TWI837499B - 電子裝置密封用組成物、電子裝置密封膜形成方法及電子裝置密封膜 - Google Patents
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Abstract
本發明提供密封性能及耐撓曲性優異、發光效率優異之電子裝置密封用組成物、電子裝置密封膜形成方法及電子裝置密封膜。
本發明之電子裝置密封用組成物係含有光硬化性單體及光聚合起始劑之密封用組成物，前述光硬化性單體含有不具有芳香族烴基之光硬化性單體(A)及具有芳香族烴基之光硬化性單體(B)，且光硬化性單體(B)包含含有具有特定構造之取代或非取代之2個以上苯基之烴基，或含有取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基，光硬化性單體(B)至少包含單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯，進而含有選自金屬烷氧化物、金屬螯合化合物、矽烷系化合物、矽氮烷系化合物及金屬鹵化物系化合物之含金屬化合物(C)。
Description
本發明有關電子裝置密封用組成物、電子裝置密封膜形成方法及電子裝置密封膜，尤其有關防止水分透過，密封性能及彎曲耐性優異、可提高發光效率之電子裝置密封用組成物。
電子裝置，尤其是有機電致發光裝置(以下亦簡稱「有機EL裝置」或「有機EL元件」)，為了防止所用之有機材料或電極因水分而劣化，提案有以密封層覆蓋有機EL元件之表面。
作為密封有機EL元件之技術，例如專利文獻1所記載之技術揭示一種顯示器裝置，其係將含有不具有芳香族烴基之單體、具有芳香族烴基之單體，且包含具有芳香族烴基之單體為2個以上之苯基及雜原子、與單(甲基)丙烯酸酯及二(甲基)丙烯酸酯之組成物，藉由蒸鍍或噴墨等方法於有機EL元件之表面形成有機保護膜。
然而，前述專利文獻1記載之顯示器裝置中，由於有機保護膜之擴散係數相當低，故於如85℃、85%RH、100小時以上之高溫高濕下之嚴苛條件下水分透過成為問題。此外，有機保護膜與鄰接之層之應力差或附著力不足，彎曲時之耐撓曲性成為問題。
另一方面，作為密封有機EL元件之技術，例如專利文獻2記載之技術揭示一種有機EL裝置，其具備藉由乾式法(CVD方法)以覆蓋有機EL元件表面之方式於有機EL元件之表面上形成之第1保護膜，及藉由濕式法於該第1保護膜之表面上形成且用以埋填第1保護膜之未附著部分之第2保護膜。
然而，前述專利文獻2記載之有機EL裝置，由於第2保護膜於高溫高濕環境下會變性，且第2保護膜之應力大，因此，於85℃･85%RH 100小時以上之高溫高濕下，因第1保護膜與第2保護膜之界面附著性劣化(推定)所致之第1保護膜與第2保護膜之界面存在水分透過之問題，密封性能較差。且，進行此種密封時，存在有有機EL元件之發光效率劣化之問題。
[先前技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1]日本特表2018-504735號公報
[專利文獻2]日本特開2005-56587號公報
[發明欲解決之課題]
本發明係鑒於上述課題及情況者，其解決之課題係提供可防止水分透過、密封性能優異、且耐撓曲性優異、進而可提高發光效率之電子裝置密封用組成物、電子裝置密封膜形成方法及電子裝置密封膜。
[用以解決課題之手段]
本發明人為了解決上述課題，針對上述問題原因等進行檢討之過程中，發現藉由含有不具有芳香族烴基之光硬化性單體(A)、具有芳香族烴基之光硬化性單體(B)，且將前述光硬化性單體(B)設為特定構造，進而含有選自金屬烷氧化物化合物、金屬螯合化合物、矽烷系化合物、矽氮烷系化合物及金屬鹵化物系化合物之含金屬化合物(C)，可提供密封性能、耐撓曲性及發光效率優異之電子裝置密封用組成物等，因而完成本發明。
亦即，本發明之上述問題可藉由以下手段解決。
1. 一種電子裝置密封用組成物，其特徵係含有光硬化性單體及光聚合起始劑之電子裝置密封用組成物，
前述光硬化性單體含有不具有芳香族烴基之光硬化性單體(A)及具有芳香族烴基之光硬化性單體(B)，
前述光硬化性單體(B)包含含有具有以下述一般式(1)表示之構造之取代或非取代之2個以上苯基之烴基，或含有取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基，且，
前述光硬化性單體(B)至少包含單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯，
進而含有選自金屬烷氧化物、金屬螯合化合物、矽烷系化合物、矽氮烷系化合物及金屬鹵化物系化合物之含金屬化合物(C)，
[前述一般式(1)中，P表示含取代或非取代之2個以上苯基之烴基，或含取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基，Z
1及Z
2分別獨立具有以下述一般式(2)表示之構造，a及b分別為0~2之整數，且a+b為1~4之整數]
[前述一般式(2)中，*係對P的碳原子之連結部，X表示單鍵、O或S，Y表示取代或非取代之碳原子數1~10之直鏈狀伸烷基、或取代或非取代之碳原子數1~20之烷氧基，R
1表示氫原子或碳原子數1~5之烷基，c係0或1之整數]。
2. 如第1項之電子裝置密封用組成物，其中前述含金屬化合物(C)相對於電子裝置密封用組成物全體之含量於0.1~15質量%之範圍內。
3. 如第1項或第2項之電子裝置密封用組成物，其中構成前述含金屬化合物(C)之金屬M係Ti、Si、Al及Zr中之至少任一者。
4. 如第1項至第3項中任一項之電子裝置密封用組成物，其中前述光硬化性單體(A)係具有胺基之單(甲基)丙烯酸酯、具有取代或非取代之碳原子數1~20之伸烷基之二(甲基)丙烯酸酯、具有環氧乙烷基之二(甲基)丙烯酸酯、具有環氧乙烷基之三(甲基)丙烯酸酯、具有環狀碳化烷基之單(甲基)丙烯酸酯及二(甲基)丙烯酸酯中之至少任一者。
5. 如第1項至第4項中任一項之電子裝置密封用組成物，其中前述光硬化性單體(B)係4-(甲基)丙烯氧基-2-羥基二苯甲酮、乙基-3,3-二苯基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯甲醯氧基苯酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、2-苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基乙基二(甲基)丙烯酸酯、2-苯基苯氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基丙基二(甲基)丙烯酸酯、2-苯基苯氧基丁基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基丁基二(甲基)丙烯酸酯、2-(3-苯基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-苄基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-苯基-2-(苯硫基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(三苯基甲基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、4-(三苯基甲基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、2-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、4-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、2-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、4-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-苄基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、4,4’-二(丙烯醯氧基甲基)聯苯、2,2’-二(2-丙烯醯氧基乙氧基)聯苯、該等構造異構物或該等之混合物中之任一者。
6. 一種電子裝置密封膜形成方法，其特徵係使用如第1項至第5項中任一項之電子裝置密封用組成物，形成密封膜之方法，且具備下述步驟：
於電子裝置上藉由氣相法形成第1密封層之步驟，
於前述第1密封層上塗佈前述電子裝置密封用組成物而形成第2密封層之步驟。
7. 如第6項之電子裝置密封膜形成方法，其中具備於前述第2密封層上藉由氣相法形成第3密封層之步驟。
8. 如第6項或第7項之電子裝置密封膜形成方法，其中形成前述第2密封層之步驟係使用噴墨法。
9. 一種電子裝置密封膜，其特徵係密封電子裝置之電子裝置密封膜，且具有
含有氮化矽、氧化矽或氮氧化矽之第1密封層，及
使用如第1項至第5項中任一項之電子裝置密封用組成物之第2密封層。
10. 如第9項之電子裝置密封膜，其中前述第2密封層含有具有以下述一般式(3A)及下述一般式(3B)表示之構造之聚合物與前述含金屬化合物(C)，
[前述一般式(3A)及前述一般式(3B)中，R
1表示氫原子或甲基，A係不具有芳香族烴基之構造，B係具有芳香族烴基，且包含含有具有以前述一般式(1)表示之構造之取代或非取代之2個以上苯基之烴基、或含有取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基，且至少包含單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙基酸酯]。
11. 如第9項或第10項之電子裝置密封膜，其中於第2密封層上具有含有氮化矽、氧化矽或氮氧化矽之第3密封層。
12. 如第9項至第11項中任一項之電子裝置密封膜，其中前述第2密封層之前述含金屬化合物(C)之含量係於0.1~15質量%之範圍內。
[發明效果]
