SU825521A1

SU825521A1 - Способ получени 2-ацилиндолов

Info

Publication number: SU825521A1
Application number: SU792716203A
Authority: SU
Inventors: Матвей Абрамович Рехтер; Василий Иванович Горгос; Григорий Иосифович Жунгиету
Original assignee: Inst Chimii Moldauskoj
Priority date: 1979-01-23
Filing date: 1979-01-23
Publication date: 1981-04-30

Description

(54} СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-АЦШ1ШЩОШ)В

Изобретение относитс к усовершенствованному способу получени 2-ацилиндолов ,, которые наход т применение в фармацевтической промышленности. Известен способ получени 2-ацицлиндолов общей формулы где R Н, CHj; , 0-, М-, п-СН-.С,Н. С1-СбН4 Л Ь конденсацией индол-2-карбоновой кислоты с литийорганическими соединени ми общей формулы fl . Недостатками способа вл ютс при менение дорогосто щих литийорганичес ких соединений и необходимость приме нени только безводного растворител - эфира. Кроме того, способ не универсален, поскольку не повзол ет проводать конденсацию индол-2-карбоновой кислоты, содержащей карбоксильную , кетонную,сложноэфирную группы, с литийорганическими соединени ми, так как последние реагируют и с указанными группами. Цель изобретени - упрощение процесса и расширение ассортимента целе- вых продуктов. Поставленна цель достигаетс тем, то в способе получени 2-ацетш1индоов общей формулы где R; CftH-r t N-Cl-C H., n-Br-C,H,., СН.: ,X; R ,Hf Br, ,ct-(N-изaтннил)-кeтоны общей формулы где R -Rj имеют вышеуказанные значе ни , нагревают при бО-ТО С в течение 3-4 ч в смеси водатдиметилформамид при соотношении 1:1, содержащ предпочтительно 5-7,5% щелочи. В этих услови х ot -(N-изатинил)-ке тоны рециклизируютс в 2-ацилиндол-З-карбоновые кислоты, которые затем де карбоксилируютс без выделени их из реакционной смеси в 2-ацилиндолы. Выделение целевых продуктов осуществл етс следующим образом. После окончани реакции и охлаждени реакционной смеси .до 2-4 С полное-20 ют

тью выдел етс аналитически чистый 2-ацилиндол, вл ющийс единственным продуктом реакции.

Строение 2-ацилиндолов доказываетс сравнением полученных 2-бензоилиндол и 2-ацетилиндола с известными препаратами . Пример 1. 2-Бензоилиндол. Раствор ют 1,06 г N-фенацилизатин в смеси 28 мл диметилформамида и 28 мл воды, содержащей 4,2 г NaOH, «нагревают в течение 4 ч при 70С.

Предлагаемый способ обеспечивает 55л ми в ацильной группе; м гкие услоиспользование легкодоступных веществ;вин реакции (5-7,5% щелочь, 60-70°с);

общий характер реакции, котора позво-простоту выделени целевых продуктов

л ет получать 2-ацилиндолы с аромати-путем охлаждени реакционной смеси

ческими и алифатическими заместите8

шат над QgВыход 1,92 г (91,4%), т.пл. 215216 С .

Найдено, %: С 60,10; Н 3,38j

до 2-4 С; проведение реакции в вод14 После охлаждени реакционной смеси до 2 С осадок 2-бензоилиндола отдел ют фильтрованием, промывают водой до нейтральной реакции и сушат при в течение 2ч. Выход 0,68 г (77,3%), т.пл. 149150С . По литературным данным т.пл.144145С , 151-152°С. Пример 2. 5-Бром-2-бензоилиндол . Смешивают 49 мл диметилформамида с 49 мл воды, в которой предварительно растворено 4,9 г КОН, прибавл ют 2,41 г (0,007 моль) 5-бром-М-фенацилизатина и реакционную смесь нагревают в течение 3 ч при 60°С, затем охлаждают до 4°С, осадок 5-бром-2-бензоилиндола отдел ют фильтрованием, промываводой до нейтральной реакции и суN 4,42; Вг 26,89. Вычислено,%: С 60,03; Н 3,36; N 4,67; Вг 26,62. ИК-спектр (): 3320 (М-Н) , 1630 (С-0). В таблице представлены другие 2-ацилиндолы, полученные аналогично вышеописанному.

ной, а не безводной среде, что резко сокращает врем и удешевл ет проведение процесса.

Claims

1. Патент Бельгии № 637355, опублик. 1965.