JPS58194853A - シクロヘキセン−アセチルオキシム誘導体 - Google Patents
シクロヘキセン−アセチルオキシム誘導体Info
- Publication number
- JPS58194853A JPS58194853A JP7752382A JP7752382A JPS58194853A JP S58194853 A JPS58194853 A JP S58194853A JP 7752382 A JP7752382 A JP 7752382A JP 7752382 A JP7752382 A JP 7752382A JP S58194853 A JPS58194853 A JP S58194853A
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- JP
- Japan
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- dimethyl
- reaction
- cyclohexen
- acetyloxime
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規化合物である４、６−シエトキシカルボニ
ルー３．５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン
ー〇−アセチルオキシムを提供せんとするものである。
ルー３．５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン
ー〇−アセチルオキシムを提供せんとするものである。
本発明の化合物は下記の構造式（Ｉ）にて表わされ、そ
の用途としては、例えば、血圧降下剤、血管拡張剤、血
流改善剤及び抗動脈硬化剤として有用な化合物である３
−（０−クロロフェニル）−６−ニトキシカルボニルー
５．７−シメチルー２−（Ｎ−メチルカルバモイルオキ
シメチル）−４（３Ｈ）−キナゾロン（特願昭５６−３
９０４号）或いは６−ニトキシカルボニルー５．７−シ
メチルー１−（２−ビ々リジノエチル）−３＝（α、α
。
の用途としては、例えば、血圧降下剤、血管拡張剤、血
流改善剤及び抗動脈硬化剤として有用な化合物である３
−（０−クロロフェニル）−６−ニトキシカルボニルー
５．７−シメチルー２−（Ｎ−メチルカルバモイルオキ
シメチル）−４（３Ｈ）−キナゾロン（特願昭５６−３
９０４号）或いは６−ニトキシカルボニルー５．７−シ
メチルー１−（２−ビ々リジノエチル）−３＝（α、α
。
α−トリフルオロ−〇−）リル）−２，４（ＩＨ９３Ｈ
）−キナゾリンジオン（特願昭５５−６７０８５号）な
どを製造するための中間体等として有用な化合物である
。
）−キナゾリンジオン（特願昭５５−６７０８５号）な
どを製造するための中間体等として有用な化合物である
。
上記キナゾロン誘導体やキナゾリンジオン誘導体に於い
ては、そのベンゼン核の５．６及び７位の置換基が薬理
作用の発現上重要な意義を有するものと言われており、
その製造法としては従来は、中間体として先ず対応する
アントラニル酸誘導体を合成し、これよりキナゾロンや
キナゾリンジオン骨格を有する化合物の合成法として慣
用の方法を応用して作る方法が知られている。ところで
、該方法に於ける中間体としてのアントラニル酸誘導体
は、従来は例えば、（Ａ）アセト酢酸エチルの縮合によ
りイソデヒドロ酢酸エチルを得、これをアセチレンジカ
ルボン酸とのディールス・アルダ−反応に付して３，５
−ジメチル−４−エトギシ力ルボニルー〇−フタル酸エ
ステルとし、次いテソの部分的加水分解による半エステ
ルをアルキルクロロポルメ＝ｌ・と反応させた後すトリ
ウムアジドと反応させて酸アジドとじ、これよりクルチ
ウス転移反応によって目的物を得る方法（第１回メデイ
シナルケミストリーシンポジウム講演要旨集第２６頁）
； ＣＨ３ ＣＨ５ＣＨ。
ては、そのベンゼン核の５．６及び７位の置換基が薬理
作用の発現上重要な意義を有するものと言われており、
