TW200426166A - Process for the production of hydrogenated petroleum resin - Google Patents
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Description
200426166 (1) 玖、發明說明 【發明所屬之技術領域】 本發明係有關添加特定單體之共聚物由氫化製造適用 於增黏劑之氫化石油樹脂,又,有關含該氫化石油樹脂之 熱溶接著劑組成物。 【先前技術】 熱溶接者劑由於其局速塗工性、速硬化性、無溶劑 性' 隔離性、省能源性、經濟性等優點,廣泛的利用於各 種領域。一般的熱溶接著劑’係使用天然橡膠、乙烯-醋 酸乙嫌共聚物、苯乙嫌-丁二嫌-苯乙燒嵌段共聚物及其氫 化合物、苯乙烯·異戊二烯-苯乙烯嵌段共聚物及其氫化合 物等之基礎聚合物,配合增黏樹脂或可塑劑之組成物等。 增黏樹脂一般使用石油樹脂或香豆酮系樹脂、酚系樹 脂、萜烯樹脂、玫瑰酸樹脂,及其氫化物。 氫化石油樹脂之一爲環戊二嫌系化合物與乙婦芳香族 化合物爲起始原料者,此物通常爲環戊二烯系化合物與乙 烯芳香族化合物溶液聚合,由聚合物混合物分離分子量爲 1 0 0〜3 5 0左右之低分子量物及溶劑,殘留之聚合物氫化 至所定之氫化率而製造。 有關此法,分離之低分子量物及溶劑,由於低分子量 物可作爲起始原料利用,無需由聚合溶劑分離低分子量 物,直接循環至聚合反應系再利用。 但是,如此所得之氫化石油樹脂增黏性未必充分,已 -4- (2) (2)200426166 有揭示不再利用此氫化石油樹脂之中部份氫化石油樹脂, 聚合時副產之低分子量聚合物於聚合反應之起始原料,可 提高增黏性(日本特開平6-5 6920號公報)。 但是,一方面,增黏樹脂之製造步驟過度去除此等低 分子量物時,最終製品之接著性能,例如對恒溫蠕變等有 不良影響,又,含低分子量物之聚合溶劑不循環至聚合反 應系時,成爲氫化石油樹脂之製造程序全體之生產性下 降,經濟性差之問題。 【發明內容】 〔發明之揭示〕 有鑑於此狀況,本發明以提供增黏樹脂用由環戊二烯 系化合物與乙烯芳香族化合物之製造方法,得到同時提高 增黏樹脂之黏著性能,生產性兩者之製造方法爲目的。 本發明者爲達成本發明經深入硏究之結果,發現控制 聚合步驟之低分子量之循環量,且由採用控制製品之氫化 共聚物中之低分子量物之殘留量之方法,得到優性能之熱 溶接著劑之增黏樹脂,完成本發明。 即,本發明係提供環戊二烯系化合物與乙烯芳香族化 合物,使用聚合時副產之含4質量。/〇以下低分子量物之回 收溶劑作爲溶劑,進行共聚合之聚合反應,及爲分離該共 聚物之脫溶劑步驟,接著,爲分離該共聚物之脫溶劑步 驟,其次,溶於溶劑之該分離共聚物進行氫化反應之氫化 步驟,以及由該氫化步驟反應混合物,分離氫化石油樹脂 -5- (3) (3)200426166 使氫化石油樹脂中所含之氫化低分子量物殘留量爲6〜1 0 質量%之脫溶劑步驟所成之方法爲其特徵之氫化石油樹脂 之製造方法。 又,本發明係提供含由此製造之氫化石油樹脂之熱溶 接著劑組成物。 又,依本發明,由實質上不含高分子量物之乙烯芳香 族化合物爲原料聚合,得到軟化點爲5 0〜1 2 0 °C範圍之環 戊二烯系化合物與乙烯芳香族化合物之共聚物,氫化得到 軟化點爲90〜160 °C範圍之環戊二烯系化合物與乙烯芳香 族化合物共聚物之氫化物,得到熱溶接著劑用之優增黏樹 脂。 【用以實施發明之最佳型態】 (1 )共聚物之製造 本發明之方法係環戊二烯系化合物與乙烯芳香族系化 合物於溶劑中熱聚合。 環戊二烯系化合物可列舉如環戊二烯、甲基環戊二 烯、乙基環戊二烯之外,此等之二聚物或共二聚物等, 又,乙烯芳香族系化合物可列舉如苯乙烯、α -甲基苯乙 烯、乙烯甲苯等。 