
可單獨地使用或組合使用光可固化單體。亦可單獨使用同種類的光可固化單體或作為其混合物來使用。
光可固化單體可包括單官能單體及多官能單體的混合物。在所述混合物中,單官能單體及多官能單體可以1:0.1至1:20的重量比,例如1:0.5至1:10的重量比存在。
光可固化單體可包括至少一個多官能(甲基)丙烯酸酯,例如二官能(甲基)丙烯酸酯、三官能(甲基)丙烯酸酯以及四官能(甲基)丙烯酸酯,藉此實現具有低電漿蝕刻率的有機阻擋層。
光可固化單體可包括a)二官能(甲基)丙烯酸酯以及b)三官能(甲基)丙烯酸酯以及四官能(甲基)丙烯酸酯中的至少一者的混合物。在所述混合物中,a)二官能(甲基)丙烯酸酯以及
b)三官能(甲基)丙烯酸酯與四官能(甲基)丙烯酸酯中的至少一者的重量比可為1:2至1:5。在此範圍內,可實現具有低電漿蝕刻率的有機阻擋層。
在一實施例中,光可固化單體可包括以下成分i)、ii)、iii)、iv)、和v)中的至少一者:i):C1到C30一元醇單(甲基)丙烯酸酯;ii):單伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯或其混合物;iii):C2到C20二醇、三醇、四醇、五醇或六醇的二(甲基)丙烯酸酯;iv):C3到C20三醇、四醇、五醇或六醇的三(甲基)丙烯酸酯;以及v):C4到C20四醇、五醇或六醇的四(甲基)丙烯酸酯。
在一實施例中,光可固化單體可包括以下成分:ii):單伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯或其混合物;以及以下所述的至少一者;iii)C2到C20二醇、三醇、四醇、五醇或六醇的二(甲基)丙烯酸酯;iv)C3到C20三醇、四醇、五醇或六醇的三(甲基)丙烯酸酯;以及v)C4到C20四醇、五醇或六醇的四(甲基)丙烯酸酯。
在一實施例中,光可固化單體可包括以下成分:ii)單伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯或其混合物;以及iii)C2到C20二醇、三醇、四醇、五醇或六醇的二(甲基)丙烯酸酯。
在一實施例中,光可固化單體可包括以下成分:ii)單伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯或其混合物;iii)C2到C20二醇、三醇、四醇、五醇或六醇的二(甲基)丙烯酸酯;以及以下所述的至少一者:iv)C3到C20三醇、四醇、五醇或六醇的三(甲基)丙烯酸酯以及v)C4到C20四醇、五醇或六醇的四(甲基)丙烯酸酯。
在一實施例中,光可固化單體可包括以下成分:ii)單伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯或其混合物;iii)C2到C20二醇、三醇、四醇、五醇或六醇的二(甲基)丙烯酸酯;以及v)C4到C20四醇、五醇或六醇的四(甲基)丙烯酸酯。
在用於封裝有機發光二極體的組成物中,可單獨使用或以其組合使用所述成分i)、ii)、iii)、iv)和v)。
所述成分ii)可增加固化後的儲能模量、減少固化收縮且降低組成物的黏度,由此補充具有相對較高黏度的其它光可固化單體的特性。使用成分ii)和成分iii)、iv)和v)中的至少一者的混合物所製備的光可固化單體可以實現具有低電漿蝕刻率的有機阻擋層。
基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,所述成分ii)可以10wt%至80wt%,特定言之10wt%至60wt%的量存在於組成物中。舉例來說,基於光可固化單體、含矽單體以
及引發劑的總重量,所述成分ii)可以下述的量存在:10wt%、11wt%、12wt%、13wt%、14wt%、15wt%、16wt%、17wt%、18wt%、19wt%、20wt%、21wt%、22wt%、23wt%、24wt%、25wt%、26wt%、27wt%、28wt%、29wt%、30wt%、31wt%、32wt%、33wt%、34wt%、35wt%、36wt%、37wt%、38wt%、39wt%、40wt%、41wt%、42wt%、43wt%、44wt%、45wt%、46wt%、47wt%、48wt%、49wt%、50wt%、51wt%、52wt%、53wt%、54wt%、55wt%、56wt%、57wt%、58wt%、59wt%、60wt%、61wt%、62wt%、63wt%、64wt%、65wt%、66wt%、67wt%、68wt%、69wt%、70wt%、71wt%、72wt%、73wt%、74wt%、75wt%、76wt%、77wt%、78wt%、79wt%或80wt%。在此範圍內,組成物可以降低水蒸汽透過性並且減少可能在薄膜封裝層的製造之後由電漿引起的除氣,同時實現具有低電漿蝕刻率的有機阻擋層。
