SU420167A3 - - Google Patents

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ п-АМИНОФЕНОЛА

Насто щее изобретение относитс  к способу получени  новых производпы.х п-аминофенола об 1ей формулы

RO-C.H -NH-CO-CH-CHj-SR

I

NHCOCH,

где R и :R - радикалы, и.меющие одиноковые или различные значени , и представл ют собой водород или СОСНз-группу. Новые производные п-аминофенола обладают ценными фармакологическими свойствами.

.Широко .известен жар-бодиимидный способ образовани  пептидной св зи в м гких услови х , обладающий р дом преимуществ по сра1внению с другими.

Основыва сь на этом известном способе, предлагаетс  способ получени  новых фармакологич-еоки а.кт;И:В;ных 1вещест.в, обла.дающих ценными ювойствами. В соответствии с изобретением новый способ получени  соединений приведенной общей фор.мулы, заключаетс  в том, что соединение , где R имеет указанные значени , конденсируют при температурах ниже 10°С в среде таких органических растворителей, как тетрагидрофуран , ацетанитрил, зтилацетат, с :М,5-диац.етил-4-цистеином в присутствии такого агента

конденсации, как карбодинмид, лредпочтительно дициклогоксилкарбодиимид; целевой продукт выдел ют известными приемами.

В тех случа х, когда в полученном соединении R-Н,,5-диацетил-Ь-цистеин-п-окснанилид или .5-диацетил-Ь-цнстеин-п-ацетоксна .нилид, лолучевный сли-саиныл: способом,подвергают гидролизу в услови х, обеспечивающих избирательное отщепление ацетильной группы, св занной с атомом серы, причем гидролиз провод т предпочтительно в присутствии этилата натри  при комнатиоГ температуре , использу  -)тилпв1,1й спирт в качестве растворител .

По предлагаемому способу, можно в |ч пкцию с ,5-диацетил-1..-цнсте п;ом вводить паминофенол и затем ацетилировать гпдроксильную группу полученного таким соединени  ири по.могц подход щего агента ацетилировани . нarIpч eп хлористого ацетн .а, в среде ичридина, получа  Х,5-днацетилЬ-Цистеи .;мп-а11Стс- с1 -а: илил, -который может по..учен гаг.же пр .лой реакцией п- иетоксианьлкнл с 5-Д :ацетил-.-цистеи1:ом.

Пример 1. .Б-диацетил-1.-цистеин-п-оксианилид .

К смеси, охлажденной до 0°С и состо щей из 20,5 г (0,1 1мол ) Ы,5-д.иа,цетил-Ь-цисте1И;на,