その製造法としては従来は、中間体として先ず対応する
アントラニル酸誘導体を合成し、これよりキナゾロンや
キナゾリンジオン骨格を有する化合物の合成法として慣
用の方法を応用して作る方法が知られている。ところで
、該方法に於ける中間体としてのアントラニル酸誘導体
は、従来は例えば、（Ａ）アセト酢酸エチルの縮合によ
りイソデヒドロ酢酸エチルを得、これをアセチレンジカ
ルボン酸とのディールス・アルダ−反応に付して３，５
−ジメチル−４−エトギシ力ルボニルー〇−フタル酸エ
ステルとし、次いテソの部分的加水分解による半エステ
ルをアルキルクロロポルメ＝ｌ・と反応させた後すトリ
ウムアジドと反応させて酸アジドとじ、これよりクルチ
ウス転移反応によって目的物を得る方法（第１回メデイ
シナルケミストリーシンポジウム講演要旨集第２６頁）
； ＣＨ３ ＣＨ５ＣＨ。
或いは（Ｂｌ、上記３．５−ジメチル−４−エトキシカ
ルボニル−〇−フタル酸エステルを加水分解した後、無
水酢酸等にて脱水して酸無水物とし、これをアンモニア
にて酸イミドに転換してから次亜臭素酸塩を用いたホフ
マン反応によって目的物を得る方法（同上）等が提案さ
れている。
ルボニル−〇−フタル酸エステルを加水分解した後、無
水酢酸等にて脱水して酸無水物とし、これをアンモニア
にて酸イミドに転換してから次亜臭素酸塩を用いたホフ
マン反応によって目的物を得る方法（同上）等が提案さ
れている。
ＣＨ３ＣＨ３
ＣＨ３ＣＨ３
しかし、従来提案されているこれらの方法は、いずれも
工程数が多いため製造コストが高いということに加え、
特に前者の方法（Ａ）に於いては副原料としてのナトリ
ウムアジドや生成物である酸アジドが爆発性であるため
保安対策上問題があり、また、後者の方法（Ｂ）に於い
ては、生成物として互いに置換基の位置のみが異なる異
性体が可成り多量に、むしろ通常の条件下に於いては主
生成物として、生成することを免れないという欠点があ
った。
工程数が多いため製造コストが高いということに加え、
特に前者の方法（Ａ）に於いては副原料としてのナトリ
ウムアジドや生成物である酸アジドが爆発性であるため
保安対策上問題があり、また、後者の方法（Ｂ）に於い
ては、生成物として互いに置換基の位置のみが異なる異
性体が可成り多量に、むしろ通常の条件下に於いては主
生成物として、生成することを免れないという欠点があ
った。
これに対し、本発明の化合物は自らの合成法に於いても
、また、これを中間体として用いて上記の如き化合物を
合成するにしても、原料は安価でプロセス上も特別な危
険はなく、また、所望の目的物を選択的に得ることがで
きる等の利点を有する。
、また、これを中間体として用いて上記の如き化合物を
合成するにしても、原料は安価でプロセス上も特別な危
険はなく、また、所望の目的物を選択的に得ることがで
きる等の利点を有する。
即ち、本発明の化合物を合成するには、例えば、アセト
酢酸エチルとアセトアルデヒドを原料として４．６−ジ
ェトキシカルボニル−３，５−ジメチル−２−シクロヘ
キセン−１−オンを合成しくジャーナル・オン・オルガ
ニックＯケミストリー第９巻５４９頁、１９４４年）、
これをヒドロギシルアミンにてオキシム化した後アセチ
ル化する方法等により容易に実施することができる。
酢酸エチルとアセトアルデヒドを原料として４．６−ジ
ェトキシカルボニル−３，５−ジメチル−２−シクロヘ
キセン−１−オンを合成しくジャーナル・オン・オルガ
ニックＯケミストリー第９巻５４９頁、１９４４年）、
これをヒドロギシルアミンにてオキシム化した後アセチ
ル化する方法等により容易に実施することができる。
ＣＨ３ＣＯＣＨＣＯ２Ｃ２Ｈ６
ＣＨ３
ＣＨ。
Ｈ３
」−記４，６−ジエトギシカルボニルー３．５−ジメチ
ル−２−シクロヘキセン−］−オンのオキシム化の反応
条件については必ずしも厳密な制限はないが、通常は以
下の如き範囲で行うことが適当である。
ル−２−シクロヘキセン−］−オンのオキシム化の反応
条件については必ずしも厳密な制限はないが、通常は以