基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,所述成分iii)可以10wt%至80wt%,特定言之30wt%至70wt%、更特定言之30wt%至60wt%的量存在於組成物中。舉例來說,基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,所述成分iii)可以下述的量存在:10wt%、11wt%、12wt%、13wt%、14wt%、15wt%、16wt%、17wt%、18wt%、19wt%、20wt%、21wt%、22wt%、23wt%、24wt%、25wt%、26wt%、27wt%、28wt%、29wt%、30wt%、31wt%、32wt%、33wt%、34wt%、35wt%、36wt%、37wt%、38wt%、39wt%、40wt%、41wt%、42wt%、43wt%、44wt%、45wt%、46wt%、47wt%、48wt%、49wt%、
50wt%、51wt%、52wt%、53wt%、54wt%、55wt%、56wt%、57wt%、58wt%、59wt%、60wt%、61wt%、62wt%、63wt%、64wt%、65wt%、66wt%、67wt%、68wt%、69wt%、70wt%、71wt%、72wt%、73wt%、74wt%、75wt%、76wt%、77wt%、78wt%、79wt%或80wt%。在此範圍內,組成物可以降低水蒸汽透過性並且減少可能在薄膜封裝層的製造之後由電漿引起的除氣,同時實現具有低電漿蝕刻率的有機阻擋層。
基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,所述成分v)可以0wt%至50wt%,特定言之0wt%至20wt%、更特定言之0wt%至10wt%的量存在於組成物中。舉例來說,基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,所述成分v)可以下述的量存在:0wt%,1wt%、2wt%、3wt%、4wt%、5wt%、6wt%、7wt%、8wt%、9wt%、10wt%、10wt%、11wt%、12wt%、13wt%、14wt%、15wt%、16wt%、17wt%、18wt%、19wt%、20wt%、21wt%、22wt%、23wt%、24wt%、25wt%、26wt%、27wt%、28wt%、29wt%、30wt%、31wt%、32wt%、33wt%、34wt%、35wt%、36wt%、37wt%、38wt%、39wt%、40wt%、41wt%、42wt%、43wt%、44wt%、45wt%、46wt%、47wt%、48wt%、49wt%或50wt%。在此範圍內,組成物可以降低水蒸汽透過性並且減少可能在薄膜封裝層的製造之後由電漿引起的除氣,同時實現具有低電漿蝕刻率的有機阻擋層。
基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,所述光可固化單體可以10重量%(wt%)至80wt%,特定言之50wt%至75wt%、例如55wt%至70wt%的量存在於組成物中。舉例來
