JPS5822035B2 - マレインイミドケイカゴウブツノ セイゾウホウホウ - Google Patents
マレインイミドケイカゴウブツノ セイゾウホウホウInfo
- Publication number
- JPS5822035B2 JPS5822035B2 JP14689175A JP14689175A JPS5822035B2 JP S5822035 B2 JPS5822035 B2 JP S5822035B2 JP 14689175 A JP14689175 A JP 14689175A JP 14689175 A JP14689175 A JP 14689175A JP S5822035 B2 JPS5822035 B2 JP S5822035B2
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- Japan
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- general formula
- formula
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なマレインイミド系化合物の製造方法に関
する。
する。
更に詳しくは一般式（Ｉｎ）Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−Ｒ−ＣＯ
ＯＨ・・・・・・（ＩＩ）（式（ＩＩＩ）中、Ｒは。
ＯＨ・・・・・・（ＩＩ）（式（ＩＩＩ）中、Ｒは。
４−フェニレン基又は１゜４−シクロヘキシレン基を示
す）で表わされるアミノカルボン酸化合物と無水マレイ
ン酸とを縮合せしめて得られる一般式ＣＩ） （式（Ｉ）中、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わされ
るマレイン酸モノアミド化合物を脱水閉環せしめること
からなる一般式（ＩＩ） （式（ＩＩ）中、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わさ
れる新規なマレインアミド系化合物の製造方法である。
す）で表わされるアミノカルボン酸化合物と無水マレイ
ン酸とを縮合せしめて得られる一般式ＣＩ） （式（Ｉ）中、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わされ
るマレイン酸モノアミド化合物を脱水閉環せしめること
からなる一般式（ＩＩ） （式（ＩＩ）中、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わさ
れる新規なマレインアミド系化合物の製造方法である。
本発明の一般式〔Ｉ）−１，？よび〔ＩＩ）で表わされ
る化合物はともに文献末記載の新規化合物であり、一般
式〔■〕で表わされる化合物は例えば臨床検査薬の製造
に石ける中間化合物として有用である。
る化合物はともに文献末記載の新規化合物であり、一般
式〔■〕で表わされる化合物は例えば臨床検査薬の製造
に石ける中間化合物として有用である。
即ち本発明で得られる一般式〔■〕で表わされる化合物
は、これを例えば、チオニルクロライドζ＊五塩化リン
などと反応させて、一般式（ＩＩ）化合物を酸ハロゲン
化合物とし、さらにこれにＮ−ヒドロキシスクシンイミ
ドまたはその塩とを反応させるか、一般式（ＩＩ）化合
物とＮ−ヒドロキシスクシンイミドとを反応させれば一
般式（ＩＶ）で表わされる化合物が得られる。
は、これを例えば、チオニルクロライドζ＊五塩化リン
などと反応させて、一般式（ＩＩ）化合物を酸ハロゲン
化合物とし、さらにこれにＮ−ヒドロキシスクシンイミ
ドまたはその塩とを反応させるか、一般式（ＩＩ）化合
物とＮ−ヒドロキシスクシンイミドとを反応させれば一
般式（ＩＶ）で表わされる化合物が得られる。
〔式（ＩＶ）中、Ｒは式［１１）と同じ〕この化合物は
、 「エンザイムノアツセイ」と呼ばれる酵素で標識し
た抗体を用いて抗原抗体反応による血清（検体）中の抗
原量を算出する生体外非放射酵素免疫測定法に用いられ