藉由本發明之上述手段，可提供防止水滲透、密封性能優異且及耐撓曲性優異、進而提高發光效率之電子裝置密封用組成物、電子裝置密封膜形成方法及電子裝置密封膜。
本發明之效果的展現機制或作用機制尚不清楚，推測如下。
(水分透過)
本發明之電子裝置密封用組成物由於含有不具有芳香族烴基之光硬化性單體(A)、具有所述芳香族烴基之光硬化性單體(B)、及前述含金屬化合物(C)，故前述含金屬化合物(C)之配位體，於由前述不具有芳香族烴基之光硬化性單體(A)與前述具有芳香族烴基之光硬化性單體(B)所成之丙烯酸樹脂中成為網絡，而抑制丙烯酸樹脂之高分子鏈之微布朗運動及巨布朗運動，且聚合物中之氧羰基與水具有相互作用，故防止水擴散。且，前述含金屬化合物(C)之金屬與配位體與水相互作用或反應，而抑制水之運動，故就該點亦可防止水擴散。結果，可抑制水分透過，且密封性能優異。
(電子裝置之發光效率)
由於第2密封層不僅含有有機化合物之聚合物，還含有與構成第1密封層及第3密封層的化合物在化學構造上具有相對相似性之前述含金屬化合物(C)及源自其之化合物，故藉由使相互鄰接之第1密封層/第2密封層/第3密封層之層間折射率差異差所致之傾斜緩和，抑制層間之光反射，而提高光提取效率，即提高作為電子裝置之發光效率。
(耐撓曲性)
第2密封層中所含之含金屬化合物(C)中所含的金屬或配位體，因與構成鄰接層之化合物具有相互作用或親和力，故例如與鄰接之第1密封層或第3密封層之之相互作用變強，附著力提高。結果，對於彎曲所產生之層間應力之耐性提高，耐撓曲性優異。
又，前述含金屬化合物(C)由於防止水擴散，故即使為較薄的膜亦能擔保可靠性。如果為較薄的膜，則彎曲時應力降低，層間剝離減低。
本發明之電子裝置密封用組成物之特徵係含有光硬化性單體及光聚合起始劑之密封用組成物，前述光硬化性單體含有不具有芳香族烴基之光硬化性單體(A)及具有芳香族烴基之光硬化性單體(B)，且前述光硬化性單體(B)包含含有以下述一般式(1)表示的構造之取代或非取代之2個以上苯基之烴基，或含有取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基，且前述光硬化性單體(B)至少包含單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯，進而含有選自金屬烷氧化物、金屬螯合化合物、矽烷系化合物、矽氮烷系化合物及金屬鹵化物系化合物之含金屬化合物(C)。
該特徵於下述各實施形態為共通或對應之技術特徵。
作為本發明之實施形態，前述含金屬化合物(C)相對於電子裝置密封用組成物全體之含量為0.1~15質量%之範圍內，此就電子裝置密封用組成物可光硬化之方面、就提高電子裝置之發光效率方面較佳。
且，構成前述含金屬化合物(C)之金屬M為Ti、Si、Al及Zr之至少任一者，此就抑制水移動，抑制水分透過之方面較佳。
又，前述光硬化性單體(A)係具有胺基之單(甲基)丙烯酸酯、具有取代或非取代之碳原子數1~20之伸烷基之二(甲基)丙烯酸酯、具有環氧乙烷基之二(甲基)丙烯酸酯、具有環氧乙烷基之三(甲基)丙烯酸酯、具有環狀碳化烷基之單(甲基)丙烯酸酯及二(甲基)丙烯酸酯中之至少任一者，此就提高電子裝置之可靠性之方面及噴墨噴出適性之方面較佳。
再者，前述光硬化性單體(B)係4-(甲基)丙烯氧基-2-羥基二苯甲酮、乙基-3,3-二苯基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯甲醯氧基苯酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、2-苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基乙基二(甲基)丙烯酸酯、2-苯基苯氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基丙基二(甲基)丙烯酸酯、2-苯基苯氧基丁基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基丁基二(甲基)丙烯酸酯、2-(3-苯基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-苄基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-苯基-2-(苯硫基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(三苯基甲基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、4-(三苯基甲基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、2-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、4-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、2-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、4-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-苄基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、4,4’-二(丙烯醯氧基甲基)聯苯、2,2’-二(2-丙烯醯氧基乙氧基)聯苯、該等構造異構物或該等之混合物中之任一者，此就提高電子裝置之可靠性之方面及噴墨噴出適性之方面較佳。
本發明之電子裝置密封膜形成方法之特徵係使用前述電子裝置密封用組成物，形成密封膜之方法，且具備下述步驟：於電子裝置上藉由氣相法形成第1密封層之步驟，於前述第1密封層上塗佈前述電子裝置密封用組成物而形成第2密封層之步驟。藉此可提供可防止水分透過、密封性能優異且耐撓曲性優異、進而發光效率提高之電子裝置密封膜形成方法。
又，具備於前述第2密封層上藉由氣相法形成第3密封層之步驟，就密封性能更優異之方面較佳。
此外，形成前述第2密封層之步驟使用噴墨法，就可高精度形成層之方面較佳。
本發明之電子裝置密封膜之特徵係密封電子裝置之電子裝置密封膜，且具有含有氮化矽、氧化矽或氮氧化矽之第1密封層，及使用第1項至第5項中任一項之電子裝置密封用組成物之第2密封層。藉此可提供可防止水分透過、密封性能優異且耐撓曲性優異、進而發光效率提高之電子裝置密封膜。
以下，針對本發明與其構成要件及用以實施本發明之形態･態樣加以說明。又本申請案中，「~」係以包含其前後所記載之數值作為下限值及上限值之意義使用。
本說明書中，「(甲基)丙烯酸」意指丙烯酸及/或甲基丙烯酸。
又，「經取代」只要未另有定義，則意指本發明之官能基中一個以上之氫原子經羥基、硝基、亞胺基(=NH、=NR，R為碳原子數1~10之烷基)、脒基、肼基或腙基、羧基、碳原子數1~20之烷基、碳原子數6~30之芳基、碳原子數3~30之雜芳基、碳原子數2~30之雜環烷基取代。
此外，「雜原子」意指選自N、O、S及P所成之群之任一個原子，「雜」意指碳原子經選自由N、O、S及P所成之群之任一原子取代。
「伸烷基」意指兩側末端之(甲基)丙烯酸酯之間無雙鍵且由飽和之烴基連接之烷二基。且伸烷基之碳原子數係意指僅位於二(甲基)丙烯酸酯基之碳除外之位於伸烷基本身之碳數。
又，本發明之「電子裝置」係指利用電子具有之動能、位能等進行產生、放大、轉換或控制電訊號之元件。舉例為例如發光二極體元件、有機電致發光元件、光電轉換元件及電晶體等之主動元件。且本發明中，對於來自其他之作用，進行「阻抗」、「蓄積」等之接收性動作之被動元件例如電阻器･電容器亦包含於電子裝置中。
因此，本發明之密封用組成物係用以形成用於密封前述電子裝置之密封膜所用者。
[電子裝置密封用組成物]
本發明之電子裝置密封用組成物(以下亦簡稱為「密封用組成物」)之特徵係含有光硬化性單體及光聚合起始劑之密封用組成物，前述光硬化性單體含有不具有芳香族烴基之光硬化性單體(A)及具有芳香族烴基之光硬化性單體(B)，且前述光硬化性單體(B)包含含有以下述一般式(1)表示的構造之取代或非取代之2個以上苯基之烴基，或含有取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基，且前述光硬化性單體(B)至少包含單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯，進而含有選自金屬烷氧化物、金屬螯合化合物、矽烷系化合物、矽氮烷系化合物及金屬鹵化物系化合物之含金屬化合物(C)。
前述光硬化性單體係指可藉由光聚合起始劑進行硬化反應之光硬化性單體。作為前述光硬化性單體，可使用不含矽(Si)之非矽單體，亦可為例如僅由選自C、H、O、N或S之元素所成之單體，但不限於此。光硬化性單體可藉通常之合成方法合成而使用，亦可以商業上銷售之製品購入而使用。
前述光硬化性單體含有前述不具有芳香烴基之光硬化性單體(A)與前述具有芳香烴基之光硬化性單體(B)。
＜不具有芳香烴基之光硬化性單體(A)＞
前述不具有芳香烴基之光硬化性單體(A)(以下亦簡稱為「光硬化性單體(A)」)不含芳香烴基，可為包含具有1~20個，具體為1~6個作為光硬化官能基之乙烯基、丙烯酸基及甲基丙烯酸基中之一者以上之單體，例如可含1~3個、1~2個、1個或2個。
本發明中，前述光硬化性單體(A)之重量平均分子量可為100~500 g/mol之範圍內，亦可為130~400 g/mol之範圍內，亦可為200~300 g/mol之範圍內。藉由設為前述單體之重量平均分子量之範圍內，可顯示步驟更有利之效果。
光硬化性單體(A)可包含具有光硬化官能基之單官能單體、多官能單體或該等之混合物。
具體而言，前述光硬化性單體(A)可為(甲基)丙烯酸酯單體，亦可為具有碳原子數1~20之烷基、碳原子數3~20之環烷基、羥基及碳原子數1~20之烷基之不飽和羧酸酯；具有碳原子數1~20之胺基烷基之不飽和羧酸酯；具有碳原子數1~20之飽和或不飽和羧酸之乙烯基酯；氰化乙烯基化合物；不飽和醯胺化合物；單元醇或多元醇之單官能或多官能(甲基)丙烯酸酯等。