說,基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,所述光可固化單體可以下述的量存在:10wt%、11wt%、12wt%、13wt%、14wt%、15wt%、16wt%、17wt%、18wt%、19wt%、20wt%、21wt%、22wt%、23wt%、24wt%、25wt%、26wt%、27wt%、28wt%、29wt%、30wt%、31wt%、32wt%、33wt%、34wt%、35wt%、36wt%、37wt%、38wt%、39wt%、40wt%、41wt%、42wt%、43wt%、44wt%、45wt%、46wt%、47wt%、48wt%、49wt%、50wt%、51wt%、52wt%、53wt%、54wt%、55wt%、56wt%、57wt%、58wt%、59wt%、60wt%、61wt%、62wt%、63wt%、64wt%、65wt%、66wt%、67wt%、68wt%、69wt%、70wt%、71wt%、72wt%、73wt%、74wt%、75wt%、76wt%、77wt%、78wt%、79wt%或80wt%。在此範圍內,組成物可以降低水蒸汽透過性並且減少可能在薄膜封裝層的製造之後由電漿引起的除氣,同時實現具有低電漿蝕刻率的有機阻擋層。
含矽單體可以是在其兩端包含矽和光可固化官能團的矽光可固化單體。舉例來說,光可固化官能團可以包含經取代或未經取代的乙烯基、丙烯酸酯基以及甲基丙烯酸酯基。
在一些實施例中,含矽單體可以由式1表示:
其中R1和R2是相同的或不同的,並且各自獨立地是單鍵(當
Si和Si分別直接連接至Y1和Y2而不存在中間原子);經取代或未經取代的C1到C20伸烷基;經取代或未經取代的C1到C30伸烷基醚基;*-N(R')-R"-*,其中*表示元素的結合位置,R'是經取代或未經取代的C1到C30烷基並且R"是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基;經取代或未經取代的C6到C30伸芳基;經取代或未經取代的C7到C30芳基伸烷基;或*-O-R"-*,其中*表示元素的結合位置,並且R"是經取代或未經取代的C1到C20伸烷基;X1、X2、X3、X4、X5和X6是相同的或不同的,並且各自獨立地是氫;經取代或未經取代的C1到C30烷基;經取代或未經取代的C1到C30烷基醚基;*-N(R')(R"),其中*表示元素的結合位置,並且R'及R"相同或不同且是氫或經取代或未經取代的C1到C30烷基;經取代或未經取代的C1到C30硫化烷基;經取代或未經取代的C6到C30芳基;或經取代或未經取代的C7到C30芳烷基;X1、X2、X3、X4、X5和X6中的至少一個是經取代或未經取代的C6到C30芳基;Y1和Y2是相同的或不同的並且由式2表示:
其中*表示元素的結合位置並且Z是氫或經取代或未經取代的C1到C30烷基;以及n是0到30的整數,或平均在0到30的範圍內。
如本文中所使用的,“單鍵”表示Si直接鍵結至Y1(Y1-Si)
而不存在任何中間原子,或表示Si直接鍵結至Y2(Si-Y2)而不存在任何中間原子。
具體來說,R1和R2是C1到C5伸烷基或單鍵;具體來說,X1、X2、X3、X4、X5和X6是C1到C5烷基或C6到C10芳基;X1、X2、X3、X4、X5和X6中的至少一者是C6到C10芳基;更具體來說,X1、X2、X3、X4、X5和X6可以是C1到C5烷基或C6到C10芳基,且X1、X2、X3、X4、X5和X6中的一者、兩者、三者或六者可以是C6到C10芳基。更具體來說,X1、X2、X3、X4、X5和X6是甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、苯基或萘基,且X1、X2、X3、X4、X5和X6中的一者、兩者、三者或六者可以是苯基或萘基。n是1到5的整數。
舉例來說,含矽單體可以由式3到式8中的至少一個表示。
<式5>
含矽單體包含至少一個經取代或未經取代的C6到C30的鍵結到矽的芳基,由此實現對OLED封裝結構中的無機阻擋層的沈積中所用的電漿具有高抗性的有機阻擋層,在所述OLED封裝結構中,有機阻擋層和無機阻擋層彼此堆疊。
含矽單體可以具有100g/mol到2000g/mol,具體來說200g/mol到1000g/mol的分子量。在此範圍內,組成物可以實現具有極佳塗佈特性和在電漿下的低蝕刻率的有機阻擋層。
含矽單體可以通過任何典型方法製備,或可以是可在市
面上購得的產品。舉例來說,含矽單體可以通過使具有至少一個連有矽的芳基的矽氧烷化合物與增加碳數目的化合物(例如,烯丙醇)反應,並且使(甲基)丙烯醯氯與所得反應物反應來製備,但不限於所述方法。或者,所述含矽單體可藉由使具有至少一個連接至矽的芳基的矽氧烷化合物與(甲基)丙烯醯氯反應來製備,但不限於此。
