SU362857A1

SU362857A1 - Способ получения метакрилоиламино- антрахиноновых красителей

Info

Publication number: SU362857A1
Application number: SU1629222A
Authority: SU
Inventors: Р. М. зло Б. Г. Болдырев С. Губарева Т. И. Карузика витель Г. А. Волошин
Original assignee: Львовский Ордена Ленина Политехнический Институт
Priority date: 1971-03-03
Filing date: 1971-03-03
Publication date: 1972-12-30

Description

Изобретение относитс к области получени мономер-красителей, способных вступать в реакцию сонолимеризации с неокрашенными виниловыми мономерами.

Известен способ получени акрилнламиноантрахиноновых красителей, растворимых в виниловых мономерах, заключающийс в том, что аминопроизводные антрахиноны, не содержащие кислотных групп, подвергают ацилированию хлорангидридом р-хлорпропионовой кислоты с последующим нагреванием продукта ацилировани в присутствии оснований, например триэтиламина. Однако полученные красители имеют ограниченную растворимость в виниловых мономерах.

Предлагаетс способ получени метакрилоиламиноантрахиноновых красителей заключающийс в том, что, аминонроизводные антрахинонового р да, не содержащие кислотиых групп, подвергают ацилированию хлорангидридом метакриловой кислоты в среде органического растворител , например толуола, с последующей очисткой продукта ацилировани путем обработки последнего окисью алюмини и выделением целевого продукта из-вестными приемами.

Способ позвол ет получить красители высоких тонов и высокой степени чистоты, обладающие хорощей растворимостью в виниловых мономерах.

Пример 1. К суспензии 5 г (0,0224 моль) сс-аминоантрахинона в 50 мл сухого толуола добавл ют 4,7 г (0,0448 моль) метакрилоилхлорида , нагревают реакционную массу до кипени и выдерживают 2 час. Гор чий раствор фильтруют и охлаждают до 5°; выпавщий осадок отфильтровывают, промывают 12 мл толуола и сущат. Выход ос-метакрилоиламиноан/рахинона 4,1 г (67,4%), т. пл. 178-180°С

Дл получени красител аналитической степени чистоты сырую пасту красител , содержащую 4 г вещества, раствор ют в 40 мл толуола с добавкой 1,2 г окиси алюмини , нагревают до кипени , фильтруют, охлаждают до 5°С, отфильтровывают выпавщий краситель и промывают его 50 мл этанола.

После сушки выход продукта 3,2 г (52,6%), т. пл. 182-183°С, ммк; кристаллы желтого цвета.

Найдено, %: С 74,10; Н 4,69; N 4,87.

CisHisNOs.

Вычислено, %: С 74,23; Н 4,50; N 4,81.

Пример 2. К суспензии 3 г (0,0126 моль 1,5-диамииоантрахинона в 100 лл толуола прибавл ют 5,3 г (0,0504 моль) метакрилоилхлорида , нагревают до кипени и выдерживают 2 час. Реакционную массу фильтруют, охлаждают , выпавщий осадок отфильтровывают, промывают толуолом и перекристаллизовывают из того же растворител . Выход 1,5-бис (метакрилоиламино)-антрахинона2,3 г (49%); оранжевые крргсталлы с т. пл. 278-280°С,

Ямах 444 М,МК.

Найдено, %: С 70,91; Н 4,82; N 7,29.

C22Hl8N2O4.

Вычислено, %: С 70,58; Н 4,85; N 7,48.

Пример 3. 2,39 г (0,01 моль) 1-амино-4оксиантрахинона в 70 мл сухого толуола и 2,09 г (0,02 моль) метакрилоилхлорида нагревают до кинени и выдерживают 1 час. Раствор фильтруют, охлаждают фильтрат, отфильтровывают темнокоричневые кристаллы 1 -метакрилоиламино-4-оксиантрахинона, промывают их толуолом, сушат и очищают кристаллизацией из ж-ксилола в присутствии окиси алюмини .

Выход продукта с т. пл. 222°С 0,8 г (26%),

Ямах 504 ММК.

Найдено, %: С 70,02; Н 4,37; N 4,49.

CisHisNOi.

Вычислено, %: С 70,35; Н 4,26; N 4,56.

Нредмет изобретени

Способ получени метакрилоиламиноантрахиноновых красителей путем ацилировани аминопроизводных антрахинона, не содержащих кислот 1ых групп, с дальнейшим выделением целевого продукта известными нриемами , отличающийс тем, что, с пелью получени красителей высоких тонов и увеличени растворимости последних в виниловых мономерах , в качестве ацилирующего агента берут хлорангидрид метакриловой кислоты и процесс ведут в среде органического растворител , например толуола, с последующей очисткой продукта ацилировани путем обработки его окисью алюмини .