る酵素標識抗体の調整に、酵素と抗体をつなぐ架橋剤と
して用いることができる。
、 「エンザイムノアツセイ」と呼ばれる酵素で標識し
た抗体を用いて抗原抗体反応による血清（検体）中の抗
原量を算出する生体外非放射酵素免疫測定法に用いられ
る酵素標識抗体の調整に、酵素と抗体をつなぐ架橋剤と
して用いることができる。
本発明の一般式ＣＩ）で表わされるマレイン酸モノアミ
ド化合物は無水マレイン酸と４−α−アミノトルイル酸
又は４−α−アミノメチルシクロヘキサン−１−カルボ
ン酸とを好ましくは反応系に不活性な有機溶媒例えばジ
エチレングリコールジメチルエーテル、キシレン、トル
エン、ジオキサンなど又はこれらの混合物を用いて反応
させることによって容易に製造される。
ド化合物は無水マレイン酸と４−α−アミノトルイル酸
又は４−α−アミノメチルシクロヘキサン−１−カルボ
ン酸とを好ましくは反応系に不活性な有機溶媒例えばジ
エチレングリコールジメチルエーテル、キシレン、トル
エン、ジオキサンなど又はこれらの混合物を用いて反応
させることによって容易に製造される。
反応物から目的とする一般式ＣＩ）で表わされるマレイ
ン酸モノアミド化合物を単離するには、例えば反応物を
冷却して析出する結晶をろ別し、要すればこれを水洗し
乾燥することによって好収率で高純度品を得ることがで
きる。
ン酸モノアミド化合物を単離するには、例えば反応物を
冷却して析出する結晶をろ別し、要すればこれを水洗し
乾燥することによって好収率で高純度品を得ることがで
きる。
本発明における一般式ＣＩ）で表わされるマレイン酸モ
ノアミド化合物の脱水閉環反応によって一般式（ＩＩ）
で表わされるマレインイミド誘導体を得るには、一般式
〔Ｉ〕で表わされるマレイン酸モノアミド化合物と脱水
剤例えば無水酢酸又は無水酢酸と酢酸すｌ−ＩＪウム（
無水物）とを温和に加熱しかきまぜることによって容易
に行ない得る。
ノアミド化合物の脱水閉環反応によって一般式（ＩＩ）
で表わされるマレインイミド誘導体を得るには、一般式
〔Ｉ〕で表わされるマレイン酸モノアミド化合物と脱水
剤例えば無水酢酸又は無水酢酸と酢酸すｌ−ＩＪウム（
無水物）とを温和に加熱しかきまぜることによって容易
に行ない得る。
無水酢酸の使用量を溶媒をかさねて過剰量に用いること
が好ましい。
が好ましい。
又、この脱水閉環反応にはこの反応系に不活性な有機溶
媒例えば氷酢酸またはジエチレングリコールジメチルエ
ーテルなどを反応溶媒として用いることもできる。
媒例えば氷酢酸またはジエチレングリコールジメチルエ
ーテルなどを反応溶媒として用いることもできる。
反応は１００℃以下好ましくは４０〜６０℃で 分進行
し反応時間は２〜４時間で好収率が得られる。
し反応時間は２〜４時間で好収率が得られる。
反応物から目的とする一般式（ｎ）で表わされるマレイ
ンイミド誘導体を単離するには、反応液を水に排出して
加温し無水酢酸の過剰部を分解し、要すれば活性炭を加
えて脱色熱ろ過し、ろ液を冷却して析出する結晶をろ別
し水洗し、乾燥することによって高純度品を得ることが
できる。
ンイミド誘導体を単離するには、反応液を水に排出して
加温し無水酢酸の過剰部を分解し、要すれば活性炭を加
えて脱色熱ろ過し、ろ液を冷却して析出する結晶をろ別
し水洗し、乾燥することによって高純度品を得ることが
できる。
次に実施例をあげて本発明を具体的に説明する。
実施例 Ｉ
Ｎ−α−（４′−カルボキシフェニル）メチルマレイン
酸モノアミドの製造。
酸モノアミドの製造。
温度計、かきまぜ機および冷却器を付けたフラスコに、
無水マレイン酸９．８ ｆ （０，１モル）εよび溶媒
としてジエチレングリコールジメチルエーテル１４０７
７２７！を入れて室温（２２℃）でかきまぜて溶解した
。
無水マレイン酸９．８ ｆ （０，１モル）εよび溶媒
としてジエチレングリコールジメチルエーテル１４０７
７２７！を入れて室温（２２℃）でかきまぜて溶解した
。
次に４−α−アミノトルイル酸１５．１７（０，１モル
）を３０°Ｃを越えないよう分割装入し、さらに２２〜
