SU511318A1

SU511318A1 - Способ получени производных 1,2,3-оксатиазолидинов

Info

Publication number: SU511318A1
Application number: SU2101239A
Authority: SU
Inventors: Врам Вагинакович Довлатян; Размик Симонович Мирзоян
Original assignee: Армянский сельскохозяйственный институт
Priority date: 1975-01-20
Filing date: 1975-01-20
Publication date: 1976-04-25

Description

(54)

СПОСОБ ПОШУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ , 2, 3 - ОКСАТИАЗОЛИДИЮВ

Изобретение отноштс к новому способу получени не описанных ранее в литературе производных 1,2,3 - оксатиазолидинсж, которые могут найти применение в сельском хоз йстве в качестве пест цидов .

Известны способы получени различных пронзводш х оксатаззолндинов.

Предложен способ получени производных 1,2,3 -сжсатиазолидинов обшей формулы

//4/ О N

тг

где RI Rj - водород, метил или RI водород , Ra - метил;

; R - фенил, п-нитрофенил, о- (или п-) хлорфенил .

Сущность способа заключаетс в том, что циангидрид общей формулы

Т1.

N CC--R

2 I

N

ОН

где RI , Rj имеют указанные значени , подвергают взаимодействию с арилтиониламином.

Процесх; мож1«) вести как в среде органического растворител , так а без него в присутствии каталитического ко;шт5ества пиридина при О-60°С.

В качестве органического растворител исполь6 зуют абсолюттеай эфир loui ацетон.

Индивидзуальность целевых продуктов контролируют по тонкослойной хроматографии на окиси aJiroMiSHHH второй степени активности в системе ацетон-гексан (1:4).

0В ИК-спектрах полученных соединений обнаружены полосы поглощени , х рактерные дл групп CC N . 1609см, tsro 1098 и v аромат 1500 , при этом отсутствует полоса поглощени , характерна дн 2240 .

й1зико-химические константы и данные элементарного анализа приведены в таблице.

П-р и м ё р . 2 -Оксо-3- фенил -4- имино-5,5-диметил -1,2,3 -оксатиазолидин.

К 1,4 г (5,01 мол ) тиониланилина в присутствии 1-2 капель пиридина при 0°С прибавл ют 0,85 г (0,01 мол ) ацетон1щангидрина. Смесь оставл ют при комнатной температуре в течение 10 мин, затем нагревают при 50-55° С 30 мин. Реакционную массу обрабатывают водой и выпавшие кристаллы отф1шьтровывают н сушат.

3

По;гучают 1,3 г (выход 58,0% от теоретического ) 2 -оксо -3- фенил -4- имино5,5- диметил -1,2,3 - оксатиазолидина.

П р и м е р 2. 2-оксо -3- п-нитро -4- имино -5,5-диалкил 1,2,3-оксатиазолмдин.

К смеси 1,84 г (0,01 мол ) л-нитрютиогашакнлнна и 8 мл ацетона в присутствии 1-2 капель пиридина и при 0°С прибавл ют 0,85 г (0,01 мол )

ацетонциангидрина. Смесь перемешивают при коь/iнатной темперагуре в течение часа. После удалени ацетона остаток обрабатывают водой, фильтруют к сушат на воздухе.

Получают 1,9 г (выход 71,5% от теоретического ) 2 -оксо -3- л-нитрофенил -4- имино -5,5Днметил -1,2,3-оксатиазолидика.

Аналогично получают другие производные i ,2,3 оксатиазолиднна, приведенные в таблиде.