前述「多元醇」可意指具有2個以上羥基之醇，具有2個~20個、較佳2個~10個，又更佳為2個~6個羥基之醇。
一例中，光硬化性單體(A)中不具有芳香族烴基之(甲基)丙烯酸酯單體可為具有取代或非取代之C1~C20(碳原子數1~20)之烷基、取代或非取代之C1~C20之烷基矽烷基、取代或非取代之C3~C20之環烷基、取代或非取代之C1~C20之伸烷基、胺基、環氧乙烷基等之單(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯、三(甲基)丙烯酸酯、四(甲基)丙烯酸酯等。
具體而言，不具有芳香族烴基之(甲基)丙烯酸酯單體可包含(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羥基乙酯、(甲基)丙烯酸2-羥基丁酯、(甲基)丙烯酸己酯、(甲基)丙烯酸辛酯、(甲基)丙烯酸壬酯、(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷酯、(甲基)丙烯酸十二烷酯、(甲基)丙烯酸環己酯等之含(甲基)丙烯酸酯之不飽和羧酸酯；(甲基)丙烯酸2-胺基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯等之不飽和羧酸胺基烷酯；乙酸乙烯酯等之飽和或不飽和羧酸乙烯酯；(甲基)丙烯腈等之氰化乙烯基化合物；(甲基)丙烯醯胺等之不飽和醯胺化合物；乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯或該等之混合物，但不限定於此。
本發明之一例中，前述光硬化性單體(A)為不含芳香族基之非-芳香族系，可包含具有碳原子數1~20之烷基之單(甲基)丙烯酸酯、具有胺基之單(甲基)丙烯酸酯、具有取代或非取代之碳原子數1~20之伸烷基之二(甲基)丙烯酸酯、具有環氧乙烷基之二(甲基)丙烯酸酯、具有環氧乙烷基之三(甲基)丙烯酸酯、具有環狀碳化烷基之單(甲基)丙烯酸酯及二(甲基)丙烯酸酯中之至少一者。
具有取代或非取代之碳原子數1~20之烷基的單(甲基)丙烯酸酯，具體而言，可為(甲基)丙烯酸癸酯、(甲基)丙烯酸十一烷酯、(甲基)丙烯酸月桂酯、(甲基)丙烯酸十三烷酯、(甲基)丙烯酸十四烷酯、(甲基)丙烯酸十五烷酯、(甲基)丙烯酸十六烷酯，(甲基)丙烯酸十七烷酯、(甲基)丙烯酸十八烷酯、(甲基)丙烯酸十九烷酯、(甲基)丙烯酸芳烷酯或該等之混合物，但不限定於此。
具有胺基之單(甲基)丙烯酸酯可為(甲基)丙烯酸2-胺基乙基酯、(甲基)丙烯酸2-二甲胺基乙酯或該等之混合物，但不限定於此。
具有取代或非取代之碳原子數1~20之伸烷基的二(甲基)丙烯酸酯可為例如具有碳原子數1~20之伸烷基之二(甲基)丙烯酸酯，亦可為含有取代或非取代之長鏈伸烷基之非-矽系二(甲基)丙烯酸酯。
具有取代或非取代之碳原子數1~20之伸烷基的二(甲基)丙烯酸酯可為例如辛二醇二(甲基)丙烯酸酯、壬二醇二(甲基)丙烯酸酯、癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、十一烷二醇二(甲基)丙烯酸酯、十二烷二醇二(甲基)丙烯酸酯或該等之混合物，但不限定於此。
含有前述具有取代或非取代之碳原子數1~20之伸烷基之(甲基)丙烯酸酯時，本發明之密封用組成物之光硬化率進一步提高，可使黏度降低。
具有環氧乙烷基之二(甲基)丙烯酸酯或三(甲基)丙烯酸酯，具體而言可為乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羥甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯或該等之混合物，但不限定於此。
具有環狀碳化烷基之單(甲基)丙烯酸酯及二(甲基)丙烯酸酯，具體而言可為(甲基)丙烯酸異冰片酯、二(甲基)丙烯酸三環癸烷二甲醇、(甲基)丙烯酸二環戊酯、(甲基)二環戊烯基氧基乙酯、(甲基)丙烯酸二環戊烯酯，但不限定於此。
前述光硬化性單體(A)，相對於光硬化性單體(光硬化性單體(A)及光硬化性單體(B))之總質量，較佳以55-95質量%之範圍內含有，更佳以60-90質量%之範圍內含有。藉由設為上述範圍內，本發明之密封用組成物之黏度對於電子裝置之密封膜形成變得適切。
＜具有芳香族烴基之光硬化性單體(B)＞
前述具有芳香烴基之光硬化性單體(B)(以下亦簡稱「光硬化性單體(B)」)含具有以下述一般式(1)表示之結構的2個以上之苯基及雜原子，且前述光硬化性單體(B)至少包含單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯。
[前述一般式(1)中，P表示含取代或非取代之2個以上苯基之烴基，或含取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基，Z
1及Z
2分別獨立具有以下述一般式(2)表示之構造，a及b分別為0~2之整數，且a+b為1~4之整數]
[前述一般式(2)中，*係對P的碳原子之連結部，X表示單鍵、O或S，Y表示取代或非取代之碳原子數1~10之直鏈狀伸烷基、或取代或非取代之碳原子數1~20之烷氧基，R
1表示氫原子或碳原子數1~5之烷基，c係0或1之整數]。
前述一般式(1)中，P表示含取代或非取代之2個以上苯基之烴基、或含取代或非取代之2個以上之苯基之含雜原子烴基。
前述含取代或非取代之2個以上苯基之烴基、或含取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基意指取代或非取代之2個以上苯基不縮合，而藉由單鍵、氧原子、硫原子、取代或非取代之碳原子數1~5之烷基、經雜原子取代或非取代之碳原子數3~6之伸烷基、伸乙烯基、伸乙炔基或羰基而連接者。
例如，前述含2個以上苯基之烴基或含2個以上苯基之含雜原子烴基亦可含有取代或非取代之聯苯基、取代或非取代的三苯基甲基、取代或非取代之聯三苯基、取代或非取代的伸聯苯基、取代或非取代之伸聯三苯基、取代或非取代之伸聯四苯基、取代或非取代2-苯基-2-(苯硫基)乙基、取代或非取代之2,2-二苯基丙基、取代或非取代之二苯基甲基、取代或非取代之異丙苯基苯基、取代或非取代之雙酚F基、取代或非取代之雙酚A基、取代或非取代之聯苯基氧基、取代或非取代之聯三苯基氧基、取代或非取代的聯四苯基氧基、取代或非取代之聯五苯基氧基及該等構造異構物等，但不限定於此。
前述具有2個以上取代或非取代之苯基之單體可為單(甲基)丙烯酸酯、二(甲基)丙烯酸酯或該等之混合物，作為其例可為4-(甲基)丙烯氧基-2-羥基二苯甲酮、乙基-3,3-二苯基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯甲醯氧基苯酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚F二(甲基)丙烯酸酯、4-異丙苯基苯氧基乙基丙烯酸酯、環氧化雙苯基茀二丙烯酸酯、2-苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基乙基二(甲基)丙烯酸酯、2-苯基苯氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基丙基二(甲基)丙烯酸酯、2-苯基苯氧基丁基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基丁基二(甲基)丙烯酸酯、2-(3-苯基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-苄基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-苯基-2-(苯硫基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(三苯基甲基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、4-(三苯基甲基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、2-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、4-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、2-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、4-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-苄基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、4,4’-二(丙烯醯氧基甲基)聯苯、2,2’-二(2-丙烯醯氧基乙氧基)聯苯、該等構造異構物或該等之混合物，但不限定於該等。
又，本發明所說之(甲基)丙烯酸酯不過為一例，並非限定於此。
此外，本發明包含處於構造異構物關係之所有丙烯酸酯。例如，作為本發明之一例，僅說及2,2’-苯基苯氧基乙基二(甲基)丙烯酸酯，本發明亦包含相當於其構造異構物之3,2’-苯基苯氧基乙基二(甲基)丙烯酸酯、3,3’-苯基苯氧乙基二(甲基)丙烯酸酯等全部。
本發明之一例中，具有2個以上苯基之單體可為以下述一般式(4)表示之單(甲基)丙烯酸酯。
前述一般式(4)中，R
2為氫或甲基，R
3為取代或非取代之碳原子數1~10之直鏈狀伸烷基或取代或非取代之碳原子數1~20之烷氧基，R
4為含有取代或非取代之2個以上苯基之烴基或含取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基。
例如，前述含取代或非取代之2個以上苯基之烴基或含取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基意指取代或非取代之2個以上苯基不縮合，而藉由單鍵、氧原子、硫原子、取代或非取代之碳原子數1~3之烷基、經雜原子取代或非取代之碳原子數3~6之伸烷基、伸乙烯基、伸乙炔基或羰基而連接者。