環戊二烯系化合物與乙烯芳香族系化合物之混合比例 無特別的限制,通常以質量爲環戊二烯系化合物:乙烯芳 香族系化合物 =70 : 3 0〜2 0 : 80,理想爲 60 : 40〜 40 : 60。有關本發明可使用之聚合溶劑可列舉如芳香族系 -6 - (4) (4)200426166 溶劑、萘系溶劑、脂肪系烴系溶劑等,例如適合使用苯、 甲苯、二甲苯、環己烷、二甲基環己烷、乙基環己烷等之 溶劑。聚合溶劑之使用量,相對於1 00質量份單體混合 物,爲50〜5 00質量份,理想爲60〜3 00質量份。 此聚合溶劑由於聚合終了後回收重複使用有益於經 濟,爲向來所進行者,回收之溶劑中,通常含分子量200 〜3 5 0程度之低分子量物。但是,如上述,此等之低分子 量物之含量過多時損失作爲增黏劑之物性。 所以本發明,爲防止此等物性之降低,作爲聚合物溶 劑再使用時此等低分子量物之濃度至少爲4質量%以下。 更以3 · 5 質量%以下者爲理想。即,依回收溶劑中之低分 子量物之含量,或以新溶劑稀釋至低分子量物含量爲4質 量%以下,作爲反應開始時之聚合溶劑使用。 有關本發明聚合反應開始時,以加熱至1 〇〇 °C,理想 爲1 5 0 °C以上之溶劑爲理想。於此加熱之溶劑中分批加入 環戊二烯系化合物與乙烯芳香族系之混合物進行共聚合。 此時所使用之乙烯芳香族系化合物,以再沈澱法檢出 之由數萬至數十萬分子量之高分子量物爲1〇〇〇質量ppm 以下,理想爲1 〇〇質量ppm以下者。 分批添加時間通常爲〇 · 5〜5小時,理想爲1〜3小 時者。以等分分批爲理想。此聚合反應,環戊二烯系化合 物與乙烯芳香族系化合物之混合物分批添加終了後以繼續 進行反應爲理想。此時之反應條件無特別限制,通常反應 溫度爲150〜3 5 0 °C,理想爲220〜3 00 °C,反應壓力爲0 -7- (5) (5)200426166 〜2 Μ P a,理想爲〇〜1 · 5 Μ P a,反應時間爲1 ~ 1 〇小時, 理想爲1〜8小者。 接著所得之反應生成液,例如以100〜3 00 °C溫度, 100〜1 mm Hg壓力,脫溶劑處理1〜3小時除去揮發分 (溶劑以外、低分子量物亦揮發),可得到共聚物。此處 溶劑中低分子量物爲4質量%以下者,可直接循環至聚 合步驟。 依上述本發明之方法所製造環戊二烯系化合物與乙烯 芳香族系化合物之共聚物,軟點爲5 0〜1 2 0 °C,乙烯芳香 族系化合物之單位含量爲30〜90質量%,溴化價爲30〜 90 g / 100 g,數平均分子量爲400〜1100之共聚物。 (2 )氫化石油樹脂之製造 本發明之氫化石油樹脂係上述共聚物以氫化反應而製 造。 上述氫化反應係將共聚物溶解於環己烷、四氫呋喃等 之溶劑,於鎳、鈀、鈷、鉑、铑系催化劑之存在下,以 120〜300°C、理想爲150〜250°C之溫度,1〜6MPa之反 應壓力之條件,進行1〜7小時,理想爲2〜5小時之反 應。 接著,所得之氫化反應混合物,例如以1〇〇〜300°C溫 度,100〜1 mm Hg壓力處理10分鐘〜3小時去除揮發 分(溶劑夕外低分子量亦揮發),可得到氫化石油樹脂。 但是,如上述,過度去除低分子量物時,最終製品之 -8- (6) (6)200426166 接著性能、例如對恒溫蠕變等有不良影響。有關本發明氫 化石油樹脂中之低分子量物之含量爲6〜1 0質量%,理 想爲7〜8質量%者,以增黏樹脂作爲熱溶接著劑時,發 現可改良恒溫蠕變等之物性爲理想。 此低分子量物含量,由於氫化反應混合液脫溶劑操作 可由比較溫和之條件進行爲理想,具體的,可適當的選擇 100〜2 5 0°C溫度,50〜1 mm Hg壓力1〇分鐘〜2小時 之操作條件。 