SU374306A1

SU374306A1 -

Info

Publication number: SU374306A1
Application number: SU1659240A
Authority: SU
Inventors: В. С. Белых гЗи СОЮЗНАЯ С. И. Бурмистров
Original assignee: Днепропетровский химико технологический институт Ф. Э. Дзержинского ь,к ,
Priority date: 1971-05-19
Filing date: 1971-05-19
Publication date: 1973-03-20

Description

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 3-АРИЛАМИНО-5,6-ВЁНЗОИНДАЗОЛОВ

}

Изобретение относитс к новоМу способу получени пе описанных ранее sarvieiueHiibix 5,6бензоиндазолов ,

Предлагаемые способ получени З-арнламипо-5 ,6-бензоиндазолов общей формулы

NH - Аг

где Аг - фенил Или .замещенный фенил, заключаетс в том, что соответствующие N,Nдиарилам ,идин 2,3-оксинафтойной кислоты нагревают с гидразингидратом в ограниченном растворителе, например, в этиленгликоле при повышенной температуре, преимущественно при 170-180°С, в течение 6 час.

В круглодонную колбу емкостью 150 мл с прищлифованны.м обратным холодильником помещают 10,2 г (Q,03 моль) М,М-дифенилам,идина 2,3-оксинафто 1ной кислоты и 5 мл (0,1 г-моль) 99%-ного гидразингидрата в 75 мл этиленгликол . Колбу погружают в СИликоновую масл ную баню, нагретую до 180- 190°С и выдерживают при этой температуре

и

6 час, пойле чего реакционную маису бхЛаЖдают до комнатной температуры и отфильтровывают выпавший в виде крупных игольчатых кристаллов 3-фениламино-5,6-бензоиндазол . Промывают водой и сушат. Выход 6,2 г (80%). Полученный препарат практически чистый , а дл аналитических целей может быть перекристаллизован из толуола или спирта.

Желтые иглы. Т. пл. 223,5-224 С (из толуола )

Найдено, %: N 16,13; С 78,59; П 5,1

CiyH.aNa.

Вычислено, %: N 16,21; С 78,74; Н 5,05.

При использовании соответствующих исходных продуктов по однотипной методике получают:

а.3- (tt-ТоЛИламино) -5,6-бензо-индазол. Выход 82%. Желтые иглы. Т. пл. 233,5-234°С (из толуола).

Пайдено, %: N 15,28; С 79,23; П 5,4. Cusn.sNs. Вычислено, %: N 15,37; С 79,1; Н 5,53.

б.3-(.л(-Толиламино)-5,6-бензоиндазол. Выход 80%. Желтые иглы. Т. пл. 165,5-

166°С (из бензола).

Найдено, %: N 15,24; С 69,2; Н 5,41. С.вН.бЫз. Вычислено %: N 15,37; С 79,1; Н 5,53.

Предмет -изобретени

1. Способ получени 3-ариламино-5,6-бепзоиндазолоЕ общей формулы

Wd - Аг

где Аг - фенил или замещенный фенил, отличающийс тем, что соответствующий М,М-диариламидин 2,3-оксинафтойной кислоты подвергают взаимодействию при нагревании с гидразингидратом в среде органического растворител , с последующим выделением целевого продукта известными приемами.

2. Способ пю п. 1, отличающийс тем, что процесс провод т в среде этиленгликол при 170-180°С.