SU581863A3 - Способ получени производных 2нитроимидазола - Google Patents
Способ получени производных 2нитроимидазолаInfo
- Publication number
- SU581863A3 SU581863A3 SU7301932092A SU1932092A SU581863A3 SU 581863 A3 SU581863 A3 SU 581863A3 SU 7301932092 A SU7301932092 A SU 7301932092A SU 1932092 A SU1932092 A SU 1932092A SU 581863 A3 SU581863 A3 SU 581863A3
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- nitro
- imidazole
- preparing derivatives
- alkali metal
- formula
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
- C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
- C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
- C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D233/91—Nitro radicals
Description
1
Изобретение относнтс к способу получени новых про наводных :2-«итроимиааэола обладающих фианологической акт1шностью, формулы
r-.N
гх
N02 I
.
где « означает низший ал кил, а :У -винил
Известен способ получени алкенов дегидрогалогенированием алкилгалогенидов, например, с помощью гидроокиси щелочного металла или алкогол та щелочного металла,
Способ получени предлагаемых соединений заключаетс в том, что 1-алкил-5-(2-хлорэтш1 )-2-нитроимвдааолы обрабатывают сильным оспованием в органическом расворителе . В качестве основани примен ют гидроокись щелочного металла, третичный амин, алкогол т щелочного металла или амид щелочного металла.
Пример 1. 1-метш1-2-нитро-5-ви нилимидазол.
К раствору из 18,9 г 5-()этил)-. -1--«4етип-2-нитровм даэопа в 2,8 л безводного бензола, охлажденному до 5-1О С, добавл ют 16,8 ia трет, бутоксида кали . Потом продолжают перемешивать в течение 2 ч при 5-1О С. После фипьтраинн и концентрврова и в вакууме досуха при температуре ниже 5О С желтый масл нвстыб ос , таток три раза промывают 5О мл днг тнпового эфира (илв петролейным эфиром). Получают продукт, который сушат в вакууме при 40 С. Выход продукта 12 г (77%). Перекрнсталлизованнаа из дютвлового эфира проба плавитс прн 1О6-1О8 С.
П р н м е р 2. 1-этнл-2-иит{х 5-4ЯНВПимидазол .
Аналогично примеру 1 из 12,2 г 5-(2- хлорэтил )-1-этил-2-ннтроимндазола в качест ве исходного материала получают 1,5 г указанного соединени , т.пл. 45-47°С.
Claims (1)
- Формула изобретениСпособ получени производных 2-нитроимидазола ойцей формулы 1Г . I 5 где R означает низший алкип, а У -винил, отличающийс тем, что 1-алкш -5-{2-хлорэтил )-2-ннтроимвдазолы обрабатывают сильными основани ми в органическом растворителе с последующим вьзделенвем целевого продукта известными приемами.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT4297871 | 1971-07-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SU581863A3 true SU581863A3 (ru) | 1977-11-25 |
Family
ID=11254772
Family Applications (4)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1812193A SU466684A3 (ru) | 1971-07-30 | 1972-07-25 | Способ получени производных 2-нитроимидазола |
| SU1812191A SU463263A3 (ru) | 1971-07-30 | 1972-07-25 | Способ получени производных 5-иминометил-2-нитроимидазол |
| SU7301932092A SU581863A3 (ru) | 1971-07-30 | 1973-06-27 | Способ получени производных 2нитроимидазола |
| SU7301978810A SU567404A3 (ru) | 1971-07-30 | 1973-12-24 | Способ получени производных 2-нитроимидазола |
Family Applications Before (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU1812193A SU466684A3 (ru) | 1971-07-30 | 1972-07-25 | Способ получени производных 2-нитроимидазола |
| SU1812191A SU463263A3 (ru) | 1971-07-30 | 1972-07-25 | Способ получени производных 5-иминометил-2-нитроимидазол |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SU7301978810A SU567404A3 (ru) | 1971-07-30 | 1973-12-24 | Способ получени производных 2-нитроимидазола |
Country Status (27)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3954789A (ru) |
| JP (2) | JPS528832B1 (ru) |
| AR (4) | AR193999A1 (ru) |
| AT (3) | AT316545B (ru) |
| AU (1) | AU462723B2 (ru) |
| BE (1) | BE785024A (ru) |