有關由本發明方法製造環戊二烯系化合物與乙烯芳香 族系化合物之共聚物,成爲軟化點爲90〜160 °C,乙烯芳 香族化合物含量爲0〜3 5質量%,溴化價爲〇〜3 0 g / 1〇〇 g,數平均分子量爲500〜1100之氫化石油樹脂。 sp,本發明之氫化爲芳香環之部份氫化或完全氫化。 (3 )熱溶接著劑之製造 本發明之熱溶接著劑係上述氫化石油樹脂以基礎聚合 物、可塑劑等配合而得。 使用於本發明之熱溶接著劑之基礎聚合物,可列舉如 天然橡膠、乙烯-醋酸乙烯共聚物、非晶性聚α烯烴、苯 乙烯-丁二烯-苯乙烯嵌段共聚物(SBS)、苯乙烯-異戊二 烯·苯乙烯嵌段共聚物(SIS)、及此等之橡膠成分經氫化 所得者,苯乙烯-乙烯·丁烯-苯乙烯橡膠(SEBS)、苯乙 烯-乙烯·丙烯·苯乙烯橡膠(SEPS)等。 使用於本發明之熱溶接著劑之可塑劑可列舉如,由原 -9- (7) (7)200426166 油以常壓蒸餾所得之重油餾分以減壓蒸餾,更以氫化改 質’脫蠟處理等製造而得之鏈烷烴系加工油、或減壓蒸餾 後由萃取溶劑或氫化、白土處理而得之萘系加工油。其他 聚丁烯或液狀聚α烯烴等。 熱溶接著劑之製造方法無特別的限制,使用翼式攪拌 機、雙軸混練機、揑合機,可使用加熱溶融攪拌或混練之 方法。又,加溫度亦無特別限制,通常可於120°C〜190 °C進行。上述三成分之配合量,依要求之物性而異,氫化 石油樹脂爲30〜70質量%,基礎聚合物爲15〜40質量 %,可塑劑爲10〜40質量%之範圍。本發明之熱溶接合 劑,除上述之氫化石油樹脂、基礎聚合物、可塑劑以外, 不損及物之範圍內,亦可添加抗氧化劑、蠟、塡充劑類。 本發明之熱溶接著劑,耐熱性優,且熱安定性、耐候 性優,可利用於衛生材料用、包裝用、製冊用、纖維用、 木工用、電氣材料用、製罐用、建築用、製袋用、道路黏 合劑等種種領域。 【實施方式】 以下以實施例更具體說明本發明。 氫化石油樹脂之物性及熱溶接著劑之性能評價依以下 實施。 1 )配合物軟化點 配合物軟化點以日本ns K2207爲基準測定。 -10- (8) (8)200426166 2)溶融黏度 溶融黏度以日本ns K6 8 62爲準,使用B型黏度計測 定。 3) 黏著力 黏著力以日本JIS Z023 7爲準測定。 4) 環形黏性 環形黏性以FIN AT試驗規格爲準測定。 5) 保持力 保持力以日本JIS Z023 7爲準測定。 實施例1 (1 )共聚物之製造 1 L附攪拌器之聚合反應器以氮氣取代後,採取332 g(相對於1〇〇質量份原料單體爲90質量份)由聚合實 驗反應液回收之二甲苯(含3.5質量%低分子量物),加熱 至260 °C,邊攪拌邊添加184 g (二)環戊二烯(環戊二 烯與二環戊二烯之質量比 20: 80)與184 g苯乙烯之合 物(50: 50),於180分鐘內添加完成,接著進行130分 鐘共聚合反應。 反應終了後,聚出反應生成物,使用旋轉蒸發器’於 -11 - (9) 200426166 2〇〇 °C溫度,10 mm Hg壓力處理2小時,除去未反應單 及二甲苯,得到348 g (二)環戊二烯與苯乙烯之共 物。此共聚物之性質如表1所示。 (2)氫化石油樹脂之製造 3〇〇 ml附攪拌器之氫化反應器以氮氣取代後採取 g環己烷,70 g上述所得之共聚物,1 .5 g鎳催化劑, 4 MPa氫氣壓力,230 °C溫度進行4小時氫化反應。 反應終了後,取出反應生成液,添加4000 ppm抗 化劑後,使用旋轉蒸發器,於200 °C溫度,15 mm Hg 力處理1小時,除去環己烷,得到72 g (二)環戊二烯 苯乙烯之氫化共聚物。此氫化石油樹脂之性質如表1 示。 (3 )熱溶接著劑之製造及性能評價 如表2所示配合比例,上述(2 )所得之氫化石油 脂’與EVA共聚物[日本東曹(股)製,商品名 ULTRATHENE 720 、ULTRATHENE 7 22 ]及蠟[(曰 蠟(股)製,商品名:Hi-Mic 1080),(日本SASOL財 法人製,商品名·· SASOL H1)],使用混練機以170°C混 60〜80分鐘,製造熱溶接著劑,評價其物性,結果如 2所示。 如表3所示配合比例,上述(2 )所得之氫化石油 脂,與SBS共聚物[日本SHELL-JAPAN (股)製,商 體 聚 70 於 氧 壓 與 所 樹 本 團 練 表 樹 品 -12- (10) (10)200426166 名:CRYTOND-1102JS(苯乙烯 / 橡膠= 30/70(質 量比)與油[日本出光興產(股)製商品名:PS-32]及 抗氧化劑[日本 CIBA-GEIGY (股)製,商品名·· IRUGANOX 1〇1〇],使用混練機以1401混練40分鐘,製 造熱溶接著劑,評價其物性,結果如表3所示。 比較例1 (4)共聚物之製造 1 L附攪拌器之聚合反應器以氮氣取代後,採取3 3 2 g (相對於1〇〇質量份原料單體爲90質量份)由聚合實 驗反應液回收之二甲苯(含3 · 6質量%低分子量物),加熱 至260 °C,邊攪拌邊添加184 g (二)環戊二烯(環戊二 烯與二環戊二烯之質量比 20: 80)與184 g苯乙烯之合 物(50:50),於180分鐘內添加完成,接著進行110分 鐘共聚合反應。 反應終了後,聚出反應生成物,使用旋轉蒸發器,於 2〇〇 °C溫度,10 mm Hg壓力處理2小時,除去未反應單體 及二甲苯,得到311 g (二)環戊二烯與苯乙烯之共聚 物。此共聚物之性質如表1所示。 (5 )氫化石油樹脂之製造 3〇〇 ml附攪拌器之氫化反應器以氮氣取代後採取70 g環己烷,70 g上述所得之共聚物,1 .5 g鎳催化劑,於 4 MPa氫氣壓力,23 Ot溫度進行4小時氫化反應。 -13- (11) (11)200426166 反應終了後,取出反應生成液,添加4000 ppm抗氧 化劑後,使用旋轉蒸發器,於200°C溫度,10 mm Hg壓 力處理2小時,除去環己烷,得到71 g (二)環戊二烯與 苯乙烯之氫化共聚物。此氫化石油樹脂之性質如表1所 示。 (6)氫化石油樹脂之製造 實施例1 ( 2 )所得之氫化石油樹脂,以上述(5 )所 得之氫化石油樹脂取代外,與實施例(3 )進行同樣之操 作,製造製造熱溶接著劑,評價其物性,結果如表2、表 3所示。 比較例2 (7 )共聚物之製造 1 L附攪拌器之聚合反應器以氮氣取代後,採取3 3 2 g(相對於1〇〇質量份原料單體爲90質量份)由聚合實 驗反應液回收之二甲苯(含4.5質量%低分子量物),加熱 至260 °C,邊攪拌邊添加184 g (二)環戊二烯(環戊二 烯與二環戊二烯之質量比 20: 80)與184 g苯乙烯之合 物(50: 50),於180分鐘內添加完成,接著進行130分 鐘共聚合反應。 反應終了後,聚出反應生成物,使用旋轉蒸發器,於 20CTC溫度,15 mm Hg壓力處理1小時,除去未反應單體 及二甲苯,得到3 52 g (二)環戊二烯與苯乙烯之共聚 -14 - (12) (12)200426166 物。此共聚物之性質如表1所示。 (8) 氫化石油樹脂之製造 使用上述(7 )所得之共聚物,與實施例1實施同樣 之氫化。得到70 g (二)環戊二烯與苯乙烯之氫化共聚 物。此氫化石油樹脂之性質如表1所示。 (9) 氫化石油樹脂之製造 實施例1 ( 2 )所得之氫化石油樹脂,以上述(8 )所 得之氫化石油樹脂取代外,與實施例(3 )進行同樣之操 作,製造製造熱溶接著劑,評價其物性,結果如表2、表 3所示。 -15- (13) 200426166