例如，前述含取代或非取代之2個以上苯基之烴基或含取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基亦可含有取代或非取代之聯苯基、取代或非取代的三苯基甲基、取代或非取代之聯三苯基、取代或非取代的伸聯苯基、取代或非取代之伸聯三苯基、取代或非取代之伸聯四苯基、取代或非取代2-苯基-2-(苯硫基)乙基、取代或非取代之2,2-二苯基丙基、取代或非取代之二苯基甲基、取代或非取代之異丙苯基苯基、取代或非取代之雙酚F基、取代或非取代之雙酚A基、取代或非取代之聯苯基氧基、取代或非取代之聯三苯基氧基、取代或非取代的聯四苯基氧基、取代或非取代之聯五苯基氧基等，但不限定於此。
本發明之一例中，具有2個以上苯基之單體可為以下述一般式(5)表示之二(甲基)丙烯酸酯。
前述一般式(5)中，R
5、R
9分別獨立為氫或甲基，R
6、R
8分別獨立為取代或非取代之碳原子數1~10之直鏈狀伸烷基或取代或非替代之碳原子數1~20之烷氧基，R
7為含取代或非取代之2個以上苯基之烴基，或含取代或非替代之2個以上本基之含雜原子烴基。
例如前述含取代或非取代之2個以上苯基之烴基或含取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基意指取代或非取代之2個以上苯基不縮合，而藉由單鍵、氧原子、硫原子、取代或非取代之碳原子數1~4之烷基、經雜原子取代或非取代之碳原子數3~6之伸烷基、伸乙烯基、伸乙炔基或羰基而連接者。
例如，前述烴基亦可含有取代或非取代之伸聯苯基、取代或非取代的三苯基亞甲基、取代或非取代之伸聯三苯基、取代或非取代的伸聯四苯基、2-苯基-2-(苯硫基)伸乙基、2,2-二苯基伸丙基、二苯基亞甲基等，但不限定於此。
前述一般式(1)中，a、b分別為0~2之整數，a+b為1~4之整數，一例中，a+b為1或2之整數。
前述具有取代或非取代之2個以上苯基之單體的重量平均分子量較佳於100~1000g/mol之範圍內，更佳於130~700g/mol之範圍內，特佳於150~600g/mol之範圍內。
藉由設為前述範圍內，可提供透過率更優異之密封膜。
前述具有芳香族烴基之光硬化性單體(B)，相對於前述光硬化性單體(光硬化性單體(A)及光硬化性單體(B))之總質量，較佳以5~45質量%之範圍內含有，更佳以10~40質量%之範圍內含有。藉由設為前述範圍內，使黏度適於形成密封膜。
＜含金屬化合物(C)＞
前述含金屬化合物(C)係選自金屬烷氧化物、金屬螯合化合物、矽烷系化合物、矽氮烷系化合物及金屬鹵化物系化合物。作為構成含金屬化合物(C)之金屬M舉例為例如Ti、Si、Al、Zr、矽、鉍、鍶、鈣、銅、鈉、鋰等。且舉例為銫、鎂、鋇、釩、鈮、鉻、鉭、鎢、鉻、銦、鐵等。特佳為Ti、Si、Al及Zr之至少任一者。
以下顯示含金屬化合物(C)之具體例，但不限定於此。
舉例為例如四氯矽烷、甲基三氯矽烷、二甲基二氯矽烷、三甲基氯矽烷、苯基三氯矽烷、甲基三甲氧基矽烷、二甲基二甲氧基矽烷、苯基三甲氧基矽烷、四乙氧基矽烷、甲基三乙氧基矽烷、二甲基二乙氧基矽烷、苯基三乙氧基矽烷，正丙基三甲氧基矽烷、正丙基三乙氧基矽烷、己基三甲氧基矽烷、己基三乙氧基矽烷、癸基三甲氧基矽烷、癸基三甲氧基矽烷、三氟丙基三甲氧基矽烷、六甲基二矽氮烷、全氫聚矽氮烷、甲基聚矽氮烷、乙烯基三甲氧基矽烷、乙烯基三乙氧基矽烷、2-(3,4-環氧環己基)乙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三甲氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-縮水甘油氧基丙基三乙氧基矽烷、對-苯乙烯基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基甲基二乙氧基矽烷、3-甲基丙烯醯氧基丙基三乙氧基矽烷、3-丙烯醯氧基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基甲基二甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、N-2-(胺基乙基)-3-胺基丙基三乙氧基矽烷、3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-胺基丙基三乙氧基矽烷、N-苯基-3-胺基丙基三甲氧基矽烷、3-脲基丙基三乙氧基矽烷、3-氯丙基三甲氧基矽烷、3-巰基丙基甲基二甲氧基矽烷、3-巰基丙基三甲氧基矽烷、雙(三乙氧基矽烷基丙基)四硫化物、3-異氰酸酯基丙基三乙氧基矽烷、四異氰酸酯基矽烷、甲基三異氰酸酯基矽烷等之矽烷系化合物等。
或舉例為具有以下述一般式(II)~(IV)表示之構造之有機鈦化合物等。下述一般式中，R表示烷基。
且舉例為四-2-乙基己酸鈦、二異丙氧基雙(乙醯丙酮酸)鈦、四乙醯丙酮酸鈦、二辛氧基雙(辛二醇)鈦、二異丙氧基雙(乙基丙酮酸)鈦、二異丙氧基雙(三乙醇胺酸)鈦、內酯銨鈦鹽、乳酸鈦、乳酸鈦、聚羥基硬脂酸鈦等之有機鈦化合物。
或舉例為具有以下述一般式(V)~(VII)表示之構造的有機鋯化合物等。下述一般式中，R表示烷基。
且，亦可舉例為四正丙氧化鋯、四正丁氧化鋯、四乙醯丙酮酸鋯、三丁氧基單乙醯丙酮酸鋯、單丁氧基乙醯丙酮酸鋯雙(乙醯丙酮酸乙酯)、二丁氧基雙(乙酸丙酮酸乙酯)鋯、四乙醯乙醯丙酮酸鋯、三丁氧基單硬脂酸鋯等之有機鋯化合物。
又舉例為第二丁酸鋁、異丙酸鋁、單第二丁氧基鋁二異丙酸酯、乙酸鋁、乙醯乙酸鋁二異丙酸酯、乙醯丙酮酸鋁(III)、單乙醯丙酮酸鋁雙(乙醯乙酸乙酯)、二-正丁氧化鋁單乙醯乙酸乙酯、二異丙氧化鋁-單乙醯乙酸甲酯等之有機鋁化合物等。
再者舉例為二氯化鈦、三氯化鈦、四氯化鈦、氟化鈦、氯化鋯、氟化鋯、氯化鋁、氟化鋁等之金屬鹵化物系化合物等。
作為前述含金屬化合物(C)之市售品，較佳使用四(2-乙基己基)鈦酸鹽(製品名TA30、MATSUMOTO精密化學公司製)、第二丁酸鋁(川研精密化學公司製)、環狀氧化鋁異丙酸酯(川研精密化學公司製)、辛二醇鈦螯合物(製品名TC201，MATSUMOTO精密化學公司製)、二異丙氧基雙(乙醯乙酸乙酯)鈦(製品名TC750，MATSUMOTO精密化學公司製)、正丁基鋯酸鹽(製品名ZA65，MATSUMOTO精密化學公司製)、四乙醯丙酮酸鋯(製品名ZC150，MATSUMOTO精密化學公司製)、全氫聚矽氮烷(製品名NN120，AZ公司製)、冷聚矽氮烷(製品名AQAMIKA LExp MHPS-20DB，AZ公司製)、3-胺基丙基三甲氧矽烷(製品名KBM-903，信越化學工業公司製)。
前述含金屬化合物(C)相對於前述密封用組成物全體之含量，只要可維持使密封用組成物光硬化之機能即可，但較佳於0.1~15質量%之範圍內，更佳於5~10質量%之範圍內。
且，含金屬化合物(C)之一部分可變質為具有金屬M之氧化物或氫氧化物。該等金屬M之氧化物或氫氧化物，以相對於含金屬化合物(C)之莫耳分率計，為0.01~0.1[mol/mol]之範圍內時，就透明性之觀點而言較佳。
＜光聚合起始劑＞
前述光聚合起始劑若為進行光硬化反應之一般光聚合起始劑則未特別限制。
作為光聚合起始劑可包含例如三嗪系、苯乙酮系、二苯甲酮系、噻噸酮系、苯偶因系、磷系、肟系或該等之混合物。
三嗪系起始劑可為2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3’,4’-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4’-甲氧基萘基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對-甲氧基苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(對-甲苯基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-聯苯-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、雙(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘-1-基)-4,6-雙(三氯甲基)-s-三嗪、2,4-三氯甲基(胡椒基)-6-三嗪、2,4-(三氯甲基(4’-甲氧基苯乙烯基)-6-三嗪或其混合物。
苯乙酮系起始劑可為2,2’-二乙氧基苯乙酮、2,2’-二丁氧基苯乙酮、2-羥基-2-甲基苯丙酮、對-第三丁基三氯苯乙酮、對-第三丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2’-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-嗎啉基丙烷-1-酮、2-苄基-2-二甲胺基-1-(4-嗎啉基苯基)-丁烷-1-酮及該等之混合物。
二苯甲酮系起始劑可為二苯甲酮、苯甲醯基苯甲酸、苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、羥基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4’-雙(二甲胺基)二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、3,3’-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮或該等之混合物。
噻噸酮系起始劑可為噻噸酮、2-甲基噻噸酮、異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二異丙基噻噸酮、2-氯噻噸酮或該等之混合物。
苯偶因系起始劑可為苯偶因、苯偶因甲醚、苯偶因乙醚、苯偶因異丙醚、苯偶因異丁醚、苄基二甲基縮酮或該等之混合物。
磷系起始劑可為雙苯甲醯基苯基氧化膦、苯甲醯基二苯基氧化膦或該等之混合物。