| CA (1) | CA997340A (ru) |
| CH (4) | CH574934A5 (ru) |
| CS (1) | CS180585B2 (ru) |
| DD (2) | DD99996A5 (ru) |
| DE (2) | DE2229223C3 (ru) |
| DK (1) | DK154295C (ru) |
| ES (3) | ES405343A1 (ru) |
| FI (1) | FI57255C (ru) |
| FR (1) | FR2148073B1 (ru) |
| GB (1) | GB1362444A (ru) |
| HU (2) | HU164926B (ru) |
| IE (1) | IE36530B1 (ru) |
| IL (1) | IL39880A (ru) |
| LU (1) | LU65816A1 (ru) |
| NL (2) | NL148602B (ru) |
| NO (2) | NO135591C (ru) |
| PL (4) | PL84350B1 (ru) |
| RO (6) | RO63453A (ru) |
| SE (3) | SE417711B (ru) |
| SU (4) | SU466684A3 (ru) |
| ZA (1) | ZA724723B (ru) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1480192A (en) * | 1975-01-15 | 1977-07-20 | Lepetit Spa | 1-methyl-2-nitro-imidazole-5-methanol derivatives |
| GB1526451A (en) * | 1976-01-27 | 1978-09-27 | Lepetit Spa | Alpha,alpha,1-trimethyl-2-nitroimidazole-5-methanol derivatives |
| US4218460A (en) * | 1976-09-29 | 1980-08-19 | Basf Aktiengesellschaft | Nitroimidazoles |
| US4199592A (en) * | 1978-08-29 | 1980-04-22 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Antiinflammatory 4,5-diaryl-2-nitroimidazoles |
| ZW24982A1 (en) * | 1981-11-30 | 1983-06-15 | Hoffmann La Roche | 2-nitroimidazoles |
| JPH10338673A (ja) * | 1997-06-04 | 1998-12-22 | Nippon Bayeragrochem Kk | イソニコチン酸ヒドラジド誘導体および有害生物防除剤 |
| ZA200507752B (en) | 2003-03-28 | 2007-01-31 | Threshold Pharmaceuticals Inc | Compositions and methods for treating cancer |
| JP5180824B2 (ja) | 2005-06-29 | 2013-04-10 | スレッシュホールド ファーマシューティカルズ， インコーポレイテッド | ホスホルアミデートアルキル化剤プロドラッグ |
| WO2008083101A1 (en) | 2006-12-26 | 2008-07-10 | Threshold Pharmaceuticals, Inc. | Phosphoramidate alkylator prodrugs for the treatment of cancer |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL124627C (ru) * | 1964-08-12 | |||
| NL143227B (nl) * | 1968-11-15 | 1974-09-16 | Lepetit Spa | Werkwijze ter bereiding van imidazoolderivaten met bactericide werking. |
| US3583985A (en) * | 1969-04-09 | 1971-06-08 | Richardson Merrell Inc | Nitroimidazolyl nitrones |
| US3711495A (en) * | 1970-01-07 | 1973-01-16 | Merck & Co Inc | Isoxazalin-3-yl-substituted-5-nitroimidazoles |
-
1972
- 1972-06-15 DE DE2229223A patent/DE2229223C3/de not_active Expired
- 1972-06-15 DE DE2229248A patent/DE2229248C3/de not_active Expired
- 1972-06-16 BE BE785024A patent/BE785024A/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-06-30 FI FI1864/72A patent/FI57255C/fi active
- 1972-07-05 AU AU44228/72A patent/AU462723B2/en not_active Expired
- 1972-07-05 IE IE944/72A patent/IE36530B1/xx unknown
- 1972-07-11 ZA ZA724723A patent/ZA724723B/xx unknown
- 1972-07-11 IL IL39880A patent/IL39880A/en unknown
- 1972-07-13 GB GB3288672A patent/GB1362444A/en not_active Expired
- 1972-07-20 AR AR243170A patent/AR193999A1/es active
- 1972-07-20 AR AR243171A patent/AR193885A1/es active
- 1972-07-20 AR AR243172A patent/AR199084A1/es active
- 1972-07-25 SU SU1812193A patent/SU466684A3/ru active
- 1972-07-25 SU SU1812191A patent/SU463263A3/ru active
- 1972-07-26 DK DK369072A patent/DK154295C/da not_active IP Right Cessation
- 1972-07-26 US US05/275,415 patent/US3954789A/en not_active Expired - Lifetime
- 1972-07-27 JP JP47075508A patent/JPS528832B1/ja active Pending
- 1972-07-27 JP JP47075507A patent/JPS5038111B1/ja active Pending
- 1972-07-27 NO NO2693/72A patent/NO135591C/no unknown
- 1972-07-27 NO NO2694/72A patent/NO135592C/no unknown
- 1972-07-27 NL NL727210339A patent/NL148602B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-27 CS CS7200005305A patent/CS180585B2/cs unknown
- 1972-07-27 NL NL727210340A patent/NL149491B/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 DD DD164752A patent/DD99996A5/xx unknown
- 1972-07-28 CH CH1521175A patent/CH574934A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 RO RO7200075751A patent/RO63453A/ro unknown
- 1972-07-28 PL PL1972175045A patent/PL84350B1/pl unknown