可單獨或以其混合物來使用含矽單體。
基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,含矽單體可以按10wt%到70wt%,具體來說15wt%到50wt%,(例如)更具體來說15wt%到49wt%的量存在於組成物中。舉例來說,基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,含矽單體可以下述量存在於組成物中:10wt%、11wt%、12wt%、13wt%、14wt%、15wt%、16wt%、17wt%、18wt%、19wt%、20wt%、21wt%、22wt%、23wt%、24wt%、25wt%、26wt%、27wt%、28wt%、29wt%、30wt%、31wt%、32wt%、33wt%、34wt%、35wt%、36wt%、37wt%、38wt%、39wt%、40wt%、41wt%、42wt%、43wt%、44wt%、45wt%、46wt%、47wt%、48wt%、49wt%、50wt%、51wt%、52wt%、53wt%、54wt%、55wt%、56wt%、57wt%、58wt%、59wt%、60wt%、61wt%、62wt%、63wt%、64wt%、65wt%、66wt%、67wt%、68wt%、69wt%或70wt%。在此範圍內,組成物可以降低水蒸汽透過性並且減少可能在薄膜封裝層的製造之後由電漿引起的除氣,同時實現在電漿下具有低蝕刻率的有機阻擋層。
基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,組
成物中的用於封裝有機發光二極體的組成物中的光可固化單體和含矽單體的總量可以在95wt%或大於95wt%,例如95wt%到99wt%的範圍內。舉例來說,基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,光可固化單體和含矽單體在用於封裝有機發光二極體的組成物中的總量可以是95wt%、96wt%、97wt%、98wt%、99wt%或100wt%。在此範圍內,組成物可以實現在電漿下具有低蝕刻率的有機阻擋層。
引發劑可以包含能夠執行光固化反應的任何典型的光聚合引發劑,但不限於這些引發劑。舉例來說,光聚合引發劑可以包含三嗪、苯乙酮、二苯甲酮、噻噸酮、安息香、磷、肟引發劑或其混合物。
磷引發劑的實例可以包含二苯基(2,4,6-三甲基苯甲醯基)氧化膦、苯甲基(二苯基)氧化膦以及其混合物。舉例來說,在組成物中,在具有長波長的UV光下,磷引發劑可進一步提供改善的引發性能。
可單獨使用或以其混合物來使用引發劑。
基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,引發劑可以按1wt%到40wt%,具體來說1wt%到10wt%的量存在於組成物中。舉例來說,基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量,引發劑可以下述量存在於組成物中:1wt%、2wt%、3wt%、4wt%、5wt%、6wt%、7wt%、8wt%、9wt%、10wt%、10wt%、11wt%、12wt%、13wt%、14wt%、15wt%、16wt%、17wt%、18wt%、19wt%、20wt%、21wt%、22wt%、23wt%、
24wt%、25wt%、26wt%、27wt%、28wt%、29wt%、30wt%、31wt%、32wt%、33wt%、34wt%、35wt%、36wt%、37wt%、38wt%、39wt%或40wt%。在此範圍內,組成物允許在暴露於光下充分光聚合並且可以防止遭受由於在光聚合之後殘留的未反應引發劑造成的透射比劣化。舉例來說,當組成物是不含溶劑的組成物時,wt%是基於光可固化單體、含矽單體以及引發劑的總重量。用於封裝有機發光二極體的組成物可以通過混合光可固化單體、含矽單體以及引發劑來製備。舉例來說,所述組成物可以按不含溶劑的組成物形式製備。
用於封裝有機發光二極體的組成物可以通過以10mW/cm2到500mW/cm2 UV照射1秒到50秒來固化。