肟系可為2-(o-苯甲醯基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮及1-(o-乙醯基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲醯基)-9H-咔唑-3-基]乙酮或該等之混合物。
前述光聚合起始劑，於本發明之密封用組成物中，相對於前述光硬化性單體(光硬化性單體(A)、光硬化性單體(B))與光聚合起始劑之合計100質量份較佳為約0.1~20質量份之範圍內含有。藉由設為前述範圍內，曝光時可充分引起光聚合，且光聚合後，可防止透過率因剩餘未反應之起始劑而降低。
具體而言，前述光聚合起始劑較佳以0.5~10質量份，更佳以1~8質量份之範圍內含有。
又，前述光聚合起始劑在本發明之密封用組成物中，以固形分為基準較佳以0.1~10質量%之範圍內含有，更佳為0.1~8質量%之範圍內。藉由設為前述範圍內，可充分引起光聚合，可防止透過率因剩餘未反應起始劑而降低。
此外，亦可替代光聚合起始劑，而使用咔唑系、二酮系、鋶系、錪系、重氮系、聯咪唑系等之光酸產生劑或光聚合起始劑。
＜其他添加劑＞
本發明之密封用組成物，在獲得本發明效果之範圍內，可進而含有抗氧化劑、熱穩定劑、光增感劑、分散劑、熱交聯劑及界面活性劑之其他成分。該等成分在本發明之密封用組成物中，可僅包含一種，亦可包含兩種以上。
前述抗氧化劑可提高密封層之熱穩定性。抗氧化劑可為選自酚系、醌系、胺系及亞磷酸酯系所成之群之1種以上，但不限定於此。例如作為抗氧化劑，舉例為四[亞甲基(3,5-二第三丁基-4-羥基氫桂皮酸酯)]甲烷、三(2,4-二第三丁基苯基)亞磷酸酯。
前述抗氧化劑於前述密封用組成物中，相對於前述光硬化性單體與前述光聚合起始劑之合計100質量份較佳於0.01~3質量份之範圍內含有，更佳於0.01~1質量份之範圍內含有。藉由設為前述範圍內，可顯示優異之熱穩定性。
前述熱穩定劑包含於密封用組成物中，用於抑制該密封用組成物於常溫下之黏度變化，可無限制地使用通常之熱穩定劑。
例如作為熱穩定劑可使用具有立體障礙(sterically hindered)之酚性熱穩定劑，具體而言可包含聚(二環戊二烯-共聚-對-甲酚)、十八烷基-3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯、2,6-二第三丁基-4-甲基苯酚、2,2’-甲撐-聯(4-甲基-6-第三丁基-苯酚)、6,6’-二第三丁基-2,2’-硫基二-對-甲酚、三(4-第三丁基-3-羥基-2,6-二甲基苄基)異氰尿酸酯、三乙二醇雙(3-第三丁基-4-羥基-5-甲基苯基)、4,4’-硫基雙(6-第三丁基-間-甲酚)、3,3’-雙(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)-N,N’-六亞甲基-二丙醯胺、季戊四醇四(3-(3,5-二第三丁基-4-羥基苯基)丙酸酯)、硬脂基-3,5-二第三丁基-4-羥基苯基丙酸酯、季戊四醇四1,3,5-三(2,6-二甲基-3-羥基-4-第三丁基-苄基)異氰尿酸酯、1,3,5-三(3,5-二第三丁基-4-羥基苄基)異氰尿酸酯、1,3,5-三(2-羥基乙基)異氰尿酸酯-三(3,5-二第三丁基羥基苯基丙酸酯)中之一種以上，但不限定於此。
前述熱穩定劑於前述密封用組成物中，以固形分為基準，相對於前述光硬化性單體與前述光聚合起始劑之合計以2000ppm以下，較佳以0.01~2000ppm之範圍內，更佳以100~1000ppm之範圍內含有。藉由設為前述範圍內，熱穩定劑可進而提高密封用組成物之液體狀態之儲存穩定性及步驟性。
前述光增感劑由於具有將吸收之光能進行能量移動至光聚合起始劑的作用，故使用之光聚合起始劑並無與來自光源之光對應之吸收，且可具有原本光聚合起始劑機能之化合物。
作為光增感劑，可舉例為例如9,10-二丁氧基蒽等之蒽衍生物；苯偶因、苯偶因甲醚、苯偶因乙醚、苯偶因異丙醚、苯偶因異丁基醚等之苯偶因衍生物；
二苯甲酮、鄰苯甲醯基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4-苯甲醯基-4’-甲基-二苯基硫化物、3,3’,4,4’-四(第三丁基過氧羰基)二苯甲酮、2,4,6-三甲基二苯甲酮、溴化4-苯甲醯基-N,N-二甲基-N-[2-(1-氧代-2-丙烯氧基)乙基]苯甲銨、氯化(4-苯甲醯基苄基)三甲基銨等之二苯甲酮衍生物；
2-異丙基噻噸酮、4-異丙基噻噸酮、2,4-二乙基噻噸酮、2,4-二氯噻噸酮、1-氯-4-丙氧基噻噸酮、2-(3-二甲胺基-2-羥基)-3,4-二甲基-9H-噻噸酮-9-酮介氯化物等之噻噸酮衍生物等之化合物。其中較佳使用蒽衍生物、苯偶因衍生物、二苯甲酮衍生物、蒽醌衍生物、噻噸酮衍生物。
＜紫外線硬化＞
本發明之密封用組成物較佳以10~500mW/cm
2之範圍內照射紫外線1~100秒進行硬化，但不限定於此。
作為紫外線，基於防止電子裝置劣化之觀點，較佳使用395nm之LED。
＜物性＞
本發明之密封用組成物之黏度在3~20mPa･s範圍內時，基於更提高自噴墨頭之噴出性之觀點係較佳。基於更提高自噴墨頭之噴出性之觀點，表面張力較佳為15mN/m以上且未達45mN/m。
本發明之密封用組成物之黏度可藉由例如各種流變儀，測定密封用組成物之動態黏彈性之溫度變化而求出。
本發明中，該等黏度係藉由以下方法獲得之值。將本發明之密封用組成物設定於應力控制型流變儀Physica MCR300(錐板直徑：75mm，錐角：1.0°)，Anton Paar公司製。然後，將前述密封用組成物加熱至100℃，以降溫速度0.1℃/s、應變5%、角頻率10radian/s之條件將密封用組成物冷卻至20℃，獲得動態黏彈性之溫度變化曲線。
本發明之密封用組成物亦可包含顏料粒子。顏料顆粒子基於更提高自噴墨頭之噴出性之觀點，本發明之密封用組成物含有顏料時之顏料粒子之平均粒徑較佳於0.08~0.5μm之範圍內，最大粒徑為0.3~10μm之範圍內。
本發明中顏料粒子之平均粒徑，係使用Zetasizer Nano ZSP，Malvern公司製藉由動態光散射法求出之值。又，含有著色材之密封用組成物由於濃度高，於該測定儀器中光不透過，因此將密封用組成物稀釋200倍後測定。測定溫度為常溫(25℃)。
又，本發明之密封用組成物之密度ρ，前述密封用組成物之表面張力σ，前述密封用組成物之黏度μ，噴嘴直徑D
0之以下述式1表示之奧內佐格數(Ohnesorge)(Oh)為0.1~1之範圍內時，就噴墨之噴出性、墨水飛行時之液滴穩定性之觀點係較佳。
較佳係調製本發明之密封用組成物，於聚合後之膜中，提供具有80℃或比其高之Tg(玻璃轉移點)之硬化聚合物。聚合後之膜的Tg，就電子裝置之形成製程、驅動溫度、可靠性試驗中確保穩定性之觀點，較佳為80℃以上。
[電子裝置密封膜形成方法]
本發明之電子裝置密封膜形成方法之特徵係使用前述本發明之電子裝置密封用組成物，形成密封膜之方法，且具備下述步驟：於電子裝置上藉由氣相法形成第1密封層之步驟，於前述第1密封層上塗佈前述電子裝置密封用組成物而形成第2密封層之步驟。
又具備於前述第2密封層上藉由氣相法形成第3密封層之步驟，就更提高電子裝置之密封性能之觀點係較佳。
＜第1密封層形成步驟＞
第1密封層形成步驟係藉由氣相法於電子裝置上形成第1密封層。
作為氣相法舉例為濺鍍法(包含例如磁控陰極濺鍍、平板磁控濺鍍、雙極AC平板磁控濺鍍、雙極AC旋轉磁控濺鍍等之反應性濺鍍法)、蒸鍍法(例如電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、離子束蒸鍍、電漿支援蒸鍍等)、熱CVD法、觸媒化學氣相成長法(Cat-CVD)、電容耦合電漿CVD法(CCP-CVD)、光CVD法、電漿CVD法(PE-CVD)、磊晶成長法、原子層成長法(ALD)等之化學蒸鍍法等。其中較佳藉由ALD法、CVD法形成。
第1密封層含有氮化矽(SiN)、氧化矽(一氧化矽、二氧化矽等)或氮氧化矽。
第1密封層之厚度例如較佳於10~1000nm之範圍內，更佳於100~500nm之範圍內。
＜第2密封層形成步驟＞
第2密封層形成步驟係藉由於第1密封層上塗佈本發明之密封用組成物而形成第2密封層。
具體而言，亦可具有於前述第1密封層上，塗佈前述密封用組成物(塗佈步驟)，於氮氣環境下對所得塗佈膜照射真空紫外線進行改質處理之步驟。
(塗佈步驟)
作為密封用組成物之塗佈方法，可採用任意適當方法，例如旋塗法、輥塗法、流塗法、噴墨法、噴塗法、印刷法、浸塗法、澆鑄成膜法、棒塗法、凹版印刷法等。其中，使用噴墨法時就對有機EL元件等之電子裝置密封時所要求之微細圖案化依需要進行之方面而言係較佳。
作為噴墨方式可使用習知方法。
噴墨方式大致分為依需求滴加方式及連續方式，兩者均可使用。作為依需求滴加方式，可採用電-機械轉換方式(例如單腔型、雙腔型、彎頭型、活塞型、共用模式型、共用壁型等)、電-熱轉換方式(例如，熱噴墨型、氣泡噴射(註冊商標)型等)、靜電吸引方式(例如電場控制型、狹縫噴射型等)及放電方式(例如閃噴型等)等。基於噴墨頭之成本及生產性之觀點，較佳使用電-機械轉換方式，或電-熱轉換方式之頭。又，藉由噴墨方式，滴下液滴(例如塗佈液)之方法有時稱為「噴墨法」。
塗佈密封用組成物時，較佳於氮氣環境下進行。
(改質處理步驟)
前述改質處理步驟中，於塗佈步驟後，可具有在氮氣環境下對所得塗佈膜照射真空紫外線之改質處理步驟。
改質處理係指聚矽氮烷轉化為氧化矽或氮氧化矽之反應。同樣，改質處理亦於手套箱內之氮氣環境下或減壓下進行。
本發明之改質處理可選擇基於聚矽氮烷轉化反應之習知方法。本發明中，較佳為使用可於低溫進行轉化反應之電漿或臭氧或紫外線之轉化反應。電漿及臭氧可使用以往習知之方法。本發明中，較佳設置上述塗佈膜，照射波長200nm以下之真空紫外光(亦稱VUV)進行改質處理，形成本發明之第2密封層。
第2密封層之厚度較佳為0.5~20μm之範圍內，更佳於3~10μm之範圍內。
該第2密封層中，層全體可為經改質之層，經改質之層的厚度較佳於1~50nm之範圍內，更佳於1~30nm之範圍內。
前述照射真空紫外線進行改質處理之步驟中，塗佈膜接受之塗佈膜面的該真空紫外線照度較佳於30~200mW/cm
2之範圍內，更佳於50~160mW/cm
2之範圍內。藉由將真空紫外線之照度設為30mW/cm
