SU368263A1

SU368263A1 - Способ получения 2-

Info

Publication number: SU368263A1
Application number: SU1371251A
Authority: SU
Inventors: Б. В. Пассет витель Е. И. Боксинер
Original assignee: Ленинградский химико фармацевтический институт еСЕССЮЗНАЯ Г. ггг
Priority date: 1969-10-20
Filing date: 1969-10-20
Publication date: 1973-01-26

Description

1

Изобретение относитс к способу получени производного оксазолона-5, примен емого в фармацевтической промышленности.

Известен способ получени 2-(3,4,5-триметоксифенил )-оксазолона-5 путем обработки

OOis о

ен ,о

G3 HiMCH caoH -

ОСНз

(В

ш

3,4,5-триметоксибензоилглицина уксусным ангидридом при 80-100°С и последующего выделени продуктов известным способом. Выход 77%.

Реакци протекает по схеме:

ОСНз о

ШзО С)/ С- NHCHaCOOH OCHj

ОСНз I

N

Однако выход исходного 3,4,5-триметоксибен-25 зоилглицина, получаемого по реакции Шоттен-Баумана , довольно низок (). Поэтому практически выход оксазолона в пересчете на триметоксибензоилхлорид, из которого синтезируют 3,4,5-триметоксибензоилгли-30 цин, значительно ниже, чем указано в литературе ( )С целью повышени выхода целевого про дукта предлагаетс Н-фенил-3,4,5-триметокси бензимидохлорид конденсировать с а-аминоуксусной кислотой в среде растворител , например абсолютного бензола, в присутствии акцептора кислоты, например триэтиламина, при кипении реакционной массы. Продукты выдел ют известным способом.

Процесс можно представить следующей схемой:

оснз

с-КНСбИз

1) .H.;-СЫзО

чо

СНзО

С1

ОСНз ,

vi

CsHb

IV

Д) Yi 11

к(СгН5}з

Пример. 7,6 г (0,02 г-моль) N-фенил3 ,4,5-триметоксибензимидохлорида, 0,75 г (0,01 г-моль) а-аминоуксусной кислоты, 1,2 г (0,012 г-моль триэтиламииа и 80 мл сухого бензола кип т т 2,5 час с обратным холодильником при энергичном перемешивании. Реакционную массу упаривают досуха в вакууме, остаток осторожно промывают несколько раз небольшими порци ми холодной воды, сушат до посто нного веса и многократно экстрагируют смесью сухого сер.ного эфира и метиленхлорида (1:1). Экстракт упаривают досуха в вакууме, полученный продукт растирают с

небольшим количеством петролейного эфира (т. кип. 60.-80°С) и сушат в вакуум-эксикаторе под хлористым кальцием. Получают 1,8 г 2-(3,4,5 - триметоксифенил) - окса.золона-5, т. пл. 127-128°С. Выход 72%.

В таблице приведены сравнительные данные получени целевого продукта по известному и предлагаемому методам.

Выход IV в пересчете на исходный 1 составл ет -38%, в пересчете на исходный И также-.-38%. Выход IV в пересчете на исходный I составл ет -64%, в пересчете на исходный II 7096.

Предмет изобретени

Способ получени 2-(3,4,5-триметоксифе .нил)-оксазолона-5, отличающийс тем, что, с целью повышени выхода продукта, N-фенил3 ,4,5-триметоксибензимидохлорид конденсируют с а-аминоуксусной кислотой в среде растворител , например бензола, в присутстви .и акцептора кислоты с последующим выделением продуктов известным способом.