RU396999C - Способ получени фенилгидразонов фенилглиоксиловых кислот - Google Patents

Description

Изобретение относитс  к новому способу получени  фенилгидразонов фенилглиоксиловых кислот, которые наход т применение в качестве стабилизаторов полиэтилена.

Известен способ получени  фенилгидразонов фенилглиоксиловых кислот взаимодействием фенилглиоксиловых кислот, с хлоргидратом фенилгидразина .

Характерной особенностью известного способа  вл етс  использование труднодоступных фенилглиоксиловых кислот.

С целью упрощени  процесса описываетс  йовый способ получени  фенилгидразонов фенилглиоксиловых кислЬтили их 0-, м- или п-замещенных, заключающийс  в том, что ацетофенон или его 0-, м - или п-замещенныё подвергают взаимодействию с хлористым тионилом с последующей обработкой продуктов реакции сол нокислым фенилгидразином и выделением целевого проукта известным способом.

Процесс предпочтительно провод т при Мол рном соотношении хлористого тионила к ацетофенону или его о-, ( м- или п-замещенным 3:1 и процесс ведут при температуре ijO-SO C.

Вышеуказанным способом были получены фёнилгидразоны п-метил-, п-этилп-хлор- , п-бром-, П-ЙОД-, п-нитро-, п-метокси-, П-ЭТОКСИ-, м-хлор-, охлор- и 0-мётоксифенилглиоксиловых кислот. Выход целевого продукта составл ет 50-51 в расчете На исходный ацетофенон.

Пример. В четырехгорлую круглодонную колбу, снабженную шариковым холодильником, мешалкойi термометром и капельной воронкой, внос т 3,3 мл (0,6 моль) хлористого тионила. Содержимое колбы нагревают на вод ной бане до и прибавл ют по капл м при перемешивании 23,3 мл (0,2 моль) ацетофенона в течение 1,5 ч, поддержива  температуру реакционной массы в пределах 40-60°С

Перемешивают еще 3 чйс, после чего избыток хлористого тионила отгон ют под вакуумом водоструйного насосала остаток в колбе перенос т в капельную воронку и прибавл ют по капл м к 200 мл 10%-ного раствора едкого натра в метиловом спирте, непрерывно перемешива  реакционную массу.

Выпавший осадок отфильтровывают, промывают на фильтре метанолом, а затем раствор ют в воде, прибавл ют лед и подкисл ют сол ной кислотой,

Выпавшую бензойную кислоту отфильтровывают , а к фильтрату прибавл ют раствор сол нокислого фенилгидразииа и оставл ют на 2030 мин. Образовавшийс  осадок фенилгидразона фенилглиоксиловой кислоты отфильтровывают, промывают лед ной водой и сушат на воздухе. Прибавлением дополнительных количеств сол нокислого фенилгидразина к фильтрату определ ют полноту выделени  фенилглибксиловой кислоты.

Выход составл ет 2,5 г (51), т.пл. 157-i58®C. Полученное соединение не дает депрессии с известным образцом.