2以上，可充分提高改質效率，於200mW/cm
2以下時，對塗佈膜之損傷發生率極受抑制，且對基材之損傷以可減低，故而較佳。
真空紫外線之照射，較佳真空紫外線於塗佈膜面之照射能量於1~10J/cm
2之範圍內，基於用以維持除濕機能之阻隔性及耐濕熱性之觀點，更佳於3~7J/cm
2之範圍內。
有作為真空紫外線之光源，較佳使用稀有氣體激發燈。真空紫外光從有氧所致之吸收故真空紫外線照射步驟中的效率容易降低來看，真空紫外光之照射較佳在儘可能低的氧濃度狀態下進行。亦即，真空紫外光照射時之氧濃度較佳設於10~10000ppm之範圍內，更佳於50~5000ppm之範圍內，又更佳於80~4500ppm之範圍內，最佳於100~1000ppm之範圍內。
改質處理亦可與加熱處理組合使用。作為加熱條件較佳於50~300℃之範圍內，更佳於60~150℃之範圍內，較佳於1秒~60分鐘，更佳於10秒~10分鐘，併用加熱處理，而促進改質時之脫水縮合反應，可更有效形成改質體。
作為加熱處理，舉例有例如將基材與加熱塊等之發熱體接觸藉由熱傳導而加熱塗膜之方法、藉由電阻線等之外部加熱器加熱環境之方法、使用如IR加熱器之紅外區域的光之方法，但未特別限制。且，宜適當選擇可維持含有矽化合物之塗膜的平滑性之方法。
＜第3密封層形成步驟＞
第3密封層形成步驟係藉由氣相法於第2密封層上形成第3密封層。
作為氣相法，與第1密封層形成步驟所用之氣相法相同，舉例為濺鍍法(包含例如磁控陰極濺鍍、平板磁控濺鍍、雙極AC平板磁控濺鍍、雙極AC旋轉磁控濺鍍等之反應性濺鍍法)、蒸鍍法(例如電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、離子束蒸鍍、電漿支援蒸鍍等)、熱CVD法、觸媒化學氣相成長法(Cat-CVD)、電容耦合電漿CVD法(CCP-CVD)、光CVD法、電漿CVD法(PE-CVD)、磊晶成長法、原子層成長法(ALD)等之化學蒸鍍法等。其中較佳藉由ALD法、CVD法形成。
第3密封層含有氮化矽(SiN)、氧化矽(一氧化矽、二氧化矽等)或氮氧化矽。
第3密封層之厚度例如較佳於10~1000nm之範圍內，更佳於100~500nm之範圍內。
又，如上述形成密封膜後，可進而形成觸控感測器用之導電膜。
前述導電膜，例如除了ITO(銦錫氧化物)、IZO(銦鋅氧化物)等之金屬化合物膜以外，還可藉由可撓性優異之石墨烯膜、金屬奈米線膜(例如含銀奈米線或銅奈米線之膜)、金屬奈米粒子膜(例如含銀奈米粒子或銅奈米粒子之膜)而構成。且，例如可以如Al膜/Ti膜/Al膜般之複數金屬之積層膜而構成。
[電子裝置密封膜]
本發明之電子裝置密封膜之特徵係用於密封電子裝置之電子裝置密封膜，且具有含有氮化矽、氧化矽或氮氧化矽之第1密封層及使用前述本發明之電子裝置密封用組成物之第2密封層。
本發明之電子裝置密封膜係由前述電子裝置密封膜形成方法形成。亦即，使用前述本發明之電子裝置密封用組成物形成第2密封層。
且，本發明之電子裝置密封膜較佳於第2密封層上，進而具有含有氮化矽、氧化矽或氮氧化矽之第3密封層。
＜第1密封層＞
第1密封層係於電子裝置上藉由前述氣相法形成之層。具體而言，含有氮化矽(SiN)、氧化矽(一氧化矽，二氧化矽等)或氮氧化矽。
＜第2密封層＞
第2密封層與第1密封層鄰接設置，於前述第1密封層上藉由塗佈密封用組成物而形成。
因此，第2密封層含有具有以下述一般式(3A)及下述一般式(3B)表示之構造之聚合物與前述含金屬化合物(C)。
[前述一般式(3A)及一般式(3B)中，R
1表示氫原子或甲基。A係不具有芳香族烴基之構造。B具有芳香族烴基，包含含具有以前述一般式(1)表示之構造之取代或非取代之2個以上苯基之烴基，或包含含取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基，且至少包含單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯]。
前述一般式(3A)及一般式(3B)中，R
1表示氫原子或甲基。
且前述一般式(3A)及一般式(3B)中，A為不具有芳香族烴基之構造。亦即，與前述光硬化性單體(A)同義，不含芳香族烴基，可含有1~20個，具體具有1~6個作為光硬化官能基之乙烯基、丙烯酸基及甲基丙烯酸基之一者以上之單體，例如可含1~3個、1~2個、1個或2個。
前述一般式(3A)及一般式(3B)中，B為具有芳香族烴基之構造。亦即，與前述光硬化性單體(B)同義，具有芳香族烴基，包含具有以前述一般式(1)表示之構造之2個以上苯基及雜原子，且至少包含單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯。
作為對第2密封層檢測出含有具有以一般式(3A)及一般式(3B)表示之構造的聚合物與前述含金屬化合物(C)之方法，可使用以往習知之各種分析方法，例如層析法、紅外線分光法、紫外可見光分光法、核磁共振分析法、X射線繞射法及質譜法、X射線光電子分光法等。
前述第2密封層中之前述含金屬化合物(C)之含量較佳於0.1~15質量%之範圍內，更佳於5~10質量%之範圍內。
又，第2密封層中之含金屬化合物(C)其一部分可變質為具有金屬M之氧化物或氫氧化物。該等金屬M之氧化物或氫氧化物，以相對於含金屬化合物(C)之莫耳分率計，為0.01~0.1[mol/mol]之範圍內時，就透明性之觀點而言較佳。
＜第3密封層＞
第3密封層與第2密封層鄰接設置，藉由前述氣相法形成。具體而言，與第1密封層同樣含有氮化矽(SiN)、氧化矽(一氧化矽、二氧化矽等)或氮氧化矽。
[電子裝置]
本發明之電子裝置密封膜形成方法及電子裝置密封膜中，作為要密封之電子裝置，可舉例為例如有機EL元件、LED元件、液晶顯示元件(LCD)、薄膜晶體管、觸控面板、電子紙、太陽能電池(PV)等。基於更有效獲得本發明效果之觀點，較佳為有機EL元件、太陽能電池或LED元件，特佳為有機EL元件。
＜有機EL元件＞
作為本發明之電子裝置而採用之有機EL元件，可為底部發射型，即可自透明基板側取出光者。
底部發射型具體而言係於透明基材上，依序積層成為陰極之透明電極、發光機能層、成為陽極之對向電極而構成。
又，本發明之有機EL元件可為頂部發射型，即可自與基材相反之成為陰極之透明電極側取出光者。
頂部發射型具體而言係於基板側設置作為陽極之對向電極，於該表面依序積層發光機能層、成為陰極之透明電極而構成。
以下顯示有機EL元件構成之代表例。
(i)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電子注入輸送層/陰極
(ii)陽極/電洞注入輸送層/發光層/電洞阻擋層/電子注入輸送層/陰極
(iii)陽極/電洞注入輸送層/電子阻擋層/發光層/電洞阻擋層/電子注入輸送層/陰極
(iv)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(v)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/發光層/電洞阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi)陽極/電洞注入層/電洞輸送層/電子阻擋層/發光層/電洞阻擋層/電子輸送層/電子注入層/陰極
此外，有機EL元件亦可具有非發光性之中間層。中間層可為電荷產生層，亦可為多光子單元構成。
關於本發明可應用之有機EL元件之概要，可舉例為例如日本特開2013-157634號公報、日本特開2013-168552號公報、日本特開2013-177361號公報、日本特開2013-187211號公報、日本特開2013-191644號公報、日本特開2013-191804號公報、日本特開2013-225678號公報、日本特開2013-235994號公報、日本特開2013-243234號公報、日本特開2013-243236號公報、日本特開2013-242366號公報、日本特開2013-243371號公報、日本特開2013-245179號公報、日本特開2014-003249號公報、日本特開2014-003299號公報、日本特開2014-013910號公報、日本特開2014-017493號公報、日本特開2014-017494號公報等記載之構成。
＜基材＞
前述有機EL元件可使用之基材(以下簡稱支撐基板、基體、基板、支撐體等)，具體而言，較佳應用玻璃或樹脂薄膜，於要求可撓性時，較佳為樹脂薄膜。
且，可為透明亦可為不透明。於自基板側取出光之所謂底部發射型之情況，基板較佳為透明。
作為較佳之樹脂，可舉例為包含聚酯樹脂、甲基丙烯酸樹脂、甲基丙烯酸-馬來酸共聚物、聚苯乙烯樹脂、透明氟樹脂、聚醯亞胺、氟化聚醯亞胺樹脂、聚醯胺樹脂、聚醯胺醯亞胺樹脂、聚醚醯亞胺樹脂、纖維素醯化物樹脂、聚胺基甲酸酯樹脂、聚醚醚酮樹脂、聚碳酸酯樹脂、脂環式聚烯烴樹脂、聚丙烯酸酯樹脂、聚醚碸樹脂、聚碸樹脂、環烯烴共聚物、茀環改質聚碳酸酯樹脂、脂環改質聚碳酸酯樹脂、茀環改質聚酯樹脂、丙烯醯基化合物等之熱塑性樹脂之基材。該樹脂可單獨使用，亦可組合2種以上使用。
基材較佳由具有耐熱性之材料而成。具體而言，使用線膨脹係數為15ppm/K以上100ppm/K以下，且玻璃轉移溫度(Tg)為100℃以上300℃以下之基板。
該基材係滿足作為電子零件用途、顯示器用積層膜之必要條件。亦即，將本發明之密封膜使用於該等用途時，基材有時曝露於150℃以上之步驟。該情況下，基材之線膨脹係數超過100ppm/K時，於流經如上述溫度之步驟時基板尺寸不安定，隨著熱膨脹及收縮，容易產生阻斷性劣化之缺點，或不耐受熱步驟之缺點。未達15ppm/K時，有薄膜會如玻璃一樣破裂，可撓性劣化之情況。
基材之Tg及線膨脹係數可藉由添加劑等進行調整。