用於封裝有機發光二極體的組成物可以具有90%或高於90%,具體來說90%到99%,更具體來說91%到97%的光固化率。在此範圍內,所述組成物可以實現一個層,所述層不會遭受由於在固化之後的低固化收縮應力造成的偏移,由此允許組成物用於裝置的封裝。
用於封裝有機發光二極體的組成物可以具有10cP到50cP的黏度,如在25℃±2℃下所測量。在此範圍內,組成物的塗佈是可能的。
用於封裝有機發光二極體的組成物在固化之後可以具有95%或高於95%,具體來說95%到99%的透光率。在此範圍內,當用所述組成物封裝有機發光二極體時,所述組成物可以提供有所改進的能見度。此處,透光率是在可見光範圍內,例如在550nm的波長下進行測量的。
用於封裝有機發光二極體的組成物在固化之後可以具有0%到20%,具體來說0%到15%的電漿蝕刻率。在此範圍內,所述組成物可以確保有機發光二極體的高可靠性,即使在其中依次形成無機阻擋層和有機阻擋層的OLED封裝結構中仍然確保有機發光二極體的高可靠性。
用於封裝有機發光二極體的組成物可以用於封裝有機發光二極體。具體來說,所述組成物可以在依次形成無機阻擋層和有機阻擋層的封裝結構中形成有機阻擋層。具體來說,用於封裝的組成物可以用於柔性有機發光二極體顯示器。
用於封裝有機發光二極體的組成物還可以用於封裝設備的部件,尤其是顯示器的部件,所述部件會由於周圍環境中的氣體或液體(例如大氣中的氧氣和/或水分和/或水蒸汽)的滲透和由於電子產品的製備中所用的化學品的滲透而遭受品質降低或劣化。設備部件的實例可以包含發光裝置、金屬感應墊、微盤雷射器、電致變色裝置、光致變色裝置、微機電系統、太陽能電池、積體電路、電荷耦合裝置、發光聚合物、發光二極體等,但不限於這些部件。
根據本發明的OLED顯示器可以包含由根據本發明的一個實施例的用於封裝OLED的組成物形成的有機阻擋層。具體來說,有機發光二極體顯示器可以包含:有機發光二極體;和形成於所述有機發光二極體上並且包含無機阻擋層和有機阻擋層的阻擋疊層,其中所述有機阻擋層由根據本發明的一個實施例的用於封裝OLED的組成物形成。因此,有機發光二極體顯示器可以展現高可靠性。
下文中,將參考圖1描述根據本發明的一個實施例的OLED顯示器。圖1是根據本發明的一個實施例的有機發光二極體顯示器的截面視圖。
參看圖1,根據本發明的一個實施例的OLED顯示器包含:基底10;形成於基底10上的有機發光二極體20;以及形成於有機發光二極體20上並且包含無機阻擋層31和有機阻擋層32的阻擋疊層30,其中無機阻擋層31鄰接有機發光二極體20,並且有機阻擋層32可以由根據本發明的一個實施例的用於封裝OLED的組成物形成。
基底10不受特定限制,只要可以在基底上形成有機發光二極體即可。舉例來說,基底可以由例如透明玻璃、塑膠片材以及矽或金屬基底等材料形成。
有機發光二極體20常用於OLED顯示器中,並且雖然圖1中未示出,但是可以包含第一電極、第二電極以及形成於所述第一電極與所述第二電極之間的有機發光層。另外,有機發光層可以具有其中空穴注入層、空穴傳輸層、發光層、電子傳輸層以及電子注入層依次堆疊的結構,但不限於所述結構。
阻擋疊層30包含無機阻擋層和有機阻擋層,並且無機阻擋層和有機阻擋層由不同組分構成,由此實現封裝有機發光二極體的各自的功能。
無機阻擋層所包含的組分不同於有機阻擋層的組分,由此補充有機阻擋層的影響。無機阻擋層可以由具有極佳透光率和極佳水分和/或氧氣阻擋特性的無機材料形成。舉例來說,無機阻擋層可以包含以下中的至少一個:金屬;非金屬;至少兩種金屬
的化合物或合金;至少兩種非金屬的化合物或合金;金屬、非金屬或其混合物的氧化物;金屬或非金屬或其混合物的氟化物;金屬、非金屬或其混合物的氮化物;金屬、非金屬或其混合物的碳化物;金屬、非金屬或其混合物的氮氧化物;金屬、非金屬或其混合物的硼化物;金屬、非金屬或其混合物的硼氧化物;金屬、非金屬或其混合物的矽化物;以及其混合物。金屬或非金屬可以包含矽(Si)、鋁(Al)、硒(Se)、鋅(Zn)、銻(Sb)、銦(In)、鍺(Ge)、錫(Sn)、鉍(Bi)、過渡金屬以及鑭系金屬,但不限於這些。具體來說,無機阻擋層可以是氧化矽(SiOx)、氮化矽(SiNx)、氮氧化矽(SiOxNy)、硒化鋅(ZnSe)、氧化鋅(ZnO)、三氧化銻(Sb2O3)、包含氧化鋁(Al2O3)的氧化鋁(AlOx)、氧化銦(In2O3)或氧化錫(SnO2)。