下の如き範囲で行うことが適当である。
反応温度二〇〜１５０℃、好ましくは室温〜８０℃；圧
カニ常圧〜Ｉｎｋぴ／Ｃｍ２；ヒドロギシルアミン（通
常は」塩酸塩として用いられる）使用＠：原料化合物に
対するモル比として１〜３、好ましくは１〜１２；反応
時間：１〜４８時間；その他、塩酸のアクセプターとし
てピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基又は酢酸ソ
ーダ、酢酸カリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ等の無機塩基を
、また、反応の溶媒として脂肪族アルコール、水又はこ
れらの混合物等を適宜使用することが望ましい。
カニ常圧〜Ｉｎｋぴ／Ｃｍ２；ヒドロギシルアミン（通
常は」塩酸塩として用いられる）使用＠：原料化合物に
対するモル比として１〜３、好ましくは１〜１２；反応
時間：１〜４８時間；その他、塩酸のアクセプターとし
てピリジン、トリエチルアミン等の有機塩基又は酢酸ソ
ーダ、酢酸カリ、炭酸ソーダ、炭酸カリ等の無機塩基を
、また、反応の溶媒として脂肪族アルコール、水又はこ
れらの混合物等を適宜使用することが望ましい。
かくて得られるオキシムのアセチル化の反応条件につい
ても特に制限はないが、通常は反応温度二〇〜１５０℃
、好ましくは０〜３０℃；圧カニ常圧〜」Ｏｋｇ ／
ｃｍ’ 、アセチル化剤：無水酢酸、塩化アセチル、臭
化アセチル、ケテン、１−エトキシビニルアセテ−１・
など；アセチル化剤のオキシムに対するモル比：１０〜
１０．好１しくけ１０〜２０；反応時間：１〜４８時間
の範囲で行うことが適当であり、その他、アセチル化剤
としてアセチルパライトを用いるときは、反応促進剤と
してピリジン、トリエチルアミン等の有機第３級アミン
を添加することが好ましく、また、溶媒としてはアセチ
ル化剤として無水酢酸を用いる場合はこれが反応溶媒と
なるが、その他のものを用いる場合には反応条件下に反
応原料及び生成物と反応したり、分解したりしない安定
なものであってこれらを良く溶解するもの、例えば、ク
ロロホルム、ベンゼン、ジオキサン等が適宜用いられる
。
ても特に制限はないが、通常は反応温度二〇〜１５０℃
、好ましくは０〜３０℃；圧カニ常圧〜」Ｏｋｇ ／
ｃｍ’ 、アセチル化剤：無水酢酸、塩化アセチル、臭
化アセチル、ケテン、１−エトキシビニルアセテ−１・
など；アセチル化剤のオキシムに対するモル比：１０〜
１０．好１しくけ１０〜２０；反応時間：１〜４８時間
の範囲で行うことが適当であり、その他、アセチル化剤
としてアセチルパライトを用いるときは、反応促進剤と
してピリジン、トリエチルアミン等の有機第３級アミン
を添加することが好ましく、また、溶媒としてはアセチ
ル化剤として無水酢酸を用いる場合はこれが反応溶媒と
なるが、その他のものを用いる場合には反応条件下に反
応原料及び生成物と反応したり、分解したりしない安定
なものであってこれらを良く溶解するもの、例えば、ク
ロロホルム、ベンゼン、ジオキサン等が適宜用いられる
。
尚、本発明の化合物より前述のアントラニル酸誘導体を
合成するには、例えば、これをゼムラー・ウオルフ反応
（Ｓｅｍｍ ｌａ ｒ −Ｗｏ ｌ ｆ ｆ反応、ベリ
ヒテ第２５巻、第３３５２頁、アンナーレン、第３２２
巻、第３５１頁ケミストリーアンドインダスト年 リー１９７５７、第９２２頁等）を利用して、そのアセ
チルオキシム基をアセトアミ７基に転換し加水分解する
等の方法により容易に実施することができる。
合成するには、例えば、これをゼムラー・ウオルフ反応
（Ｓｅｍｍ ｌａ ｒ −Ｗｏ ｌ ｆ ｆ反応、ベリ
ヒテ第２５巻、第３３５２頁、アンナーレン、第３２２
巻、第３５１頁ケミストリーアンドインダスト年 リー１９７５７、第９２２頁等）を利用して、そのアセ
チルオキシム基をアセトアミ７基に転換し加水分解する
等の方法により容易に実施することができる。
Ｈ３
Ｈ３
Ｈ３
以下に本発明の化合物の合成法及びこれを中間原料とす
