SU435233A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИДОВ (о-(З-ИНДОЛИЛ)- АЛКАНОВЫХ КИСЛОТ - Google Patents
СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИДОВ (о-(З-ИНДОЛИЛ)- АЛКАНОВЫХ КИСЛОТInfo
- Publication number
- SU435233A1 SU435233A1 SU1899842A SU1899842A SU435233A1 SU 435233 A1 SU435233 A1 SU 435233A1 SU 1899842 A SU1899842 A SU 1899842A SU 1899842 A SU1899842 A SU 1899842A SU 435233 A1 SU435233 A1 SU 435233A1
- Authority
- SU
- USSR - Soviet Union
- Prior art keywords
- indolyl
- mol
- arylamides
- obtaining
- acid
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
1
Изобретение относитс к улучшенному способу получени ариламидов индолилалкановых кислот, которые наход т применение в качестве промежуточных продуктов дл получени физиологически активных веществ.
Известен способ получени 3-индолилацетанилида взаимодействием 3-индолилуксусной кислоты с анилином в присутствии треххлористого фосфора. Выход 80%.
Предлагаемый способ получени ариламидов ш-(3-индолил)-алкановых кислот отличаетс от известного тем, что в качестве катализатора используют галогениды металлов первой , второй или третьей группы Периодической системы.
Применение такого катализатора позвол ет упростить процесс, так как в известном способе реакци идет через образование промежуточного фосфоразосоединени , которое обычно на первой стадии выдел ют. Выход целевого родукта по предлагаемому способу до 95%. Кроме того, по такому способу получен р д новых ариламидов З-индолилалкановых кислот .
Способ заключаетс в том, что о- (3-индолил )-алкановую кислоту подвергают взаимодействию с ароматическим амином в присутствии в качестве катализатора галогенида металла первой, второй или третьей группы Периодической системы, например хлорида кал , натри или кальци , при нагревании, например при температуре кипени .. Целевой продукт выдел ют известным способом.
Пример 1. В круглодонную колбу с обратным холодильником внос т 5,7 г (0,03 моль) 3-индолилуксусной кислоты, 6,0 мл (0,069 моль) анилина и 3,0 г (0,04 моль) хлорида кали . Смесь нагревают до кипени и продолжают кип тить в течение 3 час, после чего реакционную массу выливают при перемешивании в подкисленную сол ной кислотой воду.
Выпавший осадок отфильтровывают, промывают 5%-ным раствором соды и сушат. Выход 3-индолилацетанилида 6,9 г (90,8%), т. пл. 147-148,5°С (из водного спирта); по лит. данным 149,5-150°С.
Пример 2. Аналогично примеру 1 из 1,9 г (0,01 моль) 3-индолилуксусной кислоты и 2,7 г (0,02 моль) п-анизидина в присутствии 0,5 г (0,01 моль) хлорида натри получают
2.5г (88,2%) п-анизидина 3-индолилуксусной кислоты, т. пл. 181-182°С (из водного спирта ).
Пайдено, %: С 72,65, 72,78; Н 5,56, 5,65; N 10,05, 10,25.
CiyHieOsNs.
Вычислено, %: С 72,83; Н 5,75; N 9,99.
Пример 3. По примеру 1 из 5,7 г (0,032 моль) 3-индолилук1сусной кислоты и
9.6г (0,032 моль) п-фенетидина в присутствии
1,5 г (0,02 моль) хлорида кали получают 7,85 г (88,3%) п-фенетидина 3-индолилуксусной кислоты, т. 1ПЛ. 176-177°С.
Найдено, %: С 73,40, 73,35; Н 6,13, 6,15; N 9,87, 9,65.
CisHisOaNa.
Вычислено, %: С 73,44; Н 6,16; N 9,51.
Пример 4. По методике примера 1 из 1,9 г (0,01 моль) р-(3-индолил)-пропионовой кислоты и 2,0 мл (0,02 моль) анилина в лрисутстВИИ 1,1 г (0,01 моль) хлорида кальци получают 2,7 г (90,0%) анилина р-(З-индолил)пропионовой кислоты, т. пл. 127-128°С.
Найдено, %: С 77,17, 77,15; Н 6,11, 6,05; N 10,14, 9,97.
CiyHieONs.
Вычислено, %: С 77,24; Н 6,10; N 10,59.
