SU491609A1

SU491609A1 - Способ получени 1,2-антрахинонимидазолинов

Info

Publication number: SU491609A1
Application number: SU1973993A
Authority: SU
Inventors: Михаил Викторович Горелик; Валентина Васильевна Пучкова; Ир Гвон Хан
Original assignee: Предприятие П/Я А-7850
Priority date: 1973-12-07
Filing date: 1973-12-07
Publication date: 1975-11-15

Description

ми. Дл интенсификации процесса иоследний провод т в присутствии кислоты.

Пример 1. 23,8 г 1,2-диаминоантрахинона раствор ют при нагревании в 100 мл диметилформамида . При 50°С в раствор добавл ют 16 мл циклогексанона и 1 мл концентрированиой серной кислоты и нагревание продолжают при той же температуре 2 час до исчезновени в реакционной массе исходного 1,2диаминоантрахинона (1,2-антрахинонимидазоЛИН имеет большее значение R/ при хроматографии в тонком слое окиси алюмини или силикагел , и более глубокую окраску, чем 1,2-диаминоантрахинон). После окончани реакции раствор выливают в 500 мл воды, осадок отфильтровывают, промывают водой и высушивают , получа 30,9 г (97%) антрахинонимндазолина формулы 1, где R и R(CH2)5, а . Сине-фиолетовые иглы (из сиирта), т. ил. 190-190,5°С.

Пайдено, %: С 75,21; 75,07; И 5,66; 5,83; N 8,81; 8,66.

C2oHi8N202.

Вычислено, %: С 75,45; Н 5,70; N 8,80.

В отсутствии кислот Б тех же услови х образование антрахиионимидазолина не наблюдаетс . При проведении процесса при 20-25°С дл завершени реакции требуетс значительно больше времени (15-20 ч).

Аналогичио, конденсацией 1,2-диамииоантрахинона с ацетоном получают антрахинонимидазолин формулы 1, где К , , т. пл. 229-230°С, а конденсацией с метилэтилкетоном-аитрахинон-имидазолин формулы 1, где , К С2П5; т. пл. 180- 180,5°С. Выходы близки к количественным.

Пример 2. 2,73 г 3-хлор-1,2-диаминоантрахииона раствор ют в 15 мл диметилформамида , добавл ют 2 мл циклогексанона и 0,2 мл концентрированной серной кислоты, нагревают 3 ч до исчезновени исходного диамина , носле чего выливают в воду, отфильтровывают , промывают водой и высушивают, получа 3,30 г (94%) антрахинонимидазолина формулы I, где R и R(CH2)5, а Х 4-С1; т. пл. 193-194°С.

Пайдено, %: С1 10,07; 10,27; N 7,72; 7,84.

CsoHirClNaOa.

Вычислено, %: С 68,08; П 4,85; С1 10,05; N 7,94.

Подобным образом провод т конденсацию циклогексанона с 3-бром, 3-фенилсульфонил, 4-хлордиаминоаитрахиионами.

Claims

Формула изобретени

Способ получени 1,2-антрахинонимидазолинов общей формулы

NH-C-R

где R и R - одинаковые или разные алкильные радикалы или R и R вход т в состав насыщенного углеродного цикла; , С1, Вг, SO2, Аг, отличающийс тем, что, с целью расширени ассортимента промежуточных продуктов и красителей, обладающих хорошими колористическими показател ми, 1,2-диаминоантрахинои общей формулы II

О Жг

где X имеет вышеуказанное значение, подвергают обработке кетоном формулы RCOOR, где R и R имеют вышеуказанные значени , в среде последнего или в среде органического растворител с последующим выделением целевого продукта известными приемами.
2. Способ по п. 1, о т л и ч а ю щ и и с тем, что, с целью интенсификации процесса, последний провод т в присутствии кислоты.