るアントラニル酸誘導体の合成法について、代表的な例
を示し、更に具体的に説明する。
るアントラニル酸誘導体の合成法について、代表的な例
を示し、更に具体的に説明する。
たたし、これらの例は単なる例示であり他の方法或いは
他の条件下に於いても適宜実施し得ることは言うまでも
ない。
他の条件下に於いても適宜実施し得ることは言うまでも
ない。
実施例 １（オキシム化）
４．６−ジェトキシカルボニル−３，５−ジメチル−２
−シクロヘキセン−１−オン５０ｇ（１８７ｍ−ｍＯｌ
）をメタノール５０ｍ６及びピリジン６ｍｌと混合して
均一な溶液とし、これにヒドロキシレアミン塩酸塩１．
５９ （２１，，６ｍ−ｍｏｌ ） を加え、湯浴上
で６５℃に保ち２５時間攪拌下に反応させた。反応終了
後反応混合物に水を加えて攪拌後静置し、２層に分離し
た液の上層の水層部分をデカンテーションにて除いた後
、残った油層より生成物をエチルエーテルにて抽出した
。抽出液を水で数回洗浄した後、芒硝にて乾燥し、これ
を沢去してからエチルエーテルを留去すると粘調な液体
５２ｇが得られた。この物質は分析の結果、４゜６−ジ
ェトキシカルボニル−３，５−ジメチル−２−シクロヘ
キセン−１−オン−オキシムであった。
−シクロヘキセン−１−オン５０ｇ（１８７ｍ−ｍＯｌ
）をメタノール５０ｍ６及びピリジン６ｍｌと混合して
均一な溶液とし、これにヒドロキシレアミン塩酸塩１．
５９ （２１，，６ｍ−ｍｏｌ ） を加え、湯浴上
で６５℃に保ち２５時間攪拌下に反応させた。反応終了
後反応混合物に水を加えて攪拌後静置し、２層に分離し
た液の上層の水層部分をデカンテーションにて除いた後
、残った油層より生成物をエチルエーテルにて抽出した
。抽出液を水で数回洗浄した後、芒硝にて乾燥し、これ
を沢去してからエチルエーテルを留去すると粘調な液体
５２ｇが得られた。この物質は分析の結果、４゜６−ジ
ェトキシカルボニル−３，５−ジメチル−２−シクロヘ
キセン−１−オン−オキシムであった。
ＣＨ３
赤外線吸収スペクトル（主要ピークのみ）；３１ｓ ｏ
ｃｔｒｉ’ 、１．７３ｏｉ、 ９８０ ａＦｉ’実施
例 ２（アセチル化） ４．６−ジェトキシカルボニル−３，５−ジメチルニ２
−シクロヘキセン−１−オン−オキシム５．０．９（１
７，７ｍ−ｍｏｌ ） に無水酢酸２０ｍξピリジン
６ ｍｌ及び塩化アセチル６ｍ７！を加え、室温にて１
５時間攪拌下に反応させた。反応終了後反応混合物に水
を加えて攪拌後、生成物をエチルエーテルにて抽出し、
抽出液を水で洗浄、芒硝にて乾燥及びそのｆ去の後、蒸
留してエチルエーテル無水酢酸、酢酸などを留去した。
ｃｔｒｉ’ 、１．７３ｏｉ、 ９８０ ａＦｉ’実施
例 ２（アセチル化） ４．６−ジェトキシカルボニル−３，５−ジメチルニ２
−シクロヘキセン−１−オン−オキシム５．０．９（１
７，７ｍ−ｍｏｌ ） に無水酢酸２０ｍξピリジン
６ ｍｌ及び塩化アセチル６ｍ７！を加え、室温にて１
５時間攪拌下に反応させた。反応終了後反応混合物に水
を加えて攪拌後、生成物をエチルエーテルにて抽出し、
抽出液を水で洗浄、芒硝にて乾燥及びそのｆ去の後、蒸
留してエチルエーテル無水酢酸、酢酸などを留去した。
残留物を更に２００℃の油浴中にて１ｗ＋ｌＨｇの減圧
下に蒸留すると粘稠な淡黄色液体３．１．９が得られた
。この物質は分析の結果、４．６−ジニトキシカルボニ
ルー３．５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン
ー〇−アセチルオキシムであった。
下に蒸留すると粘稠な淡黄色液体３．１．９が得られた
。この物質は分析の結果、４．６−ジニトキシカルボニ
ルー３．５−ジメチル−２−シクロヘキセン−１−オン
ー〇−アセチルオキシムであった。
Ｈ３
核磁気共鳴スペクトル（テトラメチルシラン内部標準、
四塩化炭素溶媒）δ値（ｐｐｍ） ： ０．８〜１５（
９Ｈ，ｍ）、１．８３（３Ｈ，ｓ）、２０５及び２．１
０（３Ｈ，ｓ、ｓ）、２．２〜３．４ （３Ｈ、ｍ）、
３．９〜４．５ （４Ｈ、ｍ ）、５７及１１１Ａ、
