SU476254A1 - Способ получени арилфурандионов-2, 3 - Google Patents

Description

Найдено, %: Br 31,4.

CioHsOsВычислено , %: Br 31,6.

Л p и -м е р 3. б-п-Метокснфепилфурандион-2 ,3.

Аналогично к 18 г (0,081 моль} /г-метокснбензоил .ннрови оградной кислоты, растворенной в 40 мл .сухого бензола, при неремешива«ии нрнливают 19,2 г (0,162 моль) тионилхлорида и получают 11,8 з (71,5%) целевого нродукта , т. пл. 135-136° С (из толуола).

Найдено, %: С 64,85; Н 4,02.

CnHg04.

Вычислено, % С 64,71; Н 3,92.

Химические и физические свойства 5-арилфурандионав-2 ,3 полностью соответствуют их структуре. ;В ЯМР-опектре И1меетс  одиночный сигнал, соответствующий 1нротону в группе СН-, при 4,1 м. д., а также неразрешенна  группа сигналов с центром при 9,15 м. д., соответствуюш ,а  протонам фенильного радикала.

При щЕклизации ароиллировииоградных кислот -в ИК-онектре происходит смещение полос, соответствующих валентным колебани м сложнозфирного карбонила, с 1728 до 1840 слг (полоса расщеплена) и а-кетонного карбонила с 1625 до 1713 см-. В НК-спектре 5-арилфурандионов-2,3 дополнительно по вл етс  полоса около 1564 , соответст вующа  валентнЫМ колебани м этиленовой св зи. Такое значительное ловыщение поглон;ени  сложноэфирного карбонила находитс  в соответствии с литературньгми данными (р,7-непредельные-7-лактоны логлощают в области 1805-1785 ) . Нод вли нием кетонного карбонила нроисходит дальнейщее повышение частоты логлощени .

Предмет изобретени 

Способ получени  арилфурандионов-2,3 общей фор1мулы

где R - атом водорода или галоида, алкоксигрунпа , отличающийс  тем, что производное пировнноградной кислоты общей фор20 мул ы

/Л-С-СНг-С-СООН

где R имеет выщеуказалные значени , подвергают взаимодействию с тионилхлоридом в среде безводного растворител , например бензола, при нагревании и ;выдел ют целевой продукт известными приемами.