２５℃で３時間かきまぜた。
）を３０°Ｃを越えないよう分割装入し、さらに２２〜
２５℃で３時間かきまぜた。
反応混合物を５℃に冷却し析出した結晶をろ別し、この
結晶を水１５０ｍ中に入れてかきまぜたのちる別、水洗
、乾燥してＮ−α−（４′−カルボキシフェニル）メチ
ルマレイン酸モノアミドを得た。
結晶を水１５０ｍ中に入れてかきまぜたのちる別、水洗
、乾燥してＮ−α−（４′−カルボキシフェニル）メチ
ルマレイン酸モノアミドを得た。
収量２０．０グ、収率８０．３係（対４−α−アミノト
ルイル酸）。
ルイル酸）。
融点２００〜２０１℃（分解）。
この結晶の赤外線吸収スペクトログラムは３３００（１
７７１−１（−ＮＨ−吸収）、３０４０ｃｒＩＬ（＝Ｃ
Ｈ吸収）、３０００〜２４００ＣｒＩＬ−１（−ＣＯＯ
拝及収）、１６９０ぼ−１（Ｃ二〇吸収）に予期される
特性吸収を示した。
７７１−１（−ＮＨ−吸収）、３０４０ｃｒＩＬ（＝Ｃ
Ｈ吸収）、３０００〜２４００ＣｒＩＬ−１（−ＣＯＯ
拝及収）、１６９０ぼ−１（Ｃ二〇吸収）に予期される
特性吸収を示した。
またこのものの元素分析値は次のとおりであった。
元素分析結果（至）
ＣＨＮ
実測値 ５７．７９ ４，４３ ５．６４計算値
５７．８３ ４．４５ ５．６２（Ｃ１゜Ｈｌ
、ＮＯ６とじて） 実施例 ２ Ｎ−α−（４’−カルホキジフェニル）メチルマレイン
イミドの製造。
５７．８３ ４．４５ ５．６２（Ｃ１゜Ｈｌ
、ＮＯ６とじて） 実施例 ２ Ｎ−α−（４’−カルホキジフェニル）メチルマレイン
イミドの製造。
温度計、かきまぜ機および冷却器を付けたフラスコ中に
、実施例１で得たＮ−α−（４′−カルボキシルフェニ
ル）メチルマレイン酸モノアミド９．１’（０，０３８
モル）、無水酢酸３０ｙｄ＃よび酢酸ナトリウム（無水
物）１５グを入れて５０℃で２時間かきまぜた。
、実施例１で得たＮ−α−（４′−カルボキシルフェニ
ル）メチルマレイン酸モノアミド９．１’（０，０３８
モル）、無水酢酸３０ｙｄ＃よび酢酸ナトリウム（無水
物）１５グを入れて５０℃で２時間かきまぜた。
なお反応中はフラスコ内を窒素気流下に保った。
反応混合物を水４０〇−中に排出し、７０−７５℃で２
時間かきまぜて過剰の無水酢酸を分解した。
時間かきまぜて過剰の無水酢酸を分解した。
ついで活性炭２グを加えて脱色熱ろ過し、ろ液を外部か
ら氷水で冷却し析出した結晶をろ別し、水洗、乾燥して
Ｎ−α−（４′−カルボキシフェニル）メチルマレイン
イミドを得た。
ら氷水で冷却し析出した結晶をろ別し、水洗、乾燥して
Ｎ−α−（４′−カルボキシフェニル）メチルマレイン
イミドを得た。
収量２．３？、収率２６．４係（対Ｎ−α−（４’−Ｊ
ルボキシフェニル）メチルマレイン酸モノアミド）。
ルボキシフェニル）メチルマレイン酸モノアミド）。
融点１８１〜１８２℃。この結晶の赤外線吸収スペクト
ログラムは、３０４０ｃｒｒＬ−１（＝ＣＨ吸収）、３
０００〜２４００ｃｎＬ−１（−ＣＯＯＨ吸収）、１７
０ ＱｃＩｒＬ−１（Ｃ＝０吸収）に予期される特性吸
収を示した。
ログラムは、３０４０ｃｒｒＬ−１（＝ＣＨ吸収）、３
０００〜２４００ｃｎＬ−１（−ＣＯＯＨ吸収）、１７
０ ＱｃＩｒＬ−１（Ｃ＝０吸収）に予期される特性吸
収を示した。
またこのものの元素分析値は次のとおりであった。
元素分析結果（イ）
ＣＨＮ
実測値 ６１，６４ ３．９７ ５．８６計算値
６２．３４ ３，９２ ６゜０６（Ｃ１□Ｈ９
Ｎ０４として） 実施例 ３ Ｎ−α−（４′−カルボキシシクロヘキシル）メチルマ
レイン酸モノアミドの製造。
６２．３４ ３，９２ ６゜０６（Ｃ１□Ｈ９
Ｎ０４として） 実施例 ３ Ｎ−α−（４′−カルボキシシクロヘキシル）メチルマ
レイン酸モノアミドの製造。
実施例１と同様の反応フラスコに、無水マレイン酸９．
１（０，１モル）および溶媒としてジエチレングリコー
ルジメチルエーテル１２０ｍ７１！を入れ・て室温（２
２℃）でかきまぜて溶解した。
１（０，１モル）および溶媒としてジエチレングリコー
ルジメチルエーテル１２０ｍ７１！を入れ・て室温（２
２℃）でかきまぜて溶解した。