ｏ ｓ （１Ｈ，ｄ、ｄ）、６．２〜６．７ （Ｉ Ｈ
、ｂｒｏａｄ）；質量分析スペクトル（主要ピークのみ
） Ｍ／ ｅ ：３２５’（Ｍ＋）、２５２，２３７，
１９４，１４８゜１３４．１２２ 参考例（ゼムラー・ヴオルフ反応） ４．６−ジェトキシカルボニル−３，５−ジメチル−２
−シクロヘキセン−１−オンー〇−アセチルオキシム４
８．８ ｇ（１５０ｍ＠ｍｏｌ）、無水酢酸１５０ｍ１
及び１，４−ジオキサン２００ｍ１を均一に混合した溶
液に塩化水素を吹込み、１２０°Ｃの油浴中にて１８時
間攪拌下に反応させた。反応終了後反応液を減圧下に蒸
留して溶媒等を留去した残留物をクロロホルムに溶解し
、これを冷希塩酸及び水で洗浄した後、シリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィーに付した。エチルエーテ
ルにて溶出した目的物を含む分画を集め、溶媒を濃縮し
て放置すると融点９５℃の白色結晶２５３ｇが析出した
。
四塩化炭素溶媒）δ値（ｐｐｍ） ： ０．８〜１５（
９Ｈ，ｍ）、１．８３（３Ｈ，ｓ）、２０５及び２．１
０（３Ｈ，ｓ、ｓ）、２．２〜３．４ （３Ｈ、ｍ）、
３．９〜４．５ （４Ｈ、ｍ ）、５７及１１１Ａ、
ｏ ｓ （１Ｈ，ｄ、ｄ）、６．２〜６．７ （Ｉ Ｈ
、ｂｒｏａｄ）；質量分析スペクトル（主要ピークのみ
） Ｍ／ ｅ ：３２５’（Ｍ＋）、２５２，２３７，
１９４，１４８゜１３４．１２２ 参考例（ゼムラー・ヴオルフ反応） ４．６−ジェトキシカルボニル−３，５−ジメチル−２
−シクロヘキセン−１−オンー〇−アセチルオキシム４
８．８ ｇ（１５０ｍ＠ｍｏｌ）、無水酢酸１５０ｍ１
及び１，４−ジオキサン２００ｍ１を均一に混合した溶
液に塩化水素を吹込み、１２０°Ｃの油浴中にて１８時
間攪拌下に反応させた。反応終了後反応液を減圧下に蒸
留して溶媒等を留去した残留物をクロロホルムに溶解し
、これを冷希塩酸及び水で洗浄した後、シリカゲルを用
いたカラムクロマトグラフィーに付した。エチルエーテ
ルにて溶出した目的物を含む分画を集め、溶媒を濃縮し
て放置すると融点９５℃の白色結晶２５３ｇが析出した
。
この物質は分析の結果、２−アセチルアミノ−４１６−
シメチルー５−エトキシカルボニル安息香酸エチルエス
テルであった。 ０ １ 核磁気共鳴スペクトル（テトラメチルシラン内部標準９
重クロロホルム溶媒）δ値（ｐｐｍ ） ： ］、 ３
７及び１．４０（３ＨＪ）、２．１８（３Ｈ１Ｓ）、２
３４及び２．４０（３Ｈ，Ｓ）、４３８及び４４２（２
Ｈ，（１）、８．１２（ＩＨ，ｓ）、９３５（Ｉ Ｈ、
Ｓ、ｂｒｏａｄ ） 得られた２−アセチルアミノ−４，６−シメチルー５−
エトキシカルボニル安息香酸エチルエステル１００ｇを
エタノール４０ｍｌに溶解し、これに濃塩酸６ｍｌを加
えて９０℃湯浴上にて攪拌下に１時間反応させた。反応
終了後生成物から溶媒を減圧留去した後、エタノールを
加えてとかし、放置すると結晶が析出した。これを吸引
１過、乾燥することにより融点１４７℃の淡黄色結晶７
．５ｇが得られた。
シメチルー５−エトキシカルボニル安息香酸エチルエス
テルであった。 ０ １ 核磁気共鳴スペクトル（テトラメチルシラン内部標準９
重クロロホルム溶媒）δ値（ｐｐｍ ） ： ］、 ３
７及び１．４０（３ＨＪ）、２．１８（３Ｈ１Ｓ）、２
３４及び２．４０（３Ｈ，Ｓ）、４３８及び４４２（２
Ｈ，（１）、８．１２（ＩＨ，ｓ）、９３５（Ｉ Ｈ、
Ｓ、ｂｒｏａｄ ） 得られた２−アセチルアミノ−４，６−シメチルー５−
エトキシカルボニル安息香酸エチルエステル１００ｇを
エタノール４０ｍｌに溶解し、これに濃塩酸６ｍｌを加
えて９０℃湯浴上にて攪拌下に１時間反応させた。反応
終了後生成物から溶媒を減圧留去した後、エタノールを
加えてとかし、放置すると結晶が析出した。これを吸引
１過、乾燥することにより融点１４７℃の淡黄色結晶７
．５ｇが得られた。
このものは分析の結果、２−アミノ−４，６−シメチル
ー５−エトキシカルボニル安息香酸エチル・塩酸塩であ
った。