Пример 5. Аналогично примеру 1 из 2,0 г (0,01 моль) у(3-индолил)-масл ной кислоты и 2,0 мл (0,02 моль) анилина в присутствии 3,5 г (0,01 моль) кристаллогидрата хлористого алюмини получают 2,65 г (95,3%) анилида 7-(3-индолил)-масл ной кислоты, т. пл. 98- 100°С.
Найдено, %: С 77,91, 77,61; Н 6,97, 6,82; N 10,29, 10,31.
CisHisONz.
Вычислено, %: С 77,67; Н 6,52; N 10,06.
Предмет изобретени
Способ получени ариламидов (о-(3-индолил )-алкановых кислот взаимодействием о} (З-индолил)-алкановой кислоты с соответствующим ароматическим амином в присутствии катализатора при нагревании с последующим выделением целевого продукта известным способом , отличающийс тем, что, с целью упрощени процесса, повышени выхода целевого продукта и расширени ассортимента, в качестве катализатора используют галогениды металлов первой, второй или третьей группы Периодической системы.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1899842A SU435233A1 (ru) | 1973-03-28 | 1973-03-28 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИДОВ (о-(З-ИНДОЛИЛ)- АЛКАНОВЫХ КИСЛОТ |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
SU1899842A SU435233A1 (ru) | 1973-03-28 | 1973-03-28 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИДОВ (о-(З-ИНДОЛИЛ)- АЛКАНОВЫХ КИСЛОТ |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
SU435233A1 true SU435233A1 (ru) | 1974-07-05 |
Family
ID=20547263
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
SU1899842A SU435233A1 (ru) | 1973-03-28 | 1973-03-28 | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИДОВ (о-(З-ИНДОЛИЛ)- АЛКАНОВЫХ КИСЛОТ |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
SU (1) | SU435233A1 (ru) |
-
1973
- 1973-03-28 SU SU1899842A patent/SU435233A1/ru active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Chan et al. | Silicon tetrachloride as a coupling reagent for amide formation | |
JP2665826B2 (ja) | 2,4,6―トリヨード―5―アミノ―n―アルキルイソフタルアミド酸及び2,4,6―トリヨード―5―アミノイソフタルアミド化合物の調製方法 | |
JP4379832B2 (ja) | レイン及びジアセレインの製造法 | |
JP4136865B2 (ja) | 5−アミノ−3−カルボキシメチル−4−シアノ−2−チオフェンカルボン酸のメチルジエステルの新規な工業的合成方法、並びにラネリック酸の二価塩類及びそれらの水和物の合成への応用 | |
SU435233A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АРИЛАМИДОВ (о-(З-ИНДОЛИЛ)- АЛКАНОВЫХ КИСЛОТ | |
JPS62201840A (ja) | 桂皮酸類の製法 | |
JPH0135809B2 (ru) | ||
SU1131871A1 (ru) | Способ получени амидов адамантанкарбоновых кислот | |
JP2517304B2 (ja) | ブロモアセトニトリルの製造方法 | |
JP2552319B2 (ja) | 3−アミノ−2,4,5−トリフルオロ安息香酸 | |
RU396999C (ru) | Способ получени фенилгидразонов фенилглиоксиловых кислот | |
JPH0610159B2 (ja) | 3―ヒドロキシ―2,4,5―トリフルオロ安息香酸の製造方法 | |
SU459068A1 (ru) | Способ получени бензоамидооксиуксусных кислот | |
SU648096A3 (ru) | Способ получени -(6-ацилоксибензотиазол-2-ил)- -фенил (или замещенный фенил) мочевин | |
SU643492A1 (ru) | Способ получени 4,4 -диацетилдифенилоксида | |
SU390071A1 (ru) | Изобретения | |
SU383710A1 (ru) | Способ получения 2-алкил-2,4-динитроалканолов-1 | |
US6649774B2 (en) | Catalysts and processes for the conversion of succinates to citraconates or itaconates | |
JP3717250B2 (ja) | N置換−5−フェニル−1,3−フェニレンジアミン類の製造方法 | |
JP4368494B2 (ja) | カルボン酸3級アルキルエステルの製造方法 | |
SU1077877A1 (ru) | Способ получени метилпроизводных циклогексан-1,4-диона | |
SU368231A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ АЦЕТАТОВ ВТОРИЧНЫХ а-ОКСИАЛКИЛПЕРЕКИСЕЙ | |
JPH0513938B2 (ru) | ||
SU899551A1 (ru) | Способ получени 1,3,5-трифенилпиразолина-2 | |
SU522180A1 (ru) | Способ получени диаминоглиоксима |