實施例1 比較例1 比較例2 共聚 氫化 共聚 氫化 共聚 氫化 物 物 物 物 物 物 苯乙烯單位含量1 > 47 18 48 18 47 19 (質量%) 溴化價1 2 66 5 65 4 65 5 (g /i〇〇g) 低分子量物含量 7.1 5.6 7.3 (質量%) 軟化點(°c ) 74 100 64 100 73 100
-16- 1 依紅外線分光光度計(吸光度 700 cnT])定量 2 日本JIS K2605 爲準 (14)200426166
實施例 1 比較例 1 比較例 2 配 合 EVA(ULTRATHENE720)(質量 份) 15 15 15 EVA(ULTRATHENE722)(質量 份) 20 20 20 實施例1氫化石油樹脂(質量 份) 50 比較例1氫化石油樹脂(質量 份) 50 比較例2氫化石油樹脂(質量 份) 50 WAX ( Hi_Mic3 08 0)(質量份) 10 10 10 WAX ( SASOL HI)(質量份) 5 5 5 性 能 濁點(°C ) 92 93 94 恒溫蠕變· 50°C (時:分) 11:21 5 : 04 7:12 溶融溫度· 180°C ( MPa · s) 1580 1450 1550
-17- (15)200426166
實施例 1 比較例 1 比較例 2 配 合 SBS (質量份) 25 25 25 實施例1氫化石油樹脂(質量 份) 60 比較例1氫化石油樹脂(質量 份) 60 比較例2氫化石油樹脂(質量 份) 60 油(PS-32)(質量份) 15 15 15 抗氧化劑(IRUGANOX1010) (質量份) 1 1 1 性 能 軟化點(°C ) 8 1 80 83 溶融溫度· 180°C ( MPa · s) 4 8 8 0 4520 4920 黏著力· 23^ ( N / cm) 11.3 10.7 10.1 環形黏性· 23°C ( N / cm) 11.0 12.3 9.3 保持力· 40。(: (mm & 分)3) 0.1&60 0· 1 &60 0.2&60 3)依一定時間內之偏移幅定量 依表2、表3’實施例1(3)所得之熱溶接著劑,與 比較例1 ( 6 )所得之熱溶接著劑比較,維持黏著力、環 形黏性、保持力,改善耐熱性指標之恒溫蠕變。 -18- (16) (16)200426166 又,依表2、表3,實施例1(3)所得之熱溶接著 劑,與比較例2 ( 9 )所得之熱溶接著劑比較,改善黏著 力、環形黏性、恒溫蠕變。 【產業上之利用領域】 依本發明,可控制聚合步驟中循環之聚合溶劑中之低 分子量物,且由採用控制氫化共聚物中之低分子量物含 S ’可得到優性能之熱溶接著劑用之增黏劑及熱溶接著 劑。 -19-
Claims (1)
- 200426166 Π) 拾、申請專利範圍 1·一種氫化石油樹脂之製造方法,其特徵爲環戊二燒 系化合物與乙烯基芳香族化合物,使用聚合時副產的含4 質量%以下低子量物之回收溶劑作爲溶劑,進行溶液共聚 合之聚合步驟,及爲分離該共聚物之脫溶劑步驟,接著, 溶於溶劑之該分離共聚物進行氫化反應之氫化步驟,以及 由該氫化步驟反應混合物,分離氫化石油樹脂使氫化石油 樹脂中所含之氫化低分子量物殘留量爲6〜1 0質量%之脫 溶劑步驟所成者。 2. —種氫化石油樹脂,其特徵爲由如申請專利範圍第 1項之製造方法所製造之軟化點爲90〜160 °C者。 3 . —種熱溶接著劑組成物,其特徵爲含由如申請專利 第1項之製造方法所製造之氫化石油樹脂° 200426166 柒、(一) (二) 、本案指定代表圖為:無 、本代表圖之元件代表符號簡單說明:無捌、本案若 式: 有化學式時,請揭示最能顯示發明特徵的化學 -3-
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