ー５−エトキシカルボニル安息香酸エチル・塩酸塩であ
った。
このものは更にエタノール−塩酸系で加熱下に加水分解
を続行すると好収率で６−アミノ−３−エトキルカルボ
ニル−２，４−ジメチル安息香酸を与える。
を続行すると好収率で６−アミノ−３−エトキルカルボ
ニル−２，４−ジメチル安息香酸を与える。
Claims (1)
- ４．６ジエトキシカルボニルー３，５−ジメチル−２−
シクロヘキセン−１−オンー〇−アセチルオキシム。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7752382A JPS58194853A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | シクロヘキセン−アセチルオキシム誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7752382A JPS58194853A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | シクロヘキセン−アセチルオキシム誘導体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58194853A true JPS58194853A (ja) | 1983-11-12 |
Family
ID=13636322
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7752382A Pending JPS58194853A (ja) | 1982-05-11 | 1982-05-11 | シクロヘキセン−アセチルオキシム誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58194853A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009514867A (ja) * | 2005-11-03 | 2009-04-09 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 置換アニシジンの調製方法 |
| JP2013501016A (ja) * | 2009-08-06 | 2013-01-10 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾールカルボン酸アミドの調製のためのプロセス |
| JP2014504596A (ja) * | 2011-01-25 | 2014-02-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾールカルボン酸アミドの製造方法 |
-
1982
- 1982-05-11 JP JP7752382A patent/JPS58194853A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009514867A (ja) * | 2005-11-03 | 2009-04-09 | ベーリンガー インゲルハイム インターナショナル ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 置換アニシジンの調製方法 |
| JP2013501016A (ja) * | 2009-08-06 | 2013-01-10 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾールカルボン酸アミドの調製のためのプロセス |
| JP2014504596A (ja) * | 2011-01-25 | 2014-02-24 | シンジェンタ パーティシペーションズ アクチェンゲゼルシャフト | ピラゾールカルボン酸アミドの製造方法 |
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