SU371200A1

SU371200A1 - Ан ссср

Info

Publication number: SU371200A1
Application number: SU1628626A
Authority: SU
Inventors: В. В. Г. Г. Скворцова витель Л. М. Аи
Original assignee: Иркутский институт органической химии Сибирского отделени
Priority date: 1971-03-09
Filing date: 1971-03-09
Publication date: 1973-02-22

Description

1

Изобретение относитс к способу получени нового винилового мономера, а именно 3-винилоксиметил-3 ,6- эндоксотетрагидрофталевого ангидрида, молекула которого вл етс полифункциональной , обладает высокой реакционной способностью и возможностью более широкой модификации (наличие двух двойных св зей, в том числе и в цикле) и на основе которого можно будет получать, например, термостойкие полимерные покрыти . Эти последние свойства отличают их от уже извест2

ных аналогичных соединений, например фталевого и малеинового ангидридов.

Предлагаемый способ прост, эффективен ц заключаетс во взаимодействии винилфурилового эфира и малеинового ангидрида при обычной комнатной температуре без разбавлени реакционной смеси каким-либо растворптолем и без внесени специальных катализаторов . В течение суток винилфурфуриловый эфир и малеиновый ангидрид полностью вступают в реакцию с количественным выходом целевого продукта по схеме

/ V-CHaOCH-CHa+l О о

/С- о

Полученный таким путем 3-винилоксиметил3 ,6-эндоксотетрагидрофталевыйангидрид

представл ет собой белые кристаллы с т. пл. 78° С, растворимые в диоксане, ацетоне, хлороформе . Отличительной особенностью данного способа вл етс то, что винилфурфуриловый эфир использовалс в этой реакции впервые и дл вы снени его диенофильной способности потребовалось изучение различных

условий данного процесса. Так, если обычно реакци диенового синтеза между фурановыми производными и малеиновым ангидридом идет в среде органического растворител , то с винилфурфуриловым эфиром лучше всего взаимодействие с малеиновым ангидридом вести в блоке. Попытка осуществить этот процесс в бензоле и эфире не дает положительных результатов.

Пример. Синтез 3-винилоксиметил-3,6-эндоксотетрагидрофталевого ангидрида .

В бюкс помещают 1 г винилфурфурилового эфира, прибавл ют к нему 0,79 г малеинового ангидрида. При сто нии при комнатной температуре в течение 24 час из реакционной массы выпадают белые кристаллы, которые отдел ют на фильтре с пористым дном, промывают небольшими порци ми абсолютного эфира и сушат над прокаленным СА СЬ. Получают 1,7 г (95%) 3-винилоксиметил-3,6-эндоксотетрагидрофталевого ангидрида, т. пл. 78° С.

Найдено, %: С 59,15; Н 4,47.

СцПюОб.

Вычислено, %: С 59,45; Н 4,50.

Правильность строени подтверждаетс ИК-спектрами.

В спектре имеютс сильные полосы поглощени в области 1620, 1200-1235 слг, характерные дл двоЙ1 сй св зи кольца и концевой винильной группы, 1780 , обуславливающа наличие С -О св зей, 1290-1319 см- - соответствующие валентным колебани м С-О.

Предмет изобретени

Способ получени 3-винилоксиметил-3,6-эндоксотетрагидрофталевого ангидрида, отличающийс тем, что впнилфуриловый эфир подвергают взаимодействию с малеиновым ангидридом с последующим выделением продукта известными приемами.