次に４−α−アミノメチルシクロヘキサン−１−カルボ
ン酸１５．７１（０，１モル）を２５〜３０℃で分割装
入し、さらに２２〜２５℃で３時間かきまぜた。
ン酸１５．７１（０，１モル）を２５〜３０℃で分割装
入し、さらに２２〜２５℃で３時間かきまぜた。
反応液を５℃に冷却し析出した結晶をろ別し、この結晶
を水１５０ｍｇ中に入れてかきまぜたのちる別、水洗、
乾燥してＮ−α−（４′−カルボキシシクロヘキシル）
メチルマレイン酸モノアミドを得た。
を水１５０ｍｇ中に入れてかきまぜたのちる別、水洗、
乾燥してＮ−α−（４′−カルボキシシクロヘキシル）
メチルマレイン酸モノアミドを得た。
収量２０．５ ｆ、収率８０．４係（対４−α−アミノ
メチルシクロヘキサン−１−カルボン酸）。
メチルシクロヘキサン−１−カルボン酸）。
融点１８８℃（分解）。
この結晶の赤外線吸収スペクトログラムは３２９０ｃＩ
ｒＬ−１（−ＮＨ−吸収）、３０４ ＱｃｒｒＬ−１（
＝ＣＨ吸収）、２９２０ＣＴＬ−１（シクロヘキサン環
のＣＨ２吸収）３０００〜２４００Ｃ１ｒＬ−１（−Ｃ
ＯＯＨ吸収）１７００ｃｒＩＬ−１（Ｃ−０吸収）に予
期される特性吸収を示した。
ｒＬ−１（−ＮＨ−吸収）、３０４ ＱｃｒｒＬ−１（
＝ＣＨ吸収）、２９２０ＣＴＬ−１（シクロヘキサン環
のＣＨ２吸収）３０００〜２４００Ｃ１ｒＬ−１（−Ｃ
ＯＯＨ吸収）１７００ｃｒＩＬ−１（Ｃ−０吸収）に予
期される特性吸収を示した。
またこのものの元素分析値は次のとおりであった。
元素分析結果じ）
ＣＨＮ
実測値 ５６，３２ ６．９０ ５．３０計算値
５６．４６ ６．７１ ５．４９（Ｃ１□Ｈ１
７ＮＯ５として） 実施例 ４ Ｎ−α−（４′−カルボキシシクロヘキシル）メチルマ
レインイミドの製造。
５６．４６ ６．７１ ５．４９（Ｃ１□Ｈ１
７ＮＯ５として） 実施例 ４ Ｎ−α−（４′−カルボキシシクロヘキシル）メチルマ
レインイミドの製造。
実施例２と同様のフラスコに、実施例３で合成して得た
Ｎ−α−（４′カルボキシシクロヘキシル）メチルマレ
イン酸モノアミド２０．５ ｙ （ｏ、ｏｓモル）、無
水酢酸４０−および酢酸ナトリウム（無水物）３．２Ｓ
’を入れて、フラスコ内を窒素置換し徐々に昇温しで５
０℃で２時間かきまぜた。
Ｎ−α−（４′カルボキシシクロヘキシル）メチルマレ
イン酸モノアミド２０．５ ｙ （ｏ、ｏｓモル）、無
水酢酸４０−および酢酸ナトリウム（無水物）３．２Ｓ
’を入れて、フラスコ内を窒素置換し徐々に昇温しで５
０℃で２時間かきまぜた。
反応液を水６０〇−中に排出し、７ｏ−７５℃で２時間
かきまぜて過剰の無水酢酸を分解した。
かきまぜて過剰の無水酢酸を分解した。
ついで活性炭２グを加えて脱色熱ろ過し、ろ液を外部か
ら氷水で冷却した結晶をろ別し、水洗乾燥してＮ−α−
（４′−カルボキシシクロヘキシル）メチルマレインイ
ミドを得た。
ら氷水で冷却した結晶をろ別し、水洗乾燥してＮ−α−
（４′−カルボキシシクロヘキシル）メチルマレインイ
ミドを得た。
収量６．４り、収率３３．６係（対Ｎ−α−（４′−カ
ルボキシシクロヘキシル）メチルマレイン酸モノアミド
）。
ルボキシシクロヘキシル）メチルマレイン酸モノアミド
）。
融点１４４〜１４６°。
この結晶の赤外線吸収スペクトログラムは、３０４０Ｃ
：ｒ／Ｌ−１（−ＣＨ吸収）、３０００〜２４００ｃＩ
ｒＬ−１（−ＣＯＯＨ吸収）、２９２０ＣｒｒＬ−１（
シクロヘキサンのＣＨ２吸収）１７００ ｃＷＬ−１（
Ｃ＝０吸収）にそれぞれ予期される特性吸収を示した。
：ｒ／Ｌ−１（−ＣＨ吸収）、３０００〜２４００ｃＩ
ｒＬ−１（−ＣＯＯＨ吸収）、２９２０ＣｒｒＬ−１（
シクロヘキサンのＣＨ２吸収）１７００ ｃＷＬ−１（
Ｃ＝０吸収）にそれぞれ予期される特性吸収を示した。
またこのものの元素分析値は次のとおりであった。
元素分析結果□□□
ＣＨＮ
実測値 ６０．２４ ６．３４ ５．６５計算値
６０．７５ ６．３７ ５．９１（Ｃ１□Ｈ１
５ＮＯ４として）
６０．７５ ６．３７ ５．９１（Ｃ１□Ｈ１
