SU273824A1 - Способ получени 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов - Google Patents

Description

Изобретение отиоситс  к области получени  новых соединений, которые обладают высокой физиологической активностью. Так, антибактериальна  актнвность полученных соединений приближаетс  к действию аитибиотиков. Кроме того, 2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфоны имеют повышенную реакционноспособность по сравнению с 4-оксоаиалогами, что позволит их 1гспользовать в синтезе полупродуктов органической химии или азокрасителей .

Известио нолучеиие гетероциклических соединений , например 2,4-дитионтиазолидина, путем обработки 2-тионтиазолидинона-4-п тисернистым фосфором в среде диоксана. Продукты выдел ют известным способом. Выход составл ет 85-90%.

Предлагаемый способ заключаетс  в том, что соответствующий 4-оксотиазолидинсульфои обрабатывают п тисернистым фосфором в среде органического растворител , предпочтительно в среде м-кснлола. Процесс желательно вести при температуре выше 100°С. Продукты выдел ют известным способом. Выход составл ет 70-99%., .

Пример 1. 2,3-Дифенил-4-тионтиазолидинсульфон . 2,87 г (0,01 моль) 2,3-дифенил-4-оксотиазолидинсульфоиа раствор ют при нагревании в 30 мл льксилола. К раствору добавл ют 2,22 г (0,01 моль) и тисериистого фосфора

11 нагревают 1,5-2 час при интенсивном перомеигпванни до 100-105°С. Фильтруют и отгон ют растворитель иод вакуумом (до 1/2 объема). После охлаждени  выпадает желтый осадок. Выход 2,13 г (70%), из л-бутанола - светло-л елтые иглы с т. ил. 155°С (разлолсение ).

Пайдено, %: N 4,55; S 21,30.

C.sHiaNO S.

Вычислено, %: N 4,62; S 21,12.

Полученный продукт легко конденсируетс  с л-диметиламинобензальдегидом ири нагреваннн в метаноле с образованием мелкокристаллического ораижевого продукта с т. пл. 226-228°С.

В пиридиновом растворе 2,3-дифенил-4-тионтиазолидинсульфон с хлористым фенилдиазонием образует с количественным выходо.м желто-оранжевый азокраситель ст. пл. 209°С (разложение).

Claims (3)

1. Пример 2. 2-/г-Хлорфенил-3-фенил-4-тионтиазолидинсульфон . Получен аналогично иредыдущему при взаимодействии 3,21 г (0,01 моль) 2-л-хлорфенил-3-фенил-4-оксотиазолидиисульфона и 2,22 г (0,01 моль) н тисернистого фосфора. Выход 85%; т. пл. 163°С (разложение). S Формула изобретени  1. Способ получени  2,3-диарил-4-тионтиазолидинсульфонов , отличающийс  тем, что соответствующий 4-оксотиазолидинсуль-5 фон подвергают обработке п тисернистым фосфором в среде органического растворител  4 с последующим выделением продуктов известным способом.
2. 2. Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут при температуре выше 100°С.
3. 3. Способ по п. I, отличающийс  тем, что процесс ведут в среде м-ксклола.