SU405860A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 2-(й-ДИБРОМАЦЕТИЛФЛУОРЕНОНА - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к снособу получени  2-со-дибромацетилфлуоренона, который  вл етс  промежуточным продуктом в синтезе нового фармацевтического препарата флоренал .

Известен способ получени  2-й -дибромацетилфлуоренона при взаимодействии флуоренона с дибромацетилхлоридом в присутствии катализатора - хлористого алюмини  и хлорокиси фосфора.

Однако исходные продукты - дигалоидуксусные кислоты и их хлориды труднодоступны .

Цель изобретени  - расширение сырьевой базы - достигаетс  тем, что в качестве исходного сырь  примен ют легкодоступный 2ацетилфлуоренон , который нодвергают взаимодействию с бромом в среде органического растворител , предпочтительно хлороформа или уксусной кислоты, при нагревании до 100°С, предпочтительно до 50°С, с последующим выделением целевого продукта известными нриемами.

Предложенный снособ прост в исполнении и дает возможность получать целевой продукт с хорошим выходом (до 89%).

Пример 1. К кип щему раствору 17,9 г (0,08 моль) 2-ацетилфлуоренона в, 200 мл хлороформа при энергичном неремещивании на свету прикапывают за 50 мин 8,3 мл

(25,8 г, 0,18 моль) брома в 100 мл хлороформа , перемещивают 1 час в тех же услови х до прекращени  выделени  паров бромистого водорода, охлаждают до комнатной температуры и оставл ют на ночь. Осадок отфильтровывают , промывают хлороформом и сушат па воздухе. Выход 2-со-дибромацетилфлуоренона 27,2 г (89%), т. пл. 211-212°С (уксусна  кислота ) .

Найдено, %: С 47,12; Н 2,20; Вг 41,99. CisHisBrsOa.

Вычислено, %: С 47,41; Н 2,13; Вг 42,04. Пример 2. В стекл нный аппарат емкостью 15 л, снабженный  корной мешалкой,

змеевиком, воронкой с трубкой, опущенной до дна, термометром, обратным холодильником, соединенным с двум  ловушками, и лампой (150 вт) дл  освещени , загружают 7,62 л хлороформа и 572 г 2-ацетилфлуоренона, нагревают до 40-45°С и перемешивают при этой температуре до образовани  раствора. Затем равномерно в течение 3 час нри 45- 50°С, перемешивании и освещении лампой прибавл ют 309 мл брома в 2,3 л хлороформа , выдерживают 4 час при 45-50°С и перемешивании , охлаждают до 20°С, отфильтровывают осадок на воронке Бюхпера, промывают 4X200 мл хлороформа, отжимают и сушат при комнатной температуре в выт жном

шкафу.

Выход 2-со-дибромацетилфлуоренона 870 г (89%), т. пл. 209-21 ГС. Смешанна  проба с образцом, полученным в примере 1, не дает денрессии темнературы плавлени .

Пример 3. К раствору 11,1 г (0,05 моль) 2-ацетилфлуоренона в 200 мл лед ной уксусной кислоты при энергичном перемешивании и 100°С на свету за 1 час прикапывают 7 мл (2,2 г, 0,14 моль) брома в 13 мл лед ной уксусной кислоты, перемешивают 4 час в тех же услови х до прекращени  выделени  наров бромистого водорода, охлаждают до комнатной температуры и оставл ют на ночь. Осадок отфильтровывают, промывают последовательно лед ной уксусной кислотой, 50%-ной уксусной кислотой и до нейтрализации по конго и сушат на воздухе. Выход 2-ш-дибромацетнлфлуоренона 16,45 г (87%), т. пл. 208,5-210,5°С. Смешанна  проба с образцом.

полученным в примере 1, не дает депрессии температуры плавлени .

Предмет изобретени 

Claims (3)

1.Способ получени  2-со1-дйб.ром ацетилфлуоренона , отличающийс  тем, чта, с целью расширени  сырьевой базы, 2-ацетилфлуоренон подвергаю т взаимодействик) с бромом в среде органического раствйрител  при нагревании до 100°С, с последующим выделением целевого продукта известными приемами .

2.Способ по п. 1, отличающийс  тем, что процесс ведут при 50°С.

3.Способ по пп. 1и2, отличающийс  тем, что Б качестве органического растворител  используют хлороформ или уксусную кислоту .