可作為基材使用之熱塑性樹脂之更佳具體例，舉例為例如聚對苯二甲酸乙二酯(PET：70℃)、聚萘二甲酸乙二酯(PEN：120℃)、聚碳酸酯(PC：140℃)、脂環式聚烯烴(例如日本Zeon公司製，ZEONOR (註冊商標)1600：160℃)、聚丙烯酸酯(PAr：210℃)、聚醚碸(PES：220℃)、聚碸(PSF：190℃)、環烯烴共聚物(COC：日本特開2001-150584記載之化合物：162℃)、聚醯亞胺(例如三菱氣體化學股份有限公司製NEOPULIM(註冊商標：260℃)、茀環改質聚碳酸酯(BCF-PC：日本特開2000-227603記載之化合物：225℃)、脂環改質聚碳酸酯(IP-PC：日本特開2000-227603記載之化合物：205℃)、丙烯醯基化合物(日本特開2002-80616記載之化合物：300℃以上)等(括弧內溫度表示Tg)。
本發明之電子裝置由於係有機EL元件等之電子裝置，故基材較佳為透明。亦即，光線透過率通常為80%以上，較佳為85%以上，更佳為90%以上。光線透過率係使用JIS K7105：1981記載之方法，亦即使用積分球式光線透過率測定裝置測定全光線透過率及散射光量，自全光線透過率減去擴散透過率而算出。
又，上述舉例之基材可為未延伸薄膜，亦可為延伸薄膜。該基材可藉由以往習知之一般方法製造。關於製造該等基材之方法，可適當採用國際公開第2013/002026號之段落「0051」~「0055」記載之事項。
基材表面為了提高密著性亦可進行習知各種處理，例如電暈放電處理、火焰處理、氧化處理或電漿處理等，根據需要，亦可組合上述處理而進行。又，亦可對基材進行易接著處理。
該基材可為單層，亦可為2層以上之積層構造。該基材為2層以上之積層構造時，各基材可為同種類，亦可為不同種類。
本發明之基材厚度(為2層以上之積層構造時為其總厚)較佳為10~200μm，更佳為20~150μm。
又，薄膜基材時，較佳為附氣體阻隔層之薄膜基材。
前述薄膜基材用之氣體阻隔層可於薄膜基材表面形成無機物、有機物之被膜或兩者之混合被膜，較佳為藉由依據JIS K 7129-1992之方法測定之水蒸氣透過度(25±0.5℃，相對濕度(90±2)%RH)為0.01g/m
2/24h以下之阻隔性薄膜，此外較佳為藉由依據JIS K 7126-1987之方法測定之氧滲透度為1×10
-3mL/m
2･24h･atm以下，水蒸氣透過度為1×10
-3g/m
2･24h以下之高氣體阻隔性薄膜。
作為形成前述氣體阻隔層之材料，只要為具有抑制水分或氧等造成元件劣化者之滲透之機能的材料即可，例如可使用一氧化矽、二氧化矽、氮化矽、氮氧化矽、碳化矽、碳氧化矽等。
該氣體阻隔層未特別限定，於例如一氧化矽、二氧化矽、氮化矽、氮氧化矽、碳化矽、碳氧化矽等之無機氣體阻隔層時，較佳將無機材料藉由濺鍍法(例如磁控陰極濺鍍、平板磁控濺鍍、雙極AC平板磁控濺鍍、雙極AC旋轉磁控濺鍍等)、蒸鍍法(例如電阻加熱蒸鍍、電子束蒸鍍、離子束蒸鍍、電漿支援蒸鍍等)、熱CVD法、觸媒化學氣相成長法(Cat-CVD)、電容耦合電漿CVD法(CCP-CVD)、光CVD法、電漿CVD法(PE-CVD)、磊晶成長法、原子層成長(ALD)法、反應性濺鍍法等之化學蒸鍍法形成層。
此外，亦可藉由將包含聚矽氮烷、原矽酸四乙酯(TEOS)等之無機前驅物之塗佈液塗佈於支撐體上之後，藉由照射真空紫外光進行改質處理，形成無機氣體阻隔層之方法，或對樹脂基材進行金屬鍍敷，將金屬箔與樹脂基材接著等之薄膜金屬化技術等，形成無機氣體阻隔層。
又，無機氣體阻隔層可包括含有機聚合物之有機層。亦即，無機氣體阻隔層可為含有無機材料之無機層與有機層的積層體。
有機層可藉由例如將有機單體或有機寡聚物塗佈於樹脂基材上，形成層，接著使用例如電子束裝置、UV光源、放電裝置或其他適當裝置，藉由聚合及根據需要之交聯而形成。且例如亦可蒸鍍可閃蒸蒸發及輻射交聯之有機單體或有機寡聚物後，自有機單體或有機寡聚物形成聚合物而形成。塗佈效率可藉由冷卻樹脂基材而改善。
作為有機單體或有機寡聚物之塗佈方法，舉例為例如輥塗(例如凹版輥塗)、噴塗(例如靜電噴塗)等。作為無機層與有機層之積層體之例，舉例為例如國際公開第2012/003198號、國際公開第2011/013341號記載之積層體。
為無機層與有機層之積層體時，各層厚度可相同，亦可不同。無機層厚度較佳於3~1000nm之範圍內，更佳於10~300nm之範圍內。有機層之厚度較佳於100nm~100μm之範圍內，更佳於1~50μm之範圍內。
[實施例]
以下列舉實施例具體說明本發明，但本發明不限定於此。又下述實施例中，除非另有說明，否則操作係在室溫(25℃)進行。且，除非另有說明，否則「%」及「份」分別意指「質量%」及「質量份」。
[密封用組成物1-1~1-78、2-1~2-3及2-5~2-8之調製]
於氮氣換氣下以成為下述表I~表IV所式種類及質量份之方式秤量單體(A)及單體(B)。
進而，將作為光聚合起始劑之磷系起始劑(BASF公司製，IRGACURE TPO)5質量份、作為增感劑之2-異丙基噻噸酮(Merck公司製)0.5質量份、作為穩定劑之IRGASTAB UV10(BASF公司製)0.1質量份放入棕色瓶中，於65℃之加熱板上攪拌3小時。
進而，以成為下述表I~表IV所示之種類及質量份之方式添加含金屬化合物(C)並攪拌1小時，獲得各密封用組成物1-1~1-78、2-1~2-3及2-5~2-8。
但，含金屬化合物(C)的c8及c9係使用預先藉由旋轉蒸發器之減壓加熱而去除二丁醚者。
[密封用組成物2-4之調製]
將濃度20質量%之聚矽氮烷(NL-120：CLARIANT日本公司製)作為密封用組成物2-4。
＜單體(A)＞
a1：三乙二醇二丙烯酸酯(SARTOMER公司製)
a2：丙烯酸異戊酯(共榮社化學公司製)
a3：丙烯酸異冰片酯(共榮社化學公司製)
a4：丙烯酸二環戊酯(東京化成工業公司製)
a5：1,10-癸二醇二丙烯酸酯(新中村化學公司製)
a6：三乙二醇二甲基丙烯酸酯(BASF公司製)
a7：丙烯酸月桂酯(SARTOMER公司製)
a8：二甲胺基丙基丙烯醯胺(東京化成工業公司製)
a9：EO改質三羥甲基丙烷三丙烯酸酯(第一工業製藥公司製)
＜單體(B)＞
b1：2-苯基苯氧基乙基丙烯酸酯(新中村化學公司製)
b2：丙-2-烯酸(3-苯氧基苯基)甲酯
b3：下述化合物X
b4：下述化合物Y
又，前述化合物X及前述化合物Y係藉由以下方法合成。
(化合物X之合成)
於具備冷卻管及攪拌機之2000ml燒瓶中填充乙腈(acetonitrile，FISHER股份有限公司)800ml，於0℃攪拌180g碳酸鉀(potassium carbonate，Sigma Aldrich股份有限公司)及丙烯酸108g，同時緩慢添加4,4’-雙(氯甲基)聯苯(4,4’-bis(chloromethyl)biphenyl，東京化成工業股份有限公司)150g。溫度上升至70℃後，攪拌12小時。減壓蒸除乙腈後，通過矽膠管柱以97%之HPLC純度獲得前述化合物X 177g。
(化合物Y之合成)
於具備冷卻管及攪拌機之3000ml反應器中放入300ml二氯甲烷(dichloromethane，Sigma Aldrich股份有限公司)，加入丙烯酸4-羥基丁酯(4-hydroxibutyl acrylate，新中村化學工業股份有限公司)200g及三乙胺168g，將燒瓶內之溫度降低至0°C後，歷時2小時滴加將對-甲苯磺醯氯(p-tolune sulfonyl chloride，Sigma Aldrich股份有限公司)278g溶解於二氯甲烷500ml而成之溶液並攪拌。再者，攪拌5小時後，蒸餾去除殘留溶劑。所得化合物300g加入乙腈(acetonitrile，Sigma Aldrich股份有限公司)1000ml，追加碳酸鉀(potassium carbonate，Sigma Aldrich股份有限公司)220g及2-苯基酚(2-phenylphenol，Sigma Aldrich股份有限公司)141g且於80℃攪拌。去除殘留溶劑及反應殘留物，以HPLC純度93%獲得前述化合物Y(分子量296.36)。
＜含金屬化合物(C)＞
c1：四(2-乙基己基)鈦酸鹽(製品名TA30，MATSUMOTO精密化學公司製)
c2：第二丁酸鋁(川研精密化學公司製)
c3：環狀氧化鋁異丙酸酯(川研精密化學公司製)
c4：辛二醇鈦螯合物(製品名TC201，MATSUMOTO精密化學公司製)
c5：二異丙氧基雙(乙醯乙酸乙酯)鈦(製品名TC750，MATSUMOTO精密化學公司製)
c6：鋯酸正丁酯(製品名ZA65，MATSUMOTO精密化學公司製)
c7：四乙醯丙酮酸鋯(製品名ZC150，MATSUMOTO精密化學公司製)
c8：全氫聚矽氮烷(製品名NN120，AZ公司製)
c9：甲基聚矽氮烷(製品名：AQAMIKA LExp MHPS-20DB，AZ公司製)
c10：3-胺基丙基三甲氧基矽烷(製品名KBM-903，信越化學工業公司製)
C11：四氯化鈦(和光純藥股份有限公司製)
＜有機EL元件1-1之製作＞
(1)基板之製作
製備15μm之聚醯亞胺薄膜作為薄膜基板。此外，於該聚醯亞胺薄膜上，以電漿CVD法成膜薄膜基材用之氣體阻隔層(SiO
2膜：250nm /SiN
x膜：50nm/SiO
2膜：500nm(上層/中間層/下層))。
(2)第1電極之形成
於基板之一面上，以下述條件形成Al膜作為第1電極(金屬層)。形成之第1電極之厚度為150nm。又第1電極之厚度係藉由接觸式表面形狀測定器(DECTAK)測定之值。
Al膜係使用真空蒸鍍裝置，減壓至真空度1×10
-4Pa後，使用鎢製電阻加熱用坩堝而形成。
(3)有機EL層之形成
首先，於真空蒸鍍裝置內之各蒸鍍用坩堝，以製作各元件之最適量填充構成有機機能層之各層的下述材料。蒸鍍用坩堝使用以鉬製或鎢製之電阻加熱用材料所製作者。
(3-1)電洞注入層之形成
減壓至真空度1×10
-4Pa後，對放入有下述化合物A-1之蒸鍍用坩堝通電並加熱，以蒸鍍速度0.1nm/秒蒸鍍於第1電極(金屬層側)上，形成厚度10nm之電洞注入層。
(3-2)電洞輸送層之形成
其次，對放入有下述化合物M-2之蒸鍍用坩堝通電並加熱，以蒸鍍速度0.1nm/秒於電洞注入層上蒸鍍，形成厚度30nm之電洞輸送層。
(3-3)發光層之形成
其次，將下述化合物BD-1及下述化合物H-1以使化合物BD-1濃度成為7質量%之方式以蒸鍍速率0.1nm/秒共蒸鍍，形成厚度15nm之呈現藍色發光之發光層(螢光發光層)。
