SU1705281A1

SU1705281A1 - Способ получени N-моноалкилзамещенных амидов ароматических сульфокислот

Info

Publication number: SU1705281A1
Application number: SU884623275A
Authority: SU
Inventors: Виктор Иванович Марков; Лариса Васильевна Дмитрикова; Виталий Леонтьевич Дубина
Original assignee: Днепропетровский химико-технологический институт им.Ф.Э.Дзержинского
Priority date: 1988-11-05
Filing date: 1988-11-05
Publication date: 1992-01-15

Description

сульфокислот алкилированием вторичными спиртами в растворе концентрированной серной кислоты при повышенной температуре с последующей экстракцией продукта дихлорэтаном.

Недостатками способа вл етс использование большого избытка серной кислоты и алкилирующего агента (сульфамид : вторичный спирт : кислота 1:2:18); загр знение конечного продукта полимерными примес ми, которые образуютс в результате нагрева реакционной смеси.

Целью изобретени вл етс упрощение процесса и расширение ассортимента получаемых продуктов.

Поставленна цель достигаетс путем алкилировани соответствующего арил- сульфамида бромистым или хлористым ал- килом в органическом растворителе в присутствии эквимол рного количества хлорного железа при .

Изобретение иллюстрируетс следующими примерами.

Пример (обща методика). В реакционную колбу, снабженную мешалкой, термометром, обратным холодильником, помещают 0,01 моль исходного сульфона- мида в 20-30 мл дихлорэтана (или другого растворител , приведенного в таблице). 0,015 моль галогеналкила и 0,01 моль хлор- ного железа. Смесь энергично перемешивают в течение 4-5 ч, нагревают до 40-60°С. После этого охлаждают, обрабатывают 9%- ным раствором сол ной кислоты, отдел ют органический слой. Затем отгон ют раство- ритель и выдел ют N-алкиларилсульфона- мид с выходом 82-84% от теоретического.

Вли ние количества хлорного железа на выход целевого продукта на примере получени пара-толуолсульфонил-М-изо- пропиламида показано в табл. 1 (растворитель - дихлорэтан).

Примеры получени целевых продуктов общей формулы (I) приведены в табл. 2.

Строение нового, не известного ранее 2-метут-5-нитробензолсульфонил-Ы-изопропиламида подтверждено данными ПМР- спектроскопии:прибор - Tesla BS-497 (100 МГц, 10% р-р в CDCb. внутренний стандарт -ГМДС: 1..6H);:: 2.7 б (с, ЗН); 3,5 6 (м. IH); 4,9 д (с, IH); 7.2 (5 (m. IH): 7,4 6 (т, Ш); 7,5(5 (т, IH).

Возможности применени различных растворителей приведены в примерах 14- 22 в табл. 3.

Таким образом, способ позвол ет получать М-моноалкилзамещенные амиды ароматических сульфокислот по более простой технологии за счет исключени стадии очистки (путем либо многократной экстракции, либо перевода продукта в соль, ее перекристаллизации по известному способу), а также расширить ассортимент получаемых продуктов с получением нового соединении с выходом 73-82%.

Claims

Формула изобретени

Способ получени N-моноалкилзамв- щенных амидов ароматических сульфокислот общей формулы р

R S02NHR2 ,

где a) R Ri - Н; R2 I - R - Н; RI - Cl; R2 -1 - R H;Ri-Br;R2-l-C3H, R H;Ri CH3;R2-l-C3H ;

б) R - N02; Ri - СНз; R2 -1 -

в) R - Ri - СНз; R2 -1 -

г) R - С1; Ri - Н; R2 - втор-СлНд, взаимодействием соответствующего проиа водного бенэолсульфамида с алкилирую- щим агентом при нагревании ц растворителе, отличающийс тем, что. с целью упрощени процесса и расширени ассортимента получаемых продуктов, в качестве алкилирующего агента используют соответствующий хлористый или бромистый алкил, в качестве расворител х-лоралафати- ческий или хлорароматический растворитель или нитробензол и процесс ведут при 40-60° С в присутствии эквимол рного количества безводного хлорного железа.

Таблица 1

Таблица 3

При.мечание. В примерах 15 и 21 хлористый метилен расходуют в количестве 70 мл j(растворитель в реакционную среду необходимо добавл ть посто нно ).