無機阻擋層可以通過電漿製程或真空製程來沈積,所述製程例如濺射、化學氣相沈積、電漿化學氣相沈積、蒸發、昇華、電子迴旋共振-電漿增強式化學氣相沈積或其組合。
交替地沈積有機阻擋層和無機阻擋層,由此確保無機阻擋層的平滑特性,同時防止一個無機阻擋層的缺陷擴散到其它無機阻擋層。
有機阻擋層可以通過製程組合來形成,所述製程例如用於封裝有機發光二極體的組成物的塗佈、沈積以及固化。舉例來說,有機阻擋層可以通過以下形成:將用於封裝有機發光二極體的組成物塗佈到1μm到50μm的厚度,接著通過以10mW/cm2到500mW/cm2照射1秒到50秒來固化組成物。
阻擋疊層可以包含任何數目的有機阻擋層和無機阻擋
層。有機阻擋層和無機阻擋層的組合可以隨對氧氣和/或水分和/或水蒸汽和/或化學品的滲透抗性水準而變化。舉例來說,形成總共10層或小於10層,例如2層到7層的有機阻擋層和無機阻擋層。具體來說,按以下順序形成總共7層的有機阻擋層和無機阻擋層:無機層/有機層/無機層/有機層/無機層/有機層/無機層。
在阻擋疊層中,有機阻擋層和無機阻擋層可以交替地沈積。這是因為上述組成物由於其特性而對有機阻擋層具有影響。因此,有機阻擋層和無機阻擋層可以補充或強化設備部件的封裝。
下文中,將參考圖2描述根據本發明的另一個實施例的OLED顯示器。圖2是根據本發明的另一個實施例的OLED顯示器的截面視圖。
參看圖2,根據這一實施例的OLED顯示器200包含:基底10;形成於基底10上的有機發光二極體20;以及形成於有機發光二極體20上並且包含無機阻擋層31和有機阻擋層32的阻擋疊層30,其中無機阻擋層31封裝含有有機發光二極體20的內部空隙40,並且有機阻擋層32可以由根據本發明的一個實施例的用於封裝OLED的組成物形成。除了無機阻擋層31不鄰接有機發光二極體之外,OLED顯示器200與根據以上實施例的OLED顯示器100基本上相同。
下文中,將參考一些實例更詳細地描述本發明。然而,應理解這些實例僅僅是為了說明而提供的,並且不應以任何方式理解為限制本發明。為清楚起見,將省略對本領域的技術人員所清楚的細節的描述。
在1000ml具有冷卻管和攪拌器的燒瓶中,放入300ml乙酸乙酯、25g 3-苯基-1,1,3,5,5-五甲基三矽氧烷(蓋勒斯特公司(Gelest,Inc.))以及43g烯丙醇(大中化工與金屬有限公司(Daejung Chemicals & Metals Co.Ltd)),接著氮氣吹掃30分鐘。在這之後,將72ppm鉑/碳黑粉末(奧德里奇化學公司(Aldrich Chemical))放入燒瓶中,將燒瓶的溫度增加到80℃,接著攪拌4小時。通過蒸餾去除殘留溶劑。在將71.5g所得化合物引入到300ml二氯甲烷中之後,向其中添加39g三乙胺,接著緩慢地引入34.3g丙烯醯氯,同時在0℃下攪拌組分。通過蒸餾去除殘留溶劑,由此製備出由式3表示的化合物。所得化合物(分子量:522.85g/mol)具有97%的純度,如通過HLPC所測定。
(1H NMR:δ7.61,m,3H;δ7.12,m,2H;δ6.25,d,2H;δ6.02,dd,2H;δ5.82,t,1H;δ5.59,d,2H;δ3.87,m,4H;δ1.54,m,4H;δ0.58,m,4H;δ0.02,m,15H)
除了使用21g 3,3-二苯基-1,1,5,5-四甲基三矽氧烷而不是25g 3-苯基-1,1,3,5,5-五甲基三矽氧烷,和使用30.2g甲基丙烯醯氯而不是34.3g丙烯醯氯之外,以與製備實例1中相同的方式製備由式4表示的化合物。所得化合物(分子量:584.92g/mol)具
有96%的純度,如通過HLPC所測定。
(1H NMR:δ7.52,m,6H:δ7.42,m,4H:δ6.25,d,2H:δ6.02,dd,2H:δ5.82,t,1H:δ5.59,d,2H:δ3.86,m,4H:δ1.52,m,4H:δ0.58,m,4H:δ0.04,m,12H)
除了使用21g 1,3,5-三苯基-1,3,5-三甲基三矽氧烷而不是25g 3-苯基-1,1,3,5,5-五甲基三矽氧烷,和使用31克甲基丙烯醯氯而不是34.3g丙烯醯氯之外,以與製備實例1中相同的方式製備由式5表示的化合物。所得化合物(分子量:646.99g/mol)具有94%的純度,如通過HLPC所測定。