其次，將下述化合物GD-1、下述化合物RD-1及下述化合物H-2以成為化合物GD-1為20質量%，RD-1為0.5質量%之濃度之方式以蒸鍍速度0.1nm/秒共蒸鍍，形成厚度15nm之呈現黃色之發光層(磷光發光層)。
(3-4)電子輸送層之形成
隨後，對放入有作為電子輸送材料之下述化合物T-1之加熱舟進行通電，於發光層上形成由Alq
3(三(8-羥基喹啉))所成之電子輸送層。此時，蒸發速率設為0.1~0.2nm/秒之範圍內，厚度為30nm。
(3-5)電子注入層(金屬親和性層)之形成
其次，對放入有作為電子注入材料之下述化合物I-1之加熱舟通電並加熱，於電子輸送層上形成由Liq所成之電子注入層。此時，蒸發速度設為0.01~0.02nm/秒之範圍內，厚度為2nm。且，該電子注入層發揮金屬親和層之機能。
因此，形成發出白光之有機EL層。
(4)第2電極之形成
進而，以厚度10nm蒸鍍Mg/Ag混合物(Mg：Ag=1：9(體積比))作為第2電極，將其取出形成電極。
(5)封蓋層之形成
隨後，將其移送至原來真空槽中，於第2電極上，以蒸鍍速度0.1~0.2nm/秒之範圍內蒸鍍α-NPD(4,4’-雙[N-(1-萘基)-N-苯基胺基]聯苯)至厚度為40nm，形成用於改良光取出之封蓋層。
(6)第1密封層之形成
其次，作為覆蓋前述製作之有機EL元件的發光部之第1密封層，係藉由電漿CVD法形成厚度500nm之氮化矽(SiN，維氏硬度HV900)。
(7)第2密封層之形成
其次，於氮氣環境下，對噴墨裝置之墨水匣一體型噴墨頭填充前述調製之密封用組成物1-1。然後，在氮氣環境下使用噴墨法對形成至第1密封層之有機EL元件塗佈密封用組成物1-1。然後，藉由395nm之風冷LED(Phoseon technology公司製)，僅以1J/cm
2之累積能量照射UV，形成第2密封層。第2密封層係藉由調整噴墨之塗覆次數而設定厚度，形成以下2種厚度之第2密封層。
･3.3μm(一次塗覆)
･10μm(3次塗覆)
(8)第3密封層之形成
然後，作為於第2密封層上之第3密封層，係藉由電漿CVD法形成厚度500nm之氮化矽(SiN，維氏硬度HV900)，獲得形成有第1至第3密封層之評價用有機EL元件1-1。
＜有機EL元件1-2~1-78、2-1~2-3及2-5~2-8之製作＞
前述有機EL元件1-1之製作中，除了形成前述第2密封層時之密封用組成物1-1分別變更為如下表所示以外，同樣製作評價用之有機EL元件1-2~1-78、2-1~2-3及2-5~2-8。
＜有機EL元件2-4之製作＞
於前述有機EL元件1-1之製作之第2密封層形成中，將密封用組成物1-1變更為密封用組成物2-4，且使用設為旋轉數500rpm之旋塗器，於第1密封層上塗佈密封用組成物2-4後，使用加熱板於90℃之溫度乾燥30分鐘。藉由重複進行該等塗佈及乾燥，形成3.3μm及10μm兩種厚度之第2密封層。
又，利用噴墨之塗佈，密封用組成物2-4之液體的蒸氣壓及黏度為不適於噴墨之範圍，無法噴出。
[評價]
＜密封性能(可靠性)＞
將評價用之各有機EL元件放置於高溫高濕度下(溫度85℃，相對濕度85%)之恆溫恆濕槽中進行加速劣化試驗。每隔一定時間自恆溫恆濕槽取出各有機EL元件，於室溫下發光，確認在85°C 85%之加速劣化時是否存在暗點(DS)。直至發光區域內之暗點面積比率到達0.5%之時間定義為壽命，評價壽命。壽命越長，表示密封性能越高。下述評價標準之等級3~5為合格。
(評價基準)
等級1：壽命未達50小時
等級2：壽命50小時以上且未達100小時
等級3：壽命100小時以上且未達300小時
等級4：壽命300小時以上且未達500小時
等級5：壽命500小時以上
＜耐撓曲性＞
將各有機EL元件1-1~1-67及2-1~2-7捲繞於直徑10mm金屬製輥之周圍，放置於高溫高濕下(溫度60℃，相對濕度90%)之恆溫恆濕槽中進行加速劣化試驗。此時薄膜基板的聚醯亞胺薄膜以接觸金屬輥之方式捲繞。1500小時後，自恆溫恆濕槽取出各有機EL元件，於室溫下進行顯微鏡確認及確認發光狀態(暗點面積比率)。下述評價基準之等級3~5為合格。
(評價基準)
等級1：密封層剝離或非發光
等級2：暗點面積比率為1%以上
等級3：暗點面積比率為0.5%以上且未達1%
等級4：暗點面積比率為0.1%以上且未達0.5%
等級5：暗點面積比率未達0.1%
＜發光特性＞
藉由與比較用有機EL元件之發光效率進行比較，評價發光特性。
比較用有機EL元件，係替代前述製作之有機EL元件中之薄膜基板，而使用無鹼玻璃而準備。
又，替代形成第1密封層、第2密封層及第3密封層，而在氮氣環境下以附有氧化鋇之玻璃製密封罐進行密封。使用紫外線硬化型之接著劑將密封罐與有機EL元件之基板予以接著，藉由紫外線照射製作將兩者接著之密封元件(比較用之有機EL元件)。
測定所得比較用有機EL元件及前述製作之有機EL元件1-1~1-67及2-1~2-7施加2.5mA/cm
2之一定電流時之正面發射光譜，評估發光效率(lm/W)。
又，測定係使用分光輻射亮度計CS-1000(柯尼卡美能達公司製)。藉由以下評價基準評價前述有機EL元件1-1~1-67及2-1~2-7之發光效率相對於比較用有機EL元件之發光效率的比。下述等級3~5設為合格。
(評價基準)
等級1：發光效率為90%以下
等級2：大於90%且100%以下
等級3：大於100%且110%以下
等級4：大於110%且120%以下
等級5：大於120%
如上述結果所示可知，使用本發明之密封用組成物形成密封層之有機EL元件，與比較例之有機EL元件相比，密封性能高，耐撓曲性良好，進而發光效率優異。
Claims (12)
- 一種電子裝置密封用組成物，其特徵係含有光硬化性單體及光聚合起始劑之電子裝置密封用組成物，前述光硬化性單體含有不具有芳香族烴基之光硬化性單體(A)及具有芳香族烴基之光硬化性單體(B)，前述光硬化性單體(B)包含含有具有以下述一般式(1)表示之構造之取代或非取代之2個以上苯基之烴基，或含有取代或非取代之2個以上苯基之含雜原子烴基，且，前述光硬化性單體(B)至少包含單(甲基)丙烯酸酯或二(甲基)丙烯酸酯，進而含有選自金屬烷氧化物、金屬螯合化合物、及金屬鹵化物系化合物之含金屬化合物(C)，
- 如請求項1之電子裝置密封用組成物，其中前述含金屬化合物(C)相對於電子裝置密封用組成物全體之含量於0.1~15質量%之範圍內。
- 如請求項1或2之電子裝置密封用組成物，其中構成前述含金屬化合物(C)之金屬M係Ti、非矽烷系化合物之Si、Al及Zr中之至少任一者。
- 如請求項1或2之電子裝置密封用組成物，其中前述光硬化性單體(A)係具有胺基之單(甲基)丙烯酸酯、具有取代或非取代之碳原子數1~20之伸烷基之二(甲基)丙烯酸酯、具有環氧乙烷基之二(甲基)丙烯酸酯、具有環氧乙烷基之三(甲基)丙烯酸酯、具有環狀碳化烷基之單(甲基)丙烯酸酯及二(甲基)丙烯酸酯中之至少任一者。
- 如請求項1或2之電子裝置密封用組成物，其中前述光硬化性單體(B)係4-(甲基)丙烯氧基-2-羥基二苯甲酮、乙基-3,3-二苯基(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酸苯甲醯氧基苯酯、雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化雙酚A二(甲基)丙烯酸酯、2-苯基苯氧基乙基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基乙基二(甲基)丙烯酸酯、2-苯基苯氧基丙基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基丙基二(甲基)丙烯酸酯、2-苯基苯氧基丁基(甲基)丙烯酸酯、2,2’-苯基苯氧基丁基二(甲基)丙烯酸酯、2-(3-苯基苯基)乙基(甲基) 丙烯酸酯、2-(4-苄基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-苯基-2-(苯硫基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(三苯基甲基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、4-(三苯基甲基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、2-(聯苯-2-基氧基)丁基(甲基)丙烯酸酯、4-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、2-(聯苯-2-基氧基)丙基(甲基)丙烯酸酯、4-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、3-(聯苯-2-基氧基)乙基(甲基)丙烯酸酯、2-(4-苄基苯基)乙基(甲基)丙烯酸酯、4,4’-二(丙烯醯氧基甲基)聯苯、2,2’-二(2-丙烯醯氧基乙氧基)聯苯、該等構造異構物或該等之混合物中之任一者。
- 一種電子裝置密封膜形成方法，其特徵係使用如請求項1至5中任一項之電子裝置密封用組成物，形成密封膜之方法，且具備下述步驟：於電子裝置上藉由氣相法形成第1密封層之步驟，於前述第1密封層上塗佈前述電子裝置密封用組成物而形成第2密封層之步驟。
- 如請求項6之電子裝置密封膜形成方法，其中具備於前述第2密封層上藉由氣相法形成第3密封層之步驟。
- 如請求項6或7之電子裝置密封膜形成方法，其中形成前述第2密封層之步驟係使用噴墨法。
- 一種電子裝置密封膜，其特徵係密封電子裝置之電子裝置密封膜，且具有 含有氮化矽、氧化矽或氮氧化矽之第1密封層，及使用如請求項1至5中任一項之電子裝置密封用組成物之第2密封層。
- 如請求項9之電子裝置密封膜，其中前述第2密封層含有具有以下述一般式(3A)及下述一般式(3B)表示之構造之聚合物與前述含金屬化合物(C)，
- 如請求項9或10之電子裝置密封膜，其中於第2密封層上具有含有氮化矽、氧化矽或氮氧化矽之第3密封層。
- 如請求項9或10之電子裝置密封膜，其中前述第2密封層之前述含金屬化合物(C)之含量係於0.1~15質量%之範圍內。
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