- 1972-07-28 SE SE7209897A patent/SE417711B/xx unknown
- 1972-07-28 SE SE7209898A patent/SE392615B/xx unknown
- 1972-07-28 RO RO7200079771A patent/RO63049A/ro unknown
- 1972-07-28 CH CH1127772A patent/CH572040A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 RO RO7200079770A patent/RO63048A/ro unknown
- 1972-07-28 PL PL1972163819A patent/PL87673B1/pl unknown
- 1972-07-28 FR FR7227293A patent/FR2148073B1/fr not_active Expired
- 1972-07-28 AT AT652772A patent/AT316545B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 DD DD164754A patent/DD99995A5/xx unknown
- 1972-07-28 PL PL1972156989A patent/PL85190B1/pl unknown
- 1972-07-28 RO RO7200079769A patent/RO63047A/ro unknown
- 1972-07-28 HU HULE664A patent/HU164926B/hu unknown
- 1972-07-28 AT AT686873A patent/AT323736B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 PL PL1972156990A patent/PL82980B1/pl unknown
- 1972-07-28 RO RO71769A patent/RO62787A/ro unknown
- 1972-07-28 AT AT652872A patent/AT315164B/de not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 CH CH1521075A patent/CH574933A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 CH CH1127672A patent/CH580596A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1972-07-28 LU LU65816D patent/LU65816A1/xx unknown
- 1972-07-28 RO RO71770A patent/RO61517A/ro unknown
- 1972-07-28 HU HULE663A patent/HU167622B/hu unknown
- 1972-07-29 ES ES405343A patent/ES405343A1/es not_active Expired
- 1972-07-29 ES ES405341A patent/ES405341A1/es not_active Expired
- 1972-07-31 CA CA148,336A patent/CA997340A/en not_active Expired
-
1973
- 1973-06-27 SU SU7301932092A patent/SU581863A3/ru active
- 1973-08-02 AR AR249413A patent/AR199680A1/es active
- 1973-09-20 ES ES418921A patent/ES418921A1/es not_active Expired
- 1973-12-24 SU SU7301978810A patent/SU567404A3/ru active
-
1975
- 1975-03-18 SE SE7503080A patent/SE417200B/xx not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU627749A3 (ru) | Способ получени производных уксусных кислот | |
| SU508192A3 (ru) | Способ получени -(метоксиметил-фурилметил)-6,7-бензоморфанов или -морфинанов | |
| SU581863A3 (ru) | Способ получени производных 2нитроимидазола | |
| SU645573A3 (ru) | Способ получени производных тиазола или их солей | |
| US3953513A (en) | Process for preparing α-aminoalcohols | |
| SU516341A3 (ru) | Способ получени замещенных бензофенонов | |
| SU520038A3 (ru) | Способ получени (1-бис-аралкил-аминоалкил)аралкоксибензиловых спиртов или их солей, рацематов или оптически-активных антиподов | |
| US2447361A (en) | dl-nu-cyclohexylacetylserine hexahydrobenzyl amide | |
| FI88292C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av n-(sulfonylmetyl)formamider | |
| US2483530A (en) | Beta-ethoxy-alpha-phenylacet-amidoacrylic acid | |
| SU499806A3 (ru) | Способ получени производных пиперазина | |
| Ishikawa et al. | REACTIONS OF PERFLUORO-2-METHYLPENTENE-2 WITH AROMATIC NUCLEOPHILES | |
| US3378592A (en) | Process for the production of 3, 4-dihydroxybenzyloxyaminehydrobromide | |
| US3978126A (en) | N-hydroxy-amidine compounds | |
| SU606313A1 (ru) | Способ получени замещенных 5-метилен-1,3-диоксолан-4-онов | |
| US5214169A (en) | N-(2,3-epoxycyclopentyl) carbamate derivatives | |
| US4714782A (en) | Process for preparing optically active 4-hydroxy-2-cyclopentenones | |
| SU461510A3 (ru) | Способ получени эфиров алкилсульфоновых кислот 1,3,2-оксазафосфациклических соединений | |
| SU495317A1 (ru) | Способ получени этилениминопроизводных 1,2,6-фосфадиазинов | |
| JP2640688B2 (ja) | カルバメート誘導体類及びそれらの製造方法 | |
| SU451246A3 (ru) | Способ получени дибензоксазепинов | |
| SU544654A1 (ru) | Способ получени гидрохлорида дианила глутаконового альдегида | |
| US4229375A (en) | 1-Aminomethyltricyclo[4.3.1.12,5 ]undecane and acid-addition salts thereof | |
| JP3569428B2 (ja) | ホモアリルアミン類の製造方法 | |
| SU1668359A1 (ru) | Способ получени @ , @ -бис-N-азиридиноалканов |