５ＮＯ４として）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式〔Ｉ〕 （式（Ｉ）中、Ｒは１４−フェニレン基又は１゜４−シ
クロヘキシレン基を示す）で表わされるマレイン酸モノ
アミド化合物を脱水閉環せしめることを特徴とする一般
式（ＩＩ） （式（ｎ）中、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わされ
るマレインイミド系化合物の製造方法。 ２ 一般式〔■〕 Ｈ２Ｎ−ＣＨ２−Ｒ−ＣＯＯＨ・・・・・・（１）（式
（ＩＩＩ）中、Ｒは１．４−フェニレン基又は１゜４−
シクロヘキシレン基を示す）で表わされるアΔ ミノカルボン酸化合物と無水マレイン酸とを縮合せしめ
て得られる一般式ＣＩ） （式（Ｉ）中、Ｒは前記と同じ意味を示す）で表わされ
るマレイン酸モノアミド化合物を脱水閉環せしめること
を特徴とする一般式ＣＩｆ）（式（ＩＩ）式、Ｒは前記
と同じ意味を示す）で表わされるマレインイミド系化合
物の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14689175A JPS5822035B2 (ja) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | マレインイミドケイカゴウブツノ セイゾウホウホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP14689175A JPS5822035B2 (ja) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | マレインイミドケイカゴウブツノ セイゾウホウホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5285164A JPS5285164A (en) | 1977-07-15 |
| JPS5822035B2 true JPS5822035B2 (ja) | 1983-05-06 |
Family
ID=15417901
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP14689175A Expired JPS5822035B2 (ja) | 1975-12-11 | 1975-12-11 | マレインイミドケイカゴウブツノ セイゾウホウホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5822035B2 (ja) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5612351A (en) * | 1979-07-13 | 1981-02-06 | Tokyo Fine Chem Kk | N-short-chain acylaminoacid and its preparation |
| JPS6160647A (ja) * | 1984-08-30 | 1986-03-28 | Daihachi Kagaku Kogyosho:Kk | Ｎ−置換モノマレイミドの製造方法 |
| US4659839A (en) * | 1984-10-10 | 1987-04-21 | Mallinckrodt, Inc. | Coupling agents for radiolabeled antibody fragments |
| JP4701497B2 (ja) * | 2000-03-07 | 2011-06-15 | Ｄｉｃ株式会社 | マレイミド誘導体の製造方法 |
-
1975
- 1975-12-11 JP JP14689175A patent/JPS5822035B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5285164A (en) | 1977-07-15 |
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