(1H NMR:δ7.51,m,3H:δ7.29,m,12H:δ6.25,d,2H:δ6.02,dd,2H:δ5.82,t,1H:δ5.59,d,2H:δ3.86,m,4H:δ1.52,m,4H:δ0.58,m,4H:δ0.16,m,9H)
除了使用19g 1,1,3,3,5,5-六苯基三矽氧烷而不是25g 3-
苯基-1,1,3,5,5-五甲基三矽氧烷,和使用30g甲基丙烯醯氯而不是34.3g丙烯醯氯之外,以與製備實例1中相同的方式製備由式6表示的化合物。所得化合物(分子量:833.20g/mol)具有92%的純度,如通過HLPC所測定。
(1H NMR:δ7.59~7.12,m,30H:δ6.25,d,2H:δ6.02,dd,2H:δ5.82,t,1H:δ5.59,d,2H:δ3.86,m,4H:δ1.52,m,4H:δ0.58,m,4H)
實例和比較例中所用的組分詳情如下:
(A)光可固化單體:(A1)四乙二醇二丙烯酸酯、(A2)癸二醇二丙烯酸酯、(A3)季戊四醇四丙烯酸酯(奧德里奇化學公司)
(B)含矽單體:(B1)製備實例1中的單體、(B2)製備實例2中的單體、(B3)製備實例3中的單體、(B4)製備實例4中的單體
(C)引發劑:德牢固(Darocur)TPO(巴斯夫有限公司(BASF Co.,Ltd.))
(D)由式9表示的單體X-22-164(分子量:460.78g/mol,信越化學公司(Shin-Etsu Chemical)):
在125ml棕色聚丙烯瓶中,放入20重量份(A1)四乙二醇二丙烯酸酯、45重量份(A2)癸二醇二丙烯酸酯、30重量份(B1)製備實例1中的單體以及5重量份(C)引發劑,接著使用振盪器在室溫下混合3小時,由此製備出用於封裝的組成物(在25℃下的黏度:25cP)。
除了將(A)光可固化單體的種類和量以及(B)含矽單體的種類和量改成表1(單位:重量份)中之外,以與實例1中相同的方式製備用於封裝的組成物。
除了使用30重量份由式9表示的(D)單體而不是(B1)製備實例1中的單體之外,以與實例1中相同的方式製備用於封裝的組成物。
關於表1中所列的特性評估在實例和比較例中製備的組成物中的每一個。結果示出在表1中。
如表1中所示,用於封裝OLED的組成物可以實現展現高光固化率和高透光率並且在電漿下具有低蝕刻率的有機阻擋層。
反之,比較例1到比較例3的不包含含矽單體的組成物展現低光固化率和在電漿下的高蝕刻率。另外,雖然比較例4的包含含矽單體不含芳基的組成物所展現的光固化率和在電漿下的蝕刻率低於比較例3,但是所述組成物所展現的蝕刻率高於實例1到實例8的包含芳基的組成物。
(1)電漿蝕刻率:將用於封裝的組成物塗佈到Si晶片上並且光固化以形成有機阻擋層,接著測量有機阻擋層的初始塗佈高度(T1,單位:μm)。使有機阻擋層在ICP功率:2500W;RE功率:300W;直流偏壓:200V;Ar流速:50sccm;蝕刻時間:1分鐘以及壓力:10毫托的條件下經歷電漿處理,接著測量有機阻擋層的高度(T2,單位:μm)。通過方程式1計算有機阻擋層的電漿蝕刻率:有機阻擋層的電漿蝕刻率(%)=(T1-T2)/T1×100
(其中T1是有機阻擋層的初始高度,並且T2是在電漿處理之後的有機阻擋層的高度)。
(2)透光率:用於封裝的組成物在N2下經歷UV固化以
製備10μm厚的膜,接著使用分光計(λ950,珀金埃爾默有限公司(Perkin Elmer Co.,Ltd.))在550nm的可見光範圍中測量膜的透光率。
(3)光固化率:關於在1635cm-1(C=C)和1720cm-1(C=O)附近的吸收峰的強度,使用FT-IR(尼高力(NICOLET)4700,熱電有限公司(Thermo Co.,Ltd.))對用於封裝的組成物進行測量。使用噴霧器將組成物施加到玻璃基底,接著通過以100mW/cm2 UV照射10秒進行UV固化,由此獲得大小為20cm×20cm×3μm(寬度×長度×厚度)的樣本。隨後,使用FT-IR(尼高力4700,熱電有限公司(Thermo Co.,Ltd.)),在1635cm-1(C=C)和1720cm-1(C=O)附近測量固化膜的吸收峰的強度。通過方程式2計算光固化率:光固化率(%)=|1-(A/B)|×100
