SU1087518A1 - Способ получени @ , @ -метилен-бис-( @ -винилсульфонилпропионамида) - Google Patents

Abstract

СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ К,Ы-МЕТИЛЕН-&1|С- ( р -ВИНИЛСУЛЬФОНИЛПРОПИОНАМИДА ) дегидрохлорированием N,Nметилен-Б-ис (ft -хлорэтилсульфог нил) прог ионамида в органическом растворителе, отличающийс   тем, что, с целью упрощени  процесса и повышени  выхода целевого продукта, в качестве дегидрохлорирующего агента используют ацетат натри , в качестве органического растворител  - этанол и процесс провод т при кип чении.

Description

ою

01

00

Изобретение относитс  К способам получени  М|Н метилен-5цс (i -винил сульфонгглпропионамида) формулы ( CHj CHS02CH2CH.2COHH)CH2: примен емого в качестве дубитеЛ  фотографической желатины. Известен способ получени ,заключ ющийс  во взаимодействииМ,Н-метилек 5t C-tf(P -хлорэтилсульфонкл) пропионамида 3 с триэтиламином в среде .циметилформамида (ДМФА) в течение 5 .при комнатной температуре. По завер шении процесса от реакционной массы отдел ют осадокf к фильтрату прибав л ют толуол и упаривают смесь растворителей в вакууме до образовани  в зкого продукта. Затем добавл ют бензол, образующеес  при этом кристаллическое вендество отфильтровывают и перекристаллз зовывают из этанола . Выхсд целевого продукта дости гает 78% l . К недостаткам известного способа относитс  применение в качестве основани  легко летучего и токсичного триэтиламина, использование на одной технологической стадии четырех различных растворителей (даФА, толуол, бензол и этанол), многооперационна  обработка и выделение продукта fll, а также недоста точтю высокий выход целевого продук та, Целью изобретени   вл етс  упрощение технологии и повышение выхода целевого продукта. Указанна  цель достигаетс  взаим действием N,H-метилен-5ис -Г(}( -хлор этилсульфонил) пропионамиДсг Q ацетатом } атри  в среде этанола при кип чении. Примен емое количество ацетата натри  близко к стехиометрическому соотношению. Небольшой избыток (7% от теоретически необходимого количества) основани  необходим вследствие некоторой гигроскопич- j кости ацетата натри . Статистически достоверного вли ни  такого избытка ацетата натри  на выход продукта не обнаружено. Пример. ПолучениеN,N-метилен-Suc - (3 -винилсульфонилпропио намида). Смесь 8 г N,N-мeтилeн-Suc J-( хлорэтилсульфонил ) пропионамида, 3,4 г ацетата натри  и 100 мш этанола кип т т в течение 4 ч и гор чей профильтровывают, Прог-адвают гор чей водой. Фильтрат медленно охлаждают до и выдерживают при этой температуре около часа. Выпавший продукт фильтруют, промывают на фильтре холодным этанолом и выс; тиивают на воздухе. Выход 6,0 г {91% от теоретического), после перекристаллизации из этанола т.пл. 147-148°С. Положительный эффект изобретени  заключаетс  в том, что замена легколетучего триэтиламина более безопасным и ацетатом натри  и проведение реакции в среде спирта при кип чении позвол ют сократить номенклатуру примен емых по известному способу растворителей с четырех до одного и увеличить на 10-15% выход перекристаллизованного продук та , Кроме того, в отличие известного предлагаемый способ позвол ет получить технический продукт Tl) дос :аточной степени чистот л дл  применени  его по назначению без пере-кристаллизации . Е то же врем  технический продукт (Г), синтезированг--: вый по известномуметоду, содержит фотоактивную примесь - хлоргидрат триэтиламина - и не может без перекристаллизации обеспечить требуемый результат при применении его в качестве дубител  фотографической пленки.

Claims (1)

1. СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ К,N—МЕТИ—_ ЛЕН-ЬиС-( (3 -ВИНИЛСУЛЬФОНИЛПРОПИОНАМИДА) дегидрохлорированием N|N‘метилен-бдс (ft -хлорэтилсульфо-г нил) проДионамида] в органическом растворителе, отличающи йс я тем, что, с целью упрощения процесса и повышения выхода целевого продукта, в качестве дегидрохлорирующего агента используют ацетат натрия, в качестве органического растворителя - этанол и процесс проводят при кипячении.