(其中A是針對固化膜所測量的在1635cm-1附近的吸收峰的強度與在1720cm-1附近的吸收峰的強度的比率,並且B是針對用於封裝的組成物所測量的在1635cm-1附近的吸收峰的強度與在1720cm-1附近的吸收峰的強度的比率)。
應理解,本領域的技術人員可以在不脫離本發明的精神和範圍的情況下做出各種修改、變化、更改和等效實施例。
10‧‧‧基底
20‧‧‧有機發光二極體
30‧‧‧阻擋疊層
31‧‧‧無機阻擋層
32‧‧‧有機阻擋層
100‧‧‧OLED顯示器
Claims (12)
- 一種用於封裝有機發光二極體的組成物,包括:光可固化單體;含矽單體;以及引發劑,其中所述含矽單體由式1表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的用於封裝有機發光二極體的組成物,其中R1和R2是C1到C5伸烷基或單鍵;X1、X2、X3、X4、X5和X6是C1到C5烷基或C6到C10芳基;且X1、X2、X3、X4、X5和X6中的至少一者是C6到C10芳基。
- 如申請專利範圍第1項所述的用於封裝有機發光二極體的組成物,其中所述含矽單體由式3到式8中的至少一個表示:
- 如申請專利範圍第1項所述的用於封裝有機發光二極體的組成物,其中所述含矽單體具有200g/mol到2000g/mol的分子量。
- 如申請專利範圍第1項所述的用於封裝有機發光二極體的組成物,其中基於所述光可固化單體、所述含矽單體以及所述引發劑的總重量,所述含矽單體以10wt%到70wt%的量存在於所述組成物中。
- 如申請專利範圍第1項所述的用於封裝有機發光二極體的 組成物,其中所述光可固化單體包括成分i、ii、iii、iv和v中的至少一者:i:C1到C30一元醇的單(甲基)丙烯酸酯;ii:單伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯或其混合物;iii:C2到C20二醇、三醇、四醇、五醇或六醇的二(甲基)丙烯酸酯;iv:C3到C20三醇、四醇、五醇或六醇的三(甲基)丙烯酸酯;以及v:C4到C20四醇、五醇或六醇的四(甲基)丙烯酸酯。
- 如申請專利範圍第6項所述的用於封裝有機發光二極體的組成物,其中所述光可固化單體包括ii:單伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯或其混合物;以及iii:C2到C20二醇、三醇、四醇、五醇或六醇的二(甲基)丙烯酸酯。
- 如申請專利範圍第6項所述的用於封裝有機發光二極體的組成物,其中所述光可固化單體包括ii:單伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯或其混合物;iii:C2到C20二醇、三醇、四醇、五醇或六醇的二(甲基)丙烯酸酯;以及v:C4到C20四醇、五醇或六醇的四(甲基)丙烯酸酯。
- 如申請專利範圍第6項所述的用於封裝有機發光二極體的 組成物,其中所述ii單伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯、聚伸烷基二醇二(甲基)丙烯酸酯或其混合物包括以下所述的至少一者:聚(乙二醇)二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、四乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三(丙二醇)二(甲基)丙烯酸酯以及聚(丙二醇)二(甲基)丙烯酸酯。
- 如申請專利範圍第1項所述的用於封裝有機發光二極體的組成物,其中基於所述光可固化單體、所述含矽單體以及所述引發劑的總重量,用於封裝有機發光二極體的所述組成物中的所述光可固化單體和所述含矽單體的總量為95wt%或大於95wt%。
- 如申請專利範圍第1項所述的用於封裝有機發光二極體的組成物,其中所述引發劑包括三嗪、苯乙酮、二苯甲酮、噻噸酮、安息香、磷、肟引發劑或其混合物。
- 一種有機發光二極體顯示器,包括:有機發光二極體;以及阻擋疊層,形成於所述有機發光二極體上並且包括無機阻擋層和有機阻擋層,其中所述有機阻擋層由如申請專利範圍第1到11項中任一項所述的用於封裝有機發光二極體的組成物形成。
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